DE4319646A1 - 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as couplers in colorants - Google Patents
8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as couplers in colorantsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, die als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin und als Kupplerkomponente ein 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin enthalten.The invention relates to agents for dyeing keratin-containing fibers, In particular, human hair, as a developer component p-aminophenol or a p-phenylenediamine and as a coupler component contain an 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationshaar färbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigen schaften eine bevorzugte Rolle. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff unter einander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkompo nenten die eigentlichen Farbstoffe aus.For the dyeing of hair play the so-called oxidation hair dyes because of their intense colors and good fastness properties play a privileged role. Contain such hair dyes Oxidation dye precursors in a cosmetic carrier. When Oxidation dye precursors become developer substances and Coupler substances used. The developer components form under the influence of oxidizing agents or atmospheric oxygen under each other or under coupling with one or more Kupplerkompo nents the actual dyes.
Eine bestimmte Entwicklersubstanz kann durch Kombination mit unter schiedlichen Kupplern auch sehr unterschiedliche Farbnuancen bilden. Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Entwickler substanz zu der Vielzahl natürlicher Haarfarbnuancen zu kommen. In der Praxis ist daher meist eine Kombination verschiedener Entwick lerkomponenten und Kupplerkomponenten erforderlich, um eine einzige, natürlich wirkende Haarfärbung zu erhalten. Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Kuppler/Entwickler-Kombinationen.A certain developer substance can be combined with under different couplers also form very different shades. Nevertheless, it often fails, with the help of a single developer substance to the variety of natural hair shades. In Practice is therefore usually a combination of different development components and coupler components required to form a single, to obtain natural-looking hair coloring. It therefore exists constantly Need for new, improved coupler / developer combinations.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf mensch lichem Haar besitzen, wobei keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen. Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und dem Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.Good oxidation dye precursors must first and foremost Meet the requirements: You must in the oxidative coupling the desired shades in sufficient intensity and authenticity form. You must also have a good wind up on human own hair, with no noticeable differences between strained and freshly grown hair may exist. you should be resistant to light, heat and the influence of chemical Reducing agent, for. B. against perming fluids. After all they should not stain the scalp too much, and above all they should they are harmless from a toxicological and dermatological point of view his.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diami nopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Aminopy razolonderivate eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.As developer components are usually primary aromatic Amines with another in para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, further diami nopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives or 4-aminopy used razolonderivate. As so-called coupler components m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol derivatives and pyrazolones used.
Die Verwendung von Aminochinolinen als Kupplerkomponenten in der oxidativen Färberei ist lange bekannt. Auch Aminotetrahydrochinoline sind als Kupplerkomponenten in der Haarfärberei bekannt.The use of aminoquinolines as coupler components in the Oxidative dyeing has long been known. Also aminotetrahydroquinolines are known as coupler components in hair dyeing.
So beschreibt die deutsche Offenlegungsschrift DE 24 41 891 die Ver wendung von 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolinen in Haarfärbemit teln. Die deutsche Offenlegungsschrift DE 27 14 995 offenbart spe zifische Farbstoffvorprodukt-Kombinationen aus Aminotetrahydrochi nolinen und Tetraaminopyrimidinen.So describes the German patent application DE 24 41 891 Ver use of 5-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines in hair dye stuffs. The German patent application DE 27 14 995 discloses spe cifact dye precursor combinations of aminotetrahydrochi nolinen and tetraaminopyrimidines.
