DE4408413A1 - New chiral 2-substd. 5-pyranyl-oxy and di:hydro-5-pyranyl-oxy cpds. - Google Patents

New chiral 2-substd. 5-pyranyl-oxy and di:hydro-5-pyranyl-oxy cpds.

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DE4408413A1 DE19944408413 DE4408413A DE4408413A1 DE 4408413 A1 DE4408413 A1 DE 4408413A1 DE 19944408413 DE19944408413 DE 19944408413 DE 4408413 A DE4408413 A DE 4408413A DE 4408413 A1 DE4408413 A1 DE 4408413A1
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Abstract

New cpds. (I) contain chiral gps. of formula (II): B = a single or double bond; R1 = 1-30C alkyl, opt. substd. by F, Cl, Br, CN or OH and opt. with O, S, NH, NMe, COO or OCO in the chain; phenyl, opt. substd. by F, Cl, Br, CN, 1-20C alkyl, 1-20C alkoxy or 1-20C alkoxycarbonyl; F; Cl; or CN.

Description

Chirale, smektisch flüssigkristalline Materialien, die beim Ab­ kühlen aus der flüssigkristallinen Phase glasartig unter Ausbil­ dung einer Schichtstruktur erstarren, werden bekanntermaßen auf elektrooptischem Gebiet für viele Zwecke eingesetzt. Zu nennen sind hier beispielsweise optische Speichersysteme (DE-A-38 27 603 und DE-A-39 17 196), die Elektrophotografie (DE-A-39 30 667), flüssigkristalline Anzeigeelemente wie Displays (Mol. Cryst. Liq. Cryst., 114, 151 (1990)) sowie bei gleichzeitig vorliegendem ferroelektrischem Verhalten elektrische Speichersysteme (Ferro­ electrics, 104, 241(1990)).Chiral, smectically liquid-crystalline materials that cool glassy from the liquid crystalline phase with formation solidification of a layer structure are known to electro-optical field used for many purposes. To call are, for example, optical storage systems (DE-A-38 27 603 and DE-A-39 17 196), electrophotography (DE-A-39 30 667), liquid crystalline display elements such as displays (Mol. Cryst. Liq. Cryst., 114, 151 (1990)) and at the same time ferroelectric behavior of electrical storage systems (Ferro electrics, 104, 241 (1990)).

In der Schichtstruktur ferroelektrischer Sc*-Phasen sind die Moleküllängsachsen innerhalb der einzelnen Schicht gegenüber der Schichtnormalen z geneigt. Die Richtung dieser Neigung wird durch den Direktor n angegeben, der Winkel zwischen z und n ist der so­ genannte Tiltwinkel Θ. Sc*-Phasen weisen zwei stabile Zustände mit unterschiedlicher Richtung von n auf, zwischen denen durch Anle­ gen eines elektrischen Feldes geschaltet werden kann (elektro­ optischer Effekt).In the layer structure of ferroelectric S c * phases, the longitudinal axes of the molecules within the individual layer are inclined with respect to the layer normal z. The direction of this inclination is given by the director n, the angle between z and n is the so-called tilt angle Θ. S c * phases have two stable states with different directions of n, between which can be switched by applying an electrical field (electro-optical effect).

Sc*-Phasen treten bei niedermolekularen, flüssigkristallinen Materialien, bei Oligomesogenen und bei polymer ferrolelektri­ schen Materialien auf, wobei die wesentlichen Eigenschaften der Sc*-Phasen übereinstimmen.S c * phases occur in low molecular weight, liquid crystalline materials, in oligomesogens and in polymer ferrolelectric materials, the essential properties of the S c * phases being the same.

Die bislang hergestellten flüssigkristallinen Materialien weisen jedoch Nachteile auf, zum Beispiel geringe spontane Polarisation, geringe Phasenbreite, kein stabiles, getiltet smektisches Glas bei Raumtemperatur oder zu langsames Schalten.The liquid crystalline materials produced so far have disadvantages, for example low spontaneous polarization, small phase width, no stable, tilted smectic glass at room temperature or switching too slowly.

Das Auftreten der flüssigkristallinen Sc*-Phase wird durch alle Gruppen des Moleküls, d. h. Spacer A, mesogene Gruppe M und die chirale Gruppe in erheblichem Ausmaß beeinflußt, so daß kleinste Änderungen der molekularen Struktur Sc*-Phasen induzieren oder auch zum Verschwinden bringen können.The occurrence of the liquid-crystalline S c * phase is influenced to a considerable extent by all groups of the molecule, ie spacer A, mesogenic group M and the chiral group, so that the smallest changes in the molecular structure induce S c * phases or even make them disappear can.

Speziell die chirale Gruppe ist durch ihre Struktur und spezielle Funktion für das Zustandekommen einer spontanen Polarisation von entscheidender Bedeutung.The chiral group is special due to its structure and special Function for spontaneous polarization of vitally important.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chirale Gruppen für flüssigkristalline Materialien zu suchen, die die flüssigkristallinen Eigenschaften möglichst wenig stören, gleich­ zeitig hohe spontane Polarisationen induzieren und synthetisch verfügbar sind.The present invention has for its object chiral Groups to search for liquid crystalline materials that the disrupt liquid crystalline properties as little as possible, the same induce high spontaneous polarizations early and synthetically Are available.

Die Erfindung betrifft daher Verbindungen enthaltend chirale in 2-Stellung substituierte (2S,5S)-5-Hydroxytetrahydropyrane der allgemeinen Formel IThe invention therefore relates to compounds containing chiral in 2-position substituted (2S, 5S) -5-hydroxytetrahydropyrans of general formula I.

in der R¹ gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxy oder C₁- bis C₂₀-Alkoxycarbonyl sub­ stituiertes Phenyl oder Fluor, Chlor, Brom oder Cyan ist und deren Verwendung.in the R¹ optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁- bis C₂₀-alkyl, C₁- to C₂₀-alkoxy or C₁- to C₂₀-alkoxycarbonyl sub is substituted phenyl or fluorine, chlorine, bromine or cyan and their use.

Insbesondere betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel IIIn particular, the invention relates to compounds of the general Formula II

in der
X eine polymerisierbare Gruppe oder Wasserstoff, Hydroxy oder Vinyl,
Y eine direkte Bindung oder O, OCO, COO oder S,
A ein Spacer und
M eine mesogene Gruppe sind und
R¹ die angegebene Bedeutung hat.in the
X is a polymerizable group or hydrogen, hydroxy or vinyl,
Y is a direct bond or O, OCO, COO or S,
A a spacer and
M are a mesogenic group and
R¹ has the meaning given.

Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Polymeren und Oligomesogenen aus den Monomeren der allgemeinen Formel I,
wenn XThe invention further relates to the production of polymers and oligomesogens from the monomers of the general formula I,
if X

oder Hydroxy ist, wobei R² Methyl, Chlor, Brom, CN oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, sowie deren Verwendung zum Aufbau von Aufzeichnungsschichten für laseroptische und elek­ trische Aufzeichnungselemente, in der Elektrophotografie, zur Er­ zeugung latenter Ladungsbilder, zum-Aufbau oder als Bestandteil von flüssigkristallinen Anzeigeelementen sowie als farbige Reflektoren.or is hydroxy, where R² is methyl, chlorine, bromine, CN or preferably hydrogen, and their use to build up recording layers for laser-optical and elec trical recording elements, in electrophotography, for Er Generation of latent charge patterns, for building or as a component  of liquid crystal display elements as well as colored Reflectors.

Die in den erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenen Reste der FormelThe residues contained in the compounds of the invention formula

X-Y-A-M-X-Y-A-M-

in der X, Y, A und M die oben angegebene Bedeutung haben, sind aus der Literatur, z. B. DE-A-39 17 196, bekannt.in which X, Y, A and M have the meaning given above from the literature, e.g. B. DE-A-39 17 196 known.

Bei dem Molekülteil X handelt es sich bei niedermolekularen ferroelektrischen Materialien vorzugsweise um Wasserstoff. Zur Herstellung von Oligomesogenen, flüssigkristallinen Polyacrylaten oder Polysiloxanen im Sinne einer polymeranalogen Umsetzung ist X vorzugsweise eine Hydroxy- oder eine Vinylgruppe. Zur Herstellung von radikalisch oder anionisch zu polymerisierenden Verbindungen wird für X ein in α-Position gegebenenfalls durch Cl, Br, CN oder Methyl substituierter Acrylsäurerest bevorzugt.The molecular part X is low molecular weight ferroelectric materials preferably around hydrogen. For Production of oligomesogenic, liquid crystalline polyacrylates or polysiloxanes in the sense of a polymer-analogous reaction is X preferably a hydroxy or a vinyl group. For the production of compounds to be polymerized free-radically or anionically is X in the α-position, optionally by Cl, Br, CN or Methyl substituted acrylic acid residue preferred.

Bei dem Molekülteil A handelt es sich vorzugsweise um einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxy sub­ stituierten C₁- bis C₃₀-Alkylrest, bei dem gegebenenfalls jedes dritte C-Atom durch O, S, NH, N(CH₃), OCO oder COO ersetzt sein kann.Molecular part A is preferably one optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyan or hydroxy sub substituted C₁ to C₃₀ alkyl, in which optionally each third carbon atom can be replaced by O, S, NH, N (CH₃), OCO or COO can.

Der mesogene Molekülteil M besteht aus einem aromatischen oder aliphatischen Ringsystem der allgemeinen Formel IIIThe mesogenic part of the molecule M consists of an aromatic or aliphatic ring system of the general formula III

-Y¹-(B¹-Y¹)n- III-Y¹- (B¹-Y¹) n - III

in dem die Reste
Y¹ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, O, COO, OCO, CH₂O, OCH₂, CH=N oder N=CH,
B¹ unabhängig voneinander p-Phenylen, Biphen-4,4′-ylen, 1,3,4-Thiadiazolylen-2,5, Pyrimidylen-2,5 oder Naphth-2,6-ylen und
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 bedeuten. in which the leftovers
Y¹ is independently a single bond, O, COO, OCO, CH₂O, OCH₂, CH = N or N = CH,
B¹ independently of one another p-phenylene, biphen-4,4'-ylene, 1,3,4-thiadiazolylene-2,5, pyrimidylene-2,5 or naphth-2,6-ylene and
n is an integer between 1 and 3.

Beispiele für besonders bevorzugte Reste der Formel III sind:Examples of particularly preferred radicals of the formula III are:

Beispiele für den Rest der FormelExamples of the rest of the formula

sind folgende Gruppen:are the following groups:

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten Methoden (s. z. B. DE-A-39 17 186 oder Mol. Cryst. Liq. Cryst. 191, 231 (1991)), im folgenden sei sie anhand eines verallgemeinerungsfähigen Beispiels erläutert.The compounds of the invention are prepared according to methods known per se (see e.g. DE-A-39 17 186 or Mol. Cryst. Liq. Cryst. 191, 231 (1991)), in the following it is based on of a generalizable example explained.

Die Phasenumwandlungstemperaturen wurden mit einem Leitz Polari­ sationsmikroskop (Ortholux II pol) in Verbindung mit einem Mettler Mikroskopheiztisch (Mettler FP 800/84) bestimmt.The phase transition temperatures were measured using a Leitz Polari station microscope (Ortholux II pol) in connection with a Mettler microscope heating table (Mettler FP 800/84).

Folgende Abkürzungen werden für die verschiedenen Phasen verwendet:The following abbreviations are used for the different phases used:

K, K₁, K₂: unterschiedliche kristalline Phasen
I: Isotrope Phase
ch: cholesterische PhaseK, K₁, K₂: different crystalline phases
I: Isotropic phase
ch: cholesteric phase

Beispiel 1example 1 Herstellung von (2S,5S)-5-[trans-4′-(4′′-n-Heptylcyclohexyl)­ phenyl)-carboxyl-2-(4′-methoxyphenyl)-2H-tetrahydropyranPreparation of (2S, 5S) -5- [trans-4 ′ - (4 ′ ′ - n-heptylcyclohexyl) phenyl) carboxyl-2- (4'-methoxyphenyl) -2H-tetrahydropyran a) Herstellung von (25,5S)-5-Acetyloxy-2-(4′-methoxyphenyl)­ tetrahydropyrana) Preparation of (25,5S) -5-acetyloxy-2- (4′-methoxyphenyl) tetrahydropyran

