DE4342908A1 - Phosphorsäure-Derivate - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Thiophosphorsäureester, Verfahren zu
ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel,
insbesondere als Insektizide, Akarizide und Nematizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Acylderivate von Phos
phoramidothioaten insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen (vgl. DE-A-
20 14 027 sowie die entsprechende US-Patentschrift 3 801 680). Die Wirksamkeit
dieser bekannten Verbindungen ist jedoch unter bestimmten Umständen,
insbesondere bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen und Aufwandmengen, nicht
immer ganz zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Thiophosphorsäureester der allgemeinen
Formel (I)
gefunden,
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R² für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio und Aryl, für Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R³ für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl und Aryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
mit der Maßgabe, daß einer der Reste R oder R¹ wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthält.
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R² für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio und Aryl, für Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R³ für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl und Aryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
mit der Maßgabe, daß einer der Reste R oder R¹ wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthält.
Weiter wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Thiophosphorsäureester
der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
- a) Thiophosphorsäureesterchloride der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R, R¹ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher
R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder - b) Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R, R¹, R³ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)Cl-COR² (V)in welcher
R² die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verfügen über Eigenschaften,
die ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel ermöglichen. Sie zeigen
starke Wirkung gegen Arthropoden und Nematoden und können insbesondere zur
Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden verwendet werden.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend
erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:
In den allgemeinen Formeln bedeutet Alkyl als solches oder als Bestandteil von Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 1 bis 4 und ganz besonders bevorzugt mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Als bevorzugt seien genannt: Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl.
In den allgemeinen Formeln bedeutet Alkyl als solches oder als Bestandteil von Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 1 bis 4 und ganz besonders bevorzugt mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Als bevorzugt seien genannt: Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl.
In den allgemeinen Formeln bedeutet Cycloalkyl vorzugsweise Monocycloalkyl
mit vorzugsweise 3 bis 7, insbesondere 3 bis 6 und besonders bevorzugt mit 5
oder 6 Ring-Kohlenstoffatomen, wobei als bevorzugt Cyclopentyl und Cyclohexyl,
insbesondere Cyclohexyl genannt seien.
In den allgemeinen Formeln bedeutet Aryl vorzugsweise Aryl mit 6 oder 10
Kohlenstoffatomen (bevorzugt Phenyl oder Naphthyl); besonders bevorzugt
Phenyl.
Die Alkylreste R, R¹, R² und R³ sowie die Alkoxy- und Alkylthioreste R² können
ein- oder mehrfach (vorzugsweise ein- bis 5-fach, insbesondere ein- bis 3-fach)
durch gleiche oder verschiedene Substituenten substituiert sein, wobei als
bevorzugte Substituenten Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod,
insbesondere Fluor und/oder Chlor), Alkoxy und/oder Alkylthio mit jeweils
vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen genannt seien. Der
Alkylrest R³ kann darüber hinaus auch durch die Gruppe COO (C₁-C₄)-Alkyl,
vorzugsweise -COO(C₁-C₂)-Alkyl, substituiert sein. Besonders bevorzugt sind die
Alkylreste R und R¹ unsubstituiert.
Die bei R² und R³ aufgeführten Arylreste sowie der Cycloalkylrest R³ können
durch einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 und
besonders bevorzugt 1 oder 2, gleiche oder verschiedene Substituenten substituiert
sein, wobei als bevorzugte Substituenten stehen: Halogen, vorzugsweise Fluor,
Chlor, Brom und/oder Iod, besonders bevorzugt Fluor und/oder Chlor und ganz
besonders bevorzugt Chlor; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, besonders bevorzugt
1 oder 2 Kohlenstoffatomen, ganz besonders bevorzugt Methoxy; Haloalkoxy mit
vorzugsweise 1 bis 4, besonders bevorzugt mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und
vorzugsweise mit 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen (vorzugsweise Fluor, Chlor und/oder Brom, besonders bevorzugt
Fluor und/oder Chlor und ganz besonders bevorzugt Chlor). Die Cycloalkyl- und
Arylreste können weiterhin (und gegebenenfalls zusätzlich) durch einen oder
mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 der folgenden Substituenten
substituiert sein: Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3 und
besonders bevorzugt 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste ein oder
mehrere, vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 gleiche oder verschiedene
Halogenatome (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod, insbesondere Fluor
und/oder Chlor, besonders bevorzugt Chlor) tragen können; Nitro und/oder Cyano
(CN). Besonders bevorzugt ist Phenyl R² und R³ durch Halogen (vorzugsweise
Chlor) substituiert oder liegt unsubstituiert vor.
In den allgemeinen Formeln steht X vorzugsweise für Sauerstoff. In den
allgemeinen Formeln stehen R vorzugsweise für Ethyl und R¹ vorzugsweise für
C₃-C₄-Alkyl.
In den allgemeinen Formeln steht
R vorzugsweise für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituiert ist.
R vorzugsweise für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituiert ist.
In den allgemeinen Formeln steht
R¹ vorzugsweise für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist.
R¹ vorzugsweise für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist.
In den allgemeinen Formeln steht
R² vorzugsweise für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₆-Alkyl, C₁- C₆-Alkoxy und C₁-C₆-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor, C₁-C₄-Alkoxy) und/oder C₁-C₄- Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₆-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆- Alkyl)-amino.
R² vorzugsweise für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₆-Alkyl, C₁- C₆-Alkoxy und C₁-C₆-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor, C₁-C₄-Alkoxy) und/oder C₁-C₄- Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₆-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆- Alkyl)-amino.
In den allgemeinen Formeln steht
R³ vorzugsweise für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁ -C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist; für C₃-C₇-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können, substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁- C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN).
R³ vorzugsweise für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁ -C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist; für C₃-C₇-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können, substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁- C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN).
In den allgemeinen Formeln steht
R besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist.
R besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist.
In den allgemeinen Formeln steht
R¹ besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist.
R¹ besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist.
In den allgemeinen Formeln steht
R² besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄- Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₄-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆- Alkyl)-amino.
R² besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄- Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₄-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆- Alkyl)-amino.
In den allgemeinen Formeln steht
R³ besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist; für C₃-C₆- Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN).
R³ besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist; für C₃-C₆- Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄-Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN).
In den allgemeinen Formeln steht
R ganz besonders bevorzugt für C₁-C₃-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist.
R ganz besonders bevorzugt für C₁-C₃-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist.
In den allgemeinen Formeln steht
R¹ ganz besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist.
R¹ ganz besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist.
In den allgemeinen Formeln steht
R² ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff für Reste aus der Reihe C₁-C₃- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₃-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₂-Alkoxy und/oder C₁- C₂-Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy, Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₃-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₃-Alkyl)-amino.
R² ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff für Reste aus der Reihe C₁-C₃- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₃-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₂-Alkoxy und/oder C₁- C₂-Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy, Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₃-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₃-Alkyl)-amino.
In den allgemeinen Formeln steht
R³ ganz besonders bevorzugt für C₁-C₃-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₂-Alkoxy, C1-2-Al kylthio und/oder -COO(C₁-C₂)-Alkyl substituiert ist; für C₅-C₆-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy, Nitro und/oder Cyano (CN).
R³ ganz besonders bevorzugt für C₁-C₃-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor), C₁-C₂-Alkoxy, C1-2-Al kylthio und/oder -COO(C₁-C₂)-Alkyl substituiert ist; für C₅-C₆-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor) und/oder C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen (vorzugsweise Fluor und/oder Chlor); C₁-C₂-Alkyl und/oder C₁-C₂-Alkoxy, Nitro und/oder Cyano (CN).
In den allgemeinen Formeln steht
R besonders hervorgehoben für C₂-C₃-Alkyl.
R besonders hervorgehoben für C₂-C₃-Alkyl.
