DE4303616C1 - Pressure sensitive adhesive for bandages and dressings - Google Patents

Pressure sensitive adhesive for bandages and dressings

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Abstract

A pressure sensitive adhesive suitable for skin contact, comprises a mixt. of: (A) 30-85 wt.% of an acrylic acid ester acrylic acid copolymer with 2-8C in the alcohol component and contg. 1-10 wt.% acrylic acid; (B) 0-30 wt.% polyvinylisobutylether; (C) 0-20 wt.% of a hydrogenated colophony resin ester of a polyhydric alcohol with 5-6C in the alcohol component; (D) 5-20 wt.% of a hydrogenated colophony resin ester of a monohydric alcohol with 1-2C in the alcohol component; and (E) 0-20 wt.% of a terpenephenolic resin; opt. together with additional components with the exception of organic isocyanates.Pref. the acrylic ester component in the copolymer (A) is n-butyl acrylate and/or 2-ethylhexyl acrylate. The copolymer may contain 0.5-30, esp. 1-25 wt.% additional comonomers such as methacrylic acid, methacrylic acid esters. (meth)acrylonitrile, vinyl acetate or styrene. Pref. the adhesive compsn. is made in the form of an aq. dispersion which is pref. adjusted to pH 7-8, esp. 7-7.5 with aq. ammonia. The adhesive is esp. applied from aq. dispersion to flat substrates such as polyurethane film or incision films to form single- or two sided self adhesive films.

Description

Die Erfindung betrifft druckempfindliche Haftkleber sowie deren Verwendung zur Herstellung von selbstklebenden Bändern (Haft­ klebebändern), die auf menschliche Haut verklebt werden können. Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung soll sich der Ausdruck Bänder nicht nur auf Bänder als solche beziehen, son­ dern auch auf flächenförmige Gebilde, beispielsweise Bögen oder Streifen.The invention relates to pressure-sensitive adhesives and their Use for the production of self-adhesive tapes (Haft adhesive tapes) that can be glued to human skin. In connection with the present invention, the Expression bands do not just refer to bands as such, but rather Also on sheet-like structures, such as bows or Strips.

Selbstklebende Bänder für Verklebungen auf Teilen des mensch­ lichen Körpers sind als Pflaster, Verbandstoffe und Abdeckmate­ rialien wie beispielsweise Inzisionsfolien in der Medizin weit verbreitet. Unter Inzisionsfolien sind mit Haftklebern beschich­ tete, transparente Folien zu verstehen, die in der Chirurgie zur Abdeckung von Operationsfeldern eingesetzt werden, um die Mi­ kroorganismen der Hautflora zu fixieren und zu verhindern, daß sie in die offene Operationswunde gelangen. Wenn man bedenkt, welche Mikroorganismen in der Hautflora auftreten können, ist die antimikrobakterielle Behandlung des Operationsfeldes durch Verklebung mit Inzisionsfolien eine sehr wichtige Prophylaxe gegen Wundinfektionen. Adhesive tapes for bonding on parts of the human body are as patches, dressings and Abdeckmate materials such as incision foils in medicine common. Under incision foils are coated with pressure-sensitive adhesives to understand transparent films used in surgery Cover of surgical fields are used to the Mi to fix microorganisms of the skin flora and to prevent that they get into the open surgical wound. Considering, which microorganisms can occur in the skin flora is the antimicrobial treatment of the surgical field by Gluing with incise drapes is a very important prophylaxis against wound infections.  

Als Trägermaterialien für selbstklebende Inzisionsfolien eignen sich handelsübliche Polyurethane aus endständige Hydroxygruppen enthaltenden, aliphatischen Polyestern und Polylactonen, die durch Polyaddition mit aromatischen Diisocyanaten verknüpft wer­ den. In die Copolymerisate können beispielsweise aliphatische Diole aus Kohlenwasserstoffen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen als Kettenverlängerer eingebaut sein. Lineare, unverzweigte, hoch­ polymere Polyurethane vereinigen in sich die charakteristischen Merkmale von verformbaren Thermoplasten und kautschukelastischen Hochpolymeren. Sie zeigen nicht nur eine sehr gute Oxidations- und Alterungsbeständigkeit, sondern auch eine hervorragende Ein­ reißfestigkeit und eine hohe Wasserdampfdurchlässigkeit.Suitable as carrier materials for self-adhesive incise films commercially available polyurethanes from terminal hydroxy groups containing aliphatic polyesters and polylactones, the linked by polyaddition with aromatic diisocyanates who the. In the copolymers, for example, aliphatic Diols of hydrocarbons having 4 to 12 carbon atoms as Chain extender be installed. Linear, unbranched, high Polymeric polyurethanes combine the characteristic Characteristics of deformable thermoplastics and rubber-elastic High polymers. They not only show a very good oxidation and aging resistance, but also an excellent one tear resistance and a high water vapor permeability.

Aus diesen hochmolekularen Polyurethanen, die in der Regel ge­ ringe Mengen Antioxidantien, Hydrolyseschutzmittel und Gleit­ mittel enthalten, lassen sich 20 bis 80 µm starke, gummielasti­ sche Folien extrudieren, die mit Haftklebern beschichtet werden können.Made of these high molecular weight polyurethanes, which are usually ge Rings Amounts of antioxidants, hydrolysis protectants and lubricants contain medium, can be 20 to 80 microns thick rubber elastic extrude films which are coated with pressure-sensitive adhesives can.

Um eine einwandfreie, medizinisch unbedenkliche Verklebung der Inzisionsfolien auf menschlicher Haut zu gewährleisten, muß der verwendete Haftkleber eine Reihe von Anforderungen erfüllen. Er soll bei geringem Andruck sofort einen innigen Kontakt mit der Haut herstellen und so gut daran haften, daß sich nach der Inzi­ sion die Folie an den ausgeweiteten Schnittkanten der Opera­ tionswunde nicht ablöst. Neben einer starken Adhäsion muß der Haftkleber auch eine hohe Kohäsion aufweisen, damit er alle Bewegungen der Epidermis während der Operation nachvollziehen kann, ohne in sich zu spalten. Er darf ferner keine Hautirrita­ tionen hervorrufen und soll nach mehrstündiger Operation mit der Folie leicht von der Haut abziehbar sein, ohne Kleberrückstände zu hinterlassen.To a flawless, medically acceptable bonding of To ensure incision films on human skin, the used pressure-sensitive adhesives meet a number of requirements. He should at low pressure immediately an intimate contact with the Make skin and adhere so well that after Inzi the film on the expanded edges of the Opera wound does not replace. In addition to a strong adhesion of the Pressure-sensitive adhesives also have a high cohesion, so he all Tracing movements of the epidermis during surgery can, without splitting in itself. He may also no skin irritation cause after several hours of operation with the Foil easily peel off the skin, with no glue residue to leave.

Von den zahlreichen, druckempfindlichen Haftklebern für techni­ sche Klebebänder eignen sich nur relativ wenige für Hautverkle­ bungen. Viele haften zu stark auf der Haut und verursachen Aus­ schläge oder Irritationen. Andere Kleber haften zu schwach und lösen sich nach kurzer Zeit wieder ab, wenn sich auf der Ober­ fläche Schweiß gebildet hat.Of the numerous, pressure-sensitive adhesives for techni Adhesive tapes are only relatively few suitable for Hautverkle environments. Many are too strong on the skin causing injury  beating or irritation. Other adhesives are too weak and sticky dissolve again after a short while, when on the upper surface sweat has formed.

