DE4302993A1 - New poly:hexa-2,4-di:yne-l-siloxane cpds. for prepn. of catalyst - Google Patents

New poly:hexa-2,4-di:yne-l-siloxane cpds. for prepn. of catalyst

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DE4302993A1 DE19934302993 DE4302993A DE4302993A1 DE 4302993 A1 DE4302993 A1 DE 4302993A1 DE 19934302993 DE19934302993 DE 19934302993 DE 4302993 A DE4302993 A DE 4302993A DE 4302993 A1 DE4302993 A1 DE 4302993A1
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Abstract

New poly:hexa-2,4-diyne-l-siloxanes (I) contain recurring units of formula (II): R1, R2 = 1-10 C alkyl, 4-7 C cycloalkyl, 3-18 C aryl or 1-4 C alkylaryl, opt. substd. by 1-4 C alkyl, 1-4 C alkoxy or halogen. Pref. R1=R2=unsubstd. Ph.(I) are prepd. by oxidative coupling of di(2-propynoxy)silanes of formula (III): pref. in the presence of CuCl.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane, mit sich wiederholenden Einheiten der allgemeinen Formel IThe present invention relates to polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes, with repeating units of the general formula I

wobei R1 und R2 C1- bis C10-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C18-Aryl oder C1- bis C4-Alkylaryl bedeuten, wobei die vorge­ nannten Reste mit C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen substituiert sein können, enthalten. Ferner betrifft die vorlie­ gende Erfindung ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Katalysatorbestandteil und als elektrisch leit­ fähiges Material.wherein R 1 and R 2 are C 1 to C 10 alkyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 6 to C 18 aryl or C 1 to C 4 alkylaryl, the aforementioned radicals with C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 alkoxy or halogen may be substituted. Furthermore, the vorlie invention relates to a process for their preparation and their use as a catalyst component and as an electrically conductive material.

Verbindungen mit einem ausgedehnten π-Elektronensystem, die einen hohen Grad makroskopischer Ordnung aufweisen, sind für vielfäl­ tige Anwendungsgebiete von Interesse. Als Beispiel seien nur die Halbleitertechnik oder elektrooptische Anwendungen erwähnt. Oft ist es jedoch äußerst schwierig, derartige hochgeordnete Materia­ lien herzustellen.Compounds with an extended π-electron system, the one have a high degree of macroscopic order application areas of interest. As an example only Semiconductor technology or electro-optical applications mentioned. Often however, it is extremely difficult to have such highly ordered materia lien to manufacture.

Aus der EP-B1-77 577 sind Polydiacetylene mit Silyl- oder Silo­ xylsubstituenten für photographische oder photolithographische Materialien bekannt.From EP-B1-77 577 are polydiacetylenes with silyl or silo xyl substituents for photographic or photolithographic Known materials.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die sich zum einen selbst durch ein ausge­ dehntes π-Elektronensystem und hohen makroskopischen Ordnungsgrad auszeichnen, als auch zum anderen als Katalysatorzusatz zum Her­ stellen derartiger Verbindungen eingesetzt werden können.The object of the present invention was to develop new compounds To make available, on the one hand, by an out stretched π-electron system and high degree of macroscopic order distinguish, as well as a catalyst additive to the other make such connections can be used.

Demgemäß wurden die eingangs beschriebenen Polyhexa-2,4-diin-1- siloxane erhalten.Accordingly, the polyhexa-2,4-diyne-1- described above get siloxanes.

Die erfindungsgemäßen Polymeren enthalten sich wiederholende Ein­ heiten der Formel I. Die Reste R1 und R2 können gleich oder ver­ schieden voneinander sein. R1 und R2 können jeweils eine C1- bis C10-Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, t-Butyl oder n-Decyl bedeuten. Darunter wird Methyl bevorzugt. R1 und R2 können auch ein C4- bis C7-Cycloalkylring, insbesondere Cyclohexyl sein. Ferner können R1 und R2 auch einen C6- bis C18-Arylring darstel­ len, worunter Phenyl besonders bevorzugt wird. Auch können R1 und R2 einen C1- bis C4-Alkylarylrest, beispielsweise Benzyl bedeuten.The polymers according to the invention contain repeating units of the formula I. The radicals R 1 and R 2 can be identical or different from one another. R 1 and R 2 can each represent a C 1 to C 10 alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, i-propyl, t-butyl or n-decyl. Among them, methyl is preferred. R 1 and R 2 can also be a C 4 to C 7 cycloalkyl ring, in particular cyclohexyl. Furthermore, R 1 and R 2 can also represent a C 6 to C 18 aryl ring, of which phenyl is particularly preferred. R 1 and R 2 can also denote a C 1 to C 4 alkylaryl radical, for example benzyl.

Die vorgenannten Reste können darüber hinaus mit C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen substituiert sein. Zu diesen sub­ stituierten Resten zählen 4-Methylcyclohexyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl und 2-Methylphenyl.The abovementioned radicals can moreover be substituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or halogen. These substituted groups include 4-methylcyclohexyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl and 2-methylphenyl.

Ganz besonders bevorzugt sind R1 und R2 jeweils Phenyl.R 1 and R 2 are each very particularly preferably phenyl.

Die Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane können jeweils sich wiederho­ lende Einheiten I enthalten, die sich von einem einzigen Siloxan ableiten, aber auch Copolymere unterschiedlicher Siloxane sein. Es ist auch möglich, daß die Einheiten I teilweise nicht nur über die -O-Si-O- Gruppierung, sondern noch zusätzlich über C-C-Bin­ dungen miteinander verknüpft sind so daß Einheiten der allgemei­ nen Formel IIIThe polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes can each repeat themselves contain units I, which are composed of a single siloxane derive, but also be copolymers of different siloxanes. It is also possible that the units I partially not only over the -O-Si-O- grouping, but additionally via C-C-Bin are linked together so that units of the general NEN Formula III

in den erfindungsgemäßen Polymeren enthalten sein können.can be contained in the polymers according to the invention.

Die erfindungsgemäßen Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane sind bei­ spielsweise dadurch zugänglich, daß man disubstituierte Dihalo­ gensilane, bevorzugt Dichlor- oder Dibromsilane mit Hexa-2,4- diin-1,6-diol umsetzt. Zweckmäßigerweise werden dabei die Dihalo­ gensilane mit den Diolen in der Regel in etwa äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Die Reaktion findet im allgemeinen bei -20°C bis +100°C statt. Sie kann sowohl lösungsmittelfrei als auch in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Toluol oder Dioxan durchgeführt werden. Die so erhältlichen Polyhexa-2,4-diin-1-si­ loxane sind im wesentlichen aus den sich wiederholenden Einheiten I aufgebautThe polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to the invention are in the accessible for example by using disubstituted dihalo gene silanes, preferably dichloro- or dibromosilanes with hexa-2,4- diin-1,6-diol. The dihalo are expediently used gensilane with the diols usually in approximately equimolar amounts implemented with each other. The reaction generally takes place at -20 ° C to + 100 ° C instead. It can be both solvent free as well in the presence of an inert solvent such as toluene or dioxane be performed. The polyhexa-2,4-diin-1-si thus obtainable  Loxanes are essentially made up of repeating units I built up

Des weiteren können die erfindungsgemäßen Polyhexa-2,4-diin-1-si­ loxane auch dadurch hergestellt werden, daß man disubstituierte Dihalogensilane mit zwei Äquivalenten 1-Propin-3-ol zu den Di(2-propinoxy)silanen der allgemeinen Formel IIFurthermore, the polyhexa-2,4-diyne-1-si according to the invention loxanes can also be prepared by disubstituting Dihalosilanes with two equivalents of 1-propyn-3-ol to the Di (2-propinoxy) silanes of the general formula II

umsetzt. Diese können dann durch oxidative Kupplung zu den Poly­ hexa-2,4-diin-1-siloxanen umgesetzt werden. Die oxidative Kupp­ lung von Acetylen ist beispielsweise aus den US 3 300 456 und 3 333 916 bekannt. Im allgemeinen wird die Reaktion bei 0 bis 80°C in Gegenwart eines Kupfer I Salzes als Kupplungskatalysator, ins­ besondere Kupfer(I)chlorid durchgeführt. In der Regel ist es vor­ teilhaft, einen Komplexbildner für das Metallkation mitzuverwen­ den. Zu den geeigneten Komplexbildnern zählen Amine oder 1,3-Di­ carbonyle. Als Oxidationsmittel kann ein Wasserstoffperoxid oder Ozon verwendet werden. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Luftsau­ erstoff. Als Lösungsmittel kommen Toluol, Hexan oder Diethylether oder Mischungen derselben in Betracht. Vorzugsweise wird die Reaktion in Aceton als Lösungsmittel und N,N,N′,N′-Tetramethylen­ diamin als Komplexbildner vorgenommen. Polyhexa-2,4-diin-1-silo­ xane, die im wesentlichen Einheiten I enthalten, werden erhalten, wenn der Kupplungskatalysator (bezogen auf das Kupfer-I-Salz) zu den Di(2-propinoxy)silanen II im Verhältnis von etwa 0,01 : 1 bis etwa 0,5 : 1 eingesetzt wird.implements. These can then be oxidatively coupled to the poly hexa-2,4-diyne-1-siloxanes are implemented. The oxidative dome Acetylene is described, for example, in US Pat. No. 3,300,456 and 3,333,916. Generally the reaction is at 0 to 80 ° C in the presence of a copper I salt as a coupling catalyst, ins special copper (I) chloride performed. As a rule, it is before partly to use a complexing agent for the metal cation the. Suitable complexing agents include amines or 1,3-di carbonyle. A hydrogen peroxide or Ozone can be used. The preferred oxidizing agent is air sow material. Toluene, hexane or diethyl ether are used as solvents or mixtures thereof. Preferably the Reaction in acetone as solvent and N, N, N ', N'-tetramethylene diamine made as a complexing agent. Polyhexa-2,4-diyne-1-silo xanes which essentially contain units I are obtained if the clutch catalyst (based on the copper I salt) to the di (2-propinoxy) silanes II in a ratio of about 0.01: 1 to about 0.5: 1 is used.

Erfindungsgemäße Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane mit hohen Anteilen an Einheiten III lassen sich ferner durch Einwirken von UV-Licht oder dadurch herstellen, daß man die erfindungsgemäßen Polyhexa- 2,4-diin-1-siloxane auf etwa 50°C oder darüber erhitzt. Temperatu­ ren oberhalb von 80°C sind dabei meist nicht erforderlich.Polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to the invention with high proportions on units III can also by exposure to UV light or by producing the polyhexa- 2,4-diyne-1-siloxanes heated to about 50 ° C or above. Temperatu Ren above 80 ° C are usually not necessary.

Die erfindungsgemäßen Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane weisen Moleku­ largewichte (Zahlenmittelwert) von ca. 500 bis ca. 20 000, insbe­ sondere von etwa 800 bis etwa 4000 auf. Das Molekulargewicht läßt sich durch Zugabe einer monofunktionellen Verbindung regeln. Als Regler können beispielsweise 1-Propin-3-ol oder trisubstituierte Silylchloride wie Triphenylsilylchlorid dienen. The polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to the invention have molecules lar weights (number average) from approx. 500 to approx. 20,000, esp special from about 800 to about 4000. The molecular weight leaves regulate themselves by adding a monofunctional compound. When Regulators can, for example, 1-propin-3-ol or trisubstituted Silyl chlorides such as triphenylsilyl chloride are used.  

Die erfindungsgemäßen Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane können als Zusatz zu Katalysatoren für die Polymerisation olefinisch unge­ sättigter Verbindungen wie Olefinen, insbesondere Ethylen und Propylen, aber auch von Acetylen verwendet werden. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die erfindungsgemäßen Poly­ hexa-2,4-diin-1-siloxane Ziegler-Natta-Katalysatoren, insbeson­ dere Ti(Obu)4/Al(C2H5)3 in Mengen von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den Ziegler-Natta-Katalysator, zuzugeben. Hierbei wird der Katalysator in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, z. B. To­ luol, gelöst und unter Inertgas, beispielsweise Stickstoff oder Argon, mit den erfindungsgemäßen Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane versetzt, wodurch im allgemeinen eine hochgeordnete Matrix ent­ steht. Da diese den polymerisierenden ungesättigten Verbindungen eine Orientierungsrichtung induzieren kann, werden in der Regel entsprechend gut orientierte Polymere, wie Polyacetylen erhalten. Durch bekannte Maßnahmen wie Verstrecken können die so vororien­ tierten Polymere noch weiter orientiert werden.The polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to the invention can be used as additives for catalysts for the polymerization of olefinically unsaturated compounds such as olefins, in particular ethylene and propylene, but also of acetylene. It has proven to be particularly advantageous to use the poly hexa-2,4-diyne-1-siloxane Ziegler-Natta catalysts according to the invention, in particular Ti (Obu) 4 / Al (C 2 H 5 ) 3 in amounts of 1 to 10 Add% by weight, based on the Ziegler-Natta catalyst. Here, the catalyst is usually in an inert solvent, for. B. To luol, dissolved and added under inert gas, for example nitrogen or argon, with the polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to the invention, whereby generally a highly ordered matrix is ent. Since this can induce an orientation direction for the polymerizing unsaturated compounds, correspondingly well-oriented polymers, such as polyacetylene, are generally obtained. Known measures such as stretching can be used to further orientate the polymers that have been pre-oriented in this way.

Darüber hinaus eignen sich die erfindungsgemäßen Polyhexa-2,4- diin-1-siloxane, beispielsweise zum Herstellen von elektrisch leitfähigen Materialien, bzw. von Formkörpern, Fasern oder Folien. Dazu werden die erfindungsgemäßen Polymeren in der Regel wie allgemein üblich, z. B. mit Jod oder Brom dotiert.In addition, the polyhexa-2,4- diin-1-siloxanes, for example for the manufacture of electrical conductive materials, or of moldings, fibers or Foils. The polymers according to the invention are generally used for this purpose as is common practice, e.g. B. doped with iodine or bromine.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1 Synthese von Polyhexa-2,4-diin-1-(diphenyl)siloxanSynthesis of polyhexa-2,4-diin-1- (diphenyl) siloxane

11 g (0,1 Mol) Hexa-2,4-diin-1,6-diol wurden in 200 ml Toluol gelöst und bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 25 g (0,1 Mol) Diphenyldichlorsilan in 100 ml Toluol versetzt. Dann wurden 15 g (0,1 Mol) Benzyltrimethylammoniumhydroxid in 100 ml Wasser zuge­ fügt. Anschließend wurden 8 g (0,2 Mol) Natriumhydroxid in 100 ml Wasser zugegeben. Die Reaktionslösung wurde insgesamt 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der an der Phasengrenze von Wasser/ Toluol entstandene Niederschlag wurde gesammelt, mit Wasser gewa­ schen, und getrocknet.
Ausbeute: 30 g (94% der Theorie)
Molmasse: 12 500 (GPC, Elutionsmittel DMSO, Standard: Polystyrol). 11 g (0.1 mol) of hexa-2,4-diyne-1,6-diol were dissolved in 200 ml of toluene and a solution of 25 g (0.1 mol) of diphenyldichlorosilane in 100 ml of toluene was added at room temperature. Then 15 g (0.1 mol) of benzyltrimethylammonium hydroxide in 100 ml of water were added. Then 8 g (0.2 mol) of sodium hydroxide in 100 ml of water were added. The reaction solution was stirred at room temperature for a total of 12 hours. The precipitate formed at the water / toluene phase boundary was collected, washed with water, and dried.
Yield: 30 g (94% of theory)
Molar mass: 12,500 (GPC, eluent DMSO, standard: polystyrene).

