DE4223581A1 - New poly-hydroxy cpds. obtd. by reacting epoxide with alkyl:oligo:glycoside - or alkenyl:oligo:glycoside, and used in washing, rinsing and cleaning compsns., in prods. for care of hair and body, and in prepn. of polymers - Google Patents

New poly-hydroxy cpds. obtd. by reacting epoxide with alkyl:oligo:glycoside - or alkenyl:oligo:glycoside, and used in washing, rinsing and cleaning compsns., in prods. for care of hair and body, and in prepn. of polymers

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DE4223581A1 DE19924223581 DE4223581A DE4223581A1 DE 4223581 A1 DE4223581 A1 DE 4223581A1 DE 19924223581 DE19924223581 DE 19924223581 DE 4223581 A DE4223581 A DE 4223581A DE 4223581 A1 DE4223581 A1 DE 4223581A1
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Abstract

New polyhydroxy cpds. (I) are obtd. by reacting epoxy cpds. with alkyl and/or alkenyl oligoglycosides of formula R1-O-(G)p R1 = 1-22C aliphatic hydrocarbon gp. with 0-1 C=C bond; G = 5-6C sugar residue; and p = 1-10. USE/ADVANTAGE - Use of (I) in washing, rinsing and cleanign compsns., in prodn. for care of the hair and the body, and in prepn. of polymers is claimed. (I) wet hard surfaces, and emulsify oils in aq. systems. They can be used in alkyd resins, condense through the OH gp. and any remaining epoxy gps., and are of esp. use in prodn. of casating resins and polyurethane foams. (I) are clear liq. or viscous fluids, with surface-active properties. As polyol components, they condense easily, e.g. with isocyanates.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Gegenstand der Erfindung sind Polyhydroxyverbindungen, er­ hältlich durch Ringöffnung von Epoxiden mit Alk(en)yloligo­ glykosiden, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel und Po­ lymeren.The invention relates to polyhydroxy compounds, he preserved by ring opening of epoxides with alk (en) yloligo glycosides, a process for their preparation and their Use for the production of surfactants and buttocks lymeren.

Stand der TechnikState of the art

Polyhydroxyverbindungen können mit Isocyanaten unter Bildung von Polyurethanen abreagieren und stellen somit wertvolle Rohstoffe für die Herstellung von Polymeren, beispielsweise PUR-Schäumen dar.Polyhydroxy compounds can form with isocyanates react from polyurethanes and thus provide valuable Raw materials for the production of polymers, for example PUR foams.

Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht darin, Epoxide von Olefinen oder ungesättigten Fettstoffen in Gegenwart von Säuren oder Basen mit geeigneten Nucleophilen, beispielsweise Wasserstoff, Wasser, Alkoholen oder Carbonsäuren einer Ring­ öffnung zu unterwerfen [Fat. Sci. Technol. 89, 147 (1987)]. Für eine Vielzahl von Anwendungen besteht das Bedürfnis nach Epoxidringöffnungsprodukten dieser Art, die sich jedoch bei höherem Molgewicht durch eine verbesserte Hydrophilie aus­ zeichnen sollen. In diesem Zusammenhang wurden auch Versuche zur Ringöffnung von Epoxidverbindungen mit Zuckern durchge­ führt, bei denen jedoch unter den üblichen Reaktionsbedin­ gungen überwiegend Zersetzungen bis hin zur Verkohlung beob­ achtet wurden.One method of making them is to use epoxides of Olefins or unsaturated fats in the presence of Acids or bases with suitable nucleophiles, for example Hydrogen, water, alcohols or carboxylic acids form a ring subject to opening [Fat. Sci. Technol. 89, 147 (1987)]. For there is a need for a variety of applications Epoxy ring opening products of this type, which, however, at  higher molecular weight due to improved hydrophilicity should draw. Trials were also conducted in this context for opening the ring of epoxy compounds with sugars leads, but under the usual reaction conditions observed mostly decomposition up to charring were respected.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue Polyhy­ droxyverbindungen zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.The object of the invention was therefore to create new polyhy to provide droxy compounds that are free of the disadvantages described.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind Polyhydroxyverbindungen, die man dadurch erhält, daß man Epoxidverbindungen mit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I) umsetzt,The invention relates to polyhydroxy compounds which is obtained by epoxy compounds with alkyl and / or Reacting alkenyl oligoglycosides of the formula (I),

R1-O-[G]p (I)R 1 -O- [G] p (I)

in der
R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung,
G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10
steht.in the
R 1 is an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond,
G for a sugar residue with 5 or 6 carbon atoms and p for numbers from 1 to 10
stands.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die neuen Polyhy­ droxyverbindungen ohne Zersetzung in Form klarer, leicht beweglicher bis viskoser Flüssigkeiten zu erhalten sind. Die Produkte weisen oberflächenaktive Eigenschaften auf und las­ sen sich ohne Probleme als Polyolkomponente beispielsweise mit Isocyanaten kondensieren.Surprisingly, it was found that the new Polyhy droxy compounds without decomposition in the form of clear, light  movable to viscous liquids can be obtained. The Products have surface-active properties and read For example, they can be used as a polyol component without problems condense with isocyanates.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxyverbindungen, bei dem man Epoxidverbindungen mit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (1) umsetzt,Another object of the invention relates to a method for the production of polyhydroxy compounds, in which one Epoxy compounds with alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of formula (1),

R1-O-[G]p (I)R 1 -O- [G] p (I)

in der
R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit I bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung,
G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und
p für Zahlen von 1 bis 10
steht.in the
R 1 is an aliphatic hydrocarbon radical with I to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond,
G for a sugar residue with 5 or 6 carbon atoms and
p for numbers from 1 to 10
stands.

Unter Epoxidverbindungen sind Stoffe zu verstehen, die über mindestens eine Oxirangruppe im Molekül verfügen. Es handelt sich dabei um bekannte Verbindungen, die nach den einschlä­ gigen Verfahren der präparativen organischen Chemie zugäng­ lich sind. Ein übliches Verfahren zu ihrer Herstellung be­ steht beispielsweise darin, ungesättigte Ausgangsstoffe in situ mit Perameisen- oder Peressigsäure zu epoxidieren. Als typische Einsatzstoffe für die Herstellung der erfindungsge­ mäßen Polyhydroxyverbindungen kommen in Betracht:
a. Epoxide von Olefinen der Formel (II),Epoxy compounds are understood to mean substances which have at least one oxirane group in the molecule. These are known compounds that are accessible according to the relevant procedures in preparative organic chemistry. A common method for their preparation is, for example, to epoxidize unsaturated starting materials in situ with performic or peracetic acid. Typical feedstocks for the production of the polyhydroxy compounds according to the invention are:
a. Epoxides of olefins of the formula (II),

R2-CH=CH-R3 (II)R 2 -CH = CH-R 3 (II)

in der
R2 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen und
R3 für H oder einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlen­ stoffatomen
steht.in the
R 2 represents an alkyl radical having 6 to 16 carbon atoms and
R 3 for H or an alkyl radical having 6 to 16 carbon atoms
stands.

Typische Beispiele hierfür sind Octen-1, Nonen-1, Decen- 1, Undecen-1, Dodecen-1, Hexadecen-1, Octadecen-1, Oc­ ten-2, Octen-3, Decen-2, Decen-3, Decen-4, Dodecen-2, Dodecen-4, Hexadecen-8, Octadecen-9 sowie deren tech­ nische Gemische. Vorzugsweise werden Olefinepoxide ein­ gesetzt, die 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisen.Typical examples are Octen-1, Nonen-1, Decen 1, Undecen-1, Dodecen-1, Hexadecen-1, Octadecen-1, Oc ten-2, octen-3, decen-2, decen-3, decen-4, dodecen-2, Dodecen-4, Hexadecen-8, Octadecen-9 and their tech mixtures. Preferably olefin epoxides are used set, which have 8 to 14 carbon atoms.

b. Epoxide von ungesättigten Fettsäureniedrigalkylestern der Formel (III),b. Epoxides of unsaturated fatty acid lower alkyl esters of the formula (III),

R4CO-OR5 (III)R 4 CO-OR 5 (III)

in der
R4CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und
R5 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
steht.in the
R 4 CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 1, 2 or 3 double bonds and
R 5 represents an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
stands.

Typische Beispiele sind die epoxidierten Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylester von Palmoleylsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Gadoleinsäure und Erucasäure. Vorzugsweise wird epoxi­ dierter Ölsäuremethylester eingesetzt.Typical examples are the epoxidized methyl, ethyl, Propyl and butyl esters of palmoleyl acid, oleic acid, Elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, Gadoleic acid and erucic acid. Epoxi is preferred dated oleic acid methyl ester used.

c. Epoxide von ungesättigten Fettsäureglycerinestern der Formel (IV),c. Epoxides of unsaturated fatty acid glycerol esters of Formula (IV),

in der
R6CO, R7CO und R8CO unabhängig voneinander für alipha­ tische Acylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen stehen.in the
R 6 CO, R 7 CO and R 8 CO independently of one another represent aliphatic acyl radicals having 6 to 22 carbon atoms and 1, 2 or 3 double bonds.

Typische Beispiele sind die Epoxide ungesättigter Tri­ glyceride natürlicher Herkunft, wie beispielsweise epoxidiertes Erdnußöl, Baumwollsaatöl, Olivenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Leinöl und insbesondere Sojaöl. Die un­ gesättigten Triglyceride können dabei auch Anteile ge­ sättigter Fettsäuren sowie Mono- und Diglyceride ent­ halten, sofern deren Anteil jeweils nicht mehr als 25 Gew.-% ausmacht. Typical examples are the epoxides of unsaturated tri glycerides of natural origin, such as epoxidized peanut oil, cottonseed oil, olive oil, rapeseed oil, Sunflower oil, linseed oil and especially soybean oil. The un Saturated triglycerides can also ge shares saturated fatty acids as well as mono- and diglycerides hold, provided that their share does not exceed 25 Makes up% by weight.  

Die eingesetzten Epoxidverbindungen können neben den Epoxid­ gruppen auch noch Doppelbindungen enthalten. Für eine Reihe von Anwendungen kann es sogar vorteilhaft sein, wenn der Epoxidierungsgrad nicht 100, sondern beispielsweise 25 bis 75% beträgt.The epoxy compounds used can be in addition to the epoxy groups also contain double bonds. For a number of applications, it may even be advantageous if the Degree of epoxidation not 100, but for example 25 to 75% is.

Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside stellen ebenfalls be­ kannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung stellt beispielsweise die sauer katalysierte Acetalisierung von Glucose mit Fettalko­ holen dar. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei auf die Europäische Patentanmeldung EP-A1-0 301 298 ver­ wiesen.Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are also available known substances, which according to the relevant methods of preparative organic chemistry can be obtained. A Processes for their production are, for example acid catalyzed acetalization of glucose with fatty alcohol fetch. Representing the extensive literature refer to European patent application EP-A1-0 301 298 grasslands.

Bevorzugt sind Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, die sich von Aldosen bzw. Ketosen und wegen ihrer leichten Ver­ fügbarkeit insbesondere von der Glucose ableiten. Die bevor­ zugten Alkyloligoglykoside sind somit die Alkyloligogluco­ side.Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides which are preferred from aldoses or ketoses and because of their light ver Availability in particular derive from glucose. The before Preferred alkyl oligoglycosides are the alkyl oligogluco side.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli­ gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyl- und/oder Al­ kenyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Bevorzugt sind Alkyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisie­ rungsgrad p von 1,1 bis 3,0; besonders bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, deren Oligomerisie­ rungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.The index number p in the general formula (I) gives the oli Degree of gomerization (DP degree), d. H. the distribution of mono and Oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. Whilst p is always an integer in a given connection must be and assume here the values p = 1 to 6 can, is the value p for a particular alkyl and / or Al kenyloligoglycoside is an analytically calculated Size, which is usually a fractional number. Prefers are alkyl oligoglycosides with a medium oligomerisie degree of p from 1.1 to 3.0; such are particularly preferred  Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, their oligomerisie degree is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.

Der Rest R1 kann sich von gesättigten und/oder ungesättigten primären Alkoholen mit 1 bis 22, vorzugsweise 8 bis 10 bzw. 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Methanol, Butanol, Caprinalkohol, 2-Ethylhexanol, Caprylalko­ hol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Ce­ tylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylal­ kohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Li­ nolylalkohol, Linolenylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalko­ hol, Behenylalkohol und Erucylalkohol sowie technische Schnitte, die diese Alkohole in unterschiedlichen Mengen ent­ halten können. Bevorzugt werden Alkyl- und/oder Alkenyloligo­ glykoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für Alkylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.The radical R 1 can be derived from saturated and / or unsaturated primary alcohols having 1 to 22, preferably 8 to 10 or 12 to 18, carbon atoms. Typical examples are methanol, butanol, capric alcohol, 2-ethylhexanol, caprylic alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arnanolyl alcohol, linolylyl alcohol, linolylyl alcohol Erucyl alcohol and technical cuts that can contain these alcohols in different amounts. Alkyl and / or alkenyl oligo glycosides of the formula (I) are preferably used in which R 1 represents alkyl radicals having 8 to 18 carbon atoms, G represents a glucose radical and p represents numbers from 1 to 3.

Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart saurer Kataly­ satoren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Sulfobernstein­ säure oder p-Toluolsulfonsäure durchgeführt, wobei deren Konzentration 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-% - be­ zogen auf die Epoxidverbindung - betragen kann.The reaction is preferably carried out in the presence of acidic catalyst catalysts, such as sulfuric acid, sulfoberstein acid or p-toluenesulfonic acid carried out, the Concentration 0.1 to 5, preferably 0.5 to 3 wt .-% - be pulled on the epoxy compound - may be.

Um unnötige Kesselbelegungszeiten zu vermeiden, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Umsetzung bei Temperaturen von 50 bis 220, vorzugsweise 70 bis 170°C, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck durchzuführen. In order to avoid unnecessary boiler occupancy times, it has proven to be advantageous, the reaction at temperatures of 50 to 220, preferably 70 to 170 ° C, optionally below perform increased pressure.  

Es empfiehlt sich, den Katalysator nach Beendigung der Ring­ öffnungsreaktion zu neutralisieren. Falls gewünscht, kann das Rohprodukt anschließend destillativ gereinigt werden.It is recommended to use the catalyst after finishing the ring neutralize the opening reaction. If desired, it can The raw product can then be purified by distillation.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen Polyhydroxyverbindungen weisen ober­ flächenaktive Eigenschaften auf, fördern die Benetzung harter Oberflächen und die Emulgierung von Öl in wäßrigen Systemen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung der erfindungsgemäßen Polyole zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vor­ zugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthal­ ten sein können.The polyhydroxy compounds according to the invention have upper surface active properties, promote wetting hard Surfaces and the emulsification of oil in aqueous systems. Another object of the invention therefore relates to the Ver Use of the polyols according to the invention for the production of Detergents, dishwashing detergents and cleaning agents as well as products for hair and Personal care, in which they are present in amounts from 1 to 50 preferably 5 to 30 wt .-% - based on the agent - contain can be.

Die neuen Polyhydroxyverbindungen können ferner beispiels­ weise in Alkydharze sowohl über die Hydroxylfunktionen als auch über noch im Molekül befindliche Epoxidgruppen einkon­ densiert werden und stellen mehrfunktionelle Polykondensa­ tionsbausteine dar, wie sie insbesondere für die Entwicklung von Gießharzen und Polyurethanschäumen von Wichtigkeit sind. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Polyhydroxyverbindungen als Rohstoffe zur Herstellung von Polymeren, in denen sie zu 1 bis 90, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Po­ lymeren - enthalten sein können.The new polyhydroxy compounds can also, for example as in alkyd resins both on the hydroxyl functions as also via epoxy groups still in the molecule be dense and represent multifunctional polycondensation building blocks, such as those used for development of casting resins and polyurethane foams are important. Another object of the invention therefore relates to Use of the polyhydroxy compounds according to the invention as Raw materials for the production of polymers in which they: 1 to 90, preferably 10 to 70 wt .-% - based on the Po lymeren - may be included.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer und Innenthermometer wurden 444 g (2 mol) innenständiges C10/13-Olefinepoxid Epoxidsauerstoffgehalt = 7,2 Gew.-%) und 691 g (2 mol) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid (Plantaren® APG-600, Hydro­ xylzahl = 650, Säurezahl 0,2, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) bei 70°C mit 3 g konz. Schwefelsäure versetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung innerhalb von 5 h auf 150°C er­ hitzt und zwei weitere Stunden bei dieser Temperatur gerührt, bis das Epoxid vollständig abreagiert hatte. Danach wurde der Ansatz mit Natriummethylat neutralisiert, mit Wasser gewa­ schen und unter vermindertem Druck (ca. 15 mbar) bei 170°C destilliert (245 g Destillat). Nach Filtration in Gegenwart von Celite® wurden 760 g Polyol in Form einer klaren Flüs­ sigkeit erhalten.444 g (2 mol) of internal C 10/13 olefin epoxide epoxy oxygen content = 7.2% by weight) and 691 g (2 mol) of C 12/14 coconut alkyl oligoglucoside (plantars ® APG-600, hydroxyl number = 650, acid number 0.2, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG) at 70 ° C with 3 g conc. Sulfuric acid added. The reaction mixture was then heated to 150 ° C. in the course of 5 hours and stirred at this temperature for a further two hours until the epoxide had reacted completely. The mixture was then neutralized with sodium methylate, washed with water and distilled under reduced pressure (approx. 15 mbar) at 170 ° C. (245 g distillate). After filtration in the presence of Celite®, 760 g of polyol were obtained in the form of a clear liquid.

Kenndaten des ProduktesCharacteristics of the product

Hydroxylzahl: 419
Säurezahl: 1,1
Na-Gehalt: 44 ppm. Hydroxyl number: 419
Acid number: 1.1
Na content: 44 ppm.

Beispiel 2Example 2

Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 1019 g (3 mol) Epoxystea­ rinsäuremethylester (Epoxidsauerstoffgehalt : 4,7 Gew.-%) und 691 g (2 mol) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid wiederholt.Example 1 was repeated using 1019 g (3 mol) of methyl epoxy stearate (epoxy oxygen content: 4.7% by weight) and 691 g (2 mol) of C 12/14 cocoalkyl oligoglucoside.

Kenndaten des ProduktesCharacteristics of the product

Hydroxylzahl: 276
Säurezahl: 1,1
Verseifungszahl: 117.Hydroxyl number: 276
Acid number: 1.1
Saponification number: 117.

Claims (10)

1. Polyhydroxyverbindungen, dadurch erhältlich, daß man Epoxidverbindungen mit Alkyl- und/oder Alkenyloligogly­ kosiden der Formel (1) umsetzt, R1-O-[G]p (I)in der
R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbin­ dung,
G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und
p für Zahlen von 1 bis 10
steht.1. Polyhydroxy compounds, obtainable by reacting epoxy compounds with alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (1), R 1 -O- [G] p (I) in the
R 1 is an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond,
G for a sugar residue with 5 or 6 carbon atoms and
p for numbers from 1 to 10
stands. 2. Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxyverbindungen, bei dem man Epoxidverbindungen mit Alkyl- und/oder Al­ kenyloligoglykosiden der Formel (I) umsetzt, R1-O-[G]p (I)in der
R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbin­ dung,
G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und
p für Zahlen von 1 bis 10
steht.2. Process for the preparation of polyhydroxy compounds, in which epoxy compounds are reacted with alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R 1 -O- [G] p (I) in the
R 1 is an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond,
G for a sugar residue with 5 or 6 carbon atoms and
p for numbers from 1 to 10
stands. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxidverbindungen Epoxide von Olefinen der Formel (II) einsetzt, R2-CH=CR-R3 (II)in der
R2 für einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen und
R3 für H oder einen Alkylrest mit 6 bis 16 Kohlen­ stoffatomen
steht.3. The method according to claim 2, characterized in that epoxides of olefins of the formula (II) are used as epoxy compounds, R 2 -CH = CR-R 3 (II) in the
R 2 represents an alkyl radical having 6 to 16 carbon atoms and
R 3 for H or an alkyl radical having 6 to 16 carbon atoms
stands. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxidverbindungen Epoxide von ungesättigten Fettsäureniedrigalkylestern der Formel (III) einsetzt, R4CO-OR5 (III)in der
R4CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und
R5 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
steht.4. The method according to claim 2, characterized in that the epoxy compounds used are epoxides of unsaturated fatty acid lower alkyl esters of the formula (III), R 4 CO-OR 5 (III) in the
R 4 CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 1, 2 or 3 double bonds and
R 5 represents an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
stands. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxidverbindungen Epoxide von ungesättigten Fettsäureglycerinestern der Formel (IV) einsetzt, in der
R6CO, R7CO und R8CO unabhängig voneinander für alipha­ tische Acylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen stehen.5. The method according to claim 2, characterized in that epoxides of unsaturated fatty acid glycerol esters of the formula (IV) are used as epoxy compounds, in the
R 6 CO, R 7 CO and R 8 CO independently of one another represent aliphatic acyl radicals having 6 to 22 carbon atoms and 1, 2 or 3 double bonds. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für Alkylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.6. The method according to claim 2, characterized in that alkyl oligoglycosides of the formula (I) are used in which R 1 is alkyl radicals having 8 to 18 carbon atoms, G is a glucose radical and p is a number from 1 to 3. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart saurer Katalysatoren durchführt. 7. The method according to claim 2, characterized in that the reaction in the presence of acidic catalysts carries out.   8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 50 bis 220°C, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck durchführt.8. The method according to claim 2, characterized in that the reaction at temperatures from 50 to 220 ° C, optionally carried out under increased pressure. 9. Verwendung von Polyhydroxyverbindungen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege.9. Use of polyhydroxy compounds according to claim 1 for the production of washing, rinsing and cleaning agents and products for hair and body care. 10. Verwendung von Polyhydroxyverbindungen nach Anspruch 1 zur Herstellung von Polymeren.10. Use of polyhydroxy compounds according to claim 1 for the production of polymers.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996008501A1 (en) * 1994-09-14 1996-03-21 Basf Aktiengesellschaft Mixture of alkylation products of acetalized monosaccharides and epoxides

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