DE4421038C2 - Sunscreens - Google Patents

Sunscreens

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Sonnenschutzmittel mit verbesserten Schutzeigenschaften zur topischen Anwendung für Haut und Haar.The present invention relates to a sunscreen with improved protective properties for topical use for skin and hair.

Es sind bereits zahlreiche Sonnenschutzmittel für die menschliche Haut bekannt, die verschiedene, UV-Strahlung absorbierende Verbindungen in zur topischen Anwendung geeigneten Trägermaterialien wie Cremes, d. h. Öl-in-Wasser- bzw. Wasser-in-Öl-Emulsionen, Lösungen, Gelen, Ölen, Lotionen, Suspensionen, (Schaum-)Aerosolen, etc. enthalten.There are already many sunscreen products for human skin that UV radiation absorbing compounds suitable for topical application Carrier materials such as creams, d. H. Oil-in-water or water-in-oil emulsions, solutions, Gels, oils, lotions, suspensions, (foam) aerosols, etc. included.

Eine Übersicht über entsprechende Zusammensetzungen wird beispielsweise in der bekannten Monographie von K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Aufl. (1989, Heidelberg), S. 451 bis 465, gegeben.An overview of corresponding compositions, for example, in the known Monograph by K. Schrader, Basics and Formulations of Cosmetics, 2nd ed. (1989, Heidelberg), pp. 451 to 465.

Neben der wirksamen UV-Absorption ist an die in solchen Präparaten eingesetzten Wirkstoffe auch die Forderung nach absoluter Hautverträglichkeit und dem Fehlen jeglicher sensibilisierenden Effekte zu richten.In addition to the effective UV absorption is the active ingredients used in such preparations also the demand for absolute skin compatibility and the absence of any to direct sensitizing effects.

Obwohl bereits zahlreiche entsprechende Wirkstoffe für diesen Zweck vorgeschlagen worden sind, besteht doch nach wie vor ein Bedürfnis nach der Entwicklung optimaler Produkte.Although numerous corresponding active ingredients have already been proposed for this purpose there is still a need for the development of optimal products.

Es wurde nun festgestellt, und dies ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung, daß man ein Sonnenschutzmittel zur topischen Anwendung auf menschliche Haut und Haar mit optimaler Wirksamkeit und Verträglichkeit erhält, wenn man einem üblichen inerten kosmetischen Trägermaterial eine Kombination aus 0,05 bis 5, insbesondere 0,25 bis 2,5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% Ferulasäure und 0,05 bis 5, insbesondere 0,25 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2,5 Gew.-% γ-Oryzanol, jeweils berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, zusetzt.It has now been found, and this is the subject of the present invention, that one Sunscreen for topical application to human skin and hair with optimal Efficacy and tolerability obtained when using a conventional inert cosmetic carrier material a combination of 0.05 to 5, in particular 0.25 to 2.5, preferably 0.5 to 2 wt .-% Ferulic acid and 0.05 to 5, in particular 0.25 to 3, preferably 1 to 2.5 wt .-% γ-oryzanol, each calculated on the total composition of the composition, added.

Ferulasäure, 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure, ist seit langem bekannt und beispielsweise im "Merck Index", 11th Edition (1989), S. 636 beschrieben. Ihre Verwendung als natürliches Sonnenschutz­ mittel ist aus einer Veröffentlichung in Fragrame J. 1992, 2064), 89-93, bekannt.Ferulic acid, 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, has long been known and, for example, in "Merck Index", 11th Edition (1989), p. 636. Their use as natural sunscreen Medium is from a publication in Fragrame J. 1992, 2064), 89-93.

Erfindungsgemäß gelangt die trans-Form zum Einsatz.According to the invention, the trans-form is used.

γ-Oryzanol ist ebenfalls bekannt und wird vorwiegend in der Medizin eingesetzt; vgl. "Merck Index", l.c., S. 1089.γ-Oryzanol is also known and is used predominantly in medicine; see. "Merck Index ", l.c., p. 1089.

Nach einem Artikel in Prod. Chum. Arosol Sel. 1985, 2664, 38-44, besitzt diese Verbindung eine UV-absorbierende Wirkung. After an article in Prod. Chum. Arosol Sel. 1985, 2664, 38-44, this compound has one UV-absorbing effect.  

Die erfindungsgemäßen Sonnenschutzmittel können in alle zur topischen Anwendung auf Haut und Haar geeigneten kosmetischen Trägermaterialien eingearbeitet werden, z. B. Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen oder sogenannte Mischemulsionen, Lösungen, Gele, Öle, Lotionen, Pudercremes, Suspensionen, etc.; sie können mit Hilfe geeigneter Treibgase auch als Aerosolpräparate konfektioniert sein.The sunscreens of the invention may be applied to skin for topical application and hair suitable cosmetic carrier materials are incorporated, for. B. oil-in-water or Water-in-oil emulsions or so-called mixed emulsions, solutions, gels, oils, Lotions, powder creams, suspensions, etc .; they can also with the help of suitable propellants as Be prepared aerosol preparations.

Derartige Grundlagen für Kosmetika sind bekannt und beispielsweise ebenfalls bei Schrader, l.c., beschrieben.Such bases for cosmetics are known and, for example, also in Schrader, l.c., described.

Bevorzugte Trägermaterialien sind Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen sowie Gele.Preferred support materials are oil-in-water and water-in-oil emulsions and gels.

Die erfindungsgemäßen Sonnenschutzmittel enthalten, gemäß einer bevorzugten Ausführungsform, noch etwa 1 bis 10, vorzugsweise 2,5 bis 7,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, mindestens eines feinteiligen Metalloxids.The sunscreen agents according to the invention contain, according to a preferred Embodiment, still about 1 to 10, preferably 2.5 to 7.5 wt .-%, calculated on the Total composition, at least one finely divided metal oxide.

Dessen Teilchengröße liegt vorzugsweise unter 100 nm, insbesondere unter 50 nm.Its particle size is preferably below 100 nm, in particular below 50 nm.

Besonders geeignete Metalloxide sind Zinkoxid und/oder Titandioxid mit einem mittleren Teilchendurchmesser unterhalb 30 nm, vorzugsweise unter 20 nm, beispielsweise im Bereich zwischen etwa 3 und 15 nm.Particularly suitable metal oxides are zinc oxide and / or titanium dioxide having a mean Particle diameter below 30 nm, preferably below 20 nm, for example in the range between about 3 and 15 nm.

Diese feinteiligen Metalloxide können auch beschichtet sein, beispielsweise mit Phospholipiden wie Lecithin, vgl. die EP-A 446 290 und W. Griebler, Seifen-Öle-Fette-Wachse, Bd. 113 (1987), S. 765-771.These finely divided metal oxides may also be coated, for example with phospholipids like lecithin, cf. EP-A 446 290 and W. Griebler, Seifen-OLE-Fette-Wachse, Vol. 113 (1987), Pp. 765-771.

Weitere bevorzugte Bestandteile der erfindungsgemäßen Sonnenschutzmittel sind Fettsäureester der allgemeinen FormelFurther preferred constituents of the sunscreens according to the invention are fatty acid esters the general formula

die in einer Menge von 0,25 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 7,5, insbesondere 1 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, enthalten sind.in an amount of 0.25 to 10, preferably 0.5 to 7.5, in particular 1 to 5 wt .-%, calculated on the total composition of the agent, are included.

Die Reste R und R¹ können dabei gleich oder verschieden sein; R steht für eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 18, insbesondere 4 bis 10 Kohlenstoffatomen; R¹ für eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 8 bis 30, insbesondere 12 bis 24 Kohlenstoffatomen.The radicals R and R¹ may be the same or different; R stands for a straight or branched-chain alkyl group having 4 to 18, especially 4 to 10, carbon atoms; R¹ for one straight or branched chain alkyl group having 8 to 30, especially 12 to 24 carbon atoms.

Vorzugsweise handelt es sich dabei zumindest bei einem der Reste R und R¹ um eine verzweigtkettige Alkylgruppe. Preferably, at least one of the radicals R and R¹ is a branched-chain alkyl group.  

Geeignet sind beispielsweise Fettsäureester mit Neopentyl-, Isopentyl-, 2-Ethylhexyl-, tert.-Octyl-, Nonyl-, Isononyl-, Decyl-, Isodecyl-, Dodecyl-, Isododecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Isohexadecyl-, Stearyl-, Isostearyl- und Octyldodecyl-Resten.Suitable are, for example, fatty acid esters with neopentyl, isopentyl, 2-ethylhexyl, tert-octyl, Nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, dodecyl, isododecyl, tetradecyl, hexadecyl, Isohexadecyl, stearyl, isostearyl and octyldodecyl residues.

Ein besonders geeigneter Fettsäureester ist das Octyldodecylneopentanoat.A particularly suitable fatty acid ester is octyldodecyl neopentanoate.

Selbstverständlich können auch auf natürliche oder synthetische Gemische zurückgehende Alkylgruppen enthalten sein, beispielsweise Kokosalkylreste oder solche aus der Oxo-Synthese.Of course, natural or synthetic mixtures can also be used Be contained alkyl groups, for example, cocoalkyl or those from the oxo synthesis.

Die Mitverwendung dieser Fettsäureester vermag die Sonnenschutzwirkung der erfindungsgemäßen Mittel noch zu steigern.The concomitant use of these fatty acid esters can the sunscreen effect of agent according to the invention still increase.

Die erfindungsgemäßen Sonnenschutzmittel können selbstverständlich alle bekannten, formulierungsspezifischen Grund-, Hilfs- und Wirkstoffe enthalten, d. h., je nach Applikationsform, Emulgatoren, Verdickungsmittel, Emollientia, Fette, Öle, Feuchthaltemittel, Konservierungsmittel, Vitamine, Antioxidantien, Parfumöle, Farbstoffe, etc.The sunscreens according to the invention can, of course, all known, contain formulation-specific basic, auxiliary and active substances, d. h., depending on Application form, emulsifiers, thickeners, emollients, fats, oils, humectants, Preservatives, vitamins, antioxidants, perfume oils, dyes, etc.

Eine detaillierte Aufzählung dieser an sich bekannten Stoffe erübrigt sich, es wird hierzu auf die bereits erwähnte Monographie von K. Schrader verwiesen.A detailed list of these substances known per se is unnecessary, it is this on the already mentioned monograph by K. Schrader referenced.

Auch die Mitverwendung weiterer UV-Absorber ist möglich, wenn auch nicht unbedingt erforderlich.The use of additional UV absorbers is possible, although not necessarily required.

Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.

Beispiel 1example 1 Öl-in-Wasser-EmulsionOil-in-water emulsion Gew.-%Wt .-% Glycerylstearatglyceryl stearate 6,56.5 Steareth-21Steareth-21 1,01.0 Cetylmethicone CopolyolCetylmethicone copolyol 1,01.0 Mineralölmineral oil 2,02.0 Polysorbat 60Polysorbate 60 2,02.0 CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 2,02.0 DimethiconeDimethicone 2,02.0 Bienenwachsbeeswax 1,01.0 Caprylsäuretriglyceridcaprylic acid triglyceride 3,03.0 OctyldodecylstearoylstearatOctyldodecylstearoylstearat 4,04.0 Avocadoölavocado oil 2,02.0 Petrolatumpetrolatum 1,01.0 Glyceringlycerin 5,05.0 Zinkoxid (< 20 nm)Zinc oxide (<20 nm) 5,55.5 Ferulasäureferulic acid 0,50.5 γ-Oryzanolγ-Oryzanol 1,01.0 Octyldodecylneopentanoatoctyldodecyl 2,02.0 Algenextraktseaweed extract 1,01.0 Konservierungsmittel (Parabene)Preservative (parabens) 0,50.5 Parfum, AntioxydansPerfume, antioxidants 0,50.5 Wasser adWater ad 100,0100.0

Beispiel 2Example 2 UV-GelGel Gew.-%Wt .-% Ferulasäureferulic acid 2,02.0 γ-Oryzanolγ-Oryzanol 2,02.0 CyclomethiconeCyclomethicone 5,05.0 Octyldodecylneopentanoatoctyldodecyl 5,05.0 Alginatalginate 1,01.0 Glyceringlycerin 5,05.0 Konservierungsmittelpreservative 0,50.5 Emulgator (PEG-40-hydriertes Ricinusöl)Emulsifier (PEG-40-hydrogenated castor oil) 4,54.5 Copolymer aus C₁-C₃₀-Alkylacrylat/AcrylsäureCopolymer of C₁-C₃₀-alkyl acrylate / acrylic acid 0,50.5 Parfüm, FarbstoffPerfume, dye q.s.q.s. Wasser adWater ad 100,0100.0

Beispiel 3Example 3 Wasser-in-Öl-EmulsionWater-in-oil emulsion Gew.-%Wt .-% Ferulasäureferulic acid 1,51.5 γ-Oryzanolγ-Oryzanol 5,05.0 Octyldodecylneopentanoatoctyldodecyl 5,05.0 Cetyldimethicone CopolyolCetyl dimethicone copolyol 2,52.5 Capryl-/CaprinsäuretriglyceridCaprylic / capric 5,05.0 Mineralölmineral oil 5,05.0 Glyceringlycerin 3,03.0 CyclomethiconeCyclomethicone 2,52.5 Natriumchloridsodium chloride 1,01.0 Konservierungsmittelpreservative 0,50.5 ParfümPerfume q.s.q.s. Wasser adWater ad 100,0100.0

Beispiel 4Example 4 Wasser-in-Öl-EmulsionWater-in-oil emulsion Gew.-%Wt .-% Ferulasäureferulic acid 1,21.2 γ-Oryzanolγ-Oryzanol 2,22.2 Octyldodecylneopentanoatoctyldodecyl 2,02.0 DimethiconeDimethicone 2,02.0 Cetylpalmitatcetyl palmitate 0,50.5 Cetylmethicone CopolyolCetylmethicone copolyol 2,52.5 Capryl-/CaprinsäuretriglyceridCaprylic / capric 5,05.0 Octyldodecanoloctyldodecanol 2,02.0 Avocadoölavocado oil 1,01.0 OctyldodecylstearoylstearatOctyldodecylstearoylstearat 8,88.8 Petrolatumpetrolatum 0,50.5 Glyceringlycerin 3,03.0 TocopherylaeetatTocopherylaeetat 1,01.0 Natriumchloridsodium chloride 0,50.5 Laurinsäurelauric acid 0,60.6 Konservierungsmittelpreservative 0,40.4 Parfüm, FarbstoffPerfume, dye q.s.q.s. Zinkoxid (mittl. Teilchendurchmesser < 40 nm)Zinc oxide (average particle diameter <40 nm) 5,55.5 Wasser adWater ad 100,0100.0

Claims (11)

1. Sonnenschutzmittel für die topische Anwendung am menschlichen Körper, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es eine Kombination aus
  • a) 0,05 bis 5 Gew.-% Ferulasäure, und
  • b) 0,05 bis 5 Gew.-% γ-Oryzanol,
1. sunscreen for topical application to the human body, characterized in that it is a combination of
  • a) 0.05 to 5 wt .-% of ferulic acid, and
  • b) 0.05 to 5% by weight of γ-oryzanol,
jeweils berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, in einem inerten Trägermaterial enthält.each calculated on the total composition of the composition, in an inert carrier material. 2. Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,25 bis 2,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, Ferulasäure enthält.2. sunscreen composition according to claim 1, characterized in that it 0.25 to 2.5 wt .-%, calculated on the total composition of the agent containing ferulic acid. 3. Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, daß es 0,25 bis 3 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, γ-Oryzanol enthält.3. sunscreen according to claim 1 or 2, characterized in that it is 0.25 to 3% by weight, calculated on the total composition of the composition, of γ-oryzanol. 4. Sonnenschutzmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,25 bis 10 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens eines Fettsäureesters der allgemeinen Formel wobei R und R¹ gleich oder verschieden sein können, und R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und R¹ eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthält.4. sunscreen according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that it 0.25 to 10 wt .-%, calculated on the total composition of the composition, at least one fatty acid ester of the general formula wherein R and R¹ may be the same or different, and R is a straight or branched chain alkyl group having 4 to 18 carbon atoms and R¹ is a straight or branched chain alkyl group having 8 to 30 carbon atoms. 5. Sonnenschutzmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R eine gerad- oder ver­ zweigtkettige Alkylgruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und R¹ eine gerad- oder ver­ zweigtkettige Alkylgruppe mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet.5. sunscreen according to claim 4, characterized in that R is a straight or ver branched chain alkyl group having 4 to 10 carbon atoms and R¹ is a straight or ver branched-chain alkyl group having 12 to 24 carbon atoms. 6. Sonnenschutzmittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Fettsäureester Octyldodecylneopentanoat enthält.6. sunscreen according to claim 5, characterized in that it as a fatty acid ester Octyldodecyl neopentanoate contains. 7. Sonnenschutzmittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 7,5 Gew.-% des Fettsäureesters, berechnet auf die Gesamtzusammennetzung des Mittels, enthält.7. sunscreen composition according to claim 5 or 6, characterized in that it 0.5 to 7.5 wt .-% of the fatty acid ester calculated on the total composition of the agent. 8. Sonnenschutzmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 10 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens eines feinteiligen Metalloxids enthält. 8. Sunscreens according to one or more of claims 1 to 7, characterized from 1 to 10% by weight, calculated on the total composition of the composition, at least a finely divided metal oxide.   9. Sonnenschutzmittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 2,5 bis 7,5 Gew.-%, be­ rechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens eines feinteiligen Metall­ oxids enthält.9. sunscreen according to claim 8, characterized in that it contains 2.5 to 7.5 wt .-% be counts on the total composition of the composition, at least one finely divided metal contains oxides. 10. Sonnenschutzmittel nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es als feinteiliges Metalloxid Zinkoxid und/oder Titandioxid enthält.10. sunscreen according to claim 8 or 9, characterized in that it is finely divided Metal oxide zinc oxide and / or titanium dioxide.
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