DE4111648A1 - TEXTILE TREATMENT AGENT WITH IMPROVED WATER DISPERSIBILITY - Google Patents
TEXTILE TREATMENT AGENT WITH IMPROVED WATER DISPERSIBILITYInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Textilbehandlungsmittel auf der Basis von Kondensationsprodukten von Fettsäuren oder deren Ester mit Poly aminen, die sich durch eine besonders gute Dispergierbarkeit in Wasser auszeichnen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung im Bereich der Avivage.The invention relates to textile treatment agents based on Condensation products of fatty acids or their esters with poly amines, which are characterized by particularly good dispersibility in Mark water, a process for their preparation and their Use in the field of finishing.
Für die Behandlung von Textilfasern, -garnen oder -geweben wird eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffgemischen vorgeschlagen, die den damit behandelten Textilien erwünschte Eigenschaften ver leihen oder die Bestandteile von Mitteln zur Textilpflege sind. Je nach Art der angewendeten Wirkstoffe können dabei die Verarbei tungseigenschaften, die Trageeigenschaften der Textilien wie auch deren Pflege verbessert werden.For the treatment of textile fibers, yarns or fabrics proposed a large number of compounds or mixtures of substances, the properties desired for the textiles treated with it borrow or are part of textile care products. Each Depending on the type of active ingredients used, the processing can properties, the wearing properties of the textiles as well their care will be improved.
So beschreibt beispielsweise die amerikanische Patentschrift US 23 40 881 wäßrige Dispersionen von Kondensationsprodukten, herge stellt aus einem Hydroxyalkylpolyamin und einem Fettsäureglycerid, die die Gleitfähigkeit und die Weichheit der damit behandelten Textilien verbessern.For example, the American patent describes US 23 40 881 aqueous dispersions of condensation products, herge is a hydroxyalkyl polyamine and a fatty acid glyceride, which treated the glide and softness of the treated Improve textiles.
Die US 34 54 494 betrifft Fettsäurekondensationsprodukte mit einem Zusatz an dispergierend wirkenden Polyglycolethern. The US 34 54 494 relates to fatty acid condensation products with one Addition of dispersing polyglycol ethers.
Die deutsche Patentschrift DE 19 22 046 beschreibt Waschmittel mit einem Gehalt an Fettsäurekondensationsprodukten, die von ihrer Herstellung her dispergierend wirkende Fettsäureglyceride enthal ten; in der deutschen Patentschrift DE 19 22 047 werden diese Stoffe auch als Textilweichmacher für insbesondere flüssige Wä schenachbehandlungsmittel beschrieben. Diese und ähnliche Mittel lassen sich in Wasser dispergieren, indem man sie in heißes Wasser einbringt und meist hohe Scherkräfte anwendet, oder indem man das von der Herstellung her noch geschmolzene Kondensationsprodukt in Wasser dispergiert. Wegen des erforderlichen Aufwandes nimmt daher meist der Hersteller die Dispergierung vor und liefert dem Anwen der die Dispersionen, was mit der Lagerung und dem Transport er heblicher Mengen Wasser verbunden und somit aus ökonomischer Sicht wenig rentabel ist.The German patent DE 19 22 046 describes detergents containing fatty acid condensation products from their Manufacture contains dispersing fatty acid glycerides ten; in German patent specification DE 19 22 047 these are Fabrics also used as fabric softeners, especially for liquid laundry after-treatment agents described. This and similar means can be dispersed in water by placing them in hot water and usually uses high shear forces, or by doing that from the production still melted condensation product in Water dispersed. Because of the effort required, therefore, takes usually the manufacturer pre-disperses and delivers to the user of the dispersions, what about storage and transportation he considerable amounts of water and therefore from an economic point of view is not profitable.
Nach der Lehre der deutschen Patentanmeldungen DE 35 30 302 A1, DE 37 30 792 A1 und DE 39 01 820 kann man die Dispergierbarkeit der artiger Stoffe durch den Zusatz geeigneter Dispersionsbeschleuni ger verbessern. Trotzdem wird in der Praxis immer wieder beobach tet, daß Chargen an Kondensationsprodukten von Fettsäuren und Po lyaminen anfallen, die sich in Wasser nicht oder nur unzureichend dispergieren lassen. Diese Unsicherheit im Hinblick auf die Pro duktqualität stellt einen erheblichen wirtschaftlichen Nachteil dar, der die Verwendbarkeit der genannten Stoffe als begehrte Textilbehandlungsmittel einschränkt.According to the teaching of German patent applications DE 35 30 302 A1, DE 37 30 792 A1 and DE 39 01 820, the dispersibility of the like substances through the addition of suitable dispersion accelerations improve. Nevertheless, in practice there is always observation tet that batches of condensation products of fatty acids and Po lyamines occur that are not or only insufficiently in water disperse. This uncertainty regarding the pro product quality represents a significant economic disadvantage represents that the usability of the substances mentioned as desirable Restricts textile treatment agents.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung von Textilbehandlungsmitteln auf der Basis von Kon densationsprodukten aus Fettsäuren oder deren Ester und Polyaminen zu entwickeln, das eine einheitlich hohe Produktqualität sicher stellt. The object of the invention was therefore to provide a method for Manufacture of textile treatment agents based on Kon products from fatty acids or their esters and polyamines to develop a consistently high product quality for sure poses.
Gegenstand der Erfindung sind Textilbehandlungsmittel mit verbes serter Wasserdispergierbarkeit erhältlich durch Kondensation vonThe invention relates to textile treatment agents with verbes water dispersibility obtainable by condensation of
- a) Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mita) fatty acids with 8 to 22 carbon atoms or their esters with
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partieller Neutralisation nichtumgesetzter Amino gruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, die sich da durch auszeichnen, daß der Gehalt an Verbindungen mit primären Aminogruppen weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die die Amino verbindungen in den Mitteln - beträgt.b) optionally hydroxyl-substituted polyamines, subsequent partial neutralization of unreacted amino groups and addition of dispersion accelerators, which are there characterized by that the content of compounds with primary Amino groups less than 40 wt .-% - based on the amino connections in the means - amounts.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß bei der Kondensation von Fettsäuren mit gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyami nen ein komplexes Gemisch verschiedener Kondensationsprodukte re sultiert. Bei der Umsetzung einer Fettsäure mit Aminoethyletha nolamin (AEEA) im molaren Verhältnis 1,5 : 1 resultiert bei spielsweise eine Mischung, die im wesentlichen die Komponenten (I) bis (IV) enthält:The invention is based on the knowledge that condensation of fatty acids with optionally hydroxyl-substituted polyamines a complex mixture of different condensation products results. When reacting a fatty acid with aminoethyletha nolamine (AEEA) in a molar ratio of 1.5: 1 results in for example a mixture which essentially comprises the components (I) to (IV) contains:
Typischerweise enthalten derartige Kondensationsprodukte ca. 55 Gew.-% des Diamids (I), ca. 12 Gew.-% des Esteramids (II) sowie insgesamt ca. 30 Gew.-% der Aminoamide (III) und (IV). Daneben können im Kondensationsprodukt - insbesondere bei Einsatz ge ringerer Überschüsse an Fettsäuren - auch Imidazoline enthalten sein.Such condensation products typically contain approx. 55% by weight of the diamide (I), approx. 12% by weight of the ester amide (II) and a total of about 30% by weight of the aminoamides (III) and (IV). Besides can ge in the condensation product - especially when used lower excess fatty acids - also contain imidazolines be.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Wasserdispergierbar keit in ursächlichem Zusammenhang mit dem Gehalt an primäre Aminogruppen enthaltenden Aminoamiden der Formel (IV) in den Kon densationsprodukten steht. Unabhängig vom Einsatzverhältnis von Fettsäure und Polyamin wird ein Optimum der Dispergierbarkeit er reicht, wenn der Anteil von Stoffen des Typs (IV) im Gemisch der Kondensationsprodukte Null ist, während zufriedenstellende Ergeb nisse noch mit solchen Mitteln erzielt werden können, die primäre Aminoamide der Formel (IV) in Mengen von weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - enthalten.Surprisingly, it was found that the water is dispersible cause in connection with the content of primary Amino groups containing aminoamides of the formula (IV) in the Kon stands products. Regardless of the employment relationship of Fatty acid and polyamine become an optimum of dispersibility is sufficient if the proportion of substances of type (IV) in the mixture of Condensation products is zero while satisfactory results nisse can still be achieved with such means, the primary Aminoamides of the formula (IV) in amounts of less than 40% by weight - based on the amino compounds in the agents - included.
Unter Textilbehandlungsmitteln sollen im Sinne der Erfindung Er zeugnisse verstanden werden, die in Mitteln zur Veredlung von Fasern und Garnen, in Waschmitteln sowie in Nachbehandlungsmitteln von gewaschenen Textilien eingesetzt werden können. Die Textilbe handlungsmittel können neben den genannten Kondensationsprodukten auch weitere übliche Wirkstoffe zur Textilbehandlung beispiels weise vom Typ der Dimethyldi-(C8-C22-alkyl/alkenyl-)ammonium- Salze enthalten.In the context of the invention, textile treatment agents are to be understood as products which can be used in agents for finishing fibers and yarns, in detergents and in post-treatment agents for washed textiles. In addition to the condensation products mentioned, the textile treatment agents can also contain other customary active substances for textile treatment, for example of the dimethyldi (C 8 -C 22 alkyl / alkenyl) ammonium salt type.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Textilbehandlungsmitteln mit verbesserter Wasser dispergierbarkeit erhältlich durch Kondensation vonAnother object of the invention relates to a method for Manufacture of textile treatment agents with improved water dispersibility obtainable by condensation of
- a) Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mita) fatty acids with 6 to 22 carbon atoms or their esters with
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partieller Neutralisation nichtumgesetzter Amino gruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, das sich da durch auszeichnet, daß man den Gehalt an Verbindungen mit primären Aminogruppen auf weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - begrenzt, indem man die Fett säuren mit den Polyaminen über einen Zeitraum von 30 bis 120 min auf Temperaturen von 170 bis 200°C erhitzt und die resultierenden Kondensationsprodukte bei diesen Temperaturen über 5 bis 60 min einer Nachreaktion unterwirft.b) optionally hydroxyl-substituted polyamines, subsequent partial neutralization of unreacted amino groups as well as the addition of dispersion accelerators characterized by that the content of compounds with primary Amino groups to less than 40 wt .-% - based on the Amino compounds in the media - limited by the fat acids with the polyamines over a period of 30 to 120 min heated to temperatures of 170 to 200 ° C and the resulting Condensation products at these temperatures over 5 to 60 min subject to an after-reaction.
Typische Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, die im Sinne der Erfindung als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Kondensati onsprodukte eingesetzt werden können, sind Capronsäure, Capryl säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristylsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure. Bevorzugt ist der Einsatz gesättigter Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Stearin säure.Typical fatty acids with 8 to 22 carbon atoms in the sense the invention as starting materials for the production of the condensate onproducts can be used are caproic acid, capryl acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, Palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, petrose linseic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachic acid, gadoleic acid, Behenic acid or erucic acid. The use is preferably more saturated Fatty acids with 12 to 18 carbon atoms, especially stearin acid.
Wie in der Fettchemie üblich, können die Fettsäuren auch in Form technischer Schnitte vorliegen, wie sie bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Kokosöl, Palmöl, Palmkernöl, Rüböl, Sonnenblumenöl, Korianderöl, Erdnußöl, Sojaöl oder Rindertalg anfallen. Bevorzugt ist der Einsatz technischer C16/18-Talgfettsäuren.As is common in fat chemistry, the fatty acids can also be in the form of technical cuts, such as those that occur in the pressure splitting of natural fats and oils, for example coconut oil, palm oil, palm kernel oil, rape oil, sunflower oil, coriander oil, peanut oil, soybean oil or beef tallow. The use of technical C 16/18 tallow fatty acids is preferred.
Neben den Fettsäuren können auch deren Ester mit niederen Alkoho len mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Mono-, Di- und/oder Triglyceride in die Kondensation eingesetzt werden.In addition to the fatty acids, their esters with lower alcohol len with 1 to 4 carbon atoms and the corresponding mono-, Di- and / or triglycerides can be used in the condensation.
Geeignete Polyamine leiten sich vorzugsweise von gegebenenfalls hydroxylsubstituiertem Ethylendiamin oder Diethylentriamin ab. Typische Beispiele sind Dihydroxyethylendiamin, Hydroxyethyldi ethylendiamin, Hydroxypropyldiethylentriamin und insbesondere Aminoethylethanolamin. Außerdem geeignet sind N,N-Dimethyl-1,3- diaminopropan, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin.Suitable polyamines are preferably derived from where appropriate hydroxyl-substituted ethylenediamine or diethylenetriamine. Typical examples are dihydroxyethylene diamine, hydroxyethyl di ethylenediamine, hydroxypropyldiethylenetriamine and in particular Aminoethylethanolamine. Also suitable are N, N-dimethyl-1,3- diaminopropane, triethylene tetramine or tetraethylene pentamine.
Bei der Herstellung der an sich bekannten Kondensationsprodukte werden beispielweise die Fettsäure oder deren Ester und das Poly amin in einem molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 2,5 : 1, vorzugs weise 1,3 : 1 bis 1,7 : 1 eingesetzt. Man erhitzt die Komponenten gegebenenfalls in Anwesenheit des Dispersionsbeschleunigers über einen Zeitraum von 30 bis 120, vorzugsweise 45 bis 90 min auf eine Temperatur von 170 bis 200, vorzugsweise 180 bis 190°C bis die Fettsäure bzw. der Fettsäureester praktisch vollständig umgesetzt sind und läßt die Mischung anschließend weitere 5 bis 60, vorzugsweise 15 bis 30 min bei der Reaktionstemperatur nachrea gieren. Wird die Herstellung besonders hellfarbiger Produkte an gestrebt, empfiehlt es sich, die Kondensation unter Ausschluß von Luftsauerstoff und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktions mittels, z. B. unterphosphoriger Säure, durchzuführen.In the production of the condensation products known per se for example, the fatty acid or its ester and the poly amine in a molar ratio of 1: 1 to 2.5: 1, preferably 1.3: 1 to 1.7: 1 used. The components are heated optionally in the presence of the dispersion accelerator a period of 30 to 120, preferably 45 to 90 min Temperature from 170 to 200, preferably 180 to 190 ° C to the Fatty acid or the fatty acid ester practically completely implemented are and then leaves the mixture another 5 to 60, preferably 15 to 30 min at the reaction temperature afterrea yaw. Will start producing particularly light colored products strived for, it is recommended to avoid the condensation Atmospheric oxygen and optionally in the presence of a reduction by means of e.g. B. hypophosphorous acid to perform.
Die Kondensation stellt eine weitgehend kinetisch kontrollierte Reaktion dar, bei der die Bildung der sekundären Aminoamide ge genüber der Bildung primärer Aminoamide bevorzugt ist, obgleich letztere die thermodynamisch stabileren Produkte darstellen. Im Sinne der Erfindung ist daher eine kurze Nachreaktionszeit zur Vermeidung der Einstellung eines stark temperaturabhängigen ther modynamischen Gleichgewichtes anzustreben.The condensation represents a largely kinetically controlled Reaction in which the formation of the secondary aminoamides ge is preferred over the formation of primary aminoamides, although the latter represent the thermodynamically more stable products. in the A short post-reaction time is therefore within the meaning of the invention Avoiding the setting of a strongly temperature-dependent ther to strive for dynamic equilibrium.
Im Anschluß an die Kondensation neutralisiert man die nichtumge setzten Amingruppen mit niedermolekularen organischen Carbonsäu ren, Hydroxycarbonsäuren oder anorganischen Säuren, wie z. B. Es sigsäure, Milchsäure oder Phosphorsäure, indem man unter Salzbil dung beispielsweise die Schmelze des Fettsäurekondensationspro duktes mit der berechneten Menge Säure vermischt oder das Aminsalz durch Auflösen oder Dispergieren des Umsetzungsproduktes in der organischen Säure oder einer Lösung der organischen Säure in Was ser bildet. Die zur Salzbildung verwendete Säure kann erfindungs gemäß in solchen Mengen eingesetzt werden, wie sie zur 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 60 Mol.-%igen Neutralisation erforderlich ist.After the condensation one neutralizes the non-reverse set amine groups with low molecular weight organic carboxylic acid ren, hydroxycarboxylic acids or inorganic acids, such as. B. It acetic acid, lactic acid or phosphoric acid by taking under salt bil for example, the melt of the fatty acid condensation pro product mixed with the calculated amount of acid or the amine salt by dissolving or dispersing the reaction product in the organic acid or a solution of organic acid in what it forms. The acid used for salt formation can fiction be used in such quantities as for 20 to 80, preferably 30 to 60 mol% neutralization is required.
Sofern der Dispersionsbeschleuniger nicht schon im Verlauf der Kondensationsreaktion zugesetzt wurde, kann dies nach der Neutra lisation erfolgen. Unter Dispersionsbeschleunigern sind Monosac charide vom Typ der Aldosen und Ketosen, die hieraus durch Hy drierung abgeleiteten Polyhydroxyverbindungen, Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Alkylglucoside, Sorbitanester, Polysorbate so wie hydrophile Polymere auf Basis von Kohlenhydraten oder unge sättigten Alkoholen oder Carbonsäuren zu verstehen. Bevorzugt ist die Verwendung von Glucose, Sorbit, Dextrin sowie Homo- und Copo lymerisaten auf Basis von Polyvinylalkohol oder Polyacrylsäure, die den Textilbehandlungsmitteln in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - zugesetzt wer den können.If the dispersion accelerator is not already in the course of Condensation reaction was added, this can be done after neutra lization. Monosac are among dispersion accelerators charid of the aldose and ketosis type, which result from Hy drier derived polyhydroxy compounds, pentaerythritol, Trimethylolpropane, alkyl glucosides, sorbitan esters, polysorbates so such as hydrophilic polymers based on carbohydrates or un to understand saturated alcohols or carboxylic acids. Is preferred the use of glucose, sorbitol, dextrin and homo- and copo polymers based on polyvinyl alcohol or polyacrylic acid, the textile treatment agents in amounts of 0.5 to 10 wt .-% - based on the amino compounds in the agents - who added that can.
Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel werden beispiels weise in Form von Pulvern, Schuppen oder Pellets konfektioniert und lassen sich leicht in Wasser, insbesondere auch in kaltem Wasser, zu stabilen Dispersionen verarbeiten. Hierzu genügt das Vermischen mit Wasser und anschließendes leichtes Umrühren. Die erhaltenen Dispersionen sind außerordentlich stabil und neigen nicht zur Entmischung. Sie lassen sich im Textilbereich in viel fältiger Weise zur Behandlung von Fasern, Garnen oder Geweben nach dem Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren ein setzen.The textile treatment agents according to the invention are for example packaged wisely in the form of powders, flakes or pellets and can be easily in water, especially in cold Process water into stable dispersions. This is sufficient for this Mix with water and then stir gently. The Dispersions obtained are extremely stable and tend not for segregation. They can be used in many ways in the textile sector to treat fibers, yarns or fabrics the exhaust, immersion, padding or spraying method put.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel in Waschmitteln bewirken diese eine verbesserte Reinigungswirkung und/oder eine Avivage der damit gewaschenen Wäsche. Die erfin dungsgemäßen Textilbehandlungsmittel können schließlich auch als Bestandteile von Nachbehandlungsmitteln für gewaschene Textilien verwendet werden, wodurch die Textilien weich und antistatisch werden. Die Nachbehandlung der gewaschenen Textilien kann übli cherweise im letzten Spülbad aber auch während des Trocknens in einem automatischen Wäschetrockner erfolgen, wobei man entweder die Wäsche während des Trocknens mit einer Dispersion des Mittels besprüht oder indem man ein flexibles, textiles Flächengebilde benutzt, das dem Substrat als Träger dient.When using the textile treatment agents according to the invention in detergents, these have an improved cleaning effect and / or a finishing of the laundry washed with it. The invent Finally, textile treatment agents according to the invention can also be used as Components of post-treatment agents for washed textiles can be used, which makes the textiles soft and antistatic will. The aftertreatment of the washed textiles can be usual usually in the last rinse bath but also during drying in an automatic tumble dryer, taking either the laundry while drying with a dispersion of the agent sprayed or by using a flexible, textile fabric used, which serves as a substrate for the substrate.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwen dung der Textilbehandlungsmitteln zur Veredlung von Fasern, Garnen oder Geweben sowie beim Waschen von Textilien sowie zur Nachbe handlung gewaschener Wäsche.Another object of the invention therefore relates to the use of textile treatment agents for finishing fibers, yarns or fabrics as well as when washing textiles and for post-processing act of washed laundry.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain without restricting him to it.
Allgemeine Vorschrift zur Kondensation von Fettsäuren mit Poly aminen. In einem 2-l-Dreihalskolben versehen mit Rührer, Thermo meter, Gaseinleitungsrohr und Destillationsaufsatz wurden 1215 g (4,5 mol) technische Stearinsäure und 1,8 bis 3 mol Aminoethyl ethanolamin (AEEA) beziehungsweise Diethylentriamin (DETA) vorge legt und innerhalb von 1 bis 4 h auf 170 bis 210°C erhitzt, wobei Wasser abgespalten und kontinuierlich abdestilliert wurde. An schließend wurde die Reaktionsmischung 15 bis 240 min bei der Re aktionstemperatur einer Nachreaktion unterworfen. Nach dem Abküh len der Produkte auf 90°C wurde die Schmelze auf einer Schuppen walze in hellgelbe, nichtklebende Schuppen mit einem Schmelzbe reich von 64 bis 67°C überführt.General regulation for the condensation of fatty acids with poly amines. In a 2 l three-necked flask equipped with a stirrer, Thermo meter, gas inlet tube and distillation head became 1215 g (4.5 mol) technical stearic acid and 1.8 to 3 mol aminoethyl ethanolamine (AEEA) or diethylene triamine (DETA) pre sets and heated to 170 to 210 ° C within 1 to 4 h, wherein Water was split off and continuously distilled off. On the reaction mixture was then closed at Re for 15 to 240 min action temperature subjected to a post-reaction. After cooling The products were heated to 90 ° C on a scale roll in light yellow, non-sticky scales with a smelt transferred from 64 to 67 ° C.
Die Säurezahl der Produkte wurde nach DGF-Methode C-V2 bestimmt, die Menge an titrierbarem Stickstoff durch Titration mit Per chlorsäure in essigsaurem Medium ermittelt. Die Differenzierung zwischen primären, sekundären und tertiären Aminogruppen erfolgte durch potentiometrische Titration mit 0,1 molarer Salzsäure.The acid number of the products was determined according to DGF method C-V2, the amount of titratable nitrogen by titration with Per chloric acid determined in acetic acid medium. The differentiation between primary, secondary and tertiary amino groups by potentiometric titration with 0.1 molar hydrochloric acid.
Prüfung der Dispergierbarkeit. Jeweils 250 g der Kondensations produkte wurden geschmolzen und bei 90 bis 100°C zunächst mit 6,2 g (0,1 mol) Essigsäure und anschließend mit 10,7 g Sorbit ver setzt. Die klare Schmelze wurde danach mit Hilfe einer Schuppen walze in hellgelbe, spröde Schuppen überführt. Testing dispersibility. 250 g each of the condensation products were melted and initially at 90 to 100 ° C with 6.2 g (0.1 mol) acetic acid and then ver with 10.7 g of sorbitol puts. The clear melt was then made using a shed roller transferred into light yellow, brittle scales.
Jeweils 5 g der auf diesem Wege gewonnenen geschuppten Produkte,
entsprechend den Beispielen 1 bis 10 sowie den Vergleichsbeispie
len V1 bis V4, wurden in einer 125 ml-Weithalsflasche mit 95 g
Leitungswasser (16°d, 12°C) übergossen und 15 min ruhig stehen
gelassen. Danach wurde 2 min mit einem Magnetrührer gerührt und
der Dispergiergrad visuell begutachtet.
Benotungsmerkmale:
+++ = homogen, feinteilig, schwache Transluzenz
++ = homogen, feinteilig, keine Transluzenz
+ = homogen mit groben Partikeln
- = Dispersion, wenig veränderte Schuppen
-- = keine DispersionsbildungIn each case 5 g of the flaky products obtained in this way, corresponding to Examples 1 to 10 and Comparative Examples V1 to V4, were poured into a 125 ml wide-mouth bottle with 95 g of tap water (16 ° d, 12 ° C.) and left to stand for 15 minutes ditched. The mixture was then stirred with a magnetic stirrer for 2 min and the degree of dispersion was visually assessed.
Grading characteristics:
+++ = homogeneous, finely divided, weak translucency
++ = homogeneous, finely divided, no translucency
+ = homogeneous with coarse particles
- = dispersion, little changed scales
- = no dispersion formation
Einzelheiten zur Durchführung der Kondensationsreaktion, der Zu sammensetzung der Reaktionsprodukte sowie deren Dispergiereigen schaften sind in Tab. 1 zusammengefaßt. Details of the condensation reaction, the Zu composition of the reaction products and their dispersing properties are summarized in Tab. 1.
Claims (13)
- a) Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partiellen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, da durch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Verbindungen mit pri mären Aminogruppen weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - beträgt.
- a) fatty acids with 6 to 22 carbon atoms or their esters with
- b) optionally hydroxyl-substituted polyamines, subsequent partial neutralization of unreacted amino groups and addition of dispersion accelerators, characterized in that the content of compounds with primary amino groups is less than 40% by weight, based on the amino compounds in the compositions.
- a) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoff atomen oder deren Amide bildenden Derivate mit
- b) gegebenenfalls hydroxylsubstituierten Polyaminen, anschließender partiellen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen sowie Zusatz von Dispersionsbeschleunigern, da durch gekennzeichnet, daß man den Gehalt an Verbindungen mit primären Amingruppen auf weniger als 40 Gew.-% - bezogen auf die Aminoverbindungen in den Mitteln - begrenzt, indem man die Fettsäuren mit den Polyaminen über einen Zeitraum von 30 bis 120 min auf Temperaturen von 170 bis 200°C erhitzt und die resultierenden Kondensationsprodukte bei diesen Temperaturen über 5 bis 60 min einer Nachreaktion unterwirft.
- a) aliphatic monocarboxylic acids with 8 to 22 carbon atoms or their amide-forming derivatives
- b) optionally hydroxyl-substituted polyamines, subsequent partial neutralization of unreacted amino groups and addition of dispersion accelerators, characterized in that the content of compounds with primary amine groups is limited to less than 40% by weight, based on the amino compounds in the agents, by the fatty acids with the polyamines are heated to temperatures of 170 to 200 ° C. over a period of 30 to 120 minutes and the resulting condensation products are subjected to an after-reaction at these temperatures for 5 to 60 minutes.
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