DE4425948A1

DE4425948A1 - Azolylmethyl-substituted cycloalkanols or microbicides

Info

Publication number: DE4425948A1
Application number: DE19944425948
Authority: DE
Inventors: Franz Dr Kunisch; Martin Dr Kugler; Stefan Dutzmann; Klaus Dr Stenzel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1994-07-21
Filing date: 1994-07-21
Publication date: 1996-01-25
Also published as: WO1996003389A1; AU3076795A

Abstract

The invention concerns novel azolylmethylcycloalkanol derivatives, their preparation and their use for protecting technical materials and plants against microbial infection.

Description

Die Erfindung betrifft neue Azolylmethylcycloalkanol-Derivate sowie deren Ver wendung gegen pflanzenpathogene Pilze und zum Schutz von technischen Materia lien.The invention relates to new azolylmethylcycloalkanol derivatives and their ver application against phytopathogenic fungi and for the protection of technical materia lien.

Azolylmethylcyclopentanol-Derivate und deren Verwendung im Pflanzenschutz sind bekannt (siehe GB 21 80 236 A).Azolylmethylcyclopentanol derivatives and their use in crop protection are known (see GB 21 80 236 A).

Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen sind jedoch insbeson dere bei niedrigen Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Überra schenderweise haben die erfindungsgemäßen Azolylmethylcycloalkanol-Derivate nicht nur eine größere Wirkungsbreite, sondern auch eine deutlich höhere Wirk samkeit.However, the effectiveness and range of action of these compounds are in particular not always fully satisfactory at low concentrations. Overra The azolylmethylcycloalkanol derivatives according to the invention have not only a wider range of effects, but also a significantly higher effect totality.

Es wurden nun neue Azolylmethylcycloalkanole der allgemeinen Formel (I)New azolylmethylcycloalkanols of the general formula (I)

in welcher
R¹, R² für Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl;
R³ für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, das gegebenenfalls ein- bis mehrfach durch Halogen substituiert ist,
A für CH oder N
n für 0 und 1 und
m für 0 bis 5 stehen,
gefunden.in which
R¹, R² is hydrogen, C₁-C₅ alkyl;
R³ represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxy, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, which is optionally substituted one to more times by halogen,
A for CH or N
n for 0 and 1 and
m stand for 0 to 5,
found.

Alkyl bedeutet im folgenden geradkettiges oder verzweigtes Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, welcher gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Halogen, insbesondere Fluor und/oder Chlor, substituiert ist.In the following, alkyl means straight-chain or branched alkyl such as methyl, Ethyl, n-, i-propyl, n-, i-, s-, t-butyl, which may be one or more times is substituted by halogen, in particular fluorine and / or chlorine.

Alkoxy bedeutet im folgenden geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy wie Meth oxy, Ethoxy, n-, i-Propyloxy, n-, i-, s-, t-Butyloxy, welches gegebenenfalls einfach bis mehrfach durch Halogen, insbesondere Chlor und/oder Fluor, substituiert ist.In the following, alkoxy means straight-chain or branched alkoxy such as meth oxy, ethoxy, n-, i-propyloxy, n-, i-, s-, t-butyloxy, which may be simple is substituted several times by halogen, especially chlorine and / or fluorine.

Unter Halogen wird Fluor, Chlor, Brom und Iod verstanden.Halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine.

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können als Diastereomere und Enantio mere auftreten, die alle unter Formel (I) mit beansprucht werden.Compounds of the general formula (I) can be used as diastereomers and enantio mers occur, all of which are claimed under formula (I).

Die Azolylmethylcycloalkanol-Derivate der Formel (I) sind erhältlich, wenn man Verbindungen der Formel (II):The azolylmethylcycloalkanol derivatives of the formula (I) are available if one Compounds of formula (II):

mit einem Schwefelylid zu Verbindungen der Formel (III)with a sulfur ylide to give compounds of the formula (III)

umsetzt und anschließend mit 1H-1,2,4-Triazol bzw. Imidazol-Salzen reagieren läßt.reacted and then react with 1H-1,2,4-triazole or imidazole salts leaves.

Die Verbindungen der Formel (II) sind kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder nach Standardverfahren herstellbar (vgl. dazu Beil 7, (1), 199).The compounds of formula (II) are commercially available and known from the literature or can be produced according to standard processes (see also Beil 7, (1), 199).

Das Cycloalkanonderivat (II) wird mit einem Schwefelylid zum Epoxid (III) umgesetzt (vgl. EP 324 646). Zur Bildung des Schwefelylides kommen Trimethyl sulfoxoniumiodid oder Trimethylsulfoniumiodid in Frage, die in Dimethylsulfoxid (DMSO) gelöst mit z. B. Natriumhydrid unter Wasserstofffreisetzung umgesetzt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von -25°C bis +150°C, vor zugsweise von -5°C bis +100°C und die Reaktionszeiten im Bereich von 0,1 bis 10 Stunden, vorzugsweise von 0,1 bis 5 Stunden.The cycloalkanone derivative (II) is converted to the epoxide (III) with a sulfur ylide implemented (cf. EP 324 646). Trimethyl is formed to form the sulfur ylide sulfoxonium iodide or trimethylsulfonium iodide in question in dimethyl sulfoxide (DMSO) solved with e.g. B. implemented sodium hydride with hydrogen release will. The reaction temperatures are in the range from -25 ° C to + 150 ° C preferably from -5 ° C to + 100 ° C and the reaction times in the range from 0.1 to 10 hours, preferably from 0.1 to 5 hours.

Im letzten Schritt wird das Oxiran (III) mit dem Natrium- oder Kaliumsalz von 1H-1,2,4-Triazol oder dem Natrium- oder Kaliumsalz von Imidazol zum Endpro dukt (I) geöffnet.In the last step, the oxirane (III) with the sodium or potassium salt of 1H-1,2,4-triazole or the sodium or potassium salt of imidazole to the end pro duct (I) open.

Die Reaktion wird in einem organischen Lösungsmittel im Temperaturbereich von +25°C bis 200°C, vorzugsweise von +50°C bis 150°C, durchgeführt. Die Reak tionszeit liegt im Bereich von 0,1 bis 20 Stunden, vorzugsweise von 0,2 bis 10 Stunden.The reaction is carried out in an organic solvent in the temperature range from + 25 ° C to 200 ° C, preferably from + 50 ° C to 150 ° C, performed. The Reak tion time is in the range from 0.1 to 20 hours, preferably from 0.2 to 10 Hours.

Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung abgekühlt, wäßrig aufge arbeitet und die wäßrige Phase mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet, eingeengt und das erhalte ne Rohprodukt durch Destillation, Chromatographie oder Kristallisation gereinigt.After the reaction has ended, the reaction mixture is cooled and watered up works and the aqueous phase extracted with an organic solvent. The combined organic phases are dried, concentrated and this is obtained ne crude product purified by distillation, chromatography or crystallization.

Die Wirkstoffe der Formel (I) weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschte Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe der Formel (I) sind zum Schutz von technischen Mate rialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen sowie als Fungizide im Pflanzenschutz geeignet.The active compounds of the formula (I) have a strong microbicidal action and can be used practically to combat unwanted microorganisms will. The active ingredients of formula (I) are used to protect technical mate against infestation and destruction by unwanted microorganisms as well suitable as fungicides in crop protection.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs gemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt wer den sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrich mittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beein trächtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als tech nische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten ge nannt.In the present context, technical materials include non-living ones Understand materials prepared for use in engineering have been. For example, technical materials through fiction appropriate active substances are protected against microbial change or destruction They are supposed to be adhesives, glue, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paint medium and plastic articles, cooling lubricants and other materials that can be attacked or decomposed by microorganisms. As part of the Protective materials are also parts of production facilities, for example Cooling water circuits, called, which affect by multiplication of microorganisms can be pregnant. In the context of the present invention as tech African materials preferably adhesives, glues, papers and boxes, leather, Wood, paints, coolants and heat transfer fluids called.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel gegen Bakterien, Pilze, insbesondere Schimmelpilze, sowie gegen Schleimorganismen und Algen.As microorganisms that break down or change the technical Materials can cause, for example, bacteria, fungi, yeast, algae and called mucus organisms. The ones according to the invention preferably act Active ingredients or agents against bacteria, fungi, in particular mold, and against mucus organisms and algae.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.For example, microorganisms of the following genera may be mentioned:
Alternaria, such as Alternaria tenuis,
Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, such as Coniophora puetana,
Lentinus, such as Lentinus tigrinus,
Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe der Formel (I) können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active compounds of the formula (I) can, depending on their respective physical and / or chemical properties in common formulations are transferred, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, Pastes, granules, aerosols and very fine encapsulations in polymeric substances.