In den allgemeinen Formeln steht
R¹ besonders hervorgehoben für C₃-C₄-Alkyl.
R¹ besonders hervorgehoben für C₃-C₄-Alkyl.
In den allgemeinen Formeln steht
R² besonders hervorgehoben für Wasserstoff C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₂-Alkylthio-C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₃- Alkylamino oder Di(C₁-C₃-Alkyl)-amino.
R² besonders hervorgehoben für Wasserstoff C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₂-Alkylthio-C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₃- Alkylamino oder Di(C₁-C₃-Alkyl)-amino.
In den allgemeinen Formeln steht
R³ besonders hervorgehoben für C₁ -C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy-C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Alkyl, die Gruppe -C₁-C₃-Alkyl-COO-C₁-C₃-Alkyl oder Phenyl.
R³ besonders hervorgehoben für C₁ -C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy-C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Alkyl, die Gruppe -C₁-C₃-Alkyl-COO-C₁-C₃-Alkyl oder Phenyl.
In den allgemeinen Formeln steht
R ganz besonders hervorgehoben für Ethyl.
R ganz besonders hervorgehoben für Ethyl.
In den allgemeinen Formeln steht
R¹ ganz besonders hervorgehoben für n-Propyl, i-Propyl oder sec.-Butyl, insbesondere für sec.-Butyl.
R¹ ganz besonders hervorgehoben für n-Propyl, i-Propyl oder sec.-Butyl, insbesondere für sec.-Butyl.
In den allgemeinen Formeln steht
R² ganz besonders hervorgehoben für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-, s- und t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Ethylthioethoxy, Dimethylamino und Phenyl.
R² ganz besonders hervorgehoben für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, i-, s- und t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Ethylthioethoxy, Dimethylamino und Phenyl.
In den allgemeinen Formeln steht
R³ ganz besonders hervorgehoben für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methylthioethyl, Methoxyethyl, die Gruppe CH₂COOC₂H₅ oder Phenyl.
R³ ganz besonders hervorgehoben für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methylthioethyl, Methoxyethyl, die Gruppe CH₂COOC₂H₅ oder Phenyl.
X steht jeweils bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevor
zugt für Sauerstoff oder Schwefel.
X steht besonders hervorgehoben und ganz besonders hervorgehoben für
Sauerstoff.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den
jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten
für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise)
aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt
aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) verwendet, in welchen eine Kombination dieser vorstehend
als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders hervorgehoben werden die Verbindungen der allge
meinen Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders
hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders hervorgehoben werden die Verbindungen der
allgemeinen Formel (I), in welcher eine Kombination der vorstehend als ganz
besonders hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formeln II, III, IV und V sind bekannt oder
können nach bekannten Verfahren und Methoden erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten zur Herstellung der neuen Verbin
dungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Ver
dünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykol
dimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Amide wie
z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon sowie Hexa
methylphosphorsäuretriamid.
Als Säureakzeptoren können bei den erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten alle
üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel
eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetall- und
Erdalkalimetallhydride, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calcium-hydrid,
sowie Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- und Kalium-tert-butylat.
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahrens
varianten in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen -20°C und 80°C, vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen -10°C und 60°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten werden im allgemeinen unter Normal
druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder ver
mindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten werden die jeweils
benötigten Ausgangsstoffe bevorzugt in angenähert äquimolaren Mengen einge
setzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in
einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden in einem
geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt,
und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen
Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfah
rensvarianten jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die neuen Verbindungen fallen in den meisten Fällen in Form von Ölen an, die
sich zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes
"Andestillieren", d. h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig
erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese
Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung kann der Brechungsindex
dienen. Eine Charakterisierung der neuen Verbindungen kann auch durch die
Angabe des Herstellungsverfahrens darstellen, da sich die Verbindungen jeweils
eindeutig ergeben.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm
blütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten,
Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-
und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können
vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal
sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien
wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare,
Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp.,
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus
ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia
spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae,
Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa
pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria
mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,
Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica,
Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes
chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp.,
Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes
spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra
zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius
spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,
Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio
hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata,
Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes
spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus
similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.,
Trichodorus spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aero
sole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen
in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit
Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und
Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im
wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor
benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder
Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dime
thylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei
normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-
Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und
Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch
disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für
Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus
anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier
und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und
anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-
Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate,
Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere
verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische
Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formu
lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen
in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien,
Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder
Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäure
ester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharn
stoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs
formen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen,
durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte
Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkon
zentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirk
stoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die
Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie
durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) soll anhand
der folgenden Beispiele erläutert werden:
Prozentangaben beziehen sich, wo nichts anderes angegeben wird, auf Gewichtsprozente.
