DE4011530A1 - Two-layer liq. crystal cell - has compensating layer contg. liq. crystal linked 1,4-phenylene and trans-1,4-cyclohexylene rings - Google Patents

Two-layer liq. crystal cell - has compensating layer contg. liq. crystal linked 1,4-phenylene and trans-1,4-cyclohexylene rings

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DE4011530A1 DE19904011530 DE4011530A DE4011530A1 DE 4011530 A1 DE4011530 A1 DE 4011530A1 DE 19904011530 DE19904011530 DE 19904011530 DE 4011530 A DE4011530 A DE 4011530A DE 4011530 A1 DE4011530 A1 DE 4011530A1
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Abstract

A liq. crystal (LC) cell contains 2 twisted nematic LC layers (A) and (B), in which at least one layer (A) is triggered, and in which the optical path differences in the 2 layers are essentially balanced. The LC used in the opt. un-triggered layer (B) is based on a dielectrically neutral component of formula: R-Phe-V-R (IA), R-Cyc-Phe-W-R (IB) or R-Phe-CC-Phe-Z3-(A)m-R (IC), and a dielectrically positive component of formula: R-X-Phe-CN (IIA), R-X-Cyc-CN (IIB) or R-X-Phe-COO-Phe-CN (IIC). Phe = 1,4-phenylene; Cyc = trans-1,4-cyclohexylene; R = 1-15C alkyl, oot. with 1 or 2 non-adjacent CH2 gps. replaced by O, CO, CH=CH and/or C(Hal)2; V = Z1-(A)n- (with Z1 = OCO or single bond); A = Phe or Cyc; W = Z1-Phe-Phe-, -Z1-Phe-Cyc-, -Z2-Cyc-Cyc- or -Z1-Phe-C2H4-Cyc- (with Z2 = CH2CH2, COO, OCO or single bond); X = -(A)-Z2-, -(2,5-pyridyl)-Z2- or -(2,5-(1,3-dioxolanyl))-Z3-(with Z3 = CH2CH2 or single bond); n = 1 or 2; m = 0 or 1. USE/ADVANTAGE - The LC components are useful in LC cells. The LC mixts. used for the compensating layer (B) have good values for dispersion, temp.-dependence of dispersion and birefringence (which can be optimised for partic. applications), together with high thermal and UV stability; the use of such LC layers (B) enables economical optimisation of the optical path difference ratio, and gives LC cells with optimum electro-optical properties. (13pp Dwg.No.0/0)

Description

Die Erfindung betrifft Flüssigkristallzellen gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1 und zur Verwendung in diesen Flüssigkristallzellen geeignete Flüssigkristallmischungen.The invention relates to liquid crystal cells according to the Preamble of claim 1 and for use therein Suitable liquid crystal mixtures for liquid crystal cells.

Bei TN-Flüssigkristallzellen (Twisted Nematic), die im sogenannten Maugin-Bereich betrieben werden, wo das Produkt aus der Schichtdicke d und der Doppelbrechung Δn groß gegen die Wellenlänge des Lichts ist d · Δn»λ, folgt der Polarisationsvektor des einfallenden Lichts im sichtbaren Spektralbereich im wesentlichen unabhängig von λ der verdrillten Struktur der undeformierten Zelle, so daß im Aus-Zustand keine Interferenzfarben auftreten. Die unter dieser Bedingung betriebenen Zellen zeigen jedoch äußerst unbefriedigende elektrooptische Eigenschaften und insbesondere eine starke Blickwinkelabhängigkeit des Konstrastes. In DE 30 22 818 ist dargelegt, daß bei Werten des Produktes d · Δn zwischen 0,15 µm und 0,60 µm steilere Kennlinien und insbesondere ein wesentlicher erweiterter Beobachtungswinkelbereich erreicht werden. Nachteilig ist jedoch, daß insbesondere bei sehr kleineren Werten von d · Δn eine von der Wellenlänge λ abhängige Transmission auftreten kann, wie dies in C. H. Gooch, H. A. Tarry, Electronic Letters, 10 (1974), S. 2 beschrieben ist.With TN liquid crystal cells (Twisted Nematic), which in so-called Maugin area are operated where the product from the layer thickness d and the birefringence Δn d · Δn »λ is large compared to the wavelength of light, follows the polarization vector of the incident light in visible spectral range essentially independent of λ the twisted structure of the undeformed cell, so that no interference colors occur in the off state. The cells operated under this condition show however, extremely unsatisfactory electro-optical properties and especially a strong viewing angle dependency of the contrast. DE 30 22 818 states that at values of the product d · Δn between 0.15 µm and 0.60 µm steeper characteristic curves and in particular an essential one Extended viewing angle range reached will. It is disadvantageous, however, that in particular with very smaller values of d · Δn one of the wavelength λ dependent transmission can occur, as is the case in C.H. Gooch, H.A. Tarry, Electronic Letters, 10 (1974), P. 2 is described.

In US 44 43 065 wurde erstmals vorgeschlagen, die TN- Zelle zur Kompensation des optischen Gangunterschieds d · Δn und damit zur Vermeidung von Interferenzfarben mit einer weiteren Flüssigkristallzelle zu kombinieren. It was proposed for the first time in US 44 43 065 that the TN Cell to compensate for the optical path difference d · Δn and thus to avoid interference colors to combine with another liquid crystal cell.  

Dabei wird ein wohlbekanntes physikalisches Prinzip angewendet, das z. B. auch im Babinet-Soleil-Kompensator realisiert ist und auf der Kombination von 2 optisch einachsigen Medien beruht, die im wesentlichen den gleichen optischen Gangunterschied d · Δn aufweisen, wobei jedoch die optischen Achsen beider Medien aufeinander senkrecht stehen. Linear polarisiertes Licht, dessen Polarisationsrichtung nicht in Richtung der optischen Achse zeigt, wird im 1. Medium in einen ordentlichen und einen außerordentlichen Strahl aufgespalten. Da die optischen Achsen beider Medien senkrecht aufeinander stehen, läuft der ordentliche Strahl des 1. Mediums im 2. Medium als außerordentlicher Strahl und umgekehrt. Die optische Wegdifferenz im 1. Medium beträgt d · (ne-no), im 2. Medium hingegen d · (no-ne), so daß die Gesamtwegdifferenz Null ist und das aus den beiden optisch einachsigen Medien bestehende System keine Doppelbrechung aufweist.A well-known physical principle is used, which, for. B. is also implemented in the Babinet-Soleil compensator and is based on the combination of 2 optically uniaxial media, which have essentially the same optical path difference d · Δn, but with the optical axes of both media being perpendicular to each other. Linearly polarized light, whose direction of polarization does not point in the direction of the optical axis, is split into an ordinary and an extraordinary beam in the 1st medium. Since the optical axes of both media are perpendicular to each other, the ordinary beam of the 1st medium runs in the 2nd medium as an extraordinary beam and vice versa. The optical path difference in the first medium is d · (n e -n o ), in the second medium d · (n o -n e ), so that the total path difference is zero and the system consisting of the two optically uniaxial media is none Has birefringence.

Dieses als Verzögerungskompensation bekannte Prinzip kann insbesondere auch bei STN-Displays angewendet werden, wie dies z. B. in K. Katoh et al., Jap. J. Appl. Phys. 26 (1987) L 1784, SID Digest Vol. 20, 1989, papers 22.3, 22.4, 22.5. und 22.6. und EP 03 19 351 beschrieben ist.This principle known as delay compensation can can also be used in particular with STN displays, such as this z. In K. Katoh et al., Jap. J. Appl. Phys. 26 (1987) L 1784, SID Digest Vol. 20, 1989, papers 22.3, 22.4, 22.5. and 22.6. and EP 03 19 351 is described.

In den in der Literatur beschriebenen Ausführungsformen kompensierter verdrillter Zellen ist dem in der Kompensationszelle verwendeten Flüssigkristall bisher nur wenig Aufmerksamkeit geschenkt worden. So wird z. B. in US 44 43 065 die Verwendung der Flüssigkristallmischung ZLI-1646 (Handelsprodukt der Fa. E. Merck, Darmstadt) vorgeschlagen. Diese Mischung besteht überwiegend aus Carbonitrilverbindungen, die jedoch im allgemeinen durch eine unbefriedigende und jedenfalls nicht allen Anforderungen genügende UV-Stabilität gekennzeichnet sind. Weiterhin enthalten die Kompensationsschicht und die zur Informationsdarstellung benutzte Flüssigkristallschicht in der in US 44 43 065 vorgeschlagene Zelle denselben Flüssigkristall. Dies hat den Nachteil, daß eine zur Verbesserung der elektrooptischen Eigenschaften erforderliche Optimierung des Verhältnisses der optischen Gangunterschiede der beiden Flüssigkristallschichten durch eine Variierung der Zelldicke erfolgen muß, was zumindest in der großtechnischen Produktion wegen der dann einzuhaltenden Schichtdickentoleranzen problematisch ist. In der in EP 03 19 351 beispielhaft beschriebenen Zelle werden die beiden Schichten zwar mit verschiedenen Flüssigkristallmischungen befüllt. Die für die Kompensationsschicht verwendete Flüssigkristallmischung ZLI-3021-000 (Handelsprodukt der Firma E. Merck, Darmstadt) basiert jedoch ebenfalls auf Carbonitrilverbindungen. Weiterhin ist diese Flüssigkristallmischung durch eine relativ niedrige optische Anisotropie Δn gekennzeichnet, so daß die Kompensationsschicht gegebenenfalls eine hohe Schichtdicke aufweist, was zu einer Verminderung der durchgelassenen Lichtintensität führt. In dem in EP 03 19 351 beschriebenen Beispiel weist die Kompensationsschicht eine Dicke von 15 µm auf.In the embodiments described in the literature compensated twisted cells is that in the compensation cell used little liquid crystal so far Attention has been paid. So z. B. in US 44 43 065 the use of the liquid crystal mixture ZLI-1646 (commercial product from E. Merck, Darmstadt) suggested. This mixture mainly consists of Carbonitrile compounds, but generally by an unsatisfactory and at least not all requirements sufficient UV stability are marked. Farther contain the compensation layer and the  Information display used liquid crystal layer same in the cell proposed in US 44 43 065 Liquid crystal. This has the disadvantage of being an improvement of the electro-optical properties required Optimization of the ratio of the optical path differences of the two liquid crystal layers by one Varying the cell thickness must be done, which is at least in the large-scale production because of the then to be observed Layer thickness tolerances is problematic. In the cell described by way of example in EP 03 19 351 the two layers are made with different liquid crystal mixtures filled. The one for the compensation layer used liquid crystal mixture ZLI-3021-000 (Commercial product from E. Merck, Darmstadt) however also on carbonitrile compounds. Farther is this liquid crystal mixture by a relatively low optical anisotropy Δn characterized so that the Compensation layer, if necessary, a high layer thickness has, which leads to a reduction in the transmitted Light intensity leads. In that described in EP 03 19 351 For example, the compensation layer has a thickness from 15 µm.

Die bisher in der Kompensationsschicht von Flüssigkristallzellen gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1 verwendeten Flüssigkristallmischungen erfüllen die Forderungen nach einer sehr hohen UV- und Temperaturstabilität, einer im Hinblick auf die Dicke und den Gangunterschied der Kompensationsschicht optimierbaren optischen Anisotropie, einer günstigen Dispersion dΔn/dλ und einer vorteilhaften Temperaturabhängigkeit der Doppelbrechung und der Dispersion nur unzureichend.So far in the compensation layer of liquid crystal cells used according to the preamble of claim 1 Liquid crystal mixtures meet the requirements after a very high UV and temperature stability, one with regard to the thickness and the path difference of the compensation layer optimizable optical anisotropy, a favorable dispersion dΔn / dλ and an advantageous one Temperature dependence of birefringence and dispersion insufficient.

Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf an Flüssigkristallzellen gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1, deren Kompensationsschichten den entsprechenden Anforderungen besser gerecht werden.There is therefore still a great need for liquid crystal cells according to the preamble of claim 1, whose compensation layers meet the corresponding requirements do better justice.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristallzellen bereit zu stellen, die die angeführten Nachteile herkömmlicher Zellen nicht oder nur in geringem Maße aufweisen.The invention was based on the object, liquid crystal cells to provide the disadvantages listed conventional cells not or only to a small extent exhibit.

Überraschenderweise wurde nur gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man für die Kompensationsschicht von Flüssigkristallzellen gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1 Flüssigkristallmischungen verwendet, die auf dielektrisch neutralen Verbindungen, ausgewählt aus der I, II und III umfassenden Gruppen, basierenSurprisingly, it was only found that this task can be solved if you go for the compensation layer of liquid crystal cells according to the preamble of Claim 1 uses liquid crystal mixtures based on dielectric neutral compounds selected from the I, II and III comprehensive groups

und zusätzlich eine dielektrisch positive Komponente, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IV-VI, enthalten könnenand also a dielectric positive component, selected from the compounds of the formulas IV-VI can

worinwherein

R eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder 2 nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -HC=CH-, CHHal und/oder CHal₂ ersetzt sein können,R is an alkyl group with 1-15 C atoms, in which also one or 2 non-adjacent CH₂ groups through -O-, -CO-, -HC = CH-, CHHal and / or CHal₂ replaced could be,

Z¹ -OCO- oder eine Einfachbindung,Z¹ -OCO- or a single bond,

n 1 oder 2
m 0 oder 1
n 1 or 2
m 0 or 1

Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -OCO- oder eine Einfachbindung, und
Z³ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -OCO- or a single bond, and
Z³ -CH₂CH₂- or a single bond

bedeuten.mean.

Gegenstand der Erfindung ist somit eine Flüssigkristallzelle, die 2 verdrillte nematische Flüssigkristallschichten A und B, von denen mindestens eine Schicht A angesteuert wird, enthält, deren optische Gangunterschiede (Δn · d)A und (Δn · d)B sich im wesentlichen kompensieren, wobei der Flüssigkristall auf dielektrisch neutralen Verbindungen der Formeln I, II und/oder III basiert und zusätzlich eine oder mehrere dielektrische positive Verbindungen der Formeln IV, V und/oder VI enthalten kann. Gegenstand der Erfindung sind weiter die in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallzellen verwendeten Flüssigkristalle sowie deren Verwendung für die Kompensationsschicht verdrillter Flüssigkristallzellen.The invention thus relates to a liquid crystal cell which contains 2 twisted nematic liquid crystal layers A and B, of which at least one layer A is driven, whose optical path differences (Δn · d) A and (Δn · d) B essentially compensate, whereby the liquid crystal is based on dielectric neutral compounds of the formulas I, II and / or III and can additionally contain one or more dielectric positive compounds of the formulas IV, V and / or VI. The invention further relates to the liquid crystals used in the liquid crystal cells according to the invention and their use for the compensation layer of twisted liquid crystal cells.

Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzellen orientiert sich an der für derartige Systeme üblichen Bauweise. Der Begriff übliche Bauweise ist hierbei weit gefaßt und umschließt alle Abwandlungen und Modifikationen.The structure of the liquid crystal cells according to the invention is based on the usual for such systems Construction. The term conventional construction is broad here summarizes and embraces all modifications and modifications.

Die Flüssigkristallzelle besteht aus 2 übereinander angeordneten Flüssigkristallschichten A und B, wobei die Flüssigkristalle beider Schichten zwischen planparallelen, durchsichtigen Substraten angeordnet sind, deren Innenseiten im Falle ansteuerbarer Flüssigkristallschichten mit Elektrodenschichten und darüberliegenden Orientierungsschichten versehen sind, während im Fall nicht ansteuerbarer Flüssigkristallschichten die Elektrodenschichten i. a. weggelassen sind. Vorzugsweise wird zur Erhöhung der Transmission ein beiden Flüssigkristallschichten gemeinsames mittleres Substrat verwendet, dessen beide Seiten dann mit entsprechenden Elektroden- und/oder Orientierungsschichten versehen sind. Es können jedoch auch 2 getrennte mittlere Substrate verwendet werden. Üblicherweise befindet sich auf beiden Seiten der Zelle ein Polarisationsfilter. Die Zelle kann transmissiv oder auch reflektiv oder transflektiv betrieben werden; bei reflektiven bzw. transflektiven Systemen ist hinter dem der Lichtquelle abgewandten Polarisator ein Reflektor bzw. ein Reflektor und eine zusätzliche Beleuchtungseinrichtung angebracht. Der Flüssigkristall in der in jedem Fall ansteuerbaren und zur Informationsdarstellung dienenden Flüssigkristallschicht A weist eine verdrillte Struktur auf, wobei der Verdrillungswinkel zwischen 0° und 360°, vorzugsweise jedoch zwischen 80° und 100° oder zwischen 180° und 360° liegt. Verdrillungswinkel ϕ≦90° werden üblicherweise durch eine entsprechende Ausrichtung der Orientierungsschichten erreicht, während zur Induzierung größerer Twistwinkel chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Auch der Flüssigkristall der gegebenenfalls ansteuerbaren Kompensationsschicht B liegt in einer verdrillten Struktur vor, wobei die Verdrillungswinkel in den beiden Flüssigkristallschichten A und B gegensinnig sind. Die Absolutbeträge der Verdrillungswinkel werden vorzugsweise im wesentlichen gleich groß gewählt; allerdings sind auch größere Abweichungen möglich. Der Winkel zwischen den Orientierungsrichtungen der Flüssigkristallmoleküle an den beiden Seiten des den Schichten A und B gemeinsamen mittleren Substrats bzw. an dem unter Substrat der oberen Flüssigkristallschicht und dem oberen Substrat der unteren Flüssigkristallschicht beträgt zwischen 30° und 150°, vorzugsweise jedoch zwischen 50° und 130° und insbesondere im wesentlichen 90°.The liquid crystal cell consists of 2 arranged one above the other Liquid crystal layers A and B, the Liquid crystals of both layers between plane-parallel, transparent substrates are arranged, the inner sides in the case of controllable liquid crystal layers with electrode layers and overlying orientation layers are provided, while in the case of non-controllable Liquid crystal layers are the electrode layers i. a. are omitted. Preferably, the Increase the transmission of two liquid crystal layers common middle substrate used the two sides of which are then covered with corresponding electrode and / or orientation layers are provided. It can however, 2 separate medium substrates are also used will. Typically, the Cell a polarizing filter. The cell can be transmissive or operated reflectively or transflectively; with reflective or transflective systems is behind the reflector facing away from the polarizer or a reflector and an additional lighting device  appropriate. The liquid crystal in the in each Case controllable and serving to present information Liquid crystal layer A has a twisted one Structure, the twist angle between 0 ° and 360 °, but preferably between 80 ° and 100 ° or is between 180 ° and 360 °. Twist angle ϕ ≦ 90 ° are usually by appropriate alignment of the orientation layers reached while for induction Larger twist angle chiral dopants added will. Also the liquid crystal if necessary controllable compensation layer B lies in a twisted Structure before, with the twist angle in the two liquid crystal layers A and B in opposite directions are. The absolute amounts of the twist angles are preferably chosen essentially the same size; Indeed larger deviations are also possible. The angle between the directions of orientation of the liquid crystal molecules on both sides of the layers A and B common middle substrate or on the under substrate the upper liquid crystal layer and the upper one The substrate of the lower liquid crystal layer is between 30 ° and 150 °, but preferably between 50 ° and 130 ° and in particular essentially 90 °.

Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzellen zu den bisher üblichen besteht jedoch in dem für die Kompensationsschicht B verwendeten Flüssigkristall, der mindestens eine dielektrisch neutrale Verbindung der Formeln I, II und/oder III und gegebenenfalls eine dielektrisch positive Komponente, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IV, V und/oder VI, enthält.An essential difference between the liquid crystal cells according to the invention to the usual ones, however in the liquid crystal used for the compensation layer B, the at least one dielectric neutral Compound of formulas I, II and / or III and optionally a dielectric positive component is selected from the compounds of the formulas IV, V and / or VI.

Die dielektrisch neutralen Verbindungen der Formel I, II und III umfassen 2- und 3-kernige Verbindungen der Formeln I1-I12, 4-kernige Verbindungen der Formeln II1-II10 und dielektrisch neutrale Tolane der Formeln III1-III5. The dielectrically neutral compounds of the formulas I, II and III comprise 2- and 3-ring compounds of the formulas I1-I12, 4-ring compounds of the formulas II1-II10 and dielectrically neutral tolanes of the formulas III1-III5.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formeln I1-I8, I10 und I11, II1-II3, II6-II9 und III1-III3, insbesondere jedoch die Verbindungen der Formeln I1-I6, II1-II3, II7-II9 und III1-III3. Die Verbindungen der Formeln I-III zeichnen sich durch eine hohe UV- und Temperaturstabilität aus. Der Fachmann kann ohne weiteres erfinderisches Zutun aus dem Pool der Verbindungen der Formeln I-III eine Auswahl so treffen, daß die in Schicht B verwendete Flüssigkristallmischung im Hinblick auf die jeweilige Anwendung optimiert ist. Sollen z. B. Flüssigkristalle mit sehr hoher Stabilität und relativ hoher oder hoher Doppelbrechung Δn bereitgestellt werden, werden für die dielektrisch neutrale Komponente insbesondere Verbindungen der Formeln I1, I6, I7, I8, I10, II1, II4, III1, III2 und III3 verwendet. Hochklärende Flüssigkristalle mit sehr hoher Stabilität werden hingegen vorzugsweise Verbindungen der Formeln I4, I5 und/oder II1-II10 enthalten.Compounds of the formulas I1-I8, I10 and are preferred I11, II1-II3, II6-II9 and III1-III3, but especially the compounds of the formulas I1-I6, II1-II3, II7-II9 and III1-III3. Draw the compounds of formulas I-III is characterized by high UV and temperature stability. The person skilled in the art can easily do inventive steps a selection of the compounds of the formulas I-III so that the liquid crystal mixture used in layer B with regard to the respective application is optimized. Should z. B. liquid crystals with very high Stability and relatively high or high birefringence Δn are provided for the dielectric neutral Component in particular compounds of the formulas I1, I6, I7, I8, I10, II1, II4, III1, III2 and III3 are used. Clarifying liquid crystals with very high stability However, compounds of the formulas I4, I5 and / or II1-II10 included.

Der Flüssigkristall kann gegebenenfalls zusätzlich eine dielektrische positive Komponente enthalten, die aus den Verbindungen der Formeln IV-VI ausgewählt wird. Dabei ist die folgende kleinere Gruppe von Verbindungen besonders bevorzugt:The liquid crystal may optionally be a contain dielectric positive component that from the compounds of the formulas IV-VI is selected. Here is the following smaller group of connections particularly preferred:

Verbindungen der Formeln IV-VI können dem in Schicht B verwendeten Flüssigkristall zugesetzt werden, um z. B. die Doppelbrechung Δn, die Dispersion dΔn/dλ und/oder die Temperaturabhängigkeit von Δn und/oder der Dispersion zu optimieren. Weiterhin ist ein Zusatz von einer oder mehreren Verbindungen der Formel IV, V und/oder VI i. a. erforderlich, wenn die Flüssigkristallschicht B angesteuert wird. Da jedoch Carbonitrilverbindungen in der Regel eine nicht allen Anforderungen gerecht werdende UV- und Temperaturstabilität aufweisen, sind Flüssigkristallmischungen bevorzugt, die weniger als 30%, insbesondere jedoch weniger als 20% an Verbindungen der Formeln IV-VI aufweisen. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen, die einen Anteil von Carbonitrilverbindungen von weniger als 10% aufweisen.Compounds of the formulas IV-VI can be found in layer B liquid crystal used to be added, for. B. the birefringence Δn, the dispersion dΔn / dλ and / or the  Temperature dependence of Δn and / or the dispersion optimize. Furthermore, one or more is added Compounds of formula IV, V and / or VI i. a. required, when the liquid crystal layer B is driven becomes. However, since carbonitrile compounds are usually one UV and temperature stability does not meet all requirements have, are liquid crystal mixtures preferred, the less than 30%, but especially less have than 20% of compounds of the formulas IV-VI. Compounds which have a particular preference are very particularly preferred Share of carbonitrile compounds of less than 10% exhibit.

Dem in der Schicht B verwendeten Flüssigkristall wird i. a. eine Dotierkomponente, enthaltend mindestens einen chiralen Dotierstoff, zugesetzt. Der dabei in der Schicht B eingestellte Twistwinkel ϕ ist insbesondere betragsmäßig im wesentlichen gleich groß, jedoch von entgegengesetztem Drehsinn wie der Twistwinkel in der Schicht A.The liquid crystal used in layer B is i. a. a doping component containing at least one chiral dopant added. The one in the Layer B set twist angle ϕ is in particular the amounts are essentially the same, but of opposite direction of rotation as the twist angle in the Layer A.

Die Verbindungen der Formeln I-VI werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Bd. IX, S. 867 ff.) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of the formulas I-VI are known per se Methods presented as in the literature (e.g. in the standard works such as Houben-Weyl, methods of organic chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Vol. IX, p. 867 ff.) Are described under Reaction conditions for the reactions mentioned are known and suitable. You can also start from well-known variants not mentioned here Make use.

Der Fachmann kann auch ohne weiteres geeignete Dotierstoffe der Literatur entnehmen. Derartige Substanzen sind z. B. in H. Kelker, R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980 beschrieben. The person skilled in the art can also readily use suitable dopants take from the literature. Such substances are z. B. in H. Kelker, R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980.  

Die Flüssigkristallschicht B kann elektrisch ansteuerbar oder nicht ansteuerbar sein. Vorzugsweise werden jedoch auch ansteuerbare erfindungsgemäße Zellen so betrieben, daß die Flüssigkristallschicht B nicht angesteuert wird. Zellen, deren Flüssigkristallschicht B keine Elektrodenschichten aufweisen und somit nicht ansteuerbar sind, sind besonders bevorzugt.The liquid crystal layer B can be controlled electrically or not be controllable. However, preferably also operated controllable cells according to the invention, that the liquid crystal layer B is not driven. Cells whose liquid crystal layer B has no electrode layers have and are therefore not controllable, are particularly preferred.

Die Flüssigkristallschichten A und B sind in den erfindungsgemäßen Zellen übereinander angeordnet. Die Reihenfolge der beiden Schichten wird dabei vorzugsweise so gewählt, daß die Schicht B z. B. bei reflektiv betriebenen Displays auf der Lichteinfallsseite oder bei Displays, die mit zusätzlicher Lichtquelle betrieben werden, vor dieser Lichtquelle angeordnet ist. Dies hat den Vorteil, daß die durch eine besonders hohe UV- und Temperaturstabilität gekennzeichnete Schicht B der maximalen Lichtintensität ausgesetzt ist, während die Schicht A, die angesteuert wird und daher dielektrisch positive Verbindung von einer gegebenenfalls weniger hohen Stabilität enthält, eine durch die Absorption in Schicht B abgeschwächte Lichtintensität sieht. Besonders bevorzugt sind Zellen, bei denen der in Flüssigkristallschicht B verwendeten Kristallmischung Komponenten mit hohem UV-Absorptionskoeffizienten zugesetzt sind. Die zusätzlichen Komponenten werden dabei vorzugsweise so ausgewählt, daß ihre Dispersion des Absorptionskoeffizienten im UV-Bereich an die der in Flüssigkristallschicht A verwendeten Flüssigkristallmischung angenähert oder sogar weitgehend angepaßt ist. Da es bei diesen Anordnungen entscheidend auf die Stabilität der Flüssigkristallschicht B ankommt, weisen die für die Schicht B verwendeten Flüssigkristalle insbesondere keine Carbonitrilverbindungen auf. The liquid crystal layers A and B are in the invention Cells arranged one above the other. The chronological order the two layers are preferably so chosen that the layer B z. B. with reflective operated Displays on the light incidence side or for displays, which are operated with an additional light source, is arranged in front of this light source. This has the advantage that through a particularly high UV and temperature stability marked layer B the maximum Exposed to light intensity while layer A, which is controlled and therefore dielectric positive connection of possibly less high stability contains, weakened by the absorption in layer B. Light intensity sees. Are particularly preferred Cells in which the liquid crystal layer B used Crystal blend components with high UV absorption coefficient are clogged. The additional components are preferably selected so that their Dispersion of the absorption coefficient in the UV range to that used in liquid crystal layer A. Liquid crystal mixture approximately or even largely is adjusted. Because it is crucial in these arrangements the stability of the liquid crystal layer B is important, have the liquid crystals used for layer B. especially no carbonitrile compounds.  

Der in der Schicht B verwendete Flüssigkristall kann zur Optimierung insbesondere der Doppelbrechung, des Klärpunktes, des mesogenen Bereichs, der Dispersion und der Temperaturabhängigkeit der Dispersion und der Doppelbrechung weitere Bestandteile, vorzugsweise mit einem Massenprozentanteil ≦25% und insbesondere ≦20%, enthalten, die vorzugsweise ausgewählt werden aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäurephenyl- oder cyclohexyl- ester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl- 2-biphenylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.The liquid crystal used in layer B can Optimization of birefringence in particular, the clearing point, of the mesogenic range, the dispersion and the temperature dependence of dispersion and birefringence further components, preferably with a percentage by mass ≦ 25% and in particular ≦ 20%, contain the are preferably selected from nematic or nematogenic (monotropic or isotropic) substances, in particular Substances from the classes of azoxybenzenes, benzylidene anilines, Biphenyls, terphenyls, phenyl- or cyclohexylbenzoates, Cyclohexane carboxylic acid phenyl or cyclohexyl esters, phenyl or cyclohexyl esters of cyclohexylbenzoic acid, Phenyl or cyclohexyl ester of cyclohexylcyclohexane carboxylic acid, Cyclohexylphenyl ester of benzoic acid, cyclohexane carboxylic acid or cyclohexylcyclohexane carboxylic acid, Phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, Phenylcyclohexylcyclohexane, cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexenes, cyclohexylcyclohexylcyclohexenes, 1,4-bis-cyclohexylbenzenes, 4,4'-bis-cyclohexylbiphenyls, Phenyl or cyclohexyl pyrimidines, phenyl or cyclohexylpyridines, phenyl- or cyclohexyldioxanes, Phenyl- or cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-diphenylethane, 1,2-dicyclohexylethane, 1-phenyl-2-cyclohexylethane, 1-cyclohexyl-2- (4-phenyl-cyclohexyl) ethane, 1-cyclohexyl- 2-biphenylethane, 1-phenyl-2-cyclohexylphenylethane, optionally halogenated stilbenes, benzylphenyl ether, Tolanes and substituted cinnamic acids. The 1,4-phenylene groups in these compounds can also be fluorinated.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile der in den erfindungsgemäßen elektrooptischen Systemen verwendeten Flüssigkristalle in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:The most important as further components of the in the electro-optical systems according to the invention used Leave liquid crystals in question are characterized by the formulas 1, 2, 3, 4 and 5:

R′-L-E-R′′ (1)R′-L-E-R ′ ′ (1)

R′-L-COO-E-R′′ (2)R′-L-COO-E-R ′ ′ (2)

R′-L-OOC-E-R′′ (3)R′-L-OOC-E-R ′ ′ (3)

R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (4)R′-L-CH₂CH₂-E-R ′ ′ (4)

R′-L-C≡C-E-R′′ (5)R′-L-C≡C-E-R ′ ′ (5)

In de Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans- 1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5- diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.In formulas 1, 2, 3, 4 and 5, L and E represent the can be the same or different, each independently one bivalent residue from the other from -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- and -G-Cyc- and their mirror images formed Group, where Phe is unsubstituted or substituted by fluorine 1,4-phenylene, cyc trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-cyclohexenylene, pyr pyrimidine-2,5-diyl or Pyridine-2,5-diyl, dio 1,3-dioxane-2,5-diyl and G 2- (trans- 1,4-cyclohexyl) ethyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5- mean diyl or 1,3-dioxane-2,5-diyl.

Vorzugsweise ist einer der Rest L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-. Preferably one of the residues L and E is Cyc, Phe or Pyr. E is preferably Cyc, Phe or Phe-Cyc. Preferably contain the liquid crystals according to the invention one or more components selected from the compounds of formulas 1, 2, 3, 4 and 5, wherein L and E are selected from the group Cyc, Phe and Pyr and one or more components selected at the same time from the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5, in which one of the residues L and E is selected from the group Cyc, Phe and Pyr and the other residue is selected from the group -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- and -G-Cyc-, and optionally one or more components selected from the compounds of the formulas 1, 2, 3, 4 and 5, wherein the residues L and E are selected from the Group -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- and -G-Cyc-.  

R′ und R′′ bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl oder Alkenyl ist. In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bedeutet R′′-CN, -CF₃, F, Cl oder -NCS; R hat dabei die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a bis 5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten in den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.R 'and R' 'in the compounds of the sub-formulas 1a, 2a, 3a, 4a and 5a each independently Alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy or alkanoyloxy with up to 8 carbon atoms. Most of these connections R 'and R' 'are different from each other, whereby one of these residues is mostly alkyl or alkenyl. In the Connections of sub-formulas 1b, 2b, 3b, 4b and 5b means R '' - CN, -CF₃, F, Cl or -NCS; R has the specified for the compounds of the sub-formulas 1a to 5a Meaning and is preferably alkyl or alkenyl. But other variants of the proposed substituents in the compounds of formulas 1, 2, 3, 4 and 5 in use. Many such substances or mixtures of which are commercially available. All of these substances are by methods known from the literature or by analogy available for this.

Die in den erfindungsgemäßen elektrooptischen Flüssigkristall- Systemen verwendeten Flüssigkristalle enthalten vorzugsweise neben Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen 1a, 2a, 3a, 4a und 5a (Gruppe 1) auch Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen 1b, 2b, 3b, 4b und 5b (Gruppe 2), deren Anteile vorzugsweise wie folgt sind:The in the electro-optical liquid crystal according to the invention Systems used contain liquid crystals preferably in addition to components from the group of compounds 1a, 2a, 3a, 4a and 5a (group 1) also components from the group of compounds 1b, 2b, 3b, 4b and 5b (Group 2), the proportions of which are preferably as follows are:

Gruppe 1: 0 bis 60%, insbesondere 5 bis 50%,
Gruppe 2: 0 bis 60%, insbesondere 5 bis 40%.
Group 1: 0 to 60%, in particular 5 to 50%,
Group 2: 0 to 60%, especially 5 to 40%.

Die in den erfindungsgemäßen elektrooptischen Flüssigkristall- Systemen verwendeten Flüssigkristalle enthalten vorzugsweise mehr als 60%, insbesondere mehr als 75% und ganz besonders mehr als 85% an Verbindungen der Formel I, II und/oder III. Die Flüssigkristalle enthalten vorzugsweise 2-35, insbesondere jedoch 3-20 Verbindungen der Formeln I, II und/oder III. The in the electro-optical liquid crystal according to the invention Systems used contain liquid crystals preferably more than 60%, in particular more than 75% and especially more than 85% of compounds of the Formula I, II and / or III. The liquid crystals contain preferably 2-35, but especially 3-20 compounds of the formulas I, II and / or III.  

Der Anteil an Verbindungen der Formeln IV, V und/oder VI ist vorzugsweise nicht zu hoch. Bevorzugt sind Flüssigkristalle, bei denen der Anteil an Verbindungen der Formeln IV, V und/oder VI kleiner als 15% ist, insbesondere jedoch zwischen 0 und 5% liegt und ganz besonders 0 ist.The proportion of compounds of the formulas IV, V and / or VI is preferably not too high. Liquid crystals are preferred, where the proportion of compounds of the formulas IV, V and / or VI is less than 15%, in particular however, is between 0 and 5% and is particularly 0.

Besonders bevorzugt werden in Schicht B Flüssigkristalle verwendet, dieLiquid crystals are particularly preferred in layer B. used that

  • (i) mindestens 40% an Verbindungen der Formeln I2 und/oder I3 und(i) at least 40% of compounds of the formulas I2 and / or I3 and
  • (ii) mindestens 15% an Verbindungen der Formel VII worin
    r und s jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 und
    r+s 1 oder 2
    bedeuten und und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    (ii) at least 15% of compounds of formula VII wherein
    r and s are each independently 0, 1 or 2 and
    r + s 1 or 2
    mean and and R have the meaning given above,

enthalten; der Fachmann kann diesen Flüssigkristallmischungen ohne weiteres erfinderisches Zutun insbesondere Flüssigkristallverbindungen zur Optimierung der optischen Anisotropie zusetzen. contain; those skilled in the art can use these liquid crystal mixtures without further inventive step in particular Liquid crystal compounds to optimize the optical Add anisotropy.  

Besonders bevorzugt werden in Schicht B weiter Flüssigkristalle verwendet, dieLiquid crystals are further particularly preferred in layer B. used that

  • (i) mindestens 35% an Verbindungen der Formeln I1, I2, I3, I4, I5, I6 und/oder III1 und(i) at least 35% of compounds of the formulas I1, I2, I3, I4, I5, I6 and / or III1 and
  • (ii) mindestens 3%, insbesondere jedoch 5%-25% an Verbindungen der Formel II7 (ii) at least 3%, but in particular 5% -25%, of compounds of the formula II7

enthalten.contain.

Ganz besonders bevorzugt werden in Schicht B weiter Flüssigkristalle verwendet, die auf den im folgenden angeführten Basismischungen 1-9 basieren; die angegebenen Prozentzahlen geben jeweils den Massenprozentbereich an, in dem die jeweiligen Verbindungen in dem Flüssigkristall vorliegen. Die Summe der Massenprozente der in den Basismischungen enthaltenen Verbindungen, ist vorzugsweise größer als 25% und liegt insbesondere zwischen 30% und 100% und besonders zwischen 40% und 100%.Liquid crystals are very particularly preferred in layer B. used on the following Base mixes 1-9 are based; the specified Percentages indicate the mass percentage range, in which the respective compounds in the liquid crystal are available. The sum of the mass percentages in the base mixtures contained compounds, is preferred greater than 25% and is in particular between 30% and 100% and especially between 40% and 100%.

Durch die beschriebenen Zusätze kann der in Schicht B verwendete Flüssigkristall im Hinblick auf die jeweilige Anwendung modifiziert und optimiert werden. Entscheidend aber ist, daß Flüssigkristalle, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, II und/oder III und gegebenenfalls zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV, V und/oder VI, zur Verwendung in der Schicht B erfindungsgemäßer Flüssigkristallzellen besonders geeignet sind. Ganz besonders geeignet sind jedoch die Flüssigkristallmischungen 1-9, die Verbindungen der Formeln I, II und/oder III in definierten Massenprozentenbereichen enthalten.The additives described can be used in layer B. Liquid crystal with regard to each Application modified and optimized. Crucial but is that liquid crystals containing one or several compounds of formula I, II and / or III and optionally one or more connections of the formulas IV, V and / or VI, for use in the Layer B of liquid crystal cells according to the invention in particular are suitable. However, are particularly suitable the liquid crystal mixtures 1-9, the compounds of Formulas I, II and / or III in defined mass percentage ranges contain.

Die in Schicht B verwendeten Flüssigkristallmischungen zeichnen sich durch günstige Werte für die Dispersion, die Temperaturabhängigkeit der Dispersion und der Doppelbrechung, weiter durch ein im Hinblick auf die jeweilige Anwendung optimierbare Doppelbrechung und insbesondere durch eine hohe UV- und Temperaturstabilität auf. Den erfindungsgemäßen Flüssigkristallzellen kommt daher eine erhebliche wirtschaftliche Bedeutung zu.The liquid crystal mixtures used in layer B. are characterized by favorable values for the dispersion, the temperature dependence of the dispersion and birefringence, further through one with regard to the birefringence that can be optimized for each application and especially due to high UV and temperature stability on. The liquid crystal cells according to the invention is therefore of considerable economic importance.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Die angegebenen Prozentzahlen sind Massenprozente.The following examples are intended to illustrate the invention, without limiting it. The percentages given are Mass percent.

Es bedeuten:It means:

K: Kristallin-fester Zustand
S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp),
N: nematische Phase,
Ch: cholesterische Phase,
I: Isotrope Phase.
K: Crystalline solid state
S: smectic phase (the index indicates the phase type),
N: nematic phase,
Ch: cholesteric phase,
I: Isotropic phase.

Beispiel 1Example 1

Ein Flüssigkristall, enthaltendA liquid crystal containing

20% trans-4-Propylcyclohexyl-1-ethylbenzol
10% trans-4-Propylcyclohexyl-1-methoxybenzol
 6% 4-Methoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
 6% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
 6% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
 6% 4-Methoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexyl-carboxylat
 6% 4-Methoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
 6% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
 4% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
 4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 4% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl-trans-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl-carboxylat
 6% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl-trans-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl-carboxylat
 6% 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl-trans-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl-carboxylat
20% trans-4-propylcyclohexyl-1-ethylbenzene
10% trans-4-propylcyclohexyl-1-methoxybenzene
6% 4-methoxyphenyl trans-4-propylcyclohexyl carboxylate
6% 4-ethoxyphenyl trans-4-propylcyclohexyl carboxylate
6% 4-ethoxyphenyl trans-4-butylcyclohexyl carboxylate
6% 4-methoxyphenyl trans-4-pentylcyclohexyl carboxylate
6% 4-methoxyphenyl trans-4-butylcyclohexyl carboxylate
6% 4-ethoxyphenyl trans-4-pentylcyclohexyl carboxylate
4% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
4% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
4% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
4% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
6% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate
6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate
6% 4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate

weist eine hohe UV- und Temperaturstabilität und eine günstige Dispersion auf und wird in der Flüssigkristallschicht B einer aus 2 Flüssigkristallschichten bestehenden Zelle verwendet. has a high UV and temperature stability and a favorable dispersion and is in the liquid crystal layer B one consisting of 2 liquid crystal layers Cell used.  

Beispiel 2Example 2

Ein Flüssigkristall, enthaltendA liquid crystal containing

20% trans-4-Propylcyclohexyl-1-ethylbenzol
10% trans-4-Propylcyclohexyl-1-methoxybenzol
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexyl-carboxylat
14% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
12% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 6% 4-Propylphenyl-trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-carboxylat
 6% 4-Pentylphenyl-trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-carboxylat
 6% 4-Propylphenyl-trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-carboxylat
20% trans-4-propylcyclohexyl-1-ethylbenzene
10% trans-4-propylcyclohexyl-1-methoxybenzene
4% 4-methoxyphenyl trans-4-propylcyclohexyl carboxylate
4% 4-ethoxyphenyl trans-4-propylcyclohexyl carboxylate
4% 4-methoxyphenyl trans-4-butylcyclohexyl carboxylate
4% 4-methoxyphenyl trans-4-pentylcyclohexyl carboxylate
14% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
12% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
5% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
6% 4-propylphenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) carboxylate
6% 4-pentylphenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) carboxylate
6% 4-propylphenyl-trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) carboxylate

weist eine hohe UV- und Temperaturstabilität und eine günstige Dispersion auf und wird in der Flüssigkristallschicht B einer aus 2 Flüssigkristallschichten bestehenden Zelle verwendet. has a high UV and temperature stability and a favorable dispersion and is in the liquid crystal layer B one consisting of 2 liquid crystal layers Cell used.  

Beispiel 3Example 3

Ein Flüssigkristall, enthaltend:A liquid crystal containing:

20% trans-4-Propylcyclohexyl-1-ethylbenzol
10% trans-4-Propylcyclohexyl-1-methoxybenzol
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
 3% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexyl-carboxylat
14% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
12% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl-trans-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl-carboxylat
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl-trans-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl-carboxylat
 5% 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl-trans-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl-carboxylat
20% trans-4-propylcyclohexyl-1-ethylbenzene
10% trans-4-propylcyclohexyl-1-methoxybenzene
4% 4-methoxyphenyl trans-4-propylcyclohexyl carboxylate
4% 4-ethoxyphenyl trans-4-propylcyclohexyl carboxylate
4% 4-methoxyphenyl trans-4-butylcyclohexyl carboxylate
3% 4-ethoxyphenyl trans-4-butylcyclohexyl carboxylate
4% 4-methoxyphenyl trans-4-pentylcyclohexyl carboxylate
14% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
12% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
5% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate
5% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate
5% 4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate

weist eine hohe UV- und Temperaturstabilität und eine günstige Dispersion auf und wird in der Flüssigkristallschicht B einer 2 Flüssigkristallschichten bestehenden Zelle verwendet. has a high UV and temperature stability and a favorable dispersion and is in the liquid crystal layer B a 2 liquid crystal layers Cell used.  

Beispiel 4Example 4

Ein Flüssigkristall, enthaltend:A liquid crystal containing:

20% trans-4-Propylcyclohexyl-1-ethylbenzol
15% trans-4-Propylcyclohexyl-1-methoxybenzol
 4% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Ethoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexyl-carboxylat
 4% 4-Methoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexyl-carboxylat
17% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
14% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
 4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 4% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl-trans-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-cyclohexyl-carboxylat
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan
20% trans-4-propylcyclohexyl-1-ethylbenzene
15% trans-4-propylcyclohexyl-1-methoxybenzene
4% 4-ethoxyphenyl trans-4-propylcyclohexyl carboxylate
4% 4-methoxyphenyl trans-4-butylcyclohexyl carboxylate
4% 4-ethoxyphenyl trans-4-butylcyclohexyl carboxylate
4% 4-methoxyphenyl trans-4-pentylcyclohexyl carboxylate
17% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
14% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
4% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
4% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-methoxytolane
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethoxytolane

weist eine hohe UV- und Temperaturstabilität und eine günstige Dispersion auf und wird in der Flüssigkristallschicht B einer 2 Flüssigkristallschichten bestehenden Zelle verwendet. has a high UV and temperature stability and a favorable dispersion and is in the liquid crystal layer B a 2 liquid crystal layers Cell used.  

Beispiel 5Example 5

Ein Flüssigkristall, enthaltend:A liquid crystal containing:

24% trans-4-Propylcyclohexyl-1-ethylbenzol
15% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
 6% 4-Ethyl-4′-cyanobiphenyl
 4% 4-Propyl-4′-cyanobiphenyl
17% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
14% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 5% 4-Propylphenyl-trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexyl-carboxylat
 5% 4-Pentylphenyl-trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexyl-carboxylat
24% trans-4-propylcyclohexyl-1-ethylbenzene
15% p-trans-4-propylcyclohexyl benzonitrile
6% 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl
4% 4-propyl-4'-cyanobiphenyl
17% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
14% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
5% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
5% 4-propylphenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate
5% 4-pentylphenyl-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate

weist eine hohe UV- und Temperaturstabilität und eine günstige Dispersion auf und wird in der Flüssigkristallschicht B einer 2 Flüssigkristallschichten bestehenden Zelle verwendet. has a high UV and temperature stability and a favorable dispersion and is in the liquid crystal layer B a 2 liquid crystal layers Cell used.  

Beispiel 6Example 6

Ein Flüssigkristall, enthaltendA liquid crystal containing

24% trans-4-Propylcyclohexyl-1-ethybenzol
17% p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzonitril
 6% 4-Ethyl-4′-cyanobiphenyl
 4% 4-Propyl-4′-cyanobiphenyl
17% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
14% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-ethylbiphenyl
 5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 5% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
 4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan
 4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan
24% trans-4-propylcyclohexyl-1-ethylbenzene
17% p-trans-4-propylcyclohexyl benzonitrile
6% 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl
4% 4-propyl-4'-cyanobiphenyl
17% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
14% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-ethylbiphenyl
5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
5% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
4% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-methoxytolane
4% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-ethoxytolane

weist eine hohe UV- und Temperaturstabilität und eine günstige Dispersion auf und wird in der Flüssigkristallschicht B einer aus 2 Flüssigkristallschichten bestehenden Zelle verwendet.has a high UV and temperature stability and a favorable dispersion and is in the liquid crystal layer B one consisting of 2 liquid crystal layers Cell used.

Claims (7)

1. Flüssigkristallzelle, enthaltend 2 verdrillte nematische Flüssigkristallschichten A und B, von denen mindestens eine Schicht A angesteuert wird, wobei die optischen Gangunterschiede der beiden Schichten (Δn · d)A und (Δn · d)B sich im wesentlichen kompensieren, dadurch gekennzeichnet, daß der in der gegebenenfalls nicht angesteuerten Schicht B verwendete Flüssigkristall auf einer dielektrisch neutralen Komponente, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln I, II und III, basiert und zusätzlich eine dielektrisch positive Komponente, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel IV, V und VI, enthalten kann worin
R eine Alkylgruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder 2 nicht benachbarte CH₂- Gruppen durch -O-, -CO-, -HC=CH-, CHHal und/oder CHal₂ ersetzt sein können, Z¹ -OCO oder eine Einfachbindung, n 1 oder 2,
m 0 oder 1, Z² -CH₂CH₂-, -COO-, OCO oder eine Einfachbindung, und
Z³ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung
bedeuten.
1. liquid crystal cell containing 2 twisted nematic liquid crystal layers A and B, of which at least one layer A is driven, the optical path differences of the two layers (Δn · d) A and (Δn · d) B essentially compensating each other, characterized in that that the liquid crystal used in the optionally uncontrolled layer B is based on a dielectrically neutral component selected from the compounds of the formulas I, II and III and can additionally contain a dielectric positive component selected from the compounds of the formulas IV, V and VI wherein
R is an alkyl group with 1-15 C atoms, in which one or two non-adjacent CH₂ groups can also be replaced by -O-, -CO-, -HC = CH-, CHHal and / or CHal₂, Z¹ -OCO or a single bond, n 1 or 2,
m 0 or 1, Z² -CH₂CH₂-, -COO-, OCO or a single bond, and
Z³ -CH₂CH₂- or a single bond
mean.
2. Zelle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der dielektrisch neutralen Komponente an dem in Schicht B verwendeten Flüssigkristall mehr als 60% beträgt.2. Cell according to claim 1, characterized in that the proportion of the dielectric neutral component more on the liquid crystal used in layer B. than 60%. 3. Zelle nach mindestens einem der Ansprüche 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß der in Schicht B verwendete Flüssigkristall auf Verbindungen der Formeln I1-I6, II1-II3, II7-II9 und III1-III3 basiert 3. Cell according to at least one of claims 1-2, characterized in that the liquid crystal used in layer B is based on compounds of the formulas I1-I6, II1-II3, II7-II9 and III1-III3 4. Zelle nach mindestens einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß der Quotient aus dem optischen Gangunterschied der gegebenenfalls nicht angesteuerten Schicht B (Δn · d)B und der angesteuerten Schicht A (d · Δn)A zwischen 0,8 und 1,35 liegt.4. Cell according to at least one of claims 1-3, characterized in that the quotient of the optical path difference of the optionally non-activated layer B (Δn · d) B and the activated layer A (d · Δn) A between 0.8 and 1.35. 5. Zelle nach mindestens einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht B nicht angesteuert wird. 5. Cell according to at least one of claims 1-5, characterized in that the layer B is not is controlled.   6. Flüssigkristall für eine Flüssigkristallzelle nach mindestens einem der Ansprüche 1-5, basierend auf Verbindungen der Formeln I-III und gegebenenfalls zusätzlich enthaltend mindestens eine Verbindung der Formeln IV, V und/oder VI.6. Liquid crystal for a liquid crystal cell after at least one of claims 1-5 based on Compounds of formulas I-III and optionally additionally containing at least one compound of the formulas IV, V and / or VI. 7. Verwendung eines Flüssigkristalls nach Anspruch 6 in einer Flüssigkristallzelle nach mindestens einem der Ansprüche 1-5.7. Use of a liquid crystal according to claim 6 in a liquid crystal cell after at least one of claims 1-5.
DE19904011530 1990-04-10 1990-04-10 Two-layer liq. crystal cell - has compensating layer contg. liq. crystal linked 1,4-phenylene and trans-1,4-cyclohexylene rings Withdrawn DE4011530A1 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4337439B4 (en) * 1992-11-18 2006-03-23 Merck Patent Gmbh liquid crystal mixture

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DE4337439B4 (en) * 1992-11-18 2006-03-23 Merck Patent Gmbh liquid crystal mixture

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