DE4125431A1 - Heavyweight cellulosic fabric treatment to inhibit rotting - using imidazolidinone cpd. which does not release formaldehyde, used e.g. for tarpaulin or canvas - Google Patents

Heavyweight cellulosic fabric treatment to inhibit rotting - using imidazolidinone cpd. which does not release formaldehyde, used e.g. for tarpaulin or canvas

Info

Publication number
DE4125431A1
DE4125431A1 DE19914125431 DE4125431A DE4125431A1 DE 4125431 A1 DE4125431 A1 DE 4125431A1 DE 19914125431 DE19914125431 DE 19914125431 DE 4125431 A DE4125431 A DE 4125431A DE 4125431 A1 DE4125431 A1 DE 4125431A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
heavy
diol
imidazolidinone
rotting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19914125431
Other languages
German (de)
Inventor
Erich Roessler
Dieter Walz
Xaver Kaestele
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman Textile Effects Germany GmbH
Original Assignee
Pfersee Chemie 8901 Langweid De GmbH
Chemische Fabrik Pfersee GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfersee Chemie 8901 Langweid De GmbH, Chemische Fabrik Pfersee GmbH filed Critical Pfersee Chemie 8901 Langweid De GmbH
Priority to DE19914125431 priority Critical patent/DE4125431A1/en
Publication of DE4125431A1 publication Critical patent/DE4125431A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/432Urea, thiourea or derivatives thereof, e.g. biurets; Urea-inclusion compounds; Dicyanamides; Carbodiimides; Guanidines, e.g. dicyandiamides
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/02Natural fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/04Vegetal fibres
    • D06M2101/06Vegetal fibres cellulosic

Abstract

Treatment of heavy-weight fabrics (I) of cellulosic fibre materials is carried out with a soln. or dispersion contg. a substd. imidazolidinone (IIA) or a prod. (IIB) still contg. free OH (gp(s). and formed by reaction of (IIA) with a 1-8C aliphatic satd. alcohol, diol or polyol; R1-2 independently = 1-4C alkyl. USE/ADVANTAGE - (II) is a highly effective rotting inhibitor and does not release HCHO. It is useful for outdoor articles with a mass/unit area of over 200 g/m2, esp. 200-1000 g/m2. Treated (I) are used (claimed) for lorry tarpaulines, marquees, tent cloth, boat covers or sail cloth.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von Schwergeweben aus cellulosischen Fasermaterialien, bei dem die Schwergewebe mit Lösungen oder Dispersionen behandelt werden, welche substituierte Imidazolidinone enthalten.The invention relates to a method for the treatment of heavy fabrics made of cellulosic fiber materials, in which the heavy tissues are treated with solutions or dispersions which are substituted Contain imidazolidinones.

Flächengebilde aus cellulosischen Fasermaterialien, wie z. B. Gewebe oder Gewirke, werden mit bestimmten Produkten ausgerüstet, um erwünschte vorteilhafte Wirkungen wie z. B. Flammschutz, Öl- und Wasserabweisung, weichen Griff zu erzielen.Sheets made of cellulosic fiber materials, such as. B. woven or knitted fabrics are with certain Products equipped to desired beneficial effects such. B. flame retardant, oil and Water repellent to achieve soft grip.

So ist es beispielsweise bekannt, auf textile, Cellulosefasern enthaltende Fasermaterialien Imidazolidinone der nachfolgenden Formel I aufzubringen, um das Knitterverhalten zu verbessernFor example, it is known to imidazolidinones on textile, cellulosic fiber materials apply formula I below to improve the creasing behavior

In dieser Formel können R1 und R2 für kurzkettige Alkylreste, z. B. für Methylreste, stehen. Die Ausrüstung textiler Artikel für Bekleidungszwecke mit Zusammensetzungen, welche solche Produkte enthalten, ist in der EP-A 2 03 59 039, in der EP-A 2 03 20 010 und in der DE-AS 25 35 598 beschrieben.In this formula, R1 and R2 for short chain alkyl radicals, e.g. B. for methyl radicals. Equipment textile article for clothing with compositions containing such products is in the EP-A 2 03 59 039, in EP-A 2 03 20 010 and in DE-AS 25 35 598.

Cellulosefasern enthaltende oder aus Cellulosefasern bestehende Artikel werden nicht nur für Bekleidungszwecke eingesetzt, sondern auch im Schwergewebesektor. Es ist bekannt, daß auch Schwergewebe mittels Aufbringen spezieller Mittel ausgerüstet werden, um bestimmte Eigenschaften zu erzielen, jedoch sind die Ziele solcher Ausrüstungen von denen auf dem textilen Sektor in mehrfacher Hinsicht verschieden. Eine für Schwergewebe erwünschte Eigenschaft, welche beim Gebrauch von Textilien praktisch keine Rolle spielt, ist eine geringe Anfälligkeit gegen Verrottung. Diese Eigenschaft besitzt erhebliche Bedeutung bei Schwergeweben, welche über längere Zeit Witterungseinflüssen ausgesetzt sind. Eine Möglichkeit, die Verrottungsbeständigkeit von Schwergeweben aus cellulosischen Materialien zu erhöhen, besteht darin, die Gewebe mittels Produkten zu behandeln, welche N-Methylolgruppen enthalten. Solche Produkte lassen sich durch Umsetzung von Amino- oder Amidogruppen enthaltenden Produkten mit Formaldehyd herstellen. Der Nachteil der Verwendung von Produkten, die N-Methylolgruppen enthalten, liegt darin, daß die ausgerüsteten Schwergewebe Formaldehyd abgeben können, was zu Geruchsbelästigungen führen kann.Articles containing cellulose fibers or consisting of cellulose fibers are not only for Used for clothing, but also in the heavy fabric sector. It is known that too Heavy fabrics can be equipped by applying special agents to achieve certain properties achieve, however, the objectives of such equipment are different from those in the textile sector different. A property desired for heavy fabrics, which is practical when using textiles  doesn't matter is a low susceptibility to rotting. This property has significant Significance for heavy tissues that are exposed to the weather for long periods. A Possibility to increase the resistance to rotting of heavy fabrics made of cellulosic materials, is to treat the tissues with products that contain N-methylol groups. Such Products can be reacted with products containing amino or amido groups Make formaldehyde. The disadvantage of using products containing N-methylol groups is in that the finished heavy fabrics can give off formaldehyde, which leads to unpleasant odors can lead.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur verrottungshemmenden Ausrüstung von Schwergeweben aus cellulosischen Materialien zu entwickeln, welches den Nachteil der nachträglichen Freisetzung von Formaldehyd nicht aufweist und dennoch einen hocheffektiven Schutz gegen Verrottung bewirkt.The object of the present invention was to provide a process for the anti-rot treatment To develop heavy fabrics from cellulosic materials, which has the disadvantage of subsequent Does not release formaldehyde and yet provides highly effective protection against rotting causes.

Die Aufgabe wurde gelöst durch ein Verfahren zur Behandlung von Schwergeweben aus cellulosischen Fasermaterialien, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Schwergewebe mit einer Lösung oder Dispersion behandelt werden, welche ein substituiertes Imidazolidinon der Formel (I)The problem was solved by a method for the treatment of heavy tissues from cellulosic Fiber materials, which is characterized in that the heavy fabrics with a solution or dispersion are treated which are a substituted imidazolidinone of the formula (I)

enthält oder welche ein Produkt enthält, das noch mindestens eine freie OH-Gruppe aufweist und durch Umsetzung von einem Produkt der Formel (I) mit einem aliphatischen, gesättigten Alkohol oder Diol oder Polyol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen entsteht, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.contains or which contains a product which still has at least one free OH group and by reaction of a product of formula (I) with an aliphatic, saturated alcohol or diol or polyol with 1 to 8 carbon atoms is created where R1 and R2 independently represent an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.

Obwohl die Verwendung der hier genannten Produkte zur Verbesserung von Kintterfesteigenschaften von Textilien bekannt ist, war es nicht zu erwarten und daher überraschend, daß durch Aufbringen von Lösungen oder Dispersionen dieser Produkte auf Schwergewebe deren Anfälligkeit gegen Verrottung erheblich reduziert werden kann.Although the use of the products mentioned here to improve the anti-kink properties of Known textiles, it was not to be expected and therefore surprising that by applying solutions or dispersions of these products on heavy fabrics significantly reduce their susceptibility to rotting can be.

Unter Schwergeweben werden im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung Gewebe für nicht textile Einsatzzwecke, also für hautpsächlich auf dem technischen Sektor liegende Zwecke verstanden. Solche Schwergewebe (outdoor-Artikel) besitzen üblicherweise ein Flächengewicht von mehr als 200 g/m², insbesondere ein Flächengewicht im Bereich von 200 bis 1000 g/m². Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zur hocheffektiven verrottungshemmenden Ausrüstung von Schwergeweben, welche für LKW-Planen, Markisen, Zelt- oder Segelleinwände oder Bootsabdeckungen eingesetzt werden.In the context of the present invention, heavy fabrics include fabrics for non-textiles Purpose of use, that is to say understood primarily for the technical sector. Such Heavy fabrics (outdoor articles) usually have a basis weight of more than 200 g / m², in particular a basis weight in the range of 200 to 1000 g / m². The method according to the invention is suitable  especially for the highly effective anti-rot equipment of heavy tissues, which for Truck tarpaulins, awnings, tent or sail screens or boat covers can be used.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist dazu geeignet, Schwergeweben aus cellulosischen Fasermaterialien eine verrottungshemmende Ausrüstung zu vermitteln, d. h. daß die so ausgerüsteten Schwergewebe wesentlich langsamer verrotten als nicht ausgerüstete Schwergewebe aus den gleichen Fasermaterialien. Unter Schwergeweben aus cellulosischen Fasermaterialien werden in diesem Zusammenhang Gewebe verstanden, welche entweder ganz aus Cellulosefasern bestehen oder welche mindestens 30 Gew.-% Cellulosefasern enthalten, z. B. im Gemisch mit anderen Fasern. Vorteilhafterweise bestehen die Materialien ganz oder überwiegend, d. h. zu mindestens 75 Gew.-%, aus Cellulose.The method according to the invention is suitable for making heavy fabrics from cellulosic fiber materials provide anti-rot equipment, d. H. that the heavy fabrics so equipped are essential Rotting more slowly than non-equipped heavy fabrics made from the same fiber materials. Under In this context, heavy fabrics made of cellulosic fiber materials are understood to mean fabrics which either consist entirely of cellulose fibers or which are at least 30% by weight of cellulose fibers included, e.g. B. mixed with other fibers. The materials advantageously consist entirely or predominantly, d. H. at least 75% by weight, made of cellulose.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden Schwergewebe mit Lösungen oder Dispersionen behandelt, welche mindestens ein Produkt der in Anspruch 1 genannten und unten näher beschriebenen Art enthalten. Das Aufbringen dieser Lösungen oder Dispersionen auf die Schwergewebe kann nach bekannten Methoden erfolgen, z. B. über einen Foulardprozeß. Anschließend an das Aufbringen der Lösung oder Dispersion werden die Gewebe in bekannter Weise getrocknet und weiterverarbeitet, z. B. bei erhöhter Temperatur behandelt, um eine Bindung des aufgebrachten Produkts an die Cellulose zu bewirken.In the method according to the invention, heavy fabrics are treated with solutions or dispersions, which contain at least one product of the type mentioned in claim 1 and described in more detail below. These solutions or dispersions can be applied to the heavy fabrics by known methods take place, e.g. B. via a padding process. Subsequent to the application of the solution or dispersion the tissues are dried and processed in a known manner, e.g. B. treated at elevated temperature to to bind the applied product to the cellulose.

Die erfindungsgemäße Behandlung von Schwergeweben führt zu einem vollen kräftigen Griff. Außerdem können die beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Produkte wegen ihres Stickstoffgehalts einen gewissen Flammfesteffekt bewirken bzw. den Effekt einer Flammfestausrüstung verstärken.The treatment of heavy tissues according to the invention leads to a full strong grip. Furthermore Because of their nitrogen content, the products used in the process according to the invention can have one cause a certain flame retardant effect or reinforce the effect of flame retardant equipment.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Lösungen oder Dispersionen enthalten mindestens entweder ein substituiertes Imidazolidinon der nachstehenden Formel (I)The solutions or dispersions used in the process according to the invention contain at least either a substituted imidazolidinone of formula (I) below

oder sie enthalten mindestens ein Produkt, das noch mindestens eine freie OH-Gruppe aufweist und durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (I) mit einem gesättigten aliphatischen Alkohol oder Diol oder Polyol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen entsteht. Unter Polyolen sind Verbindungen mit mehr als 2 Hydroxylgruppen zu verstehen. R1 und R2 stehen hierbei unabhängig voneinander für einen Alkylrest (CnH₂n+₁) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Selbstverständlich können die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Lösungen oder Dispersionen auch Gemische der genannten Produkte enthalten. So sind z. B. Lösungen oder Dispersionen verwendbar, welche neben einem Umsetzungsprodukt aus einer Verbindung der Formel (I) mit einem Alkohol bzw. Diol oder Polyol noch die entsprechenden Ausgangsprodukte, nämlich den Alkohol bzw. das Diol oder Polyol und die zugrundeliegende Verbindung der Formel (I) enthalten. Die Forderung, daß das Umsetzungsprodukt aus einer Verbindung der Formel (I) und einem Alkohol oder Diol oder Polyol noch mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthalten muß, rührt daher, daß eine OH-Gruppe für die Bindung an eine cellulosische OH-Gruppe zur Verfügung stehen muß. Die Bedingung, daß das Umsetzungsprodukt eine freie OH-Gruppe enthalten muß, läßt sich durch die Verwendung entsprechender Mengen an Verbindung der Formel (I) und Alkohol bzw. Diol oder Polyol für die Umsetzung verwenden; verwendet man Alkohol bzw. Diol oder Polyol in solchen Mengen, daß ein zahlenmäßiger Überschuß von OH-Gruppen aus Verbindung der Formel (I) gegenüber den OH-Gruppen des Alkohols bzw. Diols oder Polyols vorliegt, ist die Bedingung erfüllt.or they contain at least one product which still has at least one free OH group and is formed by reacting a compound of the formula (I) with a saturated aliphatic alcohol or diol or polyol having 1 to 8 carbon atoms. Polyols are compounds with more than 2 hydroxyl groups. R1 and R2 stand independently of one another for an alkyl radical (C n H₂ n + ₁) having 1 to 4 carbon atoms. Of course, the solutions or dispersions used in the process according to the invention can also contain mixtures of the products mentioned. So z. B. Solutions or dispersions can be used which, in addition to a reaction product of a compound of the formula (I) with an alcohol or diol or polyol, also the corresponding starting materials, namely the alcohol or the diol or polyol and the underlying compound of the formula (I) contain. The requirement that the reaction product of a compound of formula (I) and an alcohol or diol or polyol must still contain at least one free hydroxyl group arises from the fact that an OH group must be available for binding to a cellulosic OH group . The condition that the reaction product must contain a free OH group can be used for the reaction by using appropriate amounts of compound of formula (I) and alcohol or diol or polyol; if alcohol or diol or polyol is used in such amounts that there is a numerical excess of OH groups from the compound of formula (I) over the OH groups of the alcohol or diol or polyol, the condition is fulfilled.

Besonders gut geeignet für die Verwendung im erfindungsgemäßen Verfahren sind der N,N′-Dimethyl­ dihydroxy-ethylen-harnstoff (R1=R2=CH₃) oder Produkte, welche durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (I) mit einem Diol der Formel (II)N, N'-dimethyl are particularly suitable for use in the process according to the invention dihydroxy-ethylene-urea (R1 = R2 = CH₃) or products obtained by reacting a compound of Formula (I) with a diol of formula (II)

HO-(CH₂)n-OH (II)HO- (CH₂) n -OH (II)

im Molverhältnis von 1 : 0,3 bis 1 : 1,0 entstehen, wobei n eine Zahl von 4 bis 6 ist. Auch in diesem Fall werden besonders gute Ergebnisse erhalten, wenn diesem Umsetzungsprodukt als Produkt der Formel (I) der N,N′-Dimethyl-dihydroxyethylen-harnstoff zugrundeliegt.in a molar ratio of 1: 0.3 to 1: 1.0, where n is a number from 4 to 6. In this case too get particularly good results when this reaction product as the product of formula (I) N, N'-dimethyl-dihydroxyethylene-urea is the basis.

Geeignete Produkte der Formel (I) lassen sich nach bekannten Methoden durch Umsetzung von N,N′-Dialkylharnstoffen mit Glyoxal erhalten. Umsetzungen dieser Art sind beschrieben in der EP-B 1 00 36 076 oder in der EP-A 2 01 41 755. Geeignete Produkte der Formel (I) sind auf dem Markt erhältlich.Suitable products of the formula (I) can be prepared using known methods by reacting Obtained N, N'-dialkylureas with glyoxal. Implementations of this kind are described in the EP-B 1 00 36 076 or in EP-A 2 01 41 755. Suitable products of the formula (I) are on the market available.

An Stelle eines Produkts der Formel (I) können die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Lösungen oder Dispersionen auch ein Produkt enthalten, das bei der Umsetzung einer Verbindung der Formel (I) mit einem aliphatischen, gesättigten Alkohol oder Diol oder Polyol entsteht. Dieser Alkohol bzw. dieses Diol oder Polyol enthält 1 bis 8 Kohlenstoffatome. Besonders geeignet hierfür ist 1,6-Hexandiol. Geeignete Umsetzungsprodukte der genannten Art und ihre Herstellung sind in der EP-A 2 03 30 979 beschrieben. Bei der Umsetzung von Imidazolidinonen der Formel (I) mit den entsprechenden Alkoholen oder Diolen bilden sich Monoäther, Diäther oder Gemische von Mono- und Diäthern, je nach der Art der Reaktionsbedingungen. Die Verwendung von Umsetzungsprodukten von Verbindungen der Formel (I) mit den genannten Alkoholen oder Diolen, insbesondere mit unverzweigten α,ω-Diolen, welche 4 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen, beim erfindungsgemäßen Verfahren beeinflußt den Weißgrad der ausgerüsteten Schwergewebe in vorteilhafter Weise. Auch unverzweigte Diole mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, deren OH-Gruppen nicht beide entständig angeordnet sind, haben sich als gut geeignet erwiesen. Daneben sich auch Umsetzungsprodukte aus einer Verbindung der Formel (I), insbesondere des N,N′-Dimethyl-dihydroxyethylenharnstoffs, mit 1,1,1-Trimethylolpropan CH₃CH₂C(CH₂OH)₃ gut geeignet.Instead of a product of formula (I), those used for the process according to the invention can be used Solutions or dispersions also contain a product that is used in the implementation of a compound of the formula (I) with an aliphatic, saturated alcohol or diol or polyol. This alcohol or this diol or polyol contains 1 to 8 carbon atoms. 1,6-Hexanediol is particularly suitable for this. Suitable Reaction products of the type mentioned and their preparation are described in EP-A 2 03 30 979. At form the reaction of imidazolidinones of formula (I) with the corresponding alcohols or diols themselves monoethers, dieters or mixtures of mono- and dieters, depending on the type of reaction conditions. The use of reaction products of compounds of formula (I) with the alcohols mentioned or diols, in particular with unbranched α, ω-diols, which have 4 to 6 carbon atoms, in the process according to the invention, the degree of whiteness of the finished heavy fabrics is advantageously influenced Wise. Even unbranched diols with 4 to 6 carbon atoms, whose OH groups are not both entangled arranged have proven to be well suited. In addition, implementation products from one Compound of formula (I), especially of N, N'-dimethyl-dihydroxyethylene urea, with 1,1,1-trimethylolpropane CH₃CH₂C (CH₂OH) ₃ well suited.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden Lösungen oder Dispersionen der genannten Produkte verwendet. Aus Kosten- und Umweltgründen sind wäßrige Systeme bevorzugt. Eine Reihe von Verbindungen der Formel (I) oder ihrer Umsetzungsprodukte mit Alkoholen oder Diolen sind wasserlöslich. In anderen Fällen oder, wenn außerdem weitere Produkte zugesetzt werden sollen, die nicht wasserlöslich sind, können durch Verwendung geeigneter Dispergatoren stabile wäßrige Dispersionen erhalten werden. Als Dispergatoren können hierfür vorzugsweise nichtionogene Tenside in Betracht kommen, z. B. Fettalkoholpolyglykolether, Fettsäureamidpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester.In the process according to the invention, solutions or dispersions of the products mentioned are used. Aqueous systems are preferred for cost and environmental reasons. A series of compounds of the formula  (I) or their reaction products with alcohols or diols are water-soluble. In other cases or when further products that are not water-soluble can also be added by using suitable dispersants, stable aqueous dispersions can be obtained. As dispersants for this preferably nonionic surfactants come into consideration, e.g. B. fatty alcohol polyglycol ether, Fatty acid amide polyglycol ether, fatty acid polyglycol ester.

Falls außer wasserlöslichen Verbindungen der Formel (I) oder deren wasserlöslichen Umsetzungsprodukten noch weitere, nicht wasserlösliche Produkte verwendet werden sollen, ist also der Zusatz eines geeigneten Dispergators nötig. Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Lösungen oder Dispersionen können noch weitere Produkte enthalten, welche für die Ausrüstung von Schwergeweben üblicherweise verwendet werden, z. B. Katalysatoren für die Bindung der Verbindung der Formel (I) an OH-Gruppen der Cellulose, Flammschutzmittel, Mittel zur Öl- und/oder Wasserabweisung, Mittel gegen Schimmelbefall usw. Als Katalysator für die Bindung der in Anspruch 1 genannten Produkte an OH-Gruppen der Cellulose kommen beispielsweise MgCl₂×6 H₂O, ZnCl₂, Zn(NO₃)₂×6 H₂O, NaBF₄ in Betracht. Bevorzugt werden wäßrige Lösungen oder Dispersionen verwendet, welche diese Produkte zusätzlich enthalten können. Die Konzentration der wäßrigen Lösungen oder Dispersionen, mit welchen die Schwergewebe behandelt werden, z. B. in einem Foulard-Prozeß, kann sich im üblichen Rahmen bewegen, z. B. kann der Gesamtgehalt an Aktivsubstanz von 3 bis 60 Gew.-% betragen. Der Gehalt der Ausrüstungsflotte an Verbindung der Formel (I) bzw. deren Umsetzungsprodukt mit einem Alkohol oder Diol liegt zweckmäßigerweise im Bereich von 6 bis 20 Gew.-%.If, in addition to water-soluble compounds of the formula (I) or their water-soluble reaction products other, non-water-soluble products are to be used, is the addition of a suitable Dispersants necessary. The solutions or dispersions used for the process according to the invention may contain other products that are usually used for finishing heavy fabrics are used, e.g. B. catalysts for the binding of the compound of formula (I) to OH groups Cellulose, flame retardants, oil and / or water repellants, anti-mold agents, etc. Coming as a catalyst for the binding of the products mentioned in claim 1 to OH groups of cellulose for example MgCl₂ × 6 H₂O, ZnCl₂, Zn (NO₃) ₂ × 6 H₂O, NaBF₄ into consideration. Aqueous solutions or dispersions containing these products are preferably used can also contain. The concentration of the aqueous solutions or dispersions with which the Heavy tissues are treated, e.g. B. in a foulard process, can move in the usual framework, e.g. B. the total content of active substance can be from 3 to 60% by weight. The salary of the equipment fleet is on compound of formula (I) or its reaction product with an alcohol or diol expediently in the range from 6 to 20% by weight.

Die Erfindung wird nunmehr durch ein Ausführungsbeispiel veranschaulicht. Das Ausmaß der Verrottung der Gewebe wurde hierbei nach DIN 53 933 (Entwurf vom Juni 1956) bestimmt. Bei dieser Methode wird die Verrottungsanfälligkeit über die Abnahme der Festigkeit des Gewebes erfaßt (DIN 53 857).The invention will now be illustrated by an embodiment. The extent of the rotting of the Tissue was determined according to DIN 53 933 (draft from June 1956). With this method the Susceptibility to rotting recorded by the decrease in the strength of the fabric (DIN 53 857).

Beispielexample

Ein Gewebe aus 100% Cellulose wurde mit einer wäßrigen Flotte in einem Foulard-Verfahren behandelt. Die Flotte besaß folgende Zusammensetzung:A fabric made of 100% cellulose was treated with an aqueous liquor in a padding process. The Fleet had the following composition:

a) ca. 72 g/l eines Umsetzungsproduktes von 1,3-Dimethyl-4,5-dihydroxyimidazolidinon (2) mit 1,6-Hexandiol
b) 30 g/l Magnesiumchlorid-hexahydrat
c) 0,5 g/l Natriumfluoroborat
d) ca. 23 g/l freies 1,6-Hexandiol
a) about 72 g / l of a reaction product of 1,3-dimethyl-4,5-dihydroxyimidazolidinone (2) with 1,6-hexanediol
b) 30 g / l magnesium chloride hexahydrate
c) 0.5 g / l sodium fluoroborate
d) approx. 23 g / l free 1,6-hexanediol

Die Flottenaufnahme des Gewebes betrug nach Abquetschen ca. 90 Gew.-%. Das Gewebe wurde 10 Minuten bei 100°C getrocknet und 5 Minuten bei 150°C hitzebehandelt.The liquor absorption of the fabric after squeezing was approximately 90% by weight. The tissue was 10 minutes Dried at 100 ° C and heat treated at 150 ° C for 5 minutes.

Bei der Bestimmung der Verrottungsanfälligkeit wurde unbehandeltes Gewebe zum Vergleich mitgeprüft. Die Gewebeproben wurden, wie in DIN-53 933-Entwurf angegeben, eingegraben. Während an dem unbehandelten (nicht foulardierten) Gewebe nach 3 Wochen keine Reißfestigkeit mehr bestimmt werden konnte (praktisch vollständige Verrottung), zeigte das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit der oben genannten wäßrigen Flotte behandelte Gewebe nach 6 Wochen Eingrabzeit einen nur geringen Abfall der Reißfestigkeit, nach neun Wochen einen größeren Abfall; jedoch war die Reißfestigkeit immer noch deutlich höher als bei dem unbehandelten Gewebe nach nur drei Wochen.When determining the susceptibility to rotting, untreated tissue was also checked for comparison. The Tissue samples were buried as specified in DIN 53 933 draft. While on the untreated (non-padded) fabric no longer could be determined after 3 weeks (practical complete rotting), showed this by the method according to the invention with the above  aqueous liquor treated fabrics after 6 weeks of burial only a slight drop in tensile strength, after nine weeks a major drop; however, the tear strength was still significantly higher than that of the untreated tissue after only three weeks.

Claims (5)

1. Verfahren zur Behandlung von Schwergeweben aus cellulosischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß die Schwergewebe mit einer Lösung oder Dispersion behandelt werden, welche ein substituiertes Imidazolidinon der Formel (I) enthält oder welche ein Produkt enthält, das noch mindestens eine freie OH-Gruppe aufweist und durch Umsetzung von einem Produkt der Formel (I) mit einem aliphatischen, gesättigten Alkohol oder Diol oder Polyol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen entsteht, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.1. A process for the treatment of heavy fabrics made of cellulosic fiber materials, characterized in that the heavy fabrics are treated with a solution or dispersion which is a substituted imidazolidinone of the formula (I) contains or which contains a product which still has at least one free OH group and is formed by reacting a product of the formula (I) with an aliphatic, saturated alcohol or diol or polyol having 1 to 8 carbon atoms, R1 and R2 being independent of one another represent an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schwergewebe Gewebe für LKW-Planen, Markisen, Zeltleinwände, Bootsabdeckungen oder Segelleinwände sind.2. The method according to claim 1, characterized in that the heavy fabric for truck tarpaulin, Awnings, canvas screens, boat covers or sail screens are. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I) sowohl R1 als auch R2 für eine Methylgruppe stehen.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that in formula (I) both R1 and R2 represent a methyl group. 4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung oder Dispersion ein Produkt enthält, das durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (I) mit einem Diol der Formel (II) HO-(CH₂)n-OH (II)im Molverhältnis von 1 : 0,3 bis 1 : 1,0 entsteht, wobei n eine Zahl von 4 bis 6 ist.4. The method according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the solution or dispersion contains a product which by reacting a compound of formula (I) with a diol of formula (II) HO- (CH₂) n - OH (II) in a molar ratio of 1: 0.3 to 1: 1.0 is formed, where n is a number from 4 to 6. 5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine wäßrige Lösung oder Dispersion eingesetzt wird.5. The method according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that a aqueous solution or dispersion is used.
DE19914125431 1991-08-01 1991-08-01 Heavyweight cellulosic fabric treatment to inhibit rotting - using imidazolidinone cpd. which does not release formaldehyde, used e.g. for tarpaulin or canvas Withdrawn DE4125431A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19914125431 DE4125431A1 (en) 1991-08-01 1991-08-01 Heavyweight cellulosic fabric treatment to inhibit rotting - using imidazolidinone cpd. which does not release formaldehyde, used e.g. for tarpaulin or canvas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19914125431 DE4125431A1 (en) 1991-08-01 1991-08-01 Heavyweight cellulosic fabric treatment to inhibit rotting - using imidazolidinone cpd. which does not release formaldehyde, used e.g. for tarpaulin or canvas

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4125431A1 true DE4125431A1 (en) 1992-07-30

Family

ID=6437447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19914125431 Withdrawn DE4125431A1 (en) 1991-08-01 1991-08-01 Heavyweight cellulosic fabric treatment to inhibit rotting - using imidazolidinone cpd. which does not release formaldehyde, used e.g. for tarpaulin or canvas

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4125431A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6077319A (en) * 1996-09-13 2000-06-20 The Regents Of The University Of California Processes for preparing microbiocidal textiles
US6241783B1 (en) 1996-09-13 2001-06-05 The Regents Of The University Of California Formaldehyde scavenging in microbiocidal articles

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1469275B (en) * Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG, 67OO Ludwigshafen Process for the production of dimensionally stable and dimensionally stable items of clothing from cellulose-containing or existing fabrics
DE1444120A1 (en) * 1960-02-05 1969-01-23 Sun Chemical Corp Process for treating cellulosic yarns, woven fabrics, knitted fabrics or textile goods
DE1444110A1 (en) * 1962-12-28 1969-03-27 Nobel Bozel Fa Process for finishing textiles based on cellulose
DE2535598B2 (en) * 1975-08-04 1978-09-14 Daido-Maruta Finishing Co., Ltd., Kyoto (Japan) Process for treating fiber materials containing cellulosic fibers

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1469275B (en) * Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG, 67OO Ludwigshafen Process for the production of dimensionally stable and dimensionally stable items of clothing from cellulose-containing or existing fabrics
DE1444120A1 (en) * 1960-02-05 1969-01-23 Sun Chemical Corp Process for treating cellulosic yarns, woven fabrics, knitted fabrics or textile goods
DE1444110A1 (en) * 1962-12-28 1969-03-27 Nobel Bozel Fa Process for finishing textiles based on cellulose
DE2535598B2 (en) * 1975-08-04 1978-09-14 Daido-Maruta Finishing Co., Ltd., Kyoto (Japan) Process for treating fiber materials containing cellulosic fibers

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6077319A (en) * 1996-09-13 2000-06-20 The Regents Of The University Of California Processes for preparing microbiocidal textiles
US6241783B1 (en) 1996-09-13 2001-06-05 The Regents Of The University Of California Formaldehyde scavenging in microbiocidal articles

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69908910T2 (en) METHOD FOR GIVING AN ANTIMICROBIAL PROPERTY OF LARGE LIFE; FIBERS, TEXTILES OR FABRIC MADE THIS
EP1194434B1 (en) Antimicrobial siloxane quat formulations and the production and use thereof
EP1990468A1 (en) Method for flame-retardant finishing of fibre materials
DE3501293A1 (en) LIQUID ANTISTATIC COMPOSITION AND AQUEOUS SOLUTION WITH QUATERIAL AMMONIUM
DE2256234A1 (en) CATIONIC SURFACE-ACTIVE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF TEXTILE MATERIALS
DE4040641A1 (en) AGENT FOR TREATING FIBER MATERIALS
DE4125431A1 (en) Heavyweight cellulosic fabric treatment to inhibit rotting - using imidazolidinone cpd. which does not release formaldehyde, used e.g. for tarpaulin or canvas
DE3109741C2 (en)
DE1594923A1 (en) Antistatic agent and method for its manufacture
DE2148590A1 (en) PROCEDURE FOR BLEACHING WITH CHLORITE
DE927807C (en) Process for treating wool with aqueous solutions containing active chlorine
DE3623997C2 (en)
EP0359039A2 (en) Process for the wash-and-wear finishing of textiles
DE2520005A1 (en) PROCESS FOR MANUFACTURING UREA-FORMALDEHYDE-GLYOXAL CONDENSATION PRODUCTS
EP1133596B1 (en) Waterproofing agents for textile finishing
DE659116C (en) Process for finishing wool fibers
DE3435619C2 (en)
DE2510872C3 (en) Process for improving the smoothness and feel of textiles
DE1469289C3 (en) Water, oil and dirt repellent finishes on textiles containing active hydrogen atoms
DE1097070B (en) Dry cleaning of fiber goods
AT163624B (en) Process for reducing the felting power of wool
AT137650B (en) Process for the finishing of coherent textiles produced from or containing cellulose.
DE3804947C2 (en) Finishing and retrofitting means for textile materials and their use
DE2744021C3 (en) Concentrated aqueous agent for rendering synthetic fiber materials antistatic and its use
DE2515434B2 (en) Liquid for the oxidizing treatment of wool or other fibers containing keratin

Legal Events

Date Code Title Description
OAV Applicant agreed to the publication of the unexamined application as to paragraph 31 lit. 2 z1
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: CIBA SPEZIALITAETENCHEMIE PFERSEE GMBH, 86462 LANG

8139 Disposal/non-payment of the annual fee