Prozentangaben beziehen sich, wo nichts anderes angegeben wird, auf Gewichtsprozente.
Zu einer Lösung von 4,9 g (0,055 mol) N-Methylcarbaminsäuremethylester in
50 ml wasserfreiem Dimethylformamid gibt man 1,8 g (0,06 mol) 60 gew.-%iges
Natiumhydrid und rührt die Mischung bei Raumtemperatur (ca. 20°C) bis zum
Ende der Wasserstoffentwicklung. Dann tropft man bei 0 bis 5°C 11,8 g
(0,05 mol) Thiophosphorsäure-O-ethyl-S-sec.-butyl-diesterchlorid zu. Die Mi
schung wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nachgerührt und danach
im Vakuum eingedampft. Den Rückstand versetzt man mit Wasser und extrahiert
zweimal mit Essigsäureethylester. Die organischen Phasen werden getrocknet und
im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Zurück bleiben 10,8 g (80% der Theorie)
Thiophosphorsäure-O-ethyl-S-sec.-butyl-diester-N-methyl-N-methoxycar-bonylamid
in Form eines gelben Öles mit dem Brechungsindex = 1,4763.
Zu einer Suspension von 1,2 g (0,03 mol) 60 gew.-%iges Natriumhydrid in 30 ml
wasserfreiem Tetrahydrofuran tropft man bei 5°C 6,5 g (0,025 mol)
Thiophosphorsäure-O-ethyl-S-n-propyldiesteranilid und rührt eine Stunde nach. Bei
0 bis 5°C werden dann 2,65 g (0,028 mol) Chlorameisensäuremethylester
zugetropft. Man rührt das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca.
20°C) nach, destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab und versetzt den
Rückstand mit Wasser. Man schüttelt zweimal mit Methylenchlorid aus, trocknet
die organische Phasen und befreit sie im Vakuum vom Lösungsmittel. Man erhält
auf diese Weise 7 g (88% der Theorie) Thiophosphorsäure-O-ethyl-S-n-propyl
diester-N-methoxycarbonylanilid in Form eines gelben Öles mit dem
Brechungsindex = 1,5232.
Analog den Beispielen 1 und 2 können die folgenden Verbindungen der Formel (I)
hergestellt werden:
Die biologische Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) soll
anhand der folgenden biologischen Beispiele erläutert werden:
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der
angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven
(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-
Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen
3, 9, 16 und 18 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01% eine
Abtötung von 100% nach 3 Tagen.
Plutella-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der
angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe
(Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen gemaß den Herstellungsbeispielen
3, 9, 14, 18 und 20 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01%
eine Abtötung von 100% nach 3 Tagen.
Tetranychus-Test (OP-resistent)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der
angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit
emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der
gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine
Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100
%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben
abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 2, 3, 9,
16, 17, 18 und 19 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% nach
7 Tagen eine Wirkung von 100%.
Grenzkonzentrations-Test/Nematoden
Testnematode: Meloidogyne incognita
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Testnematode: Meloidogyne incognita
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die
angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den
Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs
in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff
menge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man
füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer
Gewächshaustemperatur von 25°C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen)
untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der
Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0%,
wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem,
aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
In diesem Test zeigten beispielsweise die Verbindungen der Herstellungsbeispiele
1, 2, 3, 6, 8, 9, 11, 12, 17, 18 und 20 bei einer beispielhaften
Wirkstoffkonzentration von 20 ppm einen Wirkungsgrad von 100%.
Claims (10)
1. Substituierte Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R² für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio und Aryl, für Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R³ für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cyclo alkyl und Aryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
mit der Maßgabe, daß einer der Reste R oder R¹ wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthält.
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R² für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio und Aryl, für Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R³ für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cyclo alkyl und Aryl steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
mit der Maßgabe, daß einer der Reste R oder R¹ wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthält.
2. Substituierte Thiophosphorsäureester gemäß Anspruch 1, wobei in Formel
(I)
R für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R¹ für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R² für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Alkoxy und C₁-C₆-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halo gen, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₆-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆-Alkyl)-amino steht; und
R³ für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist; für C₃-C₇-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können, substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen; C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN) steht.
R für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R¹ für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R² für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Alkoxy und C₁-C₆-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halo gen, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₆-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆-Alkyl)-amino steht; und
R³ für C₁-C₆-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist; für C₃-C₇-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können, substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen; C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN) steht.
3. Substituierte Thiophosphorsäureester gemäß Anspruch 1, wobei in Formel
(I)
R für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R¹ für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R² für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halo gen, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₆-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆-Alkyl)-amino steht; und
R³ für C₁-C₄-Alkyl steht, welches gegebenenfalls durch Halogen, C₁- C₄-Alkoxy, C ₁-C₄-Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist, für C₃-C₆-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen; C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN), steht.
R für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R¹ für C₁-C₄-Alkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, steht;
R² für Wasserstoff, für Reste aus der Reihe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, welche gegebenenfalls durch Halo gen, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind; für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN); für C₁-C₆-Alkylamino oder für Di-(C₁-C₆-Alkyl)-amino steht; und
R³ für C₁-C₄-Alkyl steht, welches gegebenenfalls durch Halogen, C₁- C₄-Alkoxy, C ₁-C₄-Alkylthio und/oder -COO(C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist, für C₃-C₆-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist; oder für Phenyl, welches einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen; C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy, wobei die C₁-C₄- Alkyl- und C₁-C₄-Alkoxy-Reste durch Halogen substituiert sein können; Nitro und/oder Cyano (CN), steht.
4. Substituierte Thiophosphorsäureester gemäß Anspruch 1, wobei in Formel
(I)
R für Ethyl und R¹ für C₃-C₄-Alkyl stehen.
R für Ethyl und R¹ für C₃-C₄-Alkyl stehen.
5. Substituierte Thiophosphorsäureester gemäß Anspruch 1, wobei in Formel
(I)
X für Sauerstoff steht.
X für Sauerstoff steht.
6. Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiophosphorsäureestern der
allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man
- a) Thiophosphorsäureesterchloride der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R, R¹ und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher
R² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder - b) Thiophosphorsäureester der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R, R¹, R³ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)Cl-COR² (V)in welcher
R² die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur
Bekämpfung von Schädlingen.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) gemäß den Anspruch 1 auf die Schäd
linge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch
gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1
mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934342908 DE4342908A1 (de) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | Phosphorsäure-Derivate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934342908 DE4342908A1 (de) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | Phosphorsäure-Derivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4342908A1 true DE4342908A1 (de) | 1995-06-22 |
Family
ID=6505169
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19934342908 Withdrawn DE4342908A1 (de) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | Phosphorsäure-Derivate |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4342908A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19530502A1 (de) * | 1995-08-18 | 1996-07-25 | Sued Chemie Ag | Sorptionsmittel |
-
1993
- 1993-12-16 DE DE19934342908 patent/DE4342908A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19530502A1 (de) * | 1995-08-18 | 1996-07-25 | Sued Chemie Ag | Sorptionsmittel |
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Legal Events
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