DE4406174A1 - Toluene tris:maleimide crosslinking agents for plastics, esp. polyolefin or rubber - Google Patents

Toluene tris:maleimide crosslinking agents for plastics, esp. polyolefin or rubber

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Abstract

New toluene trismaleimides of formula (I) are claimed: Also claimed is the prepn. of (I) by reacting triaminotoluene with maleic anhydride in an inert solvent, opt. in the presence of a catalyst, whilst removing water.

Description

In der Kunststoffindustrie sind bereits Bismaleinimide, die gemeinsam mit geeig­ neten Peroxiden als Vernetzer eingesetzt werden, bekannt. Ein auf dem Markt eingeführter Vertreter ist beispielsweise m-Phenylenbismaleinimid.Bismaleinimide, which are jointly used with, are already in the plastics industry Neten peroxides are used as crosslinkers. One on the market The representative introduced is, for example, m-phenylene bismaleimide.

Das einzige in der Literatur beschriebene Trismaleinimid ist Melamintrismaleinimid (Chem. Abstr. Vol. 89: 111182t), das als Monomerbaustein zur Herstellung von Polyimiden eingesetzt wird.The only trismaleinimide described in the literature is melamine trismaleinimide (Chem. Abstr. Vol. 89: 111182t), which is used as a monomer unit for the production of Polyimides is used.

Unerwarteterweise wurde ein neues Trismaleinimid gefunden, das gegenüber den bisher bekannten Bismaleinimid-Vernetzern zu einer wesentlich erhöhten Vernet­ zungsausbeute führt.A new trismaleinimide was unexpectedly found that previously known bismaleimide crosslinkers to a substantially increased crosslinking yield leads.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach Toluoltrismaleinimid der For­ melThe present invention accordingly relates to toluene trismaleimide of the For mel

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von To­ luoltrismaleinimid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Triaminotoluol in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel mit Maleinsäureanhydrid, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators und unter Wasserabspaltung umgesetzt wird.Another object of the invention is a method for producing To luoltrismaleinimid, which is characterized in that triaminotoluene in one solvents inert with the maleic anhydride under the reaction conditions, optionally in the presence of a catalyst and with elimination of water is implemented.

Triaminotoluol (TAT) wird dabei mit Maleinsäureanhydrid (MSA) in einem molaren Verhältnis von 1 : 3 in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lö­ sungsmittel umgesetzt. Vorzugsweise wird ein 5-20-%iger Überschuß an MSA verwendet. Bei dieser Reaktion werden 3 Mol Wasser pro Mol TAT abgespalten. Zur Entfernung des Wassers eignet sich beispielsweise die azeotrope Destillation. Das Wasser kann auch durch Zugabe einer äquimolaren Menge eines Anhydrids, beispielsweise von Essigsäureanhydrid oder Phosphorpentoxid, gebunden werden. Es kann dabei auch ein geringer Überschuß an Anhydrid zugesetzt werden.Triaminotoluene (TAT) is combined with maleic anhydride (MSA) in a molar Ratio of 1: 3 in a solution inert under the reaction conditions means implemented. A 5-20% excess of MSA is preferred  used. In this reaction, 3 moles of water are removed per mole of TAT. For example, azeotropic distillation is suitable for removing the water. The water can also be obtained by adding an equimolar amount of an anhydride, for example, acetic anhydride or phosphorus pentoxide become. A small excess of anhydride can also be added become.

Je nach Art der Wasserentfernung werden unterschiedliche, unter den Reakti­ onsbedingungen inerte Lösungsmittel verwendet.Depending on the type of water removal, different, under the Reakti inert solvent.

