DE4025962A1 - Pantolactone and beta-alanine prodn. from pantothenic acid solns. - esp. mother liquor from calcium D-pantothenate mfr., by treatment with acidic cation exchanger at elevated temp. - Google Patents

Pantolactone and beta-alanine prodn. from pantothenic acid solns. - esp. mother liquor from calcium D-pantothenate mfr., by treatment with acidic cation exchanger at elevated temp.

Info

Publication number
DE4025962A1
DE4025962A1 DE19904025962 DE4025962A DE4025962A1 DE 4025962 A1 DE4025962 A1 DE 4025962A1 DE 19904025962 DE19904025962 DE 19904025962 DE 4025962 A DE4025962 A DE 4025962A DE 4025962 A1 DE4025962 A1 DE 4025962A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pantolactone
alanine
calcium
solution
alcoholic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19904025962
Other languages
German (de)
Inventor
Dietmar Dr Weller
Joachim Dr Paust
Heinz Dr Eckhardt
Heinz Dr Etzrodt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19904025962 priority Critical patent/DE4025962A1/en
Publication of DE4025962A1 publication Critical patent/DE4025962A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C227/40—Separation; Purification

Abstract

Prodn. comprises treating an aq., alcoholic or aq.-alcoholic soln. (II), contg. pantothenic acid or a pantothenic acid salt alone or together with pantolactone and/or beta-alanine, at 60-120 deg C with a strongly acidic cation exchange in the H+ form, isolating pantolactone (IA) from the treated soln. and eluting the exchanger with a dilute base to obtain bta-alanine (IB). Pref. soln. (II) is passed through the ion exchanger in a column which is heated to 70-90 deg C. When an alcoholic or aq. alcoholic soln. (II) is used, the alcohol is a 1-4C alcohol, esp. (m)ethanol. USE/ADVANTAGE - Used esp. to recover (IA) and (IB) from the mother liquor obtd. in calcium D-pantothenate mfr. from e.g. calcium beta-alaninate and D-pantolactone. Provides a simple recovery of (IA) and (IB) in good yields and pure form.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Pantolacton und β-Alanin aus Lösungen, die Calcium-D-pantothenat und ggf. Pantolacton und β-Alanin enthalten, insbesondere aus Mutterlaugen der Calcium-D-panto­ thenatherstellung.The invention relates to a process for the production of pantolactone and β-alanine from solutions containing calcium D-pantothenate and possibly pantolactone and Contain β-alanine, especially from mother liquors of calcium D-panto thenate production.

Pantothensäure wurde durch seine wachstumshemmende Wirkung bei Mikro­ organismen entdeckt. Sie kommt in der Natur überwiegend als Bestandteil von Coenzym A vor und findet in größerem Maßstab Verwendung als Futter­ mittelzusatz in der Tierernährung. Beispielsweise wird dieses Vitamin sehr häufig eingesetzt zur Verbesserung der Futterverwertung von Nutztieren und zur Verbesserung der Legetätigkeit von Hühnern. Aus anwendungstechnischen Gründen wird die Pantothensäure hauptsächlich in Form ihres Calciumsalzes in den Handel gebracht.Pantothenic acid has been shown to inhibit growth in micro organisms discovered. In nature it mainly comes as a component of coenzyme A and is used on a larger scale as feed additive in animal nutrition. For example, this vitamin becomes very often used to improve the feed conversion of farm animals and to improve the laying activity of chickens. From application technology Pantothenic acid is mainly found in the form of its calcium salt put on the market.

Calcium-D-pantothenat wird im allgemeinen durch Umsetzen von Calcium-β- alaninat und D-Pantolacton in siedendem Methanol oder Ethanol bzw. durch Umsetzen von β-Alanin, Calciumcarbid und Pantolacton in alkoholischer Lösung, insbesondere Methanol hergestellt (vgl. DDR-WP 86 232, BE 7 59 489 und SU 541-839).Calcium-D-pantothenate is generally made by reacting calcium-β- alaninate and D-pantolactone in boiling methanol or ethanol or by Converting β-alanine, calcium carbide and pantolactone into alcoholic Solution, especially methanol prepared (cf. DDR-WP 86 232, BE 7 59 489 and SU 541-839).

