DE4115433A1 - N-Alkyl-2,6-di:methylmorpholinio-azolyl:alkane salts - useful as fungicides for treatment of plants, seeds or stored goods - Google Patents
N-Alkyl-2,6-di:methylmorpholinio-azolyl:alkane salts - useful as fungicides for treatment of plants, seeds or stored goodsInfo
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- DE4115433A1 DE4115433A1 DE19914115433 DE4115433A DE4115433A1 DE 4115433 A1 DE4115433 A1 DE 4115433A1 DE 19914115433 DE19914115433 DE 19914115433 DE 4115433 A DE4115433 A DE 4115433A DE 4115433 A1 DE4115433 A1 DE 4115433A1
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Alkyl-dimethylmorpholinioazolylalkan- Salze, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide.The present invention relates to new N-alkyl-dimethylmorpholinioazolylalkane Salts, their preparation and their use as fungicides.
Morpholin-Fungizide haben seit geraumer Zeit Eingang in den praktischen Pflanzenschutz gefunden (DE 11 64 152, DD 1 40 412). In jüngster Zeit wurden N-Alkyl-dimethylmorpholinium-Verbindungen mit allgemein guter fungizider Wirkung bekannt (DD 2 63 686, DD 2 63 685, DD 2 63 687). Die Wirkung dieser Substanzen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen nicht immer ganz befriedigend.Morpholine fungicides have been used in practical applications for some time Plant protection found (DE 11 64 152, DD 1 40 412). Most recently N-alkyl-dimethylmorpholinium compounds have become common with time good fungicidal activity known (DD 2 63 686, DD 2 63 685, DD 2 63 687). However, the effects of these substances are specific Indications are not always entirely satisfactory.
Es wurden neue N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-azolylalkan-Salze der allgemeinen Formel I sowie ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholinio-azolylalkan- Salzen,There were new N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-azolylalkane salts of general formula I and a mixture of these salts with their positionally isomeric N-alkyl-2,5-dimethylmorpholinio-azolylalkane Salt,
in der
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8-16 C-Atomen,
Az 1,2,4-Triazol-1-yl oder Imidazol-1-yl,
n 1 bis 6 und
X⊖ das Anion einer nichtphytotoxischen Säure bedeuten,
gefunden.in the
R straight-chain or branched alkyl with 8-16 C atoms,
Az 1,2,4-triazol-1-yl or imidazol-1-yl,
n 1 to 6 and
X⊖ is the anion of a non-phytotoxic acid,
found.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in vier verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,6-cis-dimethylmorpholinio- azolylalkan-Salze, N-Alkyl-2,6-trans-dimethylmorpholinio-azolylalkan- Salze, N-Alkyl-2,5-cis-dimethylmorpholinio-azolylalkan-Salze und/oder N-Alkyl-2,5-trans-dimethylmorpholinio-azolylalkan-Salze vorliegen. Für die fungizide Anwendung kann man sowohl das Isomerengemisch, wie es bei der Synthese anfällt, als auch die getrennten Isomeren verwenden.The compounds according to the invention can have four different geometrical shapes Structures as N-alkyl-2,6-cis-dimethylmorpholinio- azolylalkane salts, N-alkyl-2,6-trans-dimethylmorpholinio-azolylalkane Salts, N-alkyl-2,5-cis-dimethylmorpholinio-azolylalkane salts and / or N-alkyl-2,5-trans-dimethylmorpholinio-azolylalkane salts are available. For the fungicidal application, both the mixture of isomers, as is the case with the synthesis, as well as the separate ones Use isomers.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio- azolylalkan-Salze der Formel I sowie ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholinio-azolylalkan- Salzen erhält, wenn manIt was also found that the N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio- azolylalkane salts of the formula I and a mixture of these salts with their positionally isomeric N-alkyl-2,5-dimethylmorpholinio-azolylalkane Get salt if you
-
a) N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholine bzw. ein Gemisch
dieser Verbindungen mit mindestens 15 Masse-% N-Alkyl-2,5-
cis- und/oder trans-dimethylmorpholinen der allgemeinen Formel II
in der R die in der Formel I angegebene Bedeutung besitzt,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III,X-(CH₂)n-Az (III)in der
X für Halogen steht und
Az sowie n die in der Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt odera) N-alkyl-2,6-cis and / or trans-dimethylmorpholines or a mixture of these compounds with at least 15% by mass of N-alkyl-2,5-cis and / or trans-dimethylmorpholines of the general formula II in which R has the meaning given in the formula I, with a compound of the general formula III, X- (CH₂) n -Az (III) in the
X represents halogen and
Az and n have the meaning given in the formula I,
in the presence of a solvent or diluent or -
b) 2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin-azolylalkane bzw.
eine Mischung dieser Verbindungen mit mindestens 15 Masse-%
2,5-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholin-azolylalkanen der
allgemeinen Formel IV,
in der Az und n die in der Formel I angegebenen Bedeutung haben,
mit einem Alkylhalogenid der allgemeinen Formel V,R-X (V)in der
R die in der Formel I angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht
in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Umsetzung bringt.b) 2,6-cis and / or trans-dimethylmorpholine-azolylalkanes or a mixture of these compounds with at least 15% by mass of 2,5-cis and / or trans-dimethylmorpholine-azolylalkanes of the general formula IV, in the Az and n have the meaning given in the formula I, with an alkyl halide of the general formula V, RX (V) in the
R has the meaning given in formula I and
X stands for halogen
in the presence of a solvent.
N-Alkyl-2,5- bzw. 2,6-dimethylmorpholine der Formel II sind z. B. n-Octyl-, n-Dodecyl, n-Tridecyl-, Iso-Tridecyl, n-Tetradecyl-, oder Pentadecyl-2,6-dimethylmorpholin.N-alkyl-2,5- or 2,6-dimethylmorpholines of the formula II are, for. B. n-octyl, n-dodecyl, n-tridecyl, iso-tridecyl, n-tetradecyl, or pentadecyl-2,6-dimethylmorpholine.
Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Octylchlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, n- Tetradecylbromid oder Pentadecylbromid.Alkyl halides of the formula V are, for example, n-octyl chloride, n-dodecyl chloride, n-tridecyl chloride, iso-tridecyl chloride, n- Tetradecyl bromide or pentadecyl bromide.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio- azolylalkan-Salze sowie ein Gemisch dieser Salze mit mindestens 15 Masse-% ihrer stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholinio- azolylalkan-Salzen eine starke fungizide Aktivität und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich als Wirkstoffe von fungiziden Mitteln zur Bekämpfung phytopathogener Pilze an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. In der erforderlichen Anwendungskonzentration besitzen die erfindungsgemäßen Fungizide eine gute Pflanzenverträglichkeit.Finally, it was found that the new N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio- azolylalkane salts and a mixture of these salts with at least 15% by mass of their positionally isomeric N-alkyl-2,5-dimethylmorpholinio- azolylalkane salts have a strong fungicidal activity and have a broad spectrum of activity and as active ingredients of fungicidal agents for combating phytopathogenic fungi Cultivated plants and vegetable stocks are suitable. In the required The use concentration of the invention Fungicides are well tolerated by plants.
Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen Stoffe durch eine bessere fungizide Wirkung als Tridemorph und Aldimorph aus, welches bekannte Wirkstoffe chemisch ähnlicher Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. The substances according to the invention are surprisingly distinguished due to a better fungicidal effect than tridemorph and aldimorph from which known active substances of chemically similar constitution and have the same direction of action. The substances according to the invention thus represent a valuable addition to the technology.
Die Umsetzungen zu den Stoffen der Formel I werden im allgemeinen in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180°C, vorzugsweise zwischen 30 und 150°C durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV umgesetzt. Als bevorzugte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.The reactions to the substances of formula I are in general in the presence of a solvent or diluent at one temperature in the range between 10 and 180 ° C, preferably between 30 and 150 ° C carried out. The starting materials of formula II or of the formula IV are in stoichiometric amounts with a compound of formula III or formula V or preferably with a Excess of 10 to 100% of a compound of formula III or of the formula V beyond the stoichiometric amount, based on the starting materials of formula II or formula IV implemented. Examples of preferred solvents or diluents are aliphatic or aromatic, optionally halogenated Hydrocarbons, such as n-pentane, cyclohexane, benzene, toluene, chlorobenzene, Chloroform or methylene chloride; aliphatic ketones, such as Acetone, methyl ethyl ketone or cyclohexanone; Ethers, such as diethyl ether, Tetrahydrofuran or dioxane; Alcohols such as methanol, ethanol, Propanols, butanols or hexanols; Nitriles such as acetonitrile; Esters, such as methyl acetate; Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide or N-methyl-pyrrolidone; Dimethyl sulfoxide or water or mixtures of these solvents can be used.
Die Isolierung der Stoffe der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind.The isolation of the substances of the general formula I from the reaction mixtures is not strictly necessary as it is without further Cleaning operation for the production of fungicidal preparations can be used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit ihnen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Fungizide eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz von Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.The active compounds according to the invention have a strong activity against microorganisms and can therefore be used to combat fungal pathogens in agriculture and horticulture Find use. They can be used on plants or parts of plants occurring unwanted fungi are controlled. The fungicides are suitable also as a mordant for the treatment of seeds and plant cuttings for the protection of fungal infections and can be used against Soil phytopathogenic fungi can be used.
Die erfindungsgemäßen Stoffe eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden, wie z. B. Erysiphe graminis (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygoni (Bohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten, wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzrost), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getreidebraunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexans an Tee. Ferner sind verschiedene dieser Mittel auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze, wie z. B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreidefußkrankheiten), Septoria nodorum (Getreideblatt- und Spelzenbräune), Venturia inaequalis (Apfelschorf) sowie weitere pilzliche Krankheitserreger, wie Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Alternaria, Mucor, Sclerotinia, Fusacrium, Pseudocercosporella und Cladosporium.The substances according to the invention are particularly suitable for prevention and curing plant diseases caused by fungi be such. B. Erysiphe graminis (powdery mildew), Erysiphe cichoracearum (cucumber mildew), Erysiphe polygoni (bean mildew), Podosphaera leucotricha (powdery mildew), Sphaerotheca pannosa (Powdery mildew), Uncinula necator (powdery mildew); Rust diseases, such as those of the genera Puccinia, Uromyces or Hemileia, in particular Puccinia graminis (black grain), Puccinia coronata (Oat crown grate), Puccinia sorghi (corn grate), Puccinia recondita (Grain brown rust), Uromyces fabae (bush bean rust), Hemileia vastatrix (coffee rust); Botrytis cinerea on vines and strawberries; Monilia fructigena on apples; Plasmopara viticola on vines; Mycosphaerella musicola on bananas; Corticum salmonicolor on Hevea; Ganoderma pseudoferreum on Hevea; Exobasidium vexans on tea. Furthermore, various of these agents have different effects against phytopathogenic fungi, such as. B. Ustilago avenae (flying fire), Ophiobolus graminis (cereal foot diseases), Septoria nodorum (Grain leaf and husk tan), Venturia inaequalis (apple scab) as well as other fungal pathogens, such as Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Alternaria, Mucor, Sclerotinia, Fusacrium, Pseudocercosporella and Cladosporium.
Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse.The active compounds according to the invention are particularly interesting for fighting a variety of fungal diseases on different Cultivated plants or their seeds, in particular wheat, rye, Barley, oats, rice, corn, cotton, soy, coffee, bananas, Sugar cane, fruit, ornamental plants in horticulture, vegetables, such as cucumber, Beans or squash.
Weiterhin erbringen die Stoffe auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z. B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.Furthermore, the substances also have a good activity against wood-discoloring and wood-destroying mushrooms, such as B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor or Chaetomium globosum.
Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. Penicillium, Fusarium- oder Aspergillus- Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.Furthermore, the active compounds according to the invention show good activity against mold, such as B. Penicillium, Fusarium or Aspergillus Species that spoil from high moisture agricultural products or processed agricultural products Products in storage or temporary storage cause. Products to be treated in this way include e.g. B. apples, oranges, mandarins, lemons, grapefruits, Peanuts, cereals and cereal products or legumes and - grist.
Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zeichnet sich neben der protektiven Wirkung durch eine systemische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.Some of the active ingredients of the general formula I stand out in addition to the protective effect through systemic development out. So they are both about the root and about the leaves are picked up and in the plant tissue or over the seeds fed to the aerial parts of the plant.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen bekannte Fungizide, wie z. B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximid- Fungizide, wie beispielsweise 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)- 2,4-dioxo-1,3-oxazolidin (Vinclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol-Fungizide, wie beispielsweise 1-(n-Butyl- carbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Benomyl); Wirkstoffe aus der Gruppe der Azol-Fungizide, wie beispielsweise 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan- 2-on (Triadimefon); Wirkstoffe aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2,5-Dichlor-1,4-dimethoxybenzen (Chloroneb); Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise 5-Butyl-2- dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin (Dimethirimol) Resistenzerscheinungen zeigen.The substances according to the invention are also suitable for combating resistant strains of fungal pathogens against known Fungicides such as B. Active substances from the group of dicarboximide Fungicides such as 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) - 2,4-dioxo-1,3-oxazolidine (vinclozolin); Active substances from the group the benzimidazole fungicides, such as 1- (n-butyl- carbamoyl) -benzimidazol-2-yl-carbamic acid methyl ester (benomyl); Active ingredients from the group of azole fungicides, such as 1- (4-chlorophenoxy-3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butane 2-on (triadi phone); Active ingredients from the aromatic group Fungicides containing hydrocarbons, such as 2,5-dichloro-1,4-dimethoxybenzene (Chloroneb); Active substances from the Group of pyrimidine fungicides, such as 5-butyl-2- dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine (dimethirimol) resistance symptoms demonstrate.
Die in der allgemeinen Formel I der Wirkstoffe angeführten Anionen X⊖ betreffen nicht phytotoxische Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, n-Dodecylsulfonsäure und n-Dodecylphenylsulfonsäure. Sie sind für die fungizide Wirksamkeit jedoch nicht ausschlaggebend.The anions listed in the general formula I of the active ingredients X⊖ do not affect phytotoxic acids, e.g. hydrochloric acid, Hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, Propionic acid, oxalic acid, n-dodecylsulfonic acid and n-dodecylphenylsulfonic acid. They are for fungicidal effectiveness however not decisive.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Schäume, Pasten Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations such as solutions, emulsions, suspensions, foams, pastes Granules, natural and synthetic impregnated with active ingredient Fabrics, ultra-fine encapsulations in polymeric fabrics and in coating compositions for seeds as well as ULV cold and warm mist formulations.
Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermahlen der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit gebräuchlichen Lösungsmitteln und/ oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.These formulations can be prepared in a known manner take place, e.g. B. by mixing or grinding the active ingredients of general formula I with common solvents and / or carriers, optionally using surfactants Agents such as emulsifiers and / or dispersants.
In den Formulierungen können Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat verwendet werden. Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 1 und 95 Masse-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 90 Masse-%. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt.In the formulations, adhesives, such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic latex-shaped polymers, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate are used will. Dyes and trace nutrients can be used as additional additives be contained in the formulations of the active ingredients. The formulations generally contain between 1 and 95 % By mass of active ingredient, preferably between 5 and 90% by mass. The method according to the invention for combating fungi is characterized in that fungicidal agents with the invention Active ingredients of general formula I on mushrooms or the items to be protected from fungal attack in an effective amount can act.
Die Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit anderen herkömmlichen Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen Stoffe mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der additiven Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active ingredients can be in the formulations or in the various Forms of use with other conventional active ingredients, such as Fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, Herbicides, growth regulators, plant nutrients and soil conditioners are mixed and applied. In many cases you get when mixing with fungicides a broadening of the fungicidal spectrum of activity. At a Number of mixtures of the substances according to the invention with known ones Fungicides also have synergistic effects, with the fungicides Effectiveness of the combination product is greater than that the additive effectiveness of the individual components.
Die fungiziden Mittel können als solche oder in Gestalt der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Beizen oder Inkrustieren angewendet werden. The fungicidal compositions can be used as such or in the form of them application forms prepared by further dilution in the usual way Way, e.g. B. by pouring, dipping, spraying, spraying, atomizing, Inject, muddy, spread, pickle or incrustate be applied.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 1 Masse-%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,5 Masse-%. Die Wirkstoffaufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,2 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar.When treating parts of plants, the drug concentrations can varied in the application forms in a larger area will. They are generally between 0.001 and 1 mass%, preferably between 0.01 and 0.5 mass%. The active ingredient application rates depend on the specific application and are generally between 0.2 and 2 kg of active ingredient per hectare.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1 bis 10 g benötigt.When treating seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.01 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.1 to 10 g needed.
Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 20 g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 10 g.For conservation or post-harvest treatment of agricultural Products or processed products of agricultural products the required amounts of active ingredient are 0.01 to 20 g each Kilogram of material to be treated, preferably 0.1 to 10 g.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Masseprozent, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Masse-%, am Wirkungsort erforderlich.In the treatment of the soil active ingredient concentrations of 0.0001 to 0.1% by mass, preferably from 0.001 to 0.05% by mass, required at the place of action.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der erfindungsgemäßen Fungizide belegen. The following examples are intended to explain the invention further, without however restricting them and the effect of the invention Evidence of fungicides.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihrer Vorprodukte.The following examples illustrate the preparation of the invention Connections and their precursors.
Die Ausgangsverbindungen zur Synthese der erfindungsgemäßen Stoffe sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.The starting compounds for the synthesis of the substances according to the invention are known or can be produced by known processes.
Zu 60,6 g (0,3 Mol) 1,3-Dibrompropan wird eine Mischung aus 6,9 g (0,1 Mol) 1,2,4-Triazol und 6,9 g (0,05 Mol) Kaliumcarbonat in 75 ml Aceton getropft und 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene anorganische Rückstand wird abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Die zurückbleibende sirupöse Masse nimmt man in einer Mischung aus 100 ml Methylenchlorid und 100 ml Wasser auf, trennt die organische Phase ab, wäscht zweimal mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorid im Vakuum bleiben 11,8 g (0,06 Mol) 1-Brom-3-(1,2,4- triazol-1-yl)-propan als zähe bräunliche Masse zurück (62% d. Th.).A mixture of 6.9 g is added to 60.6 g (0.3 mol) of 1,3-dibromopropane (0.1 mol) 1,2,4-triazole and 6.9 g (0.05 mol) potassium carbonate in 75 ml of acetone were added dropwise and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The precipitated inorganic residue is filtered off and the solvent stripped in vacuo. The remaining syrupy mass is taken in a mixture of 100 ml of methylene chloride and 100 ml Water, separates the organic phase, washes twice with water and dries over sodium sulfate. After distilling off the Methylene chloride in vacuo remain 11.8 g (0.06 mol) of 1-bromo-3- (1,2,4- triazol-1-yl) propane as a viscous brownish mass (62% of theory).
Zu 14,9 g (0,05 Mol) N-iso-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und 9,5 g (0,05 Mol) 1-Brom-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan werden in 60 ml einer Mischung aus Dimethylformamid/Toluen (1 : 1) gelöst und nach Zugabe einer Katalytischen Menge Kaliumiodid 30 Stunden bei 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert und das Lösungsmittelgemisch im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende ölige Rückstand wird mehrfach mit n-Hexan extrahiert. Schließlich werden die Lösungsmittelreste im Vakuum vollständig abgezogen. Es verbleiben 13,6 g (0,028 Mol) eines gelbbraunen zähen Harzes (Verb. Nr. 4) zurück (56% d. Th.). To 14.9 g (0.05 mol) of N-iso-tridecyl-2,6-dimethylmorpholine and 9.5 g (0.05 mol) 1-bromo-3- (1,2,4-triazol-1-yl) propane are dissolved in 60 ml a mixture of dimethylformamide / toluene (1: 1) dissolved and after Add a catalytic amount of potassium iodide for 30 hours at 100 ° C heated. After cooling, the mixture is filtered and the solvent mixture distilled off in vacuo. The remaining oily residue will extracted several times with n-hexane. Eventually the solvent residues completely removed in vacuo. 13.6 g (0.028 mol) remain of a yellow-brown viscous resin (Verb. No. 4) (56% of theory).
In analoger Weise lassen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel I herstellen, die gelbe bis braune viskose Öle bzw. Harze darstellen. Sie sind in polaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid gut löslich und werden durch ihre IR-Spektren charakterisiert.The compounds of the general Manufacture formula I, the yellow to brown viscous oils or resins represent. They are in polar solvents, like alcohols, Ketones, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide are readily soluble and are characterized by their IR spectra.
Beispiele sind in Tabelle 1 gegeben.Examples are given in Table 1.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können z. B. in Form folgender Formulierungen zur Anwendung kommen:The compounds of general formula I can, for. B. in the form of the following Formulations are used:
Lösungskonzentrate: Man vermischt 60 Gewichtsteile der Verbindung 10 mit 40 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist. Solution concentrates: 60 parts by weight of compound 10 are mixed with 40 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone. It will be a solution obtained, which is suitable for use in the form of tiny drops.
Emulgierbare Konzentrate: 10 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit 15 Gewichtsteilen Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, 60 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 15 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Emulsifiable concentrates: 10 parts by weight of compound 4 are with 15 parts by weight of polyoxyethylene sorbitan monolaurate, 60 parts by weight Dimethylformamide and 15 parts by weight of xylene mixed. This concentrate can be diluted with water to make emulsions any desired concentration.
Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 5 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.Granules: 5 parts by weight of compound 5 with 0.25 parts by weight Epichlorohydrin mixed and with 6 parts by weight of acetone solved. Then 3.5 parts by weight of polyethylene glycol and 0.25 Parts by weight of cetyl polyglycol ether were added. The so obtained Solution is sprayed onto kaolin. Then the acetone evaporated in vacuo. A microgranulate is obtained which in this form can be used.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Stoffe erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.The following examples are intended to demonstrate the fungicidal activity of the invention Explain substances without restricting them.
In Töpfen gezogene Gerstenpflanzen der Sorte "Vogelsanger Gold" werden im Einblattstadium (Alter: 7 Tage) mit einer Wirkstofflösung (10 EC) taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Gerstenmehltaukonidien inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen für ca. 2 Stunden bei 90- 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach im Gewächshaus aufgestellt."Vogelsanger Gold" barley plants grown in pots are in the single-leaf stage (age: 7 days) with an active ingredient solution (10 EC) sprayed with dew. After the active ingredient coating has dried on the plants are inoculated by dusting them with barley powdery mildew. Then the plants are kept at 90- 100% relative humidity in and after an incubation cabin set up in the greenhouse.
Nach deutlichem Infektionsgang (7 Tage) wird der Mehltaubefall der Gerstenpflanzen bestimmt und daraus der Wirkungsgrad nach ABBOTT errechnet. After a clear course of infection (7 days) the mildew infestation becomes of the barley plants and from this the efficiency according to ABBOTT calculated.
In Töpfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte "Alcedo" werden im Einblattstadium mit Konidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach im Gewächshaus aufgestellt. Zwei Tage nach der Inokulation werden die Pflanzen mit einer Wirkstofflösung (10 EC) taufeucht besprüht und wieder ins Gewächshaus zurückgestellt. Nach 5 Tagen wird der Mehltaubefall der Weizenpflanzen bestimmt und daraus der Wirkungsgrad nach ABBOTT errechnet. Wheat plants of the "Alcedo" variety are grown in pots in the one-leaf stage with conidia (spores) of the powdery mildew (Erysiphe graminis var. Tritici) pollinated. Then be the test plants for a period of 2 to 3 hours 90 to 100% relative humidity in an incubation cabin and then set up in the greenhouse. Two days after that The plants are inoculated with an active ingredient solution (10 EC) sprayed with dew and returned to the greenhouse. After 5 days, the mildew infestation of the wheat plants is determined and the efficiency is calculated according to ABBOTT.
Unter Gewächshausbedingungen angezogene Weizenpflanzen der Sorte "Alcedo" werden im Einblattstadium mit einer Wirkstofflösung (10 EC) taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension unter Tween 20 Zusatz inokuliert. Das Sporenmaterial wird von Weizenpflanzen, die mit Puccinia recondita befallen sind, gewonnen. An die Inokulation schließt sich die Inkubation an, die in einer Feuchtekammer (ca. 100% Luftfeuchtigkeit) für 24 h erfolgt. Anschließend werden die Pflanzen im Gewächshaus aufgestellt. Nach 10 Tagen wird der Rostbefall der Weizenpflanzen ermittelt und daraus der Wirkungsgrad nach ABBOTT errechnet.Wheat plants of the variety grown under greenhouse conditions "Alcedo" are in the single-leaf stage with an active ingredient solution (10 EC) sprayed with dew. After the spray coating has dried on, the Plants inoculated with a spore suspension with the addition of Tween 20. The spore material is derived from wheat plants with Puccinia recondita are infected. The inoculation follows Incubation in a humidity chamber (approx. 100% humidity) for 24 h. Then the plants in the greenhouse set up. After 10 days the wheat plants become rusty determined and the efficiency calculated according to ABBOTT.
Claims (7)
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8-16 C-Atomen,
Az für 1,2,4-Triazol-1-yl oder Imidazol-1-yl und
n 1-6 steht und
X⊖ das Anion einer nichtphytotoxischen Säure bedeutet.1. N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-azolylalkane salts of the general formula I and a mixture of these salts with their positionally isomeric N-alkyl-2,5-dimethylmorpholinio-azolylalkane salts, in which
R for straight-chain or branched alkyl having 8-16 carbon atoms,
Az for 1,2,4-triazol-1-yl or imidazol-1-yl and
n 1-6 stands and
X⊖ is the anion of a non-phytotoxic acid.
wobei
R für i-C₁₃H₂₇ oder n-C₁₂H₂₅,
Az für 1,2,4-Triazol-1-yl oder Imidazol-1-yl und
n für 1-6 steht und
X⊖ Chlorid oder Bromid bedeutet.2. N-alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-azolylalkane salts of the formula I and a mixture of these salts with their positionally isomeric N-alkyl-2,5-dimethylmorpholinio-azolylalkane salts,
in which
R for i-C₁₃H₂₇ or n-C₁₂H₂₅,
Az for 1,2,4-triazol-1-yl or imidazol-1-yl and
n stands for 1-6 and
X⊖ means chloride or bromide.
- a) N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholine bzw. ein
Gemisch dieser Verbindungen mit mindestens 15 Masse-% N-Alkyl
2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinen der allgemeinen
Formel II
in der R die in der Formel I angegebene Bedeutung besitzt,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III,X-(CH₂)n-Az (III)in der
X für Halogen steht und
Az sowie n die in der Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt oder - b) 2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin-azolylalkane bzw.
eine Mischung dieser Verbindungen mit mindestens 15 Masse-%
2,5-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholin-azolylalkanen der
allgemeinen Formel IV,
in der Az und n die in der Formel I angegebenen Bedeutung
haben, mit einem Alkylhalogenid der allgemeinen Formel V,R-X (V)in der
R die in der Formel I angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht
in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Umsetzung bringt.
- a) N-alkyl-2,6-cis and / or trans-dimethylmorpholines or a mixture of these compounds with at least 15% by mass of N-alkyl 2,5-cis and / or trans-dimethylmorpholines of the general formula II in which R has the meaning given in the formula I, with a compound of the general formula III, X- (CH₂) n -Az (III) in the
X represents halogen and
Az and n have the meaning given in the formula I,
in the presence of a solvent or diluent or - b) 2,6-cis and / or trans-dimethylmorpholine-azolylalkanes or a mixture of these compounds with at least 15% by mass of 2,5-cis and / or trans-dimethylmorpholine-azolylalkanes of the general formula IV, in the Az and n have the meaning given in the formula I, with an alkyl halide of the general formula V, RX (V) in the
R has the meaning given in formula I and
X stands for halogen
in the presence of a solvent.
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