DE4023216A1 - Novel chiral oxazolidinone(s) - useful as dopants in liq. crystal mixts. with short switching times - Google Patents

Novel chiral oxazolidinone(s) - useful as dopants in liq. crystal mixts. with short switching times

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DE4023216A1 DE19904023216 DE4023216A DE4023216A1 DE 4023216 A1 DE4023216 A1 DE 4023216A1 DE 19904023216 DE19904023216 DE 19904023216 DE 4023216 A DE4023216 A DE 4023216A DE 4023216 A1 DE4023216 A1 DE 4023216A1
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Abstract

Novel chiral oxazolidinones are of formula (I) or (II). R1 = opt. branched 1-16C alkyl or 3-16C alkenyl each opt. contg. asymmetric C atoms, etc.; R2 and R3 = H, 1-12C alkyl (opt. substd.) phenyl or cyclohexyl (opt. substd.); j, l and n = 0, 1 or 2; k and m = 0 or 1 with the following provisos: when j and/or l = 0, k = 0; when n = 0, m = 0; and j+l+n = 1-3; A1 and A2 = Ph, cyclohexyl, pyrimidin-2- or 5-yl, pyridin-2- or 3-yl, pyridazin-3-yl, pyrazin-2-yl, thiophen-2-yl, etc.; A3 = Ph, cyclohexyl, pyrimidin-2- or 5-yl, pyridin-2- or 3-yl or pyridazin-3-yl; M1 and M2 = -CO.O-, -O.CO-, -CH2.CH2-, -CH=CH-, -CH2.O- or -O.CH2-; and X = -O.CH2-, -CH2-, -C(O).O-, -O.C(O)-, -CH2.O- or -C2H4-. USE/ADVANTAGE - The use of (I) and (II) as doping agents for ferroelectric liq. crystal mixts. is claimed, with the mixt. pref. having a smectic phase. Also claimed are electrooptical switches and display devices which contain a liq. crystal mixt. including (I) or (II) together with 2 electrodes, 2 carrier plates and at least one orientation layer. (I) and (II) impart short switching times to the liq. crystal mixts. and are suitable for producing helix compensation in the mixts. Also, addn. of small amts. of (I) to tilted smectic phases causes strong twisting in the cholesteric phase.

Description

Flüssigkristalle haben insbesondere im letzten Jahrzehnt Eingang in verschiedene technische Gebiete gefunden, in denen elektrooptische und Anzeigevorrichtungs-Eigenschaften gefragt sind (z. B. in Uhren-, Taschenrechner- und Schreibmaschinenanzeigen). Diese Anzeigevorrichtungen beruhen auf den dielektrischen Ausrichtungseffekten in den nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen der flüssigkristallinen Verbindungen, wobei - verursacht durch die dielektrische Anisotropie - die molekulare Längsachse der Verbindungen eine bevorzugte Ausrichtung in einem angelegten elektrischen Feld einnimmt. Die üblichen Schaltzeiten bei diesen Anzeigevorrichtungen sind für viele andere potentielle Anwendungsgebiete von Flüssigkristallen, zu lang. Dieser Nachteil macht sich insbesondere dann bemerkbar, wenn eine große Anzahl von Bildpunkten angesteuert werden muß. Die Herstellungskosten von Geräten, die größere Bildschirmflächen enthalten, wie z. B. von Videogeräten sind dann im allgemeinen zu hoch.In particular, liquid crystals have been in the last decade Entrance found in various technical areas, in those electro-optical and display device characteristics are required (eg in watch, pocket calculator and Typewriter displays). These display devices are based on the dielectric alignment effects in the nematic, cholesteric and / or smectic phases of liquid crystalline compounds, wherein - caused by the dielectric anisotropy - the molecular longitudinal axis the compounds a preferred orientation in one applied electric field. The usual Switching times in these display devices are for many other potential applications of liquid crystals, too long. This disadvantage is particular then noticeable if a large number of pixels must be controlled. The cost of manufacturing equipment, the larger screen areas included, such. B. from Video devices are generally too high then.

Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen wenigen Jahren in zunehmendem Maß auch optisch aktive smektische Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen.In addition to the nematic and cholesteric liquid crystals have been increasing for a few years too optically active smectic liquid crystal phases Gained importance.

Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß die Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (vgl. z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLC′s grundsätzlich für die obengenannten Anwendungsgebiete, z. B. über eine Matrixansteuerung, gut geeignet.Clark and Lagerwall were able to show that the use ferroelectric liquid crystal systems in very thin Cells to opto-electrical switching or display elements leads, which compared to the conventional TN ("twisted  nematic ") - Cells by up to a factor of 1000 faster Have switching times (see, for example, Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Because of this and other favorable properties, eg. B. the bistable switching possibility and the almost view-independent contrasts, FLC's are basically for the above applications, z. B. over a Matrix control, well suited.

Für elektrooptische Schalt- und Anzeigeelemente benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw. orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.For electro-optical switching and display elements needed one either compounds, the inclined or orthogonal form smectic phases and are themselves optically active, or one can by doping of compounds, while form such smectic phases, but not themselves are optically active, with optically active compounds induce ferroelectric smectic phases. The desired phase should be about as large as possible Temperature range to be stable.

Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig. Eine gute Orientierung in der SA* und SC*-Phase läßt sich erreichen, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:To achieve a good contrast ratio in electro-optical components, a uniform planar orientation of the liquid crystals is necessary. A good orientation in the S A * and S C * phase can be achieved if the phase sequence of the liquid-crystal mixture with decreasing temperature is:

Isotrop → N* → SA* → SC*.Isotropic → N * → S A * → S C *.

Voraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr groß (größer 10 µm) oder noch besser völlig kompensiert ist (siehe z. B. T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30- Okt. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. S. 344-S. 347). Dies erreicht man, indem man zu der chiralen Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix aufweist, einen weiteren optisch aktiven Dotierstoff, der eine rechtsdrehende Helix induziert, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix gerade kompensiert wird.Prerequisite is that the pitch (pitch of the helix) in the N * phase very large (greater than 10 microns) or even better is fully compensated (see, for example, T. Matsumoto et al. p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30-Oct. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., Ibid. P. 344-S. 347). This is achieved, by adding to the chiral liquid crystal mixture, which in the N * phase z. B. has a left-handed helix,  another optically active dopant, the one dextrorotatory helix induced in such quantities adds that the helix is being compensated.

Es wurde nun gefunden, daß optisch aktive Oxazolidinone als Dotierstoffe in geneigt smektischen Flüssigkristallphasen schon bei geringen Zumischmengen zu einer starken Verdrillung in der cholesterischen Phase führen.It has now been found that optically active oxazolidinones as Dopants in tilted smectic liquid crystal phases even at low mixing quantities to a strong Twisting in the cholesteric phase.

Diese in der N*-Phase induzierte Helix kann in Mischungen vorteilhaft zur gezielten Kompensation der Ganghöhe verwendet werden. Besonders vorteilhaft ist dabei, daß die erfindungsgemäßen Dotierstoffe aufgrund ihres starken Verdrillungsvermögens schon in geringen Zusatzmengen den Pitch eines anderen Dotierstoffes kompensieren.This N * -phase-induced helix can be mixed advantageous for targeted compensation of the pitch be used. It is particularly advantageous that the Dopants according to the invention due to their strong Verdrillungsvermögens even in small amounts added the Compensate the pitch of another dopant.

Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von chiralen bzw. optisch aktiven Oxazolidinonen als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Flüssigkristallsysteme, die chirale bzw. optisch aktive Oxazolidinone enthalten, sowie neue chirale Oxazolidinone (sowohl als optisch aktive Verbindungen wie auch als racemische Gemische). Die gemäß der Erfindung einzusetzenden Oxazolidinone entsprechen den allgemeinen Formeln (I) oder (II)The invention is therefore the use of chiral or optically active oxazolidinones as Dopants in liquid crystal mixtures. Subject of the Invention are also liquid crystal systems, the contain chiral or optically active oxazolidinones, and new chiral oxazolidinones (both as optically active Compounds as well as racemic mixtures). The according to Oxazolidinone to be used according to the invention correspond to the general formulas (I) or (II)

in denen die Symbole und Indices folgende Bedeutung haben:in which the symbols and indices have the following meaning:

* chirales Zentrum
(*) gegebenenfalls chirales Zentrum
R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkenylrest mit 3 bis 16 C-Atomen, wobei diese Reste selbst asymmetrische C-Atome enthalten können, eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H durch F, Cl, Br oder CN ersetzt sein können
-R², -R³ unabhängig voneinander -H, ein Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, bei dem eine -CH₂-Gruppe auch durch -O- oder -S- ersetzt sein kann, und bei dem die terminale CH₃-Gruppe auch durch CH₂OR⁴, CH₂SH, CH₂COOR⁴, CH₂CONH₂ oder CH₂NH₂ ersetzt sein kann, wobei R⁴ gleich H oder Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen ist, -Phenyl oder -Cyclohexyl, die auch durch -OR⁴, -F oder - J substituiert sein können, (vorzugsweise bedeuten* chiral center
(*) optional chiral center
R¹ is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 C atoms or a straight-chain or branched alkenyl radical having 3 to 16 C atoms, where these radicals themselves may contain asymmetric C atoms, one or more non-adjacent -CH₂ groups represented by -O -, -S-, -CO-, -O-CO- and / or -CO-O- may be replaced, and wherein one or more H may be replaced by F, Cl, Br or CN
-R², -R³ are independently -H, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, in which a -CH₂ group may also be replaced by -O- or -S-, and in which the terminal CH₃ group also by CH₂OR⁴, CH₂SH, CH₂COOR⁴, CH₂CONH₂ or CH₂NH₂ may be replaced, where R⁴ is H or alkyl having 1 to 10 carbon atoms, phenyl or cyclohexyl, which may also be substituted by -OR⁴, -F or - J, ( preferably mean

j und l null, 1 oder 2,
k und m null oder 1
n null, 1 oder 2
mit folgender Maßgabe: wenn j und/oder l=null sind, ist k=null; wenn n=null ist, ist m=null; die Summe j+l+n ist minimal 1 und maximal 3,
-A¹, -A²j and l are zero, 1 or 2,
k and m are zero or 1
n zero, 1 or 2
with the proviso that when j and / or l = zero, k = zero; when n = zero, m = zero; the sum j + l + n is minimum 1 and maximum 3,
-A¹, -A²

