DE4304468A1 - Process for the production of light colored polyol esters - Google Patents
Process for the production of light colored polyol estersInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung hellfar biger Polyolester, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäuregly cerinester in Gegenwart von Lithiumsalzen mit Polyolen ver estert bzw. umestert und die Reaktionsprodukte anschließend mit Bleichmitteln behandelt, die Verfahrensprodukte sowie deren Verwendung als Kunststoffhilfsmittel.The invention relates to a method for producing hellfar biger polyol ester, in which fatty acids or fatty acid gly cerinester in the presence of lithium salts with polyols esters or transesterified and the reaction products then treated with bleach, the process products as well their use as plastic aids.
Bei der Herstellung und Verarbeitung von Kunststoffen finden eine Vielzahl von Hilfsmitteln Verwendung. Zu ihren Aufgaben gehört beispielsweise die Herabsetzung der Reibung während der Extrusion, die antistatische Ausrüstung der Polymeren oder deren Schutz vor Vergilbung durch UV-Strahlung. Zu den wichtigsten Inhaltsstoffen derartiger Kunststoffhilfsmittel zählen neben Metallseifen und Phosphorverbindungen Polyol ester, die üblicherweise durch Veresterung von Fettsäuren bzw. Umesterung fetter Öle mit Polyolen - in der Regel Gly cerin - in Gegenwart katalytischer Mengen von Zinnsalzen hergestellt werden.Find in the manufacture and processing of plastics a variety of tools use. To their tasks includes, for example, reducing friction during extrusion, antistatic treatment of polymers or their protection against yellowing by UV radiation. To the most important ingredients of such plastic auxiliaries include metal soaps and phosphorus compounds, polyol esters, usually by esterification of fatty acids or transesterification of fatty oils with polyols - usually Gly cerin - in the presence of catalytic amounts of tin salts getting produced.
Grundsätzlich stellen Zinnsalze geeignete Veresterungs- bzw. Umesterungskatalysatoren dar. So läßt sich beispielsweise ölsäurereiches neues Rüböl mit Glycerin in Gegenwart von 1 bis 2 Gew.-% Zinnoxalat - bezogen auf das Öl - innerhalb von 8 h mit befriedigenden Ausbeuten zu einem Gemisch der Mono- und Diglyceride umestern. Von Nachteil hierbei ist jedoch der hohe Zinngehalt in den Produkten, der aus anwendungstechni schen Gründen unerwünscht ist. Anstelle einer aufwendigen Abtrennung des Zinns aus den Partialglyceriden setzt man die Katalysatoren daher üblicherweise in geringen Mengen von typischerweise 0,02 bis 0,04 Gew.-% ein. Auf diese Weise lassen sich zwar Partialester mit einem tolerierbar niedrigen Zinngehalt herstellen, dem Vorteil der niedrigen Katalysator konzentration steht jedoch der Nachteil deutlich längerer Reaktionszeiten gegenüber. Ein weiterer sehr entscheidender Nachteil besteht ferner darin, daß die Verwendung von Zinn katalysatoren - insbesondere bei Einsatz ungesättigter Ein satzstoffe - zu Produkten einer unzureichenden Farbqualität führt, die sich nicht oder nur sehr bedingt mit Wasserstoff aufhellen lassen.Basically, tin salts are suitable esterification or Transesterification catalysts. For example New rape oil with oleic acid and glycerin in the presence of 1 up to 2% by weight of tin oxalate - based on the oil - within 8 h with satisfactory yields to a mixture of the mono- and transesterify diglycerides. The disadvantage here is, however high tin content in the products, which results from application technology reasons is undesirable. Instead of an elaborate one The tin is separated from the partial glycerides Therefore, catalysts usually in small amounts of typically 0.02 to 0.04% by weight. In this way can be partial esters with a tolerably low Produce tin content, the advantage of low catalyst concentration, however, the disadvantage is much longer Reaction times versus. Another very crucial one Another disadvantage is that the use of tin catalysts - especially when using unsaturated one substitutes - to products of insufficient color quality leads, which is not or only to a very limited extent with hydrogen lighten up.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Polyolestern zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nach teilen ist. The object of the invention was therefore a Process for the preparation of light colored polyol esters for To make available that free of the described after is to share.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Polyolestern, bei dem man Fettsäuren bzw. Fettsäureglycerinester in Gegenwart von 0,001 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Fettstoffe - Lithiumsalzen mit Polyolen einer Veresterung bzw. Umesterung unterwirft und die resul tierenden Polyolester anschließend in an sich bekannter Weise mit Bleichmitteln behandelt.The invention relates to a method for producing of light-colored polyol esters, in which fatty acids or Fatty acid glycerol esters in the presence of 0.001 to 0.1% by weight - based on the fatty substances - lithium salts with polyols subject to an esterification or transesterification and the resul tating polyol ester then in a conventional manner treated with bleach.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Lithiumsalze nicht nur in der Lage sind, die Veresterung bzw. Umesterung bei vergleichsweise sehr niedrigen Konzentrationen zu katalysie ren und die Reaktionszeit erheblich zu verkürzen, sondern daß auch Polyolester erhalten werden, die im Vergleich zu den Produkten des Stands der Technik sehr viel leichter einer Bleiche beispielsweise mit Wasserstoffperoxid zugänglich sind. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist darin zu sehen, daß auf eine Neutralisation und/oder Ab trennung der Lithiumsalze in den Polyolestern verzichtet wer den kann, da die geringen Einsatzmengen weder die Eigenschaf ten der Produkte, noch deren Verhalten in der Weiterverarbei tung negativ beeinflussen.Surprisingly, it was found that lithium salts were not are only able to contribute to the esterification or transesterification comparatively very low concentrations to catalyze ren and to shorten the response time considerably, but that polyol esters can also be obtained compared to the State of the art products much easier one Bleach, for example, accessible with hydrogen peroxide are. Another advantage of the method according to the invention can be seen in the fact that a neutralization and / or Ab separation of the lithium salts in the polyol esters that can, since the small amounts used neither the properties products, their behavior in further processing influence negatively.
Bei den Fettsäuren handelt es sich um aliphatische Carbon säuren der Formel (I),The fatty acids are aliphatic carbon acids of the formula (I),
R1CO-OH (I)R 1 CO-OH (I)
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten aliphati schen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbindungen steht.in which R 1 CO stands for a linear or branched aliphatic, optionally hydroxy-substituted acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds.
Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, Isononan säure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolen säure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, 12-Hydroxystearin säure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von Fetten und Ölen oder bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Vorzugsweise werden Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoff atomen und 0 oder 1 Doppelbindung, beispielsweise technische Talgfettsäure, eingesetzt.Typical examples are caproic acid, caprylic acid, isononane acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, myristic acid, Palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, Oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolen acid, elaeostearic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearin acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, such as those found in the pressure splitting of fats and oils or during oxidation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Fatty acids with 16 to 18 carbon are preferred atoms and 0 or 1 double bond, for example technical Tallow fatty acid.
Bei den Fettsäureglycerinestern handelt es sich um Triglyce ride, die der Formel (II) folgen,The fatty acid glycerol esters are triglyce rides that follow formula (II)
in der R2CO, R3CO und R4CO unabhängig voneinander für lineare oder verzweigte aliphatische, gegebenenfalls hydroxysubsti tuierte Acylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 bis 5 Doppelbindungen stehen.in which R 2 CO, R 3 CO and R 4 CO independently of one another represent linear or branched aliphatic, optionally hydroxyl-substituted acyl radicals having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 to 5 double bonds.
Typische Beispiele sind synthetische, vorzugsweise jedoch na türliche Fettsäureglycerinester pflanzlicher oder tierischer Herkunft beispielsweise auf Basis von Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl, Rüböl alter und neuer Züchtung, Sonnenblumenöl alter und neuer Züchtung, Ricinusöl, Sojaöl, Erdnußöl, Olivenöl, Leinöl, Rindertalg oder Fischöl sowie chemisch modifizierte Triglyceride vom Typ der sogenannten "Sojapolyole", die man durch Epoxidation von Sojaöl und nachfolgende Öffnung der Oxiranringe mit geeigneten Nucleophilen, beispielsweise Al koholen, erhält. Vorzugsweise werden pflanzliche Triglyceride mit hohem Anteil an ungesättigten Fettsäuren, insbesondere Rüböl und Sonnenblumenöl neuer Züchtung eingesetzt.Typical examples are synthetic, but preferably na natural fatty acid glycerol esters of plants or animals Origin, for example, based on palm oil, palm kernel oil, Coconut oil, rape oil of old and new cultivation, sunflower oil of old and new breeding, castor oil, soybean oil, peanut oil, olive oil, Linseed oil, beef tallow or fish oil as well as chemically modified Triglycerides of the so-called "soy polyol type", which one by epoxidation of soybean oil and subsequent opening of the Oxirane rings with suitable nucleophiles, for example Al alcohol, receives. Vegetable triglycerides are preferred with a high proportion of unsaturated fatty acids, in particular Beet oil and sunflower oil used in new breeding.
Als Polyole kommen Verbindungen in Betracht, die mindestens 2, vorzugsweise 3 bis 5 Hydroxylgruppen aufweisen. Typische Beispiele sind Glycerin, Oligoglycerine mit einem durch schnittlichen Oligomerisierungsgrad von 1,5 bis 10, Trime thylolpropan und Pentaerythrit. Vorzugsweise wird Glycerin eingesetzt. Demzufolge stellen die bevorzugten nach dem er findungsgemäßen Verfahren erhältlichen Produkte somit Fett säureglyceride, insbesondere technische Mischungen von Mono- und Diglyceriden dar. Suitable polyols are compounds which have at least Have 2, preferably 3 to 5 hydroxyl groups. Typical Examples are glycerol, oligoglycerols with a through Average degree of oligomerization from 1.5 to 10, trime thylolpropane and pentaerythritol. Glycerin is preferred used. As a result, the preferred place after the he Products obtainable according to the process according to the invention are therefore fat acid glycerides, especially technical mixtures of mono- and diglycerides.
Als Lithiumsalze kommen neben Lithiumhydroxid auch Lithium seifen, also Salze des Lithiums mit gegebenenfalls hydroxy funktionalisierten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen in Betracht. Typische Bei spiele sind die Lithiumsalze der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Pal mitoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose linsäure, Linolsäure, Linolensäure, 12-Hydroxystearinsäure, Ricinolsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure. Die Lithiumsalze können in Form wäßriger oder alkoholischer Lösung zum Einsatz gelangen. Wegen ihrer leichten Dosierbarkeit werden vorzugsweise die ohnehin flüs sigen Lithiumsalze ungesättigter Fettsäuren eingesetzt. Die Lithiumseifen können der Reaktionsmischung direkt zugesetzt werden; sie können sich jedoch auch in situ bilden, bei spielsweise aus Lithiumhydroxid und einem Fettsäureester.In addition to lithium hydroxide, lithium also comes as lithium salts soaps, ie salts of lithium with optionally hydroxy functionalized fatty acids with 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds. Typical case games are the lithium salts of caproic acid, caprylic acid, Capric acid lauric acid, myristic acid, palmitic acid, pal mitoleic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, petrose linseic acid, linoleic acid, linolenic acid, 12-hydroxystearic acid, Ricinoleic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid or Erucic acid. The lithium salts can be in the form of aqueous or alcoholic solution. Because of her Ease of metering are preferably the rivers anyway sigen lithium salts of unsaturated fatty acids used. The Lithium soaps can be added directly to the reaction mixture become; however, they can also form in situ, at for example from lithium hydroxide and a fatty acid ester.
Die Einsatzmenge der Lithiumsalze kann 0,001 bis 0,1, vor zugsweise 0,002 bis 0,05 und insbesondere 0,004 bis 0,01 Gew.-% - bezogen auf die Einsatzstoffe - betragen. Da Li thiumionen mit den in Gläsern enthaltenen Alkaliionen aus tauschen können, was zu einer Verringerung der Konzentration an Lithiumionen führen kann, empfiehlt es sich, das Verfahren in Geräten aus Stahl oder ähnlich inerten Materialien durch zuführen. Die Verwendung von Lithiumcarbonat zusammen mit Aluminiumoxid für die Eigenkondensation von Glycerin ist aus JP Patent Abstract 13, 372 (C-627) (3270) 17 bekannt. The amount of lithium salts used can range from 0.001 to 0.1 preferably 0.002 to 0.05 and in particular 0.004 to 0.01 % By weight - based on the starting materials. Because Li thium ions with the alkali ions contained in glasses can swap, resulting in a decrease in concentration lithium ion, the procedure is recommended in devices made of steel or similar inert materials respectively. The use of lithium carbonate together with Aluminum oxide for the self-condensation of glycerin is out JP Patent Abstract 13, 372 (C-627) (3270) 17.