Gemeinsam ist bei diesen Druckschriften, daß die meisten einge setzten Tetrahydrochinolinderivate ein für Kupplerkomponenten klas sisches Substitutionsmuster aufweisen, nämlich das eines m-donor substituierten Aromaten.Common to these publications that most turned used Tetrahydrochinolinderivate for coupler components klas have a chemical substitution pattern, namely that of an m-donor substituted aromatics.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 8-Amino-1,2,3,4- tetrahydrochinoline trotz ihres o-Donorsubstitutionsmusters hervor ragend als Kupplerkomponenten in Kombination mit p-Aminophenolen und p-Phenylendiaminen als Entwicklerkomponenten eignen.Surprisingly, it has now been found that 8-amino-1,2,3,4- tetrahydroquinolines despite their o-donor substitution pattern as coupler components in combination with p-aminophenols and p-phenylenediamines are suitable as developer components.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltendThe invention relates to agents for dyeing keratin-containing Containing fibers
- - mindestestens ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin der Formel I als Entwicklerkomponente wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Al kyl-, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkyl-, (Amino)-C₂-C₄-alkyl- oder (C₁-C₄- Alkoxy)-C₂-C₄-alkylgruppen bedeuten und R³ und R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkyl-, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkyl-, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkoxy-, Hydroxy-, Aminogruppen oder Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome darstellen und X für eine Hydroxy gruppe oder eine Gruppe NR⁵R⁶ steht, wobei R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, (Hydroxy)-C₂-C₄ alkyl-, (Amino)-C₂-C₄-alkyl- oder (C₁-C₄-Alkoxy)-C₂-C₄-alkyl gruppen bedeuten,- At least one p-aminophenol or a p-phenylenediamine of formula I as a developer component wherein R¹ and R² are independently hydrogen, C₁-C₄-alkyl, (hydroxy) -C₂-C₄-alkyl, (amino) -C₂-C₄-alkyl or (C₁-C₄alkoxy) -C₂-C₄- R³ and R⁴ are independently hydrogen, C₁-C₄-alkyl, (hydroxy) C₂-C₄-alkyl, (hydroxy) C₂-C₄-alkoxy, hydroxy, amino groups or fluorine, chlorine, Represent bromine or iodine atoms and X is a hydroxy group or a group NR⁵R⁶, wherein R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, C₁-C₄-alkyl groups, (hydroxy) -C₂-C₄ alkyl, (amino) C₂-C₄-alkyl - or (C₁-C₄-alkoxy) -C₂-C₄-alkyl groups,
- - mindestens ein 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin der Formel II als Kupplerkomponente wobei R⁹ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder ein Fluor-, Chrom-, Brom- oder Jodatom steht und R⁷, R⁸, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkyl-, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkyl-, (C₁-C₄-Alkoxy)-C₂-C₄-alkyl- oder Benzyl gruppen bedeuten,- At least one 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline of formula II as a coupler component where R⁹ represents hydrogen, a C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy group or a fluorine, chromium, bromine or iodine atom and R⁷, R⁸, R¹⁰ and R¹¹ independently of one another hydrogen, C₁-C₄-alkyl, (Hydroxy) C₂-C₄-alkyl, (C₁-C₄-alkoxy) C₂-C₄-alkyl or benzyl groups,
- - und einen wasserhaltigen Träger.- And a hydrous carrier.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Haare, Pelze, Wolle oder Federn zu verstehen.Among keratin fibers are hair, furs, wool or feathers too understand.
Die Kupplerkomponenten können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, z. B. der Hydrochlo ride oder Hydrobromide, verwendet werden.The coupler components can be used both as free bases and in Form of their inorganic or organic salts, eg. B. the hydrochlo ride or hydrobromide.
Bevorzugte Färbemittel sind diejenigen, in denen die Entwicklerkom ponente ausgewählt ist aus p-Toluylendiamin, p-Aminophenol und N,N- (Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol bzw. in denen in der Kupplerkomponente der Formel II R⁶, R⁷, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander Wasserstoffe oder C₁-C₄-Alkylgruppen sind und R⁸ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkyl gruppe oder eine C₁-C₄-Alkoxygruppe darstellt.Preferred colorants are those in which the developers have component is selected from p-toluenediamine, p-aminophenol and N, N- (Bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-methyl-p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-amino-3-methylphenol or in which in the coupler component of Formula II R⁶, R⁷, R⁹ and R¹⁰ independently hydrogen or C₁-C₄ alkyl groups and R⁸ is hydrogen, a C₁-C₄ alkyl group or a C₁-C₄ alkoxy group.
