DE4240041A1 - New naphthalene cpds used in ferroelectric liquid crystal mixt - esp for switch or display, which induce or extend nematic phase and reduce or reverse tilt angle with falling temp. - Google Patents
New naphthalene cpds used in ferroelectric liquid crystal mixt - esp for switch or display, which induce or extend nematic phase and reduce or reverse tilt angle with falling temp.Info
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Abstract
Description
Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektro-optischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen, elastischen und/oder thermischen Eigenschaften zu Orientierungsänderungen genutzt werden. Optische Effekte lassen sich beispielsweise mit Hilfe der Doppelberechnung, der Einlagerung dichroitisch absorbierender Farbstoffmoleküle ("guest-host mode") oder der Lichtstreuung erzielen.The unusual combination of anisotropic and fluid behavior of the Liquid crystals has for their use in electro-optical switching and Display devices led. Their electrical, magnetic, elastic and / or thermal properties to orientation changes be used. Optical effects can be, for example, with the help of Double computation, the incorporation of dichroic absorbing Gain dye molecules ("guest-host mode") or the light scattering.
Zur Erfüllung der ständig steigenden Praxisanforderungen auf den verschiedenen Anwendungsgebieten besteht laufend ein Bedarf an neuen verbesserten Flüssigkristall ("liquid crystal")-Mischungen und somit auch an einer Vielzahl mesogener Verbindungen unterschiedlicher Struktur. Dies gilt sowohl für die Gebiete, bei denen nematische LC-Phasen verwendet werden, als auch für solche mit smektischen LC-Phasen.To meet the ever-increasing practical demands on the various Areas of application are constantly in need of new improved Liquid crystal ("liquid crystal") mixtures and thus also on a variety mesogenic compounds of different structure. This is true for both Areas where nematic LC phases are used as well as for those with smectic LC phases.
Auf besonderes Interesse sind in den letzten Jahren ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen (FLC-Mischungen) gestoßen (siehe z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Display", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca. USA).Of particular interest in recent years is ferroelectric liquid crystalline mixtures (FLC mixtures) (see for example Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Display", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca. UNITED STATES).
Für die praktische Verwendung von ferroelektrischen Flüssigkristallen in elektrooptischen Anzeigen werden chirale, geneigt-smektische Phasen wie z. B. SC-Phasen benötigt [siehe R. B. Meyer, L. Liebert, L. Strzelecki und P. Keller, J. Physique 36, L-69 (1975)], die über einen großen Temperaturbereich stabil sind. Dieses Ziel kann man mit Verbindungen erreichen, die selbst solche Phasen, z. B. SC-Phasen, ausbilden oder aber, indem man nicht chirale geneigt- smektische Phasen ausbildende Verbindungen mit optisch aktiven Verbindungen dotiert [siehe M. Brunet, Cl. Williams, Ann. Phys. 3, 237 (1978)].For the practical use of ferroelectric liquid crystals in electro-optical displays chiral, inclined-smectic phases such. B. S C phases [see RB Meyer, L. Liebert, L. Strzelecki and P. Keller, J. Physique 36, L-69 (1975)], which are stable over a wide temperature range. This goal can be achieved with compounds that themselves such phases, eg. S C phases, or by doping non-chiral tilted-smectic phase-forming compounds with optically active compounds [see M. Brunet, Cl. Williams, Ann. Phys. 3, 237 (1978)].
Bei der Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallmischungen in elektro-
optischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der
Flüssigkristalle notwendig, um ein hohes Kontrastverhältnis zu erzielen. Es hat
sich gezeigt, daß sich eine einheitliche planare Orientierung in der SC-Phase
erreichen läßt, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit
abnehmender Temperatur lautet:
Isotrop→nematisch→smektisch A→smektisch C [siehe z. B. K. Flatischler et al.,
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 131, 21 (1985); T. Matsumoto et al., p 468-470, Proc.
of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, 30. September-02. October
1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., libid. p. 344-347].When using ferroelectric liquid-crystal mixtures in electro-optical components, a uniform planar orientation of the liquid crystals is necessary in order to achieve a high contrast ratio. It has been found that a uniform planar orientation in the S C phase can be achieved when the phase sequence of the liquid-crystal mixture with decreasing temperature is:
Isotropic → nematic → smectic A → smectic C [see, for example, BK Flatischler et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 131, 21 (1985); T. Matsumoto et al., P 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, 30th September-02. October 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., Libid. p. 344-347].
Für ferroelektrische (chiral smektische) Flüssigkristallmischungen muß zusätzlich die Bedingung erfüllt sein, daß die Ganghöhe (pitch) der Helix in der S*C-Phase groß, d. h. größer als 5 µm, und in der N*-Phase sehr groß, d. h. größer als 10 µm bzw. unendlich ist.In addition, for ferroelectric (chiral smectic) liquid-crystal mixtures, the condition must be satisfied that the pitch of the helix in the S * C phase is large, ie greater than 5 μm, and very large in the N * phase, ie greater than 10 microns or infinity.
Die optische Schaltzeit T[µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems y[mPas], der spontanen Polarisation PS[nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke E[V/m] ab nach der BeziehungThe optical switching time T [μs] of ferroelectric liquid crystal systems, which should be as short as possible, depends on the rotational viscosity of the system y [mPas], the spontaneous polarization P S [nC / cm 2] and the electric field strength E [V / m] after the relationship
Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird. Since the field strength E by the electrode spacing in the electro-optical component and fixed by the applied voltage, the ferroelectric Display medium to be low viscosity and a high spontaneous polarization have, so that a short switching time is achieved.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13 bis 0,15, und eine geringe positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotrophie Δε verlangt (siehe S. T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).Finally, in addition to thermal, chemical and photochemical stability a small optical anisotropy Δn, preferably ≈ 0.13 to 0.15, and a low positive or preferably negative dielectric anisotropy Δε (see S. T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays"). SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelzpunkterniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch N- Phase, zum Induzieren der spontanen Polarisation, zur Pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.The totality of these requirements can only be met with mixtures of several components. The basis (or matrix) used here are preferably compounds which if possible already have the desired phase sequence I → N → S A → S C. Other components of the mixture are often added to lower the melting point and to broaden the S C - and usually N-phase, to induce spontaneous polarization, pitch compensation and to adjust the optical and dielectric anisotropy, but for example, the rotational viscosity is not increased as possible shall be.
Einzelne dieser Komponenten und auch bestimmte Mischungen sind bereits aus dem Stand der Technik bekannt. Da aber die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an unterschiedlichen Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtungen bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.Some of these components and certain mixtures are already off known in the art. But since the development, in particular of ferroelectric liquid crystal mixtures, in no way as can be considered complete, are the manufacturers of displays interested in different mixtures. This u. a. also because only because the interaction of the liquid-crystalline mixtures with the individual Components of the display devices or the cells (eg the Orientation layer) conclusions on the quality of the liquid crystalline Mixtures admits.
In der Literatur (siehe z. B.: EP-151-294-A, J6-3246-346-A, JO-11 61-221-A, EP-322-007-A, DE-3906-019-A, EP-344-557-A, US-4886-619-A, WO-9001-056-A, GB-2227-019-A, BE-857-784, BE-857-785, EP-11-002, DE-2949-080, GB-2070-593, GB-2070-594, GB-1603-075, GB-2098-986, GB-2098-987, GB-2111-974-A, DE-3305-013-A, JG-0132-978-A, GB-2154-598-A, J6-1091-141-A, DE-3510-432-A, EP-202-514-A, EP-205-340-A, EP-332-409-A) werden zahlreiche Naphthalinderivate zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen beschrieben.In the literature (see for example: EP-151-294-A, J6-3246-346-A, JO-11 61-221-A, EP-322-007-A, DE-3906-019-A, EP-344-557-A, US-4886-619-A, WO-9001-056-A, GB-2227-019-A, BE-857-784, BE-857-785, EP-11-002, DE-2949-080, GB-2070-593, GB-2070-594, GB-1603-075, GB-2098-986, GB-2098-987, GB-2111-974-A, DE-3305-013-A, JG-0132-978-A, GB-2154-598-A, J6-1091-141-A, DE-3510-432-A, EP-202-514-A, EP-205-340-A, EP-332-409-A) are numerous naphthalene derivatives to Use in liquid crystal mixtures described.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate des Naphthalins und deren Verwendung als Komponenten für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen, wobei mindestens ein Naphthalinderivat der Formel (I) als Komponente in einer Flüssigkristallmischung eingesetzt wird.The present invention relates to novel derivatives of naphthalene and their Use as components for ferroelectric liquid crystal mixtures, wherein at least one naphthalene derivative of the formula (I) as a component in a Liquid crystal mixture is used.
Die Symbole und Indices haben hierbei folgende Bedeutung:
R¹, R² ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei
auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -CO-,
-CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt
sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:The symbols and indices have the following meaning:
R¹, R² is H or a straight-chain alkyl radical having 1 to 22 C atoms, where also one or two non-adjacent -CH₂ group by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O- CO, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, or -Si (CH₃) ₂- may be replaced, or one of the following chiral groups:
Bevorzugt ist R¹, R²H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH=CH-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen:Preferably, R¹, R² is H or a straight-chain alkyl radical having 1 to 15 C atoms, where one or two non-adjacent -CH₂ groups by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH = CH-, or -Si (CH₃) ₂- be replaced can, or one of the following chiral groups:
Besonders bevorzugt ist R¹, R²H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH=CH-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder ein der nachfolgenden chiralen Gruppen:R¹, R²H or a straight-chain alkyl radical having 1 to 15 is particularly preferred C atoms, wherein also one or two non-adjacent -CH₂ groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH = CH-, or -Si (CH₃) ₂- be replaced can, or one of the following chiral groups:
Insbesondere bevorzugt ist R¹, R²H oder ein Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei eine -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann oder die chirale Gruppe:Particular preference is given to R 1, R 2 H or an alkyl radical having 1 to 15 C atoms, wherein a -CH₂ group may be replaced by -O- or the chiral group:
R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.R³, R⁴, R⁵, R⁶ are independently H or a straight chain or branched alkyl radical having 1 to 22 carbon atoms, with one or two not adjacent -CH₂ groups by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -C≡C-, or -Si (CH₃) ₂- may be replaced, or R³ or R⁴ together may also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅-, if they are bound as substituents to a dioxolane system.
Bevorzugt sind R³, R⁴, R⁵, R⁶ unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind; Preferably, R³, R⁴, R⁵, R⁶ are independently H or a geradkettiger or branched alkyl radical having 1 to 15 C atoms, where also one or two non-adjacent -CH₂ groups by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -C≡C-, or -Si (CH₃) ₂- may be replaced, or R³ or R⁴ together may also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅-, if they are bound as substituents to a dioxolane system;
Besonders bevorzugt sind R³, R⁴, R⁵, R⁶ unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind;More preferably, R³, R⁴, R⁵, R⁶ are independently H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 10 C atoms, wherein also one or two non-adjacent -CH₂ groups represented by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -C≡C-, or -Si (CH₃) ₂- replaced or R³ or R⁴ may together also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- when they are attached as substituents to a dioxolane system;
Insbesondere sind R³, R⁴, R⁵, R⁶ unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen;In particular, R³, R⁴, R⁵, R⁶ are independently H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 18 C atoms;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CH₃ und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, bei dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl- Thiophen-2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder trans-Dekalin-2,6-diyl;A¹, A², A³, A⁴ are the same or different 1,4-phenylene, with one or two H atoms can be replaced by CH₃ and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, Pyridazine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, in which one or two H atoms can be replaced by F, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane 2,5-diyl, 1,3-dithian-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, 1,3-thiazole-2,5-diyl Thiophene-2,4-diyl, thiophene-2,5-diyl, piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, Naphthalene-2,6-diyl, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or trans-decalin-2,6-diyl;
Bevorzugt sind A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6- diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl;Preferably, A¹, A², A³, A⁴ are the same or different 1,4-phenylene, wherein an H atom may be replaced by CH₃, pyrazine-2,5-diyl, pyridazine-3,6- diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane 2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl or bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl;
Besonders bevorzugt sind A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6- diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;Particularly preferred are A¹, A², A³, A⁴ are the same or different 1,4-phenylene, where an H atom may be replaced by CH₃, pyrazine-2,5-diyl, Pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, naphthalene-2,6- diyl or 1,3-dioxane-2,5-diyl;
Insbesondere bevorzugt sind A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl; Particularly preferred are A¹, A², A³, A⁴ are the same or different 1,4-phenylene, where an H atom may be replaced by CH₃, pyridine-2,5-diyl, Pyrimidine-2,5-diyl or 1,3-dioxane-2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-;M¹, M², M³, M⁴ are identical or different, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH = CH-, -CH₂CH₂CO-O- or -O-COCH₂-CH₂-;
Vorzugsweise sind M¹, M², M³, M⁴ gleich oder verschieden, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-;Preferably, M¹, M², M³, M⁴ are the same or different, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH = CH-, -CH₂CH₂CO-O- or -O-COCH₂-CH₂-;
Besonders bevorzugt sind M¹, M², M³, M⁴ gleich oder verschieden, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂- oder -CH=CH-;More preferably, M¹, M², M³, M⁴ are the same or different, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂- or -CH = CH-;
Insbesondere bevorzugt sind M¹, M², M³, M⁴ gleich oder verschieden, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂- oder -CH₂CH₂-;More preferably, M¹, M², M³, M⁴ are the same or different, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂- or -CH₂CH₂-;
M⁵ ist -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung;M⁵ is -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO- or a single bond;
k, l, m, n, o, p, q, r sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe
k+m+p+r 1, 2 oder 3 ist;
* ist ein chirales Zentrum.k, l, m, n, o, p, q, r are zero or one, on the condition that the sum k + m + p + r is 1, 2 or 3;
* is a chiral center.
Ausgenommen sind die Verbindungen, in denen die Formel (I) folgende Bedeutung hat:Excluded are the compounds in which the formula (I) is the following Meaning has:
R⁷ ist unabhängig voneinander ein Alkyl- oder ein Alkyloxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen;R⁷ is independently an alkyl or an alkyloxy radical having 1 to 10 C atoms;
R⁸ ist ein Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen;R⁸ is an alkyl radical having 1 to 10 C atoms;
s ist gleich Eins oder Zwei.s is equal to one or two.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg- Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.The preparation of the compounds according to the invention takes place per se literature methods, as in standard works on the organic Synthesis, e.g. B. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Im Einzelnen sei beispielsweise verwiesen auf DE-OS 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-PS 26 41 724 für Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-OS 40 26 223 und EP-OS 03 91 203 für Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen; DE-OS 32 31 462 für Verbindungen mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; DE-OS 29 44 905 und 32 27 916 für Verbindungen mit 1,3-Dioxan-2,5-diyl-Gruppen; DD 1 60 061 für Verbindungen mit 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppen; US 42 61 652 und 42 19 256 für Verbindungen mit 1,4-Bicyclo-[2.2.2]octan-1,4-diyl-Gruppen; N. Miyaura, T. Yanagi und A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), S. 513-519 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten.The preparation is carried out under reaction conditions for the mentioned Reactions are known and suitable. You can also do that by yourself known, not mentioned variants use. in the For example, refer to DE-OS 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591 and 27 52 975 for Compounds with 1,4-phenylene groups; DE-PS 26 41 724 for compounds with pyrimidine-2,5-diyl groups; DE-OS 40 26 223 and EP-OS 03 91 203 for Compounds with pyridine-2,5-diyl groups; DE-OS 32 31 462 for compounds with pyridazine-3,6-diyl groups; DE-OS 29 44 905 and 32 27 916 for Compounds with 1,3-dioxane-2,5-diyl groups; DD 1 60 061 for connections with 1,3-dithiane-2,5-diyl groups; US 42 61 652 and 42 19 256 for Compounds with 1,4-bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl groups; N. Miyaura, T. Yanagi and A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), pp. 513-519 for the direct linkage of aromatics and heteroaromatics.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.If desired, the starting materials can also be formed in situ, and Although such that they are not isolated from the reaction mixture, but immediately further to the compounds of formula (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind als Komponenten zur Verwendung für Flüssigkristallmischungen, insbesondere für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen, geeignet wobei die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht notwendigerweise selbst flüssigkristallin sein müssen. Dabei können die LC-Mischungen 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, an einer oder mehreren der Verbindungen nach Formel (I) enthalten. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Schiffsche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, N, S oder O-haltige Heterocyclen, z. B. Pyrimidine, Zimtsäureester, Cholesterinester oder verschiedene überbrückte, terminalpolar mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren.The compounds of general formula (I) according to the invention are as Components for use in liquid crystal mixtures, in particular for ferroelectric liquid crystal mixtures suitable where the compounds of general formula (I) is not necessarily liquid crystalline itself have to. In this case, the LC mixtures 0.01 to 60 wt .-%, preferably 0.1 to 40 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 20 wt .-%, of one or contain several of the compounds of formula (I). The other ingredients are preferably selected from known compounds with nematic, cholesteric and / or smectic phases; this includes for example, Schiff bases, biphenyls, terphenyls, phenylcyclohexanes, Cyclohexylbiphenyls, N, S or O-containing heterocycles, eg. Pyrimidines, Cinnamic acid esters, cholesterol esters or various bridged, terminalpolar polynuclear esters of p-alkylbenzoic acids.
Es zeigte sich nun überraschenderweise, daß die erfindungsgemäßen Substanzen zwei sehr günstige Eigenschaften in FLC-Mischungen einbringen. Zum einen können die Substanzen die nematische Phase in FLC-Mischungen induzieren bzw. verbreitern was sich günstig auf die Orientierung mittels Orientierungsschichten auswirkt. Zum anderen beeinflussen die erfindungsgemäßen Substanzen den Winkelverlauf (z. B. intrinsischer Schalt/Tiltwinkel) in der SC*-Phase auf ungewöhnliche, überraschende Weise: It has now surprisingly been found that the substances according to the invention bring in two very favorable properties in FLC mixtures. On the one hand, the substances can induce or broaden the nematic phase in FLC mixtures, which has a favorable effect on the orientation by means of orientation layers. On the other hand, the substances according to the invention influence the angle course (eg intrinsic switching / tilt angle) in the S C * phase in an unusual, surprising manner:
Der normalerweise beobachtete Anstieg des Schaltwinkels/Tiltwinkels mit fallender Temperatur in der SC*-Phase kann durch die Substanzen verringert oder sogar in einen Abfall des Winkels bei tieferen Temperaturen umgekehrt werden. Dies wirkt sich auf die Anwendung sehr günstig aus, da im Display Polarisatoren/Analysatoren normalerweise fest positioniert sind und eine Veränderung des Schaltwinkels mit der Temperatur grundsätzlich zu Veränderungen in Kontrast und Helligkeit führt.The normally observed increase in the switching angle / tilt angle with decreasing temperature in the S C * phase can be reduced by the substances or even reversed into a decrease of the angle at lower temperatures. This has a very favorable effect on the application since polarizers / analyzers are normally firmly positioned in the display and a change in the switching angle with the temperature generally leads to changes in contrast and brightness.
Darüber hinaus wird bei einem relativ niedrigeren Schaltwinkel bei tieferen Temperaturen in der SC*-Phase (also glatterem Verlauf des Schaltwinkels über der Temperatur) auch eine erhöhte Schaltgeschwindigkeit bei diesen Temperaturen wegen der Winkelreduktion beobachtet.Moreover, with a relatively lower switching angle at lower temperatures in the S C * phase (ie smoother course of the switching angle above the temperature), an increased switching speed is also observed at these temperatures because of the angle reduction.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen darüber hinaus einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline smektische, insbesondere ferroelektrische Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel (I) flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder die spontane Polarisation und/oder den Phasenbereich und/oder den Tiltwinkel und/oder den Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.The compounds of formula (I) also have a broad Scope of application. Depending on the choice of substituents These compounds can serve as base materials from which liquid crystalline smectic, in particular ferroelectric phases for are composed predominantly; but it can also connections of the formula (I) liquid crystal base materials of others Classes are added, for example, the dielectric and / or optical anisotropy and / or the viscosity and / or the spontaneous Polarization and / or the phase range and / or the tilt angle and / or the Pitch of such a dielectric to vary.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.The mixtures according to the invention in turn can be used in electro-optical or completely optical elements, for. B. display elements, Switching elements, light modulators, elements for image processing and / or Signal processing or generally in the field of nonlinear optics.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. The invention is explained in more detail by the following examples.
Für die ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen werden die Werte für die spontane Polarisation Ps[nC/cm²] nach der Methode von H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) in Meßzellen mit 10 µm Elektrodenabstand ohne Orientierungsschicht bei einer Temperatur von 25°C gemessen.For the ferroelectric liquid-crystal mixtures, the values for the spontaneous polarization P s [nC / cm 2] are determined by the method of H. Diamant et al. (Rev. Sci. Instr., 28, 30, 1957) in measuring cells with 10 μm electrode spacing without orientation layer measured at a temperature of 25 ° C.
Die kritische Pulsfläche (CPA) ist wie folgt definiert: Ein elektrischer Rechteckpuls geeigneter Spannung (Polarität) und Dauer kann bei gegebener Zellendicke den einen stabilen Schaltzustand in den anderen auf Dauer überführen, wenn Spannung und/oder Pulsdauer genügend groß sind. Hier ergibt sich die CPA aus dem Betrag des Produktes von 50 µsec Pulsdauer, der minimal notwendigen Spannung zum vollständigen dauerhaften Umschalten und dem Kehrwert der Zellendichte (T = 25°C).The critical pulse area (CPA) is defined as follows: An electrical Rectangular pulse of suitable voltage (polarity) and duration can be given Cell thickness one stable switching state in the other permanently transfer if voltage and / or pulse duration are sufficiently high. Here results the CPA from the amount of the product of 50 μsec pulse duration, the minimum necessary voltage to complete permanent switching and the Inverse of the cell density (T = 25 ° C).
Der Schaltwinkel 2Reff wird aus der Winkeldifferenz der beiden bisherigen Schaltzustände nach Kurzschließen der Elektroden bei 25°C ermittelt. Für die Messungen von CPA und 2Reff werden ca. 1,8 µm dicke Glastestzellen mit ITO- Elektroden und geriebener Polyvinylalkohol(PVA)-Orientierungsschicht verwendet. Die gefüllten Zellen werden bei 25°C 1 min lang mit Rechteckpulsen (IOH₂) bei einem elektrischen Feld von 15 V/µm geschaltet, bevor die eigentlichen Messungen stattfinden.The switching angle 2R eff is determined from the angular difference of the two previous switching states after shorting the electrodes at 25 ° C. For measurements of CPA and 2R eff , approximately 1.8 μm thick glass test cells with ITO electrodes and rubbed polyvinyl alcohol (PVA) orientation layer are used. The filled cells are switched at 25 ° C for 1 min with rectangular pulses (IOH₂) at an electric field of 15 V / micron, before the actual measurements take place.
Der intrinsische Schaltwinkel (doppelter Tiltwinkel) wird entsprechend aus den Schaltzuständen bei Ansteuerung mit Rechteckfeld 10 V/µm, 10 Hz ermittelt.The intrinsic switching angle (double tilt angle) corresponding to the Switching states determined with control with rectangular field 10 V / μm, 10 Hz.
Die Phasenumwandlungstemperaturen werden bei Aufheizen und beim Abkühlen mit Hilfe eines Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die Bestimmung des Schmelzpunkts wird hingegen mit einem DSC-Gerät durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperatur zwischen den PhasenThe phase transition temperatures become during heating and cooling determined using a polarizing microscope based on the texture changes. The determination of the melting point, however, with a DSC device carried out. The indication of the phase transition temperature between the phases
erfolgt in °C, und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der Phasenfolge. Es sind zunächst die Phasenübergänge beim Aufheizen in die isotrope Phase angegeben und dann die Phasenübergänge beim Abkühlen, wenn sie von denen des Aufheizens signifikant abweichen.takes place in ° C, and the values stand between the phase designations in the Phase sequence. It is first the phase transitions during heating in the isotropic phase and then the phase transitions on cooling, when they differ significantly from those of the heating.
0,60 g (2 mmol) 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-octylpyrimidin, 0,66 g (2 mmol) 6-Decyloxynaphthalin-2-carbonsäure, 0,41 g (2 mmol) N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid und 0,02 g (0,2 mmol) 4-N-N-Dimethylaminopyridin werden in 25 ml Dichlormethan 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird filtriert, das Filtrat eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Dichlormethan) und Umkristallisation aus n-Hexan gereinigt. Es werden 0,83 g Produkt erhalten.0.60 g (2 mmol) of 2- (4-hydroxyphenyl) -5-octylpyrimidine, 0.66 g (2 mmol) 6-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid, 0.41 g (2 mmol) of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide and 0.02 g (0.2 mmol) of 4-N-N-dimethylaminopyridine are dissolved in 25 ml of dichloromethane for 4 h at room temperature. Subsequently, will filtered, the filtrate was concentrated and purified by chromatography on silica gel (Eluent: dichloromethane) and recrystallization from n-hexane. It 0.83 g of product is obtained.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X₁ 74 X₂ 92 N 192 I 192 N 86 SC 33 X X₁ 74 X₂ 92 N 192 I 192 N 86 S C 33 X
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 2,6-Dihydroxynaphthalin und 4-Hexyloxybenzoesäure.The preparation is carried out analogously to Example 1 from 2,6-dihydroxynaphthalene and 4-hexyloxybenzoic.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 144 N 262 IX 144 N 262 I
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxybenzoesäure-(4-pentyloxyphenyl)-ester.The preparation is carried out analogously to Example 1 from 6-butylnaphthalene-2-carboxylic acid and 4-hydroxybenzoic acid (4-pentyloxyphenyl) ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 137 N 255 I 255 N 121 X X 137 N 255 I 255 N 121 X
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxybenzoesäure-(4-hexyloxyphenyl)-ester.The preparation is carried out analogously to Example 1 from 6-butylnaphthalene-2-carboxylic acid and 4-hydroxybenzoic acid (4-hexyloxyphenyl) ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 118 N 252 I 252 N 103 XX 118 N 252 I 252 N 103 X
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxybenzoesäure-(4-heptyloxyphenyl)-ester.The preparation is carried out analogously to Example 1 from 6-butylnaphthalene-2-carboxylic acid and 4-hydroxybenzoic acid (4-heptyloxyphenyl) ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 117 N 245 I 245 N 97 X X 117 N 245 I 245 N 97 X
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-Hydroxy-3-methylbenzoesäure-(4-butyloxyphenyl)-ester.The preparation is carried out analogously to Example 1 from 6-butylnaphthalene-2-carboxylic acid and 4-hydroxy-3-methylbenzoic acid (4-butyloxyphenyl) ester.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 110 N 230 I 230 N 87 XX 110 N 230 I 230 N 87 X
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-(5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-hydroxy-3-methylbenzol.The preparation is carried out analogously to Example 1 from 6-butylnaphthalene-2-carboxylic acid and 4- (5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl) -1-hydroxy-3-methylbenzene.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 103 N 166 I 166 N 28 X X 103 N 166 I 166 N 28 X
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 6-Butylnaphthalin-2-carbonsäure und 4-(5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-hydroxybenzol.The preparation is carried out analogously to Example 1 from 6-butylnaphthalene-2-carboxylic acid and 4- (5-hexyl-1,3-dioxan-2-yl) -1-hydroxybenzene.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 118 N 215 I 215 N 72 XX 118 N 215 I 215 N 72 X
1,10 g (4,28 mmol) Triphenylphosphin werden mit 0,7 ml (4,28 mmol) Azodicarbonsäurediethylester 30 min in 20 ml Tetrahydrofuran bei 0°C gerührt. Anschließend werden 0,7 ml (4,28 mmol) 1-Octanol und 1,00 g (2,85 mmol) 5- Hydroxy-2-(6-octyloxynaphthalin-2-yl)pyrimidin zugegeben und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Rohprodukt durch Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Dichlormethan : Essigester = 95 : 5) und Umkristallisation aus n-Hexan gereinigt. Es werden 0,96 g Produkt erhalten.1.10 g (4.28 mmol) of triphenylphosphine are mixed with 0.7 ml (4.28 mmol) Azodicarbonsäurediethylester stirred for 30 min in 20 ml of tetrahydrofuran at 0 ° C. Then, 0.7 ml (4.28 mmol) of 1-octanol and 1.00 g (2.85 mmol) of 5- Hydroxy-2- (6-octyloxynaphthalen-2-yl) pyrimidine added and 6 h Room temperature stirred. After distilling off the solvent, the Crude product by chromatography on silica gel (mobile phase: Dichloromethane: ethyl acetate = 95: 5) and recrystallization from n-hexane. There are obtained 0.96 g of product.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 93 SC 105 SA 111 N 129 IX 93 S C 105 S A 111 N 129 I
Die Synthese erfolgt analog Beispiel 9 aus 5-Hydroxy-2-(6-octyloxynaphthalin-2- yl)-pyrimidin und (2S,3S)-3-Butyloxiran-2-yl-methanol.The synthesis is carried out analogously to Example 9 from 5-hydroxy-2- (6-octyloxynaphthalene-2 yl) -pyrimidine and (2S, 3S) -3-butyloxiran-2-yl-methanol.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 85 SC* 128,4 SA 130,5 N* 141 I N* 130,6 SA 128,4 SC* 55 X [α] = -15,67°X 85 S C * 128.4 S A 130.5 N * 141 IN * 130.6 S A 128.4 S C * 55 X [α] = -15.67 °
Die Synthese erfolgt analog Beispiel 9 aus 4-Decyloxybenzoesäure-(6- hydroxynaphthalin-2-yl)ester und (2S,3S)-3-Butyloxiran-2-yl-methanol.The synthesis is carried out analogously to Example 9 from 4-Decyloxybenzoesäure- (6- hydroxynaphthalen-2-yl) ester and (2S, 3S) -3-butyloxiran-2-yl-methanol.
Die Verbindung zeigt die Phasenfolge:The connection shows the phase sequence:
X 134 SC* 170 N* 221 I X 134 S C * 170 N * 221 I
Die Substanz S1 aus Beispiel 1 wurde zu 5 Mol-% der Mischung M1 zugesetzt.The substance S1 from Example 1 was added to 5 mol% of the mixture M1.
Die Mischung M1 setzt sich zusammen aus:The mixture M1 is composed of:
Die Phasen und andere Meßwerte der Mischung M1 und M1+5 Mol-% S1 sind in der folgenden Tabelle gezeigt. Man erkennt, wie die nematische Phase eingeführt wird. Gleichzeitig wird auch der Schmelzpunkt verbessert.The phases and other measured values of mixture M1 and M1 + 5 mol% S1 are shown in the following table. One recognizes how the nematic phase is introduced. At the same time, the melting point is also improved.
Die zwei Kurven des intrinsischen Schaltwinkels für M1 und M1+5 Mol-% S1 sind in der Abbildung dargestellt.The two curves of the intrinsic switching angle for M1 and M1 + 5 mol% S1 are shown in the picture.
Man erkennt deutlich wie schon geringe Konzentrationen der erfindungsgemäßen Substanz große Effekte verursachen. Dies ist günstig, da andere Größen wie Viskosität dann weniger stark verändert werden. One recognizes clearly how already low concentrations of the Substance of the invention cause great effects. This is cheap because other sizes such as viscosity are then changed less severely.
Die Substanz S8 aus Beispiel 8 wurde zu 5 Mol-% der Mischung M2 zugesetzt:The substance S8 from example 8 was added to 5 mol% of the mixture M2:
Die Mischung M2 setzt sich zusammen aus:The mixture M2 consists of:
Die Tabelle zeigt Phasen und intrinsische Schaltwinkel von M2 und M2+5 Mol-% S8The table shows phases and intrinsic switching angles of M2 and M2 + 5 mol% S8
Man erkennt deutlich die starke Verbreiterung der nematischen Phase auf Kosten der SA-Phase während der Übergang SA-SC* fast unverändert bleibt, dies ist sehr günstig für den Anwendungstemperaturbereich. Gleichzeitig variiert der Winkel über den Bereich 0°C bis 40°C (typischer Anwendungstemperaturbereich) deutlich weniger mit der erfindungsgemäßen Substanz.It can clearly be seen that the strong broadening of the nematic phase at the expense of the S A phase while the transition S A -S C * remains almost unchanged, this is very favorable for the application temperature range. At the same time, the angle over the range 0 ° C. to 40 ° C. (typical application temperature range) varies significantly less with the substance according to the invention.
Claims (7)
R¹, R² ist H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch CH₃ und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, bei dem ein oder zwei H- Atome durch F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5- diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, 1,3-Thiazol-2,5-diyl-Thiophen- 2,4-diyl, Thiophen-2,5-diyl, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6- diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder trans-Dekalin- 2,6-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-;
M⁵ ist -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung;
k, l, m, n, o, p, q, r sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+p+r 1, 2 oder 3 ist;
* ist ein chirales Zentrum.
Ausgenommen sind die Verbindungen, in denen die Formel (I) folgende Bedeutung hat: R⁷ ist unabhängig voneinander ein Alkyl- oder ein Alkyloxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen;
R⁸ ist ein Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen; s ist gleich Eins oder Zwei.1. Compounds of the formula (I) in which the symbols and indices have the following meaning:
R¹, R² is H or a straight-chain alkyl radical having 1 to 22 C atoms, where also one or two non-adjacent -CH₂ group by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O- CO, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, or -Si (CH₃) ₂- may be replaced, or one of the following chiral groups: R³, R⁴, R⁵, R⁶ independently of one another are H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 C atoms, where one or two non-adjacent -CH₂ groups are also represented by -O-, -S-, -CO-, - CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -C≡C-, or -Si (CH₃) ₂ - may be replaced, or R³ or R⁴ together may also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅-, if they are bonded as substituents to a dioxolane system.
A¹, A², A³, A⁴ are the same or different 1,4-phenylene, wherein one or two H atoms may be replaced by CH₃ and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, pyridazine-3,6-diyl, Pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, in which one or two H atoms may be replaced by F, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3- Dioxane-2,5-diyl, 1,3-dithian-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, 1,3-thiazole-2,5-diyl-thiophene-2,4- diyl, thiophene-2,5-diyl, piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, 1, 3-dioxaborinane-2,5-diyl or trans-decalin-2,6-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ are identical or different, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O -CO-O-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH = CH-, -CH₂CH₂CO-O- or -O-COCH₂-CH₂-;
M⁵ is -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CO-O-, -O-CO- or a single bond;
k, l, m, n, o, p, q, r are zero or one, on the condition that the sum k + m + p + r is 1, 2 or 3;
* is a chiral center.
Excluded are the compounds in which the formula (I) has the following meaning: R⁷ is independently an alkyl or an alkoxy radical having 1 to 10 carbon atoms;
R⁸ is an alkyl radical having 1 to 10 C atoms; s is equal to one or two.
R¹, R² sind H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppe durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, Pyridin-2,5- diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CH₂CO-O- oder -O-COCH₂-CH₂-. 2. Compounds according to claim 1 while retaining the exceptions of claim 1, wherein the symbols and indices have the following meaning:
R¹, R² are H or a straight-chain alkyl radical having 1 to 15 C atoms, where also one or two non-adjacent -CH₂ group by -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -O- CO-O-, -CH = CH-, or -Si (CH₃) ₂- may be replaced, or one of the following chiral groups: R³, R⁴, R⁵, R⁶ independently of one another are H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 15 C atoms, where one or two non-adjacent -CH₂ groups are also represented by -O-, -S-, -CO-, - CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -C≡C-, or -Si (CH₃) ₂ - may be replaced, or R³ or R⁴ together may also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅-, if they are bonded as substituents to a dioxolane system.
A¹, A², A³, A⁴ are identical or different 1,4-phenylene, wherein an H atom may be replaced by CH₃, pyrazine-2,5-diyl, pyridazine-3,6-diyl, pyridine-2,5- diyl, pyrimidine-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl or bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH = CH -, -CH₂CH₂CO-O- or -O-COCH₂-CH₂-.
R¹, R² sind H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -OCO-O-, -CH=CH-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder eine der nachfolgenden chiralen Gruppen: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, oder R³ oder R⁴ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie als Substituenten an ein Dioxolan-System gebunden sind.
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5- diyl, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂- oder -CH=CH-.3. Compounds according to claim 1, while retaining the exception of claim 1, wherein the symbols and indices have the following meaning:
R¹, R² are H or a straight-chain alkyl radical having 1 to 15 C atoms, where also one or two non-adjacent -CH₂ groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, - OCO-O-, -CH = CH-, or -Si (CH₃) ₂- may be replaced, or one of the following chiral groups: R³, R⁴, R⁵, R⁶ independently of one another are H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 10 C atoms, where one or two non-adjacent -CH₂ groups are also represented by -O-, -S-, -CO-, - CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH = CH-, -C≡C-, or -Si (CH₃) ₂ - may be replaced, or R³ or R⁴ together may also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅-, if they are bonded as substituents to a dioxolane system.
A¹, A², A³, A⁴ are the same or different 1,4-phenylene, wherein one H atom may be replaced by CH₃, pyrazine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5- diyl, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl or 1,3-dioxane-2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂-, -CH₂CH₂- or -CH = CH-.
R¹, R² sind H oder ein Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei eine -CH₂- Gruppe durch -O- ersetzt sein kann oder die chirale Gruppe: R³, R⁴, R⁵, R⁶ sind unabhängig voneinander H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen;
A¹, A² , A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein H-Atom durch CH₃ ersetzt sein kann, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂- oder -CH₂-CH₂-.4. Compounds according to claim 1 while retaining the exceptions of claim 1, wherein the symbols and indices have the following meaning:
R¹, R² are H or an alkyl radical having 1 to 15 C atoms, wherein a -CH₂- group may be replaced by -O- or the chiral group: R³, R⁴, R⁵, R⁶ independently of one another are H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 8 C atoms;
A¹, A², A³, A⁴ are identical or different 1,4-phenylene, wherein one H atom may be replaced by CH₃, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or 1,3-dioxane 2,5-diyl;
M¹, M², M³, M⁴ are identical or different -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CH₂- or -CH₂-CH₂-.
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