DE3940898A1 - Hand-formable, light-curable sheet material - contains di- or tri- or poly-functional (meth)acrylate], mono- or di-functional urethane-acrylate oligomer, fillers, photoinitiators, etc. - Google Patents
Hand-formable, light-curable sheet material - contains di- or tri- or poly-functional (meth)acrylate], mono- or di-functional urethane-acrylate oligomer, fillers, photoinitiators, etc.Info
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft plattenförmige, von Hand verform bare, durch Licht aushärtbare Materialien, welche fein zerteilte, anorganische und/oder organische Füllstoffe, aushärtbare Kunststoffe, Photoinitiatoren und gegebenen falls andere übliche Bestandteile enthalten, sowie deren Verwendung.The invention relates to plate-shaped, deformed by hand bare, light-curable materials, which are fine divided, inorganic and / or organic fillers, curable plastics, photoinitiators and given if it contains other common ingredients, as well as their Use.
Aus Plastverarbeiter, 34, Jahrgang 1983, S. 31-36, sind lichthärtende Einkomponentensysteme bekannt, u.a. Laminate aus Glasfasern/ungesättigten Polyesterharzen, sog. GF-Up-Laminate, welche Schichtdicken bis 5 mm aufweisen können. Solche Laminate können Lichtinitiatoren enthalten, d. h. sie können nach einer Verformung, z. B. auf einer Tief ziehanlage, mittels Licht ausgehärtet werden. Als unge sättigte Polyesterharze werden handelsübliche Polyester harzlösungen in Styrol verwendet, z. B. die unter der Waren bezeichnung "Palatal" (Wz) bekannten UP-Harze.From Plastververarbeitung, 34, 1983, pp. 31-36 Light-curing one-component systems known, including Laminates made of glass fibers / unsaturated polyester resins, so-called GF-up laminates, which can have layer thicknesses of up to 5 mm. Such laminates can contain light initiators, i. H. after deformation, e.g. B. at a low drawing system, can be cured by light. As a boy saturated polyester resins become commercially available polyesters Resin solutions used in styrene, e.g. B. the under the goods Designation "Palatal" (Wz) known UP resins.
Ein Nachteil dieser vorbekannten plattenförmigen, durch Licht aushärtbaren Materialien ist die Toxizität der ver wendeten Kunststoffe, wodurch gewisse Anwendungen nicht möglich sind. Weiterhin ist bei der Verformung dieser vorbekannten plattenförmigen Materialien eine Vorerhitzung bei der Verformung wie einem Tiefziehen auf 70-90°C er forderlich.A disadvantage of this known plate-shaped, through Light curable materials is the toxicity of ver applied plastics, making certain applications not possible are. Furthermore, this is in the deformation previously known plate-shaped materials a preheating in the case of deformation such as deep drawing to 70-90 ° C conducive.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von plattenförmigen, von Hand verformbaren, durch Licht aushärtbaren Materialien, welche ungiftig sind und auch bei Zimmertemperatur von Hand verformbar sind, d. h. die Eigenschaften eines sog. "bleitoten Materials" aufweisen, sowie die Verwendung solcher Materialien zur Herstellung von formstabilen Hohlkörpern von Hand, welche zur Aufnahme von elastomeren Abformstoffen bei der Anfertigung von Negativformen für Duplikate oder Repliken eingesetzt wer den.The object of the present invention is to provide from plate-shaped, hand-deformable, by light curable materials, which are non-toxic and also are deformable by hand at room temperature, d. H. the Have properties of a so-called "lead dead material", as well as the use of such materials for manufacture of dimensionally stable hollow bodies by hand, which are suitable for holding of elastomeric impression materials in the production of Negative forms are used for duplicates or replicas the.
