DE4110795A1 - Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten - Google Patents

Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten

Info

Publication number
DE4110795A1
DE4110795A1 DE4110795A DE4110795A DE4110795A1 DE 4110795 A1 DE4110795 A1 DE 4110795A1 DE 4110795 A DE4110795 A DE 4110795A DE 4110795 A DE4110795 A DE 4110795A DE 4110795 A1 DE4110795 A1 DE 4110795A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fluorine
chlorine
alkyl
alkoxy
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4110795A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus-Helmut Dr Mueller
Klaus Dr Koenig
Joachim Dr Kluth
Klaus Dr Luerssen
Hans-Joachim Dr Santel
Robert R Dr Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE4110795A priority Critical patent/DE4110795A1/de
Priority to AU12189/92A priority patent/AU658862B2/en
Priority to DE59208934T priority patent/DE59208934D1/de
Priority to DK92104971.4T priority patent/DK0507171T3/da
Priority to ES92104971T priority patent/ES2108056T3/es
Priority to EP92104971A priority patent/EP0507171B1/de
Priority to MX9201434A priority patent/MX189199B/es
Priority to JP10250992A priority patent/JP3262368B2/ja
Priority to MX9803638A priority patent/MX228149B/es
Priority to KR1019920005225A priority patent/KR100212940B1/ko
Priority to CA002064636A priority patent/CA2064636C/en
Priority to CA002189593A priority patent/CA2189593C/en
Priority to CA002398159A priority patent/CA2398159C/en
Priority to HU9201114A priority patent/HU217350B/hu
Priority to HU9903283A priority patent/HU219801B/hu
Priority to BR929201207A priority patent/BR9201207A/pt
Publication of DE4110795A1 publication Critical patent/DE4110795A1/de
Priority to US08/269,875 priority patent/US5541337A/en
Priority to US08/384,196 priority patent/US5534486A/en
Priority to US08630569 priority patent/US5597939B1/en
Priority to US08/637,995 priority patent/US5652372A/en
Priority to US08/881,269 priority patent/US5869681A/en
Priority to KR1019990002314A priority patent/KR100243541B1/ko
Priority to CL200401114A priority patent/CL2004001114A1/es
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten, mehrere Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, wie z. B. 2-(2-Chlor-phenylsulfonylaminocarbonyl)- 4,5-dimethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-on, herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 3 41 489). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Weitere Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, wie z. B. 2- (2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl- 5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, sind Gegenstand einer vorgängigen, jedoch nicht vorveröffentlichten Patentanmeldung (vgl. DE-P 39 34 081 vom 12.10.1989).
Es wurden nun die neuen Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Amino oder für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkylamino, Cycloalkylamino, Dialkylamino steht,
R² für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl steht, und
R³ für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Aryl, Heteroaryl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden, wobei 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)- 4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H, 1,2,4-triazol-3-on ausgenommen ist (vgl. DE-P 39 34 081).
Man erhält die neuen Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • (a) Triazolinone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Sulfonylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)R²-SO₂-N=C=O (III)in welcher
    R³ die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
  • (b) Triazolinon-Derivate der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V)R³-SO₂-NH₂ (V)in welcher
    R³ die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
  • (c) Triazolinone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Sulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)R³-SO₂-NH-CO-Z (VI)in welcher
    R³ die oben angegebene Bedeutung hat und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls aus den nach Verfahren (a), (b) oder (c) hergestellten Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden Salze erzeugt.
Die neuen Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten der allgemeinen Formel (I) und ihre Salze zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Überraschenderweise zeigen die neuen Verbindungen der Formel (I) erheblich bessere herbizide Wirkung als die strukturell ähnliche bekannte Verbindung 2-(2-Chlorphenylsulfonylaminocarbonyl)- 4,5-dimethyl-2,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylcarbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₃- C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄- Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, Fluor- und/oder Chlor-substituiertes C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Fluor- und/oder Chlor-substituiertes C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkylamino, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, für Cyclohexenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, Fluor- und/oder Chlor-substituiertes C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Fluor- und/oder Chlor-substituiertes C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl-sulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht und
R³ für die Gruppierung
steht, worin
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, C₁- C₆-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl, Di-(C₁-C₄- alkyl)amino-carbonyl, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Formyloxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxy- carbonyloxy, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyloxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁- C₄-Alkylsulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist), für C₂-C₆-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl, Carboxy oder Phenyl substituiert ist), für C₂-C₆-Alkinyl, (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, Carboxy oder Phenyl substituiert ist), für C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiert ist), für C₁-C₄-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiert ist), für C₃-C₆-Alkenyloxy (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), für C₂-C₆-Alkenylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₃- Alkylthio oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiert ist), C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinylthio oder für den Rest -S(O)p-R⁶ stehen, wobei
p für die Zahlen 1 oder 2 steht und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), C₃- C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylamino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, Phenyl oder für den Rest -NHOR⁷ steht, wobei
R⁷ für C₁-C₁₂-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁- C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy- carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-carbonyl substituiert ist), für C₃-C₆-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist), C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃- C₆-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl, Phenyl- C₁-C₂-alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), für Benzhydryl oder für Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂- Fluoralkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Trifluormethylthio oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiert ist) steht,
R⁴ und/oder R⁵ weiterhin für Phenyl oder Phenoxy, für C₁-C₄-Alkylcarbonylamino, C₁-C₄-Alkoxycarbonylamino, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl-amino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-carbonylamino, oder für den Rest -CO-R⁸ stehen, wobei
R⁸ für C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkoxy, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkoxyamino, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl-amino oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino steht (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind),
R⁴ und/oder R⁵ weiterhin für Trimethylsilyl, Thiazolinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, Di-(C₁-C₄- alkyl)-aminosulfonylamino oder für den Rest -CH=N-R⁹ stehen, wobei
R⁹ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄- Alkylsulfonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Benzyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₃- C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenoxy, C₃-C₆-Alkinoxy oder Benzyloxy für Amino, C₁-C₄- Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, Phenylamino, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl-amino, C₁- C₄-Alkoxy-carbonylamino, C₁-C₄-Alkyl-sulfonylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Phenylsulfonylamino steht,
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R¹⁰ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist), Carboxy, C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R¹³ und R¹⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁- C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), stehen;
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R¹⁵ und R¹⁶ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist), für C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-alkylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert sind), für Aminosulfonyl, Mono-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl, für Di- (C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Dimethylaminocarbonyl stehen;
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Brom substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), für C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), oder für Di-(C₁-C₄-alkyl)- aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino- sulfonyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder Dimethylaminocarbonyl stehen, und
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-Z¹ steht, wobei
Z¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiert ist), C₃-C₆- Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert ist), C₁-C₄- Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminocarbonyl steht;
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R²¹ und R²² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy stehen,
Y¹ für Schwefel oder die Gruppierung N-R²³ steht, wobei
R²³ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht;
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R²⁴ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Pyridyl, Chinolinyl oder Phenyl steht,
R²⁵ für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄- Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Dioxolanyl oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl steht und
R²⁶ für Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₄-Alkyl steht;
weiterhin
R³ für eine der nachstehend aufgeführten Gruppierungen steht,
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄- alkyl)-ammonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher n, R¹, R² und R³ die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, für Allyl, für C₃-C₆-Cycloalkyl, für Benzyl, für Phenyl, für C₁-C₃-Alkylamino, C₃-C₆- Cycloalkylamino oder für Di-(C₁-C₃-alkyl)-amino steht,
R² für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/ oder Chlor substituiertes C₃-C₄-Alkenyl, für C₃-C₆- Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Benzyl steht, und
R³ für die Gruppierung
steht, worin
R⁴ für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Chlor-ethoxy, 2-Methoxy-ethoxy, C₁-C₃- Alkylthio, C₁-C₃-Alkylsulfinyl, C₁-C₃-Alkylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, N-Methoxy-N-methylaminosulfonyl, Methoxyaminosulfonyl, Phenyl, Phenoxy oder C₁-C₃-Alkoxy-carbonyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht;
weiterhin
R³ für den Rest
steht, worin
R¹⁰ für Wasserstoff steht,
R¹¹ für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht und
R¹² für Wasserstoff steht;
weiterhin
R³ für den Rest
steht,
worin R für C₁-C₄-Alkyl steht, oder für den Rest
steht,
worin R für C₁-C₄-Alkyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt - vgl. auch die Herstellungsbeispiele.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Verwendet man beispielsweise 2,6-Difluor-phenylsulfonylisocyanat und 5-Ethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch folgendes Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-Methylthio-benzolsulfonsäureamid und 2-Chlorcarbonyl-4-dimethylamino-5-propyloxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch folgendes Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonyl-2-methoxy- benzolsulfonsäureamid und 5-Methoxy-4-difluormethyl- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgendes Formelschema skizziert werden:
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolinone sind durch die Formel (II) allgemein definiert.
In Formel (II) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹ und R² angegeben wurden.
Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2
Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (II)
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind zum Teil Gegenstand einer vorgängigen, jedoch nicht vorveröffentlichten Patentanmeldung (vgl. DE-P 40 30 063 vom 22.09.1990).
Neu und Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (II), bei welchen R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und R² für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl oder Aryl steht.
Man erhält die Verbindungen der Formel (II), wenn man Hydrazinoameisensäureester der allgemeinen Formel (VII)
H₂N-NH-CO-O-R⁴ (VII)
in welcher
R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Alkyliminokohlensäurediestern der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 50°C umsetzt, die hierbei gebildeten Verbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
R¹, R² und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls nach üblichen Methoden isoliert und auf Temperaturen zwischen 50°C und 150°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Toluol, Xylol oder o-Dichlorbenzol, erhitzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Ausgangsstoffe der Formeln (VII) und (VIII) sind bekannte Chemikalien.
Die Zwischenprodukte der Formel (IX) sind neue Verbindungen.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonylisocyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert.
In Formel (III) hat R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. insbesondere bevorzugt für R³ angegeben wurde.
Als Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (III) seien genannt:
2-Fluor-, 2-Chlor-, 2-Brom-, 2-Methyl-, 2-Methoxy-, 2- Trifluormethyl-, 2-Difluor-methoxy-, 2-Trifluormethoxy-, 2-Methylthio-, 2-Ethylthio-, 2-Propylthio-, 2-Methylsulfinyl-, 2-Methylsulfonyl-, 2-Dimethylaminosulfonyl-, 2- Diethylaminosulfonyl-, 2-(N-Methoxy-N-methyl)-aminosulfonyl-, 2-Phenyl-, 2-Phenoxy-, 2-Methoxycarbonyl-, 2- Ethoxycarbonyl-, 2-Propoxycarbonyl- und 2-Isopropoxycarbonyl- phenylsulfonylisocyanat, 2-Fluor-, 2-Chlor-, 2- Difluormethoxy-, 2-Trifluormethoxy-, 2-Methoxycarbonyl- und 2-Ethoxycarbonyl-benzylsulfonylisocyanat, 2-Methoxycarbonyl- 3-thienyl-sulfonylisocyanat, 4-Methoxycarbonyl- und 4-Ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonylisocyanat.
Die Sulfonylisocyanate der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-P 41 27 405, 41 69 719, 43 71 391; EP-A 7 687, 13 480, 21 641, 23 141, 23 422, 30 139, 35 893, 44 808, 44 809, 48 143, 51 466, 64 322, 70 041, 1 73 312).
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o- Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl- isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man je Mol Triazolinon der Formel (II) im allgemeinen zwischen 1 und 3 Mol, vorzugsweise zwischen 1 und 2 Mol, Sulfonylisocyanat der Formel (III) ein.
Die Reaktionskomponenten können in beliebiger Reihenfolge zusammengegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird bis zum Ende der Umsetzung gerührt und das Produkt durch Absaugen isoliert. In einer anderen Aufarbeitungsvariante wird eingeengt und das im Rückstand verbleibende Rohprodukt mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Diethylether, zur Kristallisation gebracht. Das hierbei kristallin angefallene Produkt der Formel (I) wird durch Absaugen isoliert.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolinon-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert.
In Formel (IV) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹ und R² angegeben wurden und
Z steht vorzugsweise für Chlor, C₁-C₄-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenoxy, insbesondere für Methoxy oder Phenoxy.
Mögliche Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind die aus den in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) und Phosgen, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäure-benzylester, Chlorameisensäurephenylester oder Diphenylcarbonat herzustellenden Verbindungen der Formel (IV).
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind noch nicht bekannt.
Man erhält die neuen Triazolinon-Derivate der Formel (IV), wenn man Triazolinone der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Kohlensäurederivaten der allgemeinen Formel (X)
Z-CO-Z¹ (X)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
Z¹ für eine Abgangsgruppe wie Chlor, Methoxy, Benzyloxy oder Phenoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Natriumhydrid oder Kalium-tert.-butylat, bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäureamide sind durch die Formel (V) allgemein definiert.
In Formel (V) hat R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R³ angegeben wurde.
Als Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (V) seien genannt:
2-Fluor-, 2-Chlor-, 2-Brom-, 2-Methyl-, 2-Methoxy-, 2- Trifluormethyl-, 2-Difluor-methoxy-, 2-Trifluormethoxy-, 2-Methylthio-, 2-Ethylthio-, 2-Propylthio-, 2-Methylsulfinyl-, 2-Methylsulfonyl-, 2-Dimethylaminosulfonyl-, 2- Diethylaminosulfonyl-, 2-(N-Methoxy-N-methyl)-aminosulfonyl-, 2-Phenyl-, 2-Phenoxy-, 2-Methoxycarbonyl-, 2- Ethoxycarbonyl-, 2-Propoxycarbonyl- und 2-Isopropoxycarbonyl- benzolsulfonsäureamid, 2-Fluor-, 2-Chlor-, 2-Difluormethoxy-, 2-Trifluormethoxy-, 2-Methoxycarbonyl- und 2-Ethoxycarbonyl-phenylmethansulfonsäureamid, 2-Methoxycarbonyl- 3-thiophenylsulfonsäureamid, 4-Methoxycarbonyl- und 4-Ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-sulfonsäureamid.
Die Sulfonsäureamide der Formel (V) sind bekannt und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-P 41 27 405, 41 69 719, 43 71 391; EP-A 7 687, 13 480, 21 641, 23 141, 23 422, 30 139, 35 893, 44 808, 44 809, 48 143, 51 466, 64 322, 70 041, 1 73 312).
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wie sie beispielsweise oben für das erfindungsgemäße Verfahren (a) angegeben sind.
Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium- tert.-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, 1,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo- [5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) jeweils nach üblichen Methoden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendendenTriazolinone der Formel (II) sind bereits als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren (a) beschrieben worden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäureamid-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert.
In Formel (VI) haben R³ und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) bzw. (IV) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R³ und Z angegeben wurden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Es kommen hierbei die gleichen organischen Lösungsmittel in Betracht, die oben im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) genannt wurden.
Verfahren (c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt. Es kommen hierbei die gleichen Säurebindemittel in Betracht, die oben im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) genannt wurden.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Eine ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) jeweils nach üblichen Methoden.
Zur Überführung in Salze werden die Verbindungen der Formel (I) mit geeigneten Salzbildnern, wie z. B. Natrium- oder Kalium-hydroxid, -methylat oder -ethylat, Ammoniak, Isopropylamin, Dibutylamin oder Triethylamin, in geeigneten Verdünnungsmitteln, wie z. B. Wasser, Methanol oder Ethanol, verrührt. Die Salze können - dann gegebenenfalls nach Einengen - als kristalline Produkte isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linium, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich teilweise zur totalen oder semitotalen Unkrautbekämpfung, teilweise zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Poly­ oxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polygykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy­ methylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide wie z. B. 1- Amino-6-ethylthio-3-(2,2-dimethylpropyl)-1,3,5-triazin- 2,4(1H, 3H)-dion (AMETHYDIONE) oder
N-(2-Benzthiazolyl)- N,N′-dimethyl-harnstoff (METABENZTHIAZURON) zur Unkrautbekämpfung in Getreide;
4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4- triazin-5(4H)-on (METAMITRON) zur Unkrautbekämpfung in Zuckerrüben und
4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-methylthio- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (METRIBUZIN) zur Unkrautbekämpfung in Sojabohnen,
in Frage; ferner auch
2,4-Di­ chlorphenoxyessigsäure (2,4-D); 4-(2,4-Dichlorphenoxy)- buttersäure (2,4-DB); 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure (2,4-DP); 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro­ benzoesäure (ACIFLUORFEN); Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)- 2,6-diethylanilid (ALACHLOR); Methyl-6,6-dimethyl- 2,4-dioxo-3-[1-(2-propenyloxyamin)-butyliden]- cyclohexancarbonsäure (ALLOXYDIM); 4-Amino-benzolsulfonyl- methylcarbamat (ASULAM); 2-Chlor-4-ethylamino-6- isopropylamino-1,3,5-triazin (ATRAZIN); 2-[[[[[(4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- methyl]-benzoesäuremethylester (BENSULFURON); 3- Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid (BENTAZON); Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat (BIFENOX); 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (BROMOXYNIL); N-(Butoxymethyl)-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)- acetamid (BUTACHLOR); 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2,3- dihydro-3-oxy-pyridazin (CHLORIDAZON); Ethyl-2-{[(4- chlor-6-methoxy-2-pyrimidinyl)-aminocarbonyl]-amino­ sulfonyl}-benzoat (CHLORIMURON); N-(3-Chlorphenyl)- isopropylcarbamat (CHLORPROPHAM); 2-Chlor-N-{[(4- methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl}- benzosulfonamid (CHLORSULFURON); N,N-Dimethyl-N′-(3- chlor-4-methylphenyl)-harnstoff (CHLORTOLURON); exo-1- Methyl-4-(1-methylethyl)-2-(2-methylphenyl-methoxy)-7- oxabicyclo-(2,2,1)-heptan (CINMETHYLIN); 3,6-Dichlor-2- pyridincarbonsäure (CLOPYRALID); 2-Chlor-4-ethylamino-6- (3-cyanopropylamino)-1,3,5-triazin (CYANAZIN); N,S-Diethyl- N-cyclohexyl-thiocarbamat (CYCLOATE); 2-[1-(Ethoxyamino)- butyl]-3-hydroxy-5-[tetrahydro-(2H)-(thiopyran- 3-yl]-2-cyclohexen-1-on (CYCLOXYDIM); 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)- phenoxy]-propionsäure, deren Methyl- oder deren Ethylester (DICLOFOP); 2-[(2-Chlorphenyl)-methyl]-4,4- dimethylisoxazolidin-3-on (DIMETHAZONE); N,N-Di-n-propyl- thiocarbamidsäure-S-etyhlester (EPTAME); 4-Amino-6- t-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (ETHIOZIN); 2-{4-[(6-Chlor-2-benzoxazolyl)-oxy]-phenoxy}-propansäure, deren Methyl- oder deren Ethylester (FENOXAPROP); 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propansäure oder deren Butylester (FLUAZIFOP); N,N-Dimethyl-N′- (3-trifluormethylphenyl)-harnstoff (FLUOMETURON); 1- Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4-pyridon (FLUORIDONE); [(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)- oxy]-essigsäure bzw. deren 1-Methylhetpylester (FLUROXYPYR); 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl)-phenoxy)-N-methylsulfonyl- 2-nitrobenzamid (FOMESAFEN); N-Phosphonomethylglycin (GLYPHOSATE); 2-{4-[(3-Chlor-5-(trifluormethyl)- 2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy}-propansäure bzw. deren Ethylester (HALOXYFOP); 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl- 1,3,5-triazin-2,4-dion (HEXAZINONE); Methyl-2-[4,5- dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2- yl]-4(5)-methylbenzoat (IMAZAMETHABENZ); 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-pyridin-3- carbonsäure (IMAZAPYR); 2-[5-Methyl-5-(1-methylethyl)-4- oxo-2-imidazolin-2-yl]-3-chinolincarbonsäure (IMAZAQUIN); 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-(1H)- imidazol-2-yl]-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (IMAZETHAPYR); 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (IOXYNIL); N,N-Dimethyl- N′-(4-isopropylphenyl)-harnstoff (ISOPROTURON); (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)- phenoxy]-2-nitrobenzoat (LACTOFEN); (2-Methyl-4- chlorphenoxy)-essigsäure (MCPA); (4-Chlor-2-methylphenoxy)- propionsäure (MCPP); N-Methyl-2-(1,3-benzthiazol-2- yloxy)-acetanilid (MEFENACET); 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)- N-[(1H)-pyrazol-1-yl-methyl]-acetamid (METAZACHLOR); 2-Ethyl-6-methyl-N-(1-methyl-2-methoxyethyl)- chloracetanilid (METOLACHLOR); 2-{[[((4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-amino)-carbonyl]-amino]-sulfonyl}- benzoesäure oder deren Methylester (METSULFURON); S-Ethyl-N,N-hexamethylen-thiolcarbamat (MOLINATE); 1-(3- Trifluormethyl-phenyl)-4-methylamino-5-chlor-6-pyridazon (NORFLURAZON); 4-(Di-n-propylamino)-3,5-dinitrobenzol­ sulfonamid (ORYZALIN); (2-Chlor-4-trifluormethylphenyl)- (3-ethoxy-4-nitro-phenyl)-ether (OXYFLUORFEN); N-(1- Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin (PENDIMETHALIN); 3-(Ethoxycarbonylaminophenyl)-N-(3′-methylphenyl)- carbamat (PHENMEDIPHAM); 4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin- 2-carbonsäure (PICLORAM); α-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(2- propoxyethyl)-acetanilid (PRETILACHLOR); 2-Chlor-N-iso­ propylacetanilid (PROPACHLOR); Isopropyl-N-phenyl-carbamat (PROPHAM); O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl- thiocarbonat (PYRIDATE); 2-[4-(6-Chlor-chinoxalin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propionsäure-ethylester (QUIZALOFOPETHYL); 2-[1-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)- 1,3-cyclohexadion (SETHOXYDIM); 2-Chlor-4,6-bis- (ethylamino)-1,3,5-triazin (SIMAZIN); 2,4-Bis-[N-ethylamino]- 6-methylthio-1,3,5-triazin (SIMETRYNE); Methyl-2- {[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-aminocarbonyl]-aminosulfonyl}- benzoat (SULFOMETURON); 4-Ethylamino-2-t-butylamino- 6-methylthio-s-triazin (TERBUTRYNE); 3-[[[[(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino]-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-thiophen-2-carbonsäure-methylester (THIAMETURON); S-[(4-Chlorphenyl)-methyl]-N,N-diethyl­ thiocarbamat (THIOBENCARB); N,N-Diisopropyl-S-(2,3,3- trichlorallyl)-thiolcarbamat (TRIALLATE); 2,6-Dinitro-4- trifluormethyl-N,N-dipropylanilin (TRIFLURALIN). Einige Mischungen zeigen überraschenderweise auch synergistische Wirkung.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Eine Mischung aus 2,0 g(10,5 mMol) 4-Methyl-5-phenoxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 3,5 g (14,5 mMol) 2- Methoxycarbonyl-phenylsulfonylisocyanat und 60 ml Acetonitril wird 6 Stunden bei 20°C gerührt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Diethylether verrührt und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 4,1 g (90% der Theorie) 2-(2-Methoxycarbonyl­ phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-phenoxy-2,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 161°C.
Analog Beispiel 1 und entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 3
Herstellungsbeispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II) Beispiel (II-1)
Eine Mischung aus 5,0 g (0,02 Mol) 1-Phenoxycarbonyl-4- allyl-O-methyl-isosemicarbazid und 30 ml Toluol wird 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Was­ serstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Di­ ethylether/Petrolether verrieben und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,0 g (64% der Theorie) 4-Allyl-5-methoxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 111°C.
Beispiel (II-2)
50,2 g (0,33 Mol) Hydrazinoameisensäurephenylester und 36,6 g (0,33 Mol, 93%ig) Trimethyliminocarbonat werden in 100 ml absolutem o-Dichlorbenzol auf 60°C erwärmt und 2 Stunden gerührt, wobei eine klare Lösung entsteht. Im Verlauf von zwei Stunden wird auf 120°C erwärmt, wobei Methanol abdestilliert. Es wird vorsichtig Vakuum angelegt, wobei weiteres Methanol und zuletzt Phenol abdestilliert. Bei weiterem Destillieren entsteht eine Fraktion, die in der Vorlage kristallin erstarrt.
Nach Umkristallisieren aus Toluol werden 7,0 g (0,054 Mol, 16% der Theorie) 4-Methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on in Form farbloser Kristalline vom Schmelzpunkt 142-144°C erhalten.
Analog zu den Beispielen (II-1) und (II-2) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden.
Tabelle 4
Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (II)
Zwischenprodukte der Formel (IX) Beispiel (IX-1)
Eine Mischung aus 30,4 g (0,2 Mol) Hydrazinoameisensäurephenylester, 26,0 g (0,2 Mol) N-Allyl-iminokohlensäuredimethylester und 150 ml Methanol wird 12 Stunden bei 20°C gerührt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Diethylether/Ethanol (Vol. 1/1) verrieben und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 11,0 g (22% der Theorie) 1-Phenoxycarbonyl-4- allyl-O-methyl-isosemicarbazid vom Schmelzpunkt 114°C.
Analog Beispiel (IX-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführten Verbindungen der Formel (IX) hergestellt werden.
Tabelle 5
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IX)
Anwendungsbeispiele
In den Anwendungsbeispielen wird die folgende Verbindung (A) als Vergleichssubstanz herangezogen:
2-(2-Chlor-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4,5-dimethyl- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (bekannt aus EP-A 3 41 489).
Beispiel A Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeutet:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 1, 2, 3, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 64, 65 und 67 bei teilweise guter Nutzpflanzenverträglichkeit wesentlich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).
Beispiel B Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsmittel Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 2, 54 und 69 bei teilweise guter Nutzpflanzenverträglichkeit wesentlich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).

Claims (9)

1. Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten der allgemeinen Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Amino oder für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkylamino, Cycloalkylamino, Dialkylamino steht,
R² für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl, Aryl steht, und
R³ für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Aryl, Heteroaryl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), ausgenommen die Verbindung 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonyla­ minocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-on.
2. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylaminotriazolinonen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) Triazolinone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Sulfonylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)R³-SO₂-N=C=O (III)in welcher
    R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man
  • (b) Triazolinon-Derivate der allgemeine Formel (IV) in welcher
    R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V)R³-SO₂-NH₂(V)in welcher
    R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man
  • (c) Triazolinone der allgemeinen Formel (II) in welcher
    R¹ und R² die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Sulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)R³-SO₂-NH-CO-Z (VI)in welcher
    R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
    Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
    und gegebenenfalls aus den nach Verfahren (a), (b) oder (c) hergestellten Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden Salze erzeugt.
3. Sulfonylaminocarbonyltriazolinone der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆- Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl-C₁-C₃- alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, Fluor- und/oder Chlor­ substituiertes C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Fluor- und/oder Chlor-substituiertes C₁-C₃- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₄-Alkylamino, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder für Di-(C₁-C₄- alkyl)-amino steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₃-C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, für Cyclohexenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl-C₁-C₃- alkyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, Fluor- und/oder Chlor-substituiertes C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, Fluor- und/oder Chlor-substituiertes C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl-sulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht und
R³ für die Gruppierung steht, worin
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, C₁- C₆-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl, Di-(C₁-C₄- alkyl)amino-carbonyl, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Formyloxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxy- carbonyloxy, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyloxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁- C₄-Alkylsulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist), für C₂-C₆-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl, Carboxy oder Phenyl substituiert ist), für C₂-C₆-Alkinyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, Carboxy oder Phenyl substituiert ist), für C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiert ist), für C₁-C₄-Alkylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiert ist), für C₃-C₆-Alkenyloxy (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), für C₂-C₆-Alkenylthio (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₃- Alkylthio oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiert ist), C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkinthio oder für den Rest -S(O)p-R⁶ stehen, wobei
p für die Zahlen 1 oder 2 steht und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert ist), C₃- C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkylamino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, Phenyl oder für den Rest -NHOR⁷ steht, wobei
R⁷ für C₁-C₁₂-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy- carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl oder Di-(C₁-C₄-alkykl)-amino-carbonyl substituiert ist), für C₃-C₆-Alkenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom substituiert ist), C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃- C₆-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl, Phenyl- C₁-C₂-alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiert ist), für Benzhydryl oder für Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂- Fluoralkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Tri­ fluormethylthio oder C₁-C₄-Alkoxy- carbonyl substituiert ist) steht,
R⁴ und/oder R⁵ weiterhin für Phenyl oder Phenoxy, für C₁-C₄-Alkylcarbonylamino, C₁-C₄-Alkoxy- carbonylamino, C₁-C₄-Alkylamino, oder für den Rest -CO-R⁸ stehen, wobei
R⁸ für C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkoxy, C₃-C₆-Alkenyloxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkoxyamino, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl-amino oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino steht (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind),
R⁴ und/oder R⁵ weiterhin für Trimethylsilyl, Thiazolinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, Di-(C₁-C₄- alkyl)-aminosulfonylamino oder für den Rest -CH=N-R⁹ stehen, wobei
R⁹ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄- Alkylsulfonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Benzyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₃- C₆-Alkenyl oder C₃-C₆-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenoxy, C₃-C₆-Alkinoxy oder Benzyloxy für Amino, C₁-C₄- Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, Phenylamino, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl-amino, C₁- C₄-Alkoxy-carbonylamino, C₁-C₄-Alkyl-sulfonylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituiertes Phenylsulfonylamino steht,
R³ für den Rest steht, worin
R¹⁰ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Carboxy, C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R³ für den Rest steht, worin
R¹³ und R¹⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist) oder C₁-C₄- Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), stehen;
weiterhin
R³ für den Rest steht, worin
R¹⁵ und R¹⁶ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), für C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), für Aminosulfonyl, Mono-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl, für Di- (C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxy- carbonyl oder Dimethylaminocarbonyl stehen;
weiterhin
R³ für den Rest steht, worin
R¹⁷ und R¹⁸ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Brom substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), für C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), oder für Di-(C₁-C₄-alkyl)- aminosulfonyl stehen;
weiterhin
R³ für den Rest steht, worin
R¹⁹ und R²⁰ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino- sulfonyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder Dime­ thylaminocarbonyl stehen, und
A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-Z¹ steht, wobei
Z¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiert ist), C₃-C₆- Cycloalkyl, Benzyl, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder Nitro substituiert ist), C₁-C₄- Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminocarbonyl steht;
weiterhin
R³ für den Rest steht, worin
R²¹ und R²² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy stehen,
Y¹ für Schwefel oder die Gruppierung N-R²² steht, wobei
R²³ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht;
weiterhin
R³ für den Rest steht, worin
R²⁴ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Benzyl, Pyridyl, Chinolinyl oder Phenyl steht,
R²⁵ für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄- Alkyl (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), C₁-C₄-Alkoxy (welches gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert ist), Dioxolanyl oder C₁-C₄- Alkoxy-carbonyl steht und
R²⁶ für Wasserstoff, Halogen oder C₁-C₄-Alkyl steht;
weiterhin
R³ für eine der nachstehend aufgeführten Gruppierungen steht,
4. Sulfonylaminocarbonyltriazolinone der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, für Allyl, für C₃-C₆-Cycloalkyl, für Benzyl, für Phenyl, für C₁-C₃-Alkylamino, C₃-C₆- Cycloalkylamino oder für Di-(C₁-C₃-alkyl)-amino steht,
R² für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₃-C₄-Alkenyl, für C₃-C₆- Cycloalkyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Benzyl steht, und
R³ für die Gruppierung steht, worin
R⁴ für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Chlor-ethoxy, 2-Methoxy-ethoxy, C₁-C₃- Alkylthio, C₁-C₃-Alkylsulfinyl, C₁-C₃-Alkylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, N-Methoxy-N-methylaminosulfonyl, Methoxyaminosulfonyl, Phenyl, Phenoxy oder C₁-C₃-Alkoxy-carbonyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht;
weiterhin
R³ für den Rest steht, worin
R¹⁰ für Wasserstoff steht,
R¹¹ für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, Meth­ oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht und
R¹² für Wasserstoff steht;
weiterhin
R³ für den Rest steht,
worin R für C₁-C₄-Alkyl steht, oder
für den Rest steht,
worin R für C₁-C₄-Alkyl steht.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Sulfonylaminocarbonyltriazolinon der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Sulfonylaminocarbonyltriazolinonen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonylaminocarbonyl­ triazolinone der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonylamino­ carbonyltriazolinone der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Triazolinone der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹ für Wasserstoff, Amino oder für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkylamino, Cycloalkylamino, Dialkylamino steht und
R² für einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aralkyl, Aryl steht.
DE4110795A 1988-05-09 1991-04-04 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten Withdrawn DE4110795A1 (de)

Priority Applications (23)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4110795A DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1991-04-04 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
AU12189/92A AU658862B2 (en) 1991-04-04 1992-03-10 Sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents bonded via oxygen
DE59208934T DE59208934D1 (de) 1991-04-04 1992-03-23 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten
DK92104971.4T DK0507171T3 (da) 1991-04-04 1992-03-23 Sulfonylaminocarbonyltriazolinoner med over oxygen bundne substituenter
ES92104971T ES2108056T3 (es) 1991-04-04 1992-03-23 Sulfonilaminocarboniltriazolinonas con substituyentes enlazados a traves de oxigeno.
EP92104971A EP0507171B1 (de) 1991-04-04 1992-03-23 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten
MX9201434A MX189199B (es) 1991-04-04 1992-03-30 Sulfonil amino carbonil triazolinas con substituyentes enlazados a traves de oxigeno y procedimiento para su obtencion.
JP10250992A JP3262368B2 (ja) 1991-04-04 1992-03-30 酸素を介し結合する置換基をもつスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン
MX9803638A MX228149B (es) 1991-04-04 1992-03-30 Sulfonil amino carbonil triazolinas con substituyentes enlazados a traves de oxigeno y procedimiento para su obtencion.
KR1019920005225A KR100212940B1 (ko) 1991-04-04 1992-03-30 산소를 통해 결합된 치환체를 갖는 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논
CA002398159A CA2398159C (en) 1991-04-04 1992-04-01 Sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substitutents bonded via oxygen
CA002064636A CA2064636C (en) 1991-04-04 1992-04-01 Sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents bonded via oxygen
CA002189593A CA2189593C (en) 1991-04-04 1992-04-01 Sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents bonded via oxygen
HU9201114A HU217350B (hu) 1991-04-04 1992-04-02 Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó N-(szulfonil-amino-karbonil)-triazolinon-származékok,eljárás a triazolinonok előállitására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és alkalmazásuk
HU9903283A HU219801B (hu) 1991-04-04 1992-04-02 Oxigénatomon keresztül kapcsolódó szubsztituenst tartalmazó triazolinonszármazékok
BR929201207A BR9201207A (pt) 1991-04-04 1992-04-03 Sulfonilaminocarbonitriazolinonas com substituintes ligados sobre oxigeno,processo para sua preparacao,agente herbicida,emprego,processos para o combate de ervas daninhas e para a preparacao de agentes e triazolinonas
US08/269,875 US5541337A (en) 1989-04-13 1994-06-30 Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US08/384,196 US5534486A (en) 1991-04-04 1995-02-06 Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
US08630569 US5597939B1 (en) 1991-04-04 1996-04-10 Sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents bonded via oxygen of the formula
US08/637,995 US5652372A (en) 1988-05-09 1996-04-25 Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(THI) ones
US08/881,269 US5869681A (en) 1991-04-04 1997-06-24 Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents bonded via oxygen of the formula
KR1019990002314A KR100243541B1 (ko) 1991-04-04 1999-01-25 트리아졸리논 유도체 제조용 중간체 화합물
CL200401114A CL2004001114A1 (es) 1991-04-04 2004-05-18 Compuestos sulfonil amino carbonitriazolinonas sustituidas; procedimiento de preparacion de los mismos; agentes herbicidas; uso de los compuestos para la lucha contra el crecimiento indeseado de las plantas; compuestos intermediarios; y procedimiento

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4110795A DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1991-04-04 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4110795A1 true DE4110795A1 (de) 1992-10-08

Family

ID=6428750

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4110795A Withdrawn DE4110795A1 (de) 1988-05-09 1991-04-04 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
DE59208934T Expired - Lifetime DE59208934D1 (de) 1991-04-04 1992-03-23 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59208934T Expired - Lifetime DE59208934D1 (de) 1991-04-04 1992-03-23 Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0507171B1 (de)
JP (1) JP3262368B2 (de)
KR (2) KR100212940B1 (de)
AU (1) AU658862B2 (de)
BR (1) BR9201207A (de)
CA (3) CA2189593C (de)
CL (1) CL2004001114A1 (de)
DE (2) DE4110795A1 (de)
DK (1) DK0507171T3 (de)
ES (1) ES2108056T3 (de)
HU (1) HU217350B (de)
MX (2) MX228149B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300480A (en) * 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US7855166B2 (en) 2005-04-28 2010-12-21 Bayer Cropscience Gmbh Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds
DE19845407B4 (de) * 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
WO2018077923A1 (en) 2016-10-27 2018-05-03 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazolones useful as inhibitors of dhodh

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL109431A (en) * 1993-05-14 2001-01-11 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing n-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), n-acyl sulfonamides, and n-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters), for regulating plasma cholesterol concentration, and certain such novel compounds
US5491172A (en) * 1993-05-14 1996-02-13 Warner-Lambert Company N-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), N-acyl sulfonamides, and N-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters) as hypercholesterolemic agents
DE4433968A1 (de) 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE4433969A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE4433967A1 (de) 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE4433966A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
DE19502579A1 (de) * 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE19508118A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19517505A1 (de) * 1995-05-12 1996-11-14 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Aryloxy- oder Arylthio-Substituenten
DE19525973A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Heterocyclyl-(alk)oxy-Substituenten
DE19525974A1 (de) * 1995-07-17 1997-01-23 Bayer Ag Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one
DE19540737A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-07 Bayer Ag Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
ZA974703B (en) * 1996-05-30 1997-12-30 Bayer Ag Substituted sulfonylamino(thio)carbonyl compounds.
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
AU719657B2 (en) * 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19802697A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
DE19823131A1 (de) * 1998-05-23 1999-11-25 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Alkenyl-Substituenten
DE19845408A1 (de) 1998-10-02 2000-04-27 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
DE19940860A1 (de) * 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
KR100704718B1 (ko) * 1999-12-27 2007-04-09 바이엘 코포레이션 설포닐아미노카보닐 트리아졸리논 염의 제조방법
CN100488362C (zh) 2000-01-25 2009-05-20 辛根塔参与股份公司 除草组合物
MXPA05009189A (es) 2003-03-13 2005-10-18 Basf Ag Mezclas herbicidas.
DE102004036552A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Aminocarbonyl-substituierte Thiensulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
PL1928232T3 (pl) 2005-09-16 2016-12-30 Stała formulacja
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008060967A1 (de) 2008-12-06 2010-06-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung
EP2371823A1 (de) * 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP3010893B1 (de) 2013-06-20 2019-10-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
BR112015031155A2 (pt) 2013-06-20 2017-07-25 Bayer Cropscience Ag derivados de sulfureto de arila e derivados de aril sulfóxido como acaricidas e inseticidas
UA130814C2 (uk) 2020-12-01 2026-05-20 Баєр Акціенгезельшафт Композиції, що містять мезосульфурон-метил і tehp

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1940367A1 (de) * 1969-08-08 1971-02-18 Bayer Ag Neue-Triazolon-Derivate
BE792451A (fr) * 1971-12-10 1973-06-08 Ciba Geigy Esters triazolyliques d'acides phosphores et produits pesticides qui encontiennent
DE3815765A1 (de) * 1988-05-09 1989-11-23 Bayer Ag 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
DE3934081A1 (de) * 1989-10-12 1991-04-18 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE3936623A1 (de) * 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300480A (en) * 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US5488028A (en) * 1989-04-13 1996-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
DE19845407B4 (de) * 1998-10-02 2012-06-28 Arysta LifeScience North America Corp.(n.d.Ges.d.Staates Californien) Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonylaminocarbonyl-triazolinons
US7855166B2 (en) 2005-04-28 2010-12-21 Bayer Cropscience Gmbh Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds
WO2018077923A1 (en) 2016-10-27 2018-05-03 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazolones useful as inhibitors of dhodh

Also Published As

Publication number Publication date
AU1218992A (en) 1992-10-08
CA2398159A1 (en) 1992-10-05
DK0507171T3 (da) 1998-05-18
KR920019764A (ko) 1992-11-19
CL2004001114A1 (es) 2005-04-29
JPH05194433A (ja) 1993-08-03
CA2189593A1 (en) 1992-10-05
EP0507171B1 (de) 1997-10-01
KR100243541B1 (ko) 2000-03-15
HU217350B (hu) 2000-01-28
ES2108056T3 (es) 1997-12-16
KR100212940B1 (ko) 1999-08-02
JP3262368B2 (ja) 2002-03-04
MX228149B (es) 2005-05-31
EP0507171A1 (de) 1992-10-07
DE59208934D1 (de) 1997-11-06
MX9201434A (es) 1992-10-01
MX189199B (es) 1998-06-24
HUT61532A (en) 1993-01-28
CA2064636C (en) 1997-12-23
HU9201114D0 (en) 1992-06-29
BR9201207A (pt) 1992-12-01
CA2189593C (en) 2003-12-09
CA2064636A1 (en) 1992-10-05
AU658862B2 (en) 1995-05-04
CA2398159C (en) 2006-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0507171B1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff gebundenen Substituenten
EP0425948B1 (de) Halogenierte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
EP0422469B1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
EP0341489B1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE4021439A1 (de) 2-iminopyridin-derivate
EP0431291B1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Schwefel gebundenen Substituenten
DE4131842A1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit zwei ueber sauerstoff gebundenen substituenten
DE4035141A1 (de) Substituierte sulfonylaminotriazolylpyrimidine
EP0477646B1 (de) Substituierte 5-Alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)one
EP0370293A2 (de) Substituierte Triazolinone
EP0384244A1 (de) Sulfonylimino-azinylheteroazole, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0467183A1 (de) Herbizide auf Basis von sulfonylierten (Thio)Carbamidsäureestern, neue sulfonylierte Carbamidsäureester und Verfahren zu deren Herstellung
EP0457140A2 (de) Phenoxyphenylsulfonylverbindungen
EP0490220A1 (de) Substituierte 2,2-Difluor-1,3-benzodioxyl-4-ketone
DE4110882A1 (de) Sulfonylguanidinoazine
DE3927770A1 (de) Substituierte arylsulfonylaminoguanidinoazine
DE3841086A1 (de) Sulfonylaminoazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4112329A1 (de) Cyanothiazolderivate
EP0451653A2 (de) Naphthalinderivate
DE3942222A1 (de) Substituierte carbamoyltriazole
EP0433809A1 (de) Difluorphenylharnstoffe
EP0444286A1 (de) Sulfonylierte Pyrimidincarbonsäureamide
EP0505819A1 (de) Substituierte Triazolinone
DE3626860A1 (de) Acylierte 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe
DE4021441A1 (de) Substituierte acrylophenone

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination