DE4214746A1 - Process for the preparation of substituted oxzolines and / or oxazines - Google Patents

Process for the preparation of substituted oxzolines and / or oxazines

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DE4214746A1 DE19924214746 DE4214746A DE4214746A1 DE 4214746 A1 DE4214746 A1 DE 4214746A1 DE 19924214746 DE19924214746 DE 19924214746 DE 4214746 A DE4214746 A DE 4214746A DE 4214746 A1 DE4214746 A1 DE 4214746A1
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Wilhelm Dr Barlage
Wolfgang Dr Ritter
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Abstract

Substituted oxazolines and/or oxazines of formula (I) in which R<1> is an alkyl and/or alkenyl radical with 5 to 21 carbon atoms and n is 1 or 2, can be produced with good yields if fatty acid ethanol amides or fatty acid propanolamides of the formula (II): R<2>-CO-NH-CH2-(CH2)n-OH, in which R<2>CO are acyl radicals with 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond and n is 1 or 2, are cyclodehydrated and distilled simultaneously in the presence of organic titanium compounds in a drop film evaporator at high temperature and reduced pressure.

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Oxazolinen und/oder Oxazinen, genauer, 2-Alkyl- und/oder 2-Alkenyl-2-oxazolinen sowie 2-Alkyl­ und/oder 2-Alkenyl-5,6-dihydro-4H-1 3-oxazinen bei dem man Fettsäureethanol- bzw. Fettsäurepropanolamide in Gegenwart von titanorganischen Verbindungen in einem Fallfilmverdampfer gleichzeitig cyclodehydratisiert und destilliert.The invention relates to a method for manufacturing of substituted oxazolines and / or oxazines, more precisely, 2-alkyl and / or 2-alkenyl-2-oxazolines and 2-alkyl and / or 2-alkenyl-5,6-dihydro-4H-1 3-oxazines in which one Fatty acid ethanol or fatty acid propanolamides in the presence of organic titanium compounds in a falling film evaporator cyclodehydrated and distilled simultaneously.

Stand der TechnikState of the art

2-alkylsubstituierte 2-Oxazoline und -5,6-dihydro-4H-1,3- oxazine sind wertvolle Zwischenprodukte, die unter anderem als Lösemittel oder Weichmacher und insbesondere als Poly­ merisationskomponenten eingesetzt werden.2-alkyl substituted 2-oxazolines and -5,6-dihydro-4H-1,3- oxazines are valuable intermediates that, among other things as a solvent or plasticizer and especially as a poly merization components are used.

Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von N-2-Hydroxy­ ethylcarbonsäureamiden aus, die einer Cyclodehydratisierung unterworfen werden [Chem.Rev. 44, 447 (1949; 71, 485 (1971)]. Die Cyclisierung der unsubstituierten N-2-Hydroxyethyl- bzw. N-2-Hydroxypropyl-carbonsäureamide erfordert jedoch drasti­ sche Bedingungen sowie die Anwesenheit spezieller Katalysa­ toren. Während sich zur Herstellung leicht flüchtiger, kurz­ kettiger 2-Alkyl-2-oxazoline Reaktionen in der Gasphase in Gegenwart von dehydratisierend wirkenden Metalloxiden wie Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Titandioxid oder Magnesiumoxid als geeignet erwiesen haben, stellt man die schwer flüchtigen längerkettigen 2-Alkyl-2-oxazoline üblicherweise in flüssiger Phase her, wobei die Verwendung einer Vielzahl von Übergangs­ metallverbindungen als Katalysatoren beschrieben worden ist; stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei auf die Patentschriften US 4,354,029 und US 4,543,414 verwiesen.They are usually prepared from N-2-hydroxy ethylcarboxamides from cyclodehydration be subjected [Chem.Rev. 44, 447 (1949; 71, 485 (1971)). The cyclization of the unsubstituted N-2-hydroxyethyl or  However, N-2-hydroxypropyl carboxamides require drastic conditions and the presence of special catalysts goals. While becoming more volatile, in short chain 2-alkyl-2-oxazoline reactions in the gas phase in Presence of dehydrating metal oxides such as Aluminum oxide, silicon dioxide, titanium dioxide or magnesium oxide have proven to be suitable, the difficult to flee longer chain 2-alkyl-2-oxazolines usually in liquid Phase ago, using a variety of transition metal compounds have been described as catalysts; representative of the extensive literature on the Patents US 4,354,029 and US 4,543,414 referenced.

