DE4227073A1 - Pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate - Google Patents

Pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate

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DE4227073A1
DE4227073A1 DE19924227073 DE4227073A DE4227073A1 DE 4227073 A1 DE4227073 A1 DE 4227073A1 DE 19924227073 DE19924227073 DE 19924227073 DE 4227073 A DE4227073 A DE 4227073A DE 4227073 A1 DE4227073 A1 DE 4227073A1
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Ralf Dr Tiemann
Stefan Dr Boehm
Stefan Dutzmann
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

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Description

Die Erfindung betrifft neue pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämp­ fungsmitteln.
Es ist bekannt, daß bestimmte 1,3-Oxazolidin-Derivate wie beispielsweise die Verbindung 5-Fluormethyl-3-(4-methylthio-phenyl)-1,3-oxazolidin-2-on fungizide Ei­ genschaften besitzen (vergl. z. B. US-PS 4.128.654).
Die Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei nied­ rigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden neue pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
gefunden.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische werden erfindungsgemäß beansprucht.
Weiterhin wurde gefunden daß man die neuen pyridylsubstituierten 1,3-Oxazolidin- Derivate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
erhält, wenn man Pyridin-3-aldehyd der Formel (II)
mit Aminoalkoholen der Formel (III)
in welcher
R1, R2, R3, R4 und Ar die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen pyridylsubstituierten 1,3-Oxazolidin-Deri­ vate der allgemeinen Formel (I) gute Wirksamkeit gegenüber Schädlingen besitzen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen pyridylsubstituierten 1,3-Oxazo­ lidin-Derivate der allgemeinen Formel (I) eine erheblich bessere Wirksamkeit gegenüber pflanzenschädigenden Mikroorganismen im Vergleich zu den aus dem Stand der Technik bekannten 1,3-Oxazolidin-Derivaten, wie beispielsweise die Verbindung 5-Fluormethyl-3-(4-methylthio-phenyl)-1,3-oxazolidin-2-on, welches chemisch und/oder wirkungsmäßig naheliegende Verbindungen sind.
Die erfindungsgemäßen pyridylsubstituierten 1,3-Oxazolidin-Derivate sind durch die Formel (1) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R4 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht und
Ar für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Ha­ logenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R4 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht und
Ar für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffato­ men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Ha­ logenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenato­ men, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Ha­ logenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen sowie gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, gerad­ kettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Ha­ logenatomen substituiertes Phenyl.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei welchen
R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
R4 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen - insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod - steht,
Ar für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Me­ thylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Eth­ oxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Eth­ oximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl.
Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden pyridylsubstituierten 1,3-Oxazolidin-Derivate der allgemeinen Formel (I) genannt:
Verwendet man beispielsweise Pyridin-3-aldehyd und N-(3-Chlor-2-hydroxy-1-pro­ pyl)-N-(2,4-dimethylphenyl)-amin als Ausgangsverbindungen, so läßt sich der Reak­ tionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema dar­ stellen:
Der zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsverbindung benötigte Pyridin-3-aldehyd ist durch die Formel (II) allgemein definiert.
Der Pyiridin-3-aldehyd der Formel (II) ist bekannt (vergl. z. B. Liebigs Ann. Chem. 410. 115 [1915]; J. Amer. Chem. Soc. 81, 502 [1959]; J. Amer. Chem. Soc. 99, 3166 [1977]).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangs­ stoffe benötigten Aminoalkohole sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) stehen R1, R2, R3, R4 und Ar vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbin­ dungen der Formel (I) als bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die Aminoalkohole der Formel (II) sind bekannt (vergl. z. B. US-PS 2.391.139; J. Amer. Chem. Soc. 60, 1582-1583 [1938]; J. Amer. Chem. Soc. 45, 789 [1923]) oder erhältlich in Analogie zu bekannten Verfahren, beispielsweise wenn man Oxirane der Formel (IV),
in welcher
R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Anilinen der Formel (V)
Ar-NH₂ (V)
in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie beispielsweise Ethanol bei Temperaturen zwischen 50°C und 150°C umsetzt.
Oxirane der Formel (IV) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie oder erhältlich in Analogie zu allgemein bekannten Verfahren (vergl. z. B. EP 368 656; EP 287 347; US 4.587.217; EP 91 305; J. Org. Chem. 45, 3930-3932 [1980]; EP 275 221).
Ariline der Formel (V) sind ebenfalls allgemein bekannte Verbindungen der organi­ schen Chemie.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom­ men inerte organische Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphati­ sche, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol­ ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylengly­ koldimethyl- oder -diethylether gegebenenfalls im Gemisch mit höheren Alkoholen, wie beispielsweise Butanol.
Bei Verwendung flüssiger Antinoalkohole der Formel (III) als Reaktionskomponenten ist es auch möglich, diese in entsprechendem Überschuß gleichzeitig als Verdün­ nungsmittel einzusetzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise verwend­ baren anorganischen oder organischen Säuren oder andere übliche Katalysatoren in­ frage. Mit besonderem Vorzug verwendet man verdünnte wäßrige oder konzentrierte Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure oder organische Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40°C und 180°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird üblicherweise unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbei­ ten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an Pyridin- 3-aldehyd der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 10,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Mol an Aminoalkohole der Formel (III) und gegebenenfalls 0,01 bis 3,0 Mol, vor­ zugsweise 0,1 bis 2,0 Mol an Reaktionshilfsmittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vergl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
Die Reinigung der Endprodukte der Formel (I) erfolgt mit Hilfe üblicher Verfahren, beispielsweise durch Säulenchromatographie oder durch Umkristallisieren.
Die Charakterisierung erfolgt mit Hilfe des Schmelzpunktes oder bei nicht kristallisie­ renden Verbindungen mit Hilfe des Brechungsindex oder der Protonen-Kernresonanz­ spektroskopie (1H-NMR).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke Wirkung gegen Schädlinge auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Schadorganismen praktisch ein­ gesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, ins­ besondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo­ diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi­ diomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu­ doperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graninea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechs­ lera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces apperidiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen­ krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Be­ kämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen den Erreger der Netz­ fleckenkrankheit der Gerste (Pyrenophora teres) oder gegen den Erreger der Braun­ fleckenkrankheit an Gerste oder Weizen (Cochliobolus sativus) oder gegen den Erre­ ger der Braunspelzigkeit des Weizens (Leptosphaeria nodorum) oder gegen den Erreger des echten Getreidemehltaues an Weizen oder Gerste (Erysiphe graminis), oder gegen den Erreger der Halmbruchkrankheit an Getreide (Pseudocercosporella herpotrichoides) oder zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen den Erreger des Rebenmehltaues (Uncinula necator) eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösun­ gen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapplungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen­ den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen­ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver­ wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aroma­ ten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphati­ sche Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö­ sungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit ver­ flüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge­ meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z. B. natürliche Gesteins­ mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy­ len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Disper­ giermittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi­ pide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocy­ anblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be­ reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz­ pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff­ zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allge­ meinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
10,7 g (0,05 Mol) N-(3-Chlor-2-hydroxy-1-propyl)-N-(2,4-dimethylphenyl)-amin, 5,9 g (0,055 Mol) Pyridin-3-aldehyd und 2 g p-Toluolsulfonsäure werden in 80 ml Toluol 6 Stunden lang unter Rühren an einem Wasserabscheider auf Rückflußtemperatur er­ hitzt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionmischung im Vakuum eingeengt und der Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Essigester) gereinigt.
Man erhält 6,2 g (41% der Theorie) an 4-Chlormethyl-2-(3-pyridyl)-3-(2,4-dimethyl­ phenyl)-1,3-oxazolidin als Öl.
1H-NMR (CDCl3/Tetramethylsilan): δ=2,04 ppm (3H).
Herstellung der Ausgangsverbindung Beispiel III-1
24,2 g (0,2 Mol) 2,4-Dimethylanilin und 32 ml (0,2 Mol) Epichlorhydrin werden in 500 ml Ethanol 12 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt und der Rückstand ohne zusätzliche Reinigung direkt weiter umgesetzt.
Man erhält 42,7 g (100% der Theorie) an N-(3-Chlor-2-hydroxy-1-propyl)-N-(26- dimethylphenyl)-amin als Öl.
1H-NMR (CDCl3/Tetramethylsilan): δ=2,28 ppm (3H).
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden pyridylsubstituierten 1,3-Oxazolidin-Derivate der allgemeinen Formel (I):

Anwendungsbeispiele
In den folgenden Anwendungsbeispielen wurde die nachstehend aufgeführte Verbin­ dung als Vergleichssubstanz eingesetzt:
5-Fluormethyl-3-(4-methylthio-phenyl)-1,3-oxazolidin-2-on (bekannt aus US-PS 4.128.654).
Beispiel A Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen: 11 und 18 bei einer Wirkstoff-Konzentration von 250 ppm in der Spritzbrühe.
Beispiel B Pyrenophora teres-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verblei­ ben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations­ kabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen: 11 und 18 bei einer Wirkstoff-Konzentration von 250 ppm in der Spritzbrühe.
Beispiel C Uncinula-Test (Rebe)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man ein Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Pilzes Uncinula necator bestäubt.
Die Pflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei 23°C bis 24°C und einer re­ lativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% aufgestellt.
14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigt in diesem Test z. B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 9 bei einer Wirkstoff-Konzentration von 25 ppm.

Claims (9)

1. Pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
2. Pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate gemäß Anspruch 1 der Formel (I), bei welchen
R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht,
R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht,
R4 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht und
Ar für gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substi­ tuiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substi­ tuenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo­ genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei­ chen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Koh­ lenstoffatomen sowie gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, gerad­ kettiges oder verzweigtes Alkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl.
3. Pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate gemäß Anspruch 1 der Formel (I), bei welchen
R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht,
R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht,
R4 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen steht und
Ar für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substitu­ iertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substi­ tuenten jeweils infrage kommen:
Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo­ genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 glei­ chen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 3 Koh­ lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koh­ lenstoffatomen sowie gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, geradket­ tiges oder verzweigtes Alkoxy, geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl.
4. Pyridylsubstituierte 1,3-Oxazolidin-Derivate gemäß Anspruch 1 der Formel (I), bei welchen
R1 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R2 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R3 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R4 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen oder für Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
Ar für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten jeweils infrage kommen:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluor­ methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl.
5. Verfahren zur Herstellung von pyridylsubstituierten 1,3-Oxazolidin-Derivaten der allgemeinen Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridin-3-aldehyd der Formel (II) mit Aminoalkoholen der Formel (III), in welcher
R1, R2, R3, R4 und Ar die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an pyridyl­ substituiertem 1,3-Oxazolidin-Derivat der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 und 5.
7. Verwendung von pyridylsubstituiertem 1,3-Oxazolidin-Derivat der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 und 5 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man pyridylsubstituiertes 1,3-Oxazolidin-Derivat der Formel (I) nach den Ansprü­ chen 1 und 5 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man pyridylsubstituiertes 1,3-Oxazolidin-Derivat der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 und 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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