DE4128588A1 - METHOD FOR PRODUCING DISPERSE LIQUIDS CONTAINING HYDROXY AND / OR AMINO-FUNCTIONAL COMPOUNDS, AND USE THEREOF - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING DISPERSE LIQUIDS CONTAINING HYDROXY AND / OR AMINO-FUNCTIONAL COMPOUNDS, AND USE THEREOFInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von disper sen Flüssigkeiten, die hydroxy- und/oder aminofunktionelle Ver bindungen enthalten, aus Polyurethan-, Polyurethan/Polyharn stoff- oder Polyharnstoffabfällen.The invention relates to a method for producing disper liquids, the hydroxy and / or amino functional Ver contain bonds, made of polyurethane, polyurethane / polyurea waste fabric or polyurea.
Es ist bekannt, daß Polyurethane (PUR) durch alkoholytischen Abbau wieder in mehr oder minder flüssige, viskose, hydroxyfunk tionelle Komponenten zerlegt werden können, die zur Reaktion mit Isocyanaten befähigt sind. Die Gewinnung dieser Reaktionskom ponenten stellt daher ein Verfahren zum stofflich-chemischen Recycling von PUR-Abfällen dar.It is known that polyurethanes (PUR) by alcoholic Degradation again in more or less liquid, viscous, hydroxyfunk tional components can be disassembled to react with Isocyanates are capable. Obtaining this reaction com components therefore provides a chemical-chemical process Recycling of PUR waste.
Verschiedene Alkoholyseverfahren werden in folgenden, beispiel haft aufgeführten Schriften DE-PS 25 16 863, DE-PS 27 38 572, DE-PS 29 51 617, DE-PS 32 32 461, DE-PS 37 02 495 oder DE-PS 40 24 601 beschrie ben.Various alcoholysis processes are described in the following, for example writings listed DE-PS 25 16 863, DE-PS 27 38 572, DE-PS 29 51 617, DE-PS 32 32 461, DE-PS 37 02 495 or DE-PS 40 24 601 described ben.
In nahezu allen beschriebenen Verfahren wird der chemische Abbau durch Einsatz von Diolen durchgeführt, wobei als Reaktionspro dukt hydroxyfunktionelle Verbindungen entstehen. Die Reaktions bedingungen für die Spaltungen sind dabei in der Regel dra stisch. Bei Temperaturen um 200°C betragen die Reaktionszeiten 1-2 Stunden. Hierbei treten Nebenreaktionen auf, die aus toxi kologischen, qualitativen und wirtschaftlichen Gründen uner wünscht sind.Chemical degradation occurs in almost all of the processes described performed by using diols, the reaction pro Duct hydroxy-functional compounds are formed. The reaction The conditions for the divisions are usually dra pretty. The reaction times are at temperatures around 200 ° C 1-2 hours. Here side reactions occur, which from toxi ecological, qualitative and economic reasons are desired.
So entstehen z. B. durch Spaltung, die den jeweils eingesetzten Isocyanaten, beispielsweise Methylendiphenyldiisocyanat (MDI) und Toluylendiisocyanat (TDI), entsprechenden Amine, Methylendi phenyldiamin (MDA) und Toluylendiamin (TDA), die als cancerogen eingestuft werden.So arise. B. by splitting the one used Isocyanates, for example methylene diphenyl diisocyanate (MDI) and tolylene diisocyanate (TDI), corresponding amines, methylene di phenyldiamine (MDA) and toluenediamine (TDA), which are considered carcinogenic get ranked.
Hinzu kommen Nebenreaktionen, die unter CO2-Entwicklung ablaufen und Cyclisierungsreaktionen der Glykole unter Bildung von bei spielsweise Dioxanderivaten.There are also side reactions that take place with CO 2 evolution and cyclization reactions of the glycols with the formation of, for example, dioxane derivatives.