In einer bevorzugten Ausführungsform haben die Symbole in der allgemeinen Formel (I) die folgende Bedeutung:In a preferred embodiment, the symbols in the general formula (I) has the following meaning:

R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 14 C-Atomen, der ein asymmetrisches C-Atom enthalten kann, oder wobei eine -CH₂-Gruppe durch -O-, -CO- oder -CO-O- ersetzt sein kann, oder wobei ein oder mehrere H durch F ersetzt sein können
j, k, l, m null oder 1.R¹ is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 4 to 14 carbon atoms, which may contain an asymmetric C atom, or wherein a -CH₂ group may be replaced by -O-, -CO- or -CO-O- or one or more Hs may be replaced by F.
j, k, l, m is zero or 1.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden Oxazolidinone der allgemeinen Formel (I) eingesetzt, wobeiIn a further preferred embodiment Oxazolidinone of the general formula (I) used, wherein

R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 12 C-Atomen ist, der ein asymmetrisches C-Atom enthalten kann, und wobei eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, oder -COO- ersetzt sein kann, und
die Gruppierung (-A¹)j(-M¹)k(-A²)l(-M²)m(-A³)n- folgende Bedeutung hat:R¹ is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 6 to 12 C atoms, which may contain an asymmetric carbon atom, and wherein a CH₂ group may be replaced by -O-, -CO-, or -COO-, and
the grouping (-A¹) j (-M¹) k (-A²) 1 (-M²) m (-A³) n - has the following meaning:

Ebenfalls bevorzugt werden solche Oxazolidinone der allgemeinen Formel (I) oder (II), bei denen M gleich COO, OCO, CH₂O oder OCH₂ ist, und X eine Gruppe CH₂, OCH₂ oder CH₂O bedeutet.Also preferred are such oxazolidinones of general formula (I) or (II) in which M is COO, OCO, CH₂O or OCH₂, and X is a group CH₂, OCH₂ or CH₂O means.

Prinzipiell sind jedoch auch Oxazolidinone Gegenstand der Erfindung, bei denen die mesogene Gruppierung (R¹(-A¹)(-M¹)k(-A²)l(-M²)m(-A³)n-) in 5-Stellung am Oxazolidinring sitzt. In principle, however, oxazolidinones are also the subject of the invention in which the mesogenic moiety (R¹ (-A¹) (- M¹) k (-A²) l (-M²) m (-A³) n -) sits in the 5-position on the oxazolidine ring.

Die Oxazolidinone der allgemeinen Formel (I) oder (II) lassen sich auf mehrstufigen Synthesewegen unter Verwendung von literaturbekannten Einzelreaktionen gewinnen. Auf die allgemeinen Darstellungsweisen wird im Experimentellen Teil näher eingegangen.The oxazolidinones of the general formula (I) or (II) can be used on multi-step synthesis routes gain from individual reactions known from the literature. On the general representations will be in the Experimental section discussed in more detail.

Die genannten Oxazolidinone sind als Komponenten für Flüssigkristallmischungen geeignet. Dabei enthalten die LC-Mischungen vorzugsweise 0,01 bis 60, insbesondere 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-% an Oxazolidinonen. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, N, S oder O-haltige Heterocyclen, z. B. Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester oder verschieden überbrückte, terminalpolar mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der optisch aktiven Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit anderen Komponenten eine Flüssigkristallphase zeigt, die mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur<Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur<Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt.The oxazolidinones mentioned are as components for Liquid crystal mixtures suitable. The included LC mixtures preferably 0.01 to 60, in particular 0.1 to 20 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 5 wt .-% of Oxazolidinones. The other ingredients will be preferably selected from the known compounds with nematic, cholesteric and / or smectic phases; These include, for example, Schiff bases, biphenyls, Terphenyls, phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, N, S or O-containing heterocycles, e.g. Pyrimidines, Cinnamic acid esters, cholesterol esters or various bridged terminalpolar polynuclear esters of p-alkyl benzoic acids. In general, they are in the trade available liquid crystal mixtures before the Addition of the optically active compound (s) as mixtures various components, of which at least one mesogenic, d. H. as a compound, in derivatized form or in admixture with other components Liquid crystal phase shows at least one enantiotropic (clearing temperature <melting temperature) or monotropic (clearing temperature <melting temperature) Expect Mesophasenbildung.

Das hohe Verdrillungsvermögen der erfindungsgemäßen Verbindungen führt bereits in nematischen Phasen bei den eher "klassischen" Displaytechnologien zu vorteilhaften Einsatzmöglichkeiten. Hierbei steht jedoch häufig nicht die Kompensation, sondern die Erzielung einer Verdrillung durch eine möglichst geringe Zugabemenge an chiralem Dotierstoff im Vordergrund. Dies gilt sowohl für die TN ("twisted-nematic")-Technologie [siehe M. Schadt et al, Appl. Phys. Lett 18, 127 (1971)] als auch für das sogenannte White-Taylor-Display [D. L. White et al., J. Appl. Phys. 45, 4718 (1974)] oder das SBE/STN ("super-birefringence-effect"/"super-twisted-nematic")- Display [T. J. Scheffer et al., Appl. Phys. Lett. 45, 1021 (1984)] und seine verschiedenen Modifikationen wie das OMI ("optical mode interference") Display [M. Schadt et al., Appl. Phys. Lett. 50, 236 (1987)].The high twisting capacity of the invention Compounds already lead in nematic phases in the rather "classical" display technologies to advantageous Applications. However, this is often not the Compensation, but achieving a twist through the smallest possible addition of chiral dopant in the foreground. This applies to both the TN ("twisted nematic") technology [see M. Schadt et al,  Appl. Phys. Lett. 18, 127 (1971)] and for the so-called White-Taylor display [D. White, L. et al., J. Appl. Phys. 45, 4718 (1974)] or the SBE / STN ( "Super-birefringence effect" / "super-twisted-nematic") - Display [T. J. Scheffer et al., Appl. Phys. Lett. 45, 1021 (1984)] and its various modifications such as the OMI ("optical mode interference") Display [M. Schadt et al., Appl. Phys. Lett. 50, 236 (1987)].

Auch in der SC-Phase induzieren die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Helix, so daß dieser Effekt benutzt werden kann, eine Verdrillung in der SC*-Phase zu kompensieren oder auf einen bestimmten Wert einzustellen, was für den praktischen Einsatz vorteilhaft ist [z. B. T. Tsuchiga et al., Jpn. J. Appl. Phys. 25, L-27 (1986)].Also in the S C phase, the compounds of the invention induce a helix, so that this effect can be used to compensate for twisting in the S C * phase or to set to a certain value, which is advantageous for practical use [e.g. BT Tsuchiga et al., Jpn. J. Appl. Phys. 25, L-27 (1986)].

Die Flüssigkristallmischungen können beispielsweise in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen eingesetzt werden, die darüber hinaus u. a. folgende Komponenten enthalten: zwei Elektroden, zwei Trägerplatten sowie mindestens eine Orientierungsschicht.The liquid-crystal mixtures can be used, for example, in electro-optical switching and display devices are used in addition u. a. the following Components include: two electrodes, two support plates and at least one orientation layer.

Allgemein wird der Aufbau von FLC-Displays in EP-B 00 32 362 beschrieben.General will be the structure of FLC displays in EP-B 00 32 362 described.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.The invention will be more apparent from the following examples explained.

BeispieleExamples Allgemeiner Syntheseweg für die Oxazolidinone der allgemeinen Formel (I)General synthetic route for the oxazolidinones of general formula (I)

Ausgehend von einer (vorzugsweise natürlichen) (chiralen) Aminosäure bzw. einem Aminoalkohol wird das Oxazolidinon- System in einer mehrstufigen Synthese aufgebaut. Die Ankopplung der mesogenen Gruppierung kann in einem Reaktionsschritt oder durch stufenweisen Aufbau des Mesogens am Oxazolidinon erfolgen.Starting from a (preferably natural) (chiral) Amino acid or an aminoalcohol, the oxazolidinone System built in a multi-step synthesis. The Coupling of the mesogenic grouping can take place in one reaction step or by stepwise assembly of the mesogen on the oxazolidinone respectively.

a) Reduktion (z. B. Lithiumaluminiumhydrid)
b) Einbringen des Restes "R³", z. B. Oxidation mit PCC (Pyridiniumchlorochromat) danach Grignard-Reaktion
c) Cyclisierung mittels Phosgensynthons
d, e, f) Ankopplung bzw. schrittweiser Aufbau der mesogenen Seitenkette (R¹(-A¹)j(-M¹)k(-A²)l(-M²)m(-A³)n-X-).a) reduction (eg lithium aluminum hydride)
b) introduction of the radical "R³", z. B. Oxidation with PCC (pyridinium chlorochromate) then Grignard reaction
c) Cyclization by means of phosgene synthon
d, e, f) Coupling of the mesogenic side chain (R¹ (-A¹) j (-M¹) k (-A²) l (-M²) m (-A³) n -X-).

Als Beispiel sei schematisch die Synthese und Ankopplung eines Biphenyl-Mesogens an das Oxazolidinon beschrieben:As an example, let's look at the synthesis and coupling of a biphenyl mesogen to the oxazolidinone:

g) Veresterung z. B. mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCCI)
h) Reduktion mit z. B. Natriumborhydrid
i) Überführung ins Bromid mit PBr₃
j) Ankondensieren an den Oxazolidinonring
k) Hydrierung des Esters z. B. mit Pd/Kohle
l) siehe g).g) esterification z. With dicyclohexylcarbodiimide (DCCI)
h) reduction with z. For example, sodium borohydride
i) conversion into the bromide with PBr₃
j) condensing on the oxazolidinone ring
k) hydrogenation of the ester z. B. with Pd / coal
l) see g).