Zur Lösung dieser Aufgabe dienen die plattenförmigen Mate rialien, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Kunststoffe ein Gemisch aus einem di-, tri- oder mehr funktionellem Acrylat oder Methacrylat mit einem Molekular gewicht von 280 bis 1000 und einem mono- oder difunktionel len Urethanacrylatoligomerem mit einem Molekulargewicht von 500 bis 1500 enthalten.The plate-shaped mate are used to solve this problem rialien, which are characterized in that they as Plastics a mixture of a di, tri or more functional acrylate or methacrylate with one molecular weight from 280 to 1000 and a mono- or difunctional len urethane acrylate oligomer with a molecular weight of 500 to 1500 included.
Vorteilhafte Ausführungsformen sind in den Patentansprüchen 1 bis 18 näher beschrieben.Advantageous embodiments are in the claims 1 to 18 described in more detail.
Die Einzelbestandteile der plattenförmigen Materialien gemäß der Erfindung sind an sich bekannte Stoffe bzw. Verbindungen.The individual components of the plate-shaped materials According to the invention, known substances or Links.
Als feinzerteilte anorganische Füllstoffe können Glaspul ver, Glasfasern, Glasflocken, Glaskugeln, Glasperlen, Quarzmehl, feinzerteilter Cristobalit, feinzerteiltes Aluminiumoxid, pyrogene oder gefällte Kieselsäure verwen det werden. Glass pulp can be used as finely divided inorganic fillers ver, glass fibers, glass flakes, glass balls, glass beads, Quartz flour, finely divided cristobalite, finely divided Use alumina, pyrogenic or precipitated silica be det.
Organische Füllstoffe sind z. B. Pulver von Kunststoffen, Polyamidfasern, Polyacrylfasern oder Polyacrylnitrilfasern.Organic fillers are e.g. B. powder of plastics, polyamide fibers, polyacrylic fibers or Polyacrylonitrile fibers.
Diese Füllstoffe, insbesondere die anorganischen Füll stoffe können mit Silanen hydrophobiert sein, wobei diese Silane vorzugsweise reaktive Acrylgruppen tragen.These fillers, especially the inorganic fillers fabrics can be hydrophobized with silanes, whereby these Silanes preferably carry reactive acrylic groups.
Ein weiterer Bestandteil des plattenförmigen Materials gemäß der Erfindung sind übliche Photoinitiatoren, wobei diese einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden können. Bevorzugte Photoinitiatoren sind: Benzil, Benzilacetale, Benzildimethylketal, Benzoylalkohole, 2,3-Bornadion, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on und 2,4,6-Trimethyl benzoyldiphenylphosphinoxid.Another component of the plate-shaped material According to the invention are conventional photoinitiators, wherein these can be used individually or in a mixture. Preferred photoinitiators are: benzil, benzil acetals, Benzil dimethyl ketal, benzoyl alcohols, 2,3-bornadione, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 2,4,6-trimethyl benzoyldiphenylphosphine oxide.
Weiterhin können die plattenförmigen Materialien noch Amine enthalten, welche die Lichtaushärtung der an sich vorliegenden Photoinitiatoren noch beschleunigen, insbe sondere: N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Dimethylamino-ethyl methacrylat, N,N-Diethylaminoethylmethacrylat, Triethanol amin, Methyldiethanolamin, N-(2-Cyanoethyl)-N-methylanilin und/oder Dimethylaminobenzaldehyd.Furthermore, the plate-shaped materials can still Contain amines, which are the light curing of itself accelerate existing photoinitiators, esp special: N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-dimethylamino-ethyl methacrylate, N, N-diethylaminoethyl methacrylate, triethanol amine, methyldiethanolamine, N- (2-cyanoethyl) -N-methylaniline and / or dimethylaminobenzaldehyde.
Als gegebenenfalls vorliegende übliche Bestandteile kön nen die plattenförmigen Materialien gemäß der Erfindung noch weitere reaktive Monomere enthalten, vorteilhafter weise in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung.As any of the usual ingredients present NEN the plate-shaped materials according to the invention contain even more reactive monomers, more advantageous in an amount of 1 to 10 wt .-%, based on the overall mix.
Gemäß der Erfindung umfassen die plattenförmigen Materia lien als Kunststoffe ein Gemisch aus einem di-, tri- oder mehrfunktionellen Acrylat oder Methacrylat mit einem Mole kulargewicht von 280 bis 1000 als ersten Bestandteil, sowie einem mono- oder difunktionellen Urethanacrylat oligomeren mit einem Molekulargewicht von 500 bis 1500 als zweiten Bestandteil.According to the invention, the plate-shaped materia comprise lien as plastics a mixture of a di, tri or multifunctional acrylate or methacrylate with one mole ocular weight from 280 to 1000 as the first component, and a mono- or difunctional urethane acrylate oligomers with a molecular weight of 500 to 1500 as a second component.
Sowohl der erste als auch der zweite Bestandteil kann auch aus einer Mischung der betreffenden Acrylate oder Methacrylate oder von Urethanacrylatoligomeren bestehen.Both the first and the second component can also from a mixture of the relevant acrylates or Methacrylates or of urethane acrylate oligomers exist.
Als erster Bestandteil wird vorzugsweise ein Acrylat oder
Methacrylat verwendet, das durch Umsetzung von isomeren
2,2,4- und 4,4,2-Trimethylhexamethylendiisocyanat mit
2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxy
propylacrylat und/oder 2-Hydroxypropylmethacrylat herge
stellt worden ist. Solche Acrylate oder Methacrylate sind
ebenfalls Urethane, ihre Viskosität liegt jedoch wesent
lich niedriger als diejenige der als zweiter Bestandteil
eingesetzten Urethanacrylatoligomere. Es können jedoch auch
einfache Acrylate oder Methacrylate eingesetzt werden,
insbesondere:
Triethylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat,
Tetraethylenglykoldiacrylat, Tetraethylenglykoldimeth
acrylat, Glycerylpropoxytriacrylat, Polyethylenglykol
dimethacrylate, Dodecandioldimethacrylate, Trimethylol
propylethoxytriacrylat, alkoxyliertes Pentaerythrit
tetraacrylat, Bisphenol-A-ethoxydiacrylat oder Bisphenol-
A-ethoxydimethacrylat.An acrylate or methacrylate is preferably used as the first component, which is obtained by reacting isomeric 2,2,4- and 4,4,2-trimethylhexamethylene diisocyanate with 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxy propyl acrylate and / or 2-hydroxypropyl methacrylate has been put. Such acrylates or methacrylates are also urethanes, but their viscosity is significantly lower than that of the urethane acrylate oligomers used as the second constituent. However, simple acrylates or methacrylates can also be used, in particular:
Triethylene glycol diacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, glycerylpropoxytriacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, dodecanediol dimethacrylate, trimethylol propylethoxytriacrylate, alkitylphenylphenol acrylate, alkitylated tetraolyl acrylate, alkitylated tetraolate acrylate, alkitylated tetraolate acrylate, alkitylated tetraolate acrylate,
Als zweiter Bestandteil wird wenigstens ein mono- oder difunktionelles Urethanacrylatoligomeres mit einem Molekulargewicht von 500 bis 1500 in den plattenförmi gen Materialien gemäß der Erfindung verwendet, vorteil hafterweise acrylierte aliphatische oder acrylierte aro matische Urethanacrylatoligomere, die im Handel erhältlich sind, z. B. unter den Warenbezeichnungen Ebecryl, Sartomer oder Actilan. At least one mono- or difunctional urethane acrylate oligomer with a Molecular weight from 500 to 1500 in the plate-shaped used materials according to the invention, advantageous curiously acrylated aliphatic or acrylated aro Matic urethane acrylate oligomers that are commercially available are, e.g. B. under the trade names Ebecryl, Sartomer or Actilan.
