DE4023593A1 - Use of mixts. of poly:glycerol fatty acid ester(s) - Google Patents

Use of mixts. of poly:glycerol fatty acid ester(s)

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DE4023593A1
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Abstract

The use of mixts. (I) of polyglycerol (PG) fatty acid esters obtd. by partial esterification fo PG mixts. (PGM) with at least one 12-22C fatty acid or 16-22C unsatd. fatty acid as emulsifiers in cosmetic and pharmaceutical prepns. is new. PGM comprises (wt.%): monoglycerol (A) (0-5), diglycerol (B) (15-40), triglycerol (C) (30-55), tetraglycerol (D) (10-25), pentaglycerol (E) (0-15), hexaglycerol (F) (0-10) and higher PG (0-5). TGhe unsatd. fatty acid (mixt.) may contain up to 10 wt.% of 16-22C satd. fatty acid and the deg. of esterification of the fatty acids is 20-70%. The amounts of PG in the mixts. are pref. (wt.%): (A) (0-5), (B) (20-40), (C) (35-55), (D) (10-20), (E) (5-10), (F) (1-5) and higher PG (0-5). The fatty acid (mixt.) comprises at least 40 wt.% stearic acid or at least 60 wt.% oleic or erucic acid. The deg. of esterification is 25-50%.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen aus Poly­ glycerinfettsäureestern, welche durch partielle Veresterung von Poly­ glycerinmischungen ausThe present invention relates to the use of mixtures of poly glycerol fatty acid esters, which by partial esterification of poly glycerin mixtures

 0 bis  5 Gew.-% Glycerin,
15 bis 40 Gew.-% Diglycerin,
30 bis 55 Gew.-% Triglycerin,
10 bis 25 Gew.-% Tetraglycerin,
 0 bis 15 Gew.-% Pentaglycerin,
 0 bis 10 Gew.-% Hexaglycerin und
 0 bis  5 Gew.-% höheren Polyglycerinen0 to 5% by weight of glycerin,
15 to 40% by weight diglycerin,
30 to 55% by weight of triglycerin,
10 to 25% by weight of tetraglycerin,
0 to 15% by weight of pentaglycerin,
0 to 10 wt .-% hexaglycerin and
0 to 5 wt .-% higher polyglycerols

mit mindestens einer gesättigten Fettsäure mit 12 bis 22 C-Atomen erhältlich sind, wobei der Veresterungsgrad der Mischung zwischen 20 und 70% liegt, als Emulgatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen.available with at least one saturated fatty acid with 12 to 22 carbon atoms where the degree of esterification of the mixture is between 20 and 70% lies as emulsifiers in cosmetic and pharmaceutical preparations.

Weiterhin betrifft die Erfindung kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, die diese Mischungen als Emulgatoren enthalten.The invention further relates to cosmetic and pharmaceutical preparations, which contain these mixtures as emulsifiers.

Die EP-B 0 69 412 (1) betrifft ein diätetisches Getränkekonzentrat, welches neben anderen Bestandteilen einen Polyglycerinfettsäureester-Emulgator mit durchschnittlich 2 bis 10 Glycerineinheiten und 1 bis 3 Fettsäuregruppen mit 14 bis 18 C-Atomen pro Glycerineinheit enthält. Als Fettsäuren werden gesättigte Fettsäuren genannt, Stearinsäure wird nicht explizit erwähnt.EP-B 0 69 412 (1) relates to a dietary beverage concentrate, which among other ingredients with a polyglycerol fatty acid emulsifier an average of 2 to 10 glycerol units and 1 to 3 fatty acid groups contains with 14 to 18 carbon atoms per glycerol unit. As are fatty acids called saturated fatty acids, stearic acid is not explicitly mentioned.

In der US-A 46 80 184 (2) werden Emulgatorzusammensetzungen für Backwaren beschrieben, die u. a. Fettsäureester von Polyolen wie Polyglycerin mit 4 bis 14 Hydroxylgruppen enthalten, wobei 10 bis 66% der Hydroxylgruppen mit gesättigten C₁₄- bis C₂₀-Fettsäuren wie Palmitin- und Stearinsäure oder trans-ungesättigten C₁₆- bis C₂₀-Fettsäuren verestert sind.US-A 46 80 184 (2) describes emulsifier compositions for baked goods described the u. a. Fatty acid esters of polyols such as polyglycerol with 4 contain up to 14 hydroxyl groups, with 10 to 66% of the hydroxyl groups with saturated C₁₄ to C₂₀ fatty acids such as palmitic and stearic acid or trans-unsaturated C₁₆ to C₂₀ fatty acids are esterified.

Die EP-A 2 03 831 (3) betrifft Polyglycerinfettsäureester-Emulgatoren, welche überwiegend aus Mono- und Diestern von gesättigten Fettsäuren mit einer durchschnittlichen C-Atom-Zahl zwischen 13 und 16,5 bestehen. Diese Emulgatoren werden für den Nahrungsmittelsektor empfohlen.EP-A 2 03 831 (3) relates to polyglycerol fatty acid ester emulsifiers, which mainly consists of mono- and diesters of saturated fatty acids with an average number of carbon atoms between 13 and 16.5. These Emulsifiers are recommended for the food sector.

Die üblicherweise für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen verwendeten Emulgatoren sind häufig Ursache für eine noch unzureichende Lager­ stabilität der Zubereitungen. So treten oftmals Ausscheidungen oder sogar mehr oder weniger vollständige Phasentrennungen bei den hergestellten Cremes auf. Weiterhin ist es wünschenswert, bei gleichbleibender Wirkung die Einsatzmenge der Emulgatoren zu verringern.The commonly used for cosmetic and pharmaceutical preparations Emulsifiers are often the cause of an insufficient storage stability of the preparations. So excretions often occur  even more or less complete phase separations in the manufactured ones Creams on. Furthermore, it is desirable to have the same effect to reduce the amount of emulsifiers used.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, überwiegend als Öl-in-Wasser-Emulgatoren wirkende Emulgatoren für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen bereitzustellen, die die geschilderten Mängel nicht mehr aufweisen.The present invention was based, primarily as Oil-in-water emulsifiers for cosmetic and pharmaceutical To provide preparations that meet the described shortcomings no longer have.

Demgemäß wurde die eingangs definierte Verwendung von Mischungen aus Poly­ glycerinfettsäureestern als Emulgatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen gefunden.Accordingly, the use of mixtures of poly glycerin fatty acid esters as emulsifiers in cosmetic and pharmaceutical Preparations found.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird eine Mischung aus Polyglycerin­ fettsäureestern verwendet, welche durch partielle Veresterung von Poly­ glycerinmischungen ausIn a preferred embodiment, a mixture of polyglycerol fatty acid esters used, which by partial esterification of poly glycerin mixtures

 0 bis  5 Gew.-% Glycerin,
20 bis 40 Gew.-% Diglycerin,
35 bis 55 Gew.-% Triglycerin,
10 bis 20 Gew.-% Tetraglycerin,
 5 bis 10 Gew.-% Pentaglycerin,
 1 bis  5 Gew.-% Hexaglycerin und
 0 bis  5 Gew.-% höheren Polyglycerinen0 to 5% by weight of glycerin,
20 to 40% by weight diglycerin,
35 to 55% by weight of triglycerin,
10 to 20% by weight of tetraglycerin,
5 to 10% by weight of pentaglycerin,
1 to 5 wt .-% hexaglycerin and
0 to 5 wt .-% higher polyglycerols

erhältlich ist.is available.

