DE4040023A1 - Verfahren zur herstellung von flexiblen, offenzelligen polyurethanschaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von flexiblen, offenzelligen polyurethanschaumstoffen

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Description

Polyurethanschaumstoffe finden bekanntlich eine sehr verbreitete Anwendung und werden u. a. im Automobilbereich genutzt. Die Verwendung der Schaumstoffe als Sitz-, Lehnen- oder Kopfpolster wird weitestgehend durch die jeweilige Härte bestimmt. Dementsprechend werden für einige Bereiche größere Härten spezifiziert.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen unter Verwendung von Polyhydroxyalkylmonoharnstoffen als Vernetzer und/oder Kettenverlängerer. Sie können als Ersatz oder in Kombination mit an sich bekannten Vernetzern oder auch als Gemisch verschiedener Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen eingesetzt werden.
Unter dem obengenannten Begriff "Polyurethanschaumstoffe" sollen im folgenden alle Umsetzungsprodukte von Polyisocyanaten mit Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen gemeint sein, d. h. unter dem hier verwendeten Begriff Polyurethan sind beispielsweise reine Polyurethane, Polyurethan-Polyharnstoffe oder reine Polyharnstoffe zu verstehen. Des weiteren können diese Schaumstoffe noch Zusatzstoffe wie Wasser, Katalysatoren, Stabilisatoren, Emulgatoren, Füllstoffe, Pigmente, Antistatika, Zellöffner, Hydrolyseschutzmittel, Flammschutzmittel, Antioxidantien, Vernetzer und/oder Kettenverlängerer enthalten. Zur Erzielung verbesserter physikalischer und mechanischer Eigenschaften wie Härte, Zugfestigkeit und Bruchdehnung bedarf es Zusatzmittel wie Vernetzer, Kettenverlängerer und/oder Härter.
Die charakteristischen Merkmale der letztgenannten Zusatzmittel sind die im Vergleich z. B. zu den Polyether- Polyolen geringere Molmasse von 18 bis 500 sowie das Vorliegen von mindestens zwei funktionellen Gruppen wie OH, NH₂, NRH bzw. SH. Mangelnde Löslichkeit, hohe Toxidität, geringe Hydrolysebeständigkeit sowie hohe Herstellungskosten schränken die Zahl der vorteilhaft einsetzbaren Verbindungen drastisch ein.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß unter Mitverwendung der Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe sehr harte, hochwertige Schaumstoffe unter ansonst normalen Produktionsbedingungen hergestellt werden können.
Die Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe sind wasserlöslich, können aber auch in anderen geeigneten Flüssigkeiten wie Butandiol gelöst werden. Ihr Einsatz als Vernetzer und/ oder Kettenverlängerer erfolgt oft als Lösung. Die Herstellung der Produkte z. B. durch Umsetzung von Harnstoff mit Isopropanol im Molverhältnis 1 : 2 ist einfach und preisgünstig.
Bekannt sind diese Verbindungen als Hydrolyseschutzmittel für estergrupenhaltige Kunststoffe, wie sie in der DE-OS 21 06 726 beschrieben sind. Beschrieben als Vernetzer für Polyurethan-Elastomere werden Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe beispielsweise in den US-PS 38 45 019, US-PS 37 18 639 und DE-OS 23 02 579. Aufgrund des unterschiedlichen Polymeraufbaus und der daraus resultierenden physikalischen und chemischen Eigenschaften grenzen sich die erfindungsgemäß erhältlichen flexiblen, offenzelligen Polyurethanschaumstoffe deutlich von Elastomeren ab. Aus der DE-OS 33 32 794 ist ferner die Verwendung von Polyhydroxyalkylmonoharnstoffen als Flammschutzmittel in Anteilen von 3 bis 100 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile Polyetherpolyol, beschrieben. Der Anwendungsschwerpunkt liegt hierbei im Bereich integraler und halbharter Schaumstoffe. Entgegen dieser Anwendung der Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe als Dispersion zum verbesserten Flammschutz der Schaumteile, erfolgt der erfindungsgemäße Einsatz der z. B. wäßrigen Lösung solcher Produkte als Vernetzer und/oder Kettenverlängerer in geringerer Menge; die Einsatzmenge liegt mit 0,1 bis 2,5 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile Polyetherpolyol, deutlich unter den Einsatzmengen der Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe als Flammschutzmittel. Die Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe sind löslich im Wasser. In anderen Lösungsmitteln sind sie löslich oder dispergierbar.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von flexiblen, offenzelligen Polyurethanschaumstoffen durch Umsetzung von
  • a) Polyisocyanaten mit,
  • b) Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000 in Gegenwart von,
  • c) Wasser als Treibmittel sowie gegebenenfalls in Gegenwart von,
  • d) Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen vom Molekulargewicht 32 bis 399 als Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel und,
  • e) weiteren, an sich bekannten Hilfs- und Zusatzmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß als Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe der allgemeinen Formel
HO-R¹-NR²-CO-NR³-R⁴-OH
in der
R¹ und R⁴ gleich oder verschieden sind und lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylengruppen und
R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylreste oder C₁-C₄-Hydroxyalkylreste
bedeuten,
gegebenenfalls zusammen mit an sich bekannten Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmitteln, verwendet werden.
Erfindungsgemäß ist bevorzugt, daß
  • - man die Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe in Mengen von 0,05 bis 2,5 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teilen der Komponente b), einsetzt,
  • - man Bishydroxyalkylmonoharnstoff, vorzugsweise Bishydroxyethylmonoharnstoff oder Bishydroxyisopropylmonoharnstoff, einsetzt,
  • - man Trishydroxyethylmonoharnstoffe, vorzugsweise Trishydroxyethylmonoharnstoff, einsetzt,
  • - man Tetrahydroxyalkylmonoharnstoffe, vorzugsweise Tetrahydroxyethylmonoharnstoffe, einsetzt,
  • - man Gemische unterschiedlicher Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe einsetzt,
  • - als Polyisocyanate solche auf Basis von Diphenylmethan- 4,4′-diisocyanat eingesetzt werden,
  • - zusätzlich organische Treibmittel mitverwendet werden und
  • - die Umsetzung in geschlossenen Formen erfolgt.
Für die Herstellung der Polyurethanschaumstoffe werden als Ausgangskomponenten eingesetzt:
  • a) Aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Polyisocyanate, wie sie z. B. von W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, Seiten 75 bis 136, beschrieben werden, beispielsweise solche der Formel Q(NCO)nin der
    n = 2-4, vorzugsweise 2,
    und
    Q einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-18, vorzugsweise 6-10 C-Atomen,
    einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4-15, vorzugsweise 5-10 C-Atomen,
    einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-15, vorzugsweise 6-13 C-Atomen,
    oder einen araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8-15, vorzugsweise 8-13 C-Atomen,
    bedeuten, z. B. solche Polyisocyanate, wie sie in der DE-OS 28 32 253, Seiten 10-11, beschrieben werden.
    Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanaten, z. B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren ("TDI"), Polyphenyl-polymethylenpolyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd- Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden ("rohres MDI") und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen, Allophanatgruppen, Isocyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate ("modifizierte Polyisocyanate"), insbesondere solche modifizierten Polyisocyanate, die sich vom 2,4- und/oder 2,6- Toluylendiisocyanat bzw. vom 4,4′- und/oder 2,4′- Diphenylmethandiisocyanat ableiten.
  • b) Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht in der Regel von 400- 10 000 ("Polyol-Komponente"). Hierunter versteht man neben Aminogruppen, Thiolgruppen oder Carboxylgruppen aufweisenden Verbindungen vorzugsweise Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, insbesondere 2 bis 8 Hydroxylgruppen aufweisende Verbindungen, speziell solche vom Molekulargewicht 1000 bis 6000, vorzugsweise 2000 bis 6000, z. B. mindestens zwei, in der Regel zwei bis acht, vorzugsweise aber 2 bis 6, Hydroxylgruppen aufweisende Polyether, Polyester, Polycarbonate und Polyesteramide, wie sie für die Herstellung von homogenen und von zellförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind und sie z. B. in der DE-OS 28 32 253, Seiten 11-18, beschrieben werden.
    Vorzugsweise weisen sie eine OH-Zahl von 28 bis 56 auf. Mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisende Polyether, welche mindestens 10 Gew.-% primäre Hydroxylgruppen (bezogen auf alle Hydroxylgruppen) aufweisen, sind erfindungsgemäß besonders bevorzugt.
  • c) Wasser als Treibmittel, vorzugsweise in einer Menge von 2 bis 6 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der Komponente 2 ("Polyol-Komponente").
  • d) Als Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel werden erfindungsgemäß Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe der allgemeinen Formel HO-R¹-NR²-CO-NR³-R⁴-OHin der
    R¹ und R⁴ gleich oder verschieden sind und lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylengruppen und
    R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylreste oder C₁-C₄-Hydroxyalkylreste
    bedeuten,
    gegebenenfalls zusammen mit an sich bekannten Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmitteln, verwendet.
    In dem erfindungsgemäßen Verfahren der Schaumstoffherstellung bewirken die zugesetzten Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe eine Erhöhung der Stauchhärte. Sie bieten damit eine günstige Alternative zu den oft zur Härtesteigerung verwendeten Füllstoffpolyethern. Weiterhin zeigen die Schaumstoffe eine verbesserte Entformbarkeit, die sich in den erhöhten Zugwerten dokumentiert.
    Durch die Wahl der Alkyl-Gruppen (R-Gruppen) ist es möglich, die Eigenschaften der Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe dem beabsichtigten Verwendungszweck anzupassen.
    Gegebenenfalls als weitere Vernetzer und/oder Kettenverlängerer sind Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht von 32 bis 399. Auch in diesem Fall versteht man hierunter Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen und/oder Thiolgruppen und/oder Carboxylgruppen aufweisende Verbindungen, vorzugsweise Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen aufweisende Verbindungen, die als Kettenverlängerungsmittel oder Vernetzungsmittel dienen. Diese Verbindungen weisen in der Regel 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4, gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Wasserstoffatome auf. Beispiele hierfür werden in der DE-OS 28 32 253, Seiten 10 bis 20, beschrieben.
  • e) Gegebenenfalls werden Hilfs- und Zusatzmittel mitverwendet,wie
    • a) leicht flüchtige organische Substanzen als weitere Treibmittel,
    • b) Reaktionsbeschleuniger (Katalysatoren, vorzugsweise blockierte Amine wie Ameisensäure- blockierter Bis(dimethyl-aminoethyl)ether) der an sich bekannten Art, vorzugsweise in einer Menge von 0,2-0,5 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der "Polyol-Komponente",
    • c) oberflächenaktive Zusatzstoffe, wie Emulgatoren und Schaumstabilisatoren, ferner Zellregler der an sich bekannten Art wie Paraffine oder Fettalkohole oder Dimethylpolysiloxane sowie Pigmente oder Farbstoffe und Flammschutzmittel der an sich bekannten Art, z. B. Tris-chlorethylphosphat, Trikresylphosphat, ferner Stabilisatoren gegen Alterungs- und Witterungseinflüssen, Reaktionsverzögerer, Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen sowie Füllstoffe wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß oder Schlämmkreide.
Diese gegebenenfalls mitzuverwendenden Hilfs- und Zusatzstoffe werden beispielsweise in der DE-OS 27 32 292, Seiten 21-24, beschrieben.
Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäß mitzuverwendenden oberflächenaktiven Zusatzstoffen und Schaumstabilisatoren sowie Zellreglern, Reaktionsverzögerern, Stabilisatoren, flammhemmenden Substanzen, Weichmachern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatisch und bakteriostatisch wirkenden Substanzen sowie Einzelheiten über Verwendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser- Verlag, München, 1966, z. B. auf den Seiten 103-113 beschrieben.
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens:
Die Reaktionskomponenten werden erfindungsgemäß nach dem an sich bekannten Einstufenverfahren, dem Präpolymerverfahren oder dem Semipräpolymerverfahren zur Umsetzung gebracht, wobei man sich oft maschineller Einrichtungen bedient, z. B. solcher, die in der US-Patentschrift 27 64 565 beschrieben werden. Einzelheiten über Verarbeitungseinrichtungen, die auch erfindungsgemäß in Frage kommen, werden im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z. B. auf den Seiten 121-205 beschrieben.
Die Umsetzung aller Komponenten erfolgt erfindungsgemäß bei einer Kennzahl über 80, vorzugsweise bei einer Kennzahl von 95 bis 115.
Die Kennzahl, ein bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen sehr häufig verwendeter Begriff, sagt etwas über den Vernetzungsgrad eines Schaumstoffs aus. Es ist Gepflogenheit, denjenigen Schaumstoff als mit der Kennzahl 100 gefertigt zu betrachten, bei welchem die den stöchiometrischen Verhältnissen entsprechende, bzw. die theoretisch notwendige Menge an Isocyanat benutzt wurde. Mit Hilfe der Kennzahl ist es also möglich, den Grad der Unter- oder Übervernetzung näher zu definieren. Die Kennzahl errechnet sich nach der allgemeinen Formel wie folgt:
Erfindungsgemäß wird die Verschäumung bevorzugt in geschlossenen Formen durchgeführt. Dabei wird das Reaktionsgemisch in eine Form eingetragen. Als Formmaterial kommt Metall, z. B. Aluminium oder Kunststoff, z. B. Epoxidharz, in Frage. In der Form schäumt das schäumfähige Reaktionsgemisch auf und bildet den Formkörper. Erfindungsgemäß kann man in diesem Zusammenhang so vorgehen, daß man in die Form so viel schaumfähiges Reaktionsgemisch einträgt, daß der gebildete Schaumstoff die Form gerade ausfüllt. Man kann aber auch so arbeiten, daß man mehr schaumfähiges Reaktionsgemisch in die Form einträgt, als zur Auffüllung des Forminneren mit Schaumstoff notwendig ist. Im letztgenannten Fall wird somit unter "overcharging" gearbeitet; eine derartige Verfahrensweise ist z. B. aus den US-Patentschriften 31 78 490 und 31 82 104 bekannt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen flexiblen, offenzelligen Polyurethanschaumstoffe finden z. B. Anwendung als Armaturentafeln, Armlehnen (auch PKW-Lehnen), Liege- und Sitzmöbel, Kopfstützen, Sitze in Verkehrsmitteln, vorzugsweise im Auto.
Die nachfolgenden Ausführungsbeispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die genannten Gewichtsteile bedeuten Gramm.
Ausführungsbeispiele
Die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen erfolgt nach dem Einstufenverfahren gemäß der nachstehend genannten Verschäumungsrezeptur in einer geschlossenen Form der Abmessungen 20 cm × 20 cm × 7 cm. Die in der Rezeptur eingesetzten Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe A-D entsprechen der allgemeinen Formel mit folgender Bedeutung der Substituenten:
Die Ergebnisse der mechanischen Prüfung sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen:
Polyether: Trifunktioneller, langkettiger EO/PO - Polyether (ca. 85% PO, bezogen auf Gesamt EO/PO; OH-Zahl ca. 30).
Katalysator 1: Bis-N,N′-dimethylamino-diethylether (70%ig in Dipropylenglykol).
Katalysator 2: Triethylendiamin (33%ig in Dipropylenglykol).
Katalysator 3: N,N′-Bis-(3-dimethylamino-n-propyl)-formamid.
Stabilisator: Polysiloxan (Bayer AG).
Vernetzer 1: PU-Vernetzer 56 (Bayer AG).
Isocyanat: Desmodur® V.P. PU 3133, modifiziertes Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat im Gemisch mit polymeren MDI-Anteilen (Bayer AG).
Beispiel 1
Aus der Tabelle sind die erfindungsgemäßen Vorteile der Anwendung von Polyhydroxyalkylmonoharnstoffen in Schaumstoffen ersichtlich. Die Stauchhärte bei 40% Kompression wird erheblich erhöht. Einhergehend mit der gesteigerten Stauchhärte nehmen auch die Zugwerte deutlich zu.
Beispiel 2
Um die unterschiedliche Wirkungsweise der Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe als Vernetzer (erfindungsgemäß) oder als Flammschutzmittel (Stand der Technik) zu belegen, wurden Schaumstoffe gemäß Beispiel 1 mit dem Vernetzer A hergestellt. Analog dazu wurde eine 5 Gew.-Teile Vernetzer A enthaltende wäßrige Dispersion, mit einem sonst identischen Ansatz zum vorherigen Schaum, eingesetzt. Es wurden jeweils 3 Probekörper mit den Maßen 3 cm × 3 cm × 3 cm aus dem Schauminneren herausgeschnitten. Diese Probekörper wurden an einer Stativstange in 1 cm Abstand von 3 als Pyramide zusammengestellten Streichhölzern eingespannt. Die Streichhölzer wurden entzündet und das Brennverhalten, die Brenndauer und die restliche Masse bestimmt.
Diese Ergebnisse belegen die Tatsache, daß eine kleine Menge der Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe (wie erfindungsgemäß bevorzugt) nicht als Flammschutzmittel wirkt.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von flexiblen, offenzelligen Polyurethanschaumstoffen durch Umsetzung von
  • a) Polyisocyanaten mit
  • b) Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen vom Molekulargewicht 400 bis 10 000 in Gegenwart von
  • c) Wasser als Treibmittel sowie gegebenenfalls in Gegenwart von
  • d) Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen vom Molekulargewicht 32 bis 399 als Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel und
  • e) weiteren, an sich bekannten Hilfs- und Zusatzmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß als Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmittel Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe der allgemeinen Formel HO-R¹-NR²-CO-NR³-R⁴-OHin der
R¹ und R⁴ gleich oder verschieden sind und lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylengruppen und
R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder lineare oder verzweigte C₁-C₄-Alkylreste oder C₁-C₄-Hydroxyalkylreste
bedeuten,
gegebenenfalls zusammen mit an sich bekannten Kettenverlängerungs- und/oder Vernetzungsmitteln, verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe in Mengen von 0,05 bis 2,5 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Komponente b), einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Bishydroxyalkylmonoharnstoff, vorzugsweise Bishydroxyethylmonoharnstoff oder Bishydroxyisopropylmonoharnstoff, einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Trishydroxyethylmonoharnstoffe, vorzugsweise Trishydroxyethylmonoharnstoffe, einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrahydroxyalkylmonoharnstoffe, vorzugsweise Tetrahydroxyethylmonoharnstoffe, einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische unterschiedlicher Polyhydroxyalkylmonoharnstoffe einsetzt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate solche auf Basis von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat und/oder Toluylendiisocyanat eingesetzt werden.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich organische Treibmittel mitverwendet werden.
9. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in geschlossenen Formen durchgeführt wird.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1998030627A1 (en) * 1997-01-07 1998-07-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
DE19855190B4 (de) * 1998-09-04 2004-07-22 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Sitzpolster für Automobile

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