DE4040996A1 - Polymers contg. N-tert.-butyl maleimide units and opt. comonomer(s) - having high transparency, used as base polymers in sensitive resist systems - Google Patents

Polymers contg. N-tert.-butyl maleimide units and opt. comonomer(s) - having high transparency, used as base polymers in sensitive resist systems

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DE4040996A1 DE19904040996 DE4040996A DE4040996A1 DE 4040996 A1 DE4040996 A1 DE 4040996A1 DE 19904040996 DE19904040996 DE 19904040996 DE 4040996 A DE4040996 A DE 4040996A DE 4040996 A1 DE4040996 A1 DE 4040996A1
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Abstract

Polymers comprise N-tert.-butyl maleinimide monomeric units. Also claimed is the prepn. of the polymers by polymerising, pref. radically N-tert.-butyl maleinimide and opt. further monomer(s) in an organic solvent and isolating the polymer. Copolymers of N-t.-butyl maleinimide with styrene and terpolymer with styrene and maleic anhydride or maleic anhydride and allyl trimethylsilane are specifically claimed. USE/ADVANTAGE - The polymers can be used as base polymers in highly sensitive resist systems. They have high transparency and are used in high contrast DUV photoresistor, e.g., for irradiation with krf excimer laser irradiation appts. (of wavelength 248nm)

Description

Die Erfindung betrifft neue Maleinimid enthaltende Polymere so­ wie ein Verfahren zu deren Herstellung.The invention relates to novel maleimide-containing polymers like a method of making them.

Die neuen Polymere sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Monomerbaustein N-tert.-Butyl-maleinimid aufweisen.The new polymers are characterized in that they are as Have monomer unit N-tert-butyl-maleimide.

Polymere mit N-tert.-Butyl-maleinimid als Monomerbaustein sind bislang nicht bekannt. Diese neuen Polymere können als Basis­ polymere in hochempfindlichen Resistsystemen dienen. Beispiele für derartige Polymere sind - neben Homopolymeren - N-tert.- Butyl-maleinimid/Styrol-Copolymere, N-tert.-Butyl-maleinimid/- Maleinsäureanhydrid/Styrol-Terpolymere und N-tert.-Butyl-male­ inimid/Maleinsäureanhydrid/Allyltrimethylsilan-Terpolymere.Polymers with N-tert-butyl-maleimide as a monomer unit not yet known. These new polymers can be used as a basis serve polymers in highly sensitive resist systems. Examples for such polymers - in addition to homopolymers - N-tert.- Butyl-maleimide / styrene copolymers, N-tert-butyl-maleimide / - Maleic anhydride / styrene terpolymers and N-tert-butyl-male inimide / maleic anhydride / allyltrimethylsilane terpolymers.

Die neuen Polymere können - in hoher Ausbeute - in der Weise hergestellt werden, daß N-tert.-Butyl-maleinimid, gegebenen­ falls zusammen mit wenigstens einem weiteren polymerisations­ fähigen Monomer, in einem organischen Lösungsmittel polymeri­ siert und das dabei gebildete Polymer in an sich bekannter Wei­ se isoliert wird. N-tert.-Butyl-maleinimide sind Gegenstand der deutschen Patentanmeldung Akt.Z. P . . . (GR 90 P 8596 DE) - "N-substituierte Maleinimide".The new polymers can - in high yield - in this way be prepared that given N-tert-butyl-maleimide if together with at least one further polymerization capable monomer, polymeri in an organic solvent siert and the polymer formed in a known Wei se is isolated. N-tert-butyl-maleimides are the subject of German patent application Akt.Z. P. . . (GR 90 P 8596 DE) - "N-substituted maleimides".

Die Polymerisation erfolgt nach bekannten Verfahren, vorzugs­ weise wird dabei radikalisch polymerisiert. Die Isolierung des Polymers erfolgt im allgemeinen durch Ausfällen mit einem ge­ eigneten Fällungsmittel, Filtrieren und Trocknen.The polymerization is carried out by known methods, preferably it is radically polymerized. The isolation of the Polymers are generally made by precipitation with a ge suitable precipitants, filtering and drying.

Geeignete Comonomere für die Polymerisation mit tert.-Butyl- maleinimid sind beispielsweise Verbindungen, wie sie in der EP-OS 03 88 484 beschrieben sind. Vorzugsweise werden dabei Ma­ leinsäureanhydrid und/oder Styrol und/oder Allyltrimethylsilan eingesetzt.Suitable comonomers for the polymerization with tert-butyl Maleinimide are, for example, compounds such as those in the  EP-OS 03 88 484 are described. Ma linseic anhydride and / or styrene and / or allyltrimethylsilane used.

Die Polymerisation erfolgt in einem geeigneten organischen Lö­ sungsmittel. Die Wahl des Lösungsmittels ist dabei nicht weiter eingeschränkt, sie richtet sich lediglich nach dem Lösungsver­ mögen für die Monomere und gegebenenfalls für den Radikalstar­ ter, d. h. den Initiator für die radikalische Polymerisation. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ketone, wie Di­ ethylketon und Methylethylketon, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, sowie höhersiedende Ether, wie Dibutylether.The polymerization takes place in a suitable organic solvent means. The choice of solvent is no further limited, it depends only on the solution like for the monomers and possibly for the radical star ter, d. H. the initiator for radical polymerization. Suitable solvents are, for example, ketones, such as Di ethyl ketone and methyl ethyl ketone, hydrocarbons such as benzene and toluene, as well as higher boiling ethers such as dibutyl ether.

Als Radikalstarter können an sich bekannte Verbindungen einge­ setzt werden, beispielsweise Dibenzoylperoxid und Azoisobutter­ säurenitril (AIBN).Compounds known per se can be used as radical initiators are set, for example dibenzoyl peroxide and azoiso butter acid nitrile (AIBN).

Die Auswahl des Fällungsmittels richtet sich nach folgenden Er­ fordernissen: Es muß mit dem bei der Polymerisation eingesetz­ ten Lösungsmittel mischbar sein, es darf das entstandene Poly­ mer nicht lösen, und es muß die nicht umgesetzten Monomer-An­ teile sowie gegebenenfalls die Zerfallsprodukte des Radikal­ starters lösen.The selection of the precipitant is based on the following Er Requirements: It must be used in the polymerization ten solvent be miscible, the resulting poly mer not solve, and it must be the unreacted monomer parts and, if necessary, the decay products of the radical solve starters.

Die Polymere nach der Erfindung zeichnen sich durch eine hohe Transparenz aus, und zwar sowohl im nahen als auch im tiefen UV-Bereich (α248 <0,1 µm-1). Sie eignen sich daher in hervor­ ragender Weise zur Verwendung in Hochkontrast-DUV-Photoresists, beispielsweise für die Belichtung mit KrF-Excimerlaser-Belich­ tungsgeräten (bei einer Wellenlänge von 248 nm); siehe dazu die deutsche Patentanmeldung Akt.Z. P . . . (GR 90 P 8598 DE) - "Photostrukturierungsverfahren".The polymers according to the invention are notable for high transparency, both in the near and in the deep UV range (α 248 <0.1 µm -1 ). They are therefore outstandingly suitable for use in high-contrast DUV photoresists, for example for exposure to KrF excimer laser exposure devices (at a wavelength of 248 nm); see German patent application Akt.Z. P. . . (GR 90 P 8598 DE) - "Photostructuring process".

Anhand von Ausführungsbeispielen soll die Erfindung noch näher erläutert werden.The invention is intended to be described in more detail by means of exemplary embodiments are explained.

Beispiel 1example 1 Herstellung von Maleinsäure-tert.-butyl-monoamidProduction of maleic acid tert-butyl monoamide

Zu einer Lösung von 71,5 g tert.-Butylamin (0,98 mol) in 750 ml Aceton wird bei Raumtemperatur eine Lösung von 98,6 g Malein­ säureanhydrid (1 mol) in 400 ml Aceton zugetropft. Es wird 3 h bei Raumtemperatur gerührt, dann wird der gebildete Nieder­ schlag abfiltriert und das Filtrat bis zur beginnenden Kristal­ lisation am Rotationsverdampfer eingeengt. Die Kristallisation wird durch Abkühlen auf eine Temperatur von -20°C über einen Zeitraum von 15 h vervollständigt. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und anschließend aus 300 ml siedendem absolutem Ethanol umkristallisiert. Nach Filtration und Trock­ nung werden farblose Kristalle erhalten; Ausbeute: 145 g (86,4% der Theorie).To a solution of 71.5 g of tert-butylamine (0.98 mol) in 750 ml Acetone becomes a solution of 98.6 g of maleic acid at room temperature acid anhydride (1 mol) was added dropwise in 400 ml of acetone. It will be 3 hours stirred at room temperature, then the formed low beat filtered and the filtrate to the beginning of crystal concentrated on a rotary evaporator. The crystallization is by cooling to a temperature of -20 ° C over a 15 h period completed. The crystals are through Filtration separated and then boiling from 300 ml absolute ethanol recrystallized. After filtration and drying Colorless crystals are obtained; Yield: 145 g (86.4% of theory).

Beispiel 2Example 2 Herstellung von N-tert.-Butyl-maleinimidProduction of N-tert-butyl-maleimide

Zu einer Lösung von 17,5 g wasserfreiem Natriumacetat in 218,2 g Essigsäureanhydrid werden 100 g des nach Beispiel 1 hergestellten Maleinsäure-tert.-butyl-monoamids (0,58 mol) por­ tionsweise zugegeben, und das Gemisch wird dann auf 90°C er­ wärmt. Nach 3stündigem Rühren wird die dunkelrote heiße Lösung unter Rühren in 500 ml Wasser eingegossen, dann wird noch 20 min bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird dreimal mit je 150 ml Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten orga­ nischen Phasen werden zweimal mit je 100 ml Wasser, wäßriger 1 M Natriumacetatlösung und nachfolgend nochmals mit Wasser ge­ waschen. Nach Trocknung über Magnesiumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels wird der ölige Rückstand im Vakuum destilliert (0,067 hPa/50°C), wobei eine farblose Flüssigkeit erhalten wird; Ausbeute: 63,8 g (71,8% der Theorie). To a solution of 17.5 g of anhydrous sodium acetate in 218.2 g of acetic anhydride, 100 g of the maleic acid tert-butyl monoamide (0.58 mol) prepared according to Example 1 are added in portions, and the mixture is then at 90 ° C he warms. After stirring for 3 hours, the dark red hot solution is poured into 500 ml of water while stirring, then stirring is continued for 20 minutes at room temperature. Then it is extracted three times with 150 ml of methylene chloride, the combined organic phases are washed twice with 100 ml of water, aqueous 1 M sodium acetate solution and then again with water. After drying over magnesium sulfate and removal of the solvent, the oily residue is distilled in vacuo (0.067 hPa / 50 ° C.), a colorless liquid being obtained; Yield: 63.8 g (71.8% of theory).

Beispiel 3Example 3 Herstellung eines N-tert.-Butyl-maleinimid/Styrol-CopolymersPreparation of an N-tert-butyl-maleimide / styrene copolymer

Eine Lösung von 7,66 g des nach Beispiel 2 hergestellten N-tert.-Butyl-maleinimids (50 mmol), 5,21 g Styrol (50 mmol) und 0,16 g Azoisobuttersäurenitril (1 mmol) in 50 ml Diethyl­ keton wird unter einer Schutzgasatmosphäre 1 h zum Sieden er­ hitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das dabei ent­ standene Copolymer durch Eintropfen der Reaktionsmischung in 350 ml Petroleumbenzin ausgefällt. Nach Filtration und Trocknen im Vakuum werden 12,2 g farbloses N-tert.-Butyl-maleinimid/Sty­ rol-Copolymer erhalten; 1H-NMR-spektroskopisch wird im Copoly­ mer das Monomerverhältnis von 1 : 1 bestätigt.A solution of 7.66 g of the N-tert-butyl-maleimide (50 mmol) prepared according to Example 2, 5.21 g of styrene (50 mmol) and 0.16 g of azoisobutyronitrile (1 mmol) in 50 ml of diethyl ketone it heats to a boil under a protective gas atmosphere for 1 h. After cooling to room temperature, the resulting copolymer is precipitated by dropping the reaction mixture into 350 ml of petroleum ether. After filtration and drying in vacuo, 12.2 g of colorless N-tert-butyl-maleimide / styrene copolymer are obtained; 1 H-NMR spectroscopy confirms the monomer ratio of 1: 1 in the copoly mer.

Beispiel 4Example 4 Herstellung eines N-tert.-Butyl-maleinimid/Maleinsäureanhydrid/- Styrol-TerpolymersPreparation of an N-tert-butyl-maleimide / maleic anhydride / Styrene terpolymers

Eine Lösung von 4,21 g des nach Beispiel 2 hergestellten N-tert.-Butyl-maleinimids (27,5 mmol), 2,7 g Maleinsäureanhy­ drid (27,5 mmol), 5,2 g Styrol (50 mmol) und 0,17 g Azoisobut­ tersäurenitril (1,04 mmol) in 50 ml Diethylketon wird unter ei­ ner Schutzgasatmosphäre 1 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abküh­ len auf Raumtemperatur wird das dabei entstandene Terpolymer durch Eintropfen der Reaktionsmischung in 350 ml Petroleumben­ zin ausgefällt. Nach Filtration und Trocknen im Vakuum werden 11,5 g farbloses N-tert.-Butyl-maleinimid/Maleinsäureanhydrid/- Styrol-Terpolymer erhalten; 1H-NMR-spektroskopisch wird im Ter­ polymer das Monomerverhältnis von ca. 1 : 1 : 2 bestätigt. A solution of 4.21 g of the N-tert-butyl-maleimide prepared according to Example 2 (27.5 mmol), 2.7 g of maleic anhydride (27.5 mmol), 5.2 g of styrene (50 mmol) and 0.17 g of azoisobutyric acid nitrile (1.04 mmol) in 50 ml of diethyl ketone is heated to boiling under an inert gas atmosphere for 1 h. After cooling to room temperature, the terpolymer formed is precipitated by dropping the reaction mixture into 350 ml of petroleum spirit. After filtration and drying in vacuo, 11.5 g of colorless N-tert-butyl-maleimide / maleic anhydride / styrene terpolymer are obtained; 1 H-NMR spectroscopy confirms the monomer ratio of approx. 1: 1: 2 in the ter polymer.

Beispiel 5Example 5 Herstellung eines N-tert.-Butyl-maleinimid/Maleinsäureanhydrid/- Allyltrimethylsilan-TerpolymersPreparation of an N-tert-butyl-maleimide / maleic anhydride / Allyltrimethylsilane terpolymers

Eine Lösung von 3,37 g des nach Beispiel 2 hergestellten N-tert.-Butyl-maleinimids (22 mmol), 3,24 g Maleinsäureanhy­ drid (33 mmol), 5,71 g Allyltrimethylsilan (50 mmol) und 0,17 g Azoisobuttersäurenitril (1,04 mmol) in 50 ml Diethylketon wird unter einer Schutzgasatmosphäre 1 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das dabei entstandene Terpolymer durch Eintropfen der Reaktionsmischung in 350 ml Petroleumbenzin ausgefällt. Nach Filtration und Trocknen im Vakuum werden 11,7 g farbloses N-tert.-Butyl-maleinimid/Malein­ säureanhydrid/Allyltrimethylsilan-Terpolymer erhalten; 1H-NMR- spektroskopisch wird im Terpolymer das Monomerverhältnis von ca. 2 : 3 : 4,5 bestätigt.A solution of 3.37 g of the N-tert-butyl-maleimide (22 mmol) prepared according to Example 2, 3.24 g of maleic anhydride (33 mmol), 5.71 g of allyltrimethylsilane (50 mmol) and 0.17 g Azoisobutyronitrile (1.04 mmol) in 50 ml diethyl ketone is heated to boiling under a protective gas atmosphere for 1 h. After cooling to room temperature, the terpolymer formed is precipitated by dropping the reaction mixture into 350 ml of petroleum spirit. After filtration and drying in vacuo, 11.7 g of colorless N-tert-butyl-maleimide / maleic anhydride / allyl trimethylsilane terpolymer are obtained; 1 H-NMR spectroscopy confirms the monomer ratio of approx. 2: 3: 4.5 in the terpolymer.

Claims (6)

1. Maleinimid enthaltende Polymere, dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie als Monomerbaustein N-tert.-Butyl-maleinimid aufweisen.1. Maleinimid containing polymers, characterized in that they have N-tert-butyl-maleinimide as a monomer unit. 2. N-tert.-Butyl-maleinimid/Styrol-Copolymere.2. N-tert-butyl-maleimide / styrene copolymers. 3. N-tert.-Butyl-maleinimid/Maleinsäureanhydrid/Styrol-Terpoly­ mere.3. N-tert-butyl-maleimide / maleic anhydride / styrene terpoly mere. 4. N-tert.-Butyl-maleinimid/Maleinsäureanhydrid/Allyltrimethyl­ silan-Terpolymere.4. N-tert-butyl-maleimide / maleic anhydride / allyl trimethyl silane terpolymers. 5. Verfahren zur Herstellung von Maleinimid enthaltenden Poly­ meren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß N-tert.-Butyl-maleinimid, gege­ benenfalls zusammen mit wenigstens einem weiteren polymerisa­ tionsfähigen Monomer, in einem organischen Lösungsmittel poly­ merisiert und das dabei gebildete Polymer in an sich bekannter Weise isoliert wird.5. Process for the preparation of maleimide-containing poly meren according to one of claims 1 to 4, characterized ge indicates that N-tert-butyl-maleimide, optionally together with at least one other polymerisa capable monomer, in an organic solvent poly merized and the polymer formed in known per se Way is isolated. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Polymerisation radikalisch erfolgt.6. The method according to claim 5, characterized records that the polymerization is free radical.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN107573274A (en) * 2017-08-29 2018-01-12 蔚林新材料科技股份有限公司 A kind of preparation method of heat-proof modifier N tert-butylmaleimides

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CN107573274A (en) * 2017-08-29 2018-01-12 蔚林新材料科技股份有限公司 A kind of preparation method of heat-proof modifier N tert-butylmaleimides
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