Bei der Umsetzung von D-Pantolacton mit Calcium-β-alaninat fällt nach der Kristallisation des Wertproduktes eine Mutterlauge an, die neben nicht auskristallisiertem Calcium-D-pantothenat noch unumgesetztes D-Pantolacton und/oder Calcium-β-alaninat enthalten kann. Die Zusammensetzung dieser Mutterlauge ist abhängig vom stöchiometrischen Verhältnis, in dem die beiden Edukte zueinander eingesetzt werden, vom Umsatz und von der Kristallisationsausbeute. Bisher wurde diese Mutterlauge mit einer starken Mineralsäure behandelt, wobei das nicht auskristallisierte Calcium-D- pantothenat zu D-Pantolacton und Alanin zersetzt wurde. Aus der so erhal­ tenen sauren Lösung wurde D-Pantolacton durch Extraktion mit einem orga­ nischen Lösungsmittel zurückgewonnen, β-Alanin verblieb in der wäßrigen Lösung und wurde verworfen. Extraktionen bereiten im großtechnischen Maß­ stab im allgemeinen Schwierigkeiten.In the implementation of D-pantolactone with calcium β-alaninate falls after the Crystallization of the product of value to a mother liquor, which besides not Calcium D-pantothenate which has crystallized out and still unreacted D-pantolactone and / or can contain calcium β-alaninate. The composition of this Mother liquor depends on the stoichiometric ratio in which the two starting materials are used to each other, from sales and from Yield of crystallization. So far this mother liquor has been used with a strong Treated mineral acid, the calcium D pantothenate to D-pantolactone and alanine was decomposed. From which you get The acidic solution was D-pantolactone by extraction with an orga African solvent recovered, β-alanine remained in the aqueous Solution and was discarded. Extractions prepare on an industrial scale general difficulties.

Es war daher die Aufgabe der Erfindung ein Verfahren zu entwickeln, mit dessen Hilfe neben D-Pantolacton auch das β-Alanin auf möglichst einfache Weise aus der Mutterlauge zurückgewonnen werden kann. It was therefore the object of the invention to develop a method using whose help in addition to D-pantolactone also the β-alanine as simple as possible Way can be recovered from the mother liquor.  

Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Gewinnung von Pantolacton und β-Alanin aus einer wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, die Pantothensäure oder deren Salze enthält und die zusätzlich Pantolacton und/oder β-Alanin enthalten kann, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese Lösung bei Temperaturen von 60 bis 120°C, vorzugsweise 70 bis 90°C, mit einem stark sauren Kationenaus­ tauscher in der H⁺-Form behandelt, aus der behandelten Lösung das Panto­ lacton isoliert und das β-Alanin durch Eluieren des Ionenaustauschers mit einer verdünnten Lösung einer Base gewinnt.Accordingly, the invention relates to a method for obtaining of pantolactone and β-alanine from an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution containing pantothenic acid or its salts and which may additionally contain pantolactone and / or β-alanine, the is characterized in that this solution at temperatures of 60 to 120 ° C, preferably 70 to 90 ° C, with a strongly acidic cation exchanger in the H⁺ form, the Panto from the treated solution lactone isolated and the β-alanine by eluting the ion exchanger with a dilute solution of a base.

Als wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung, die Pantothen­ säure oder deren Salze enthält und die zusätzlich Pantolacton und/oder β-Alanin enthalten kann, kommen hauptsächlich Mutterlaugen der Herstellung von Pantothensäure oder einem Pantothenat in Betracht, wie sie bei der Umsetzung von Pantolacton mit β-Alanin in einem C1- bis C4-Alkohol, insbesondere Methanol oder Ethanol und ggf. Einengen und Versetzen des Rückstandes mit Wasser anfallen.The aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution which contains pantothenic acid or its salts and which may additionally contain pantolactone and / or β-alanine, mainly mother liquors for the preparation of pantothenic acid or a pantothenate, as used in the reaction of pantolactone with β-alanine in a C 1 - to C 4 alcohol, in particular methanol or ethanol and, if appropriate, concentrating and adding water to the residue.

Besonders vorteilhaft gestaltet sich das erfindungsgemäße Verfahren, wenn man die oben beschriebene Lösung ggf. nach vorherigem Erwärmen durch eine beheizte, den stark sauren Ionenaustauscher enthaltende Säule leitet.The method according to the invention is particularly advantageous if the solution described above, if necessary after prior heating by a heated column containing the strongly acidic ion exchanger.

Die erforderlichen Reaktionstemperaturen von 60 bis 120°C, vorzugsweise 70 bis 90°C, können hierbei durch Vorheizen der Mutterlauge und/oder durch Beheizen der Ionenaustauschersäule erzielt werden. Bei Verwendung von niedrigsiedenden Alkanolen, wie Methanol kann es von Vorteil sein, die Reaktion bei Drucken von Normaldruck bis zu 20 bar durchzuführen.The required reaction temperatures of 60 to 120 ° C, preferably 70 up to 90 ° C, can be done by preheating the mother liquor and / or Heating the ion exchange column can be achieved. When using low-boiling alkanols, such as methanol, can be beneficial to the Carry out reaction at pressures from normal pressure up to 20 bar.

Als stark saure Kationenaustauscher eignen sich in erster Linie Kunstharz- Ionenaustauscher, d. h. hochpolymere räumliche Netzwerke aus Kohlenstoff­ ketten (Matrix) in Gelstruktur, die als ladungstragende Gruppen (Fest­ ionen) -SO₃⊖-Gruppen oder -SO₃⊖- und -O⊖-Gruppen enthalten. Es handelt sich hierbei im wesentlichen um handelsübliche Kationenaustauscher auf der Basis von Polystyrolsulfonsäureharzen oder Phenolsulfonsäureharzen, die z. B. unter folgenden Handelsnamen bekannt sind: Lewatit® S 100, Lewatit S 115, Lewatit PN, MDS® 1368, Amberlite® IR 120, Amberlite IR 200, Amberlyst® 15, Dowex® 50, Permutit® RS, Wofatit® KPS 200, Duolite® C-3, Duolite C-10, Duolite C-25, Wofatit F, Wofatit D, Wofatit P, Zeoxex® (Zeokarb® H), Nalcite® HCR, Nalcite HGR, Nalcite HDR, Permutit® Q und Permutit RS. Die Austauscher werden in der sogenannten H⁺-Form eingesetzt, d. h. sie werden jeweils mit (Mineral-)Säuren vorbehandelt bzw. regeneriert. As a strongly acidic cation exchanger, synthetic resin Ion exchanger, d. H. highly polymeric spatial networks made of carbon chains (matrix) in gel structure, which act as charge-bearing groups (solid contain ions) -SO₃⊖ groups or -SO₃⊖ and -O⊖ groups. It deals are essentially commercially available cation exchangers on the Basis of polystyrene sulfonic acid resins or phenolsulfonic acid resins, the e.g. B. are known under the following trade names: Lewatit® S 100, Lewatit S 115, Lewatit PN, MDS® 1368, Amberlite® IR 120, Amberlite IR 200, Amberlyst® 15, Dowex® 50, Permutit® RS, Wofatit® KPS 200, Duolite® C-3, Duolite C-10, Duolite C-25, Wofatit F, Wofatit D, Wofatit P, Zeoxex® (Zeokarb® H), Nalcite® HCR, Nalcite HGR, Nalcite HDR, Permutit® Q and Permutite RS. The exchangers are used in the so-called H⁺ form, d. H. they are pretreated with (mineral) acids or regenerates.  

Das in der Lösung enthaltene oder gebildete Pantolacton wird als nicht­ ionische Verbindung nicht von dem Kationenaustauscher adsorbiert, sondern verbleibt in der Lösung bzw. wird nahezu quantitativ als erstes mit dem verwendeten protischen Lösungsmittel eluiert. Nach dem Eindampfen des Eluats verbleibt reines Pantolacton als Rückstand.The pantolactone contained or formed in the solution is considered not ionic compound not adsorbed by the cation exchanger, but remains in the solution or is almost quantitative first with the protic solvent used eluted. After evaporating the Eluats remains pure pantolactone as a residue.

Nach Abtrennen des Kationenaustauschers bzw. nach vollständigem Eluieren des Pantolactons mit Wasser oder einem C1- bis C4-Alkanol wird der Ionen­ austauscher mit einer verdünnten wäßrigen Lösung einer starken oder schwachen Base behandelt, wodurch das in der Ammoniumform vorliegende, ionisch gebundene β-Alanin in die zwitterionische oder die anionische und damit eluierbare Form überführt wird. Diese Elution des β-Alanins kann beispielsweise mit
1-2 n wäßriger Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden,
1-2 n wäßriger Ammoniak-Lösung oder
1-2 n wäßrigen Lösungen von primären, sekundären oder tertiären Aminen, wie Methyl- oder Ethylamin, Dimethyl- oder Diethylamin oder auch mit Trimethyl- oder Triethylamin
durchgeführt werden. Mit besonderem Vorteil arbeitet man mit verdünnter wäßriger Ammoniak-Lösung. Beim Eindampfen des Eluats verbleibt ein Rückstand aus sehr reinem β-Alanin in guter Ausbeute. Das so zurückgewonnene β-Alanin kann auf einfache Weise durch Umsetzen mit Calciumoxid oder Calciumhydroxid wieder in das als Ausgangsverbindung eingesetzte Calcium-β-alaninat überführt werden.After the cation exchanger has been separated off or the pantolactone has been completely eluted with water or a C 1 -C 4 -alkanol, the ion exchanger is treated with a dilute aqueous solution of a strong or weak base, as a result of which the ionically bound β- Alanine is converted into the zwitterionic or the anionic and thus elutable form. This elution of the β-alanine can, for example, with
1-2 n aqueous solution of alkali or alkaline earth hydroxides,
1-2 n aqueous ammonia solution or
1-2 n aqueous solutions of primary, secondary or tertiary amines, such as methyl or ethylamine, dimethyl or diethylamine or with trimethyl or triethylamine
be performed. It is particularly advantageous to work with dilute aqueous ammonia solution. When the eluate is evaporated, a residue of very pure β-alanine remains in good yield. The β-alanine thus recovered can be easily converted back into the calcium β-alaninate used as the starting compound by reaction with calcium oxide or calcium hydroxide.

Die Regenerierung des stark sauren Ionenaustauschers wird im allgemeinen mit etwa 2 n wäßriger Salzsäure durchgeführt. 2 n Schwefelsäure ist nicht geeignet, da mit Schwefelsäure Calciumsulfat auf der Säule ausfällt und diese verstopft. Die Salzsäure verwendet man im allgemeinen in Mengen von zwei- bis dreimal des Volumens des Ionenaustauschers, d. h. 2-3 Bett­ volumina der Ionenaustauschersäule.The regeneration of the strongly acidic ion exchanger is generally performed with about 2N aqueous hydrochloric acid. 2 n is not sulfuric acid suitable because calcium sulfate precipitates on the column with sulfuric acid and it clogged. The hydrochloric acid is generally used in amounts of two to three times the volume of the ion exchanger, d. H. 2-3 bed volumes of the ion exchange column.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens können sowohl Pantolacton als auch β-Alanin auf einfache Weise aus Mutterlaugen der Calciumpantothenat­ gewinnung in sehr guten Ausbeuten und in reiner Form zurückgewonnen werden.With the aid of the method according to the invention, both pantolactone and also β-alanine in a simple manner from mother liquors of calcium pantothenate recovery in very good yields and in pure form will.

Beispielexample

Eine Mutterlauge aus der Calcium-D-pantothenat-Herstellung gemäß Liebig′s Annalen 1978 S. 1024, bes. 1027, wurde eingeengt und der Rückstand bei 50°C unter vermindertem Druck (Wasserstrahlpumpe) getrocknet. 122 g (0,256 mol, berechnet als Calcium-D-pantothenat) davon wurden in 700 ml Wasser aufgenommen und die Lösung dann bei 70°C mit einer Geschwindigkeit von 15 ml/min auf eine Ionenaustauschersäule, die mit 640 ml Lewatit S 100 (H⁺-Form) gefüllt war, aufgebracht. Danach wurde mit 500 ml Wasser nachgespült. Nach Eindampfen des so erhaltenen Eluats verblieben 62 g (0,476 mol) D-Pantolacton, was einer Ausbeute von 96% d. Theorie entspricht. Anschließend wurden 1500 ml einer 2 n Ammoniak-Lösung auf die Säule gegeben und so das β-Alanin eluiert. Nach Eindampfen des so erhaltenen Eluats verblieben 42 g (0,471 mol) β-Alanin, was einer Ausbeute von 92% der Theorie entspricht.A mother liquor from calcium D-pantothenate production according to Liebig's Annalen 1978 p. 1024, esp. 1027, was concentrated and the residue at 50 ° C dried under reduced pressure (water jet pump). 122 g  (0.256 mol, calculated as calcium D-pantothenate) of which were in 700 ml Water absorbed and then the solution at 70 ° C at a rate from 15 ml / min to an ion exchange column, which is filled with 640 ml Lewatit S 100 (H⁺ shape) was filled, applied. Then was with 500 ml of water rinsed. After evaporation of the eluate thus obtained, 62 g remained (0.476 mol) D-pantolactone, which gives a yield of 96% of theory. theory corresponds. Then 1500 ml of a 2N ammonia solution were placed on the Given column and so the β-alanine eluted. After evaporating the like obtained eluate remained 42 g (0.471 mol) of β-alanine, which is a yield of 92% of theory.

Zum Schluß wurde die Säule durch Spülen mit 2000 ml einer 2 n Salzsäure regeneriert.Finally, the column was rinsed with 2000 ml of 2N hydrochloric acid regenerates.

Claims (6)

1. Verfahren zur Gewinnung von Pantolacton und β-Alanin aus einer wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Lösung, die Panto­ thensäure oder deren Salze enthält und die zusätzlich Pantolacton und/oder β-Alanin enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Lösung bei Temperaturen von 60 bis 120°C mit einem stark sauren Kationenaustauscher in der H⁺-Form behandelt, aus der behandelten Lösung das Pantolacton isoliert und das β-Alanin durch Eluieren des Ionenaustauschers mit einer verdünnten Lösung einer Base gewinnt.1. A process for the production of pantolactone and β-alanine from an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution which contains pantothenic acid or its salts and which can additionally contain pantolactone and / or β-alanine, characterized in that this solution Temperatures from 60 to 120 ° C treated with a strongly acidic cation exchanger in the H⁺ form, the pantolactone isolated from the treated solution and the β-alanine is obtained by eluting the ion exchanger with a dilute solution of a base. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung durch eine beheizte den stark sauren Ionenaustauscher enthaltende Säule leitet.2. The method according to claim 1, characterized in that the solution by a heated one containing the strongly acidic ion exchanger Pillar directs. 3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung bei Temperaturen von 70 bis 90°C mit dem Ionenaus­ tauscher behandelt.3. The method according to claims 1 and 2, characterized in that the solution at temperatures of 70 to 90 ° C with the ion exchanger treated. 4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als stark sauren Ionenaustauscher Lewatit® oder Permutit® RS verwendet.4. The method according to claims 1 and 2, characterized in that one as a strongly acidic ion exchanger Lewatit® or Permutit® RS used. 5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als alkoholische Lösung bzw. als wäßrig-alkoholische Lösung eine entsprechende Lösung in einem C1- bis C4-Alkanol verwendet.5. Process according to claims 1 and 2, characterized in that a corresponding solution in a C 1 - to C 4 -alkanol is used as the alcoholic solution or as the aqueous-alcoholic solution. 6. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mutterlauge, die bei der Herstellung von Calcium-D-panto­ thenat anfällt, mit dem stark sauren Ionenaustauscher behandelt.6. The method according to claims 1 and 2, characterized in that a mother liquor used in the production of Calcium-D-panto thenat occurs with the strongly acidic ion exchanger.
DE19904025962 1990-08-16 1990-08-16 Pantolactone and beta-alanine prodn. from pantothenic acid solns. - esp. mother liquor from calcium D-pantothenate mfr., by treatment with acidic cation exchanger at elevated temp. Withdrawn DE4025962A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19904025962 DE4025962A1 (en) 1990-08-16 1990-08-16 Pantolactone and beta-alanine prodn. from pantothenic acid solns. - esp. mother liquor from calcium D-pantothenate mfr., by treatment with acidic cation exchanger at elevated temp.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19904025962 DE4025962A1 (en) 1990-08-16 1990-08-16 Pantolactone and beta-alanine prodn. from pantothenic acid solns. - esp. mother liquor from calcium D-pantothenate mfr., by treatment with acidic cation exchanger at elevated temp.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4025962A1 true DE4025962A1 (en) 1992-02-20

Family

ID=6412363

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19904025962 Withdrawn DE4025962A1 (en) 1990-08-16 1990-08-16 Pantolactone and beta-alanine prodn. from pantothenic acid solns. - esp. mother liquor from calcium D-pantothenate mfr., by treatment with acidic cation exchanger at elevated temp.