Die Nebenreaktionen, die zu uneinheitlichen Zusammensetzungen führen, sind auch aus folgenden Gründen nachteilig:The side reactions leading to inconsistent compositions are also disadvantageous for the following reasons:
Eine spezielle Anwendung der Polyurethane, vorwiegend im Kraft fahrzeugbereich stellen nämlich die sog. PUR-(R)RIM-Teile ((Reinforced) Reaction Injection Molding) dar. Diese Polyure than/Polyharnstoff-(R)RIM-Systeme bestehen aus einem Polyether polyol, einem aromatischen Isocyanat und einem diaminischen Vernetzer. Das Isocyanat und der diaminische Vernetzer reagieren miteinander unter Bildung von Harnstoffstrukturen. Mehrere auf einander folgende Sequenzen von Isocyanat-Amin-Einheiten ergeben eine sogenannte Hartsegmentkette. Die Hartsegmentketten sind miteinander über Wasserstoffbrückenbindungen verbunden und stel len als Hartsegmentdomänen, die sich in der Weichsegmentphase (Polyetherpolyol) entmischen, die Vernetzungsstellen des Werk stoffs dar. Die Struktur dieser Hartsegmentdomänen bestimmen weitgehend die Eigenschaften der Polyurethan/Polyharnstoff-Sy steme. Daher ist es von Bedeutung, bei der Wiederaufbereitung des Polyurethan/Polyharnstoff-(R)RIM-Werkstoffes eine möglichst einheitliche Zusammensetzung der zurückgewonnenen Ausgangskom ponenten zu haben.A special application of polyurethanes, mainly in power vehicle area are the so-called PUR (R) RIM parts ((Reinforced) Reaction Injection Molding). This polyure than / polyurea (R) RIM systems consist of a polyether polyol, an aromatic isocyanate and a diaminic Crosslinker. The isocyanate and the diamine crosslinker react with each other to form urea structures. Several on successive sequences of isocyanate-amine units result a so-called hard segment chain. The hard segment chains are connected to each other via hydrogen bonds and stel len as hard segment domains, which are in the soft segment phase (Polyether polyol) segregate, the crosslinking points of the plant Determine the structure of these hard segment domains largely the properties of the polyurethane / polyurea sy steme. Therefore, it is important when reprocessing of the polyurethane / polyurea (R) RIM material uniform composition of the recovered initial comm to have components.
Ferner wirken sich die überschüssigen Glykole und Nebenprodukte, die bei der Alkoholyse noch im Reaktionsgemisch vorhanden sind auf die Hartsegmentstrukturen und die Eigenschaften des Poly urethan/Polyharnstoff-Werkstoffes nachteilig aus.In addition, the excess glycols and by-products which are still present in the reaction mixture during alcoholysis on the hard segment structures and the properties of the poly urethane / polyurea material disadvantageous.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Abbau von Polyurethan-, Polyurethan/Polyharnstoff-, Poly harnstoffabfällen zur Verfügung zu stellen, das die Nachteile des Alkoholyseverfahrens vermeidet.The invention is therefore based on the object of a method for breaking down polyurethane, polyurethane / polyurea, poly to provide urea waste, which has the disadvantages of the alcoholysis process avoided.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von dispersen Flüssigkeiten, die hydroxy- und/ oder aminofunktionelle Verbindungen enthalten, durch Umsetzung von Polyurethan-, Polyurethan/Polyharnstoff-, Polyharnstoffab fällen mit mindestens einer Diaminverbindung.According to the invention, this object is achieved by a method for the production of disperse liquids containing hydroxy and / or contain amino-functional compounds by reaction from polyurethane, polyurethane / polyurea, polyurea with at least one diamine compound.
Bisher ist es nicht gelungen, aus Polyurethan-, Polyurethan/ Polyharnstoff- oder Polyharnstoffabfällen durch aminolytischen Abbau hydroxy- und/oder aminofunktionelle Verbindungen zu erhal ten, die zur erneuten Herstellung der Polymeren wiederverwendet werden können. Insbesondere ist bis jetzt kein technisch durch führbares Verfahren bekannt, um (R)RIM-Werkstoffe durch Amino lyse zu wiederverwertbaren Produkten abzubauen.So far it has not been possible to use polyurethane, polyurethane / Polyurea or polyurea waste due to aminolytic Degradation of hydroxy and / or amino functional compounds re-used to re-produce the polymers can be. In particular, no one is technically through yet feasible process known to make (R) RIM materials through amino Break down lysis into recyclable products.
Bevorzugt ist ein Verfahren bei dem als Aminverbindungen alipha tische und/oder aromatische Diamine in einem Gewichtsverhältnis von Polymerabfällen zu Diamin von 1 : 0,1 bis 1 : 2, insbesondere von 1 : 0,15 bis 1 : 0,4 bei einer Temperatur von 140 bis 180°C, insbesondere von 160 bis 180°C, und einer Reaktionszeit von 30 bis 120 Minuten, insbesondere von 30 bis 60 Minuten, ggf. in Gegenwart von mindestens einem Katalysator, eingesetzt werden.A method in which alipha is used as the amine compound is preferred tables and / or aromatic diamines in a weight ratio polymer wastes to diamine from 1: 0.1 to 1: 2, in particular from 1: 0.15 to 1: 0.4 at a temperature of 140 to 180 ° C, in particular from 160 to 180 ° C, and a reaction time of 30 up to 120 minutes, especially from 30 to 60 minutes, possibly in Presence of at least one catalyst can be used.
Als Reaktionsmedium wird vorteilhafterweise das Polyetherpolyol gewählt, das dem Polyurethan/Polyharnstoffabfall zugrunde liegt oder dasjenige mit dem das Recyclingprodukt zum Einsatz im (R)RIM-Verfahren verschnitten wird.The polyether polyol is advantageously used as the reaction medium chosen, which is the basis of the polyurethane / polyurea waste or the one with which the recycling product is used in (R) RIM process is blended.
In besonders vorteilhafter Weise wird als Lösungsmittel ein hydroxylendständiges Polyetherpolyol mit einer Molmasse von 200 bis 12 000 in einem Gewichtsverhältnis von Polymerabfällen zu Polyetherpolyol von 1 : 1 bis 1 : 10, insbesondere von 1 : 1 bis 1 : 5, eingesetzt.In a particularly advantageous manner, a is used as the solvent hydroxyl-terminated polyether polyol with a molecular weight of 200 to 12,000 in a weight ratio of polymer waste Polyether polyol from 1: 1 to 1:10, in particular from 1: 1 to 1: 5, used.
Vorteilhafterweise wird als Diamin eine Verbindung der folgenden allgemeinen FormelA compound of the following is advantageously used as the diamine general formula
H2N-R-NH2 H 2 NR-NH 2
eingesetzt, wobei R ein aliphatischer geradkettiger oder ver zweigter Alkylenrest oder ein, ggf. mit einem oder mehreren verschiedenen oder gleichen Alkylresten substituierter aromati scher Ring sein kann.used, wherein R is an aliphatic straight-chain or ver branched alkylene radical or one, optionally with one or more different or identical alkyl radicals of substituted aromati ring.
Bevorzugte Alkylenreste weisen 2 bis 20 Kohlenstoffatome, beson ders bevorzugte 2 bis 10 Kohlenstoffatome auf. Ganz besonders bevorzugt sind Ethylendiamin sowie Tetramethylendiamin und Pen tamethylendiamin. Bevorzugte Alkylreste am aromatischen Ring sind Methyl-, Ethyl- und Propylreste. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besteht das Aminolyse reagenz aus dem der Polyurethan-, Polyurethan/Polyharnstoff-, Polyharnstoffbildungsreaktion zugrundeliegendem Kettenverlänge rer. Detda (Diethyltoluylendiamin) kann hierbei eingesetzt wer den. Der Überschuß an dem Diamin wirkt sich bei der Wiederver wertung des Aminolyseprodukts als Ausgangspolyol für ein Poly urethan/Polyharnstoffprodukt somit nicht nachteilig aus.Preferred alkylene radicals have 2 to 20 carbon atoms, in particular ders preferred 2 to 10 carbon atoms. Most notably ethylene diamine and tetramethylene diamine and pen are preferred tamethylene diamine. Preferred alkyl radicals on the aromatic ring are methyl, ethyl and propyl residues. According to one particularly preferred embodiment of the invention is aminolysis reagent from the polyurethane, polyurethane / polyurea, Chain extension underlying polyurea formation reaction rer. Detda (diethyltoluenediamine) can be used here the. The excess of the diamine affects the reuse evaluation of the aminolysis product as a starting polyol for a poly urethane / polyurea product is therefore not disadvantageous.
Als Katalysatoren können metallorganische Verbindungen und ter tiäre Amine eingesetzt werden. Als metallorganische Verbindung ist Dibutylzinndilaurat bevorzugt.Organometallic compounds and ter can be used as catalysts tertiary amines can be used. As an organometallic compound dibutyltin dilaurate is preferred.
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten Produkte weisen gegenüber den mittels Alkoholyse hergestellten Produkten kein cancerogenes Methylendiphenyldiamin oder Toluylendiamin auf. The products produced by the process according to the invention point towards the products produced by means of alcoholysis no carcinogenic methylene diphenyl diamine or toluenediamine on.
Desweiteren erfordert das erfindungsgemäße Verfahren kürzere Reaktionszeiten und niedrigere Temperaturen, was als ein wesent licher wirtschaftlicher Vorteil anzusehen ist.Furthermore, the method according to the invention requires shorter ones Response times and lower temperatures, which is essential economic advantage.
Darüberhinaus führt das vorliegende Verfahren zu weniger Neben reaktionen, was sich in einer höheren Ausbeute und in einem qualitativ besseren Produkt niederschlägt.In addition, the present method leads to fewer side effects reactions which result in a higher yield and in a better quality product.
Bei der Alkoholyse kommt es teilweise zu einer Mitspaltung des Harnstoffs und das eingesetzte Diol bildet mit dem Isocyanat seinerseits ein wiederum spaltbares Urethan. Dergleichen tritt beim erfindungsgemäßen Verfahren nicht auf.During alcoholysis, the Urea and the diol used form with the isocyanate in turn a fissile urethane. The same occurs not in the method according to the invention.
Das eingesetzte Diamin stört bei der Wiederverarbeitung der Aminolyseprodukte nicht, da es sich um einen im Polymer bereits vorhandenen Bestandteil handelt. Demgegenüber führt das einge setzte Diol bei der Alkoholyse zu Reaktionsgruppen die neu sind im Polymer und sich daher nachteilig auf die Produkteigenschaf ten auswirken können.The diamine used interferes with the reprocessing of the Aminolysis products are not, as they are already in the polymer existing component. In contrast, that introduces put diol in the alcoholysis to reaction groups that are new in the polymer and therefore adversely affect the product properties can impact.
Aus Gründen der Wiederverwertbarkeit der erfindungsgemäß erhal tenen Produkte ist es daher vorteilhaft von Polymerabfällen auszugehen, die aus Polyetherpolyol, aromatischen Isocyanaten und Diethyltoluylendiamin aufgebaut sind. Allgemein geeignet sind RIM- und/oder (R)RIM-Produktionsabfälle, auch dann, wenn sie mit Glasfasern vermischt sind oder noch Lackanteile enthal ten. Die Polymerabfälle können entweder in der Kälte mit dem Polyether/Diamin/ ggf. Katalysatorgemisch vermischt werden und auf die entsprechende Reaktionstemperatur gebracht werden oder direkt in das vorher erhitzte Polyether/Diamin/ ggf. Katalysa torgemisch dosiert werden. In jedem Fall muß eine gute Durch mischung gewährleistet werden, wobei die Reaktion in einer kon tinuierlichen oder auch diskontinuierlichen Weise betrieben wer den kann. For reasons of reusability, the obtained according to the invention tten products it is therefore advantageous of polymer waste go out from polyether polyol, aromatic isocyanates and diethyltoluenediamine are constructed. Generally suitable are RIM and / or (R) RIM production waste, even if they are mixed with glass fibers or still contain paint The polymer waste can either in the cold with the Polyether / diamine / possibly catalyst mixture are mixed and brought to the appropriate reaction temperature or directly into the previously heated polyether / diamine / possibly catalyst be mixed. In any case, a good through must mixture can be guaranteed, the reaction in a con who operated continuously or discontinuously that can.
Bei der Reaktion kommt es üblicherweise bereits zu einer Ver flüssigung der Polyurethan/Polyharnstoff-Systeme bei der Spal tung der Urethanbindungen. Dabei verbleiben die Harnstoffharz segmente NH2-endständig als reaktiver Feststoff im System und es entsteht ein OH-endständiger Polyether.The reaction usually results in a liquidation of the polyurethane / polyurea systems during the cleavage of the urethane bonds. The urea resin segments NH 2 remain in the system as a reactive solid and an OH-terminated polyether is formed.
Die erfindungsgemäß hergestellten dispersen Flüssigkeiten eignen sich besonders gut zur Herstellung von Polyurethanen, Polyure thanharnstoffen oder Harnstoffen, insbesondere nach dem RIM- und/oder (R)RIM-Verfahren. Die nachfolgenden Beispiele veran schaulichen die Erfindung.The disperse liquids produced according to the invention are suitable are particularly good for the production of polyurethanes, polyures than ureas or ureas, especially according to the RIM and / or (R) RIM methods. Arrange the following examples vividly the invention.
Ein mit einem Rückflußkühler, N2-Zufuhr und einem Rührwerk ausge
stattetes Reaktionsgefäß wurde mit einer Mischung aus
91 g Polyether (MG 4800)
9 g Detda (Diethyltoluylendiamin),
25 g fein zerteilte Polyurethan/Polyharnstoff-Abfälle,
80 mg DBTDL (Dibutylzinndilaurat)
beschickt und unter Rühren im Ölbad auf 170°C erhitzt. Nach
Erreichen der Endtemperatur wurde das Reaktionsgemisch 45 Minu
ten unter ständigem Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Das
PU/PH-Flüssigkeitsgemisch änderte seine Konsistenz von einer
grünlich dickflüssigen in eine hellbraune dünnflüssige Masse. Es
ergab sich eine praktisch homogene, viskose, disperse Flüssig
keit bei Raumtemperatur. Ein Absetzen von Feststoffpartikeln
wurde nicht beobachtet. Nachdem GC-Spektrum fand keine MDA Bil
dung statt.A equipped with a reflux condenser, N 2 supply and a stirrer was made with a mixture
91 g polyether (MW 4800)
9 g detda (diethyltoluenediamine),
25 g finely divided polyurethane / polyurea waste,
80 mg DBTDL (dibutyltin dilaurate)
charged and heated to 170 ° C in an oil bath with stirring. After the end temperature had been reached, the reaction mixture was kept at this temperature for 45 minutes with constant stirring. The PU / PH liquid mixture changed its consistency from a greenish viscous to a light brown viscous mass. The result was a practically homogeneous, viscous, disperse liquid at room temperature. No sedimentation of solid particles was observed. No MDA formation took place after the GC spectrum.
Es ergab sich eine Viskosität bei 25°C von 3,84·103 mPas, bei 40°C von 1,44·103 mPas und eine NH2-Zahl von 44,43. The result was a viscosity at 25 ° C. of 3.84 × 10 3 mPas, at 40 ° C. of 1.44 × 10 3 mPas and an NH 2 number of 44.43.
Der unlösliche Anteil in DMSO betrug etwa 20% des eingesetzten PU/PH-Materials (entspricht etwa 20% Glasfaser)The insoluble fraction in DMSO was about 20% of that used PU / PH material (corresponds to about 20% glass fiber)
Die Durchführung erfolgte entsprechend Beispiel 1, jedoch mit 6 g Ethylenglykol (EG) anstelle des Diamins und 97 g Polyether. Dabei bildeten sich bei Raumtemperatur 3 Phasen aus, wobei sich das Produkt absetzte, was als nachteilig anzusehen ist.The procedure was as in Example 1, but with 6 g Ethylene glycol (EG) instead of diamine and 97 g polyether. Here 3 phases formed at room temperature, whereby the Product sold, which is considered disadvantageous.
Es ergab sich eine Viskosität bei 25°C von 3,50·103 mPas, bei 40°C von 1,31·103 mPas und eine NH2-Zahl von 3,66.The result was a viscosity at 25 ° C. of 3.50 · 10 3 mPas, at 40 ° C. of 1.31 · 10 3 mPas and an NH 2 number of 3.66.
Der unlösliche Anteil in DMSO betrug etwa 33% des eingesetzten PU/PH-Materials (entspricht etwa 20% Glasfaser und etwa 13% unumgesetztes Material).The insoluble content in DMSO was about 33% of that used PU / PH material (corresponds to about 20% glass fiber and about 13% unconverted material).
Die Durchführung erfolgte entsprechend Beispiel 1, jedoch mit 50 g Polyurethan/Polyharnstoff-Abfällen und 160 mg DBTDL.The procedure was as in Example 1, but with 50 g polyurethane / polyurea waste and 160 mg DBTDL.
Aus der stark dickflüssigen Masse wurde während der Reaktion eine praktisch homogene braune Masse. Es ergab sich bei Raumtem peratur eine praktisch homogene, viskose, disperse Flüssigkeit. Ein Absetzen von Feststoffpartikeln wurde nicht beobachtet. Nach dem GC-Spektrum fand keine MDA-Bildung statt.The highly viscous mass became during the reaction a practically homogeneous brown mass. It arose with Raumtem temperature a practically homogeneous, viscous, disperse liquid. No sedimentation of solid particles was observed. According to the GC spectrum, there was no MDA formation.
Es ergab sich eine Viskosität bei 25°C von 14,0·103 mPas, bei 40°C von 5,68·103 mPas und eine NH2-Zahl von 38,15.The result was a viscosity at 25 ° C. of 14.0 × 10 3 mPas, at 40 ° C. of 5.68 · 10 3 mPas and an NH 2 number of 38.15.
Der unlösliche Anteil in DMSO betrug etwa 20% des eingesetzten PU/PH-Materials (entspricht etwa 20% Glasfaser).The insoluble fraction in DMSO was about 20% of that used PU / PH material (corresponds to about 20% glass fiber).
Nach Verdünnung des Produkts mit der halben Gewichtsmenge des eingesetzten Polyols ergab sich eine praktisch homogene, visko se, disperse Flüssigkeit. Ein Absetzen von Feststoffpartikeln wurde nicht beobachtet.After diluting the product with half the weight of the polyols used resulted in a practically homogeneous, viscous se, disperse liquid. A settling of solid particles was not observed.
Es ergab sich eine Viskosität bei 25°C von 3,5·103 mPas, bei 40°C von 1,7·103 mPas und eine NH2-Zahl von 24,19.The result was a viscosity at 25 ° C. of 3.5 × 10 3 mPas, at 40 ° C. of 1.7 × 10 3 mPas and an NH 2 number of 24.19.
Nach Verdünnen des Produkts mit derselben Gewichtsmenge des eingesetzten Polyols ergab sich eine praktisch homogene, visko se, disperse Flüssigkeit. Ein Absetzen von Feststoffpartikeln wurde nicht beobachtet.After diluting the product with the same weight of the polyols used resulted in a practically homogeneous, viscous se, disperse liquid. A settling of solid particles was not observed.
Es ergab sich eine Viskosität bei 25°C von 2,54·103 mPas, bei 40°C von 1,07·103 mPas und eine NH2-Zahl von 18,8.The result was a viscosity at 25 ° C. of 2.54 · 10 3 mPas, at 40 ° C. of 1.07 · 10 3 mPas and an NH 2 number of 18.8.
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WO (1) | WO1993005106A1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1006143A1 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-07 | TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd. | Apparatus for decomposition and recovery of polyurethane resin |
EP1142945A2 (en) * | 2000-04-04 | 2001-10-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of decomposing a polyurethane |
DE102022106913A1 (en) | 2022-03-23 | 2023-09-28 | Performance Chemicals Handels Gmbh | Process for liquefying polyurethanes |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001348457A (en) * | 2000-04-04 | 2001-12-18 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | Method for decomposing polyurethane |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3404103A (en) * | 1965-06-10 | 1968-10-01 | Bridgestone Tire Co Ltd | Method of decomposing urethane polymer |
EP0130741A1 (en) * | 1983-07-05 | 1985-01-09 | Texaco Development Corporation | Extended amine curing agents and epoxy resins cured therewith |
US4738993A (en) * | 1985-10-22 | 1988-04-19 | Basf Corporation | Rim microcellular polyurethane elastomer employing heteric or internal block ethylene oxide polyols |
-
1991
- 1991-08-28 DE DE19914128588 patent/DE4128588A1/en not_active Withdrawn
-
1992
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1006143A1 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-07 | TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd. | Apparatus for decomposition and recovery of polyurethane resin |
US6660236B1 (en) | 1998-11-30 | 2003-12-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Apparatus for decomposition and recovery of polyurethane resin |
EP1142945A2 (en) * | 2000-04-04 | 2001-10-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of decomposing a polyurethane |
EP1142945A3 (en) * | 2000-04-04 | 2002-06-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of decomposing a polyurethane |
US6515036B2 (en) | 2000-04-04 | 2003-02-04 | Mitsui Takeda Chemicals Inc. | Method of decomposing a polyurethane |
DE102022106913A1 (en) | 2022-03-23 | 2023-09-28 | Performance Chemicals Handels Gmbh | Process for liquefying polyurethanes |
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