Diese Formulierungen bzw. Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebe nenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Be nutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tempe ratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogen kohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Ton erden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett säureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolygiykolether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier mittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations or agents are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers if necessary, using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersing agents and / or foaming agents. In the case of Be Use of water as an extender can e.g. B. also organic solvents can be used as auxiliary solvents. As liquid solvents come in essential in question: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated Aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclo hexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl iso butyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carrier substances are meant those liquids which at normal temperature rature and are gaseous under normal pressure, for. B. aerosol propellants, such as halogen hydrocarbons, butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as fixed Carriers come into question: z. B. natural rock powders such as kaolins, clay earth, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours and Granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; come as emulsifying and / or foam-generating agents in question: e.g. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fat acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as a disperser middle come into question: z. B. Ligninsulfitablaugen and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür liche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Wei tere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural Liche and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Wei Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der Wirkstoffe der Formel (I) bzw. die daraus herstellbaren Mittel, Vorprodukte oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbin dungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z. B. des zusätzlichen Schutzes vor Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen kön nen ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbin dungen.The effectiveness and spectrum of activity of the active compounds of the formula (I) or the means, intermediate products or formulations that can be produced from them can be increased if necessary further antimicrobial compound manures, fungicides, bactericides, herbicides, insecticides or other active ingredients for Enlarging the spectrum of effects or achieving special effects such as B. added protection against insects. These mixtures can NEN have a broader spectrum of activity than the verbin invention fertilize.

In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Besonders gün stige Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen:In many cases, synergistic effects are obtained, i. H. the effectiveness of Mixing is greater than the effectiveness of the individual components. Particularly good Other mixing partners are e.g. B. the following connections:

Triazole wie:
Amitrole, Azocyclotin, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazole, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Epoxyconazole, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, (±)-cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Tri ticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte. Triazoles such as:
Amitrole, azocyclotine, bitertanol, difenoconazole, fenbuconazole, fenchlorazole, fenethanil, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, imibenconazole, isozofos, myclobutanil, metconazole, epoxyconazole, paclobutrazole (4) -azazole (4 -azazole) (4 -azazole) -penconylphenol (1) 2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triapenthenol, triflumizole, triticonazole, uniconazole and their metal salts and acid adducts.

Imidazole wie:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-Imidazol- yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.Imidazoles such as:
Imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, 2- (1-tert-butyl) -1- (2-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, thiazolecarboxanilides such as 2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-imidazol-yl-1- (4′-chlorophenoxy) -3 , 3-dimethylbutan-2-one and their metal salts and acid adducts.

(E)-methyl.alpha.-(methoxyimino)-2-[(2-methylphenoxy)methyl]-benzene-acetate CAS-RN: 143390-89-0
(E)-methyl-2-[[6-(2-cyanophenoxy)-4-pyrimidinyl]oxy]-.alpha.-(methox-ymethy lene)-benzeneacetate CAS-RN: 131860-33-8
(E)-alpha.-(methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-benzeneacetamide CAS-RN: 133408-50-1
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Mon cut);
N-[2,6-dibromo-4-(trifluormethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethy-l)-5-thiazolecarboxamide CAS-RN: 130000-40-7
Naphthalin-Derivate wie Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza- 2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiopho natmethyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide; Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;(E) -methyl.alpha .- (methoxyimino) -2 - [(2-methylphenoxy) methyl] -benzene-acetate CAS-RN: 143390-89-0
(E) -methyl-2 - [[6- (2-cyanophenoxy) -4-pyrimidinyl] oxy] -. Alpha .- (methox-ymethylene) -benzeneacetate CAS-RN: 131860-33-8
(E) -alpha .- (methoxyimino) -N-methyl-2-phenoxy-benzeneacetamide CAS-RN: 133408-50-1
Succinate dehydrogenase inhibitors such as:
Fenfuram, furcarbanil, cyclafluramide, furmecyclox, seedvax, metsulfovax, pyrocarbolide, oxycarboxin, shirlan, mebenil (mepronil), benodanil, flutolanil (mon cut);
N- [2,6-dibromo-4- (trifluoromethoxy) phenyl] -2-methyl-4- (trifluoromethy-l) -5-thiazolecarboxamide CAS-RN: 130000-40-7
Naphthalene derivatives such as terbinafine, naftifine, butenafine, 3-chloro-7- (2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamides such as dichlofluanid, tolylfluanid, folpet, fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazoles such as Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiophonatmethyl, Thiabendazole or their salts;
Morpholine derivatives such as tridemorph, fenpropimorph, falimorph, dimethomorph, dodemorph, aldimorph, fenpropidine and their arylsulfonic acid salts, such as, for. B. p-toluenesulfonic acid and p-dodecylphenyl sulfonic acid;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram;
Benzothiazoles such as 2-mercaptobenzothiazole;
Benzamides such as 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; Boron compounds such as boric acid, boric acid ester, borax;

Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)- tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer;
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd; Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quärtäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3 -Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m- Phenylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β- nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1 H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.Formaldehyde and formaldehyde releasing compounds such as benzyl alcohol mono- (poly) hemiformal, oxazolidines, hexa-hydro-S-triazines, N-methylolchloroacetamide, paraformadehyde, nitropyrin, oxolinic acid, tecloftalam;
Tris-N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) aluminum, N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) - tributyltin or K salts, bis-N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) copper;
N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, N-octyl-isothiazolin-3-one, 4,5-trimethylene -isothiazolinone, 4,5-benzisothiazolinone, N-methylolchloroacetamide;
Aldehydes such as cinnamaldehyde, formaldehyde, glutardialdehyde, β-bromocinnamaldehyde; Thiocyanates such as thiocyanatomethylthiobenzothiazole, methylene bisthiocyanate, etc;
quaternary ammonium compounds such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyldimethyldodecylammonium chloride, didecyldimethaylammonium chloride;
Iodine derivatives such as diiodomethyl-p-tolyl sulfone, 3-iodo-2-propynyl alcohol, 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbamate, 2,3,3-triiodo allyl alcohol, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl alcohol, 3-iodo-2-propynyl-n-butyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl-n-hexyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl cyclohexyl carbamate, 3 - iodine-2-propynylphenyl carbamate;
Phenol derivatives such as tribromophenol, tetrachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, phenoxyethanol, dichlorophen, o-phenylphenol, m-phenylphenol, p-phenylphenol, 2-benzyl-4-chlorophenol and their alkali - and alkaline earth metal salts;
Microbicides with activated halogen group such as chloroacetamide, bronopol, broni dox, tectamer such as 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol, 2-bromo-4'-hydroxy-acetophe non, 2,2-dibromo-3-nitrile propionamide, 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane, β-bromo-β-nitrostyrene;
Pyridines such as 1-hydroxy-2-pyridinthione (and their Na, Fe, Mn, Zn salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine, pyrimethanol, mepanipyrim, dipyrithione, 1-hydroxy-4-methyl-6- (2nd , 4,4-trimethylpentyl) -2 (1 H) pyridine;
Metal soaps such as tin, copper, zinc naphtenate, octoate, 2-ethylhexanoate, oleate, phosphate, benzoate;
Metal salts such as copper hydroxycarbonate, sodium dichromate, potassium dichromate, potassium chromate, copper sulfate, copper chloride, copper borate, zinc fluorosilicate, copper fluorosilicate;
Oxides such as tributyltin oxide, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamates such as Na and Zn salts of dialkyldithiocarbamates, tetramethylthiuram disulfide, potassium N-methyldithiocarbamate;
Nitriles such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, disodium cyano-dithioimidocarbamate;
Quinolines such as 8-hydroxyquinoline and their Cu salts;
Mucochloric acid, 5-hydroxy-2 (5H) furanone;
4,5-dichlorodithiazolinone, 4,5-benzdithiazolinone, 4,5-trimethylene dithiazolinone, 4,5-dichloro- (3H) -1,2-dithiol-3-one, 3,5-dimethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thione, N- (2-p-chlorobenzoylethyl) hexaminium chloride, potassium N-hydroxymethyl-N'-methyl-dithiocarbamate,
2-oxo-2- (4-hydroxy-phenyl) acethydroximic acid chloride,
Phenyl- (2-chloro-cyano-vinyl) sulfone,
Phenyl- (1,2-dichloro-2-cyano-vinyl) sulfone;
Zeolites containing Ag, Zn or Cu alone or included in polymeric active substances.

Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen mit Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexaconazole, Metconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl- (E)-methoximino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl)]acetate, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanphen oxy)-pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fen piclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Benzisothiazolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol-(hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.Mixtures with are very particularly preferred Azaconazole, bromuconazole, cyproconazole, dichlobutrazole, diniconazole, Hexaconazole, metconazole, penconazole, propiconazole, tebuconazole, methyl (E) -methoximino [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl)] acetate, methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophen oxy) pyrimidin-4-yl-oxy] phenyl} -3-methoxyacrylate, methfuroxam, carboxin, fen piclonil, 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, butenafine, Imazalil, N-methyl-isothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, N-octylisothiazolin-3-one, Benzisothiazolinones, N- (2-hydroxypropyl) amino-methanol, Benzyl alcohol (hemi) formal, glutaraldehyde, omadine, dimethyl dicarbonate, and / or 3-iodo-2-propynyl-n-butyl carbamate.

Desweiteren werden auch gut wirksame Mischungen mit den folgenden Wirkstof fen hergestellt:Furthermore, well-effective mixtures with the following active ingredient fen manufactured:

Fungizide:
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl, Per flurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.Fungicides:
Acypetacs, 2-aminobutane, Ampropylfos, anilazine, benalaxyl, Bupirimate, chinomethionat, chloroneb, chlozolinate, cymoxanil, dazomet, Diclomezine, Dichloram, diethofencarb, dimethirimol, Diocab, dithianon, dodine, Drazoxolon, edifenphos, ethirimol, etridiazole, fenarimol, Fenitropan, fentin acetate, fentin hydroxide, Ferimzone, fluazinam, Fluromide, flusulfamide, flutriafol, fosetyl, Fthalide, furalaxyl, guazatine, hymexazol, iprobenfos, iprodione, isoprothiolane, metalaxyl, methasulfocarb, nitro Thal-isopropyl, nuarimol, ofurace, Oxadiyl, by flurazoate, pencycuron , Phosdiphene, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Trifloroclazole, Trifluoroline

Insektizide:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4-(O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb; Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3 -(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3 -(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl-)cyclopropan carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin (Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate.Insecticides:
Phosphoric acid esters such as azinphos-ethyl, azinphos-methyl, α-1 (4-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryloxy-pyrazole, chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos and Trichlorphon;
Carbamates such as aldicarb, bendiocarb, α-2- (1-methylpropyl) phenylmethyl carbamate, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur and thiodicarb; Organosilicon compounds, preferably dimethyl (phenyl) silyl-methyl-3-phen oxybenzyl ether such as dimethyl- (4-ethoxyphenyl) -silylmethyl-3-phenoxybenzyl ether or
(Dimethylphenyl) silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether such as e.g. B. dimethyl- (9-ethoxy-phenyl) -silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether or [(phenyl) -3 - (3-phenoxyphenyl) propyl] (dimethyl) -silanes such as, for. B. (4-ethoxyphenyl) - [3 - (4-fluoro-3-phenoxyphenylpropyl] dimethyl silane, silafluofen;
Pyrethroids such as Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trif -methylvinyl-) cyclopropane carboxylate, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate, permethrin, resmethrin and tralomethrin;
Nitroimines and nitromethylenes such as 1 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine (imidacloprid), N - [(6-chloro-3 -pyridyl) methyl-] N²-cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre pyrinsphidyphide, Quyrin pyridroxide, Quyrin pyridroxide, Quyrin pyridroxide, Quin , RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-ol-ol isopropyl-phosphorothiate, thiocyclam, thio fanox, thiometon, tralomethrin, triflumuron, trimethacarb, vamidothion, verti cillium lacanii, XMC, xylylcarb, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, bioallethrin, MERbioomercyclophenyl, somallomercyclophenyl (S) -allethrophen, (s) -alloprocyclo fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionate, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyop henothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphone, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Ethenucarboxate, Ethenucarboxate Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofosothothodinophone, Isodophane, Isodophane, Isodophane, Isodophane, Iodine, Isodophane, Isodophane, Iodine, Isodophane, Isodophane, Iodine, Iodine, Isodophane, Iodine, Iodine , Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthician, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprionotiferate, Oxodiprionotine methyl, pentachlorophenol, petroleum oils, phenothrin, phenthoates, phorates.

Molluscicide:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.Molluscicide:
Fentin acetates, metaldehydes, methiocarb. Niclosamide, thiodicarb, trimethacarb.

Algicide:
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine. Algicide:
Coppersulfate, dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.

Herbicide:
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazolin, b enfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, bentazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlornitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, clomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E96361, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluoroxypyr, cycloate, cycloxydim, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS 830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methab enzthiazuron, methazole, methoproptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quzizalofop-P, S-23 121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metol achlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norflurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfüron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafop, propazine, propham.Herbicide:
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazolin, b enfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfon, benzafoxane, benzafoxane, benzafoxazon, benzafoxane, benzafoxazon, benzafoxazon, benzafonate, benzafonate, benzafoxazon, benzafenzone, benzafonium, benzafonate, benzafonate, benzafonate, benzafenzone, benzafazone , dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinosebomoboxiloxilililoxilomiloxilomiloxilomiloxyl , butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlornitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron , clethodim, clomazone, clomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamide, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E96361, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop , flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluoroxypyr, cycloate, cycloxydim, 2,4-D, daimuron, dalapon, DB, desometham, 2.4 , desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS 830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamziazuron , methazole, methoproptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, sulfonazolate, pyrazole, proprazole, pyrazole, pyrazole pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quzizalofop-P, S-23 121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metol achlor, metoxuron , metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norflurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, tiocydononulfonil, triocoximonazulfonil tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafop, propazine, propham.

Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in diesen Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen variiert werden.The weight ratios of the active ingredients in these combinations of active ingredients can can be varied in relatively large ranges.

Vorzugsweise erhalten die Wirkstoffkombinationen den Wirkstoff zu 0,1 bis 99,9%, insbesondere zu 1 bis 75%, besonders bevorzugt 5 bis 50%, wobei der Rest zu 100% durch einen oder mehrere der obengenannten Mischungspartner ausgefüllt wird.The active compound combinations preferably contain 0.1 to the active compound 99.9%, in particular 1 to 75%, particularly preferably 5 to 50%, the Rest 100% by one or more of the above mentioned mixing partners is filled out.

Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination in einer Konzentration von 0,01 und 95 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 60 Gew.-%.The microbicidal agents used to protect the technical materials or Concentrates contain the active ingredient or combination of active ingredients in one Concentration of 0.01 and 95 wt .-%, in particular 0.1 to 60 wt .-%.

Die Anwendungskonzentrationen der zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schüt zenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt wer den. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schüt zende Material.The application concentrations of the active ingredients to be used or Active ingredient combinations depend on the type and occurrence of the combating microorganisms and according to the composition of the to protect material. The optimal amount can be determined by test series the. In general, the application concentrations are in the range of 0.001 to 5 wt .-%, preferably from 0.05 to 1.0 wt .-%, based on the pouring material.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise, die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere und weniger toxische zu ersetzen. Sie zeigen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein breites Wirkungsspektrum.The active substances or agents according to the invention advantageously enable the microbicidal agents available so far through more effective and less toxic to replace. They show good stability and advantageously have one wide range of effects.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Erfin dung ist nicht auf die Beispiele beschränkt.The following examples serve to illustrate the invention. The Erfin is not limited to the examples.

Examples example 1 2-phenyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -1-cyclohexanol

Zu einer Lösung bestehend aus 1,32 g (0,044 mol) 80%igem Natriumhydrid, 3,0 g (0,044 mol) Triazol in 20 ml trockenem DMF wird eine Lösung von 8,0 g (0,042 mol) 4-Phenyl-1-oxaspiro[2.5]octan in 20 ml DMF getropft und 2 h bei 100°C und 1 h bei 120°C umgesetzt. Nach wäßriger Aufarbeitung und säulen chromatographischer Trennung des nach Einengen erhaltenen Rückstandes an Kieselgel (Essigsäureethylester-Toluol) werden 2,35 g (22% der Theorie) farblose Kristalle mit einem Fp. von 121 bis 122°C erhalten.To a solution consisting of 1.32 g (0.044 mol) of 80% sodium hydride, 3.0 g (0.044 mol) of triazole in 20 ml of dry DMF becomes a solution of 8.0 g (0.042 mol) of 4-phenyl-1-oxaspiro [2.5] octane in 20 ml of DMF and added for 2 h 100 ° C and 1 h at 120 ° C implemented. After aqueous work-up and columnar chromatographic separation of the residue obtained after concentration Silica gel (ethyl acetate-toluene) becomes 2.35 g (22% of theory) colorless Crystals obtained with an mp of 121 to 122 ° C.

Entsprechend dieser Vorschrift werden die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten:According to this regulation, the compounds listed in Table 1 receive:

Application example 1

Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pseudomonas aeroginosa und Penicillium brevicaule wurde die minimale Hemmkonzentration (MHK) der erfindungsge mäßen Mittel bestimmt.To demonstrate effectiveness against Pseudomonas aeroginosa and Penicillium brevicaule was the minimum inhibitory concentration (MIC) of the inventive moderate means determined.

Ein Nähragar wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen von 1 mg/l bei 600 mg/l versetzt.A nutrient agar with active ingredients according to the invention of 1 mg / l at 600 mg / l transferred.

Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der beiden Test organismen. Nach zwei- bis vierzehntägiger Inkubation bei 28°C und 60 bis 70%iger Luftfeuchtigkeit werden die MHK-Werte bestimmt.After the agar solidifies, contamination with pure cultures of the two tests takes place organisms. After two to fourteen days of incubation at 28 ° C and 60 to The MIC values are determined at 70% humidity.

MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendeten Mikroorganismen erfolgt.MIC is the lowest concentration of active ingredient with no growth by the microorganisms used.

Tabelle 2 zeigt die MHK-Werte der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Table 2 shows the MIC values of the active compounds according to the invention.

Tabelle 2 Table 2

Claims

1. New azolylmethylcycloalkanols of the general formula (I) in which
R¹, R² is hydrogen, C₁-C₅ alkyl;
R³ represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxy, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, which is optionally substituted one to more times by halogen,
A for CH or N
n for 0 and 1 and
m stand for 0 to 5.

2. Microbicidal compositions comprising at least one compound of the formula (I) according to claim 1.

3. Process for protecting technical materials, characterized records that compounds of formula (I) according to claim 1 on the techni materials are applied or incorporated.

4. Use of compounds of formula (I) according to claim 1, for Protection of technical materials against microbial infestation and decomposition disorder.

5. pesticide, characterized by a content of at least one compound of formula (I) according to claim 1.

6. A method for controlling pests, characterized in that compounds of formula (I) according to claim 1 on pests and / or let their living space take effect.

7. Process for the preparation of microbicide or pest control agents, characterized in that compounds of the formula (I) according to claim 1 with extenders and / or surface-active agents mixed.

8. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for loading pest control.

9. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that cycloalkanone derivatives of the formula (II) with sulfur ylides to form epoxides of the formula (III) reacted and then react with IH-1,2,4-triazole or imidazole salts.