Die Oxazolidinone der allgemeinen Formel (II) lassen sich beispielsweise nach folgendem Schema synthetisieren:The oxazolidinones of the general formula (II) can be For example, synthesize according to the following scheme:

m) Kondensation mittels z. B. Diethylcarbonat (DEC)
n) Veretherung mit mesogenem Alkohol z. B. mit Triphenylphosphin (TPP), Diethylazodicarboxylat (DEAD)
p) N-Alkylierung mittels z. B. Alkyljodid/Natriumhydridm) condensation by means of z. B. Diethyl carbonate (DEC)
n) etherification with mesogenic alcohol z. With triphenylphosphine (TPP), diethylazodicarboxylate (DEAD)
p) N-alkylation by means of z. For example, alkyl iodide / sodium hydride

q) Oxidation z. B. mit Natriumperjodat/Ruthenium-(III)- chlorid-Trihydratq) oxidation z. With sodium periodate / ruthenium (III) chloride trihydrate

Die nachfolgenden Beispielverbindungen wurden nach den oben skizzierten Schemata unter Anwendung literaturbekannter Einzelreaktionen hergestellt.The following example compounds were after the above sketched schemes using known from the literature Individual reactions produced.

Beispiel 1Example 1 (4S)-3-[4-(4′-Decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl)benzyl]-4- isopropyl-2-oxazolidinon(4S) -3- [4- (4'-decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl) benzyl] -4- isopropyl-2-oxazolidinone

Schmelzpunkt: 148°C[α]: -6,9°C (c=1.45, CHCl₃)Melting point: 148 ° C [α]: -6.9 ° C (c = 1.45, CHCl₃)

Beispiel 2example 2 (4R)-3-[4-(4′-Decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl)benzyl]-4- phenyl-2-oxazolidinon(4R) -3- [4- (4'-decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl) benzyl] -4- phenyl-2-oxazolidinone

Schmelzpunkt: 158°C[α]: -90,2°C (c=3.6, CHCl₃) Melting point: 158 ° C [α]: -90.2 ° C (c = 3.6, CHCl₃)  

Beispiel 3example 3 (4S)-3-[4-(4′-Decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl)benzyl]-4- methyl-2-oxazolidinon(4S) -3- [4- (4'-decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl) benzyl] -4- methyl-2-oxazolidinone

Schmelzpunkt: 122°C   Phasenfolge: C 122 Sc* 134 J[α]: -15,5°C (c=1.55, CHCl₃)Melting point: 122 ° C. Phase sequence: C 122 Sc * 134 J [α]: -15.5 ° C. (c = 1.55, CHCl₃)

Beispiel 4example 4 (5S)-3-[4-(4′-Decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl)benzyl]-5- methyl-2-oxazolidinon(5S) -3- [4- (4'-decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl) benzyl] -5- methyl-2-oxazolidinone

Schmelzpunkt: 183°C[α]: -14,7°C (c=1.7, CHCl₃) Melting point: 183 ° C [α]: -14.7 ° C (c = 1.7, CHCl₃)  

Beispiel 5example 5 (4,5)-4-[4-(2-Octyl-pyrimidin-5-yl)phenyloxymethyl]-3- methyl-5-phenyl-2-oxazolidinon(4,5) -4- [4- (2-octyl-pyrimidin-5-yl) phenyloxymethyl] -3- methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

Schmelzpunkt: 114°CMelting point: 114 ° C

Beispiel 6example 6 (4,5)-4-[4-(2-Decyl-pyrimidin-5-yl)phenyloxymethyl]-5- phenyl-2-oxazolidinon(4,5) -4- [4- (2-decyl-pyrimidin-5-yl) phenyloxymethyl] -5- phenyl-2-oxazolidinone

Schmelzpunkt: 131°C Melting point: 131 ° C  

Anwendungsbeispieleapplications Meßmethodenmeasurement methods

Die spontane Polarisation (Ps) wird in einer 10 µ Zelle nach der Methode von Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) gemessen. Bei einer Zellenschichtdicke von ca. 2 µm wird durch Orientierungsschichten eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle in der SC*-Phase erreicht [siehe SSFLC-Technik, Clark et al, Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980)]. Zur Bestimmung von τ und R wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Der Schaltwinkel (2R) wird bei an der Meßzelle angelegtem statischen elektrischen Feld gemessen. Für positive und negative Polarität dieses Feldes wird die Meßzelle jeweils so lang gedreht bis minimaler Lichtdurchgang auftritt. Der Winkelunterschied zwischen den beiden so ermittelten Orientierungen ergibt den Schaltwinkel. Mit Hilfe einer Photodiode erfolgt die Bestimmung der Schaltzeit (τ) indem die Anstiegszeit des Lichtsignals von 10 auf 90% Signalhöhe gemessen wird. Die Schaltspannung beträgt ±10 V/µm. Neben den Werten für Ps, τ, und 2R ist der SC*-Bereich der jeweiligen Mischung angegeben; die Werte in Klammern geben dabei die unterkühlbare untere Temperaturgrenze des SC-Bereichs an.The spontaneous polarization (Ps) is measured in a 10 μ cell according to the method of Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957). With a cell layer thickness of about 2 .mu.m, a uniform planar orientation of the liquid crystals in the S C * phase is achieved by orientation layers [see SSFLC technique, Clark et al, Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980)]. To determine τ and R, the measuring cell is mounted on the turntable of a polarizing microscope between crossed analyzer and polarizer. The switching angle (2R) is measured when the static electric field is applied to the measuring cell. For positive and negative polarity of this field, the measuring cell is rotated so long until minimal passage of light occurs. The angle difference between the two orientations thus determined gives the switching angle. With the aid of a photodiode, the determination of the switching time (τ) is carried out by measuring the rise time of the light signal from 10 to 90% signal height. The switching voltage is ± 10 V / μm. In addition to the values for P s , τ, and 2R, the S C * range of the respective mixture is given; the values in brackets indicate the supercoolable lower temperature limit of the S C range.

Die Bestimmung des Pitches (Z) und der Verdrillungskraft (HTP) in der cholesterischen Phase erfolgte, wie z. B. bei P. Kassubek et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 8, 305-314, 1969 beschrieben, in einer Keilzelle mit Orientierungsschicht durch Ausmessen der Versetzungslinien unter dem Polarisationsmikroskop. The determination of the pitch (Z) and the twisting force (HTP) was carried out in the cholesteric phase, such. B. at Kassubek et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol. 8, 305-314, 1969, in a wedge cell with Orientation layer by measuring the dislocation lines under the polarizing microscope.  

Anwendungsbeispiel A1Application example A1

  • a) Eine ferroelektrische flüssigkristalline Mischung bestehend aus 6 Komponenten 5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 26,1 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 24,8 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 11,4 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20,9 Mol-% trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-(5-decyl-pyrimidin-2-yl)]-phenylester 14,8 Mol-% (5S)-3-[4-(4′-Decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl]benzyl-5-methyl-2-oxyzolidinon 2 Mol-% zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:X 9 Sc* 81,3 SA* 91 N* 102,5 IDie Mischung weist bei 25°C keine Polarisation auf. Die HTP des Dotierstoffes ist in folgender Tabelle wiedergegeben. a) A ferroelectric liquid-crystalline mixture consisting of 6 components 5-octyloxy-2- (4-butyloxy-phenyl) -pyrimidin 26.1 mol% 5-octyloxy-2- (4-hexyloxy-phenyl) -pyrimidin 24.8 mol% 5-octyloxy-2- (4-octyloxy-phenyl) -pyrimidin 11.4 mol% 5-octyloxy-2- (4-decyloxy-phenyl) -pyrimidin 20.9 mol% trans-4-pentyl-cyclohexane carboxylic acid [4- (5-decyl-pyrimidin-2-yl)] - phenyl ester 14.8 mol% (5S) -3- [4- (4'-decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl] benzyl-5-methyl-2-oxyzolidinon 2 mol% shows the following liquid-crystalline phase ranges: X 9 S c * 81.3 S A * 91 N * 102.5 The mixture has no polarization at 25 ° C. The HTP of the dopant is given in the following table.
  • b) im Vergleich dazu weist die, in DE 38 31 226.3 beanspruchte flüssigkristalline Mischung, die sich von der obengenannten Mischung nur dadurch unterscheidet, daß sie keinen Dotierstoff enthält, folgende Phasenbereiche auf: X 9 Sc 84 SA 93 N 105 Ib) In comparison, the liquid-crystalline mixture claimed in DE 38 31 226.3, which differs from the abovementioned mixture only in that it contains no dopant, has the following phase ranges: X 9 S c 84 S A 93 N 105 I
Anwendungsbeispiel A2Application example A2

  • a) Eine ferroelektrische flüssigkristalline Mischung bestehend aus 6 Komponenten 5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 26,1 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 24,8 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 11,4 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20,9 Mol-% trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-(5-decyl-pyrimidin-2-yl)]-phenylester 14,8 Mol-% (4R)-3-[4-(4′-Decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl]benzyl-4-phenyl-2-oxazolidinon 2 Mol-% zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:X 9 Sc* 76 SA* 89 N* 101 IDie Mischung weist bei 25°C keine Polarisation auf. Die HTP des Dotierstoffes ist in folgender Tabelle wiedergegeben. a) A ferroelectric liquid-crystalline mixture consisting of 6 components 5-octyloxy-2- (4-butyloxy-phenyl) -pyrimidin 26.1 mol% 5-octyloxy-2- (4-hexyloxy-phenyl) -pyrimidin 24.8 mol% 5-octyloxy-2- (4-octyloxy-phenyl) -pyrimidin 11.4 mol% 5-octyloxy-2- (4-decyloxy-phenyl) -pyrimidin 20.9 mol% trans-4-pentyl-cyclohexane carboxylic acid [4- (5-decyl-pyrimidin-2-yl)] - phenyl ester 14.8 mol% (4R) -3- [4- (4-biphenyl-4-decyloxy-oxycarbonyl] benzyl-4-phenyl-2-oxazolidinone 2 mol% shows the following liquid-crystalline phase ranges: X 9 S c * 76 S A * 89 N * 101 The mixture has no polarization at 25 ° C. The HTP of the dopant is given in the following table.
  • Im Vergleich dazu weisen andere ferroelektrische Mischungen, die sich von der obengenannten dadurch unterscheiden, daß sie andere Dotierstoffe (ebenfalls zu 2 Mol-% in der Gesamtmischung) enthalten, folgendes in Tabelle 1 genanntes Verdrillungsvermögen auf:In comparison, other ferroelectric Mixtures that differ from the above by differ that they other dopants (also to 2 mol% in the total mixture), the following in Table 1 referred to Verdrillvermögen on:

Tabelle 1 Table 1

Die HTP-Werte von Vergleichsmischungen verschiedener Dotierstoffe in der Grundmischung Beispiel A1 wurden bei einer Temperatur von 95°C ermittelt: The HTP values of comparative mixtures of different dopants in the masterbatch example A1 were determined at a temperature of 95 ° C.

Anhand der Tabelle 1 erkennt man, daß der erfindungsgemäße Dotierstoff in der Basis-Mischung aus A1 eine überraschend große HTP aufweist und daher in besonderem Maße zur Kompensation des Pitches anderer Dotierstoffe geeignet ist.From Table 1 it can be seen that the inventive Dopant in the base mixture of A1 a surprising has large HTP and therefore particularly to Compensation of the pitch of other dopants is suitable.

Anwendungsbeispiel A3Application example A3

  • a) Eine ferroelektrische flüssigkristalline Mischung bestehend aus 6 Komponenten 5-Octyloxy-2-(4-butyloxy-phenyl)-pyrimidin 26,1 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin 24,8 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 11,4 Mol-% 5-Octyloxy-2-(4-decyloxy-phenyl)-pyrimidin 20,9 Mol-% trans-4-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-(5-decyl-pyrimidin-2-yl)]-phenylester 14,8 Mol-% (4S)-3-[4-(4′-Decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl]benzyl-4-isopropyl-2-oxazolidinon 2 Mol-% zeigt folgende flüssigkristalline Phasenbereiche:X 9 Sc* 79 SA* 90 N* 102,5 Ia) A ferroelectric liquid-crystalline mixture consisting of 6 components 5-octyloxy-2- (4-butyloxy-phenyl) -pyrimidin 26.1 mol% 5-octyloxy-2- (4-hexyloxy-phenyl) -pyrimidin 24.8 mol% 5-octyloxy-2- (4-octyloxy-phenyl) -pyrimidin 11.4 mol% 5-octyloxy-2- (4-decyloxy-phenyl) -pyrimidin 20.9 mol% trans-4-pentyl-cyclohexane carboxylic acid [4- (5-decyl-pyrimidin-2-yl)] - phenyl ester 14.8 mol% (4S) -3- [4- (4'-decyloxy-biphenyl-4-oxycarbonyl] benzyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone 2 mol% shows the following liquid-crystalline phase ranges: X 9 S c * 79 S A * 90 N * 102.5 l
  • Die Mischung weist bei 25°C keine Polarisation auf. Die HTP des Dotierstoffes ist in folgender Tabelle wiedergegeben. The mixture has no polarization at 25 ° C. The HTP of the dopant is given in the following table.
  • Auch dieser Dotierstoff weist eine HTP auf, die wesentlich höher liegt als bei den in der Tabelle 1 aufgeführten Vergleichsdotierstoffen. Somit ist auch dieser Dotierstoff sehr zur Kompensation eines Pitches geeignet.This dopant also has an HTP, the is significantly higher than those in Table 1 listed comparison dopants. Thus, too this dopant very much to compensate for a pitch suitable.

Claims (13)

1. Chirales Oxazolidinon gemäß den allgemeinen Formeln (I) oder (II) wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkenylrest mit 3 bis 16 C-Atomen, wobei diese Reste selbst asymmetrische C-Atome enthalten können, eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können, und wobei ein oder mehrere H durch F, Cl, Br oder CN ersetzt sein können
-R², -R³ unabhängig voneinander -H, ein Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, bei dem eine -CH₂-Gruppe auch durch -O- oder -S- ersetzt sein kann, und bei dem die terminale CH₃-Gruppe auch durch CH₂OR⁴, CH₂SH, CH₂CONH₂ oder CH₂NH₂ ersetzt sein kann, wobei R⁴ gleich H oder Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen ist, -Phenyl oder -Cyclohexyl, die auch durch -OR⁴, -F oder -J substituiert sein können,j und l null, 1 oder 2,
k und m null oder 1
n null, 1 oder 2
mit folgender Maßgabe: wenn j und/oder l=null sind, ist k=null; wenn n=null ist, ist m=null; die Summe j+l+n ist minimal 1 und maximal 3,
-A¹, -A² 1. Chiral oxazolidinone according to the general formulas (I) or (II) where the symbols have the following meaning: R¹ is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 C atoms or a straight-chain or branched alkenyl radical having 3 to 16 C atoms, where these radicals may themselves contain asymmetric C atoms, one or more non-adjacent -CH₂ groups may be replaced by -O-, -S-, -CO-, -O-CO- and / or -CO-O-, and wherein one or more H be replaced by F, Cl, Br or CN can
-R², -R³ are independently -H, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, in which a -CH₂ group may also be replaced by -O- or -S-, and in which the terminal CH₃ group also by CH₂OR⁴, CH₂SH, CH₂CONH₂ or CH₂NH₂ may be replaced, wherein R⁴ is H or alkyl having 1 to 10 carbon atoms, phenyl or cyclohexyl, which may also be substituted by -OR⁴, -F or -J, j and l zero, 1 or 2,
k and m are zero or 1
n zero, 1 or 2
with the proviso that when j and / or l = zero, k = zero; when n = zero, m = zero; the sum j + l + n is minimum 1 and maximum 3,
-A¹, -A² 2. Oxazolidinon der allgemeinen Formel (I) oder (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ ein geradkettiger oder verzweigtr Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 14 C-Atomen ist, der ein asymmetrisches C-Atom enthalten kann, oder wobei eine -CH₂-Gruppe durch -O-, -CO- oder -CO-O- ersetzt sein kann, und sowie j, k, l, m, n null oder 1 bedeuten.2. oxazolidinone of the general formula (I) or (II) according to claim 1, characterized in that R¹ is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 4 to 14 carbon atoms, which may contain an asymmetric C atom, or wherein a -CH₂ group may be replaced by -O-, -CO- or -CO-O-, and and j, k, l, m, n denote zero or one. 3. Oxazolidinon der allgemeinen Formel (I) oder (II) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 12 C-Atomen ist, der ein asymmetrisches C-Atom enthalten kann und wobei eine CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO- oder -COO- ersetzt sein kann, und
die Gruppierung (-A¹)j(-M¹)k(-A²)l(-M²)m(-A³)n- folgende Bedeutung hat: 3. oxazolidinone of the general formula (I) or (II) according to claim 1, characterized in that R¹ is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 6 to 12 carbon atoms, which may contain an asymmetric carbon atom and wherein a CH₂ group may be replaced by -O-, -S-, -CO-, -O-CO- or -COO-, and
the grouping (-A¹) j (-M¹) k (-A²) 1 (-M²) m (-A³) n - has the following meaning: 4. Flüssigkristallmischung bestehend aus mindestens zwei Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein chirales Oxazolidinon gemäß Anspruch 1 enthält.4. Liquid crystal mixture consisting of at least two Components, characterized in that they at least one chiral oxazolidinone according to claim 1 contains. 5. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus mindestens zwei Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dotierstoff ein Oxazolidinon gemäß Anspruch 1 enthält.5. Ferroelectric liquid crystal mixture consisting of at least two components, characterized in that as dopant an oxazolidinone according to claim 1 contains. 6. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus mindestens zwei Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dotierstoff ein Oxazolidinon gemäß Anspruch 2 enthält.6. Ferroelectric liquid crystal mixture consisting of at least two components, characterized in that as dopant an oxazolidinone according to claim 2 contains. 7. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus mindestens zwei Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dotierstoff ein Oxazolidinon gemäß Anspruch 3 enthält.7. Ferroelectric liquid crystal mixture consisting of at least two components, characterized in that as dopant an oxazolidinone according to claim 3 contains. 8. Ferroelektrische Flüssigkristallmischung bestehend aus zwei Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-% eines Oxazolidinons gemäß Anspruch 1 enthält.8. Ferroelectric liquid crystal mixture consisting of two components, characterized in that they are 0.1 to Contains 20 wt .-% of an oxazolidinone according to claim 1. 9. Verwendung von chiralen Oxazolidinonen der allgemeinen Formel (I) oder (II) gemäß Anspruch 1 als Dotierstoff in Flüssigkristallmischungen.9. Use of chiral oxazolidinones of the general Formula (I) or (II) according to claim 1 as dopant in Liquid crystal mixtures. 10. Verwendung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung eine smektische Phase besitzt. 10. Use according to claim 8, characterized the liquid crystal mixture has a smectic phase has.   11. Elektrooptische Schalt- und Anzeigevorrichtung enthaltend eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, zwei Elektroden, zwei Trägerplatten sowie mindestens eine Orientierungsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung enthält, die als eine Komponente ein Oxazolidinon der Formel (I) oder (II) nach Anspruch 1 enthält.11. Electro-optical switching and display device containing a ferroelectric liquid crystal mixture, two electrodes, two carrier plates and at least one Orientation layer, characterized in that it has a contains ferroelectric liquid crystal mixture, which as a component an oxazolidinone of the formula (I) or (II) according to claim 1 contains. 12. Verfahren zur Herstellung von chiralen Oxazolidinonen der Formel (I) gemäß Anspruch 1.12. Process for the preparation of chiral oxazolidinones of the formula (I) according to claim 1. 13. Verfahren zur Herstellung von chiralen Oxazolidinonen der Formel (II) gemäß Anspruch 1.13. Process for the preparation of chiral oxazolidinones of the formula (II) according to claim 1.
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