DE4000624A1

DE4000624A1 - New tri:substd.-1,3,5-triazine-2,4,6-tri:one derivs. - for use as fungicides in plant protection

Info

Publication number: DE4000624A1
Application number: DE4000624A
Authority: DE
Inventors: Hermann Dr Uhr; Alfons Dr Adler; Arno Dr Widdig; Hermann Dr Hagemann; Gerhard Haenssler
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1990-01-11
Filing date: 1990-01-11
Publication date: 1991-07-18
Also published as: KR910014033A; JPH04210973A; BR9100081A

Abstract

1,3,5-triazin-2,4,6-trione derivs. of formula (I) can be used in the control of fungi. In (I) R1 and R2 are different and R1 = opt. substd. aliphatic or cycloaliphatic gp.; R2 = opt. substd. aliphatic gp.; R3 = opt. substd. isocycle; Y = H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, diallylamino or NO2; X = O, S, -CH=CH-, -OCH2 in which the O is joined to the aryl, -COO in which CO is joined to the aryl or is a direct bond; n = 1-5; m = 1-4. Also claimed are 1,3,5-triazin-2,4,6-trione derivs. USE/ADVANTAGE - (I) can be used as plant protecting agents, esp. in the control of fungi such as Botrytis, Pyricularia, Venturia, Podosphaera.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten trisubstituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6-trionen zur Bekämpfung von Schadpilzen, neue trisubstituierte 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione und Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to the use of partially known trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trions to combat harmful fungi, new trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones and process for their preparation.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 2-Arylamino-4,6- dichlor-s-triazine, wie z. B. das 4,6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)- 1,3,5-triazin-2-amin, fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. DAS 16 70 675). Die selektive fungizide Wirksamkeit dieser Stoffe ist jedoch nur auf wenige Pilze beschränkt und nicht immer ausreichend.It has already become known that 2-arylamino-4,6- dichloro-s-triazines, such as. B. 4,6-dichloro-N- (2-chlorophenyl) - 1,3,5-triazin-2-amine, fungicidal properties own (see DAS 16 70 675). The selective fungicidal However, the effectiveness of these substances is only a few Fungi limited and not always sufficient.

Weiterhin sind trisubstituierte 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione, die auf jeden Fall einen Arylrest tragen, als Fungizide bekannt (vgl. DE-OF 36 18 662). Es sind ebenfalls trisubstituierte 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione, die auf jeden Fall ein heterocyclisch anelliertes Phenyl tragen, als Fungizide bekannt (vgl. DE-OS 38 10 080). Die Wirksamkeit dieser Fungizide ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.Furthermore, trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones, which definitely carry an aryl residue as Fungicides are known (cf. DE-OF 36 18 662). There are also trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trione, which is definitely a heterocyclically fused phenyl wear, known as fungicides (see. DE-OS 38 10 080). However, the effectiveness of these fungicides is particular not at low application rates and concentrations completely satisfactory in all areas of application.

Außerdem sind 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione bekannt, die auf jeden Fall einen gegebenenfalls substituierten m- Phenoxy-phenylrest enthalten. Diese Substanzen sind jedoch bislang nicht als Fungizide, sondern nur als Herbizide bekannt (vgl. EP 81 142).In addition, 1,3,5-triazine-2,4,6-trione are known in any case an optionally substituted m- Phenoxy-phenylrest contain. These substances are however, so far not as fungicides, but only as Herbicides are known (cf. EP 81 142).

Es sind ebenfalls noch 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione bekannt, die auf jeden Fall einen gegebenenfalls substituierten p-Phenoxy-phenylrest enthalten. Diese Substanzen sind bislang jedoch nicht als Fungizide, sondern nur als Coccidiostatica bekannt (vgl. DE-OF 22 46 109).There are also 1,3,5-triazine-2,4,6-trione known, which is an optionally substituted in any case p-Phenoxy-phenylrest contain. These So far, however, substances are not considered to be fungicides, but only known as Coccidiostatica (see DE-OF 22 46 109).

Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 1,3,5- Triazin-2,4,6-trione der allgemeinen Formel (I)It was found that the partially known 1,3,5- Triazin-2,4,6-trione of the general formula (I)

in welcher
R¹ und R² unterschiedliche Reste sind und
R¹ für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest steht,
R² für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest steht,
R³ für einen gegebenenfalls substituierten Isocyclus steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Dialkylamino oder Nitro steht,
X für Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, -O-CH₂-, wobei der Sauerstoff mit dem Arylteil verbunden ist,in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents an optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic radical,
R² represents an optionally substituted aliphatic radical,
R³ represents an optionally substituted isocycle,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, dialkylamino or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part,

mit dem Arylteil verbunden ist, oder für eine direkte Bindung steht und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht,
m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
wobei die Summe m+n nicht größer als 5 sein kann, zur Bekämpfung von Pilzen, insbesondere von Schadpilzen im Reis, geeignet sind. is connected to the aryl part, or stands for a direct bond and
n represents an integer from 1 to 5,
m represents an integer from 1 to 4,
where the sum m + n cannot be greater than 5, are suitable for combating fungi, in particular harmful fungi in rice.

Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäße Stoffe eine bessere biologische Wirksamkeit zeigen als bekannte Verbindungen aus dem Stand der Technik gleicher Wirkungsrichtung und/oder konstitionell ähnlicher Verbindungen.It is extremely surprising that the substances according to the invention have a better biological activity show as known compounds from the prior art the technology of the same direction and / or constitutional of similar connections.

Die erfindungsgemäß verwendbaren trisubstituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
R¹ und R² unterschiedliche Reste sind und
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sind durch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; weiterhin für Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis sechsfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
R² für Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit je 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und im Alkylteil, Alkylthioalkyl mit je 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylthioteil und im Alkylteil, Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Cyanalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für einen ein- oder mehrkernigen, gesättigten, teilweise ungesättigten oder ungesättigten Isocyclus mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, welcher gegebenenfalls ein- bis achtfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Nitro steht,
X für Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, -O-CH₂-, wobei der
Sauerstoff mit dem Arylteil verbunden ist,Formula (I) provides a general definition of the trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones which can be used according to the invention. Compounds of the formula (I) in which are preferred
R¹ and R² are different radicals and
R¹ is straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl having 3 to 10 carbon atoms or straight-chain or branched alkynyl having 3 to 10 carbon atoms, which are optionally mono- to polysubstituted, identically or differently, by alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; furthermore stands for cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms, which is optionally monosubstituted to sixfold, identical or differently substituted by alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 carbon atoms and with 1 to 5 identical or different halogen atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms and haloalkylthio with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
R² for alkyl with 1 to 5 carbon atoms, alkenyl with 3 to 5 carbon atoms, alkynyl with 3 to 5 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part and in the alkyl part, alkylthioalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkylthio part and in the alkyl part, alkoxycarbonylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 2 or 3 carbon atoms in the alkyl part or cyanoalkyl with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl part,
R³ represents a mono- or polynuclear, saturated, partially unsaturated or unsaturated isocycle having 3 to 18 carbon atoms, which is optionally monosubstituted to eightfold, the same or differently substituted by halogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms , Haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and with 1 to 5 identical or different halogen atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms or haloalkylthio with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, Alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, dialkylamino with identical or different, straight-chain or branched alkyl radicals each with 1 to 4 carbon atoms or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, the
Oxygen is connected to the aryl part,

mit dem Arylteil verbunden ist oder für eine direkte Bindung steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und
m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
wobei die Summe m+n nicht größer als 5 sein kann.is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n stands for an integer from 1 to 5 and
m represents an integer from 1 to 4,
where the sum m + n cannot be greater than 5.

Besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbar sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R¹ und R² unterschiedliche Reste sind und
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Chlor- und/oder Fluoratomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Chlor- und/oder Fluoratomen; oder für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, steht, welches gegebenenfalls ein- bis sechsfach, gleich oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Chlor- und/oder Fluoratomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 3 Chlor- und/oder Fluoratomen substituiert sein kann,
R² für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylthioalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylthioteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Cyanoalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für einen mono- bis tricyclischen, gesättigten, teilweise ungesättigten oder ungesättigten Isocyclus mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, welcher gegebenenfalls ein- bis achtfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Chlor, Fluor, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen,
Y für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Fluor- und/oder Chloratomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Nitro steht,
X für Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, -O-CH₂-, wobei der Sauerstoff mit dem Arylteil verbunden ist,Compounds of the formula (I) in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl having 3 to 8 carbon atoms or straight-chain or branched alkynyl having 3 to 8 carbon atoms, which may optionally be mono- to trisubstituted, identically or differently, by alkoxy having 1 up to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 chlorine and / or fluorine atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 chlorine and / or fluorine atoms; or stands for cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, which is optionally one to six times, identical or different, by alkyl with 1 to 3 carbon atoms, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 chloro and / or fluorine atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 3 chlorine and / or fluorine atoms,
R² for alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, alkynyl with 3 or 4 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, alkylthioalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkylthio part and 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, alkoxycarbonylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part and 2 or 3 carbon atoms in the alkyl part or cyanoalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part,
R³ represents a mono- to tricyclic, saturated, partially unsaturated or unsaturated isocycle having 3 to 16 carbon atoms, which is optionally mono- to eight-fold substituted, identically or differently, by chlorine, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms and haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms,
Y represents hydrogen, chlorine, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 4 fluorine - and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, dialkylamino with the same or different, straight-chain or branched alkyl radicals each with 1 to 3 carbon atoms or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part,

mit dem Arylteil verbunden ist oder für eine direkte Bindung steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
wobei die Summe m+n nicht größer als 5 sein kann.is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n stands for an integer from 1 to 4 and
n represents an integer from 1 to 3,
where the sum m + n cannot be greater than 5.

Ganz besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbar sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R¹ und R² unterschiedliche Reste sind und
R¹ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, welche gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein können durch Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Fluor- und/oder Chloratomen; oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls ein- bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio und Trifluormethyl substituiert sein kann,
R² für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Allyl, 2- Butenyl, Propargyl, 2-Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Cyanmethyl oder Cyanethyl steht,
R³ für einen mono-, di- oder tricyclischen, gesättigten, teilweise ungesättigten oder ungesättigten Isocyclus mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen, steht, wie z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, Cycloheptadienyl, Cycloheptatrienyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenyl, welcher gegebenenfalls ein- bis achtfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Chlor, Fluor, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, 1-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, neo-Pentyl, 1,1-Diemethylpropyl; Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy; Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Thiomethyl, Thioethyl, Thiopropyl, Thioisopropyl und Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Choratomen,
Y für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl; Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy; Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 4 Fluor- und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Thiomethyl, Thioethyl, Thiopropyl, Thioisopropyl und Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Chlor- und/oder Fluoratomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl und Isopropyl, oder Nitro steht,
X für Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, -O-CH₂-, wobei der Sauerstoff mit dem Arylteil verbunden ist,Compounds of the formula (I) in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 7 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl having 3 to 7 carbon atoms or straight-chain or branched alkynyl having 3 to 7 carbon atoms, which may optionally be mono- to trisubstituted, identically or differently, by alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms; or represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, which may optionally be mono- to triple, identical or different, substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio and trifluoromethyl,
R² stands for methyl, ethyl, propyl, isopropyl, allyl, 2-butenyl, propargyl, 2-butinyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methylthiomethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, cyanomethyl or cyanethyl,
R³ is a mono-, di- or tricyclic, saturated, partially unsaturated or unsaturated isocycle having 3 to 14 carbon atoms, such as. Cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclopentadienyl, cyclohexadienyl, cycloheptadienyl, cycloheptatrienyl, naphthyl, anthracenyl or phenyl which is optionally monosubstituted to eight times, identically or substituted differently, by chlorine, fluorine, alkyl with 1 to 5 carbon atoms, such as. B. methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, 1-methylbutyl, 1-ethylpropyl, neo-pentyl, 1,1-dimethylpropyl; Alkoxy with 1 to 3 carbon atoms, such as. B. methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy; Halogenalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms, such as. B. thiomethyl, thioethyl, thiopropyl, thioisopropyl and haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms,
Y for hydrogen, chlorine, fluorine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, such as. B. methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl or tert-butyl; Haloalkyl with 1 to 3 carbon atoms, such as. B. methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy; Haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms, such as. B. thiomethyl, thioethyl, thiopropyl, thioisopropyl and haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 4 chlorine and / or fluorine atoms, dialkylamino with the same or different, straight-chain or branched alkyl radicals each with 1 to 3 carbon atoms, such as. B. methyl, ethyl, propyl and isopropyl, or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part,

wobei die C=O-Gruppe mit dem Arylteil verbunden ist oder für eine Bindung steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und
m für die Zahl 1 oder 2 steht.where the C = O group is connected to the aryl part or represents a bond,
n stands for an integer from 1 to 3 and
m stands for the number 1 or 2.

Die erfindungsgemäß verwendbaren 1,3,5-Triazin-2,4,6- trione der Formel (I) sind teilweise bekannt (vgl. EP 81 142, DE-OF 22 46 109) und können nach Analogieverfahren hergestellt werden. The 1,3,5-triazine-2,4,6- Trione of the formula (I) are known in some cases (cf. EP 81 142, DE-OF 22 46 109) and can by analogy getting produced.

Neu sind 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione der Formel (Ia)New are 1,3,5-triazine-2,4,6-triones of the formula (Ia)

mit dem Arylteil verbunden ist oder für eine direkte Bindung steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und
m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
wobei die Summe m+n nicht größer als 5 sein kann, ausgenommen die Verbindungen, bei denen -(X-R³)_n für gegebenenfalls substituiertes Phenoxy in 3-Stellung des Phenylringes und Y gleichzeitig für Wasserstoff, Nitro oder Halogen in 6-Stellung des Phenylringes stehen und ausgenommen die Verbindungen, bei denen -(X-R³)_n für gegebenenfalls substituiertes Phenoxy in 4-Stellung des Phenylringes und gleichzeitig Y für Wasserstoff stehen.is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n stands for an integer from 1 to 5 and
m represents an integer from 1 to 4,
the sum m + n cannot be greater than 5, except for the compounds in which - (X-R³) _n for optionally substituted phenoxy in the 3-position of the phenyl ring and Y simultaneously for hydrogen, nitro or halogen in the 6-position of the Are phenyl ring and except the compounds in which - (X-R³) _{n represents} optionally substituted phenoxy in the 4-position of the phenyl ring and at the same time Y represents hydrogen.

Man erhält die bekannten und neuen trisubstituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione der Formel (I)The known and new tri-substituted ones are obtained 1,3,5-triazine-2,4,6-triones of the formula (I)

in welcher
R¹ und R² unterschiedliche Reste sind und
R¹ für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest steht,
R² für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest steht,
R³ für einen gegebenenfalls substituierten Isocyclus steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Dialkylamino oder Nitro steht,
Y für Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, -O-CH₂-, wobei der Sauerstoff mit dem Arylteil verbunden ist,in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents an optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic radical,
R² represents an optionally substituted aliphatic radical,
R³ represents an optionally substituted isocycle,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, dialkylamino or nitro,
Y for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, the oxygen being connected to the aryl part,

mit dem Arylteil verbunden ist oder für eine direkte Bindung steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und
m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
wobei die Summe von m+n nicht größer als 5 sein kann, wenn manis connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n stands for an integer from 1 to 5 and
m represents an integer from 1 to 4,
where the sum of m + n cannot be greater than 5 if one

a) 1,3-disubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones of the general formula (II) in which
R¹, R³, Y, X, m and n have the meanings given above, with compounds of the general formula (III) R²-Z (III) in which
R² has the meaning given above and
Z is a leaving group, such as. B. halogen, sulfate, mesylate or tosylate,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder, or if
b) N, N'-disubstituted ureas of the general formula (IV) in which
R¹, R³, X, Y, m and n have the meaning given above,
with a bischlorocarbonylamine of the general formula (V) in which
R² has the meaning given above,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder or if
c) N, N'-disubstituted ureas of the general formula (VI) in which
R¹ and R² have the meaning given above, with compounds of the general formula (VII) in which
R³, X, Y, m and n have the meaning given and
Hal represents halogen, in particular chlorine or fluorine,

umsetzt.implements.

Die neuen trisubstituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. Die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Definitionen der Substituenten der Verbindungen der Formel (Ia) entsprechen denen der Formel (I) ausgenommen die aufgeführten Verbindungsgruppen.The new trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trione are generally defined by the formula (Ia). The preferred, particularly preferred and very special preferred definitions of the substituents of the compounds of formula (Ia) correspond to those of formula (I) except the listed connection groups.

Die unter Y und -(-XR³) aufgeführten Reste können bei n bzw. m größer 1 jeweils gleich oder verschieden sein.The residues listed under Y and - (- XR³) can at n or m greater than 1 can each be the same or different.

Verwendet man gemäß Verfahren a) 1-tert.-Butyl-3-(4- cyclohexyl-phenyl)-1,3,5-Triazin-2,4,6-trion und Ethyliodid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden: If 1-tert-butyl-3- (4- cyclohexyl-phenyl) -1,3,5-triazine-2,4,6-trione and Ethyl iodide as starting materials, so the course of the reaction illustrated by the following formula scheme will:

Verwendet man gemäß Verfahren b) N-(4-Cyclohexyloxy- phenyl)-N′-neopentyl-harnstoff und Bischlorcarbonyl-N- ethylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Formelschema veranschaulicht werden:If, according to process b), N- (4-cyclohexyloxy- phenyl) -N'-neopentyl-urea and bischlorocarbonyl-N- ethylamine as starting materials, so the course of the reaction illustrated by the following formula scheme will:

Verwendet man gemäß Verfahren c) Bis-chlorcarbonyl-N- (4-cyclopentyloxy)-amin und N-Methyl-N′-neopentyl-harnstoff als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema veranschaulicht werden: According to process c), bis-chlorocarbonyl-N- (4-cyclopentyloxy) amine and N-methyl-N'-neopentyl urea as starting materials, the course of the reaction are illustrated by the following reaction scheme:

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren a) als Ausgangsverbindungen benötigten disubstituierten 1,3,5-Triazin- 2,4,6-trione sind durch die Formel (II) allgemein definiert.The starting compounds in process a) according to the invention required disubstituted 1,3,5-triazine 2,4,6-trione are generally defined by the formula (II).

Sie sind teilweise bekannt, neu sind die Verbindungen der Formel (IIa)Some of them are known, the connections are new of the formula (IIa)

in welcher
R¹ für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest steht,
R³ für einen gegebenenfalls substituierten Isocyclus steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Dialkylamino oder Nitro steht,
X für Sauerstoff, Schwefel, -CH=CH-, -O-CH₂-, wobei der Sauerstoff mit dem Arylteil verbunden ist,in which
R¹ represents an optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic radical,
R³ represents an optionally substituted isocycle,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, dialkylamino or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part,

mit dem Arylteil verbunden ist, oder für eine direkte Bindung steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht
m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
wobei die Summe von m+n nicht größer als 5 sein kann,
ausgenommen die Verbindungen, bei denen -(X-R³)_n für gegebenenfalls substituiertes Phenoxy in 3-Stellung des Phenylringes und Y gleichzeitig für Wasserstoff, Nitro oder Halogen in 6-Stellung des Phenylringes stehen und ausgenommen die Verbindungen, bei denen -(-X-R³)_n für gegebenenfalls substituiertes Phenoxy in 4-Stellung des Phenylringes und Y für Wasserstoff stehen.is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n represents an integer from 1 to 5
m represents an integer from 1 to 4,
where the sum of m + n cannot be greater than 5,
except for the compounds in which - (X-R³) _{n represents} optionally substituted phenoxy in the 3-position of the phenyl ring and Y simultaneously represents hydrogen, nitro or halogen in the 6-position of the phenyl ring and with the exception of the compounds in which - (- X -R³) _{n represent} optionally substituted phenoxy in the 4-position of the phenyl ring and Y represents hydrogen.

Die bevorzugten, besonders bevorzugten und ganz besonders bevorzugten Definitionen der Substituenten der Verbindungen der Formeln (II) und (IIa) entsprechen den entsprechenden Substituenten der Formel (I), ausgenommen die beiden aufgeführten Verbindungsgruppen bei (IIa).The preferred, particularly preferred and very special preferred definitions of the substituents of the compounds of the formulas (II) and (IIa) correspond to the corresponding substituents of formula (I), except the two connecting groups listed at (IIa).

Die 1,3-disubstituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6-trione der allgemeinen Formel (II), die natürlich die neuen Stoffe der Formel (IIa) mitumfassen, erhält man, wenn man N,N′- disubstituierte Harnstoffe der allgemeinen Formel (IV)The 1,3-disubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trione general formula (II), which of course is the new substances of the formula (IIa) can be obtained if N, N′- disubstituted ureas of the general formula (IV)

in welcher
R¹, R³, X, Y, m und n die oben angegebenen Bedeutungen haben mit Chlorcarbonylisocyanat (VIII)in which
R¹, R³, X, Y, m and n have the meanings given above with chlorocarbonyl isocyanate (VIII)

O=C=N-COCl (VIII)O = C = N-COCl (VIII)

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt (vgl. Angew. Chemie 89, 789 (1977)). optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder implements (cf. Angew. Chemie 89, 789 (1977)).

Verwendet man zur Herstellung der für Verfahren a) benötigten 1,3-disubstituierten 1,3,5-Triazin-2,4,6- trione der Formel (II), N-[4-(1-Methyl-2,2-difluor- cyclopropyl)-phenyl]-N′-(tert.-butyl)-harnstoff und Chlorcarbonylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:Is used to produce the for process a) required 1,3-disubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6- trione of formula (II), N- [4- (1-methyl-2,2-difluoro- cyclopropyl) phenyl] -N ′ - (tert-butyl) urea and Chlorocarbonyl isocyanate as starting materials, so the The course of the reaction is illustrated by the following formula will:

Die weiterhin für das Verfahren a) zu verwendenden Alkylierungsmittel der Formel (III) sind ebenfalls bekannt. Bevorzugt steht hierbei Z für Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfat, Mesylat oder Tosylat.Those still to be used for method a) Alkylating agents of formula (III) are also known. Z is preferably chloride, bromide, Iodide, sulfate, mesylate or tosylate.

Die für die erfindungsgemäßen Verfahren b) und c) zu verwendenden Harnstoffe der allgemeinen Formeln (IV) und (VI) sind an sich bekannt und durch Addition von Isocyanaten an primäre Amine zugänglich (vgl. Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, Band E4 (1983) S. 352, Thieme Verlag, Stuttgart). The for processes b) and c) according to the invention using ureas of the general formulas (IV) and (VI) are known per se and by addition of isocyanates accessible to primary amines (see Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, Volume E4 (1983) p. 352, Thieme Verlag, Stuttgart).

Die bei Verfahren b) und c) verwendeten Bis-chlorcarbonylamine der allgemeinen Formeln (V) und (VII) sind ebenfalls bekannt (vgl. Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, Band E4 (1983), S. 1022, Thieme Verlag, Stuttgart).The bis-chlorocarbonylamines used in processes b) and c) of the general formulas (V) and (VII) also known (cf. Houben-Weyl: methods of organic Chemistry, Volume E4 (1983), p. 1022, Thieme Verlag, Stuttgart).

Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren a-c in einem größeren Temperaturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Verfahren a) zwischen 20°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 120°C, bei Verfahren b) und c) im allgemeinen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C.The reaction temperatures can in the invention Process a-c in a wider temperature range can be varied. Processes are generally used a) between 20 ° C and 150 ° C, preferably between 50 ° C and 120 ° C, in general for processes b) and c) between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 20 ° C and 120 ° C.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren a, b und c und der Herstellung der Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II) setzt man die Ausgangsstoffe und gegebenenfalls die Säurebindemittel in etwa äquimolaren Mengen ein. Ein Überschuß an säurebindenden Mitteln schadet im allgemeinen nicht.When carrying out process a, b and c and the manufacture of the intermediates of general formula (II) sets the starting materials and optionally the acid binders are approximately equimolar Quantities. An excess of acid-binding agents generally does no harm.

Die Umsetzungen werden bevorzugt in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Chloroform; Ketone wie Aceton; Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan; Nitrile wie Acetonitril.The reactions are preferred in the presence of a diluent carried out. As a diluent all inert organic solvents are suitable. These preferably include hydrocarbons such as Toluene and xylene; chlorinated hydrocarbons such as Chlorobenzene and chloroform; Ketones such as acetone; Ether like Tetrahydrofuran and dioxane; Nitriles such as acetonitrile.

Als Säurebinder können alle üblichen säurebindenden Mittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine wie Triethylamin und Pyridin; Alkalihydroxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid und Alkalicarbonate und -hydrogencarbonate wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat. All customary acid-binding agents can be used as acid binders Funds are used. These preferably include tertiary amines such as triethylamine and pyridine; Alkali hydroxides such as sodium and potassium hydroxide and alkali carbonates and hydrogen carbonates such as potassium carbonate and Sodium bicarbonate.

Die Aufarbeitung und Isolierung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel (I) und der neuen Verbindungen der Formel (Ia) erfolgt in üblicher Weise. Sie fallen entweder sofort kristallin an oder bleiben als Kristallisat oder Öl nach Verdampfen des Lösungsmittels zurück.The processing and isolation of the invention usable compounds of formula (I) and the new Compounds of formula (Ia) are carried out in the usual way. They either crystallize immediately or remain as crystals or oil after evaporation of the solvent back.

Die für die Herstellung der Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II) benötigten Harnstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind an sich bekannt und durch Addition von Isocyanaten an primäre Amine zugänglich (vgl. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E4 (1983) S. 352, Thieme Verlag). Das für dieses Verfahren zu verwendende Chlorcarbonylisocyanat (VIII) ist ebenfalls bekannt (vgl. Angew. Chemie 89, 789 (1977)).The for the production of the intermediates of the general Formula (II) required ureas of the general Formula (IV) are known per se and by addition accessible from isocyanates to primary amines (cf. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E4 (1983) p. 352, Thieme Verlag). That for this procedure Chlorocarbonyl isocyanate (VIII) to be used is also known (see Angew. Chemie 89, 789 (1977)).

Die Reaktionstemperaturen bei der Herstellung der Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II) können ebenfalls in einem größeren Temperaturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C.The reaction temperatures in the manufacture of the Intermediates of the general formula (II) can also varied in a larger temperature range will. Generally one works between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 20 ° C and 120 ° C.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen eine starke biologische Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Schädlingen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch z. B. als Pflanzenschutzmittel geeignet, vor allem als Fungizide.The active ingredients which can be used according to the invention have a strong biological effect and can be used to combat of unwanted pests can be put to practical use. The active ingredients are for use e.g. B. as Plant protection products are suitable, especially as fungicides.

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. Fungicides in crop protection are used for Control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:Some pathogens are exemplary but not limiting of fungal diseases listed below Generic terms fall, called:

Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus
(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the concentrations necessary to combat plant diseases allows treatment from above ground Parts of plants, of seedlings, and des Floor.

Die Wirkstoffe können in üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.The active compounds can be converted into customary formulations like solutions, emulsions, suspensions, Powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric fabrics and in coating compositions for seeds and ULV formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsufoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide Quarz, Attapulgit, Montmorrillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under pressure liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surfactants Agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. In case of Use of water as an extender can e.g. Belly organic solvents used as auxiliary solvents will. Essentially come as liquid solvents in question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, Alcohols, such as butanol or glycol, and their Ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carrier substances are meant such liquids which at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. The following are suitable as solid carriers: e.g. B. natural rock flour, such as kaolins, clays, Talc, chalk quartz, attapulgite, montmorrillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; Solid carrier substances for granules are: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well synthetic granules from inorganic and organic Flours and granules made from organic material like sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. Coming as emulsifying and / or foaming agents in question: e.g. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene Fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersants are: e.g. B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy- methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxy methylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektiziden, Akarizide und in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren. The active compounds which can be used according to the invention can be found in the formulations in admixture with other known ones Active substances are present, such as fungicides, insecticides, Acaricides and in mixtures with fertilizers and Growth regulators.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ulra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active ingredients as such, in the form of their formulations or the application forms prepared from it, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, Emulsions, emulsifiable concentrates, emulsions, foams, Suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, Dusts and granules can be used. The application happens in the usual way, e.g. B. by pouring, Spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, Brushing etc. It is also possible to apply the Apply active ingredients using the Ulra low-volume process or the active substance preparation or the active substance to inject yourself into the ground. It can also do that Seeds of the plants are treated.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.When treating parts of plants, the drug concentrations can in the application forms in one larger range can be varied. They generally lie between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.When treating seeds, amounts of active ingredient are generally used 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02%, am Wirkungsort erforderlich. When treating the soil are active ingredient concentrations from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, required at the site of action.

Manufacturing example (corresponds to example No. 13 in the following table)

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe nach Verfahren a) geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor.The preparation of the active compounds according to the invention Method a) follows from the example below forth.

10 g (29 mmol) 1-tert.-Butyl-3-(4-cyclohexoxy-phenyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trion, 5,5 g (35 mmol) Ethyliodid und 8,8 g (59 mmol) Kaliumcarbonat werden in 100 ml absolutem Acetonitril 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen werden die festen Bestandteile abgetrennt und das Filtrat in kaltes Wasser gegossen. Die nach einiger Zeit ausfallenden Kristalle werden abgesaugt und aus Methanol/Wasser umkristallisiert. Man erhält nach dem Trocknen 10,2 g (94% der Theorie) 1-tert.-Butyl-3-(4-cyclohexoxyphenyl)-5-ethyl-1,3,5-triazin-2,4,6-tr-ion in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 102°C.10 g (29 mmol) of 1-tert-butyl-3- (4-cyclohexoxy-phenyl) -1,3,5-triazine-2,4,6-trione, 5.5 g (35 mmol) ethyl iodide and 8.8 g (59 mmol) of potassium carbonate in 100 ml absolute acetonitrile boiled under reflux for 3 hours. After cooling, the solid components are separated off and poured the filtrate into cold water. The crystals that precipitate after some time are suctioned off and recrystallized from methanol / water. Man after drying receives 10.2 g (94% of theory) of 1-tert-butyl-3- (4-cyclohexoxyphenyl) -5-ethyl-1,3,5-triazine-2,4,6-tr-ion in the form of colorless crystals a melting point of 102 ° C.

Analog dem angegebenen Beispiel und/oder den im Text beschriebenen Verfahren werden die in der folgenden Tabelle genannten Verbindungen der Formel (I) hergestellt.Analogous to the example given and / or in the text The procedures described are those in the following Compounds of formula (I) mentioned in the table are prepared.

Preparation of the starting compounds of the formula (II)

3,1 g (0,011 mol) N-[4-(1-Methyl-2,2-difluor-cyclopropyl)-phenyl]-N′-(tert.-butyl)-har-nstoff werden in 30 ml absolutem Dioxan gelöst und mit 1,3 g (0,013 mol) Triethylamin versetzt. Dann tropft man eine Lösung von 1,3 g (0,012 mol) Chlorcarbonylisocyanat in 10 ml absolutem Dioxan zu. Es wird 15 Min. unter Rückfluß gekocht und dann auf 200 ml Wasser gegossen. Nach kurzem Erhitzen läßt man abkühlen, saugt das Reaktionsprodukt ab und trocknet es.
Ausbeute: 3,75 g = 97% der Theorie) mit einem Schmelzpunkt von 170°C.3.1 g (0.011 mol) of N- [4- (1-methyl-2,2-difluorocyclopropyl) phenyl] -N '- (tert-butyl) urea are dissolved in 30 ml of absolute dioxane and mixed with 1.3 g (0.013 mol) of triethylamine. A solution of 1.3 g (0.012 mol) of chlorocarbonyl isocyanate in 10 ml of absolute dioxane is then added dropwise. The mixture is boiled under reflux for 15 minutes and then poured onto 200 ml of water. After briefly heating, the mixture is allowed to cool, the reaction product is filtered off with suction and dried.
Yield: 3.75 g = 97% of theory) with a melting point of 170 ° C.

Analog dem angegebenen Beispiel werden die in der folgenden Tabelle genannten Zwischenprodukte der Formel (II) hergestellt.Analogous to the example given, those in the following Intermediates of the formula mentioned in the table (II) manufactured.

Examples of use

In dem folgenden Anwendungsbeispiel werden die nachstehend aufgeführten Verbindungen als Vergleichssubstanzen eingesetzt:In the following application example, the following are Compounds listed as reference substances used:

Example A

Pyricularia-Test (Reis)/protektiv
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherPyricularia test (rice) / protective
Solvent: 12.5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent and dilute the concentrate with water and the specified amount of emulsifier on the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% rel. Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.To test for protective efficacy one splashes young rice plants with the active ingredient preparation up to Dripping wet. After the spray coating has dried off the plants with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae inoculated. Then the Plant in a greenhouse at 100% rel. humidity and set up at 25 ° C.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.The evaluation of the Disease.

Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test viele der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen. A clear superiority in effectiveness over The state of the art shows many in this test of the compounds which can be used according to the invention.

Tabelle table

Pyricularia-Test (Reis)/protektiv Pyricularia test (rice) / protective

Claims

1. Use of 1,3,5-triazine-2,4,6-trions of the general formula (I) in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents an optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic radical,
R² represents an optionally substituted aliphatic radical,
R³ represents an optionally substituted isocycle,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, dialkylamino or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part, is connected to the aryl part, or stands for a direct bond and
n represents an integer from 1 to 5,
m represents an integer from 1 to 4,
where the sum m + n cannot be greater than 5, for combating fungi.

2. Use of trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trions of the formula (I) according to claim 1, in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ is straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl having 3 to 10 carbon atoms or straight-chain or branched alkynyl having 3 to 10 carbon atoms, which are optionally mono- to polysubstituted, identically or differently, by alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; furthermore stands for cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms, which is optionally monosubstituted to sixfold, identical or differently substituted by alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 carbon atoms and with 1 to 5 identical or different halogen atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms and haloalkylthio with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
R² for alkyl with 1 to 5 carbon atoms, alkenyl with 3 to 5 carbon atoms, alkynyl with 3 to 5 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part and in the alkyl part, alkylthioalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkylthio part and in the alkyl part, alkoxycarbonylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 2 or 3 carbon atoms in the alkyl part or cyanoalkyl with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl part,
R³ represents a mono- or polynuclear, saturated, partially unsaturated or unsaturated isocycle having 3 to 18 carbon atoms, which is optionally monosubstituted to eightfold, the same or differently substituted by halogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms , Haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and with 1 to 5 identical or different halogen atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms or haloalkylthio with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, Alkylthio having 1 to 4 carbon atoms 1 to 5 identical or different halogen atoms, dialkylamino having the same or different, straight-chain or branched alkyl radicals each having 1 to 4 carbon atoms or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part, is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n stands for an integer from 1 to 5 and
m represents an integer from 1 to 4,
where the sum m + n cannot be greater than 5.

3. Use of 1,3,5-triazine-2,4,6-trions of the formula (I) according to claim 1, in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl having 3 to 8 carbon atoms or straight-chain or branched alkynyl having 3 to 8 carbon atoms, which may optionally be mono- to trisubstituted, identically or differently, by alkoxy having 1 up to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 chlorine and / or fluorine atoms, or for cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, which is optionally one to six times, identical or different from alkyl having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 chlorine and / or fluorine atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 3 chlorine and / or fluorine atoms ,
R² for alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 3 or 4 carbon atoms, alkynyl with 3 or 4 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, alkylthioalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkylthio part and 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, alkoxycarbonylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkoxy part and 2 or 3 carbon atoms in the alkyl part or cyanoalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part,
R³ represents a mono- to tricyclic, saturated, partially unsaturated or unsaturated isocycle having 3 to 16 carbon atoms, which is optionally mono- to eight-fold substituted, identically or differently, by chlorine, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms and haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms,
Y represents hydrogen, chlorine, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 3 carbon atoms and 1 to 4 fluorine - and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, dialkylamino with the same or different, straight-chain or branched alkyl radicals each with 1 to 3 carbon atoms or nitro,
X represents oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, the oxygen being connected to the aryl part, is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n represents an integer from 1 to 4, and
m represents an integer from 1 to 3,
where the sum m + n cannot be greater than 5.

4. Use of 1,3,5-triazine-2,4,6-trions of the formula (I) according to Claim 1,
in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 7 carbon atoms, straight-chain or branched alkynyl having 3 to 7 carbon atoms, which may optionally be mono- to trisubstituted, identically or differently, by alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, haloalkoxy having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 2 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms; or represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, which may optionally be mono- to triple, identical or different, substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio and trifluoromethyl,
R² stands for methyl, ethyl, propyl, isopropyl, allyl, 2-butenyl, propargyl, 2-butinyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methylthiomethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, cyanomethyl or cycloethyl,
R³ represents a mono-, di- or tricyclic, saturated, partially unsaturated or unsaturated isocycle having 3 to 14 carbon atoms, which is optionally mono- to eight-fold substituted, identically or differently, by chlorine, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms and haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms,
Y for hydrogen, chlorine, fluorine, alkyl with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, alkoxy with 1 to 3 carbon atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and with 1 to 4 fluorine and / or chlorine atoms, alkylthio with 1 to 3 carbon atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 4 chlorine and / or fluorine atoms, dialkylamino with the same or different, straight-chain or branched alkyl radicals each with 1 to 3 carbon atoms or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part, is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n represents an integer from 1 to 3, and
m represents an integer from 1 to 2.

5. Pest control, characterized by contains at least one 1,3,5-triazine-2,4,6-trione of formula (I) according to claims 1 to 4.

6. Method of combating pests, thereby characterized in that at least 1,3,5-triazine-2,4,6-trione of formula (I) according to claims 1 up to 4 affect pests and / or their habitat leaves.

7. method of manufacturing pesticides, characterized in that one 1,3,5-triazine-2,4,6-trione of the formula (I) according to the Claims 1 to 4 with extenders and / or surface-active Means mixed.

8. 1,3,5-triazine-2,4,6-trione of the formula (Ia) in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents an optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic radical,
R² represents an optionally substituted aliphatic radical,
R³ represents an optionally substituted isocycle,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, dialkylamino or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part, is connected to the aryl part, or represents a bond,
n stands for an integer from 1 to 5 and
m represents an integer from 1 to 4,
the sum m + n cannot be greater than 5, except for the compounds in which - (X-R³) _n for optionally substituted phenoxy in the 3-position of the phenyl ring and Y simultaneously for hydrogen, nitro or halogen in the 6-position of the Are phenyl ring and except the compounds in which - (X-R³) _{n represents} optionally substituted phenoxy in the 4-position of the phenyl ring and at the same time Y represents hydrogen.

9. Process for the preparation of trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trions of the formula (Ia) in which
R¹ and R² are different radicals and
R¹ represents an optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic radical,
R² represents an optionally substituted aliphatic radical,
R³ represents an optionally substituted isocycle,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, dialkylamino or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part, is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n stands for an integer from 1 to 5 and
m represents an integer from 1 to 4,
the sum of m + n cannot be greater than 5, except for the compounds in which - (X-R³) _n for optionally substituted phenoxy in the 3-position of the phenyl ring and Y simultaneously for hydrogen, nitro or halogen in the 6-position of the phenyl ring and compounds in which - (X-R³) _{n represent} optionally substituted phenoxy in the 4-position of the phenyl ring and Y simultaneously represent hydrogen, characterized in that

a) 1,3-disubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones of the general formula (II) in which
R¹, R³, Y, X, m and n have the meanings given above, with compounds of the general formula (III) R²-Z (III) in which
R² has the meaning given above and
Z means a leaving group
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder, or that
b) N, N'-disubstituted ureas of the general formula (IV) in which
R¹, R³, X, Y, m and n have the meaning given above, with a bischlorocarbonylamine of the general formula (V) in which
R² has the meaning given above, if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder or that
c) N, N'-disubstituted ureas of the general formula (VI) in which
R¹ and R² have the meaning given above, with compounds of the general formula (VII) in which
R³, X, Y, m and n have the meaning given and
Hal stands for halogen,

implements.

10. Disubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones of the formula (IIa) in which
R¹ represents an optionally substituted aliphatic or cycloaliphatic radical,
R³ represents an optionally substituted isocycle,
Y represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, dialkylamino or nitro,
X for oxygen, sulfur, -CH = CH-, -O-CH₂-, where the oxygen is connected to the aryl part, is connected to the aryl part or stands for a direct bond,
n stands for an integer from 1 to 5 and
m represents an integer from 1 to 4,
the sum of m + n cannot be greater than 5, except for the compounds in which - (X-R³) _n for optionally substituted phenoxy in the 3-position of the phenyl ring and Y simultaneously for hydrogen, nitro or halogen in the 6-position of the phenyl ring and with the exception of the compounds in which - (- X-R³) _{n represents} optionally substituted phenoxy in the 4-position of the phenyl ring and Y represents hydrogen.

11. A process for the preparation of 1,3-disubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trions of the general formula (IIa), characterized in that N, N'-disubstituted ureas of the general formula (IV ) in which
R¹, R³, X, Y, m and n have the meanings given in Claim 10 with chlorocarbonyl isocyanate (VIII) O = C = N-COCl (VIII) if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.

12. Use of the 1,3-disubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-trione of the formula (IIa) as intermediates for highly effective processing products.