DE4005338A1 - USE OF STRONTIUM AND / OR BARIUM ACETYL ACETONATES AS CATALYSTS FOR THE ETHOXYLATION OR PROPOXYLATION OF COMPOUNDS WITH ACTIVE H-ATOMES - Google Patents
USE OF STRONTIUM AND / OR BARIUM ACETYL ACETONATES AS CATALYSTS FOR THE ETHOXYLATION OR PROPOXYLATION OF COMPOUNDS WITH ACTIVE H-ATOMESInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Strontium- und/oder Bariumacetylacetonaten als Katalysatoren für die Ethoxylierung bzw. Propoxylierung von Verbindungen mit aktiven H-Atomen.The invention relates to the use of strontium and / or Barium acetylacetonates as catalysts for ethoxylation or propoxylation of compounds with active H atoms.
Unter Verbindungen mit aktiven H-Atomen im Sinne der Erfindung sind z. B. Fettalkohole, Fettsäuren und Amine zu verstehen, die bei der Ethoxylierung bzw. Propoxylierung nichtionische Detergentien bilden. Ein typisches Beispiel hierfür ist die Umsetzung von Fettalkoholen mit üblicherweise 10 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Gegenwart von Katalysatoren, wobei die Fettalkohole mit mehreren Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid rea gieren.Among compounds with active H atoms in the sense of the invention are z. B. To understand fatty alcohols, fatty acids and amines in the case of ethoxylation or propoxylation, nonionic Form detergents. A typical example of this is the Implementation of fatty alcohols with usually 10 to 22 Carbon atoms with ethylene oxide and / or propylene oxide in Presence of catalysts, the fatty alcohols with several molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide rea yaw.
Üblicherweise werden für die vorgenannten Alkoxylierungsreak tionen alkalische Katalysatoren, z. B. Kaliumhydroxid oder Natriummethylat, eingesetzt. Diese Katalysatoren weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie Gemische von Reaktionsprodukten mit sehr breiter Verteilung der Homologen ergeben. Dabei ist z. B. für Fettalkoholpolyalkoxylate eine enge Bandbreite des Poly alkoxylierungsgrades von besonderer Bedeutung, vgl. JAOCS, Vol. 63, 691-695 (1986), und HAPPI, 52-54 (1986). Die sogenannten "narrow-range"-Alkoxylate weisen demnach insbeson dere die folgenden Vorteile auf:Usually for the aforementioned alkoxylation reaction ions alkaline catalysts, e.g. B. potassium hydroxide or Sodium methylate. However, these catalysts have have the disadvantage that they contain mixtures of reaction products very broad distribution of homologs. Here is z. B. for fatty alcohol polyalkoxylates a narrow range of poly Degree of alkoxylation of particular importance, cf. JAOCS, Vol. 63, 691-695 (1986) and HAPPI, 52-54 (1986). The So-called "narrow-range" alkoxylates accordingly have in particular the following advantages:
- - niedrige Fließpunkte- low pour points
- - höhere Rauchpunkte- higher smoke points
- - weniger Mole Alkoxid zum Erreichen der Wasserlöslichkeit- fewer moles of alkoxide to achieve water solubility
- - weniger Hydrotope für das Einbringen in flüssige Universalwaschmittel- fewer hydrotopes for introduction into liquid Universal detergent
- - ein geringerer, durch Anwesenheit freier (nicht umgesetzter) Fettalkohole bedingter Geruch- a lesser, free by the presence (not converted) odor caused by fatty alcohols
- - Reduzierung des Plumings beim Sprühtrocknen von Waschmittelslurries, die Fettalkoholpolyalkoxylat-Tenside enthalten.- Reduction of plumings when spray drying Detergent slurries, the fatty alcohol polyalkoxylate surfactants contain.
Es ist jedoch möglich, durch geeignete Wahl von Alkoxylie rungskatalysatoren die Homologenverteilung in den gebildeten Reaktionsprodukten einzuengen. Hierzu sind bereits eine Anzahl von Katalysatoren beschrieben worden, die sich homogen oder heterogen in den Reaktionsgemischen verteilen lassen. Typische Beispiele für homogen verteilbare Katalysatoren sind Calcium- und Strontiumhydroxide, -alkoxide und -phenoxide (EP-A 00 92 256), Calciumalkoxide (EP-A 00 91 146), Bariumhydroxid (EP-B 01 15 083), basische Magnesiumverbindungen, z. B. Alko xide (EP-A 00 82 569), Magnesium- und Calciumfettsäuresalze (EP-A 00 85 167), Erdalkalisalze von Alkoxyhydroxyfettsäuren (DE-A 37 06 047), Erdalkalisalze von Ethercarbonsäuren (DE-A 37 19 968, 38 02 044) und Erdalkalisalze von Maleinsäurehalb estern (DE-A 38 12 168). Heterogen wirkende Alkoxylierungska talysatoren sind z. B. calcinierte Hydrotalcite (DE-A 38 43 713), Magnesiumoxid, das mit anderen Metallionen modifi ziert ist (DE-A 38 39 076), Zirkonium-oxysulfat (US-B 47 27 199) sowie Calciumoxid oder Calciumhydroxid zusammen mit Aluminiumtrialkoxiden in Kombination mit anorganischen Säuren wie Schwefelsäure (US-B 47 75 653).However, it is possible by appropriate choice of alkoxylie the homolog distribution in the formed Restrict reaction products. There are already a number for this have been described by catalysts which are homogeneous or Allow heterogeneous distribution in the reaction mixtures. Typical Examples of homogeneously distributable catalysts are calcium and strontium hydroxides, alkoxides and phenoxides (EP-A 00 92 256), calcium alkoxides (EP-A 00 91 146), barium hydroxide (EP-B 01 15 083), basic magnesium compounds, e.g. B. Alko xide (EP-A 00 82 569), magnesium and calcium fatty acid salts (EP-A 00 85 167), alkaline earth metal salts of alkoxy hydroxy fatty acids (DE-A 37 06 047), alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids (DE-A 37 19 968, 38 02 044) and alkaline earth metal salts of maleic acid half esters (DE-A 38 12 168). Heterogeneous alkoxylation ka Talysators are e.g. B. calcined hydrotalcites (DE-A 38 43 713), magnesium oxide, which modifi with other metal ions is decorated (DE-A 38 39 076), zirconium oxysulfate (US-B 47 27 199) as well as calcium oxide or calcium hydroxide together with Aluminum trialkoxides in combination with inorganic acids such as sulfuric acid (US-B 47 75 653).
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß Strontium- und/oder Bariumacetylacetonate als Katalysatoren für die Ethoxylierung von Fettalkoholen in den Alkoxylierungs produkten eine überraschend enge Homologenverteilung ergeben.The present invention is based on the finding that Strontium and / or barium acetylacetonates as catalysts for the ethoxylation of fatty alcohols in the alkoxylation products result in a surprisingly narrow homolog distribution.
Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung sind die Verbindungen mit aktiven H-Atomen aus der von Fettsäuren, Hydroxyfettsäuren, Fettsäureamiden, Alkanolen, Alkylphenolen, Polyglykolen, Fettaminen, Fettsäurealkanolamiden oder vicinal hydroxy, alkoxy-substituierten Alkanen gebildeten Gruppe ausgewählt.According to an advantageous embodiment of the invention the compounds with active H atoms from that of fatty acids, Hydroxy fatty acids, fatty acid amides, alkanols, alkylphenols, Polyglycols, fatty amines, fatty acid alkanolamides or vicinal hydroxy, alkoxy-substituted alkanes formed group selected.
Beispiele für erfindungsgemäß alkoxylierbare Verbindungen sind im folgenden aufgeführt.Examples of compounds which can be alkoxylated according to the invention are listed below.
Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen natürlicher oder synthetischer Herkunft, insbesondere geradkettige, gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren einschließlich technischer Gemische derselben, wie sie durch Fettspaltung aus tierischen und/oder pflanzlichen Fetten und Ölen zugänglich sind, z. B. aus Kokosöl, Palmkernöl, Palmöl, Soyaöl, Sonnenblumenöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Fischöl, Rindertalg und Schweine schmalz; spezielle Beispiele sind Capryl-, Caprin-, Laurin-, Laurolein-, Myristin-, Myristolein-, Palmitin-, Palmitolein-, Öl-, Elaidin-, Arachin-, Gadolein-, Behen-, Brassidin- und Erucasäure; weiterhin methylverzweigte, gesättigte und unge sättigte Fettsäuren mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, die bei der Dimerisierung von den entsprechenden ungesättigten Fett säuren als Nebenprodukte entstehen, und Monocarbonsäuren mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen. Fatty acids with 8 to 22 carbon atoms natural or synthetic origin, especially straight-chain, saturated or unsaturated fatty acids including technical ones Mixtures of the same as those obtained from animal fat splitting and / or vegetable fats and oils are accessible, e.g. B. from coconut oil, palm kernel oil, palm oil, soybean oil, sunflower oil, Beet oil, cottonseed oil, fish oil, beef tallow and pigs lard; specific examples are caprylic, capric, lauric, Laurolein, myristine, myristole, palmitin, palmitolein, Oil, Elaidin, Arachin, Gadolein, Behen, Brassidin and Erucic acid; further methyl-branched, saturated and unsung saturated fatty acids with 10 to 22 carbon atoms, which at the dimerization of the corresponding unsaturated fat acids are formed as by-products, and monocarboxylic acids with 1 up to 7 carbon atoms.
Natürliche oder synthetische Hydroxyfettsäuren, insbesondere mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, z. B. Ricinolsäure oder 12-Hydroxystearinsäure.Natural or synthetic hydroxy fatty acids, especially with 16 to 22 carbon atoms, e.g. B. ricinoleic acid or 12-hydroxystearic acid.
Derivate der oben genannten geradkettigen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit Ammoniak oder primären aliphati schen Aminen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in dem aliphati schen Substituenten.Derivatives of the above-mentioned straight-chain, saturated or unsaturated fatty acids with ammonia or primary aliphati amines with 1 to 4 carbon atoms in the aliphati substituents.
Gesättigte oder ungesättigte Monoalkanole, insbesondere Hydrierungsprodukte der oben genannten geradkettigen, gesät tigten oder ungesättigten Fettsäuren bzw. Derivate derselben wie Methylester oder Glyceride; aliphatische oder cyclische Alkanole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Ethanol, Propa nol, Butanol, Hexanol und Cyclohexanol; einschließlich der von den vorgenannten Monoalkanolen abgeleiteten Guerbet-Alkohole.Saturated or unsaturated monoalkanols, in particular Hydrogenation products of the above straight chain, sown saturated or unsaturated fatty acids or derivatives thereof such as methyl esters or glycerides; aliphatic or cyclic Alkanols with 2 to 6 carbon atoms, e.g. B. ethanol, propa nol, butanol, hexanol and cyclohexanol; including that of Guerbet alcohols derived from the aforementioned monoalkanols.
Mono-, Di- oder Trialkylphenole, insbesondere mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.Mono-, di- or trialkylphenols, in particular with 4 to 12 Carbon atoms in the alkyl groups.
Polyethylen- oder Polypropylenglykole (durchschnittlicher Polymerisationsgrad 2 bis 2000).Polyethylene or polypropylene glycols (average Degree of polymerization 2 to 2000).
Insbesondere primäre Fettamine, die aus Nitrilen der oben genannten geradkettigen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren oder den entsprechenden Fettalkoholen zugänglich sind; weiterhin auch Mono- und Dialkylamine mit C1-C6-Alkylgruppen.In particular primary fatty amines which are obtainable from nitriles of the above-mentioned straight-chain, saturated or unsaturated fatty acids or the corresponding fatty alcohols; also mono- and dialkylamines with C 1 -C 6 alkyl groups.
Derivate der oben genannten geradkettigen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit Mono- oder Dialkanolaminen, insbesondere Mono- oder Diethanolamin.Derivatives of the above-mentioned straight-chain, saturated or unsaturated fatty acids with mono- or dialkanolamines, especially mono- or diethanolamine.
Ringöffnungsprodukte von 1,2-Epoxyalkangemischen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Kette mit mehrwertigen Alkanolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen.Ring opening products of 1,2-epoxyalkane mixtures with 12 to 22 Carbon atoms in the chain with polyhydric alkanols 2 to 12 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups.
Die erfindungsgemäß herzustellenden Alkoxylate sind handelsüb liche Produkte, so daß sich eine nähere Erläuterung erübrigt. Sie werden durchweg durch Ethoxylierung und/oder Propoxylie rung aktive Wasserstoffatome aufweisender Ausgangsverbindungen hergestellt. Typische Vertreter sind beispielsweise ein Anlagerungsprodukt von 9 Mol Ethylenoxid an Kokosölfettsäure, ein Anlagerungsprodukt von 2 Mol Ethylenoxid an ein Fettalko holgemisch der Kettenlänge C12-14, ein Anlagerungsprodukt von 3 Mol Ethylenoxid und 8 Mol Propylenoxid an ein Fettalkoholge misch der Kettenlänge C12-18, ein Anlagerungsprodukt von 10 Mol Ethylenoxid an Nonylphenol, ein Anlagerungsprodukt von 7,3 Mol Ethylenoxid an Glycerin, ein Anlagerungsprodukt von 10 Mol Ethylenoxid an ein Diolgemisch, das durch Umsetzung eines 1,2- Epoxyalkangemisches der Kettenlänge C12-16 mit Ethylenglykol erhalten wurde, ein Anlagerungsprodukt von 12 Mol Ethylenoxid an ein Fettamingemisch der Kettenlänge C10-18 und ein Anlage rungsprodukt von 4 Mol Ethylenoxid an Kokosfettsäuremono ethanolamid.The alkoxylates to be prepared according to the invention are commercially available liche products, so that a further explanation is unnecessary. They are consistently by ethoxylation and / or propoxylie tion of starting compounds containing active hydrogen atoms produced. Typical representatives are, for example Adduct of 9 moles of ethylene oxide with coconut oil fatty acid, an adduct of 2 moles of ethylene oxide with a fatty alcohol mixed chain length C12-14, an adduct of 3 moles of ethylene oxide and 8 moles of propylene oxide to a fatty alcohol mix the chain length C12-18, an addition product of 10 Moles of ethylene oxide to nonylphenol, an adduct of 7.3 Moles of ethylene oxide to glycerol, an adduct of 10 moles Ethylene oxide to a diol mixture which is obtained by reacting a 1,2- Epoxyalkane mixture of chain length C12-16 with ethylene glycol was obtained, an adduct of 12 moles of ethylene oxide to a fatty amine mixture of chain length C10-18 and a system Product of 4 moles of ethylene oxide on coconut fatty acid mono ethanolamide.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungform der Erfin dung setzt man die Strontium- und/oder Bariumacetylacetonate in einer Menge von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Endpro dukt der Ethoxylierung bzw. Propoxylierung, den Reaktionsge mischen zu.According to a further advantageous embodiment of the invention The strontium and / or barium acetylacetonates are used in an amount of 0.1 to 2 wt .-%, based on the final pro duct of ethoxylation or propoxylation, the reaction mix in.
Die Erfindung wird im folgenden anhand bevorzugter Ausfüh rungsbeispiele näher erläutert, wobei auf die Zeichnungen Bezug genommen wird. Die Zeichnungen zeigen die gemäß den Beispielen erzielten Homologenverteilungen.The invention is based on preferred Ausfüh tion examples explained in more detail, with reference to the drawings Reference is made. The drawings show the according to the Examples obtained homolog distributions.
26,6 g (0,1 mol) Strontiumhydroxid-octahydrat und 19,8 g (0,2 mol) Acetylaceton wurden im Rotationsfilmverdampfer 4 Stunden bei 90°C erhitzt. Nach Trocknung im Vakuumtrockenschrank bei 120°C wurden 27,6 g der Titelverbindung in Form eines farblo sen, feinkörnigen Pulvers erhalten.26.6 g (0.1 mol) strontium hydroxide octahydrate and 19.8 g (0.2 mol) of acetylacetone were in a rotary film evaporator for 4 hours heated at 90 ° C. After drying in a vacuum drying cabinet at 120 ° C were 27.6 g of the title compound in the form of a colorless obtained, fine-grained powder.
Die Herstellung erfolgt analog zu der entsprechenden Stronti umverbindung mit Bariumhydroxid-octahydrat.The production is carried out analogously to the corresponding stronti connection with barium hydroxide octahydrate.
Anlagerungsprodukt von durchschnittlich 2 Mol Ethylenoxid (EO) an Dodecanol (Dodecanol × 2 EO).Addition product of an average of 2 moles of ethylene oxide (EO) on dodecanol (dodecanol × 2 EO).
6 g Strontiumacetylacetonat wurden in 408 g (2,18 mol) Dodeca nol gelöst und in einen für Alkoxylierungen geeigneten Auto klaven überführt. Es wurde mit Stickstoff gespült und 30 min bei einer Temperatur von 100°C evakuiert. Anschließend wurden bei ca. 180°C und einem Druck von maximal 5 bar 192 g (4,36 mol) Ethylenoxid innerhalb von 75 min portionsweise aufge drückt. Der Katalysator wurde abfiltriert; die erzielte Produktausbeute betrug 588 g. Das Produkt wies eine Hydroxylzahl von 204 entsprechend dem theoretisch zu erwarten den Wert auf.6 g of strontium acetylacetonate were dissolved in 408 g (2.18 mol) of dodeca nol dissolved and in a car suitable for alkoxylations convicted. It was flushed with nitrogen and 30 min evacuated at a temperature of 100 ° C. Then were at approx. 180 ° C and a maximum pressure of 5 bar 192 g (4.36 mol) ethylene oxide added in portions within 75 min presses. The catalyst was filtered off; who scored Product yield was 588 g. The product had one Hydroxyl number of 204 corresponding to the theoretical expected the value.
Analog zu der in Beispiel 1 angegebenen Weise wurden 330,7 g (1,78 mol) Dodecanol, 6,0 g Strontiumacetylacetonat und 469,3 g (10,67 mol) Ethylenoxid innerhalb von 3,5 h umgesetzt. Man erhielt nach Filtration 775 g eines Produktes mit einer OH-Zahl von 127 (Theorie: 124).Analogous to the manner given in Example 1, 330.7 g (1.78 mol) dodecanol, 6.0 g strontium acetylacetonate and 469.3 g (10.67 mol) of ethylene oxide were reacted within 3.5 h. After filtration, 775 g of a product with a OH number of 127 (theory: 124).
Die Homologenverteilung der gemäß den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Reaktionsprodukte ergibt sich aus den Fig. 1 bzw. 2. Der Begriff "EO-Grad" bedeutet die Anzahl aufgenommener Ethylenoxideinheiten pro Molekül Dodecanol; die Homologenver teilung wurde gaschromatografisch ermittelt und ist als Flächenprozent angegeben. Die Figuren enthalten weiterhin die Ergebnisse von Vergleichsversuchen, die unter Verwendung des zum Stand der Technik gehörenden Katalysators Natriummethylat anstelle der erfindungsgemäß einzusetzenden Katalysatoren erhalten wurden.The homolog distribution of the reaction products obtained according to Examples 1 and 2 results from FIGS. 1 and 2. The term "EO degree" means the number of ethylene oxide units taken up per molecule of dodecanol; the homolog distribution was determined by gas chromatography and is given as an area percentage. The figures also contain the results of comparative experiments which were obtained using the sodium methoxide catalyst which belongs to the prior art instead of the catalysts to be used according to the invention.
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