Die plattenförmigen Materialien gemäß der Erfindung ent halten 15 bis 75 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung, an aushärtbaren Kunststoffen. Der Gehalt an Kunststoffen hängt zunächst von der gewünschten Konsistenz der Plat ten ab. Je nach verwendetem anorganischen oder organischen Füllstoff, ist jedoch ein unterschiedlicher Anteil an aushärtbaren Kunststoffen, im Verhältnis zu diesen Füll stoffen, erforderlich, um ein plattenförmiges Material gewünschter Konsistenz zu erhalten. Die erforderliche Menge an aushärtbaren Kunststoffen in der Gesamtmischung kann jedoch aufgrund einfacher Vorversuche leicht festge stellt werden.The plate-shaped materials according to the invention ent hold 15 to 75% by weight, based on the total mixture, on curable plastics. The content of plastics depends on the desired consistency of the plat started. Depending on the inorganic or organic used Filler, however, is a different proportion curable plastics, in relation to this filling fabrics, required to make a plate-like material to get the desired consistency. The required Amount of curable plastics in the total mixture can easily be fixed due to simple preliminary tests be put.
Beispielsweise ist bei Verwendung von pyrogener Kiesel säure in einem Anteil von 25 Gew.-%, bezogen auf die Ge samtmischung, bereits eine pastenförmige bzw. kittförmige Mischung herstellbar, während bei Füllstoffen mit nicht so großer spezifischer Oberfläche der Gehalt an aushärt baren Kunststoffen, bezogen auf die Gesamtmischung, bis zu Werten von 15 Gew.-% erniedrigt werden kann, d. h. in diesem Fall liegen wesentlich größere Anteile an Füllstof fen in dem fertigen, plattenförmigen Material vor.For example, when using pyrogenic pebbles acid in a proportion of 25 wt .-%, based on the Ge velvet mix, already a pasty or putty Mixture can be produced, while with fillers not so large specific surface area the content of hardens plastics, based on the total mixture, up to can be reduced to values of 15% by weight, d. H. in in this case there are much larger proportions of filler fen in the finished, plate-shaped material.
Auf jeden Fall sollte der zweite Bestandteil in Form von wenigstens einem mono- oder difunktionellen Urethanacry latoligomeren 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamt mischung, betragen, wobei der restliche Anteil der aus härtbaren Kunststoffe aus dem ersten Bestandteil, nämlich dem Acrylat oder Methacrylat bzw. bei Verwendung von wei teren reaktiven Monomeren aus der Mischung aus diesem ersten Bestandteil Acrylat oder Methacrylat und diesem reaktiven Monomeren besteht. In any case, the second component should be in the form of at least one mono- or difunctional urethane acrylic latoligomeric 5 to 30 wt .-%, based on the total mixture, amount, with the remaining part of the curable plastics from the first component, namely the acrylate or methacrylate or when using white tere reactive monomers from the mixture of these first component acrylate or methacrylate and this reactive monomers.
Zur Herstellung der plattenförmigen Materialien werden die Ausgangsbestandteile in einem geeigneten Mischer, vorzugsweise einem Kneter, zusammengemischt und zu einer pastösen Masse bzw. bis zu einer kittähnlichen Konsistenz, möglichst unter Ausschluß von die Aushärtung bewirkendem Licht, gut miteinander vermischt. Anschließend können sie dann auf einer geeigneten Formeinrichtung, entweder einer Plattenpresse oder einer Walze zu Platten geeigneter Dicke, vorteilhafterweise zwischen 2 mm und 6 mm, verformt werden. Diese Platten können dann je nach Verwendungszweck sowohl mit transparenten oder lichtundurchlässigen Folien kaschiert werden, um ein Aneinanderkleben der Einzelplat ten bei einer Lagerung als Stapel, z. B. von mehreren Plat ten in einem Karton, zu vermeiden. Falls der Karton licht undurchlässig ist, können transparente Folien verwendet werden, andernfalls ist die Verwendung von lichtundurchlässigen Folien, z. B. schwar zem Papier, ratsam.To manufacture the plate-shaped materials the starting components in a suitable mixer, preferably a kneader, mixed together and into one pasty mass or up to a putty-like consistency, if possible to the exclusion of those causing the curing Light, well mixed together. Then you can then on a suitable molding device, either a plate press or a roller suitable for plates Thickness, advantageously between 2 mm and 6 mm, deformed will. These plates can then be used depending on the purpose both with transparent or opaque films be laminated to stick the single plate together ten when stored as a stack, e.g. B. of several plat in a box to avoid. If the box is light is impermeable, transparent films can be used otherwise the use of opaque films, e.g. B. black zem paper, advisable.
Die plattenförmigen Materialien gemäß der Erfindung kön nen ebenfalls Vliese, Gewebe oder Gewirke aus Kunststof fen eingepreßt enthalten, was von dem gewünschten Anwen dungszweck abhängig ist.The plate-shaped materials according to the invention can also nonwovens, woven fabrics or knitted fabrics made of plastic fen pressed contained what of the desired application purpose.
Die plattenförmigen Materialien gemäß der Erfindung, wel che bei Normaltemperatur wegen ihres "bleitoten Zustandes" leicht verformbar sind, werden bevorzugt zur Herstellung von formstabilen Hohlkörpern angewandt, welche zur Auf nahme von elastomeren Abformstoffen bei der Anfertigung von Negativformen für Duplikate oder Repliken eingesetzt werden. Bei der Herstellung solcher Negativformen, z. B. von Kunstgegenständen, wurde häufig eine Hohlform, z. B. in Form eines Zylinders, um den Kunstgegenstand gesetzt, und zwischen einem solchen Hohlzylinder und dem Kunst gegenstand wurde ein Silikonkautschuk eingegossen, der nach dem Aushärten von dem Kunstgegenstand abgelöst und zur Herstellung der Duplikate oder Repliken eingesetzt wurde. Je nach Form des abzuformenden Kunstgegenstandes ergaben sich jedoch unnötig große Hohlräume, so daß sehr große Mengen an Silikonkautschuk eingesetzt werden mußten, was noch dazu den Nachteil besitzt, daß die Formstabili tät (Schrumpfung oder Ausdehnung) des Silikonkautschuks aufgrund der unterschiedlichen Dicken der Silikonkautschuk schicht nicht immer gegeben war. Mit den plattenförmigen Materialien gemäß der Erfindung, welche wie ein blei totes Material, d. h. eine Bleifolie, leicht von Hand ver formbar sind und die erteilte Verformung dann beibe halten, ist es ohne weiteres möglich, formstabile Hohl körper herzustellen, welche den Außenabmessungen des ab zuformenden Kunstgegenstandes entsprechen, d. h. die Dicke der Silikonkautschukschicht und damit die Wandstärke der hergestellten elastomeren Abformung aus Silikonkautschuk kann weitgehend konstant gehalten werden, so daß eine ausgezeichnete Formstabilität der Silikonkautschukschicht gegeben ist. Weiterhin ist es möglich, einen solchen form stabilen Hohlkörper aus Einzelplatten stufenweise herzu stellen bzw. aufzubauen, wobei geeignete Klebstoffe zum Verbinden der Einzelstreifen des plattenförmigen Materials Verwendung finden. Bei Kunstgegenständen ist dies aufgrund ihrer unregelmäßigen Form besonders vorteilhaft. The plate-shaped materials according to the invention, wel at normal temperature because of its "lead dead state" are easily deformable, are preferred for production of dimensionally stable hollow bodies, which are used for opening taking elastomeric impression materials during production of negative forms used for duplicates or replicas will. In the manufacture of such negative forms, e.g. B. of art objects, a hollow form, e.g. B. in the form of a cylinder, placed around the art object, and between such a hollow cylinder and art a silicone rubber was poured into the object after hardening detached from the art object and used to make the duplicates or replicas has been. Depending on the shape of the art object to be molded however, there were unnecessarily large voids, so that very much large amounts of silicone rubber had to be used, which also has the disadvantage that the shape stabilization act (shrinkage or expansion) of the silicone rubber due to the different thicknesses of the silicone rubber shift was not always given. With the plate-shaped Materials according to the invention which are like a lead dead material, d. H. a lead foil, lightly ver are malleable and the deformation given then remains hold, it is easily possible to form stable hollow body to manufacture, which the outer dimensions of the conform to the object of art, d. H. the fat the silicone rubber layer and thus the wall thickness of the Elastomeric impression made from silicone rubber can be kept largely constant, so that a excellent dimensional stability of the silicone rubber layer given is. It is also possible to use such a form sturdy hollow body made of individual plates gradually make or build, using suitable adhesives for Connect the individual strips of the plate-like material Find use. This is due to art objects their irregular shape is particularly advantageous.
Die Aushärtung des plattenförmigen Materials gemäß der Erfindung erfolgt in an sich bekannter Weise mittels UV-Strahlern, z. B. einer 400-W-Lampe, wobei eine Platte von 5 mm Dicke in etwa 8 min bei einem Abstand zwischen plat te und Lichtquelle von 40 mm ausgehärtet werden kann.The curing of the plate-like material according to the Invention takes place in a manner known per se by means of UV lamps, e.g. B. a 400 W lamp, with a plate of 5 mm thickness in about 8 min with a distance between plat te and light source of 40 mm can be cured.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert:The following examples illustrate the invention explains:
Die in der folgenden Tabelle zusammengestellten Bestand teile wurden zusammengemischt und in einem Kneter zu ei nem Material von kittförmiger Konsistenz verarbeitet. Dieses Material wurde in einer Plattenpresse zu Platten von 4 mm Dicke gepreßt, welche zwischen lichtdurchlässi gen Folien eingelegt wurden.The inventory compiled in the following table parts were mixed together and egg in a kneader processed material of putty-like consistency. This material became plates in a plate press of 4 mm thickness, which between translucent foils have been inserted.
Die Platten wurden durch Bestrahlung mit einer 400-W-UV-Lampe innerhalb von 8 min ohne Abziehen der Abdeckfolien ausgehärtet. The plates were made by irradiation with a 400 W UV lamp within 8 minutes without removing the cover films hardened.
Claims (19)
Triethylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Tetraethylenglykoldimeth acrylat, Glycerylpropoxytriacrylat, Polyethylenglykol dimethacrylate, Dodecandioldimethacrylate, Trimethylol propylethoxytriacrylat, alkoxyliertes Pentaerythrit tetraacrylat, Bisphenol-A-ethoxydiacrylat oder Bisphenol-A-ethoxydimethacrylat.3. Material according to claim 1, characterized in that it contains one or more of the following compounds as acrylate or methacrylate:
Triethylene glycol diacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, glycerylpropoxytriacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, dodecanediol dimethacrylate, trimethylol propylethoxytriacrylate, alkitylphenylphenol acrylate, alkitylated tetraolate acrylate, alkitylated tetraolate acrylate, alkitylated tetraolate acrylate,
acrylierte aliphatische oder acrylierte aromatische Urethanacrylatoligomere.5. Material according to claim 1, characterized in that it contains one or both of the following compounds as urethane acrylate oligomer:
acrylated aliphatic or acrylated aromatic urethane acrylate oligomers.
Benzil, Benzilacetale, Benzildimethylketal, Benzoylal kohole, 2,3-Bornadion, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpro pan-1-on und/oder 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphos phinoxid.7. Material according to any one of the preceding claims, characterized in that it contains as photoinitiators:
Benzil, benzil acetals, benzil dimethyl ketal, benzoylal alcohols, 2,3-bornadione, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpro pan-1-one and / or 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Dimethylamino-ethylmethacrylat, N,N-Diethylamino ethylmethacrylat, Triethanolamin, Methyldiethanolamin, N-(2-Cyanoethyl)-N-methylanilin und/oder Dimethylamino benzaldehyd. 9. Material according to claim 8, characterized in that it contains as amines:
N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, N, N-diethylamino ethyl methacrylate, triethanolamine, methyldiethanolamine, N- (2-cyanoethyl) -N-methylaniline and / or dimethylamino benzaldehyde.
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DE3940898A DE3940898A1 (en) | 1989-12-11 | 1989-12-11 | Hand-formable, light-curable sheet material - contains di- or tri- or poly-functional (meth)acrylate], mono- or di-functional urethane-acrylate oligomer, fillers, photoinitiators, etc. |
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DE (1) | DE3940898A1 (en) |
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- 1989-12-11 DE DE3940898A patent/DE3940898A1/en not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |