DE4131281A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND / OR ALKENYL POLYGLYCOSID ETHER - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND / OR ALKENYL POLYGLYCOSID ETHERInfo
- Publication number
- DE4131281A1 DE4131281A1 DE19914131281 DE4131281A DE4131281A1 DE 4131281 A1 DE4131281 A1 DE 4131281A1 DE 19914131281 DE19914131281 DE 19914131281 DE 4131281 A DE4131281 A DE 4131281A DE 4131281 A1 DE4131281 A1 DE 4131281A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- alkenyl
- carbon atoms
- preparation
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/08—Polyoxyalkylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosidethern durch Umsetzung von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden mit halogenierten Kohlen wasserstoffen in Gegenwart alkalischer Verbindungen.The invention relates to a process for the preparation of alkyl and / or alkenyl glycoside ethers by reaction of Alkyl and / or alkenyl glycosides with halogenated carbons hydrogens in the presence of alkaline compounds.
Alkylglykosidether, insbesondere Alkylglucosidether, stellen nichtionische Tenside dar, die sich durch eine besonders vorteilhafte biologische Abbaubarkeit auszeichnen. In der Deutschen Offenlegungsschrift DE 38 35 199 A1 wird ein Ver fahren zu ihrer Herstellung beschrieben, bei dem man wäßrige Lösungen von Alkylglucosiden in Gegenwart von Natriumhydroxid mit C1-C4-Alkylhalogeniden oder Arylmethylhalogeniden um setzt. Für eine technische Durchführung dieses Verfahrens ist jedoch von Nachteil, daß in wäßriger Lösung gearbeitet werden muß und ohne zusätzliche Aufarbeitungsschritte folglich auch nur solche Produkte erhältlich sind, die sich durch einen hohen Wassergehalt auszeichnen.Alkyl glycoside ethers, in particular alkyl glucoside ethers, are nonionic surfactants which are distinguished by a particularly advantageous biodegradability. German Offenlegungsschrift DE 38 35 199 A1 discloses a process for their preparation in which aqueous solutions of alkylglucosides in the presence of sodium hydroxide are reacted with C 1 -C 4 -alkyl halides or arylmethyl halides. For a technical implementation of this method, however, is a disadvantage that must be carried out in aqueous solution and therefore without additional workup steps only those products are available which are characterized by a high water content.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbes sertes Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosidethern zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.The object of the invention was therefore a verbes Sertes method for the preparation of Alkylglykosidethern to develop, which is free of the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl und/oder Alkenylglykosidethern, das sich dadurch auszeichnet, daß man unter wasserfreien Bedingungen Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (I),The invention relates to a process for the preparation of alkyl and / or alkenyl glycoside ethers resulting characterized in that under anhydrous conditions Alkyl and / or alkenyl glycosides of the formula (I)
R¹O-[G]p (I)R¹O- [G] p (I)
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen, [G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart von alkalischen Verbindungen mit Halogenkohlen wasserstoffen umsetzt.in which R 1 is an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, [G] is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10, in the presence of alkaline compounds with halogenated hydrocarbons.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Umsetzung der Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit den Halogenkohlenwas serstoffen auch in Abwesenheit von Wasser gelingt. Entgegen der Lehre des Stands der Technik haben sich darüberhinaus auch Alkylglykoside auf der Basis langkettiger Halogenkoh lenwasserstoffe als zufriedenstellend biologisch abbaubar erwiesen, so daß aus ökologischen Gründen auch einer Verwen dung dieser Stoffe nichts im Wege steht. Surprisingly, it was found that the implementation of Alkyl and / or alkenyl glycosides with the Halogenkohlenwas even in the absence of water. opposite In addition, the teachings of the prior art have become also alkyl glycosides based on long-chain halogenated carbon Hydrocarbons as satisfactory biodegradable proven, so that for ecological reasons, a Verwen nothing stands in the way of these substances.
Alkyl- und/oder Alkenylglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organi schen Chemie zugänglich sind. Zu ihrer Herstellung kann man von Mono- oder Polyzuckern, wie beispielsweise Glucose oder Stärke ausgehen, die in Gegenwart saurer Katalysatoren ent weder direkt oder über die Zwischenstufe niederer Alkyl- und/ oder Alkenylglykoside mit Fettalkoholen acetalisiert werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum zu diesem Thema sei hier auf die Europäischen Patentanmeldungen EP 03 01 298 A1 und EP 03 62 671 A1 verwiesen.Alkyl and / or alkenyl glycosides are known substances, which according to the relevant methods of preparative organi chemical chemistry. For their production you can of mono- or poly-sugars, such as glucose or Starch emanating in the presence of acidic catalysts ent neither directly nor via the intermediate of lower alkyl and / or or alkenyl glycosides are acetalated with fatty alcohols. Representing the extensive literature on this Topic here is on the European patent applications EP 03 01 298 A1 and EP 03 62 671 A1.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether kommen als Ausgangsstoffe Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (I) in Betracht, bei denen sich die Glycose-Einheit [G] von Aldosen bzw. Ketosen ableitet. Vorzugsweise werden wegen der besseren Reaktionsfähigkeit die reduzierend wirkenden Saccharide, die Aldosen, verwendet. Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und technischen Verfügbarkeit insbesondere die Glucose in Betracht. Die als Ausgangsstoffe besonders bevorzugt einge setzten Alkyl- und/oder Alkenylglykoside sind daher die Alkyl- und/oder Alkenylglucoside.For the preparation of the alkyl and / or Alkenylglykosidether come as starting materials alkyl and / or Alkenylglykoside of formula (I), in which derives the glycose unit [G] from aldoses or ketoses. Preferably, because of the better reactivity the reducing saccharides, the aldoses used. Among the aldoses comes because of their easy accessibility and technical availability especially the glucose in Consideration. The particularly preferred as starting materials alkyl- and / or alkenylglycosides are therefore the Alkyl and / or alkenylglucosides.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkylglykosid eine analy tisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine ge brochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenylglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 verwendet. Besonders bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Alkenylglykoside, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.The index number p in the general formula (I) gives the Degree of oligomerization, d. H. the distribution of mono and Oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. While p in a given compound is always integer must and above all can assume the values p = 1 to 6, the value p for a given alkyl glycoside is an analy table determined arithmetic size, which usually a ge represents fractional number. Preferably, alkyl and / or Alkenyl glycosides with a mean degree of oligomerization p from 1.1 to 3.0. Particularly preferred are those Alkyl and / or alkenyl glycosides, their degree of oligomerization is less than 1.7, and more preferably between 1.2 and 1.4 lies.
Der Alkylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Ty pische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprin alkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm oleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Ara chylalkohol, Gadolylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol sowie deren technische Mischungen auf Basis von natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg.The alkyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms. Typical examples are caproic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palm oleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, arabyl alcohol, gadolyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and technical mixtures thereof based on natural fats and Oils, for example palm oil, palm kernel oil, coconut oil or beef tallow.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether kommen als Halogenkohlenwasserstoffe des weiteren die folgenden Stoffklassen in Betracht:For the preparation of the alkyl and / or Alkenyl glycoside ethers come as halogenated hydrocarbons of further the following substance classes into consideration:
- a) Alk(en)ylhalogenide mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Typische Beispiele sind Methylchlorid, Ethyl chlorid, Butylchlorid, Butylbromid, Butyliodid, Hexyl chlorid, n-Octylchlorid, 2-Ethylhexylchlorid, Decyl chlorid, Dodecylchlorid, Stearylchlorid und Oleylchlo rid. Bevorzugt sind Butylhalogenide sowie Alkylhaloge nide mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen.a) Alk (en) yl halides having 1 to 18 carbon atoms in Alkyl. Typical examples are methyl chloride, ethyl chloride, butyl chloride, butyl bromide, butyl iodide, hexyl chloride, n-octyl chloride, 2-ethylhexyl chloride, decyl chloride, dodecyl chloride, stearyl chloride and oleyl chloride rid. Preference is given to butyl halides and alkyl halogens Nide with 8 to 12 carbon atoms.
- b) Benzylhalogenide, insbesondere Benzylchlorid.b) benzyl halides, in particular benzyl chloride.
Wegen ihrer guten Verfügbarkeit werden als Halogenkohlenwas serstoffe vorzugsweise Chlorkohlenwasserstoffe einsetzt.Because of their good availability as Halogenkohlenwas Hydrogen preferably chlorohydrocarbons used.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alke nylglykosidether können die Alkyl- und/oder Alkenylglykoside und die Halogenkohlenwasserstoffe im molaren Verhältnis von 1 : 0,9 bis 1 : 10 eingesetzt werden. Im Hinblick auf einen niedrigen Rest-Alkylglykosidgehalt hat sich ein Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 5 als optimal erwiesen. Der Veretherungs grad der dabei resultierenden Produkte kann bei durch schnittlich 1 bis 3 Ethergruppen pro Alkyl- und/oder Alkenylglykosideinheit liegen.For the preparation of the alkyl and / or alke according to the invention nylglykosidether can the alkyl and / or alkenyl glycosides and the halogenated hydrocarbons in the molar ratio of 1: 0.9 to 1:10 are used. With regard to one low residual alkyl glycoside content has a ratio from 1: 1 to 1: 5 proved to be optimal. The etherification grad of the resulting products can by at 1 to 3 ether groups per alkyl and / or Alkenylglykosideinheit lie.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart alkalischer Verbindungen, beispielsweise Alkalimetallhydroxiden wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, die der Reaktionsmischung vorzugsweise in fester Form zudosiert werden. Die Einsatzmenge der alka lischen Verbindungen kann dabei 90 bis 150, vorzugsweise 100 bis 120 Gew.-% - bezogen auf den Halogenkohlenwasserstoff - betragen.The reaction takes place in the presence of alkaline compounds, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, preferably the reaction mixture be dosed in solid form. The amount of alka In this case, metallic compounds can be from 90 to 150, preferably 100 up to 120% by weight, based on the halogenated hydrocarbon, be.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alke nylglykosidether empfiehlt es sich, die Reaktionsmischung auf Temperaturen von 40 bis 120°C zu erhitzen. Im Hinblick auf kurze Reaktionszeiten einerseits und möglichst geringe Ge halte an unerwünschten olefinischen Nebenprodukten anderer seits, hat sich ein Temperaturbereich von 60 bis 100°C als optimal erwiesen. Die Reaktionszeit ist eng mit der Reakti onstemperatur verbunden und beträgt in der Regel 1 bis 24, vorzugsweise 5 bis 12 h. Im Anschluß an die Umsetzung emp fiehlt es sich, die Alkaliverbindung zu neutralisieren und zusammen mit nicht umgesetzten Anteilen an Halogenkohlenwas serstoffen aus der Reaktionsmischung zu entfernen.For the preparation of the alkyl and / or alke according to the invention nylglykosidether it is recommended that the reaction mixture Temperatures from 40 to 120 ° C to heat. With regard short reaction times on the one hand and the lowest possible Ge keep unwanted olefinic by-products of others On the other hand, a temperature range of 60 to 100 ° C has optimally proven. The reaction time is close to the Reacti temperature is usually 1 to 24, preferably 5 to 12 h. Following the implementation emp it is advisable to neutralize the alkali compound and together with unreacted halocarbons to remove hydrogen from the reaction mixture.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird das Produkt mit Wasser versetzt, wobei sich spontan zwei Phasen bilden : in der wäßrigen Phase befinden sich die Salze und der größte Anteil der Halogenkohlenwasserstoffe, während die organische Phase im wesentlichen die Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether enthält. Mit Hilfe beispielsweise eines Absitztankes oder einer Mixer-Settler-Batterie können die Phasen getrennt und die Alkyl- und/oder Alkenylglykosidether in praktisch wasserfreier Form erhalten werden.In a preferred embodiment of the method, the Spiked product with water, which spontaneously two phases form: in the aqueous phase are the salts and the largest proportion of halogenated hydrocarbons, while the organic phase essentially the alkyl and / or Alkenyl glycoside ether. For example, with the help of one Absitztankes or a mixer-settler battery, the Separated phases and the alkyl and / or Alkenylglykosidether be obtained in virtually anhydrous form.
Alkylglykosidether sind gut biologisch abbaubar, verfügen über oberflächenaktive Eigenschaften und fördern beispiels weise die Benetzbarkeit hydrophober Oberflächen. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungs mitteln sowie von Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.Alkyl glycoside ethers are readily biodegradable via surface-active properties and promote, for example wise the wettability of hydrophobic surfaces. They are suitable Therefore, for the production of washing, rinsing and cleaning as well as products for hair and body care, in which they in amounts of 0.1 to 25, preferably 1 to 10 Wt .-% - based on the means - may be included.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to form the subject of the invention explain it in more detail without restricting it to it.
C12/14-Kokosalkylglucosid-benzylether. In einem 1-l-Dreihals kolben mit Rührer und Innenthermometer wurdenC 12/14 cocoalkyl glucoside benzyl ether. In a 1-liter three-necked flask with stirrer and internal thermometer were
434 g (1 Mol) C12/14-Kokosalkylglucosid,
Durchschnittlicher Oligomerisierungsgrad: 1,4
Hydroxylzahl: 635,5 und
126 g (1 Mol) Benzylchlorid434 g (1 mol) of C 12/14 cocoalkyl glucoside, average degree of oligomerization: 1.4 hydroxyl number: 635.5 and
126 g (1 mol) of benzyl chloride
vorgelegt und über einen Zeitraum von 1 h bei einer Tempera tur von 90°C gerührt. Anschließend wurde 44 g (1 Mol) Natri umhydroxid zugegeben und die Reaktionsmischung 8 h bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde der rohe Benzylether mit Wasser verdünnt und mit 50 Gew.-%iger Schwefelsäure neutra lisiert. Die organische Phase wurde mit Hilfe eines Scheide trichters abgetrennt und anschließend im Wasserstrahlvakuum bei 200°C von letzten Wasserspuren befreit. Schließlich wurde das Produkt in Gegenwart eines Filterhilfsmittels (Celite®) filtriert. Der wasserfreie Alkylglucosid-benzylether wurde als klare, gelb gefärbte Flüssigkeit erhalten. Das Produkt zeigte die folgenden Kennzahlen:submitted and over a period of 1 h at a tempera stirred at 90 ° C temperature. Subsequently, 44 g (1 mol) Natri added hydroxide and the reaction mixture at 80 ° C for 8 h touched. After cooling, the crude benzyl ether was washed with Diluted with water and with 50 wt .-% sulfuric acid neutra lisiert. The organic phase was made using a vagina funnel separated and then in a water jet vacuum freed of last traces of water at 200 ° C. Finally became the product in the presence of a filter aid (Celite®) filtered. The anhydrous alkyl glucoside benzyl ether was obtained as a clear, yellow colored liquid. The product showed the following metrics:
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 434 Kokosalkylglucosid und 378 g (3 Mol) Benzylchlorid wiederholt. Das Produkt zeigte folgende Kenndaten:Example 1 was carried out using 434 cocoalkylglucoside and 378 g (3 mol) of benzyl chloride repeated. The product showed the following characteristics:
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 434 Kokosalkylglucosid und 630 g (5 Mol) Benzylchlorid wiederholt. Das Produkt zeigte folgende Kenndaten:Example 1 was carried out using 434 cocoalkylglucoside and 630 g (5 mol) of benzyl chloride repeated. The product showed the following characteristics:
Claims (10)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914131281 DE4131281A1 (en) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND / OR ALKENYL POLYGLYCOSID ETHER |
| PCT/EP1992/002071 WO1993006115A1 (en) | 1991-09-20 | 1992-09-08 | Process for preparing alkyle and/or alkenyle polyglycoside ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914131281 DE4131281A1 (en) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND / OR ALKENYL POLYGLYCOSID ETHER |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4131281A1 true DE4131281A1 (en) | 1993-03-25 |
Family
ID=6441041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19914131281 Ceased DE4131281A1 (en) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND / OR ALKENYL POLYGLYCOSID ETHER |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4131281A1 (en) |
| WO (1) | WO1993006115A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993020171A1 (en) * | 1992-04-02 | 1993-10-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Low foaming aqueous detergent mixtures |
| WO1995011251A1 (en) * | 1993-10-21 | 1995-04-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oligomeric alkyl- and/or alkenyloligoglycoside glycerine ethers |
| CN100453158C (en) * | 2007-06-12 | 2009-01-21 | 陕西科技大学 | Method for preparing environmental protective ecological type surface active agent based on starch |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2110378A1 (en) | 2008-04-14 | 2009-10-21 | Cognis IP Management GmbH | New solubilisers and their use |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2715121A (en) * | 1950-09-09 | 1955-08-09 | American Home Prod | Alkyl sugar derivatives and their preparation |
| US2974134A (en) * | 1957-12-02 | 1961-03-07 | Universal Oil Prod Co | Surface active glucose ethers |
| US3340239A (en) * | 1965-05-12 | 1967-09-05 | Kelco Co | Allyl ethers of methyl alpha-d-glucoside polymers and copolymers |
| US4663444A (en) * | 1985-11-18 | 1987-05-05 | Olin Corporation | Non-ionic carbohydrate based surfactants |
| DE3835199A1 (en) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Basf Ag | SUBSTITUTED GLUCOSIDES |
-
1991
- 1991-09-20 DE DE19914131281 patent/DE4131281A1/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-09-08 WO PCT/EP1992/002071 patent/WO1993006115A1/en active Application Filing
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993020171A1 (en) * | 1992-04-02 | 1993-10-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Low foaming aqueous detergent mixtures |
| WO1995011251A1 (en) * | 1993-10-21 | 1995-04-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Oligomeric alkyl- and/or alkenyloligoglycoside glycerine ethers |
| CN100453158C (en) * | 2007-06-12 | 2009-01-21 | 陕西科技大学 | Method for preparing environmental protective ecological type surface active agent based on starch |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1993006115A1 (en) | 1993-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0743975B1 (en) | Hard surface cleaning agent | |
| EP0664830B1 (en) | Aqueous detergent mixtures | |
| DE10122255C1 (en) | Process for the preparation of surfactant mixtures | |
| EP0613482B1 (en) | Method of preparing alkyl and/or alkenyl oligoglycosides | |
| DE4131281A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYL AND / OR ALKENYL POLYGLYCOSID ETHER | |
| DE4439086C2 (en) | Process for the preparation of end-capped nonionic surfactants | |
| EP0518881B1 (en) | Method for sulphonation of mixtures containing alkyl glycosides | |
| EP0615521B1 (en) | Alkyl and/or alkenyl oligoglycoside isethionates | |
| DE4127231A1 (en) | NEW ALKYLETHERGLYCOSIDES | |
| EP1188818B1 (en) | Method for preparing light-coloured alkyl and/or alkenyloligoglycoside mixtures | |
| DE19500842C2 (en) | Process for the preparation of end-capped nonionic surfactants | |
| DE10201354A1 (en) | Novel alk(en)yloligoglycoside betaine quaternary ester useful as an emulsifier, hair conditioner and washing softener | |
| EP0788537B1 (en) | Aqueous hand washing-up liquid | |
| DE4116406A1 (en) | USE OF DIALKYL ETHERS AS FOAM REGULATORS | |
| DE4337035A1 (en) | Process for the preparation of alkyl and/or alkenyl oligoglycoside isethionates | |
| DE1129147B (en) | Process for the preparation of dialkyl polyalkylene glycols | |
| DE4443086A1 (en) | Process for the distillative separation of fatty alcohol from fatty alcoholic alkyl polyglycoside solutions | |
| DE4414863B4 (en) | Process for the preparation of storage-stable sulfosuccinates and sulfosuccinamates | |
| EP1807044A1 (en) | Mixtures of quaternary and non-ionic surfactants | |
| DE4429134A1 (en) | Process for the preparation of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides | |
| DE4336803A1 (en) | Process for the preparation of alkyl and/or alkenyl oligoglycoside sulphosuccinates | |
| DE4005108A1 (en) | Freely soluble detergent mixt. contg. alpha-sulpho-fatty acid salt - and second anionic surfactant and nonionic surfactant, useful in liq. and powdered washing formulations | |
| WO1993020089A1 (en) | Alkyl-oligoglycoside and/or alkenyl-oligoclycoside carbonates | |
| DE19526033A1 (en) | Foam stabiliser for aq. surfactant compsns. | |
| DE4333101A1 (en) | Process for the preparation of non-ionic surfactant mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8131 | Rejection |