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4025962A1 (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002066663A2 (en) * 2001-02-21 2002-08-29 Basf Aktiengesellschaft Method for producing d-pantothenic acid and/or the salt thereof as an additive for other metallic surface (2) are provided.animal food
CN106748873A (en) * 2016-12-26 2017-05-31 浙江工业大学 A kind of vitamin B5Mechanical lapping method for preparing solid phase
CN110845307A (en) * 2019-11-28 2020-02-28 安徽泰格生物科技有限公司 Method for recovering D-calcium pantothenate mother liquor
CN113214046A (en) * 2020-12-04 2021-08-06 安徽华恒生物科技股份有限公司 Method for recycling D-calcium pantothenate mother liquor
CN115417839A (en) * 2022-08-19 2022-12-02 上海博纳赛恩医药研发有限公司 Method for mechanically hydrolyzing D-calcium pantothenate mother liquor

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002066663A2 (en) * 2001-02-21 2002-08-29 Basf Aktiengesellschaft Method for producing d-pantothenic acid and/or the salt thereof as an additive for other metallic surface (2) are provided.animal food
WO2002066663A3 (en) * 2001-02-21 2003-08-28 Basf Ag Method for producing d-pantothenic acid and/or the salt thereof as an additive for other metallic surface (2) are provided.animal food
US7781192B2 (en) 2001-02-21 2010-08-24 Basf Se Method for producing D-pantothenic acid and/or a salt thereof via purification by cation exchange as additive for animal food
CN106748873A (en) * 2016-12-26 2017-05-31 浙江工业大学 A kind of vitamin B5Mechanical lapping method for preparing solid phase
CN106748873B (en) * 2016-12-26 2018-07-06 浙江工业大学 A kind of vitamin B5Mechanical lapping method for preparing solid phase
CN110845307A (en) * 2019-11-28 2020-02-28 安徽泰格生物科技有限公司 Method for recovering D-calcium pantothenate mother liquor
CN113214046A (en) * 2020-12-04 2021-08-06 安徽华恒生物科技股份有限公司 Method for recycling D-calcium pantothenate mother liquor
CN113214046B (en) * 2020-12-04 2023-07-28 安徽华恒生物科技股份有限公司 Method for recycling D-calcium pantothenate mother liquor
CN115417839A (en) * 2022-08-19 2022-12-02 上海博纳赛恩医药研发有限公司 Method for mechanically hydrolyzing D-calcium pantothenate mother liquor

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1148551B (en) Process for the production of phosphonic acids or their salts with at least 2 phosphorus atoms in the molecule
DE3143726A1 (en) OPTICALLY ACTIVE PROLIN DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE
DE2927672A1 (en) METHOD FOR PRODUCING THE D-COMBAT COUNCIL OF L-CARNITINAMIDE AND THE D-COMBAT COUNCIL OF D-CARNITINAMIDE
DD210455A1 (en) PROCESS FOR PREPARING THE SALTS OF S-ADENOSILMEHTIONIN
DE4025962A1 (en) Pantolactone and beta-alanine prodn. from pantothenic acid solns. - esp. mother liquor from calcium D-pantothenate mfr., by treatment with acidic cation exchanger at elevated temp.
DE2343599C2 (en) Process for the production of glycine
DE1518703C3 (en) Process for the preparation of trans-4-aminomethylcyclohexane-1-carboxylic acid
EP0505596A1 (en) Process for the production of moisturizers
DE2615594C3 (en) Process for the preparation of aminocarboxylic acids
DE1543801A1 (en) Process for the preparation of an aliphatic alpha-aminocarboxylic acid from the corresponding alpha-chlorocarboxylic acid and ammonia
DE2541677C3 (en) Process for the production of glycine
DE1670016C3 (en) Process for the production of 5'-ribunucleotides by selective phosphorylation
DE2558507C3 (en) Process for the resolution of dJ-1-phenyl-2-amino-1-propanol
DE2753656C2 (en) Process for the production of benzoyl cyanide
EP0362668B1 (en) Derivatives of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid, and process for their preparation
DE1642706B2 (en) PROCESS FOR THE MICROBIAL PRODUCTION OF GUANOSINDI- AND TRIPHOSPHATE
DE2227504C3 (en) Process for the preparation of trans-4-aminomethylcyclohexane-i-carboxylic acid or its salts
DE1920413C3 (en) Process for the optical cleavage of DL-lysine
DE2754719C3 (en) Process for the preparation of mixtures of 2-ketogulonic acid and 2-ketogluconic acid or their salts
DE3719872A1 (en) METHOD FOR PRODUCING D-ALANINE FROM L-CHLORINE PROPIONIC ACID
DE2605567C3 (en) Process for the production of optically active phenylglycine hydrochloride
DE1642706C3 (en) Process for the microwave production of guanosine di- and triphosphate
DE2227504A1 (en) Trans aminomethylcyclohexane carboxylic acid - antiplasmin agent
AT283301B (en) Process for the production of lactic acid
DE1570035A1 (en) Process for the preparation of 4-amino-6-hydroxypyrimidine

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal