DE4119484A1 - Sealants and adhesives based on silane modified prepolymers - Google Patents

Sealants and adhesives based on silane modified prepolymers

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Abstract

The invention concerns compositions containing branched or unbranched prepolymers and fluorosurfactants silane-modified at the chain ends. The compositions have low surface tackiness and can be easily painted over after curing. In addition, the invention concerns a method of manufacturing the compositions, and their use as sealants and adhesives.

Description

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen auf Basis verzweigter oder unverzweigter an den Kettenenden silanmodifizierter Präpo lymere, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung. The invention relates to compositions based on branched or unbranched silane modified at the chain ends prepro mers, a process for their preparation and their use.

Bei Zutritt von Feuchtigkeit zu elastischen Massen reagierende Kleb- und Dichtstoffe sind bekannt. On admission of moisture reacting to elastic masses adhesives and sealants are known. Sie bestehen in der Regel aus einem feuchtigkeitsreaktiven Präpolymer, Weichmacher, Füll- und Zusatzstoffen sowie einem Katalysatorsystem. They are usually made of a moisture-reactive prepolymer, plasticizers, fillers and additives and a catalyst system. Als feuchtig keitsreaktive Präpolymere wurden in der US-PS 39 71 751 Verbin dungen beschrieben, die an den Kettenenden Siliciumatome mit mindestens einem hydrolysierbaren Rest tragen, wobei sich als hydrolisierbare Gruppe(n) z. As moisture-keitsreaktive prepolymer 39 71 751 Verbin were in the US-PS described compounds which bear at the chain ends silicon atoms having at least one hydrolyzable group, said to be a hydrolyzable group (s) z. B. Alkoxy-, Aminoxy-, Säureamid- oder Ketoximatogruppen eignen. suitable as alkoxy, aminoxy, amide or Ketoximatogruppen. Als bevorzugte Silylendgruppe wird die Dimethoxymethylsilylgruppe genannt. As preferred Silylendgruppe the dimethoxymethylsilyl is called. In Abhängigkeit von den bei der Synthese der silanmodifizierten Präpolymere verwen deten Rohstoffe lassen sich auch höherwertige (z. B. dreiwertige) Präpolymere mit Silylendgruppen herstellen. Depending on the Deten USAGE in the synthesis of the silane-modified prepolymers raw materials also higher (z. B. trivalent) can be prepared prepolymers silyl. Bei der Formulierung von Kleb-, insbesondere aber von weichen Dichtstoffen auf Basis der obengenannten silanmodifizierten Präpolymere ergeben sich Produkte, die auch nach vollständiger Durchhärtung noch eine erhebliche Oberflächenklebrigkeit, auch "Tack" genannt, aufwei sen. In the formulation of adhesives, especially of soft sealants based on the above-mentioned silane-modified prepolymers resulting products even after complete hardening still a significant surface tack, also called "tack" aufwei sen. Dies ist für viele Anwendungen von so großem Nachteil, daß oftmals zu anderen Dichtstoffen gegriffen werden muß, die zwar weniger Tack aufweisen, aber anderweitige Nachteile zeigen. This is for many applications of such great disadvantage that often have to resort to other sealants, which do have less tack, but otherwise show disadvantages. Beispielsweise ist bei der Einglasung von Fenstern eine Grund voraussetzung, daß der deutlich sichtbare Dichtstoff in der Fuge zwischen Fensterglas und -rahmen eine glatte und staubfreie Oberfläche aufweist, die gegebenenfalls mit üblichen Mitteln leicht zu reinigen sein muß. For example, in the vitrification of windows is a basic requirement, that the clearly visible sealant has a smooth and dust-free surface in the joint between window glass and frames, which must be easy to clean, where appropriate by conventional means. Weist ein Dichtstoff nach der Bil dung einer Oberflächenhaut jedoch noch einen erheblichen Rest- Tack auf, dh deutlich spürbare Oberflächenklebrigkeit, kann sich beispielsweise Staub auf dem Dichtstoff absetzen. However, a sealant after the Bil dung a surface skin still a substantial residual tack on, that is clearly noticeable surface tackiness, dust from accumulating on the sealant, for example. Der an dem Dichtstoff haftende Staub ist dann mit einfachen Mitteln nicht mehr entfernbar. The adhering to the sealant dust is then no longer be removed by simple means.

In der Literatur wurde dieser Nachteil der unter Verwendung von silanmodifizierten Präpolymeren (SMP-Präpolymeren) hergestellten Dichtstoffe bereits vor längerem beschrieben. In the literature, this disadvantage of using silane-modified prepolymers (SMP prepolymer) was prepared as described sealants some time ago. Es sind daher Ver suche unternommen worden, diesen Mangel zu beheben. There have therefore been Ver seeking to remedy this deficiency. In der EP 03 27 896 wird z. In EP 03 27 896 z. B. beschrieben, daß durch Zugabe von luftoxi dierbaren Verbindungen wie Leinöl oder Polybutadienöl eine kleb freie Haut erzielt werden kann. B. described that by adding luftoxi dierbaren compounds such as linseed oil or polybutadiene oil kleb a free skin can be achieved. Nachteilig ist hierbei jedoch, daß der Vorgang der "Lufttrocknung", dh der oxidativen Ver netzung des Additivs, einen langen Zeitraum in Anspruch nimmt, in der Regel mehrere Tage bis Wochen. The disadvantage here, however, that the process of "air drying", ie the oxidative Ver networking of the additive, a long time takes, usually several days to weeks. Während dieser Zeit kann sich aber, bedingt durch den noch vorhandenen Tack, Staub auf dem Dichtstoff absetzen. During this time, but may be due, step through the remaining Tack dust on the sealant.

Ein weiteres Verfahren zur Verminderung der Oberflächenklebrig keit wird in der EP 03 26 862 beschrieben, bei dem zur Tackver minderung siliciumgruppenhaltige Fluorverbindungen eingesetzt werden. Another method of reducing the surface tack ness is described in EP 03 26 862, in which the reduction Tackver silicon-group-containing fluorine compounds are used. Diese Verbindungen weisen neben ihrer schweren Zugäng lichkeit den Nachteil auf, daß sie hydrolyseempfindlich sind und zudem als Kettenabbrecher in das Polymersystem eingreifen kön nen, dies um so stärker, je mehr Additiv zugesetzt wird. These compounds have in addition to their heavy ENTRANCE friendliness the disadvantage that they are susceptible to hydrolysis and also engage Kgs as chain terminators in the polymer system NEN, this is all the greater, the more additive is added.

Ferner sind in der US-PS 46 57 959 Zusammensetzungen aus ver netzbaren Silikon-Präpolymeren auf Basis von Siloxanen beschrie ben, die ethoxylierte, nichtionische Tenside oder Fluortenside enthalten. Furthermore, in the US-PS 46 57 959 ver compositions of wettable silicone prepolymers based on siloxanes are beschrie ben, the ethoxylated, contain nonionic surfactants or fluorosurfactants. Diese Tenside dienen dazu, das später vernetzte Sili kon hydrophil zu machen. These surfactants are used to make the later networked Sili con hydrophilic. Nachteilig an den diese Fluortenside enthaltenden Zusammensetzungen ist jedoch, daß die Fluortenside das Überlackieren des vernetzten Silikons verhindern oder zu mindest erheblich erschweren. A disadvantage of the these fluorosurfactants containing compositions, however, is that the fluorosurfactants prevent recoating of the crosslinked silicone or considerably more difficult to minimum.

Aufgabe der Erfindung ist es, die genannten Nachteile zu ver meiden und Zusammensetzungen auf Basis silanmodifizierter Prä polymere zur Verfügung zu stellen, die zu einem vernetzten Poly mer führen, dessen Oberflächenklebrigkeit erheblich vermindert ist, daß aber trotzdem mit wäßrigen Dispersionen gut überlac kierbar ist. The object of the invention is to avoid the disadvantages mentioned ver and compositions based on silane modified to provide pre polymeric, which lead to a crosslinked poly mer whose surface tack is considerably reduced, but that nevertheless is well überlac kierbar with aqueous dispersions.

Ferner liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, die Verminde rung der Oberflächenklebrigkeit bei Erhaltung der guten Über lackierbarkeit durch ein einfach handhabbares und kommerziell erhältliches Additiv zu ermöglichen. Furthermore, the invention has for its object, the Verminde tion of surface tack, while maintaining the good over paintability by an easy to handle and commercially available additive to allow.

Das Problem wird erfindungsgemäß durch Zusammensetzungen gelöst, die verzweigte oder unverzweigte, an den Kettenenden silanmodi fizierte Präpolymere und Fluortenside enthalten. The problem is solved by compositions comprising branched or unbranched, contain at the chain ends silanmodi fied prepolymer and fluorosurfactants.

Als silanmodifizierte Präpolymere können beispielsweise die in der US-PS 39 71 751 beschriebenen, unverzweigten Präpolymere mit der nachstehend aufgeführten allgemeinen Formel: As a silane-modified prepolymers may, for example, the prepolymers described in US-PS 39 71 751, unbranched with the following general formula:

verwendet werden, worin R und R′ Alkyl-, Alkoxy-, Aminoxy-, Säureamid- oder Ketoximatogruppen sind, n eine Zahl von 1 bis 500, insbesondere von 100 bis 300 ist und a eine Zahl von 0 bis 2 ist, wobei mindestens eine hydrolisierbare Gruppe direkt an das Si-Atom gebunden ist. be used wherein R and alkyl R ', alkoxy, aminoxy, amide or Ketoximatogruppen, n is a number from 1 to 500, in particular from 100 to 300 and a is a number from 0 to 2, wherein at least one hydrolyzable group is directly bonded to the Si atom.

Bevorzugt ist, daß R eine verzweigte oder unverzweigte C 1 -C 10 - Alkylgruppe, besonders bevorzugt eine C 1 -C 5 -Alkylgruppe und insbesondere eine Methylgruppe ist und R′ eine Alkoxygruppe, eine Ketoximatogruppe, eine Aminoxygruppe, besonders bevorzugt eine Alkoxygruppe mit der Struktur OR′′ ist, wobei R′′ eine C 1 -C 10 - Alkylgruppe, besonders bevorzugt eine C 1 -C 5 -Alkylgruppe und insbesondere eine Methylgruppe ist. It is preferred that R is a branched or unbranched C 1 -C 10 - alkyl group, particularly preferably a C 5 alkyl group and particularly a methyl group 1 -C and R 'is an alkoxy group, an Ketoximatogruppe, an aminoxy group, particularly preferably an alkoxy group having the structure OR '', wherein R '' is a C 1 -C 10 - alkyl group, particularly preferably a C 1 -C 5 alkyl group and particularly a methyl group.

Erfindungsgemäß werden als Additive gegenüber dem silanmodifi zierten Präpolymeren inerte, feste oder flüssige, gesättigte Fluorverbindungen verwendet, die auch als Fluortenside bekannt sind. According to the invention as additives are inert with respect to the silanmodifi ed prepolymers used solid or liquid saturated fluorine compounds, which are also known as fluorosurfactants. Vorzugsweise werden aliphatische Fluortenside eingesetzt. Preferably aliphatic fluorine surfactants are used. In ihrem chemischen Aufbau entsprechen sie fluorierten Alkyl(poly)alkoxylaten, fluorierten Alkyl(poly)sulfonamiden oder Mischungen davon. In their chemical structure they correspond fluorinated alkyl (poly) alkoxylates, fluorinated alkyl (poly) sulfonamides or mixtures thereof. Verbindungen dieser Art werden z. Compounds of this type are for. B. unter den Bezeichnungen Fluorad® bzw. Dynamar® von der Firma 3 M vertrieben. As sold under the names Fluorad or Dynamar® by the company 3M. Gegebenenfalls können diese Fluortenside mit weiteren Fluorver bindungen gemischt werden. If necessary, these fluorinated surfactants can be mixed with other compounds Fluorver. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzun gen enthalten 0,01 bis 10 Gew.%, insbesondere 0,05 bis 5 Gew.% Fluorverbindungen, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzun gen. The Composition according to the invention gen contain 0.01 to 10 wt.%, Particularly 0.05 to 5 wt.% Fluoride compounds, based on the weight of the compositions gene.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können eine oder mehrere unverzweigte oder verzweigte silanmodifizierte Präpolymerkom ponenten und ferner gegebenenfalls andere Polymere oder Präpoly mere enthalten. The inventive compositions may contain one or more components unbranched or branched silane-modified Präpolymerkom and further optionally other polymers or Präpoly mers. Außerdem können weitere Additive wie Weichma cher, Füllstoffe, Silane, Antioxidantien, Farbstoffe oder Kata lysatoren in den Zusammensetzungen enthalten sein. In addition, other additives such as Weichma cher, fillers, silanes, antioxidants, dyes or Kata can be catalysts in the compositions.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch Vermischen der Präpolymeren mit den Fluorverbindungen und gegebenenfalls unter Zusatz weiterer, oben angegebener Additive hergestellt. The inventive compositions are prepared by mixing the prepolymers with the fluorine compounds and optionally with addition of other, above-indicated additives. Vorzugsweise erfolgt der Zusatz der Fluorverbindungen bereits am Anfang der Mischungsherstellung. Preferably, the addition of fluorine compounds is carried out at the beginning of the compounding. Sollten feste Fluorverbindungen eingesetzt werden, ist es gegebenenfalls zweckmäßig, diese in einem Weichmacher oder einem Lösungsmittel vorzulösen bzw. anzu pasten, um eine schnelle und homogene Verteilung im Präpolymer zu gewährleisten. If solid fluorine compounds are used, it may be advantageous to predissolve this in a plasticizer or a solvent or pastes to to ensure a rapid and homogeneous distribution in the prepolymer.

Obwohl durch Zugabe von Fluortensiden im allgemeinen, so z. Although by the addition of fluorinated surfactants, in general, such. B. auch bei Silikon-Dichtmassen, eine Überlackierung mit wäßrigen Dispersionen erschwert oder ganz unmöglich gemacht wird, beein trächtigen die Fluorverbindungen in den erfindungsgemäßen Zu sammensetzungen die Überlackierbarkeit nicht. As is also done with silicone sealants, it difficult to overcoat with aqueous dispersions or quite impossible, stunning the fluorine compounds in the inventive non-pregnant to sammensetzungen recoatability. Durch das Fehlen von Siloxanoligomeren sind die erfindungsgemäßen Dichtmassen auch absolut "verfärbungsfrei". Due to lack of siloxane oligomers sealants of the invention are absolutely "staining".

In der Tabelle sind zur näheren Erläuterung der Erfindung drei typische Rezepturen aufgeführt. In the table, three typical formulations are given to illustrate the invention. Rezeptur A ist ein Vergleichs beispiel, das kein Fluortensid enthält. Formulation A is a comparative example containing no fluorosurfactant. Rezeptur C enthält im Unterschied zu Rezeptur B neben 30% des silanmodifizierten Prä polymeren auch 5% Polyvinylchlorid. Formulation C contains polymeric and 5% polyvinyl chloride, in contrast to Formulation B in addition to 30% of the silane-modified pre. Die Angaben sind jeweils in Gew.%. The information is all in weight.%.

Tabelle 1 Table 1

Nach der Mischungsherstellung wurden die Zusammensetzungen A, B und C auf Glas- bzw. Polyethylenplatten oder lackierte Hölzer aufgetragen, um Haftung, Shore-A-Härte, Durchhärtegeschwindig keit und Oberflächenklebrigkeit zu prüfen. After compounding, the compositions A, B and C were applied to glass or polyethylene plates or lacquered wood, in order to examine adhesion, Shore A hardness, Durchhärtegeschwindig resistance and surface tackiness. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. The results are summarized in Table 2 below.

Tabelle 2 table 2

Die Oberflächenklebrigkeit wird bestimmt, indem eine Stahlkugel mit einem Durchmesser von 3 mm auf das Ende eines ca. 2 mm star ken Feldes der ausvulkanisierten Zusammensetzung gelegt wird, das auf einer beweglichen Platte (L = 40 cm) befestigt ist. The surface tackiness is determined by a steel ball with a diameter of 3 mm at the end of about 2 mm star ken field of the fully cured composition is applied, the (40 cm L =) is mounted on a movable plate. An der Seite, an der sich die Kugel befindet, wird die Platte lang sam hochgehoben. At the side where the ball is, the board is lifted long sam. Es wird die Höhe H bestimmt, bei der die Kugel die entstandene schiefe Ebene hinabzurollen beginnt. It is the height H determined at which the ball begins to roll down the inclined plane formed. Je kleb riger die Oberfläche der zu testenden Zusammensetzung ist, desto höher muß das Ende der Platte gehoben werden, bevor die Kugel in Bewegung gerät. Depending kleb engined the surface of the composition to be tested, the higher the end of the plate has to be lifted before the ball is set in motion. Die Kugel wird daher um so eher ins Rollen gera ten, je weniger Tack die ausvulkanisierte Zusammensetzung auf weist, dh desto niedriger sind die erhaltenen Werte für H. Aus Tabelle 2 erkennt man, daß durch den Zusatz des erfindungsgemä ßen Fluortensids eine deutliche Reduzierung der Oberflächenkleb rigkeit erzielt werden kann. The ball is therefore all the more, the less tack has rolling screened th the fully cured composition, that is, the lower the values ​​obtained for H. are from Table 2 that the addition of the inventive SEN fluorosurfactant a significant reduction in Oberflächenkleb one realizes rigkeit can be achieved. Der Rollbeginn von ca. 5 cm liegt hierbei in der Größenordnung, wie er auch mit neutralvernetzen den Silikonen erreicht wird. The rolling start of about 5 cm in this case of the order, as he is also achieved with neutral network the silicones.

Die erfindungsgemäßen Fluortenside können selbstverständlich neben ihrem Einsatz in Einkomponenten-Systemen, wie in den Bei spielen A bis C gezeigt ist, auch in Mehr-, vorzugsweise in Zweikomponenten-Systemen verwendet werden. The fluorinated surfactants of the invention may, of course, in addition to their use in one-component systems, as shown in the case of play A to C are used in two-component systems in overtime, preferably. Unter letzteren versteht man Systeme, bei denen die Härtung nicht durch eindif fundierende Luftfeuchtigkeit sondern durch Vermischen von zwei oder mehr Komponenten bewerkstelligt wird. Among the latter are systems in which the curing is not effected by eindif foundational humidity but by mixing two or more components.

Claims (13)

  1. 1. Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie verzweigte oder unverzweigte, an den Kettenenden silanmodifizierte Präpolymere und Fluortenside enthalten. 1. Compositions, characterized in that it is branched or unbranched, contain at the chain ends silane-modified prepolymers and fluorosurfactants.
  2. 2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die silanmodifizierten Präpolymere die allgemeine For mel: besitzen, worin R und R′ Alkyl-, Alkoxy-, Aminoxy-, Säure amid- oder Ketoximatogruppen sind, n eine Zahl von 1 bis 500 und a eine Zahl von 0 bis 2 ist. 2. Compositions according to claim 1, characterized in that the silane-modified prepolymers of the general For mel: own, wherein R and R 'alkyl, alkoxy, aminoxy, amide or acid Ketoximatogruppen, n is a number from 1 to 500, and a is a number from 0 to second
  3. 3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn zeichnet, daß n eine Zahl von 100 bis 300 ist. 3. Compositions according to claim 1 or 2, characterized in that n is a number from 100 to 300.
  4. 4. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Fluortenside aliphatische Fluorten side sind. 4. Compositions according to one of claims 1 to 3, characterized in that the fluoro surfactants are aliphatic Fluorten side.
  5. 5. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Fluortenside fluorierte Alkyl(po ly)alkoxylate, fluorierte Alkyl(poly)sulfonamide oder Mi schungen davon sind und gegebenenfalls mit weiteren Fluor verbindungen vermischt sind. 5. Compositions according to one of claims 1 to 4, characterized in that the fluorosurfactants, fluorinated alkyl (po ly) alkoxylates, fluorinated alkyl (poly) sulfonamides or mixtures thereof are Mi and are optionally mixed with other fluorine compounds.
  6. 6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fluorverbindungen in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.% enthalten. 6. Compositions according to any one of claims 1 to 5, characterized in that it contains fluorine compounds in an amount of 0.01 to 10.% By weight.
  7. 7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fluorverbindungen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.% enthalten. 7. Compositions according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it contains fluorine compounds in an amount of 0.05 to 5.% By weight.
  8. 8. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere silanmodifizierte Präpolymerkomponenten und gegebenenfalls andere Polymere oder Präpolymere enthalten. 8. Compositions according to any one of claims 1 to 7, characterized in that they contain one or more silane-modified prepolymer components and optionally other polymers or prepolymers.
  9. 9. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere Additive wie Weichmacher, Füllstoffe, Silane, Antioxidantien, Farbstoffe oder Kataly satoren enthalten. 9. Compositions according to any one of claims 1 to 8, characterized in that they contain further additives such as plasticizers, fillers, silanes, antioxidants, dyes or catalysts used.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Flu ortenside und die Präpolymeren einfach vermischt werden. 10. A process for preparing a composition according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the Flu locate side and the prepolymers are simply mixed.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Fluortenside gleich am Anfang des Vermischens zugesetzt werden und gegebenenfalls vorher in einem Weichmacher oder einem Lösungsmittel angeteigt oder gelöst werden. 11. A method according to claim 10, characterized in that the fluoro surfactants are added at the beginning of mixing, and optionally made into a paste beforehand in a plasticizer or a solvent or dissolved.
  12. 12. Verwendung der Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 als Kleb- und/oder Dichtstoff. 12. Use of the compositions according to any one of claims 1 to 9 as adhesive and / or sealant.
  13. 13. Verwendung von Fluortensiden in Zusammensetzungen auf Basis silanmodifizierter Präpolymere zur Verringerung der Ober flächenklebrigkeit bei gleichzeitigem Erhalt der guten Über lackierbarkeit mit wäßrigen Dispersionsfarben. 13. The use of fluorosurfactants in compositions based on silane modified prepolymers to reduce the upper flächenklebrigkeit while retaining the good over paintability with aqueous emulsion paints.
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