DE4127759A1 - Waessrige zubereitungen, enthaltend alkylbetainsulfosuccinate - Google Patents

Waessrige zubereitungen, enthaltend alkylbetainsulfosuccinate

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DE4127759A1
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Elke Hohn
Christl Moeller
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Witco Surfactants GmbH
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Rewo Chemische Werke GmbH
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Description

Gegenstand der Erfindung sind neue Alkylbetainsulfosucci­ nate und ihre Verwendung als Reinigungsmittel und für kos­ metische Präparate
Kosmetische Präparate, insbesondere solche, die in den Bereich der Haar- und Körperreinigung fallen, wie Duschbä­ der, Schaumbäder, Haarshampoos, flüssige Seifen, enthalten als Reinigungskomponenten hauptsächlich Aniontenside wie Carboxylate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate, Sulfo­ succinate.
Diese Zubereitungen sollen die Hautoberfläche reinigen, vorzugsweise nur den auf ihr anhaftenden Film, welcher aus Körperausscheidungen wie Schweiß und Fetten, Hautschuppen oder abgelagertem Schmutz aus der Umgebung bestehen kann. Die Reinigungsmittel sollen keinesfalls die Haut auslaugen, sie reizen oder ihre natürliche Funktion beeinträchtigen.
Da die Präparate aber bei ihrer häufigen - in den letzten Jahren fast täglichen - Anwendung zu Irritationen der Haut führen können, werden zur Verbesserung der Haut- und Augen­ schleimhautverträglichkeit häufig sogenannte milde Tenside mitverwendet, wie beispielsweise Betaine, Proteinderivate, Ampholyte, Alkylethercarboxylate und Sulfosuccinate.
Insbesondere für Babypflegemittel und Babyshampoos wird besonderer Wert auf extrem niedrige Gehalte an die Haut und Augenschleimhaut reizende Substanzen gelegt. Die konventio­ nell wegen ihrer ausgezeichneten Reinigungs- und Schaum­ bildungseigenschaften verwendeten anionischen Tenside kön­ nen durch die bekannten milden Co-Tenside in ihrer Irrita­ tionswirkung zwar weitgehend gemildert werden, in der Praxis werden aber noch Verbesserungen insbesondere in Richtung auf Augenschleimhautverträglichkeit gefordert.
In hohen Konzentrationen oder allein sind die milden Ten­ side zwar weitgehend irritationsfrei, zeigen dann jedoch keine praxisgerechten Schäumungs- und Reinigungseigenschaf­ ten und unbefriedigende Viskositäten.
Ein weiteres Kriterium für die Brauchbarkeit der ober­ flächenaktiven Substanzen ist ihre Toxizität. Die Toxizität liegt in den Tensiden selbst oder ihren durch Wechselwir­ kung mit den Bestandteilen der Rezeptur entstehenden Pro­ dukten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, milde haut­ freundliche Reinigungsmittel für Haushalt und Industrie und kosmetische Präparate, insbesondere solche, die in den Bereich der Haar- und Körperreinigung fallen, zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch die erfindungsgemäß mitver­ wendeten Alkylbetainsulfosuccinate.
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Zubereitungen, ent­ haltend mindestens ein Alkylbetainsulfosuccinat der allge­ meinen Formel (1)
worin
R ein gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls sub­ stituierter, gegebenenfalls Heteroatome enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 8-22 C-Atomen ist,
R¹ ein kurzkettiger Alkylrest mit vorzugsweise 1 oder 2 C-Atomen ist,
R² entweder H oder der Rest
sein kann,
R³ gleich oder verschieden H oder -CH₃ sein kann,
n, m gleich oder verschieden ein Wert von 1-20, mit n+m=2-40, vorzugsweise 2-10 und insbesondere 3-8 sein kann,
M ein oder mehrmals H und/oder ein Alkalimetall und/oder eine Ammoniumgruppierung sein kann und
X- ein Anion, vorzugsweise der Methosulfatrest oder Etho­ sulfatrest ist.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der wäßrigen Zubereitung, enthaltend mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zur Herstellung von wäßrigen Haarreinigungs- und Pflegemitteln, Spülmitteln, Allzweckreinigern, Neutralreinigern, Hautpflege- und Haut­ reinigungsmitteln.
Die weiteren Gegenstände der Erfindung sind durch die Patentansprüche gekennzeichnet.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen mitverwendeten Alkyl­ betainsulsfosuccinate erfolgt nach an sich bekannten Verfah­ ren, wobei N-Alkyldialkanolamine der allgemeinen Formel (2)
in der R, n und m die oben angeführte Bedeutung haben, nach bekannten Verfahren quaterniert werden, das heißt bei 60- 100°C im Molverhältnis Verbindung (2) zu Quaternisierungs­ mittel von etwa 1 : 0,9 bis 1 : 1 und anschließend mit Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis 1 : 0,9 bis 1 : 2,2 bei 20-110°C, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Lösungsmitteln, zu Verbindungen der Formel (3)
mit R⁴=H oder -CO-CH=CH-COOH
umgesetzt werden und diese mit einer wäßrigen Lösung von Alkali- oder Ammoniumsulfit der allgemeinen Formel (4)
M₂SO₃ (4)
in der M ein Alkalimetall oder eine Ammoniumverbindung sein kann, im Molverhältnis 1 : 0,9 bis 1 : 2,2 bei 40-80°C zu den Sulfosuccinaten der Formel (1) umgesetzt werden. Für die erfindungsgemäße Verwendung ist eine Reinigung nicht erforderlich, das heißt, die technischen Mischungen sind als solche direkt weiter verwendbar.
Die erfindungsgemäßen Mischungen für Reinigungszwecke und Kosmetik liegen im allgemeinen als wäßrige Mittel oder als wäßrige alkoholische Lösungen, Cremes, Emulsion, Gele vor und können zur Anpassung an den vorgesehenen Anwendungs­ zweck noch die jeweils üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, welche für die Herstellung von Reinigungsmitteln und kosmetischen Präparaten im Bereich der Haar- und Kör­ perreinigung, das heißt für Duschbäder, Schaumbäder, Sham­ poos, flüssige Seifen, Babypflege- und -waschmittel sowie für milde Reinigungsmittel wie Geschirrspülmittel, All­ zweckreiniger oder Neutralreiniger für manuelle Anwendung üblich sind, mitverwendet werden.
Für die kosmetischen Anwendungen können die auf diesen Gebieten üblichen Tenside, Duftstoffe, Konservierungsmit­ tel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte bzw. sonstige kosmetische Additive mitverwendet werden.
Als Tenside kommen neben den bekannten Betainen, amphoteren und nichtionischen Verbindungen für die reinigenden Rezep­ turen insbesondere die anionischen Tenside wie Carboxylate, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylethersulfonate, Alkylsulfosuccinate in Betracht. Erfindungsgemäß bevorzugt werden Alkylamidobetaine wie RWEWOTERIC®1) AM B 13 und AM B 14, Carboxyglycinate wie REWOTERIC® AM 2 C NM, Carboxypropionate wie REWOTERERIC® AM KSF 40, Sulfobetaine wie REWOTERIC® AM CAS, anionische Tenside wie Ethersulfate REWOPOL® 2) NL 3, Ethercarboxylate wie REWOPOL® CLN 100, Sulfosuccinate wie REWOPOL® SB FA 30, REWOPOL® SBZ, REWODERM® 3) SPS, nichtionische Tenside wie Glycerinfettsäureesterethoxylate wie REWODERM® ES 90, Glycerinmonostearat wie REWOMUL®4) MG, Cetylalkohol(1), 2), 3), 4)=Warenzeichen der Fa. REWO Chemische Werke GmbH, Steinau an der Straße).
Neben den erfindungsgemäßen Verbindungen, welche in Mengen von 1-10 Gew.-Teilen, insbesondere 2-8 Gew.-Teilen, bei Shampoos sowie 1-5, vorzugsweise 1,5-3 Gew.-Teilen bei Reinigungsmitteln eingesetzt werden, werden die anderen Tenside bei den Shampoos üblicherweise in Mengen von 1-20 Gew.-Teilen, vorzugsweise 5-15 Gew.-Teilen, mitverwendet.
Als Verdickungsmittel werden 1-8 Gew.-Teile der auf diesem Gebiet üblichen Verbindungen wie Glycerinfettsäure­ esterethoxylate, Fettalkoholethoxylate, Fettsäurealkylol­ amide und die üblichen Alkali-, Erdalkali- und Ammonium­ salze, welche bei 20°C in Mengen von mindestens 1 Gew.-% in Wasser löslich sind, wie insbesondere NaCl, NH₄Cl einge­ setzt.
Kosmetische Formulierungen
Die nachstehenden Formulierungen können durch einfaches Einrühren der Rezepturbestandteile in Wasser hergestellt werden. Die erfindungsgemäß mitverwendeten Verbindungen sind in Tabelle 1 aufgelistet und weisen die in Tabelle 2 aufgelisteten Eigenschaften auf.
Analysenmethoden: Calciumhärteverträglichkeit: DIN 53 905
Hautverträglichkeit (Zein-Test):
Götte, Ernst, Chem. Phys. Appl. Surface Active Subst. Proc. Int. Congr. 4 (1964) 83-90:
<200 mgN/100 ml = nicht irritierend
200-400 mgN/100 ml = leicht irritierend
<400 mgN/100 ml = irritierend
Bestimmung des Schaumvermögens nach Ross Miles in Anlehnung an DIN 53 902 Teil 2 mit der Abänderung, daß folgende Maße und Mengen verwendet wurden:
Innendurchmesser der Auslaufdüse:|3,5 mm
Fallhöhe der Probelösung: 940 mm
Menge der vorgelegten Probelösung: 50 ml
Menge der zulaufenden Probelösung: 200 ml
Meßtemperatur: 40°C
Lösungsmittel: demineralisiertes Wasser
Tabelle 1
Tabelle 2
Diese Rezepturen wurden auf Verbesserung der Kämmbarkeit der Haare überprüft und Rezeptur b) zusätzlich auf das Hautglättegefühl nach dem Duschen. Die Tests wurden durch­ geführt von 10 auf diesem Gebiet erfahrenen Prüfern, wobei der statistische Mittelwert zur Endbewertung herangezogen wurde.
Die Kämmbarkeit wurde bei den Rezepturen als gut bei redu­ ziertem Kämmwiderstand beurteilt. Auf der von 1-7 reichenden Beurteilungsskala wurden durchschnittliche Werte von 4-7 erzielt.
Das Hautgefühl auf der nassen Haut wurde bei Rezeptur b) als cremig weich, bei der trockenen Haut als glatt weich beurteilt.
Duschbad
Das erfindungsgemäße Beispiel ist in der Testrezeptur von einem Testpanel von 20 Personen (weiblich und männlich) bewertet worden bezüglich
  • - Anschäumvermögen
  • - Hautgefühl
  • - Hautgefühl der abgetrockneten Haut
Flüssigseife
11 Gew.-Teile Sodium Laureth Sulfate¹)
5 Gew.-Teile erfindungsgmäße Verbindung Beispiel 1
ca. 0,2 Gew.-Teile Zitronensäure (auf pH-Wert 6,5 eingestellt)
2 Gew.-Teile Natriumchlorid
ad 100 demin. Wasser
Das erfindungsgemäße Beispiel ist in der Testrezeptur von einem Testpanel von 20 Personen (weiblich und männlich) bewertet worden bezüglich
  • - Anschäumvermögen
  • - Hautgefühl
  • - Hautgefühl der abgetrockneten Haut
Bewertung der Konditionerwirkung durch 10 Testpersonen:
Verteilbarkeit auf dem Haar:
gut zu verteilen
Naßkämmbarkeit: gut
Sitz der Frisur: guter Sitz der Frisur
Haarfülle: positiver Einfluß, das heißt Vergrößerung des Haarvolumens

Claims (9)

1. Wäßrige Zubereitungen, enthaltend mindestens ein Alkyl­ betainsulfosuccinat der allgemeinen Formel (1) worin
R ein gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls substituierter, gegebenenfalls Heteroatome enthaltender Kohlenwasserstofftest mit 8-22 C-Atomen ist,
R¹ ein kurzkettiger Alkylrest mit ist,
R² entweder H oder der Rest sein kann,
R³ gleich oder verschieden H oder -CH₃ sein kann,
n, m gleich oder verschieden ein Wert von 1-20, mit
n + m = 2-40 sein kann,
M ein oder mehrmals H und/oder ein Alkalimetall und/ oder eine Ammoniumgruppierung sein kann und
X- ein Anion ist.
2. Wäßrige Zubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
R ein Kohlenwasserstoffrest mit 12-18 C-Atomen
R¹ ein Methylrest
R², R³ jeweils ein Wasserstoffatom
n + m = 3-8
M ein oder mehrmals H und/oder Na und
X- der Methosulfatrest
ist.
3. Wäßrige Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert zwischen 3-8 liegt.
4. Wäßrige Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß 1-10 Gew.-%, bezogen auf Feststoffgehalt, mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) mitverwendet werden.
5. Verwendung der wäßrigen Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1-4 zur Herstellung von Haarreinigungs- und Pfle­ gemitteln, Spülmitteln, Allzweckreinigern, Neutral­ reinigern und Hautreinigungsmitteln.
6. Wäßrige Haarreinigungs- und Pflegemittel, enthaltend
  • a) 1-10 Gew.-Teile mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und
  • b) 1-20 Gew.-Teile mindestens eines Tensides aus der Gruppe der nichtionischen amphoteren, zwitterioni­ schen, ionischen Tenside und gegebenenfalls
  • c) 0,1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsstoffe, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und
  • d) ad 100 Wasser.
7. Wäßriges Dusch- und Haarshampoo, enthaltend
  • a) 1-10 Gew.-Teile der Verbindungen der allgemeinen Formel (1)
  • b) 1-20 Gew.-Teile mindestens eines nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen, ionischen Tensids und
  • c) 0,1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und gegebenen­ falls
  • d) ad 100 Wasser.
8. Wäßriges Geschirrspülmittel, enthaltend
  • a) 1-10 Gew.-Teile mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und
  • b) 1-30 Gew.-Teile mindestens eines Tensids aus der Gruppe der nichtionischen, amphoteren, zwitterioni­ schen, ionischen Tenside und gegebenenfalls
  • c) 1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Kon­ servierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und gegebenenfalls
  • d) ad 100 Wasser.
9. Hautreinigungsmittel, enthaltend
  • a) 1-10 Gew.-Teile mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und
  • b) 0,1-20 Gew.-Teile mindestens eines Tensids aus der Gruppe der nichtionischen, amphoteren, zwitter­ ionischen, ionischen Tenside und gegebenenfalls
  • c) 0,1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und gegebenen­ falls
  • d) ad 100 Wasser.
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