Als Fettsäurekomponenten eignen sich vor allem Laurinsäure, Tridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure und Behensäure sowie Mischungen hieraus. Natürlich vorkommende Mischungen sind beispielsweise die Kokosfettsäuren, die als Hauptbestandteil Laurinsäure, daneben noch gesättigte C₁₄- bis C₁₈-Fettsäuren und gegebenenfalls in geringen Mengen gesättigte C₈- bis C₁₀-Fettsäuren und ungesättigte Fettsäuren enthalten, sowie Talgfettsäuren, welche im wesentlichen eine Mischung aus Palmitinsäure und Stearinsäure darstellen. Besonders bevorzugt wird eine Mischung, die aus mindestens 40 Gew.-%, vorzugsweise 60 bis 99 Gew.-% Stearinsäure besteht.Particularly suitable fatty acid components are lauric acid, tridecanoic acid, Myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, arachic acid and behenic acid and mixtures thereof. Naturally occurring mixtures Examples are coconut fatty acids, the main constituent of which is lauric acid, in addition still saturated C₁₄ to C₁₈ fatty acids and optionally in small amounts saturated C₈ to C₁₀ fatty acids and unsaturated Contain fatty acids, as well as tallow fatty acids, which are essentially one Make a mixture of palmitic acid and stearic acid. Particularly preferred is a mixture consisting of at least 40 wt .-%, preferably 60 to 99% by weight of stearic acid.

Die Veresterung der Polyglycerine erfolgt nur partiell, der Veresterungsgrad der Mischung liegt zwischen 20 und 70%. Besonders gute Resultate erzielt man bei einem Veresterungsgrad zwischen 25 und 50%, insbesondere zwischen 30 und 40%. The polyglycerols are only partially esterified, the degree of esterification the mixture is between 20 and 70%. Particularly good results is achieved with a degree of esterification between 25 and 50%, in particular between 30 and 40%.  

Die Mischungen der Polyglycerinfettsäureester können noch bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf die eingesetzte Menge an Fettsäuren, freie Fettsäuren oder deren Salze enthalten.The mixtures of the polyglycerol fatty acid esters can still up to 10% by weight, based on the amount of fatty acids used, free fatty acids or their salts.

Die Mischungen der Polyglycerinfettsäureester eignen sich in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen in besonderem Maße als Öl-in-Wasser- Emulgatoren.The mixtures of the polyglycerol fatty acid esters are suitable in cosmetic and pharmaceutical preparations in particular as oil-in-water Emulsifiers.

Die erfindungsgemäßen Emulgatoren zeigen besonders gute Resultate, wenn sie zusammen mit bis zu 100 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 60 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Emulgators, eines Monoglycerinmonofettsäureesters, z. B. Glycerinmonostearat, eingesetzt werden.The emulsifiers according to the invention show particularly good results when they together with up to 100 wt .-%, preferably up to 60 wt .-%, based on the amount of emulsifier, a monoglycerol monofatty acid ester, e.g. B. Glycerol monostearate can be used.

Die Polyglycerinfettsäureester-Mischungen stellt man zweckmäßigerweise durch Veresterungsreaktion zwischen den entsprechenden Polyglycerinmischungen und der gewünschten Fettsäure oder Fettsäuremischung nach den üblichen Methoden her. Hierbei arbeitet man in der Regel in Gegenwart eines sauren oder basischen Veresterungskatalysators wie hypophosphoriger Säure, phosphoriger Säure, Schwefelsäure, p-Toluol-sulfonsäure, Citronensäure, Natriummethylat, Zinnoxid oder einer Seife.The polyglycerol fatty acid ester mixtures are expediently prepared by esterification reaction between the corresponding polyglycerol mixtures and the desired fatty acid or fatty acid mixture according to the usual methods. You usually work in the present an acidic or basic esterification catalyst such as hypophosphorous Acid, phosphorous acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, citric acid, Sodium methylate, tin oxide or a soap.

Die Polyglycerinmischungen sind üblicherweise gemäß der Literaturstelle Fette, Seifen, Anstrichmittel, 88. Jahrgang, Nr. 3, 1986, S. 101-106 (4) durch alkalisch katalysierte Kondensation von Glycerin bei erhöhten Temperaturen oder gemäß DE-A 38 42 692 (5) durch Umsetzung von Glycerin mit Epichlorhydrin in Gegenwart eines sauren Katalysators bei erhöhten Temperaturen zugänglich. Man kann aber auch entsprechende reine Polyglycerinkomponenten miteinander mischen.The polyglycerol mixtures are usually according to the literature reference Fats, soaps, paints, 88th year, No. 3, 1986, pp. 101-106 (4) through alkaline catalyzed condensation of glycerin at elevated temperatures or according to DE-A 38 42 692 (5) by reacting glycerol with Epichlorohydrin in the presence of an acid catalyst at elevated temperatures accessible. Corresponding pure polyglycerol components can also be used mix with each other.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin kosmetische und pharma­ zeutische Zubereitungen, die als Emulgatoren einer derartige Mischung aus Polyglycerinfettsäureestern in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Zubereitung, enthalten. Insbesondere kosmetische Zubereitungen, die diese Emulgatoren enthalten, zeigen eine deutliche Verbesserung ihrer Eigenschaften.The present invention furthermore relates to cosmetics and pharmaceuticals Zeutische preparations, the emulsifiers of such a mixture Polyglycerol fatty acid esters in an amount of 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular 1 to 5 wt .-%, based on the Total amount of preparation included. In particular cosmetic preparations which contain these emulsifiers show a marked improvement of their properties.

In Frage kommende kosmetische Zubereitungen, die durch Verwendung von Öl-in-Wasser-Emulgatoren eine leicht streichbare Konsistenz erhalten, weil durch diese Emulgatorsysteme sich ein Öl oder ein Fett gut in eine wäßrige Phase einarbeiten läßt, sind beispielsweise Cremes wie Pflegecremes, Baby­ cremes oder Sonnenschutzcremes, Salben, Lotionen oder Schminken. In pharma­ zeutischen Zubereitungen wie Salben oder Cremes benötigt man Öl-in- Wasser-Emulgatoren zur Applikation von Wirkstoffen. Applicable cosmetic preparations by using Oil-in-water emulsifiers get an easily spreadable consistency because Through these emulsifier systems, an oil or a fat is easily converted into an aqueous one The phase can be incorporated, for example creams such as skin care creams, baby creams or sunscreen creams, ointments, lotions or make-up. In pharma preparations such as ointments or creams require oil-in Water emulsifiers for the application of active ingredients.  

Die üblichen Zusammensetzungen und Bestandteile sowie übliche Hilfsmittel und Zusatzstoffe wie Stabilisatoren oder Konservierungsmittel für derartige kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen sind dem Fachmann bekannt und brauchen deshalb hier nicht näher erläutert zu werden.The usual compositions and components as well as usual auxiliary agents and additives such as stabilizers or preservatives for such Cosmetic and pharmaceutical preparations are known to the person skilled in the art and therefore do not need to be explained in more detail here.

Die erfindungsgemäß verwendeten Polyglycerinfettsäureester-Mischungen bewirken gegenüber dem Stand der Technik eine deutlich erhöhte Lagerstabilität der mit ihnen emulgierten kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen. Weiterhin benötigt man in der Regel von den Polyglycerinfettsäureester- Mischungen geringere Konzentrationen in den Zubereitungen, um eine gleiche Wirkung wie mit Mitteln des Standes der Technik zu erzielen.The polyglycerol fatty acid ester mixtures used according to the invention cause a significantly increased storage stability compared to the prior art the cosmetic and pharmaceutical preparations emulsified with them. Furthermore, the polyglycerol fatty acid ester Mixtures lower concentrations in the preparations to make a to achieve the same effect as with means of the prior art.

Die Polyglycerinfettsäureester-Mischungen brauchen nach ihrer Herstellung in den meisten Fällen nicht mehr nachträglich gebleicht zu werden, da sie in der Regel bei ihrer Herstellung in genügend reiner Form anfallen. Der Verzicht auf Bleichmittel ist bei kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen von großer Bedeutung, z. B. wegen der besseren Verträglichkeit solcher Zubereitungen auf der Haut oder im Körper.The polyglycerol fatty acid ester mixtures need after their preparation in most cases not to be bleached afterwards as they usually arise in their production in a sufficiently pure form. The There is no bleach in cosmetic and pharmaceutical preparations of great importance, e.g. B. because of better tolerance such preparations on the skin or in the body.

Beispiel 1Example 1 Herstellung einer Polyglycerinstearat-MischungPreparation of a polyglycerol stearate mixture

Unter Stickstoff als Schutzgas wurden 1417,5 g (entsprechend 7,0 mol, bezogen auf eine kryoskopisch bestimmte Durchschnittsmolmasse) einer durch Alkalimetallhydroxid katalysierte Kondensation von Glycerin erhaltenen Polyglycerin-Mischung, die gemäß gaschromatographischer Analyse aus1417.5 g (corresponding to 7.0 mol) were obtained under nitrogen as protective gas to a cryoscopically determined average molar mass) Alkali metal hydroxide catalyzed condensation of glycerol obtained Polyglycerol mixture made according to gas chromatographic analysis

35 Gew.-% Diglycerin
39 Gew.-% Triglycerin
18 Gew.-% Tetraglycerin
 5 Gew.-% Pentaglycerin
 2 Gew.-% Hexaglycerin
 0,6 Gew.-% Heptaglycerin
 0,3 Gew.-% Octaglycerin
 0,1 Gew.-% Nonaglycerin35% by weight diglycerin
39% by weight triglycerin
18% by weight tetraglycerin
5 wt% pentaglycerin
2 wt% hexaglycerin
0.6% by weight heptaglycerin
0.3 wt% octaglycerin
0.1% by weight nonaglycerin

bestand, zusammen mit 3335,5 g einer technischen Stearinsäure der Zusammen­ setzung 63 Gew.-% Stearinsäure, 28 Gew.-% Palmitinsäure, 3 Gew.-% Mar­ garinsäure, 5 Gew.-% gesättigte Fettsäuren mit weniger als 16 C-Atomen und 1 Gew.-% gesättigte Fettsäuren mit mehr als 18 C-Atomen (entsprechend 12,0 mol, berechnet nach der gemessenen Säurezahl von 202 mg KOH/g) und 46 g 50 gew.-%iger hypophosphoriger Säure auf 180°C erhitzt und 22 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Während dieser Zeit wurden ca. 210 g gebildetes Reaktionswasser abdestilliert. Danach hatte das Gemisch eine Säurezahl kleiner als 10.consisted of together with 3335.5 g of a technical stearic acid settlement 63% by weight of stearic acid, 28% by weight of palmitic acid, 3% by weight of Mar garic acid, 5 wt .-% saturated fatty acids with less than 16 carbon atoms and 1% by weight saturated fatty acids with more than 18 carbon atoms (corresponding 12.0 mol, calculated from the measured acid number of 202 mg KOH / g) and 46 g of 50 wt .-% hypophosphorous acid heated to 180 ° C and 22 hours stirred at this temperature. During this time, approximately 210 g  water of reaction formed is distilled off. After that, the mixture had one Acid number less than 10.

Nach Abkühlung auf 90 bis 95°C wurde die Reaktionsmischung mit 51 g 50 gew.-%iger Natronlauge neutralisiert. Nach einstündigem Nachrühren bei der angegebenen Temperatur und anschließender Heiß-Filtration erhielt man 4360 g einer Polyglycerinstearat-Mischung als farbloses, wachsartiges Produkt mit einer Verseifungszahl von 143, entsprechend einem Veresterungsgrad von 35 bis 40%.After cooling to 90 to 95 ° C, the reaction mixture with 51 g 50 wt .-% sodium hydroxide solution neutralized. After stirring for an hour the specified temperature and subsequent hot filtration were obtained 4360 g of a polyglycerol stearate mixture as a colorless, waxy Product with a saponification number of 143, corresponding to a degree of esterification from 35 to 40%.