Aus den Patentanmeldungen EP-A-0 188 090, WO 90/13546 und WO 90/13547 (HENKEL) sind Verfahren zur Herstellung von Oxazo­ linen und Oxazinen bekannt, bei denen man Fettsäurealkanol­ amide in Gegenwart von speziellen Titan- und Zirkoniumver­ bindungen einer cyclisierenden Dehydratisierung unterwirft. Die Umsetzung wird in Rührapparaturen bei Temperaturen von 220 bis 300°C durchgeführt, wobei die Katalysatorkonzentra­ tion 0,01 bis 3 mol-% beträgt. Bei Temperaturen oberhalb von 250°C sowie der erforderlichen Destillation des Rohproduktes finden jedoch bereits Zersetzungsreaktionen statt, deren Produkte als unerwünschte Begleitstoffe zusammen mit den Oxazolinen bzw. Oxazinen abgetrennt werden. Oxazoline bzw. Oxazine, die durch solche Nebenprodukte verunreinigt sind, kommen für Polymerisationszwecke nur noch eingeschränkt in Betracht.From patent applications EP-A-0 188 090, WO 90/13546 and WO 90/13547 (HENKEL) are processes for the production of oxazo Linen and oxazines known in which fatty acid alkanol amides in the presence of special titanium and zirconium ver subjecting bonds to cyclizing dehydration. The reaction is carried out in agitators at temperatures of 220 to 300 ° C carried out, the catalyst concentration tion is 0.01 to 3 mol%. At temperatures above 250 ° C and the necessary distillation of the raw product however, decomposition reactions are already taking place Products as unwanted accompanying substances together with the Oxazolines or oxazines are separated. Oxazolines or Oxazines contaminated by such by-products, are only used to a limited extent for polymerization purposes Consider.

Ein weiterer Nachteil der beiden genannten Verfahren des Stands der Technik ist darin zu sehen, daß die erforderliche hohe Reaktionstemperatur an die Zündtemperatur der Oxazoline bzw. Oxazine heranreicht, was erhebliche Anforderungen an den Arbeitsschutz stellt.Another disadvantage of the two methods mentioned State of the art can be seen in that the required  high reaction temperature to the ignition temperature of the oxazolines or Oxazine, which places considerable demands on the Occupational safety issues.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbesser­ tes Verfahren zur Herstellung von substituierten Oxazolinen und Oxazinen zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.The object of the invention was therefore to improve Process for the preparation of substituted oxazolines and to develop oxazines that are free of the described Disadvantages is.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Oxazolinen und/oder Oxazinen der Formel (I),The invention relates to a method for manufacturing of substituted oxazolines and / or oxazines of the formula (I),

in der
R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 5 bis 21 Koh­ lenstoffatomen und
n für 1 oder 2
steht, bei dem man Fettsäureethanolamide der Formel (II),in the
R 1 for an alkyl and / or alkenyl radical having 5 to 21 carbon atoms and
n for 1 or 2
stands in which fatty acid ethanolamides of the formula (II),

R²-CO-NH-CH₂-(CH₂)n-OH (II)R²-CO-NH-CH₂- (CH₂) n -OH (II)

in der
R2CO für Acylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung und
n für 1 oder 2
steht, in Gegenwart von titanorganischen Verbindungen in ei­ nem Fallfilmverdampfer bei erhöhter Temperatur und unter vermindertem Druck gleichzeitig cyclodehydratisiert und de­ stilliert.in the
R 2 CO for acyl radicals having 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond and
n for 1 or 2
is, in the presence of organotitanium compounds in a falling film evaporator at elevated temperature and under reduced pressure, cyclodehydrated and de stilled at the same time.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß man die cyclisierende Dehydratisierung der Fettsäureethanol- bzw. Fettsäurepropa­ nolamide unter vergleichsweise milden Bedingungen in einem Fallfilmverdampfer durchführen kann, wobei in hohen Ausbeuten ein Destillat erhalten wird, das im wesentlichen frei von unerwünschten Begleitstoffen ist und problemlos in Polymeri­ sationsreaktionen eingesetzt werden kann.Surprisingly, it was found that the cyclizing Dehydration of the fatty acid ethanol or fatty acid propa nolamides under comparatively mild conditions in one Falling film evaporator can perform, with high yields a distillate is obtained which is essentially free of unwanted accompanying substances and is easily in polymer sations reactions can be used.

Fettsäureethanol- bzw. Fettsäurepropanolamide stellen be­ kannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Fettsäuren mit Alkanolaminen zu verestern. Typische Beispiele für Fettsäureethanol- bzw. Fettsäurepropanolamide, die im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden kön­ nen, stellen Ester der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristylsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petro­ selinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Gemische mit Monoethanol­ bzw. Monopropanolamin dar. Vorzugsweise werden Fettsäure­ ethanol- bzw. Fettsäurepropanolamide der Formel (II) ein­ setzt, in der R2CO für einen gesättigten Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.Fatty acid ethanol or fatty acid propanolamides are known substances that can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. One method of producing them is, for example, to esterify fatty acids with alkanolamines. Typical examples of fatty acid ethanol or fatty acid propanolamides which can be used in the process according to the invention are esters of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, arachic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures with monoethanol or monopropanolamine. Fatty acid ethanol or fatty acid propanolamides of the formula (II) are preferably used in which R 2 CO represents a saturated acyl radical having 12 to 18 carbon atoms.

Die cyclisierende Dehydratisierung erfordert die Anwesenheit titanorganischer Verbindungen als Katalysatoren. Typische Beispiele sind Titantetraethylat, Titan-bisacetylacetonat und Insbesondere Titantetrabutylat. Die Katalysatoren können in Mengen von 1 bis 15, vorzugsweise 3 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das Fettsäureethanolamid - eingesetzt werden.Cyclizing dehydration requires the presence organic titanium compounds as catalysts. Typical Examples are titanium tetraethylate, titanium bisacetylacetonate and In particular titanium tetrabutylate. The catalysts can be in Amounts of 1 to 15, preferably 3 to 10 wt .-% - based on the fatty acid ethanol amide.

Als Reaktionsparameter für die cyclisierende Dehydratisierung haben sich Temperaturen von 180 bis 220, vorzugsweise 190 bis 200 und verminderte Drücke von 1 bis 200, vorzugsweise 2 bis 50 mbar als optimal erwiesen.As a reaction parameter for cyclizing dehydration have temperatures of 180 to 220, preferably 190 to 200 and reduced pressures from 1 to 200, preferably 2 to 50 mbar proved to be optimal.

Die cyclisierende Dehydratisierung wird in einem Fallfilmverdampfer durchgeführt. Hierunter ist ein Bauteil zu ver­ stehen, bei dem eine Flüssigkeit durch Abrieselnlassen, Ein­ wirkung von Zentrifugalkräften, besonders geformte Wischer und dergleichen auf einer beheizten Mantelfläche zu dünnen Schichten von 1 bis 10 mm Dicke verteilt wird. Die Verweil­ zeit der durchlaufenden Stoffe durch die beheizte Verdamp­ ferzone kann üblicherweise 0,1 bis 30 s betragen. Der Durch­ satz richtet sich nach Querschnitt und Länge des Reaktors; die lhsv (liquid hour space velocity) kann vorzugsweise Werte im Bereich von 0,1 bis 0,9 h-1 annehmen. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsgemäße Ver­ fahren in einem Dünnschichtverdampfer durchführt, bei dem die Verteilung der Flüssigkeit zu einem dünnen Film mit Hilfe rotierender Einbauten erfolgt.The cyclizing dehydration is carried out in a falling film evaporator. This is to be understood as a component in which a liquid is distributed by thin trickling, an effect of centrifugal forces, specially shaped wipers and the like on a heated surface to form thin layers of 1 to 10 mm thick. The residence time of the substances passing through the heated evaporator zone can usually be 0.1 to 30 s. The throughput depends on the cross section and length of the reactor; the lhsv (liquid hour space velocity) can preferably assume values in the range from 0.1 to 0.9 h -1 . In a particularly preferred embodiment, the process according to the invention is carried out in a thin-film evaporator in which the liquid is distributed to form a thin film with the aid of rotating internals.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen sub­ stituierten Oxazoline und Oxazine weisen einen Gehalt an un­ erwünschten Nebenprodukten auf, der unterhalb von I Gew. -% liegt. Sie eignen sich insbesondere zur Herstellung von Polymerisaten.The sub obtainable by the inventive method substituted oxazolines and oxazines have a content of un desired by-products which are below I% by weight lies. They are particularly suitable for the production of Polymers.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without restricting it.

BeispieleExamples

Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von substituierten Oxazolinen und Oxazinen. Ein Gemisch aus einem Fettsäure­ ethanol- bzw. Fettsäurepropanolamid und dem Katalysator Ti­ tantetrabutylat wurde am Kopf eines Fallfilmverdampfer (Länge 25 cm, Durchmesser 3,5 cm) mit Mantelheizung aufgegeben, zum Oxazolin bzw. Oxazin cyclodehydratisiert und gleichzeitig destilliert. Einzelheiten zu den Versuchsansätzen sind Tab. 1 zu entnehmen. General instructions for the production of substituted Oxazolines and oxazines. A mixture of a fatty acid ethanol or fatty acid propanolamide and the catalyst Ti tantetrabutylate was at the head of a falling film evaporator (length 25 cm, diameter 3.5 cm) with jacket heating, to Oxazoline or oxazine cyclodehydrated and simultaneously distilled. Details on the experimental approaches are given in Tab. 1 refer to.  

Tabelle 1 Table 1

Oxaz(ol)in-Herstellung im Fallfilmverdampfer Oxaz (ol) in production in falling film evaporator

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von substituierten Oxazolinen und/oder Oxazinen der Formel (I), in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen und n für 1 oder 2 steht, bei dem man Fettsäureethanol- bzw. Fettsäurepropanolamide der Formel (II),R²-CO-NH-CH₂-(CH₂)n-OH (II)in der R2CO für Acylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung und n für 1 oder 2 steht, in Gegenwart von titanorganischen Verbindungen in einem Fallfilmverdampfer bei erhöhter Temperatur und unter vermindertem Druck gleichzeitig cyclodehydratisiert und destilliert.1. Process for the preparation of substituted oxazolines and / or oxazines of the formula (I), in which R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 5 to 21 carbon atoms and n is 1 or 2, in which fatty acid ethanol or fatty acid propanolamides of the formula (II), R²-CO-NH-CH₂- (CH₂) n -OH (II) in which R 2 CO stands for acyl radicals with 6 to 22 carbon atoms and 0 or 1 double bond and n stands for 1 or 2, in the presence of organotitanium compounds in a falling film evaporator at elevated temperature and under reduced pressure at the same time cyclodehydrated and distilled . 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureethanol- bzw. Fettsäurepropanolamide der Formel (11) einsetzt, in der R2CO für einen gesättigten Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht. 2. The method according to claim 1, characterized in that one uses fatty acid ethanol or fatty acid propanolamides of the formula (11) in which R 2 CO is a saturated acyl radical having 12 to 18 carbon atoms. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als titanorganische Verbindung Titantetrabutylat einsetzt.3. The method according to claim 1, characterized in that one as titanium organic compound titanium tetrabutylate starts. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die titanorganische Verbindung in Mengen von 1 bis 15 Gew.-% - bezogen auf das Fettsäureethanol- bzw. Fett­ säurepropanolamid - einsetzt.4. The method according to claim 1, characterized in that the organic titanium compound in amounts of 1 to 15% by weight - based on the fatty acid ethanol or fat acid propanolamide - used. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einer Temperatur von 180 bis 220°C durchführt.5. The method according to claim 1, characterized in that the reaction at a temperature of 180 to 220 ° C. carries out. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei einem verminderten Druck von 1 bis 200 mbar durchführt.6. The method according to claim 1, characterized in that the reaction at a reduced pressure of 1 to Carries out 200 mbar. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem Dünnschichtverdampfer durch­ führt.7. The method according to claim 1, characterized in that the reaction in a thin film evaporator leads.
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