Verfahren zur Herstellung von Salzen aromatischer Sulfonhalogenamide.
Die deutsche Patentschrift 39o 658 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von
Alkalisalzen aromatischer Sulfonhalogenamide,welches darin besteht, daß man aromatische
Sulfonamide, frei oder in Salzform.. mit . Calciumhypohalogeniten unter Zusatz von
Alkalisalzen, wie Kochsalz, umsetzt. Das Patent 422076 schützt ein Verfahren zur
Herstellung von Magnesiumsalzen dieser Verbindungen durch Umsetzung von Lösungen
der Alkali- oder Erdalkalisalze der Halogensulfonamide mit löslichen Magnesiuinsalzen.Process for the preparation of salts of aromatic sulfonic halide amides.
The German patent 39o 658 describes a method for the production of
Alkali salts of aromatic sulfonic halogenamides, which consists in the fact that one aromatic
Sulphonamides, free or in salt form .. with. Calcium hypohalites with the addition of
Alkali salts, such as table salt, are converted. The patent 422076 protects a method for
Production of magnesium salts of these compounds by converting solutions
the alkali or alkaline earth salts of the halosulfonamides with soluble magnesium salts.
Bei weiterer Bearbeitung wurde nun gefunden, daß die Alkalisalze bzw.
Magnesiumsalze der Halogensulfonamide in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit
erhalten werden können, wenn man die entsprechenden Sulfonamide bei Gegenwart von
schwach basischen Stoffen, wie Kalk oder Kreide, Magnesia usw., mit freiem Halogen
behandelt und die entstandenen Salze der Sulfonhalogenamide bei Gegenwart von Wasser
mit löslichen Salzen, z. B. Kochsalz oder Magnesiumsalzen, zur Umsetzung bringt.
Dieses Herstellungsverfahren ist insofern vorteilhaft, als es in guter Ausbeute
zu den gewünschten Salzen der Sulfonhalob namide führt. Dieser Erfolg war um so
weniger zu erwarten, als man nach den Angaben von C h a t t a w a y (Journalof the
Chemicgl Society B. 87 [1905] Seite i 5o) die Herstellung von Sulfonhalogenamidsalzen
durch Einleiten von Chlor in Lösungen von Sulfonamiden in überschüssigen starken
kaustischen Alkali als keine zweckmäßige Darstellungsmethode kannte.In further processing it has now been found that the alkali salts or
Magnesium salts of the halosulfonamides in good yield and excellent purity
can be obtained by using the corresponding sulfonamides in the presence of
weakly basic substances, such as lime or chalk, magnesia etc., with free halogen
treated and the resulting salts of sulfonic halogenamides in the presence of water
with soluble salts, e.g. B. table salt or magnesium salts, brings to implementation.
This manufacturing method is advantageous in that it is in good yield
leads to the desired salts of the sulfone halide namide. This success was so
less to be expected than according to the information from C h a t t a w a y (Journal of the
Chemicgl Society B. 87 [1905] page i 5o) the preparation of sulfone halide salts
by introducing chlorine into solutions of sulfonamides in excess strong
caustic alkali was not known to be an expedient method of presentation.
Beispiel. i7o Gewichtsteile p-Toluolsulfonamid werden mit 3 ooo Gewichtsteilen
Wasser verrührt und 8o Teile gelöschter Kalk eingetragen. Hierauf werden bei gewöhnlicher
Temperatur i i o Gewichtsteile Chlor eingeleitet, wobei das leicht lösliche Calciumsalz
des Toluolsulfonchloramids gebildet wird. Die Lösung desselben wird von dem unlöslichen
Rückstand, der den im frlberschuß angewandten Kalk enthält, abfiltriert und durch
Eintragen von i ooo Gewichtsteilen Kochsalz das Natronsalz des Toluolsulfonchloramids
abgeschieden, das in üblicher Weise von der Lauge getrennt wird.Example. 170 parts by weight of p-toluenesulfonamide are mixed with 3,000 parts by weight
Stirred water and entered 80 parts of slaked lime. Then be at ordinary
Temperature i i o parts by weight of chlorine initiated, with the easily soluble calcium salt
of toluenesulfonyl chloride is formed. The solution of the same becomes from the insoluble
The residue, which contains the lime used in excess, is filtered off and passed through
Enter 10,000 parts by weight of table salt, the sodium salt of toluenesulfonyl chloride
deposited, which is separated from the lye in the usual way.
Wendet man bei vorstehend beschriebenem Verfahren statt der i ro Teile
Chlor :24o Teile Brom an und salzt mit Bromnatrium aus, so erhält man das N@atriumsalz
des Toluolsulfonbromamids; setzt man die erhaltenen Lösungen der Kalksalze der Sulfonhalogenamicle
mit löslichen Magnesiumsalzen um, so werden die entsprechenden Magnesiumsalze erhalten.If you use the procedure described above instead of the i ro parts
Chlorine: 240 parts of bromine and salted out with sodium bromide, the sodium salt is obtained
of toluenesulfonobromamide; the solutions obtained of the calcium salts of the sulfonhalogenamicles are added
with soluble magnesium salts, the corresponding magnesium salts are obtained.
Das vorstehend beschriebene neue Verfahren ist ein großer technischer
Fortschritt,
es stellt in einer Operation aus Amid, Kalk o. dgl.
und freiem Chlor ein Salz des Toluolsulfonchloramids her, bedarf also nicht mehr
des bisher notwendigen Chlorkalks, der in besonderer Apparatur unter Aufwendung
hoher Arbeitslöhne gesondert hergestellt werden mußte.The new method described above is a great technical one
Progress,
it is made from amide, lime or the like in one operation.
and free chlorine produce a salt of toluenesulfonyl chloride, so no longer is required
of the previously necessary chlorine lime, which was used in special equipment
high wages had to be produced separately.