500 mg (2S,5S)-5-Acetoxy-2-(4′-methoxyphenyl)-2H-5,6-dihydro­ pyran werden in 100 ml eines Gemisches aus Ethanol/Ethyl­ acetat (1/3) gelöst. Diese Lösung wird mit 5 mg Palladium auf Aktivkohle (10%) versetzt und unter Normaldruck einer Wasser­ stoffatmosphäre hydriert. Die Reaktionskontrolle erfolgt dünnschichtchromatografisch (Laufmittel: Petrolether/Ethyl­ acetat = 9/1). Nach 12 Stunden ist die Reaktion beendet. Vom Katalysator wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Die Aufarbeitung erfolgt säulenchromatografisch (Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat =9/1).500 mg (2S, 5S) -5-acetoxy-2- (4'-methoxyphenyl) -2H-5,6-dihydro pyran are in 100 ml of a mixture of ethanol / ethyl acetate (1/3) dissolved. This solution is made up with 5 mg palladium Activated carbon (10%) added and under normal pressure a water hydrogenated atmosphere. The reaction is checked thin layer chromatography (eluent: petroleum ether / ethyl acetate = 9/1). The reaction is complete after 12 hours. From The catalyst is filtered off and the solvent on Rotary evaporator removed. The processing takes place column chromatography (eluent: petroleum ether / ethyl acetate = 9/1).

Ausbeute: 455 mg (91% d. Theorie)[α] = -64,2° (c = 1, Chloroform)
Schmelzpunkt: 62,2°CYield: 455 mg (91% of theory) [α] = -64.2 ° (c = 1, chloroform)
Melting point: 62.2 ° C

b) Herstellung von (2S,5S)-5-Hydroxy-2-(4′-methoxyphenyl)-tetrahydropyranb) Preparation of (2S, 5S) -5-hydroxy-2- (4'-methoxyphenyl) tetrahydropyran

400 mg (2S,5S)-5-Acetyloxy-2-(4′-methoxyphenyl)-tetrahydro­ pyran werden in 50 ml absolutem Methanol gelöst, bis zur basischen Reaktion mit 0.1 N methanolischer Natriummethano­ lat-Lösung tropfenweise versetzt und 12 Stunden bei Raumtem­ peratur gerührt. Anschließend wird mit einem Ionenaustauscher in der H⁺-Form neutralisiert und vom Ionenaustauscher ab­ filtriert. Nach dem Einengen wird säulenchromatografisch (Laufmittel: Chloroform/Methanol=9/1) gereinigt. 400 mg (2S, 5S) -5-acetyloxy-2- (4'-methoxyphenyl) tetrahydro pyran are dissolved in 50 ml of absolute methanol until basic reaction with 0.1 N methanolic sodium methano Lat solution added dropwise and 12 hours at room temperature temperature stirred. Then using an ion exchanger neutralized in the H⁺ form and from the ion exchanger filtered. After concentration, column chromatography (Eluent: chloroform / methanol = 9/1) cleaned.  

c) Herstellung von (2S,5S)-5-[trans-4′-(4′′-n-Heptylcyclo­ hexyl)-phenyl]-carboxyl-2-(4′-methoxyphenyl)-2H tetrahydropyranc) Preparation of (2S, 5S) -5- [trans-4 ′ - (4 ′ ′ - n-heptylcyclo hexyl) phenyl] carboxyl-2- (4'-methoxyphenyl) -2H tetrahydropyran

29 mg trans-4′-(4′′-n-Heptylcyclohexyl)-phenylcarbonsäure werden in der fünffachen Gewichtsmenge Thionylchlorid gelöst und mit einem Tropfen Dimethylformamid versetzt. Dann rührt man bei Raumtemperatur bis eine klare Lösung entstanden ist. Anschließend wird noch für 10 min auf 40°C erwärmt und dann das Lösungsmittel abdestilliert. Das Säurechlorid wird meh­ rere Stunden unter Ölpumpenvakuum getrocknet.29 mg trans-4 ′ - (4 ′ ′ - n-heptylcyclohexyl) phenylcarboxylic acid are dissolved in five times the amount by weight of thionyl chloride and mixed with a drop of dimethylformamide. Then stir one at room temperature until a clear solution is obtained. The mixture is then heated to 40 ° C. for 10 minutes and then the solvent was distilled off. The acid chloride becomes meh Dried under oil pump vacuum for several hours.

20 mg (2S,5S)-5-Hydroxy-2-(4′-methoxyphenyl)-tetrahydropyran und 12 mg Dimethylaminopyridin werden in der fünffachen Gewichtsmenge absolutem Pyridin gelöst und dann zu einer Lösung von 30 mg des Säurechlorides in absolutem Dichlor­ methan gegeben. Die Mischung rührt über Nacht bei Raumtempe­ ratur und anschließend eine halbe Stunde bei 40°C. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand dreimal in Toluol aufgenommen und wieder zur Trockne eingedampft. Die Reinigung des so erhaltenen Produktes erfolgt säulenchromato­ grafisch mit Dichlormethan als Laufmittel.20 mg (2S, 5S) -5-hydroxy-2- (4'-methoxyphenyl) tetrahydropyran and 12 mg of dimethylaminopyridine are five times Weight amount of absolute pyridine dissolved and then to a Solution of 30 mg of the acid chloride in absolute dichlor given methane. The mixture is stirred overnight at room temperature temperature and then half an hour at 40 ° C. Then it will be the solvent was distilled off, the residue three times Toluene taken up and evaporated to dryness again. The The product thus obtained is purified by column chromatography graphically with dichloromethane as eluent.

Ausbeute: 14,6 g (31% d. Theorie)[α] = 32,4 (c=1, Chloroform)
Phasenverhalten: K 100,1 Ch 221,0 IYield: 14.6 g (31% of theory) [α] = 32.4 (c = 1, chloroform)
Phase behavior: K 100.1 Ch 221.0 I

Analog Beispiel 1 wurden die Verbindungen der Beispiele 2 bis 9 hergestellt:Analogously to Example 1, the compounds of Examples 2 to 9 manufactured:

Claims (6)

1. Verbindungen enthaltend chirale in 2-Stellung substituierte (2S, 5S)-5-Hydroxytetrahydropyrane der allgemeinen Formel I in der R¹ gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₁- bis C₂₀-Alkoxy oder C₁- bis C₂₀-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Phenyl oder Fluor, Chlor, Brom oder Cyan ist.1. Compounds containing chiral substituted in the 2-position (2S, 5S) -5-hydroxytetrahydropyrans of the general formula I. in which R¹ is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁- to C₂₀-alkyl, C₁- to C₂₀-alkoxy or C₁- to C₂₀-alkoxy carbonyl or fluorine, chlorine, bromine or cyan. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel II in der
X eine polymerisierbare Gruppe oder Wasserstoff, Hydroxy oder Vinyl,
Y eine direkte Bindung oder O, OCO, COO oder S,
A ein Spacer und
M eine mesogene Gruppe sind und
R¹ die angegebene Bedeutung hat.2. Compounds according to claim 1 of formula II in the
X is a polymerizable group or hydrogen, hydroxy or vinyl,
Y is a direct bond or O, OCO, COO or S,
A a spacer and
M are a mesogenic group and
R¹ has the meaning given. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 2 mit einer poly­ merisierbaren Gruppe X zur Herstellung polymerer chiraler Verbindungen.3. Use of the compounds according to claim 2 with a poly merizable group X for the preparation of polymeric chiral Links. 4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 2 mit X=OH oder X=Vinyl zur Herstellung von chiralen Oligomesogenen.4. Use of the compounds according to claim 2 with X = OH or X = vinyl for the production of chiral oligomesogens. 5. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Dotierstoff in flüssigkristallinen Medien. 5. Use of the compounds according to claim 1 as a dopant in liquid crystalline media.   6. Verwendung von flüssigkristallinen Medien enthaltend Verbindungen gemäß Anspruch 1 in der Displaytechnologie, in optischen, elektronischen sowie opto-elektronischen Speicher­ medien, der elektronischen Datenverarbeitung und Verviel­ fältigung oder der Elektrophotografie sowie in Licht reflektierenden Schichten.6. Use of liquid-crystalline media containing Compounds according to claim 1 in display technology, in optical, electronic and opto-electronic storage media, electronic data processing and sales folding or electrophotography as well as in light reflective layers.
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