Beispiel 2Example 2 Herstellung einer Polyglycerintalgfettsäureester-MischungPreparation of a polyglycerol tallow fatty acid ester mixture

Eine Mischung aus 161,2 g (entsprechend 0,8 mol, bezogen auf eine kryoskopisch bestimmte Durchschnittsmolmasse) der in Beispiel 1 charakterisierten Polyglycerin-Mischung, 376,7 g einer gehärteten Talgfettsäure der Zusammen­ setzung 64 Gew.-% Stearinsäure, 27 Gew.-% Palmitinsäure, 2 Gew.-% Margarin­ säure, 4 Gew.-% gesättigte Fettsäuren mit weniger als 16 C-Atomen, 2 Gew.-% gesättigte Fettsäuren mit mehr als 18 C-Atomen und 1 Gew.-% unge­ sättigte Fettsäuren (entsprechend 1,4 mol, berechnet nach der gemessenen Säurezahl von 208 mg KOH/g) und 2,7 g 50 gew.-%iger hypophosphoriger Säure wurde unter Stickstoff auf 180°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurde das gebildete Reaktionswasser innerhalb von 17 Stunden abdestilliert. Danach hatte das Gemisch eine Säurezahl kleiner als 5.A mixture of 161.2 g (corresponding to 0.8 mol, based on a cryoscopic determined average molar mass) of those characterized in Example 1 Polyglycerol mixture, 376.7 g of a hardened tallow fatty acid of the combination setting 64% by weight of stearic acid, 27% by weight of palmitic acid, 2% by weight of margarine acid, 4% by weight saturated fatty acids with less than 16 carbon atoms, 2% by weight of saturated fatty acids with more than 18 carbon atoms and 1% by weight of unsaturated saturated fatty acids (corresponding to 1.4 mol, calculated from the measured Acid number of 208 mg KOH / g) and 2.7 g of 50% by weight hypophosphorous acid was heated to 180 ° C under nitrogen. At that temperature it was Water of reaction formed is distilled off within 17 hours. After that the mixture had an acid number less than 5.

Nach Abkühlung auf ca. 90°C wurde die Reaktionsmischung mit 50 gew.-%iger Natronlauge neutralisiert. Nach Heißfiltration erhielt man 515 g einer Polyglycerintalgfettsäureester-Mischung als hellgelbes, wachsartiges Produkt mit einer Jodfarbzahl von 1 bis 3 und einem Veresterungsgrad von 35 bis 40%.After cooling to approx. 90 ° C., the reaction mixture became 50% by weight Sodium hydroxide solution neutralized. After hot filtration, 515 g of one was obtained Polyglycerin tallow fatty acid ester mixture as a light yellow, waxy product with an iodine color number of 1 to 3 and a degree of esterification of 35 up to 40%.

Anwendungstechnische PrüfungApplication test

Kosmische Zubereitungen in Cremeform der folgenden Zusammensetzungen wurden auf ihre Lagerstabilität untersucht. Als Emulgatoren wurden jeweils die in der Tabelle angegebenen Substanzen verwendet.Cosmic preparations in cream form of the following compositions were examined for their storage stability. As emulsifiers, respectively the substances specified in the table are used.

Zusammensetzung 1 (Öl-in-Wasser-Emulsion)Composition 1 (oil-in-water emulsion)

Fettphase (31 Gew.-%):Fat phase (31% by weight):

 5,0 Gew.-% Emulgator
 3,0 Gew.-% Glycerinmonostearat
 3,0 Gew.-% Cetylalkohol
10,0 Gew.-% Cetyl-stearyl-2-ethylhexanoat
10,0 Gew.-% Paraffinöl5.0 wt% emulsifier
3.0% by weight glycerol monostearate
3.0 wt% cetyl alcohol
10.0% by weight of cetyl stearyl 2-ethylhexanoate
10.0% by weight paraffin oil

Hilfsmittel (3,5 Gew.-%):Auxiliaries (3.5% by weight):

 3,0 Gew.-% Propylenglykol
 0,2 Gew.-% Methyl- und Propylparaben
 0,3 Gew.-% Imidazolidinylharnstoff3.0% by weight propylene glycol
0.2% by weight of methyl and propyl paraben
0.3% by weight imidazolidinyl urea

Wasser:Water:

65,5 Gew.-%65.5% by weight

Zusammensetzung 2 (Öl-in-Wasser-Emulsion)Composition 2 (oil-in-water emulsion)

Wie Zusammensetzung 1, jedoch 20,0 Gew.-% Erdnußöl anstelle von 10,0 Gew.-% Cetyl-stearyl-2-ethylhexanoat und 10 Gew.-% Paraffinöl.Like composition 1, but 20.0% by weight of peanut oil instead of 10.0% by weight of cetyl stearyl 2-ethylhexanoate and 10% by weight of paraffin oil.

Zusammensetzung 3 (Öl-in-Wasser-Emulsion)Composition 3 (oil-in-water emulsion)

Wie Zusammensetzung 1, jedoch 20,0 Gew.-% Jojobaöl anstelle von 10,0 Gew.-% Cetyl-stearyl-2-ethylhexanoat und 10 Gew.-% Paraffinöl.Like composition 1, but 20.0% by weight jojoba oil instead of 10.0% by weight of cetyl stearyl 2-ethylhexanoate and 10% by weight of paraffin oil.

In der Tabelle sind die Ergebnisse der Stabilitätsuntersuchungen wiedergegeben. Aus dem Benotungsschema erkennt man, daß die die erfindungsgemäßen Emulgatoren enthaltenden Zubereitungen bei der Lagerung bezüglich Phasenstabilität und Auftreten von Nebengeruch ausgezeichnete Ergebnisse erzielen. The results of the stability studies are shown in the table. From the grading scheme it can be seen that the inventive Preparations containing emulsifiers during storage Phase stability and occurrence of off-odor excellent results achieve.  

Tabelle table

Stabilität von kosmetischen Zubereitungen in Cremeform Stability of cosmetic preparations in cream form

Claims (6)