Das molare Verhältnis zwischen Fettsäuren bzw. Fettsäuregly cerinestern und Polyolen kann 10 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 3 : 1 bis 1 : 3 betragen. Die Veresterung bzw. Umesterung kann in an sich bekannter Weise im Temperaturbereich von 100 bis 250°C durchgeführt werden. Die Veresterung bzw. Umeste rung kann vollständig, d. h. unter Absättigung aller zur Ver fügung stehender Hydroxylgruppen erfolgen. In einer bevorzug ten Ausführungsform der Erfindung wird jedoch nur eine par tielle Veresterung bzw. Umesterung angestrebt. Unter partiell ist hierbei ein Veresterungsgrad von 10 bis 95, vorzugsweise 25 bis 75% der zur Verfügung stehenden Hydroxylgruppen zu verstehen. Es sei darauf hingewiesen, daß der Fachmann in der Lage ist, den Grad der Veresterung über das Einsatzverhältnis der Ausgangsstoffe zu steuern, ohne hierzu erfinderisch tätig werden zu müssen.The molar ratio between fatty acids or fatty acid gly cerine esters and polyols can be 10: 1 to 1:10, preferably 3: 1 to 1: 3. The esterification or transesterification can in a manner known per se in the temperature range from 100 up to 250 ° C. The esterification or residues tion can be complete, d. H. saturation of all for ver added hydroxyl groups. In one preferred However, th embodiment of the invention is only a par Desired esterification or transesterification. Under partial a degree of esterification of 10 to 95 is preferred 25 to 75% of the available hydroxyl groups understand. It should be noted that the expert in the Is able to determine the degree of esterification over the employment relationship to control the starting materials without being inventive to have to.
Die Bleiche kann ebenfalls in an sich bekannter Weise durch geführt werden, indem man die Polyolester beispielsweise mit 0,3 bis 1, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Polyolester - Hypochlorit oder vorzugsweise Wasserstoffper oxid versetzt und 0,5 bis 2 h rührt.The bleaching can also be carried out in a manner known per se be performed by using the polyol esters, for example 0.3 to 1, preferably 0.2 to 1 wt .-% - based on the Polyol ester - hypochlorite or preferably hydrogen per oxide added and stirred for 0.5 to 2 h.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft hellfarbige Polyolester, die man dadurch erhält, daß man Fettsäuren bzw. Fettsäureglycerinester in Gegenwart von 0,001 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die Fettstoffe - Lithiumsalzen mit Polyolen einer Veresterung bzw. Umesterung unterwirft und die resul tierenden Polyolester anschließend in an sich bekannter Weise mit Bleichmitteln behandelt. Another object of the invention relates to light colored Polyol esters obtained by adding fatty acids or Fatty acid glycerol esters in the presence of 0.001 to 0.1% by weight - based on the fatty substances - lithium salts with polyols subject to an esterification or transesterification and the resul tating polyol ester then in a conventional manner treated with bleach.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen hell farbigen Polyolester verbessern das Gleitverhalten bei der Herstellung von Polymeren, eignen sich zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen und weisen gegenüber UV-Strahlung eine farbstabilisierende Wirkung auf.The bright available by the inventive method colored polyol esters improve the gliding behavior at the Production of polymers, are suitable for antistatic Equipment of plastics and show against UV radiation a color stabilizing effect.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver wendung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen hellfarbigen Polyolester als Kunststoffhilfsmittel, in denen sie zu 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Gew.-% - bezogen auf 100 Teile Kunststoff - enthalten sein können.Another object of the invention therefore relates to the Ver use of those obtainable by the process according to the invention light colored polyol esters as plastic auxiliaries in which they are 0.1 to 5, preferably 0.5 to 1.5 wt .-% - based per 100 parts of plastic - can be included.
Typische Beispiele für Hilfsmittel der genannten Art sind Gleitmittel, Antistatika und UV-Stabilisatoren. In diesem Zusammenhang können die hellfarbigen Polyolester gemeinsam mit weiteren üblichen Einsatzstoffen verwendet werden, als da beispielsweise sind: Metallseifen, gegebenenfalls oxo- oder hydroxysubstituierte Fettsäuren, gegebenenfalls chemisch mo difizierte Hydrotalcite, Alkylphosphate, Alkylphosphite, Di ketone, epoxidierte Fettsäureniedrigalkylester bzw. -glyce rinester und dergleichen. Geeignete Kunststoffe sind insbe sondere PVC und Polycarbonat.Typical examples of aids of the type mentioned are Lubricants, antistatic agents and UV stabilizers. In this The light colored polyol esters can be related can be used with other usual ingredients than there Examples are: metal soaps, optionally oxo or hydroxy substituted fatty acids, optionally chemically mo differentiated hydrotalcites, alkyl phosphates, alkyl phosphites, di ketone, epoxidized fatty acid lower alkyl ester or glyce rinester and the like. Suitable plastics are in particular special PVC and polycarbonate.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.
a) Umesterung. In einem 1-l-Vierhalsrundkolben mit Rührer, Thermometer und hochangesetztem, absteigenden Kühler wur den 475,3 g (0,5 mol) Rüböl neuer Züchtung (ca. 60 Gew.-% Ölsäureanteil) und 27,3 g (0,3 mol) Glycerin vorgelegt. Zum Start der Umesterungsreaktion wurden der Mischung weitere 4,0 g (0,04 mol) Glycerin und 12 g (0,04 mol) technische Ölsäure (Edenor® TiO5, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) sowie als Katalysator 0,02 g Lithiumhy droxid - entsprechend 0,004 Gew.-% bezogen auf das Tri glycerid - zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren auf 200°C erhitzt und das Reaktionswasser unter Anlegen eines schwachen Vakuums kontinuierlich entfernt. Nach einer Reaktionszeit von 4 h betrug der Gehalt an freiem Glycerin in der Mischung noch ca. 1 Gew.-%. Das rohe Reaktionsprodukt wurde auf 90°C abgekühlt, mit 0,5 Gew.-% - bezogen auf das Reaktionsprodukt - Bleicherde versetzt und filtriert.a) transesterification. In a 1 liter four-necked round-bottom flask with stirrer, thermometer and high-set, descending cooler, 475.3 g (0.5 mol) of new rape oil (approx. 60% by weight oleic acid) and 27.3 g (0.3 mol) submitted glycerol. At the start of the transesterification reaction, a further 4.0 g (0.04 mol) of glycerol and 12 g (0.04 mol) of technical oleic acid (Edenor® TiO 5 , from Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG) and the catalyst 0, 02 g of lithium hydroxide - corresponding to 0.004 wt .-% based on the tri glyceride - added. The reaction mixture was heated to 200 ° C. with stirring and the water of reaction was continuously removed by applying a weak vacuum. After a reaction time of 4 hours, the free glycerol content in the mixture was still approximately 1% by weight. The crude reaction product was cooled to 90 ° C., 0.5% by weight, based on the reaction product, of bleaching earth was added and the mixture was filtered.
Das resultierende blanke, hellgelbe Öl zeigte eine Lovi bond-Farbzahl (1 Zoll Küvette) von gelb 5,8 und rot 1,8. The resulting bare, light yellow oil showed a Lovi bond color number (1 inch cuvette) of yellow 5.8 and red 1.8.
b) Bleiche. Ein Teil dieses Öles wurde mit 0,5 Gew.-% - be zogen auf das Öl - wäßrigem Wasserstoffperoxid (35 gew.-%ig) versetzt und über einen Zeitraum von 30 min bei 90°C gerührt. Anschließend wurde ein schwaches Vakuum ange legt, die Mischung über einen Zeitraum von 90 min auf 105°C erhitzt und das Wasser entfernt. Das resultierende blanke, deutlich aufgehellte Öl zeigte eine Lovibond- Farbzahl (1 Zoll Küvette) von gelb 3,3 und rot 0,3.b) bleach. Part of this oil was with 0.5 wt .-% - be pulled on the oil - aqueous hydrogen peroxide (35 wt .-%) added and over a period of 30 min at 90 ° C. touched. A weak vacuum was then applied the mixture over a period of 90 min Heated 105 ° C and the water removed. The resulting bare, clearly lightened oil showed a Lovibond Color number (1 inch cuvette) of yellow 3.3 and red 0.3.
a) Umesterung. Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 475,3 g neuem Rüböl, 31,3 g Glycerin und 12 g Ölsäure wiederholt. Als Katalysator wurde jedoch anstelle des Lithiumsalzes 0,1 g Zinnoxalat - entsprechend 0,02 Gew.-% bezogen auf das Triglycerid - eingesetzt. Den Grenzwert des Glyce rinrestgehaltes von ca. 1 Gew.-% wurde hier jedoch erst nach einer Reaktionszeit von 13 h erreicht.a) transesterification. Example 1 was made using 475.3 g repeated beet oil, 31.3 g glycerol and 12 g oleic acid. However, the catalyst was used instead of the lithium salt 0.1 g tin oxalate - corresponding to 0.02% by weight based on the triglyceride - used. The limit of the glyce However, residual residue content of approx. 1% by weight was only achieved here reached after a reaction time of 13 h.
b) Bleiche. Anlog Beispiel 1 wurde ein Teil des Öles mit Wasserstoffperoxid gebleicht. Das resultierende blanke, jedoch wenig aufgehellte Öl zeigte eine Lovibond-Farbzahl (1 Zoll Küvette) von gelb 3,4 und rot 1,0.b) bleach. As in example 1, part of the oil was used Bleached hydrogen peroxide. The resulting bare, however, little lightened oil showed a Lovibond color number (1 inch cuvette) of yellow 3.4 and red 1.0.
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