In der US-A-3 121 021 und der DE 12 63 989 werden hautverträgli­ che Acrylatkleber für Gewebe- und Vliesbänder beschrieben. In der DE 19 34 710 sind wasserdampfdurchlässige Folien auf Basis von Polyacrylsäureestern und Polyurethanen als Haftklebebänder für Hautverklebungen offenbart. In der DE 32 11 277 sind Haft­ kleber auf Basis von Polyisopren und EPDM-Terpolymeren für Ver­ bände und Pflaster beschrieben. In der EP 0 130 080 und der EP 0 258 753 sind Emulsionspolymerisationsverfahren für die Her­ stellung hautverträglicher Acrylathaftkleber angegeben. In der DE 40 01 714 wird eine auf feuchten Untergründen gut haftende Selbstklebemasse auf Gelatinebasis für medizinische Pflaster, Etiketten und Klebebänder erörtert. In der DE 42 07 657 sind Haftkleber auf Basis von Styrol-Isopren-Styrol-Blockcopolymeren offenbart, in die medizinische Wirkstoffe eingearbeitet werden.In US-A-3,121,021 and DE 12 63 989 are hautverträgli acrylate adhesive for woven and non-woven tapes. In DE 19 34 710 are water vapor permeable films based of polyacrylic acid esters and polyurethanes as pressure-sensitive adhesive tapes disclosed for skin adhesions. In DE 32 11 277 are detention adhesives based on polyisoprene and EPDM terpolymers for Ver volumes and patches. In EP 0 130 080 and the EP 0 258 753 are emulsion polymerization processes for the Her position skin-friendly acrylic adhesive specified. In the DE 40 01 714 is a good adhesion to wet substrates Gelatin-based self-adhesive for medical plasters, Labels and tapes discussed. In DE 42 07 657 are Pressure-sensitive adhesive based on styrene-isoprene-styrene block copolymers disclosed, are incorporated into the medical active ingredients.

Ferner sind in der DE 40 07 637 wäßrige Polymerisatdisper­ sionen beschrieben, die ein Gemisch aus einem Acrylsäureester- Acrylsäure-Copolymerisat mit einpolymerisierten Monomeren, wobei die Alkoholkomponente des Acrylsäureesters 2 bis 8 C-Atome auf­ weisen kann und das Copolymerisat 1 bis 5 Gew.-% Acrylsäure enthalten kann, und einem hydrierten Kolophoniumharzester von einwertigen Alkoholen mit 1 bis 2 C-Atomen in der Alkoholkom­ ponente und außerdem einem organischen Isocyanat als üblichem Zusatzstoff besteht. Bei diesen Polymerisatdispersionen handelt es sich um Klebstoffe für Verpackungsklebebänder.Furthermore, in DE 40 07 637 aqueous Polymerisatdisper described a mixture of an acrylic acid ester Acrylic acid copolymer with copolymerized monomers, wherein the alcohol component of the acrylic ester 2 to 8 carbon atoms can and the copolymer 1 to 5 wt .-% acrylic acid and a hydrogenated rosin ester of monohydric alcohols having 1 to 2 carbon atoms in the alcohol com component and also an organic isocyanate as usual Additive exists. In these polymer dispersions these are adhesives for packaging tapes.

Die bekannten hautverträglichen Haftkleber weisen hinsichtlich ihrer Verwendung für Inzisionsfolien Mängel auf, die ihre Ein­ satzmöglichkeit einschränken. Untersuchungen haben ergeben, daß insbesondere bei Verklebungen an Extremitäten wie Arm- und Knie­ gelenken die Inzisionsfolien hohe Anforderungen hinsichtlich Klebkraft, Scherfestigkeit, Wasserdampfdurchlässigkeit und Resi­ stenz gegenüber Blut- und Sekretfluß erfüllen müssen. So darf sich bei Knieoperationen eine seitlich angebrachte Inzisions­ folie nicht unterhalb der Schnittstelle ablösen und einen soge­ nannten Wassersack bilden, wenn aus der Wunde sickerndes Sekret auf die untere Schnittkante der Inzisionsfolie fließt. Häufig weitet der Operateur die Schnittstelle, so daß Folie und Haut gedehnt werden. Wird die Schnittkante ausgeweitet, kann sie so beschädigt werden, daß ein schmaler Folienstreifen an der Schnittstelle nicht mehr fest verklebt ist. Ausfließendes Sekret darf die Verklebungsfestigkeit der Folie nicht beeinträchtigen, da sie sich sonst allmählich ganz ablösen würde.The known skin-friendly pressure-sensitive adhesives have regard to their use for incise drapes defects, which is their one Restrict option. Investigations have shown that especially for adhesions to extremities such as the arm and knee The incision foils make high demands regarding  Adhesive strength, shear strength, water vapor permeability and Resi to meet the blood and secretion flow. So may In knee surgery, a side-mounted incision Do not replace the film underneath the interface and use a soge form water sac when seeping from the wound secretion flows on the lower cutting edge of the incision foil. Frequently expands the surgeon's interface so that foil and skin be stretched. If the cut edge is widened, it can do so be damaged, that a narrow foil strip at the Interface is no longer firmly glued. Outflowing secretion must not affect the bond strength of the film, otherwise she would gradually lose her way.

Aufgabe der Erfindung ist es, einen druckempfindlichen, hautver­ träglichen Haftkleber zu entwickeln, der die oben geschilderten Nachteile nicht aufweist, eine hohe Klebkraft und Scherfestig­ keit auf der Haut besitzt, ohne Beeinträchtigung der Verkle­ bungsfestigkeit Schweiß aufnimmt, gegenüber Blut- und Sekretfluß resistent ist und nach mehrstündiger Operationszeit rückstands­ frei ohne Hautverletzungen wieder abgezogen werden kann und damit zur Herstellung von selbstklebenden Bändern verwendet werden kann, die auf menschliche Haut verklebbar sind.The object of the invention is to provide a pressure-sensitive, hautver develop sustainable pressure-sensitive adhesive, the above-described Disadvantages not having a high bond strength and shear strength has on the skin, without affecting the Verkle resistance to perspiration, to blood and secretion flow Resistant and residue after several hours of surgery can be withdrawn freely again without skin injuries and thus used for the production of self-adhesive tapes which can be glued to human skin.

Die Aufgabe wird durch einen druckempfindlichen Haftkleber ge­ löst, der aus einem Gemisch folgender Komponenten besteht:The task is ge by a pressure-sensitive adhesive dissolves, which consists of a mixture of the following components:

  • A) 30 bis 85 Gew.-% Acrylsäureester-Acrylsäure-Copolymerisat mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente des Acrylsäureesters und bezogen auf das Copolymerisat 1 bis 10 Gew.-% Acrylsäure,A) 30 to 85 wt .-% acrylic acid ester-acrylic acid copolymer having 2 to 8 carbon atoms in the alcohol component of the Acrylic acid ester and based on the copolymer 1 to 10% by weight of acrylic acid,
  • B) 0 bis 30 Gew.-% Polyvinylisobutylether,B) 0 to 30% by weight of polyvinyl isobutyl ether,
  • C) 0 bis 20 Gew.-% eines hydrierten Kolophoniumharzesters von mehrwertigen Alkoholen mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente,C) 0 to 20 wt .-% of a hydrogenated rosin ester of polyhydric alcohols having 5 to 6 carbon atoms in the Alcohol component,
  • D) 5 bis 20 Gew.-% eines hydrierten Kolophoniumharzesters von einwertigen Alkoholen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente undD) 5 to 20 wt .-% of a hydrogenated rosin ester of monohydric alcohols having 1 to 2 carbon atoms in the Alcohol component and
  • E) 0 bis 20 Gew.-% eines Terpenphenolharzes,E) 0 to 20% by weight of a terpene phenolic resin,

sowie gegebenenfalls üblichen Zusatzstoffen, ausgenommen organische Isocyanate.and optionally conventional additives, except organic isocyanates.

Die K-Werte nach Fikentscher, gemessen gemäß DIN 51562 in Tetra­ hydrofuran, liegen für Komponente A) beispielsweise im Bereich von 70 bis 130, bevorzugt 80 bis 120, und für Komponente B) beispielsweise im Bereich von 70 bis 120, bevorzugt 80 bis 110. The K values according to Fikentscher, measured according to DIN 51562 in Tetra hydrofuran are, for example, in the range for component A) from 70 to 130, preferably 80 to 120, and for component B) for example in the range of 70 to 120, preferably 80 to 110.  

Die Erweichungstemperaturen liegen für Komponente C) beispiels­ weise im Bereich von 90 bis 120°C, bevorzugt 100 bis 110°C, und für Komponente E) beispielsweise im Bereich von 55 bis 85°C, bevorzugt 65 bis 75°C. Die Siedetemperatur von Komponente D) liegt beispielsweise im Bereich von 340 bis 390°C, bevorzugt 360 bis 370°C.The softening temperatures are for component C) example in the range of 90 to 120 ° C, preferably 100 to 110 ° C, and for component E), for example in the range from 55 to 85 ° C, preferably 65 to 75 ° C. The boiling point of component D) is for example in the range of 340 to 390 ° C, preferably 360 up to 370 ° C.