Wird das bei der Reaktion entstehende Wasser mittels azeotroper Destillation ent­ fernt, so findet die Umsetzung in einem mit Wasser nicht oder nur schwer misch­ baren Lösungsmittel statt. Bevorzugte Lösungsmittel sind dabei beispielsweise Toluol, Ethylbenzol oder Xylole. Besonders bevorzugt wird Toluol verwendet. Es ist weiters von Vorteil, dem Reaktionsgemisch zusätzlich, bis Klarlöslichkeit er­ reicht ist, Dimethylformamid (DMF) zuzusetzen. Vorzugsweise wird MSA, gelöst in einem der oben erwähnten Lösungsmitteln, vorgelegt und TAT, gelöst in einem der oben erwähnten Lösungsmitteln, und DMF langsam bei Raumtemperatur zu­ gegeben. Gegebenenfalls wird das Reaktionsgemisch durch Eisbadkühlung auf einer Temperatur von unter 30°C, bevorzugt von unter 27°C gehalten. Dem Reaktionsgemisch wird anschließend ein Katalysator zugegeben. Als Katalysator eignen sich in diesem Fall beispielsweise p-Toluolsulfonsäure, oder Methansulfon­ säure. Danach wird auf etwa 100°C erhitzt und mit der Wasserabscheidung durch azeotrope Destillation begonnen. Ist die zu erwartende Wassermenge aus dem Reaktionsgemisch entfernt, wird die Sumpftemperatur weiter erhöht, um das Lösungsmittel abzutrennen. Die Sumpftemperatur richtet sich dabei nach dem Siedepunkt des jeweils verwendeten Lösungsmittels.The water formed during the reaction is removed by azeotropic distillation distant, the reaction in one with water is difficult or difficult to mix ed solvent instead. Preferred solvents are, for example Toluene, ethylbenzene or xylenes. Toluene is particularly preferably used. It is also of advantage, the reaction mixture in addition, until he clear solubility is enough to add dimethylformamide (DMF). MSA is preferably solved in one of the solvents mentioned above, and TAT, dissolved in one of the solvents mentioned above, and DMF slowly at room temperature given. If necessary, the reaction mixture is cooled by ice bath kept at a temperature below 30 ° C, preferably below 27 ° C. The A catalyst is then added to the reaction mixture. As a catalyst In this case, for example, p-toluenesulfonic acid or methanesulfone are suitable acid. Then it is heated to about 100 ° C and with the water separation started by azeotropic distillation. The expected amount of water is off removed from the reaction mixture, the bottom temperature is further increased to remove the solvent. The bottom temperature is based on this the boiling point of the solvent used in each case.

Die Isolierung von Toluoltrismaleinimid (TTM) kann dann beispielsweise mittels Eisbadfällung, vorzugsweise in Eiswasser (2-%ig an NaHCO₃), oder mittels Met­ hanol erfolgen. Der dabei entstehende Niederschlag wird abfiltriert, beispielswei­ se über einen Schwarzbandfilter und getrocknet. Gegebenenfalls kann das so gewonnene TTM beispielsweise durch Umkristallisation gereinigt werden.The isolation of toluene trismaleimide (TTM) can then, for example, by means of Ice bath precipitation, preferably in ice water (2% NaHCO₃), or by means of mead hanol. The resulting precipitate is filtered off, for example se over a black band filter and dried. If necessary, it can obtained TTM can be cleaned, for example, by recrystallization.

Wird das bei der Reaktion entstehende Wasser durch Zugabe eines Anhydrids ge­ bunden, so können auch mit Wasser mischbare Lösungsmittel verwendet wer­ den. Bevorzugt sind organische, polare Lösungsmittel, wie etwa DMF, N-Methyl­ pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt wird DMF verwendet.If the water formed during the reaction is added by adding an anhydride bound, so can be used with water-miscible solvents the. Organic, polar solvents such as DMF, N-methyl are preferred  pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or dimethylacetamide. Is particularly preferred DMF used.

Wiederum wird MSA, gelöst in einem der oben erwähnten Lösungsmittel, vorge­ legt und TAT, ebenfalls gelöst in einem der oben erwähnten Lösungsmittel, lang­ sam bei Raumtemperatur zugegeben. Anschließend wird dem Reaktionsgemisch ein Katalysator zugegeben. Als Katalysator eignen sich beispielsweise Salze der Essigsäure, wie etwa Cobaltacetat, Kaliumacetat, Natriumacetat oder Nickel­ acetat.Again, MSA is dissolved in one of the solvents mentioned above puts and TAT, also dissolved in one of the solvents mentioned above, long sam added at room temperature. Then the reaction mixture a catalyst was added. Examples of suitable catalysts are salts of Acetic acid such as cobalt acetate, potassium acetate, sodium acetate or nickel acetate.

Vorzugsweise wird dem Reaktionsgemisch zusätzlich noch Triethylamin in gerin­ gen Mengen zugesetzt. Weiters wird dem Reaktionsgemisch das Anhydrid zur Wasserbindung zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann etwa 40 bis 100 Minuten auf etwa 40-60°C erhitzt. Um TTM aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren wird anschließend Eiswasser in das noch warme Reaktionsgemisch eingetropft und der dabei anfallende Niederschlag abgesaugt, in Wasser aufge­ schlämmt und getrocknet. Gegebenenfalls kann das so gewonnene TTM durch Umkristallisation oder Umfällen gereinigt werden.Triethylamine is also preferably added to the reaction mixture added quantities. Furthermore, the anhydride is the reaction mixture Water binding added. The reaction mixture then becomes about 40 to 100 Heated for minutes to around 40-60 ° C. To get TTM from the reaction mixture Ice water is then isolated into the still warm reaction mixture added dropwise and the resulting precipitate is suctioned off, dissolved in water slurries and dried. If necessary, the TTM obtained in this way can Recrystallization or reprecipitation can be cleaned.

TTM zeichnet sich durch eine gegenüber dem Stand der Technik wesentlich er­ höhte Vernetzungsausbeute bei der Kunststoffherstellung aus.TTM is characterized by a significant difference compared to the state of the art increased crosslinking yield in plastic production.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist demnach die Verwendung von Toluol­ trismaleinimid als Vernetzer für Kunststoffe.Another object of the invention is accordingly the use of toluene trismaleinimide as a crosslinker for plastics.

TTM eignet sich besonders zur Vernetzung von Kunststoffen, wie etwa Po­ lyethylen, Polypropylen, Naturkautschuk, Nitrilkautschuk oder Gummi. TTM wird dabei in Kombination mit einem Polymerisationskatalysator, wie etwa Dicumyl­ peroxid, 2,2-Bis(t-butylperoxy)-butan oder t-Butylcumylperoxid oder andere bei der Polymerisation übliche Katalysatoren, der zu vernetzenden Kunststoff­ schmelze zugegeben.TTM is particularly suitable for the networking of plastics, such as Po polyethylene, polypropylene, natural rubber, nitrile rubber or rubber. TTM will in combination with a polymerization catalyst, such as dicumyl peroxide, 2,2-bis (t-butylperoxy) butane or t-butylcumyl peroxide or others the usual polymerization catalysts, the plastic to be crosslinked melt added.

Mit TTM vernetzte Kunststoffe finden in einer Vielzahl von Anwendungsgebieten Verwendung.Plastics cross-linked with TTM can be found in a wide range of applications Use.

So finden beispielsweise erfindungsgemäß vernetzte Polyolefine als Rohre, als Schibeläge, als Kabelummantelung und als Schaumstoffe Verwendung; erfin­ dungsgemäß vernetzte Kautschuke beispielsweise als Dichtungen, Schläuche, Schaumstoffe und Reifen, sowie technische Teile.For example, according to the invention, crosslinked polyolefins are used as tubes as Ski coatings, used as cable sheathing and as foams; invented  rubber crosslinked according to the invention, for example as seals, hoses, Foams and tires, as well as technical parts.

Zum Nachweis der Wirksamkeit von Vernetzern eignen sich Kunststofflösungen, die teilweise oder vollständig bei verschiedenen Vernetzerkonzentrationen gelie­ ren.Plastic solutions are suitable for proving the effectiveness of crosslinkers. which would partially or completely be at different crosslinker concentrations ren.

Vergleichsversuche, die die Vernetzungsausbeute von TTM im Vergleich zu m- Phenylenbismaleinimid (mPBM) untersuchten, zeigten, daß TTM eine bis zu 4- fach höhere Vernetzungsausbeute aufweist. Comparative experiments that compare the crosslinking yield of TTM to Phenylenebismaleinimid (mPBM) examined showed that TTM one up to 4- has a higher crosslinking yield.  

Beispiel 1example 1

In einem beheizbaren Dreihalskolben mit Rückflußkühler, Rührer, Thermometer und Zulaufgefäß wurden 34,3 g (0,35 Mol) Maleinsäureanhydrid in 200 ml Toluol vorgelegt. 13,72 g (0,10 Mol) Triaminotoluol, gelöst in 110 ml Toluol und 34 ml DMF wurden langsam innerhalb von etwa 30 Minuten zulaufen gelassen, wobei mittels Eisbadkühlung die Temperatur auf unter 27°C gehalten wurde.In a heatable three-necked flask with reflux condenser, stirrer, thermometer and the feed vessel were 34.3 g (0.35 mol) of maleic anhydride in 200 ml of toluene submitted. 13.72 g (0.10 mol) of triaminotoluene, dissolved in 110 ml of toluene and 34 ml DMF were run in slowly over about 30 minutes, with the temperature was kept below 27 ° C. by means of ice bath cooling.

Die dabei entstehende Suspension löste sich mit Fortdauer der TAT-Zugabe im­ mer mehr auf.The resulting suspension dissolved with continued TAT addition in the more and more.

Anschließend wurden 3,23 g p-Toluolsulfonsäure zudosiert und auf 100°C er­ hitzt. Nach etwa 3 Stunden war die berechnete H₂O-Menge von 5,4 ml abge­ trennt, worauf die Sumpftemperatur auf 140°C erhöht wurde und das Toluol ab­ destilliert wurde.Then 3.23 g of p-toluenesulfonic acid were metered in and at 100 ° C is heating. After about 3 hours the calculated H₂O amount of 5.4 ml was abge separates, whereupon the bottom temperature was raised to 140 ° C and the toluene was distilled.

Danach wurde das Reaktionsgemisch in 400 g Eiswasser (2%ig an NaHCO₃) ge­ gossen, der entstandene Niederschlag über einen Schwarzbandfilter abgetrennt und über Nacht bei etwa 50-60°C im Trockenschrank getrocknet.
Ausbeute: 85%
Schmelzpunkt: 210°CThe reaction mixture was then poured into 400 g of ice water (2% strength NaHCO 3), the precipitate formed was separated off using a black belt filter and dried overnight at about 50-60 ° C. in a drying cabinet.
Yield: 85%
Melting point: 210 ° C

Elementaranalyse Elemental analysis

Beispiel 2Example 2

In der Apparatur aus Beispiel 1 wurden 34,3 g (0,35 Mol) MSA in 50 ml DMF vorgelegt und 13,72 g (0,10 Mol) TAT, gelöst in 50 ml DMF bei Raumtemperatur zugetropft. Anschließend wurden 0,2 g Cobaltacetat, 50,0 g (0,46 Mol) Es­ sigsäureanhydrid und 3,5 g (0,035 Mol) Triethylamin zugegeben. In the apparatus from Example 1, 34.3 g (0.35 mol) of MSA in 50 ml of DMF submitted and 13.72 g (0.10 mol) of TAT, dissolved in 50 ml of DMF at room temperature dripped. Then 0.2 g of cobalt acetate, 50.0 g (0.46 mol) of Es acetic anhydride and 3.5 g (0.035 mol) of triethylamine were added.  

Das Reaktionsgemisch wurde etwa 60 Minuten auf 50°C erhitzt und anschlie­ ßend etwa 200 g Eiswasser in die warme Lösung eingetropft. Der dabei anfal­ lende Niederschlag wurde über eine G2-Nitsche abgesaugt, einmal in Wasser aufgeschlämmt und im Vakuum-Trockner getrocknet.
Ausbeute: 90%
Schmelzpunkt: 210°CThe reaction mixture was heated to 50 ° C. for about 60 minutes and then about 200 g of ice water were dropped into the warm solution. The resulting precipitate was sucked off through a G2-Nitsche, slurried once in water and dried in a vacuum dryer.
Yield: 90%
Melting point: 210 ° C

Beispiel 3Example 3

In eine Kunststofflösung in o-Dichlorbenzol wurde TTM bzw. m-Phenylenbisma­ leinimid (mPBM) in Kombination mit Dicumylperoxid zugegeben.TTM or m-phenylene bisma was placed in a plastic solution in o-dichlorobenzene linimide (mPBM) added in combination with dicumyl peroxide.

Die Kunststofflösung wurde anschließend mit einer Geschwindigkeit von 20°C/min hochgeheizt und das Ausmaß der Gelierung bestimmt. Geliert die ge­ samte Lösung, so wird das Gelierausmaß als hoch bezeichnet.The plastic solution was then at a rate of 20 ° C / min heated and the extent of gelation determined. Gels the ge entire solution, the extent of gelation is described as high.

Die Temperatur, bei der Gelbildung eintritt, wird als Geliertemperatur bezeichnet.The temperature at which gelation occurs is called the gelation temperature.

In Tabelle 1 sind die Geliertemperatur und das Gelierausmaß für verschiedene Kunststofflösungen und verschiedene Konzentrationen an TTM und mPBM an­ gegeben. Table 1 shows the setting temperature and the extent of setting for different ones Plastic solutions and various concentrations of TTM and mPBM given.  

Tabelle 1 Table 1

Claims (6)

1. Toluoltrismaleinimid der Formel 1. Toluene trismaleimide of the formula 2. Verfahren zur Herstellung von Toluoltrismaleinimid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Triaminotoluol in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel mit Maleinsäureanhydrid gegebenenfalls in Anwe­ senheit eines Katalysators und unter Wasserabspaltung umgesetzt wird.2. A process for the preparation of toluene trismaleinimide according to claim 1, characterized characterized in that triaminotoluene in one under the reaction conditions inert solvents with maleic anhydride, if necessary, in Anwe senheit of a catalyst and with elimination of water. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Reak­ tion entstehende Wasser durch azeotrope Destillation abgetrennt wird.3. The method according to claim 2, characterized in that in the reak tion resulting water is separated by azeotropic distillation. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Reak­ tion entstehende Wasser durch Zugabe eines Anhydrides gebunden wird.4. The method according to claim 2, characterized in that in the reak tion resulting water is bound by adding an anhydride. 5. Verwendung von Toluoltrismaleinimid als Vernetzer für Kunststoffe.5. Use of toluene trismaleinimide as a crosslinker for plastics. 6. Verwendung von Toluoltrismaleinimid als Vernetzer für Polyolefine und Kaut­ schuke oder Gummis.6. Use of toluene trismaleinimide as a crosslinking agent for polyolefins and chews shoes or rubbers.
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