DE4110963A1 - METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLTHIO-Benzenesulphonic Acid Chlorides - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLTHIO-Benzenesulphonic Acid Chlorides

Info

Publication number
DE4110963A1
DE4110963A1 DE19914110963 DE4110963A DE4110963A1 DE 4110963 A1 DE4110963 A1 DE 4110963A1 DE 19914110963 DE19914110963 DE 19914110963 DE 4110963 A DE4110963 A DE 4110963A DE 4110963 A1 DE4110963 A1 DE 4110963A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkylthio
temperatures
copper
chloride
acid chlorides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19914110963
Other languages
German (de)
Inventor
Hans-Jochem Dr Riebel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19914110963 priority Critical patent/DE4110963A1/en
Priority to AU14441/92A priority patent/AU1444192A/en
Priority to PCT/EP1992/000678 priority patent/WO1992017443A1/en
Priority to PL29410392A priority patent/PL294103A1/en
Publication of DE4110963A1 publication Critical patent/DE4110963A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

2-alkylthio-benzole sulphonic acid chlorides (I) (which may be used as intermediates products in the synthesis of herbicidal active agents) may be produced in very good quantities and with a high degree of purity if 2-alkylthio-aniline (II) is caused to react as per (A) with aqueous solutions of alkaline metal nitrites (without the addition of acetic acid) at temperatures between -10 and +10 DEG C and then, possibly after the addition of an organic solvent, with sulphur dioxide in the presence of a copper catalyst at temperatures between -10 and +50 DEG C.

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstel­ lung von 2-Alkylthio-benzolsulfonsäurechloriden, welche als Zwischenprodukte zur Herstellung von Herbiziden ver­ wendet werden können.The invention relates to a new method of manufacture tion of 2-alkylthio-benzenesulfonic acid chlorides, which as intermediate products for the production of herbicides can be applied.

Es ist bekannt, daß man 2-Alkylthio-benzolsulfonsäure­ chloride, wie z. B. 2-Methylthio-benzolsulfonsäurechlo­ rid, erhält, wenn man 2-Alkylthio-aniline, wie z. B. 2- Methylthio-anilin, mit Natriumnitrit in Mischungen aus Salzsäure und Essigsäure umsetzt und anschließend mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupferchlorid behandelt (vgl. J. Org. Chem. 42 (1977), 2920-2926; EP-A 1 73 319).It is known that 2-alkylthio-benzenesulfonic acid chloride, such as B. 2-methylthio-benzenesulfonic acid rid, is obtained when 2-alkylthio-anilines, such as. B. 2- Methylthio-aniline, mixed with sodium nitrite Hydrochloric acid and acetic acid and then with Treated sulfur dioxide in the presence of copper chloride (see J. Org. Chem. 42 (1977), 2920-2926; EP-A 1 73 319).

Hierbei werden jedoch nur stark verunreinigte 2-Alkyl­ thio-benzolsulfonsäurechloride erhalten; bei chromato­ graphischer Reinigung dieser Produkte wird die zunächst scheinbar gute Ausbeute stark reduziert.Here, however, only heavily contaminated 2-alkyl obtained thio-benzenesulfonic acid chlorides; at chromato  The graphic cleaning of these products will be the first apparently good yield greatly reduced.

Es wurde nun gefunden, daß man 2-Alkylthio-benzolsulfon­ säurechloride der allgemeinen Formel (I)It has now been found that 2-alkylthio-benzenesulfone acid chlorides of the general formula (I)

in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht,
in sehr guten Ausbeuten und in hoher Reinheit erhält, wenn man 2-Alkylthio-aniline der allgemeinen Formel (II)
in which
R represents straight-chain or branched alkyl,
obtained in very good yields and in high purity if 2-alkylthio-anilines of the general formula (II)

in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit wäßrigen Lösungen von Alkalimetallnitriten in Gegen­ wart von konzentrierter wäßriger Salzsäure (ohne Zusatz von Essigsäure) bei Temperaturen zwischen -10°C und +10°C umsetzt und anschließend, gegebenenfalls nach Zu­ gabe eines organischen Lösungsmittels, mit Schwefeldi­ oxid in Gegenwart eines Kupfer-Katalysators bei Tempera­ turen zwischen -10°C und +50°C umsetzt.
in which
R has the meaning given above,
with aqueous solutions of alkali metal nitrites in the presence of concentrated aqueous hydrochloric acid (without the addition of acetic acid) at temperatures between -10 ° C and + 10 ° C and then, if necessary after adding an organic solvent, with sulfur dioxide in the presence of a copper Catalyst at temperatures between -10 ° C and + 50 ° C implemented.

Überraschenderweise können die 2-Alkylthio-benzolsulfon­ säurechloride der Formel (I) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, bei dem im Gegensatz zum Stand der Technik auf die Verwendung von Essigsäure als Lösungsmittel ver­ zichtet wird, in höheren Ausbeuten und in besserer Qua­ lität als nach bekannten Methoden erhalten werden.Surprisingly, the 2-alkylthio-benzenesulfone Acid chlorides of formula (I) according to the invention Process in which, in contrast to the prior art on the use of acetic acid as a solvent is dispensed in higher yields and in better quality lity than can be obtained by known methods.

Durch den Verzicht auf Essigsäure als Lösungsmittel wer­ den die Entsorgungsprobleme vermindert; das erfindungs­ gemäße Verfahren ist somit für die Anwendung im indu­ striellen Maßstab sehr gut geeignet.By not using acetic acid as a solvent which reduces disposal problems; the invention appropriate procedure is therefore for the application in the indu strategic scale very well suited.

Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft vorzugsweise die Herstellung von 2-Alkylthio-benzolsulfonsäurechloriden der Formel (I), in welcher
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
The process according to the invention preferably relates to the preparation of 2-alkylthio-benzenesulfonyl chlorides of the formula (I) in which
R represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms.

Insbesondere betrifft das erfindungsgemäße Verfahren die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in welcher
R für Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl steht.
In particular, the process according to the invention relates to the preparation of compounds of the formula (I) in which
R represents ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl or sec-butyl.

Verwendet man beispielsweise 2-Isopropylthio-anilin, Na­ triumnitrit, Salzsäure und Schwefeldioxid als Ausgangs­ stoffe, so kann der Reaktionsverlauf beim erfindungsge­ mäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skiz­ ziert werden:If, for example, 2-isopropylthio-aniline, Na is used trium nitrite, hydrochloric acid and sulfur dioxide as starting  substances, the course of the reaction in the case of the invention procedure according to the following schematic diagram be decorated:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Alkylthio-aniline sind durch die For­ mel (II) allgemein definiert. In Formel (II) hat R vor­ zugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die be­ reits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er­ findungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde.The starting materials in the process according to the invention 2-Alkylthio-anilines to be used are described in For mel (II) generally defined. In formula (II) R has preferably or in particular the meaning that be riding above in connection with the description of he Compounds of the formula to be prepared according to the invention (I) preferably or as particularly preferred for R was specified.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt wer­ den (vgl. Synthesis 1990, 911-914; DE-OS 35 28 033).The starting materials of formula (II) are known and / or can be made by methods known per se den (cf. Synthesis 1990, 911-914; DE-OS 35 28 033).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Verwendung von Alkalimetallnitriten durchgeführt. Vorzugsweise wird Na­ triumnitrit oder Kaliumnitrit, insbesondere Natriumni­ trit eingesetzt.The process according to the invention is carried out using Alkali metal nitrites performed. Na is preferably used trium nitrite or potassium nitrite, especially sodium Ni trit used.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der zweiten Stufe in Gegenwart eines Kupfer-Katalysators durchgeführt. Vorzugsweise wird Kupfer(I)-chlorid und/oder Kupfer(II)­ chlorid verwendet. The process according to the invention is carried out in the second stage carried out in the presence of a copper catalyst. Preferably copper (I) chloride and / or copper (II) chloride used.  

Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der zweiten Stufe vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmit­ tels durchgeführt. Als solche kommen vorzugsweise ali­ phatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohe­ xan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xy­ lol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlormethan in Betracht.The process according to the invention is carried out in the second stage preferably in the presence of an organic solvent carried out. As such, preferably come ali phatic and aromatic, optionally halogenated Hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohe xan, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, Xy lol, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform or Carbon tetrachloride.

Die Reaktionstemperaturen können beim erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei der 1. Verfahrensstufe (Diazotierung) bei Temperaturen von zunächst -10°C bis +100C, vorzugsweise zwischen -5°C und +5°C, in der Folgestufe (Umsetzung mit SO2) zwischen -10°C und +50°C, vorzugsweise zwischen -5°C und +30°C.The reaction temperatures can be varied within a wide range in the process according to the invention. In general, the reaction (diazotization), preferably carried out at the 1st process stage, at temperatures of first from -10 ° C to +10 0 C of between -5 ° C and + 5 ° C, in the subsequent step (the reaction with SO 2) between -10 ° C and + 50 ° C, preferably between -5 ° C and + 30 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck, im allgemeinen zwischen 100 mbar und 10 bar, zu arbeiten.The process according to the invention is generally described in Normal pressure carried out. However, it is also possible under increased or reduced pressure, in general between 100 mbar and 10 bar.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol 2-Alkylthio-anilin der Formel (II) im all­ gemeinen zwischen 0,9 und 1,2 Mol, vorzugsweise zwischen 1,0 und 1,1 Mol Alkalimetallnitrit, zwischen 100 ml und 1000 ml, vorzugsweise zwischen 200 ml und 500 ml, kon­ zentrierter wäßriger Salzsäure, zwischen 1 und 10 Mol, vorzugsweise zwischen 2 und 5 Mol, Schwefeldioxid, sowie zwischen 0,001 und 0,1 Mol, vorzugsweise zwischen 0,005 und 0,05 Mol, eines Kupfer-Katalysators ein. To carry out the method according to the invention to 1 mol of 2-alkylthio-aniline of the formula (II) in all generally between 0.9 and 1.2 moles, preferably between 1.0 and 1.1 moles of alkali metal nitrite, between 100 ml and 1000 ml, preferably between 200 ml and 500 ml, con centered aqueous hydrochloric acid, between 1 and 10 moles, preferably between 2 and 5 moles, sulfur dioxide, and between 0.001 and 0.1 mol, preferably between 0.005 and 0.05 mol of a copper catalyst.  

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemä­ ßen Verfahrens werden zunächst das 2-Alkylthio-anilin der Formel (II) und die konzentrierte wäßrige Salzsäure unter Kühlen vermischt. Unter weiterem Kühlen und Rühren wird dann die wäßrige Lösung eines Alkalimetallnitrits langsam eindosiert und das Rühren fortgesetzt, bis die Umsetzung der ersten Stufe abgeschlossen ist. Dann wird ein Kupfer-Katalysator und gegebenenfalls ein organi­ sches Lösungsmittel zum Reaktionsgemisch gegeben und das Schwefeldioxid wird langsam eindosiert. Die Mischung wird bis zum Ende der Umsetzung gerührt.In a preferred embodiment of the invention The first process is 2-alkylthio-aniline of formula (II) and the concentrated aqueous hydrochloric acid mixed under cooling. With further cooling and stirring then becomes the aqueous solution of an alkali metal nitrite slowly metered in and stirring continued until the Implementation of the first stage is complete. Then it will be a copper catalyst and optionally an organic added to the reaction mixture and the Sulfur dioxide is slowly metered in. The mixture is stirred until the end of the reaction.

Die Aufarbeitung kann auf übliche Weise durchgeführt werden. Das Reaktionsgemisch wird gegebenenfalls mit Wasser und/oder mit einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel verdünnt und durch­ geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Nach sorg­ fältigem Abdestillieren des organischen Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man das Produkt der For­ mel (I) als öligen Rückstand, der ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt werden kann.The workup can be carried out in the usual way will. The reaction mixture is optionally with Water and / or practically not with a water miscible organic solvent diluted and by shaken. The organic phase is separated off with Washed water, dried and filtered. After worry distilling off the organic solvent the product of For. is obtained under reduced pressure mel (I) as an oily residue, which without further purification can be implemented further.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herzustellenden 2-Alkylthio-benzolsulfonsäurechloride können als Zwi­ schenprodukte zur Herstellung von Herbiziden verwendet werden (vgl. EP-A 1 73 319). Those to be produced by the method according to the invention 2-Alkylthio-benzenesulfonic acid chlorides can be used as Zwi used for the production of herbicides (see EP-A 1 73 319).  

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1

114,8 g (0,75 Mol) 2-Ethylthio-anilin und 300 ml konzen­ trierter Salzsäure werden unter Eiskühlung vermischt. Nach einstündigem Rühren wird hierzu eine Lösung von 53 g (0,76 Mol) Natriumnitrit in 70 ml Wasser tropfenweise gegeben und das Gemisch wird 30 Minuten bei 0°C gerührt. Nach Zugabe von 1 g Kupfer(I)-chlorid und 100 ml Toluol werden 200 g Schwefeldioxid (3,1 Mol) in die Mischung eingeleitet. Nach 15stündigem Rühren bei 20°C und an­ schließendem Verdünnen mit Toluol (200 ml) wird die or­ ganische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Na­ triumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abde­ stilliert.Concentrate 114.8 g (0.75 mol) of 2-ethylthio-aniline and 300 ml trated hydrochloric acid are mixed under ice cooling. After stirring for one hour, a solution of 53 g (0.76 mol) sodium nitrite in 70 ml water dropwise added and the mixture is stirred at 0 ° C for 30 minutes. After adding 1 g of copper (I) chloride and 100 ml of toluene 200 g of sulfur dioxide (3.1 mol) are added to the mixture initiated. After stirring for 15 hours at 20 ° C and on closing dilution with toluene (200 ml) the or ganic phase separated, washed with water, with Na Dried triumsulfate and filtered. From the filtrate Carefully cover the solvent in a water jet vacuum breastfeeding.

Man erhält 167 g (94% der Theorie) 2-Ethylthio-benzol­ sulfonsäurechlorid als öligen Rückstand.167 g (94% of theory) of 2-ethylthio-benzene are obtained sulfonic acid chloride as an oily residue.

1H-NMR (CDCl3, δ, ppm): Multipletts bei 8,1; 7,62; 7,495; 7,3; 3,1; 1,4. 1 H NMR (CDCl 3, δ, ppm): multiplets at 8.1; 7.62; 7,495; 7.3; 3.1; 1.4.

Beispiel 2Example 2

84 g (0,5 Mol) 2-Propylthio-anilin und 500 ml konzen­ trierter Salzsäure werden unter Eiskühlung vermischt und 15 Minuten gerührt. Dann wird bei 0°C eine Lösung von 35 g (0,51 Mol) Natriumnitrit in 65 ml Wasser unter Rüh­ ren tropfenweise dazugegeben und das Gemisch wird weite­ re 15 Minuten gerührt. Nach Zugabe von 3 g Kupfer(I)­ chlorid werden 150 g (2,3 Mol) Schwefeldioxid in die Mi­ schung eingeleitet. Nach 15 Stunden bei 20°C wird mit Wasser und Toluol auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und durchgeschüttelt. Die organische Phase wird abge­ trennt und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rück­ stand wird mit 400 ml Ligroin aufgekocht, die heiße Lö­ sung von öligen Verunreinigungen abdekantiert und erneut im Wasserstrahlvakuum eingeengt.Concentrate 84 g (0.5 mol) of 2-propylthio-aniline and 500 ml trated hydrochloric acid are mixed with ice cooling and Stirred for 15 minutes. Then at 0 ° C a solution of 35 g (0.51 mol) sodium nitrite in 65 ml water with stirring added dropwise and the mixture expands re stirred for 15 minutes. After adding 3 g of copper (I) chloride, 150 g (2.3 mol) of sulfur dioxide in the Mi initiated. After 15 hours at 20 ° C with Dilute water and toluene to about twice the volume and shaken. The organic phase is removed separates and concentrated in a water jet vacuum. The back boil is boiled with 400 ml ligroin, the hot Lö solution from oily contaminants and decanted again concentrated in a water jet vacuum.

Man erhält 99 g (79% der Theorie) 2-Propylthio-benzol­ sulfonsäurechlorid als öligen Rückstand.99 g (79% of theory) of 2-propylthio-benzene are obtained sulfonic acid chloride as an oily residue.

1H-NMR (CDCl3, δ, ppm); Multiplett bei 8,08; Multiplett zwischen 7,02 und 7,65; Multipletts bei 3,03; 1,8; 1,12. 1 H NMR (CDCl 3, δ, ppm); Multiplet at 8.08; Multiplet between 7.02 and 7.65; Multiplets at 3.03; 1.8; 1.12.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthio-benzol­ sulfonsäurechloriden der allgemeinen Formel (I) in welcher,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Alkylthio-aniline der allgemeinen Formel (II) in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit wäßrigen Lösungen von Alkalimetallnitriten in Gegenwart von konzentrierter wäßriger Salzsäure (ohne Zusatz von Essigsäure) bei Temperaturen zwischen -10°C und +10°C umsetzt und anschließend, gegebenenfalls nach Zugabe eines organischen Lösungsmittels, mit Schwefeldioxid in Gegenwart eines Kupfer-Katalysators bei Temperaturen zwischen
  • -10°C und +50°C umsetzt.
1. Process for the preparation of 2-alkylthio-benzene sulfonic acid chlorides of the general formula (I) in which,
R represents straight-chain or branched alkyl, characterized in that 2-alkylthio-anilines of the general formula (II) in which
R has the meaning given above,
with aqueous solutions of alkali metal nitrites in the presence of concentrated aqueous hydrochloric acid (without the addition of acetic acid) at temperatures between -10 ° C and + 10 ° C and then, optionally after adding an organic solvent, with sulfur dioxide in the presence of a copper catalyst at temperatures between
  • -10 ° C and + 50 ° C implemented.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die 1. Verfahrensstufe (Diazotierung) bei Temperaturen zwischen -5°C und +5°C und die Folge­ stufe (Umsetzung mit SO2) bei Temperaturen zwischen -5°C und +30°C durchführt.2. The method according to claim 1, characterized in that the first process stage (diazotization) at temperatures between -5 ° C and + 5 ° C and the subsequent stage (reaction with SO 2 ) at temperatures between -5 ° C and + 30 ° C. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalinitrite Natriumnitrit oder Kalium­ nitrit eingesetzt werden.3. The method according to claim 1, characterized in that as alkali nitrites sodium nitrite or potassium nitrite can be used. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupfer-Katalysator Kupfer(I)-chlorid oder Kupfer(II)-chlorid eingesetzt werden.4. The method according to claim 1, characterized in that as copper catalyst copper (I) chloride or Copper (II) chloride can be used. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösungsmittel aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen­ wasserstoffe eingesetzt werden.5. The method according to claim 1, characterized in that as organic solvents aliphatic and aromatic, optionally halogenated carbons hydrogen are used.
DE19914110963 1991-04-05 1991-04-05 METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLTHIO-Benzenesulphonic Acid Chlorides Withdrawn DE4110963A1 (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19914110963 DE4110963A1 (en) 1991-04-05 1991-04-05 METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLTHIO-Benzenesulphonic Acid Chlorides
AU14441/92A AU1444192A (en) 1991-04-05 1992-03-26 Process for producing 2-alkylthio-benzole sulphonic acid chlorides
PCT/EP1992/000678 WO1992017443A1 (en) 1991-04-05 1992-03-26 Process for producing 2-alkylthio-benzole sulphonic acid chlorides
PL29410392A PL294103A1 (en) 1991-04-05 1992-04-03 Method of obtaining 2-alkylthiobenzenesulfonic chlorides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19914110963 DE4110963A1 (en) 1991-04-05 1991-04-05 METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLTHIO-Benzenesulphonic Acid Chlorides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4110963A1 true DE4110963A1 (en) 1992-10-08

Family

ID=6428845

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19914110963 Withdrawn DE4110963A1 (en) 1991-04-05 1991-04-05 METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLTHIO-Benzenesulphonic Acid Chlorides

Country Status (4)

Country Link
AU (1) AU1444192A (en)
DE (1) DE4110963A1 (en)
PL (1) PL294103A1 (en)
WO (1) WO1992017443A1 (en)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3107700A1 (en) * 1981-02-28 1982-09-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen METHOD FOR PRODUCING AROMATIC SULFOHALOGENIDES
DE3431918A1 (en) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen SUBSTITUTED ARYLSULFONYLGUANIDINE

Also Published As

Publication number Publication date
PL294103A1 (en) 1992-12-14
AU1444192A (en) 1992-11-02
WO1992017443A1 (en) 1992-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0776889A1 (en) Process for the production of 1,3-dimethyl-5-fluoro-pyrazol-4-carboxanilides
EP0463464A1 (en) Process for the preparation of 2-chloro-5-methylpyridine
EP0107857A1 (en) Process for the preparation of 8,12-epoxy-13,14,15,16-tetranor labdane
EP0556683B1 (en) Process for the preparation of 2-chloro-5-methylpyridine
EP0779285B1 (en) Method for preparing ascorbid acid
DE3888523T2 (en) METHOD FOR PRODUCING 4,4'-DIBROMDIPHENYL ETHER.
EP0626361B1 (en) Process for the preparation of difluoromethoxy- and difluoromethylthioarenes
EP0030209B1 (en) Process for preparing 1h-1,2,4-triazole
EP0324174B1 (en) Process for the preparation of 2-chloro-5-methylpyridine
EP0132733A2 (en) Fluoropivalic-acid fluorides and process for producing them
EP0687671B1 (en) Method for the preparation of 4-fluorothiophenol
EP0439745B1 (en) Process for the preparation of 2-chloro-5-methyl-pyridine
DE3714602C2 (en)
DE4110963A1 (en) METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLTHIO-Benzenesulphonic Acid Chlorides
DE3104388A1 (en) METHOD FOR PRODUCING 1-ALKYL-2-CHLORINE-5-NITRO-4-BENZENE SULPHONIC ACIDS
EP0708083B1 (en) Process for preparing isopropylidene amino-oxy-acetic acid (methoxycarbonylmethylene) ester
DE2853394C3 (en) Process for the preparation of 3-hydroxy-3-methylglutaric acid
EP0071808B1 (en) Process for preparing alpha-sulphonated, alpha, beta unsaturated carboxylic-acid alkyl esters as well as compounds obtained by it
EP0219652A2 (en) Process for the preparation of 1-methylcyclopropanecarboxaldehyde
EP0089586A1 (en) 2-Alkyl-2,4-diacyloxy-3-butenals
DE19730848A1 (en) Process for the preparation of 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid
EP0588249A1 (en) Process for the preparation of N-hydroxy-N'-diazeniumoxides
DE3200431A1 (en) Process for the preparation of 4-fluoro-3-phenoxytoluene
DE871449C (en) Process for the preparation of the pentaerythritol dichlorohydrin monosulfuric acid ester
DE2429757C3 (en) Process for the preparation of 3-hexyn-1-ol

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee