Verfahren zur Herstellung von Thiosulfaten aromatischer Amine. Es
wurde gefunden, daß durch Umsetzung der wasserlöslichen Salze aromatischer Monamine
mit Lösungen von Alkalithiosulfaten gut kristallisierende und verhältnismäßig haltbare
Thiosulfate der aromatischen Amine gewonnen werden können. Als einziges Thiosulfat
eines aromatischen Amins ist bis jetzt dasjenige des p-Plienylendiamin5 beschrieben.
Es ist eine äußerst schwerlösliche Verbindung, die sich durch sofortige Ausscheidung
aus der Lösung, in der sie entsteht, der an sich zu erwartenden Zersetzung entzieht.
Aus der Bildungsmöglichkeit dieses Salzes konnte man daher auf die Herstellbarkeit
von weniger schwerlöslichen Salzen der Thioschwefelsäure mit - den noch schwächer
basischen aromatischen Monaminen keine Schlüsse ziehen; diese bleibt vielmehr angesichts
der großen Zersetzlichkeit der freien Thioschwefelsäure und der stark sauren Reaktion
der Aminsalze eine überraschende Tatsache.Process for the preparation of thiosulfates of aromatic amines. It has been found that by reacting the water-soluble salts of aromatic monamines with solutions of alkali thiosulphates, thiosulphates of aromatic amines which crystallize well and are relatively stable can be obtained. The only thiosulfate of an aromatic amine that has been described so far is that of p-plienylenediamine5. It is an extremely difficult to dissolve compound which, through immediate excretion from the solution in which it arises, evades the expected decomposition. From the formation possibility of this salt could, therefore, on the producibility of less sparingly soluble salts of thiosulfuric acid with - pull the weaker basic aromatic Mona mines no conclusions; Rather, this remains a surprising fact in view of the high degree of decomposition of free thiosulfuric acid and the strongly acidic reaction of the amine salts.
Die neuen Verbindungen können infolge ihrer Fähigkeit, in wäßriger
Lösung ganz allmählich unter Ausscheidung von Schwefeldioxyd und Schwefel zu zerfallen,
zur Bekämpfung schädlicher Organismen verwendet werden; feiner sind sie Ausgangsstoffe
zur Gewinnung anderer wertvoller Verbindungen.The new compounds can owing to their ability to be in aqueous
Solution to disintegrate very gradually with the elimination of sulfur dioxide and sulfur,
used to control harmful organisms; they are finer raw materials
to gain other valuable connections.
Beispiele: 1. 13o Teile Natriumthiosulfat werden in der gleichen Menge
Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man, vorteilhaft unter Kühlung und Rühren,
130 Teile Anilinchlorhydrat, gelöst in 150 Teilen Wasser. Es bildet sich alsbald
ein Kristallbrei von Anilinthiosulfat, der abgepreßt wird. Man erhält nach dem Trocknen
135 Teile der neuen Verbindung. Sie kann aus warmem Wasser umkristallisiert werden.
In trockenem Zustande ist sie bis 8o' beständig, bei höherer Temperatur zerfällt
sie in Anilin, Schwefeldioxyd, Schwefel und Wasser.Examples: 1. 13o parts of sodium thiosulfate are used in the same amount
Dissolved in water. To this solution is added, advantageously with cooling and stirring,
130 parts of aniline chlorohydrate dissolved in 150 parts of water. It forms immediately
a crystal slurry of aniline thiosulphate that is pressed out. One receives after drying
135 parts of the new connection. It can be recrystallized from warm water.
In the dry state it is stable up to 80 '; at higher temperatures it disintegrates
them in aniline, sulfur dioxide, sulfur and water.
2. Eine Suspension von 359 Teilen feinverteiltein a-Naphthylaminchlorhydrat
in i8oo Teilen Wasser gibt man zu einer Lösung von 300 Teilen Natriumthiosulfat
in 300 Teilen Wasser. Es findet, ohne daß Lösung eintritt, eine Umsetzung
statt. Das a-Naphthylaminthiosulfat, welches in nahezu theoretischer Ausbeute gewonnen
wird, zeigt ein ähnliches Verhalten wie das Anilinsalz, ist aber noch etwas beständiger
als dieses.2. A suspension of 359 parts of finely divided α-naphthylamine chlorohydrate in 1000 parts of water is added to a solution of 300 parts of sodium thiosulfate in 300 parts of water. A conversion takes place without a solution occurring. The a-naphthylamine thiosulphate, which is obtained in almost theoretical yield, shows a behavior similar to that of the aniline salt, but is even more stable than this.