1. Verwendung von Mischungen aus Polyglycerinfettsäureestern, erhältlich durch partielle Veresterung von Polyglycerinmischungen aus  0 bis  5 Gew.-% Glycerin,
15 bis 40 Gew.-% Diglycerin,
30 bis 55 Gew.-% Triglycerin,
10 bis 25 Gew.-% Tetraglycerin,
 0 bis 15 Gew.-% Pentaglycerin,
 0 bis 10 Gew.-% Hexaglycerin und
 0 bis  5 Gew.-% höheren Polyglycerinenmit mindestens einer gesättigten Fettsäure mit 12 bis 22 C-Atomen, wobei der Veresterungsgrad der Mischung zwischen 20 und 70% liegt, als Emulgatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen.1. Use of mixtures of polyglycerol fatty acid esters, obtainable by partial esterification of polyglycerol mixtures from 0 to 5% by weight of glycerol,
15 to 40% by weight diglycerin,
30 to 55% by weight of triglycerin,
10 to 25% by weight of tetraglycerin,
0 to 15% by weight of pentaglycerin,
0 to 10 wt .-% hexaglycerin and
0 to 5% by weight higher polyglycerols with at least one saturated fatty acid with 12 to 22 carbon atoms, the degree of esterification of the mixture being between 20 and 70%, as emulsifiers in cosmetic and pharmaceutical preparations. 2. Verwendung von Mischungen aus Polyglycerinfettsäureestern nach Anspruch 1, erhältlich durch partielle Veresterung von Polyglycerin­ mischungen aus  0 bis  5 Gew.-% Glycerin,
20 bis 40 Gew.-% Diglycerin,
35 bis 55 Gew.-% Triglycerin,
10 bis 20 Gew.-% Tetraglycerin,
 5 bis 10 Gew.-% Pentaglycerin,
 1 bis  5 Gew.-% Hexaglycerin und
 0 bis  5 Gew.-% höheren Polyglycerinen.2. Use of mixtures of polyglycerol fatty acid esters according to claim 1, obtainable by partial esterification of polyglycerol mixtures of 0 to 5% by weight of glycerol,
20 to 40% by weight diglycerin,
35 to 55% by weight of triglycerin,
10 to 20% by weight of tetraglycerin,
5 to 10% by weight of pentaglycerin,
1 to 5 wt .-% hexaglycerin and
0 to 5 wt .-% higher polyglycerols. 3. Verwendung von Mischungen aus Polyglycerinfettsäureestern nach An­ spruch 1 oder 2, erhältlich durch partielle Veresterung mit einer Fettsäure oder Fettsäuremischung, die aus mindestens 40 Gew.-% Stearinsäure besteht.3. Use of mixtures of polyglycerol fatty acid esters according to An saying 1 or 2, obtainable by partial esterification with a Fatty acid or fatty acid mixture consisting of at least 40% by weight Stearic acid exists. 4. Verwendung von Mischungen aus Polyglycerinfettsäureestern nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei der Veresterungsgrad der Polyglycerinmischungen zwischen 25 und 50% liegt.4. Use of mixtures of polyglycerol fatty acid esters according to the Claims 1 to 3, wherein the degree of esterification of the polyglycerol mixtures is between 25 and 50%. 5. Verwendung von Mischungen aus Polyglycerinfettsäureestern nach den Ansprüchen 1 bis 4 als Öl-in-Wasser-Emulgatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen. 5. Use of mixtures of polyglycerol fatty acid esters according to the Claims 1 to 4 as oil-in-water emulsifiers in cosmetic and pharmaceutical preparations.   6. Kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend als Emulgatoren eine Mischung aus Polyglycerinfettsäureestern gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Zubereitung.6. Cosmetic and pharmaceutical preparations containing as emulsifiers a mixture of polyglycerol fatty acid esters according to the Claims 1 to 5 in an amount of 0.1 to 20 wt .-%, based on the total amount of preparation.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0582246A2 (en) * 1992-08-07 1994-02-09 Solvay Fluor und Derivate GmbH Mixture of polyglycerine fatty acids esters
US5902590A (en) * 1994-03-03 1999-05-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Cosmetic and/or pharmaceutical formulations
US6287579B1 (en) 1999-06-11 2001-09-11 International Flora Technologies, Ltd Oxidatively stable long-chain ethyl ester emollients
WO2011098315A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Evonik Goldschmidt Gmbh New polyglycerol esters and their use
WO2011107460A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Basf Se Block copolymers and their use
US8673275B2 (en) 2010-03-02 2014-03-18 Basf Se Block copolymers and their use

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0582246A2 (en) * 1992-08-07 1994-02-09 Solvay Fluor und Derivate GmbH Mixture of polyglycerine fatty acids esters
EP0582246A3 (en) * 1992-08-07 1994-08-17 Solvay Fluor & Derivate Mixture of polyglycerine fatty acids esters
US5466719A (en) * 1992-08-07 1995-11-14 Solvay Fluor Und Derivate Gmbh Polyglycerol fatty acid ester mixture
US5902590A (en) * 1994-03-03 1999-05-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Cosmetic and/or pharmaceutical formulations
US6287579B1 (en) 1999-06-11 2001-09-11 International Flora Technologies, Ltd Oxidatively stable long-chain ethyl ester emollients
WO2011098315A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Evonik Goldschmidt Gmbh New polyglycerol esters and their use
CN102753751A (en) * 2010-02-12 2012-10-24 赢创高施米特有限公司 New polyglycerol esters and their use
CN102753751B (en) * 2010-02-12 2015-06-17 赢创德固赛有限公司 New polyglycerol esters and their use
WO2011107460A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Basf Se Block copolymers and their use
US8673275B2 (en) 2010-03-02 2014-03-18 Basf Se Block copolymers and their use

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