DE4426913A1 - Process for producing an adsorptive cleaner based on a difunctionalised polymer having diamine end groups - Google Patents

Process for producing an adsorptive cleaner based on a difunctionalised polymer having diamine end groups

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DE4426913A1
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Wolfgang Mueller
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Abstract

the invention relates to a process for producing prepolymers having amino end groups from polymers containing amide groups by reaction with diamine or triamine bonds, breakdown occurring at the peptide bond. The difunctionalised prepolymers resulting from this, broken down in a defined manner, are to be used as adsorbents, principally for cleaning up waste waters (effluents). Polymers containing amide groups can also be recycled materials or waste polymers.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Adsorptionsmittels auf der Basis von difunktionalisierten Präpolymeren aus amidhaltigen Polymeren, das zur Reinigung von Abwasser, vorzugsweise zur Entfernung von Farbstoffen und anderen unerwünschten Wasserinhaltsstoffen, wie AOX, eingesetzt werden kann.The invention relates to a method for producing an adsorbent on the Basis of difunctionalized prepolymers made of amide-containing polymers Wastewater treatment, preferably to remove dyes and others unwanted water ingredients, such as AOX, can be used.

Als Ausgangsstoffe sind Polymere als Neuware oder Recyclate einsetzbar, wobei auch Mischungen untereinander und von verschiedenen Polymeren möglich sind.Polymers can be used as raw materials or recyclates as starting materials, whereby Mixtures with one another and with different polymers are also possible.

Die Herstellung des Adsorptivreinigers kann sowohl diskontinuierlich im Reaktor als auch kontinuierlich über reaktive Extrusion erfolgen.The adsorptive cleaner can be produced both batchwise in the reactor and also take place continuously via reactive extrusion.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known prior art

In der Literatur werden Polyamidspäne als Adsorptionsmittel zur Entfernung von Phenolverbindungen aus Abwasser oder Wein empfohlen (DE 16 68 866). Gegenüber Farbstoffen und deren Derivaten, wie z. B. den Reaktivfarbstoffhydrolysaten aus Färberei-Abwässern ist die Adsorption an festem Polyamid ungenügend und deutlich geringer als beim Einsatz von Aktivkohle.In the literature, polyamide chips are used as adsorbents for removing Phenolic compounds from waste water or wine recommended (DE 16 68 866). Compared to dyes and their derivatives, such as. B. the reactive dye hydrolyzates from dyeing sewage, the adsorption on solid polyamide is insufficient and significantly lower than when using activated carbon.

Speziell für das Entfernen von Farbkörpern wird ein solvatisiertes, vorrangig hydratisiertes Gel aus Polymeren einschließlich Polyamid oder anionisch modifiziertem Polyamid vorgeschlagen (BE 843 000). Das Gel ist zu erhalten durch Lösen des Polymeren in einem mit Wasser mischbaren anorganischen Lösungsmittel, z. B. Mineralsäuren, und dem Wiederausfällen durch Zugabe von Wasser oder Alkohol. Es ist ein voluminöser stark wasserhaltiger Feststoff mit großer Oberfläche, der aus den gereinigten Abwässern nicht einfach zu entfernen ist.Especially for the removal of colored bodies, a solvated one is given priority hydrated gel made from polymers including polyamide or anionic modified polyamide proposed (BE 843 000). The gel can be obtained through Dissolving the polymer in a water-miscible inorganic Solvents, e.g. B. mineral acids, and the re-precipitation by adding Water or alcohol. It is a voluminous solid with a large amount of water Surface that is not easy to remove from the cleaned waste water.

Ein anderes bekanntes Verfahren besteht aus drei Stufen, um eine Reinigung von Farbstoffen aus Abwasser unter Einsatz von Polyamid durchzuführen (SU 969 677). Nach entsprechenden Behandlungen mit Aluminiumoxid und Säure wird Polyamid in der dritten Stufe zugesetzt. Das Verfahren ist somit sehr aufwendig.Another known method consists of three stages to cleaning Dyes from wastewater using polyamide (SU 969 677). After appropriate treatments with aluminum oxide and acid, polyamide is in added to the third stage. The process is therefore very complex.

Ziel der ErfindungAim of the invention

Das Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines Adsorptionsmittels für die Reinigung von Abwasser auf der Basis von amidgruppenhaltigen Polymeren durch gezielten Abbau zu difunktionalisierten Präpolymeren mit Aminoendgruppen zu entwickeln, das einfach herstellbar und leicht zu handhaben ist. Es ist dabei an den Einsatz von Recyclaten beziehungsweise an die Aufarbeitung von Abfallpolymeren gedacht. The aim of the invention is to provide a method for producing an adsorbent for the purification of waste water based on polymers containing amide groups through targeted degradation to difunctionalized prepolymers with amino end groups develop that is easy to manufacture and easy to use. It is up to the Use of recyclates or for the processing of waste polymers thought.  

Darlegung des Wesens der ErfindungState the nature of the invention

Die Erfindung stellt ein Verfahren vor, das es ermöglicht, entsprechende amidgruppenhaltige Polymere, wobei auch von deren Abfällen ausgegangen werden kann, so zu modifizieren, daß sie als Adsorptionsmittel für die Abwasserreinigung einzusetzen sind.The invention presents a method which enables corresponding polymers containing amide groups, with their wastes also being assumed can be modified so that they act as adsorbents for wastewater treatment are to be used.

Es ist bekannt, daß Polymere mit reaktionsfähigen endständigen Gruppen auch eine Chemosorption erlauben. So ist beispielsweise für die Aufnahme von bestimmten Farbstoffen die Zahl der im Molekül vorhandenen Aminoendgruppen von Wichtigkeit. Erfindungsgemäß werden durch einen gezielten Abbau eines amidgruppenhaltigen Makromoleküls mit Aminen zu difunktionalisierten Präpolymeren mit Aminoendgruppen adsorptionsfähige Produkte erhalten. Die für die Adsorption aus wäßrigen Lösungen geeigneten Produkte weisen ein Molekulargewicht zwischen 500 und 3000 aus. Das Molekulargewicht und somit die Adsorptionsfähigkeit können über die Zugabemenge der Aminkomponente gesteuert werden.It is known that polymers with reactive terminal groups also have a Allow chemosorption. So, for example, for the inclusion of certain Dyes the number of amino end groups present in the molecule of importance. According to the invention, a targeted breakdown of an amide group-containing Macromolecule with amines to form difunctionalized prepolymers Amino end groups obtained adsorbable products. The for adsorption Products suitable for aqueous solutions have a molecular weight between 500 and 3000 out. The molecular weight and thus the adsorbability can can be controlled via the addition amount of the amine component.

Die Reaktion des Polymeren mit den berechneten Mengen an Amin, vorzugsweise einem endständigen Diaminoalkan mit einer Kettenlänge von C₆ bis C₁₂, z. B. 1.12- Diaminidodecan, kann sowohl unter Inertatmosphäre in einem Rühr-(Kessel-) Reaktor bei guter Durchmischung der Komponenten unter Anwendung von Temperaturen im Bereich von 160°C bis 320°C erfolgen, aber auch durch eine reaktive Extrusion in einem Extruder. Die Reaktionskomponenten können zusammen aufgeschmolzen werden, oder das Diamin ist als Feststoff, Lösung oder Schmelze der Polymerschmelze unter intensiver Durchmischung zuzudosieren. Die Reaktion erfolgt überraschenderweise innerhalb von 5 Minuten. Vorzugsweise wurde von Polyamid-6 und Polyamid-6.6 sowohl als Neuware als auch von Industrieabfällen ausgegangen.The reaction of the polymer with the calculated amounts of amine, preferably a terminal diaminoalkane with a chain length of C₆ to C₁₂, e.g. B. 1.12- Diaminidodecane, can be used both under an inert atmosphere in a stirring (boiler) Reactor with thorough mixing of the components using Temperatures in the range of 160 ° C to 320 ° C, but also by a reactive extrusion in an extruder. The reaction components can be together are melted, or the diamine is as a solid, solution or melt Polymer melt to be metered in with intensive mixing. The reaction surprisingly takes place within 5 minutes. Preferably from Polyamide-6 and polyamide-6.6 both as new goods and industrial waste went out.

Als Ausgangspolymere kommen auch alle aliphatischen, aromatischen und aromatisch-aliphatischen, schmelzbaren Polyamide, sowie weitere Polymere mit Amidbindung der allgemeinen Struktur [R₁-CO-NH-R₂], wie Polyurethan, und solche, die zusätzlich tertiäre Imin-, Ester-, Ether-, Imidbindungen enthalten, in Betracht.All aliphatic, aromatic and aromatic-aliphatic, meltable polyamides, and other polymers with Amide bond of the general structure [R₁-CO-NH-R₂], such as polyurethane, and those which additionally contain tertiary imine, ester, ether, imide bonds.

Als Diamine werden folgende Verbindungen rein oder in Mischung eingesetzt:The following compounds are used as diamines in pure form or as a mixture:

Die dem Polymer zugesetzte Menge an Amin bestimmt den Abbaugrad. Für die Adsorption sind Molekulargewichte der bifunktionalisierten Präpolymeren im Bereich von 500 bis 3000 von Bedeutung.The amount of amine added to the polymer determines the degree of degradation. For the Adsorption are molecular weights of the bifunctionalized prepolymers in the range from 500 to 3000 important.

Das entstandene Produkt wird auf die gewünschte Korngröße zerkleinert.The resulting product is crushed to the desired grain size.

Eine anschließende Extraktion mit Wasser entfernt die niedermolekularen wasserlöslichen Anteile, falls sie für die Abwasserreinigung hinderlich sind. Das Produkt fällt hierbei als feinkörniges Pulver an, das als Adsorptivreiniger gut handhabbar ist und sich leicht wieder vom Abwasser abtrennen läßt.A subsequent extraction with water removes the low molecular weight water-soluble components if they are a hindrance to wastewater treatment. The The product is a fine-grained powder that works well as an adsorptive cleaner is manageable and can be easily separated from the waste water.

AusführungsbeispieleEmbodiments

Nachstehend soll die Erfindung an mehreren Ausführungsbeispielen erläutert werden:The invention will be explained below using several exemplary embodiments:

Beispiel 1example 1

100 g Polyamid-6 (mittleres Molekulargewicht 22 000), vorliegend als Mahlgut, werden mit 26 g des 1,12-Diaminododecans gemischt und unter Rühren im Reaktor bei 270°C aufgeschmolzen. Bei Vorliegen der homogenen Schmelze wird noch 30 Minuten gerührt. Die entstandene Schmelze wird ausgegossen und nach dem Abkühlen gebrochen und gemahlen.100 g of polyamide-6 (average molecular weight 22,000), in the present case as regrind mixed with 26 g of the 1,12-diaminododecane and with stirring in the reactor Melted at 270 ° C. If the homogeneous melt is present, it will still be 30 Minutes stirred. The resulting melt is poured out and after the Cool broken and ground.

Die Adsorptionsfähigkeit wird gegenüber einem Modellabwasser, bestehend aus einer Mischung von 5 unterschiedlichen Reaktivfarbstoffhydrolysaten in einer Gesamtkonzentration von 0,2 g/l, getestet. The adsorption capacity is compared to a model wastewater consisting of a Mixture of 5 different reactive dye hydrolyzates in a total concentration of 0.2 g / l, tested.  

Beispiel 2Example 2

100 g Polyamid-6 (mittleres Molekulargewicht 22 000), vorliegend als Recyclat, werden im Reaktor unter Rühren zum Aufschmelzen gebracht. 15 g des 1,6- Diaminohexans werden der Polymerschmelze in geschmolzener Form zudosiert und 30 Minuten diese Mischung weitergerührt.100 g polyamide-6 (average molecular weight 22,000), in the present form as recyclate, are melted in the reactor with stirring. 15 g of the 1.6- Diaminohexane are metered into the polymer melt in molten form and This mixture was stirred for a further 30 minutes.

Die entstandene Schmelze wird ausgegossen, gebrochen und einer Extraktion mit Wasser unter Kochtemperaturen unterzogen, um wasserlösliche Anteile zu entfernen. Die Adsorptionsfähigkeit gegenüber einem Modellabwasser, bestehend aus einer Mischung von 5 unterschiedlichen Reaktivfarbstoffhydrolysaten in einer Gesamtkonzentration von 0,2 g/l getestet.The resulting melt is poured out, broken and extracted with Subjected to water at boiling temperatures to remove water-soluble components. The adsorption capacity against a model wastewater, consisting of a Mixture of 5 different reactive dye hydrolyzates in a total concentration of 0.2 g / l tested.

Beispiel 3Example 3

Im Extruder wird eine intensive Mischung aus Polyamid-6-Mahlgut mit 1,12-Diaminododecan im Verhältnis 4 : 1 bei einer Temperatur von 240°C zum Aufschmelzen gebracht. Die abgebaute modifizierte Polymerschmelze fließt in das vorgelegte Wasserbad. Es entstehen Tropfen und instabile Stränge, die getrocknet und gemahlen werden.In the extruder there is an intensive mixture of polyamide 6 regrind with 1,12-diaminododecane in a 4: 1 ratio at a temperature of 240 ° C for melting brought. The degraded modified polymer melt flows into the one presented Water bath. There are drops and unstable strands that dry and be ground.

Die Adsorptionsfähigkeit wird gegenüber einem Modellabwasser, bestehend aus einer Mischung von 5 unterschiedlichen Reaktivfarbstoffhydrolysaten in einer Gesamtkonzentration von 0,2 g/l getestet.The adsorption capacity is compared to a model wastewater consisting of a Mixture of 5 different reactive dye hydrolyzates in a total concentration of 0.2 g / l tested.

Beispiel 4Example 4

Im Extruder wird Polyamid-6 Regranulat bei 240°C zum Schmelzen gebracht. Dieser Schmelze ist eine Mischung aus 1,12-Diaminododecan (im Gewichtsverhältnis zum eingesetzten Polyamid, wie 1 : 4) mit gemahlenem Polyurethanhartschaum im gleichen Gewichtsverhältnis über Dosierwaagen zuzugeben. Die Schmelze wird im Wasserbad abgekühlt, getrocknet und gemahlen.Polyamide 6 regranulate is melted in the extruder at 240 ° C. This Melt is a mixture of 1,12-diaminododecane (in weight ratio to used polyamide, such as 1: 4) with ground polyurethane foam in add the same weight ratio via dosing scales. The melt is in the Cooled water bath, dried and ground.

Die Adsorptionsfähigkeit wird gegenüber einem Modellabwasser, bestehend aus einer Mischung von 5 unterschiedlichen Reaktivfarbstoffhydrolysaten in einer Gesamtkonzentration von 0,2 g/l getestet.The adsorption capacity is compared to a model wastewater consisting of a Mixture of 5 different reactive dye hydrolyzates in a total concentration of 0.2 g / l tested.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung eines Adsorptivreinigers, dadurch gekennzeichnet, daß aus amidgruppenhaltigen Polymeren durch Reaktion mit Diamin- oder Triaminverbindungen difunktionalisierte Präpolymere mit Aminoendgruppen entstehen.1. A process for the preparation of an adsorptive cleaner, characterized in that difunctionalized prepolymers having amino end groups are formed from polymers containing amide groups by reaction with diamine or triamine compounds. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Amine Verbindungen der Formeln einzeln oder als Mischung untereinander eingesetzt werden.2. The method according to claim 1, characterized in that compounds of the formulas as amines used individually or as a mixture with one another. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminverbindung ein Diaminoalkan H₂N-(CH₂)n-NH₂ mit n = 6 bis 12 eingesetzt wird.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that a diaminoalkane H₂N- (CH₂) n -NH₂ with n = 6 to 12 is used as the amine compound. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Amidbindungen enthaltene Polymere sowohl rein aliphatische, aliphatisch-aromatische oder rein aromatische, schmelzbare Polymere als auch Polymerverbindungen mit tertiären Imin-, Ester- oder Ether- oder Imidverbindungen rein oder in Mischungen untereinander eingesetzt werden.4. The method according to claim 1, characterized in that as amide bonds contained polymers both purely aliphatic, aliphatic-aromatic or pure aromatic, meltable polymers as well as polymer compounds with tertiary Imine, ester or ether or imide compounds pure or in mixtures can be used with each other. 5. Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymere Polyamid-6 oder Polyamid-6.6 rein, gemischt oder in Mischung mit Polyurethan eingesetzt werden, die auch als Recyclate, Mahlgut oder Abfall vorliegen können. 5. The method according to claim 1 and 4, characterized in that as polymers Polyamide-6 or polyamide-6.6 pure, mixed or mixed with polyurethane are used, which can also be in the form of recyclates, regrind or waste.   6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung im Temperaturbereich von 160°C bis 300°C erfolgt.6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that the implementation in the temperature range from 160 ° C to 300 ° C. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminverbindung mit dem die Amidbindung enthaltendem Polymer zusammen im Reaktor bei guter Durchmischung aufgeschmolzen wird, oder das Amin als Festsubstanz, Lösung oder Schmelze dem Polymer zudosiert wird, wobei eine Reaktionszeit von 10 bis 120 Minuten unter Inertgasatmosphäre einzuhalten ist.7. The method according to claim 1 to 6, characterized in that the Amine compound with the polymer containing the amide bond together in the Reactor is melted with thorough mixing, or the amine as Solid substance, solution or melt is metered into the polymer, one Reaction time of 10 to 120 minutes under an inert gas atmosphere must be observed. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das amidgruppenhaltige Polymer zusammen mit dem Amin in einem Extruder zum Aufschmelzen gebracht wird, oder das Diamin als Festsubstanz, Lösung oder Schmelze dem geschmolzenen Polymer zudosiert wird und durch reaktive Extrusion kontinuierlich verarbeitet wird.8. The method according to claim 1 to 6, characterized in that the polymer containing amide groups together with the amine in an extruder for Melting is brought, or the diamine as a solid, solution or Melt is added to the molten polymer and by reactive extrusion is processed continuously. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die entstandenen Präpolymere entweder mechanisch zerkleinert werden durch Mahlung oder nach einer Extraktion mit Wasser als Pulver anfallen und so für die Reinigung von Abwässern, vorzugsweise für die Entfernung von Farbstoffen und deren Derivaten einzusetzen sind.9. The method according to claim 1 to 8, characterized in that the The resulting prepolymers are either mechanically crushed by grinding or after extraction with water as a powder and thus for cleaning of waste water, preferably for the removal of dyes and their derivatives are to be used.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19811663C2 (en) * 1998-03-18 2003-08-21 Thueringisches Inst Textil Process for the production of a highly porous adsorptive cleaner based on an amino-terminated polymer

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