Beispiel 2Example 2 a) Synthese von Di(2-propinoxy)diphenylsilana) Synthesis of di (2-propinoxy) diphenylsilane

Analog den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen wurden 25,2 g (0,1 Mol) Diphenyldichlorsilan mit 11,2 g (0,2 Mol) 1-Pro­ pin-3-ol umgesetzt.
Ausbeute: 28 g (92% der Theorie).Analogously to the conditions given in Example 1, 25.2 g (0.1 mol) of diphenyldichlorosilane were reacted with 11.2 g (0.2 mol) of 1-pro pin-3-ol.
Yield: 28 g (92% of theory).

b) Oxidative Kupplung zu Polyhexa-2,4-diin-1,6-di(biphenyl) siloxanb) Oxidative coupling to polyhexa-2,4-diyne-1,6-di (biphenyl) siloxane

2,92 g (0,01 Mol) Di(2-propinoxy)diphenylsilan wurden mit 50 ml Aceton, 200 mg (0,02 Mol) Kupfer(I)chlorid und 2 ml N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin versetzt. Bei Raumtempe­ ratur wurde ein intensiver Luftstrom durch die gerührte Reak­ tionslösung geleitet. Nach 4 Stunden wurde das ausgefallene Produkt gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 2,5 g (86% der Theorie)
Molmasse: 8700 (GPC, Elutionsmittel DMSO, Standard: Polystyrol.2.92 g (0.01 mol) of di (2-propinoxy) diphenylsilane were mixed with 50 ml of acetone, 200 mg (0.02 mol) of copper (I) chloride and 2 ml of N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine transferred. At room temperature, an intense air flow was passed through the stirred reaction solution. After 4 hours the precipitated product was collected, washed with water and dried.
Yield: 2.5 g (86% of theory)
Molar mass: 8700 (GPC, eluent DMSO, standard: polystyrene.

Claims (8)

1. Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane, enthaltend sich wiederholende Einheiten der allgemeinen Formel I wobei R1 und R2 C1- bis C10-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C3- bis C18-Aryl oder C1- bis C4-Alkylaryl bedeuten, wobei die vorge­ nannten Reste mit C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen substituiert sein können.1. Polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes containing repeating units of the general formula I where R 1 and R 2 are C 1 to C 10 alkyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 3 to C 18 aryl or C 1 to C 4 alkylaryl, the aforementioned radicals having C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 alkoxy or halogen may be substituted. 2. Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane nach Anspruch 1, enthaltend sich wiederholende Einheiten 2. Polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to claim 1, containing repeating units 3. Polyhexa-1,4-diin-1-siloxane nach Anspruch 1 oder 2, erhält­ lich durch oxidative Kupplung von Di(2-propinoxy)silanen der allgemeinen Formel II 3. polyhexa-1,4-diyne-1-siloxanes according to claim 1 or 2, obtained Lich by oxidative coupling of di (2-propynoxy) silanes of the general formula II 4. Verfahren zur Herstellung von Polyhexa-2,4-diin-1-siloxanen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Di(2-propinoxy)silane der allgemeinen Formel II einer oxidativen Kupplung in Gegenwart von Kupfer(I)chlorid unter­ wirft.4. Process for the preparation of polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to one of claims 1 to 3, characterized in that di (2-propinoxy) silanes of the general formula II one oxidative coupling in the presence of copper (I) chloride under throws. 5. Verwendung der Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von Katalysatoren für die Polymerisation olefinisch ungesättigter Verbindungen.5. Use of the polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to one of the Claims 1 to 3 for the production of catalysts for the Polymerization of olefinically unsaturated compounds. 6. Verwendung der Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von Katalysatoren für die Polymerisation von Acetylen.6. Use of the polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to one of the Claims 1 to 3 for the production of catalysts for the Polymerization of acetylene. 7. Verwendung der Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung elektrisch leitfähiger Materialien.7. Use of the polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to one of the Claims 1 to 3 for the production of electrically conductive Materials. 8. Formkörper, Fasern oder Folien, hergestellt unter Verwendung der Polyhexa-2,4-diin-1-siloxane gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.8. Moldings, fibers or foils, produced using the polyhexa-2,4-diyne-1-siloxanes according to one of claims 1 to 3.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN108690068A (en) * 2018-04-10 2018-10-23 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 A kind of preparation method of diphenyl dialkoxy silicane

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