In das Copolymerisat der Mischungskomponente A) können in gerin­ gen Mengen weitere Monomere wie Methacrylsäure, Methacrylsäure­ ester, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylacetat und Styrol ein­ polymerisiert sein. Die weiteren Monomeren können insgesamt in Mengen von 0,5 bis 30, insbesondere 1 bis 25 Gew.-% im Copolyme­ risat vorhanden sein. Bei dem Acrylsäureester im Copolymerisat der Mischungskomponente A) handelt es sich vorzugsweise um n- Butylacrylat und/oder 2-Ethylhexylacrylat.In the copolymer of the mixture component A) can in clotting quantities of other monomers such as methacrylic acid, methacrylic acid ester, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl acetate and styrene be polymerized. The other monomers can be in total in Amounts of 0.5 to 30, in particular 1 to 25 wt .-% in Copolyme be present. In the case of the acrylic acid ester in the copolymer the mixture component A) is preferably n- Butyl acrylate and / or 2-ethylhexyl acrylate.

Die Haftkleberkomponenten A) bis E) können nach den üblichen Verfahren (z. B. der oben angegebenen Patentliteratur) herge­ stellt werden.The pressure-sensitive adhesive components A) to E) can according to the usual Method (eg., The above-mentioned patent literature) Herge be presented.

Das erfindungsgemäße Gemisch liegt vorzugsweise als wäßrige, mit Ammoniakwasser auf einen pH-Wert von 7 bis 8, vorzugsweise 7 bis 7,5 eingestellte Dispersion vor. Es wird in Mengen von 5 bis 60 g/m2, insbesondere 40 bis 50 g/m2 auf Trägermaterialien aus­ gestrichen, zu einem selbstklebenden Film getrocknet und mit einem Trennmaterial abgedeckt.The mixture according to the invention is preferably present as an aqueous dispersion adjusted to a pH of from 7 to 8, preferably from 7 to 7.5, with ammonia water. It is coated in amounts of 5 to 60 g / m 2 , in particular 40 to 50 g / m 2 coated on support materials, dried to a self-adhesive film and covered with a release material.

Die wäßrige Haftkleberdispersion enthält vorzugsweise die in der Literatur üblichen anionischen Emulgatoren, wie sie z. B. in dem Buch "Methoden der organischen Chemie" von Houben-Weyl, Band 14/1, Makromolekulare Stoffe, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1962, Seiten 192 bis 208 beschrieben sind.The aqueous pressure-sensitive adhesive dispersion preferably contains in the Literature conventional anionic emulsifiers, as z. B. in the Book "Methods of Organic Chemistry" by Houben-Weyl, volume 14/1, Macromolecular substances, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart 1962, pages 192 to 208 are described.

Um eine gleichmäßige Beschichtung und eine gute Filmbildung zu erzielen, können der Dispersion in üblichen Mengen Verdicker auf Basis von Polyacrylsäuren zugesetzt werden. To get a uniform coating and a good film formation too can achieve the dispersion in conventional amounts of thickener Base of polyacrylic acids are added.  

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung des erfindungsgemä­ ßen druckempfindlichen Haftklebers zur Herstellung von ein- oder beidseitig beschichteten, selbstklebenden, flächigen Substraten.The invention further relates to the use of the inventive Shen pressure-sensitive adhesive for the production of on or coated on both sides, self-adhesive, flat substrates.

Die erfindungsgemäßen druckempfindlichen Haftkleber eignen sich insbesondere zur Herstellung von selbstklebenden Inzisionsfo­ lien. Beispielsweise werden gummielastische, wasserdampfdurch­ lässige, hautverträgliche, 20 bis 60 µm starke Folien, insbeson­ dere extrudierte Polyester- und Polyetherurethanfolien beschich­ tet, die neben den üblichen Additiven wie Hydrolyseschutzmit­ teln, Gleitmitteln und Antioxidantien noch bis zu 20% Elastome­ re auf Polyamidbasis enthalten.The pressure-sensitive adhesives of the invention are useful in particular for the production of self-adhesive incisions lien. For example, rubber-elastic, water vapor casual, skin-friendly, 20 to 60 μm thick films, in particular the extruded polyester and Polyetherurethanfolien beschich tet, in addition to the usual additives such as hydrolysis with lubricants and antioxidants up to 20% elastomers polyamide-based.

Hierzu wird ein silikonisiertes Papier mit einer erfindungsgemä­ ßen wäßrigen Dispersion beschichtet, die nach dem Trocknen einen druckempfindlichen Haftkleberfilm in Auftragsstärken von 5 bis 60 g/m2 bildet. Anschließend wird der Haftkleberfilm auf das jeweilige Trägermaterial kaschiert. Als Trägermaterialien eignen sich insbesondere die erwähnten Polyurethanfolien.For this purpose, a siliconized paper is coated with an aqueous dispersion according to the invention which, after drying, forms a pressure-sensitive pressure-sensitive adhesive film in coating thicknesses of 5 to 60 g / m 2 . Subsequently, the pressure-sensitive adhesive film is laminated to the respective carrier material. Suitable carrier materials are in particular the mentioned polyurethane films.

Die so hergestellten Substrate können als Inzisionsfolien zur Abdeckung von Operationsfeldern in der Chirurgie eingesetzt werden, denn der erfindungsgemäße Haftkleber besitzt auf mensch­ licher Haut eine hohe Klebkraft und Scherfestigkeit, so daß nach dem chirurgischen Schnitt die elastische Polyurethanfolie die Bewegungen der Haut, die von der Schnittstelle zurückgezogen wird, mitvollzieht, ohne daß Kleberabhebungen auftreten. Der erfindungsgemäße Dispersionshaftkleber ist nicht nur wasser­ dampfdurchlässig, sondern nimmt auch Schweiß, Blut und Sekret auf, ohne daß die Klebereigenschaften beeinträchtigt werden. Um zu verhindern, daß der relativ hydrophile Polyacrylsäureester- und gegebenenfalls Polyvinylisobutylether enthaltende Klebstoff zu viel Wasser aufnimmt und die Klebkraft reduziert wird, ent­ hält der Kleber hydrophobe, stark klebende Kolophoniumester- und Terpenphenolharze in einem solchen Verhältnis, daß neben einer guten Wasserdampfdurchlässigkeit eine hohe Verklebungsfestigkeit auf menschlicher Haut gewährleistet ist.The substrates thus produced can be used as incision foils for Cover of surgical fields used in surgery be, because the pressure-sensitive adhesive according to the invention has on human Licher skin a high bond strength and shear strength, so that after Surgical cut Elastic polyurethane foil Movements of the skin, withdrawn from the interface is carried along, without adhesive lifts occur. The Dispersion adhesive according to the invention is not only water permeable to vapor, but also absorbs sweat, blood and secretions on, without the adhesive properties are impaired. Around to prevent the relatively hydrophilic polyacrylic acid ester and optionally polyvinyl isobutyl ether-containing adhesive absorbs too much water and the bond strength is reduced, ent holds the adhesive hydrophobic, strongly adhesive rosin ester and Terpenphenolharze in such a relationship that in addition to a  good water vapor permeability a high bond strength is guaranteed on human skin.

Polyurethanfolienmuster mit den erfindungsgemäßen Klebern wurden bei 20 Probanden vertebral im Bereich der oberen Brustwirbelsäu­ le auf den Rücken aufgebracht. Die Testfolienmuster wurden nach 24 Stunden entfernt. Es erfolgte eine dermatologisch allergolo­ gische Begutachtung nach 20 Minuten, zum Entfernungszeitpunkt nach 24 Stunden und nach weiteren 48 Stunden. Obwohl sich unter den Probanden mehrere Atopiker befanden, also Patienten, die eine vermehrte Bereitschaft zu Allergien zeigen und naturgemäß einen empfindlichen Hauttyp aufweisen, ließen sich bei den Haut­ verträglichkeitstests mit den erfindungsgemäßen Klebern an den Probanden keine kontaktallergischen Erscheinungen und keine gravierenden irritativen Reaktionen nachweisen.Polyurethane film pattern with the adhesives of the invention were in 20 subjects vertebral in the upper thoracic spine le on the back. The test film samples were after 24 hours away. There was a dermatological allergolo gical examination after 20 minutes, at the time of removal after 24 hours and after another 48 hours. Although under the subjects had several atopics, ie patients who show an increased willingness to allergies and naturally have a sensitive skin type, could be found in the skin compatibility tests with the adhesives of the invention to the Subjects did not show any contact allergic symptoms and no prove serious irritative reactions.

Knieoperationen haben ergeben, daß Inzisionsfolien mit den er­ findungsgemäßen Klebern trotz starker Dehnung und Deformation im Kniegelenkbereich sehr gut haften und sich nicht ablösen, wenn Blut und Sekret über die Inzisionsschnittstelle abfließt.Knee surgery has shown that incision slides with the he according to the invention adhesives despite strong elongation and deformation in the Knee joint area adhere very well and will not peel off when Blood and secretions drain through the incision interface.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.In the following the invention will become more apparent by way of examples explained.

Beispiele 1 bis 4Examples 1 to 4

In Tabelle I sind verschiedene Rezepturen für den erfindungs­ gemäßen Haftkleber in Form wäßriger Dispersionen angegeben. Die Gewichtsprozente der Rezepturen beziehen sich auf 100% Festkör­ per, d. h. Wasseranteile sind darin nicht enthalten. Die Disper­ sionen wurden auf Trennmaterialen (silikonisierte Papiere und Folien) so aufgetragen, daß nach dem Trocknen Klebstoffilme mit 40 bis 45 g/m2 Klebstoff entstanden sind. Die Klebstoffbeschich­ tungen wurden auf 30 µm starke Polyesterurethanfolie kaschiert. Table I lists various formulations of the inventive pressure-sensitive adhesive in the form of aqueous dispersions. The percentages by weight of the formulations are based on 100% solids, ie water contents are not contained therein. The Disper ions were applied to release materials (siliconized papers and films) so that after drying adhesive films are formed with 40 to 45 g / m 2 adhesive. The Klebstoffbeschich lines were laminated to 30 micron thick polyester urethane film.

Tabelle I Table I

An den mit den Klebstoffrezepturen 1 bis 4 hergestellten, selbstklebenden Polyurethanfolien wurden Klebkraftmessungen gemäß Afera-Norm 4001 auf Stahl sofort sowie gegen konditionier­ tes Schweinehautpergament (3 Tage bei 23°C und 85% relative Luftfeuchtigkeit) nach 1 Stunde Verklebungszeit durchgeführt. Außerdem wurde die Wasserdampfdurchlässigkeit gemäß DIN 53122 nach 24 Stunden bei 23°C und 85% relative Luftfeuchtigkeit ermittelt.On the ones prepared with the adhesive formulations 1 to 4, self-adhesive polyurethane films were adhesion measurements according to Afera standard 4001 on steel immediately and against conditioner pork skin parchment (3 days at 23 ° C and 85% relative Humidity) after 1 hour bonding time. In addition, the water vapor permeability according to DIN 53122 after 24 hours at 23 ° C and 85% relative humidity determined.

Tabelle II Table II

Die für die Messungen eingesetzte Polyesterurethanfolie hatte folgende technische Daten:The polyester urethane film used for the measurements had the following technical data:

Gewicht:Mass: 43 +/- 4 g/m2 43 +/- 4 g / m 2 Dicke:Thickness: 33 +/- 3 µm33 +/- 3 μm

Reißfestigkeit (DIN 53 455)
  längs:  35 +/- 5 N/mm2
  quer:   35 +/- 5 N/mm2 Tear resistance (DIN 53 455)
longitudinal: 35 +/- 5 N / mm 2
transverse: 35 +/- 5 N / mm 2

Reißdehnung (DIN 53 455)
  längs:  550 +/- 30%
  quer:   550 +/- 30%Elongation at break (DIN 53 455)
longitudinal: 550 +/- 30%
transverse: 550 +/- 30%

Wasserdampfdurchlässigkeit (DIN 53 112)
24 Stunden/23°C/85% relat. Luftf.: ca. 300 g/m2.Water vapor permeability (DIN 53 112)
24 hours / 23 ° C / 85% relative Luftf .: about 300 g / m 2 .

Claims (10)

1. Druckempfindlicher, hautverträglicher Haftkleber, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Gemisch von
  • A) 30 bis 85 Gew. -% Acrylsäureester-Acrylsäure-Copolymeri­ sat mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkom­ ponente des Acrylsäureesters und bezogen auf das Copo­ lymerisat 1 bis 10 Gew. -% Acrylsäure,
  • B) 0 bis 30 Gew. -% Polyvinylisobutylether,
  • C) 0 bis 20 Gew. -% eines hydrierten Kolophoniumharzesters von mehrwertigen Alkoholen mit 5 bis 6 Kohlenstoffato­ men in der Alkoholkomponente,
  • D) 5 bis 20 Gew.-% eines hydrierten Kolophoniumharzesters von einwertigen Alkoholen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente und
  • E) 0 bis 20 Gew.-% eines Terpenphenolharzes,
1. Pressure-sensitive, skin-friendly pressure-sensitive adhesive, characterized in that it comprises a mixture of
  • A) from 30 to 85% by weight of acrylic acid ester-acrylic acid copolymer with 2 to 8 carbon atoms in the alcohol component of the acrylic ester and, based on the copolymer, from 1 to 10% by weight of acrylic acid,
  • B) 0 to 30% by weight of polyvinyl isobutyl ether,
  • C) 0 to 20 wt .-% of a hydrogenated rosin ester of polyhydric alcohols having 5 to 6 Kohlenstoffato men in the alcohol component,
  • D) 5 to 20 wt .-% of a hydrogenated rosin ester of monohydric alcohols having 1 to 2 carbon atoms in the alcohol component and
  • E) 0 to 20% by weight of a terpene phenolic resin,
sowie gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe, ausgenommen orga­ nische Isocyanate, umfaßt. and optionally conventional additives, except orga niche isocyanates.   2. Druckempfindlicher Haftkleber nach Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß die Acrylsäureesterkomponente in dem Acrylsäureester-Acrylsäure-Copolymerisat n-Butylacrylat und/oder 2-Ethylhexylacrylat umfaßt.2. Pressure-sensitive adhesive according to claim 1, characterized ge indicates that the acrylic acid ester component in the Acrylic acid ester-acrylic acid copolymer n-butyl acrylate and / or 2-ethylhexyl acrylate. 3. Druckempfindlicher Haftkleber nach Anspruch 1 oder 2, da­ durch gekennzeichnet, daß in dem Acrylsäureester-Acrylsäure- Copolymerisat weitere Monomere, vorzugsweise Methacrylsäure, Methacrylsäureester, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinyl­ acetat und Styrol einpolymerisiert sind. 3. Pressure-sensitive adhesive according to claim 1 or 2, since characterized in that in the acrylic ester-acrylic acid Copolymerisate other monomers, preferably methacrylic acid, Methacrylic acid esters, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl acetate and styrene are copolymerized.   4. Druckempfindlicher Haftkleber nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren Monomere in das Copolymerisat in Mengen von 0,5 bis 30, insbesondere 1 bis 25 Gew.-% einpolymerisiert sind.4. Pressure-sensitive adhesive according to one of claims 1 to 3, characterized in that the further monomers in the Copolymer in amounts of 0.5 to 30, in particular 1 to 25 wt .-% are copolymerized. 5. Druckempfindlicher Haftkleber nach einem der Ansprüche 1 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß er als wäßrige Disper­ sion vorliegt.5. Pressure-sensitive adhesive according to one of claims 1 or 4, characterized in that it is used as an aqueous Disper present. 6. Druckempfindlicher Haftkleber nach einem der Ansprüche 1 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der wäßrigen Dispersion mit Ammoniakwasser auf 7 bis 8, insbesondere 7 bis 7,5 eingestellt ist.6. Pressure-sensitive adhesive according to one of claims 1 or 5, characterized in that the pH of the aqueous Dispersion with ammonia water to 7 to 8, in particular 7 to 7.5 is set. 7. Verwendung des druckempfindlichen Haftklebers nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von ein- oder beidseitig beschichteten, selbstklebenden, flächigen Substraten.7. Use of the pressure-sensitive adhesive according to one of Claims 1 to 6 for the preparation of one or both sides coated, self-adhesive, sheet-like substrates. 8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das zu beschichtende flächige Substrat eine Polyurethanfolie ist.8. Use according to claim 7, characterized in that the to be coated flat substrate a polyurethane film is. 9. Verwendung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß das beschichtete flächige Substrat eine Inzisionsfolie ist.9. Use according to claim 7 or 8, characterized the coated flat substrate has an incise film is.
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