Besonders bevorzugt sind die Färbemittel, in denen die Kupplerkom ponente ausgewählt ist aus 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8- Amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-7-methyl-1,2,3,4- tetrahydrochinolin, 8-Amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und -Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin.Particularly preferred are the colorants in which the Kupplerkom component is selected from 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8- Amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-7-methyl-1,2,3,4- tetrahydroquinoline, 8-amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel liefern ein breites Spektrum an wendungstechnisch interessanter Oxidationsfarben im Bereich brauner bis purpurner Nuancen, die sich wegen ihrer Brillanz, des guten Egalisiervermögens und der guten Echtheitseigenschaften, vor allem der hervorragenden Waschechtheit, insbesondere zum Färben von menschlichen Haaren eignen.The colorants of the invention provide a broad spectrum technically interesting oxidation colors in the range brown to purple nuances, which are because of their brilliance, the good Egalisiervermögens and the good fastness properties, especially the excellent wash fastness, especially for dyeing human hair are suitable.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Haarfärbemittel ent haltendAnother subject of the invention are therefore ent hair dye cautious
- - mindestens eine Entwicklerkomponente der Formel I, ausgewählt aus der Gruppe p-Toluylendiamin, p-Aminophenol und N,N-(Bis- (2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vor zugsweise 1 bis 10 mMol,- At least one developer component of the formula I selected from the group p-toluenediamine, p-aminophenol and N, N- (bis-) (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-methyl-p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-amino-3-methylphenol in an amount of 0.05 to 20 mmol, before preferably 1 to 10 mmol,
- - mindestens eine Kupplerkomponente der Formel II, ausgewählt aus der Gruppe 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8 Amino-2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro chinolin, 8-Amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und 8- Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels,- At least one coupler component of the formula II selected from the group 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8 amino-2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro quinoline, 8-amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 8- Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, in an amount of 0.05 to 20 mmol, preferably 1 to 10 mmol, in each case to 100 g of the total hair dye,
- - und einen wasserhaltigen Träger.- And a hydrous carrier.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den Entwickler komponenten der Formel I weitere übliche Entwicklerkomponenten aus der Gruppe der primären aromatischen Amine mit einer weiteren in p- oder o-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, Tetraaminopyrimidinderi vate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Aminopyrazolonderivate enthalten. Außerdem können sie neben den Kupplerkomponenten der For mel II weitere übliche Kupplerkomponten z. B. aus der Gruppe der m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcine und Pyrazolone ent halten. Gegebenenfalls können zur weiteren Modifizierung der Farb nuancen auch direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Ni trophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophe nole enthalten sein.The hair colorants according to the invention can in addition to the developer components of the formula I further customary developer components the group of primary aromatic amines with another in p or o-position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, tetraaminopyrimidine diamine vate, heterocyclic hydrazone derivatives or 4-aminopyrazolone derivatives contain. In addition, they can in addition to the coupler components of the For mel II further customary Kupplerkomponten z. B. from the group of m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinols and pyrazolones ent hold. Optionally, to further modify the color nuances also direct dyes, z. B. from the group of Ni trophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinones or indophe be included.
Es ist auch nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponenten der Formel I bzw. die Kupplerkomponenten der Formel II einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können auch Gemische verschiedener Verbindungen der Formel I bzw. der Formel II verwendet werden.It is also not necessary that the developer components of the Formula I or the coupler components of the formula II uniform Represent connections. Rather, mixtures of different Compounds of formula I or of formula II can be used.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden Entwicklerkompo nenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweck mäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxida tionsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkom ponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können. Zur Herstellung der erfindungsge mäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. In the hair colorants according to the invention are developer compo nenten and coupler components generally in about molar amounts used to each other. If the molar use as purpose has been shown to be moderate, so is a certain excess of individual Oxida tion dye precursors not disadvantageous, so that Developer com components and coupler components in a molar ratio of 1: 0.5 can be included up to 1: 2. For the preparation of erfindungsge The dyestuffs used are the oxidation dye precursors in one incorporated suitable aqueous carrier. Such carriers are z. As creams, emulsions, gels or surfactant foaming Solutions, eg. Shampoos, foam aerosols or other preparations, which are suitable for use on the hair.
Der wasserhaltige Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgier mittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fett alkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nicht ionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Panto thensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-Stell mittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.The water-containing carrier usually contains wetting and emulsifying such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, z. As fatty alcohol sulfates, alkanesulfonates, α-olefinsulfonates, fat alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide products of fatty alcohols, of fatty acids, of alkylphenols Sorbitan fatty acid esters, fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides; Thickener, z. Fatty alcohols, fatty acids, Paraffin oils, fatty acid esters and other fatty components in emulsifier ter form; water-soluble polymeric thickeners such as natural Gummen, z. Gum arabic, karaya gum, guar gum, johannis kernel flour, linseed gums and pectin, biosynthetic gums, z. Xanthan gum and dextrans, synthetic gums, e.g. Agar Agar and algin, starch fractions and derivatives such as amylose, amylo pectin and dextrins, modified cellulosic molecules, e.g. Methyl cellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, clays such as B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids, eg. B. poly vinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone, hair care additives, such as. B. water-soluble cationic polymers, anionic polymers, not ionic polymers, amphoteric or zwitterionic polymers, panto acid, vitamins, plant extracts or cholesterol, pH adjustment medium, complexing agents and perfume oils as well as reducing agents for Stabilization of ingredients, eg. As ascorbic acid, finally can also dyes for coloring the cosmetic preparations be included.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. The components of the water-containing carrier are used for the production the hair dye according to the invention in customary for this purpose Quantities used; z. For example, emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30 wt .-% and thickener in concentrations of 0.1 used to 25 wt .-% of the total colorant.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.The oxidative development of the staining can basically be done with air oxygen take place. However, preferred is a chemical Oxidati Onsmittel used, especially if in addition to the coloring a Whitening effect on the hair is desired. Come as an oxidizing agent in particular hydrogen peroxide or its addition products Urea, melamine or sodium borate and mixtures of such Hydrogen peroxide addition products with potassium peroxide disulfate in Consideration.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmit telbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidations farbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfer tige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haar färbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstem peraturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.Conveniently, the preparation of the oxidizing agent is unmit before hair dyeing with the preparation of the oxidation mixed dye precursors. The resulting utility tiger hair dye preparation should preferably have a pH in the range of 6 to 10 have. Particularly preferred is the application of the hair colorant in a weakly alkaline medium. The application terms temperatures can range between 15 and 40 ° C. To an exposure time of about 30 minutes is the hair dye by rinsing away from the hair to be dyed. The washing up with a shampoo is omitted if a strong surfactant-containing carrier, z. B. a dyeing shampoo was used.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention but without limiting it.
Die in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eingesetzten 8-Amino- 1,2,3,4-tetrahydrochinoline wurden durch Hydrierung der entspre chenden 8-Nitrochinoline hergestellt.The 8-amino acids used in the colorants according to the invention 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were by hydrogenation of the corre sponding 8-nitroquinolines.
2-Methyl-8-nitrochinolin: Porai-Koschiz et al., Z. obsc. Chim. 24 (1954) 895.2-methyl-8-nitroquinoline: Porai-Koschiz et al., Z. obsc. Chim. 24 (1954) 895.
6-Methyl-8-nitrochinolin: E. Bartow, E.V. McCollum, J. Am. Chem. Soc. 26 (1904) 702.6-Methyl-8-nitroquinoline: E. Bartow, E.V. McCollum, J. Am. Chem. Soc. 26 (1904) 702.
7-Methyl-8-nitrochinolin: Claret, Osborne, Tetrahedron 33 (1977) 1765.7-Methyl-8-nitroquinoline: Claret, Osborne, Tetrahedron 33 (1977) 1765.
6-Methoxy-8-nitrochinolin: Mosher, Yanko, Whitmore, Org. Synth. 27 (1947) 48.6-methoxy-8-nitroquinoline: Mosher, Yanko, Whitmore, Org. Synth. 27 (1947) 48.
Das jeweilige Nitrochinolin wurde in der 20fachen Vol.-Menge Ethanol gelöst und nach Spülen mit Stickstoff mit Hydrierkata lysator (5% Pt/C, 10 Gew.-% bezogen auf eingesetztes Nitrochi nolin) versetzt. Im Anschluß daran wurde zunächst im Autoklaven mit 60 bar H₂ bei Raumtemperatur hydriert, dann wurden sukzes sive Temperatur und Druck auf 150°C bzw. 150 bar H₂ erhöht. Nach insgesamt 7 h wurde die Reaktion beendet. Nach Abkühlen, Fil trieren und Einengen der Lösung im Vakuum bis zur Trockene wurde bei 0,1 bar destilliert. The respective nitroquinoline was in the 20-fold volume Dissolved ethanol and after purging with nitrogen with Hydrierkata lysator (5% Pt / C, 10 wt .-% based on Nitrochi used nolin). Following this, first in the autoclave hydrogenated with 60 bar H₂ at room temperature, then sukzes were sive temperature and pressure to 150 ° C or 150 bar H₂ increased. To a total of 7 h, the reaction was stopped. After cooling, Fil and concentration of the solution in vacuo to dryness was distilled at 0.1 bar.
8-Amino-2-methyltetrahydrochinolin: 44%
8-Amino-6-methyltetrahydrochinolin: 39%
8-Amino-7-methyltetrahydrochinolin: 39%
8-Amino-6-methoxy-tetrahydrochinolin8-amino-2-methyltetrahydroquinoline: 44%
8-amino-6-methyltetrahydroquinoline: 39%
8-amino-7-methyltetrahydroquinoline: 39%
8-amino-6-methoxy-tetrahydroquinoline
Die Herstellung des unsubstituierten 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydro chinolins wurde alternativ auch nach "Hazlewood et. al., Proc. Royal Soc., New South Wales 71 (1938) 462" durchgeführt.The preparation of the unsubstituted 8-amino-1,2,3,4-tetrahydro quinolines was also alternatively prepared according to "Hazlewood et al., Proc. Royal Soc., New South Wales 71 (1938) 462 ".
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haar färbecremeemulsion in der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair colorants according to the invention were in the form of a hair dye cream emulsion prepared in the following composition:
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibi tors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH- Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt. The ingredients were mixed together in order. After addition of the oxidation dye precursors and the inhibi tor was first treated with concentrated ammonia solution of the pH- Value of the emulsion adjusted to 9.5, then it was mixed with water filled to 100 g.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasser stoffperoxidlösung als Oxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) versetzt und vermischt.The oxidative development of the staining was with 3% water stoffperoxidlösung performed as an oxidation solution. For this were 100 g of the emulsion with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisier ten, zu 90% ergrauten aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C be lassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar ge spült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und an schließend getrocknet.The staining cream was standardized to about 5 cm long strands 90% gray but not particularly pretreated Human hair applied and there for 30 minutes at 27 ° C be to let. After completion of the dyeing process, the hair was ge rinses, washed with a standard shampoo and on then dried.
Als Entwicklerkomponenten E wurden folgende Verbindungen einge setzt:The following compounds were used as developer components E puts:
p-Aminophenol E1
p-Toluylendiamin E2p-aminophenol E1
p-toluenediamine E2
Als Kupplerkomponenten K wurden folgende Verbindungen einge setzt:Coupler components K were the following compounds puts:
Claims (5)
- - mindestens ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin der Formel I als Entwicklerkomponente wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄- Alkyl-, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkyl-, (Amino)-C₂-C₄-alkyl- oder (C₁-C₄-Alkoxy)-C₂-C₄-alkylgruppen bedeuten und R³ und R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkyl-, (Hydro xy)-C₂-C₄-alkyl-, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkoxy-, Hydroxy-, Amino gruppen oder Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome darstellen und X für eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe NR⁵R⁶ steht, wobei R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkyl-, (Amino)-C₂-C₄ alkyl- oder (C₁-C₄-Alkoxy)-C₂-C₄-alkylgruppen bedeuten,
- - mindestens ein 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin der For mel II als Kupplerkomponente wobei R⁹ für Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy gruppe oder ein Fluor-, Chrom-, Brom- oder Jodatom steht und R⁷, R⁸, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander Wasserstof fe, C₁-C₄-Alkyl-, (Hydroxy)-C₂-C₄-alkyl-, (C₁-C₄-Alkoxy)- C₂-C₄-alkyl- oder Benzylgruppen bedeuten,
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- - At least one p-aminophenol or a p-phenylenediamine of the formula I as a developer component wherein R¹ and R² are independently hydrogen, C₁-C₄alkyl, (hydroxy) C₂-C₄alkyl, (amino) C₂-C₄alkyl or (C₁-C₄alkoxy) C₂-C₄alkyl groups and R³ and R⁴ independently of one another are hydrogens, C₁-C₄-alkyl, (hydroxy) -C₂-C₄-alkyl, (hydroxy) C₂-C₄-alkoxy, hydroxyl, amino groups or fluorine, chlorine Represent bromine or iodine atoms and X is a hydroxy group or a group NR⁵R⁶, wherein R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, C₁-C₄-alkyl groups, (hydroxy) -C₂-C₄-alkyl, (amino) C₂-C₄ alkyl - or (C₁-C₄-alkoxy) -C₂-C₄-alkyl groups,
- - At least one 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline For mel II as a coupler component where R⁹ is hydrogen, a C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy group or a fluorine, chromium, bromine or iodine atom and R⁷, R⁸, R¹⁰ and R¹¹ independently hydrogen, C₁-C₄-alkyl -, (hydroxy) -C₂-C₄-alkyl, (C₁-C₄-alkoxy) - C₂-C₄-alkyl or benzyl groups,
- - And a hydrous carrier.
- - mindestens eine Entwicklerkomponente der Formel I, ausge wählt aus der Gruppe p-Toluylendiamin, p-Aminophenol und N,N-(Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methyl-p- phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Di aminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol,
- - mindestens eine Kupplerkomponente der Formel II, ausgewählt aus der Gruppe 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8 Amino- 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-7-methyl- 1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-6-methyl-1,2,3,4-tetra hydrochinolin und 8-Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochi nolin, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haar färbemittels,
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- - At least one developer component of the formula I, selected from the group consisting of p-toluenediamine, p-aminophenol and N, N- (bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-methyl-p-phenylenediamine, 2- (2 , 5-diaminophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-amino-3-methylphenol in an amount of 0.05 to 20 mmol, preferably 1 to 10 mmol,
- - At least one coupler component of the formula II selected from the group 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8 amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-7-methyl - 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-6-methyl-1,2,3,4-tetra-hydroquinoline and 8-amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, in an amount of 0.05 to 20 mmol, preferably 1 to 10 mmol, in each case based on 100 g of the total hair coloring agent,
- - And a hydrous carrier.
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