DE3927460A1 - ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES FOR COSMETIC PREPARATIONS - Google Patents

ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES FOR COSMETIC PREPARATIONS

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DE3927460A1 DE19893927460 DE3927460A DE3927460A1 DE 3927460 A1 DE3927460 A1 DE 3927460A1 DE 19893927460 DE19893927460 DE 19893927460 DE 3927460 A DE3927460 A DE 3927460A DE 3927460 A1 DE3927460 A1 DE 3927460A1
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Abstract

1,3-dioxolanes of general formula (I), in which R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> and R<6> are independently hydrogen, alkyl groups with 1-4 carbon atoms, alkoxy groups with 1-4 carbon atoms or a -CnH2n-O-Y group where Y is a phenyl group, a mono or dialkoxy phenyl, an alkylamino phenyl, a dialkylamino phenyl or an alkyl thiophenyl group, with 1-4 carbon atoms in the alkyl or alkoxy group, or a mono or dihalogen phenyl group and n is a whole number from 1 to 4, with the proviso that at least one and at most two of the residues R<1>, R<2>, R<3>, R<4> R<5> and R<6> are a -CnH2n-O-Y group, or that R<1> and R<2> together with the carbon atom bearing them are a carbonyl group, R<3> is a -CnH2n-O-Y group and R<4>, R<5> and R<6> have the meaning stated, are anti-inflammatory substances suitable for the manufacture of topical pharmaceuticals and cosmetics.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 1,3-Dioxolanen als ent­ zündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen pharma­ zeutischen und kosmetischen Mitteln.The invention relates to the use of 1,3-dioxolanes as ent anti-inflammatory agents for the preparation of topical pharma cosmetic and cosmetic products.

Es ist bekannt, die Wirkung kosmetischer und pharmazeutischer Prä­ parate, insbesondere solcher zur Verwendung auf infolge starker Lichteinstrahlung strapazierter Haut, durch Zugabe entzündungs­ hemmender Substanzen zu erweitern.It is known the effect of cosmetic and pharmaceutical Prä parate, especially those for use due to strong Light irradiation strained skin, by adding inflammatory expand inhibitory substances.

Die entzündungshemmenden Eigenschaften von 1,3-Dioxolanen sind aus den deutschen Offenlegungsschriften 25 19 161, 25 26 312 und 25 26 675 bekannt. Wenngleich durch die Zugabe dieser Verbindungen be­ reits eine deutliche Entzündungshemmung erzielt wird, so zeigen diese 1,3-Dioxolane doch nicht alle gewünschten Eigenschaften. So weisen die in DE 25 29 161 und DE 25 26 312 offenbarten Verbindun­ gen nicht in allen Formulierungen die notwendige Hydrolysestabi­ lität auf. Diese Hydrolysestabilität ist zwar bei den Verbindungen gemäß DE 25 26 675 gegeben, jedoch besteht weiterhin ein Bedürfnis nach Substanzen mit einer höheren Wirksamkeit bei gleichen oder niedrigeren Anwendungskonzentrationen.The anti-inflammatory properties of 1,3-dioxolanes are out German published patent applications 25 19 161, 25 26 312 and 25 26 675 known. Although by the addition of these compounds be already a clear anti-inflammatory effect is achieved, so show these 1,3-dioxolanes do not all have the desired properties. So have the compounds disclosed in DE 25 29 161 and DE 25 26 312 not in all formulations the necessary Hydrolysestabi quality. This hydrolytic stability is indeed in the compounds according to DE 25 26 675, but there is still a need for substances with a higher efficacy in the same or lower application concentrations.

Es wurde nun gefunden, daß sich bestimmte 1,3-Dioxolane der allge­ meinen Formel (I),It has now been found that certain 1,3-dioxolanes of the general my formula (I),

in der R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasser­ stoff, Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe -CnH2n-O-Y, wobei Y eine Phenylgruppe, eine Mono- oder Dialkylphenyl-, eine Mono- oder Di­ alkoxyphenyl-, eine Alkylaminophenyl-, eine Dialkylaminophenyl- oder eine Alkylthiophenyl-Gruppe, jeweils mit 1-4 Kohlenstoffato­ men in der Alkyl- oder Alkoxygruppe, oder eine Mono- oder Dihalo­ genphenyl-Gruppe darstellt und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, sind mit der Maßgabe, daß mindestens einer und höchstens zwei der Reste R1, R2, R3, R4, R5 und R6 eine Gruppe -Cn H2n-O-Y sind, oder daß R1 und R2 zusammen mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe darstellen, R3 eine Gruppe -CnH2n-O-Y ist und R4, R5 und R6 die angegebene Bedeutung haben, durch eine deutlich grö­ ßere entzündungshemmende Wirkung auszeichnen. Diese Verbindungen lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikationen einarbeiten; sie sind gut kombinierbar mit den anderen üblichen Inhaltsstoffen solcher Zube­ reitungen und weisen keinen oder nur einen minimalen Eigengeruch auf. in the R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, alkyl groups having 1-4 carbon atoms, alkoxy groups having 1-4 carbon atoms or a group -C n H 2n -OY, where Y is a phenyl group, a mono- or dialkylphenyl, a mono- or di-alkoxyphenyl, an alkylaminophenyl, a dialkylaminophenyl or an alkylthiophenyl group each having 1-4 carbon atoms in the alkyl or alkoxy group, or a mono- or dihalo genphenyl group and n is an integer from 1 to 4, provided that at least one and at most two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a group -C n H 2n -OY, or that R 1 and R 2 together with the carbon atom carrying them represent a carbonyl group, R 3 is a group -C n H 2n -OY and R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given, by a significantly greater anti-inflammatory effect distinguished. These compounds can be easily incorporated into conventional pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications; They are easy to combine with the other usual ingredients of such preparations and have no or only a minimal odor.

Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 1,3-Dioxo­ lanen der allgemeinen Formel (I) als entzündungshemmende Wirk­ stoffe zur Herstellung von topischen pharmazeutischen und kosme­ tischen Mitteln.The invention thus relates to the use of 1,3-dioxo lanen of the general formula (I) as an anti-inflammatory agent materials for the manufacture of topical pharmaceutical and cosmetic products technical means.

Die Verbindungen gemäß Formel (I) sind mit Hilfe bekannter che­ mischer Umsetzungen aus leicht zugänglichen Ausgangsprodukten herstellbar.The compounds of formula (I) are known with the aid of che Mixer reactions from readily available starting materials produced.

Eine Möglichkeit stellen die bekannten Ketalisierungsverfahren dar, bei denen Oxo-Verbindungen mit 1,2-Diolen in Gegenwart eines sauren Katalysators wie beispielsweise p-Toluolsulfonsäure, Schwe­ felsäure, Zinkchlorid oder Eisen(III)-chlorid umgesetzt werden, wobei das Reaktionswasser mit Hilfe eines geeigneten Schleppmit­ tels wie beispielsweise Toluol oder Cyclohexan während der Reak­ tion laufend entfernt wird. Eine andere Möglichkeit stellt die Umsetzung von Oxo-Verbindung und 1,2-Diol in Gegenwart eines ortho-Ameisensäuretrialkylesters und eines sauren Katalysators bei Temperaturen zwischen 50 und 150°C dar, bei der die niedrig sie­ denden Reaktionsprodukte Ameisensäureester und Alkohol laufend abdestilliert werden.One possibility is the known ketalization process in which oxo compounds with 1,2-diols in the presence of a acid catalyst such as p-toluenesulfonic acid, p be reacted with rock acid, zinc chloride or iron (III) chloride, wherein the water of reaction by means of a suitable Schleppmitmit such as toluene or cyclohexane during the reac tion is continuously removed. Another possibility is the Reaction of oxo compound and 1,2-diol in the presence of a ortho-formic acid trialkyl ester and an acidic catalyst Temperatures between 50 and 150 ° C, at which they are low The reaction products formic acid esters and alcohol are ongoing be distilled off.

Ein weiteres Herstellungverfahren ist die Alkylierung von ent­ sprechend substituierten Phenolen mit 2-Halogenalkyl-1,3-dioxo­ lanen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators wie beispiels­ weise Tetraalkylammoniumchlorid, -bromid oder -jodid in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 150°C.Another preparation process is the alkylation of ent correspondingly substituted phenols with 2-haloalkyl-1,3-dioxo lanen in the presence of a phase transfer catalyst such as Example tetraalkylammonium chloride, bromide or iodide in one inert solvents at temperatures between 50 and 150 ° C.

In den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können als Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 folgende Gruppen auftre­ ten:In the compounds to be used according to the invention, the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the following groups:

  • - Wasserstoff- hydrogen
  • - Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, 2-n-Butyl- und tert.-Butyl- Gruppen. Die Methylgruppe ist im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre die bevorzugte Alkylgruppe.Alkyl groups having 1-4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-n-butyl and tert-butyl Groups. The methyl group is within the scope of the invention Teach the preferred alkyl group.
  • - Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, 2-n-Butoxy- und tert-Butoxy-Gruppen. Die Methoxygruppe ist im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre die bevorzugte Alkoxygruppe.Alkoxy groups having 1-4 carbon atoms, such as methoxy, Ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, 2-n-butoxy and tert-butoxy groups. The methoxy group is under the teachings according to the invention the preferred alkoxy group.

Weiterhin ist mindestens einer und sind höchstens drei der genann­ ten Substituenten eine Gruppe -CnH2n-O-Y.Furthermore, at least one and at most three of the genann th substituents is a group -C n H 2n -OY.

Der Index n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4; bevorzugt sind hier eine substituierte Methylgruppe, eine in 2-Stellung substi­ tuierte Ethylgruppe oder eine in 3-Stellung substituierte n-Pro­ pylgruppe. Im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre sind substituier­ te Methylgruppen bevorzugt.The index n is an integer from 1 to 4; are preferred here a substituted methyl group, one in 2-position substi ethyl group or a 3-substituted n-Pro pylgruppe. In the context of the teaching of the invention are substituted te methyl groups preferred.

Y kann stehen fürY can stand for

  • - eine Phenylgruppe,a phenyl group,
  • - eine Monoalkylphenylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. Bevorzugt sind Monoalkylphenylgruppen, bei denen der Alkylsubstituent in der 4-Stellung steht. Bevorzugte Al­ kylsubstituenten sind Methyl, Ethyl und tert-Butyl. 4-Methyl­ phenyl-, 4-Ethylphenyl- und 4-tert.-Butylphenylgruppen stellen besonders bevorzugte Monoalkylphenylgruppen dar.a monoalkylphenyl group having 1-4 carbon atoms in the Alkyl group. Preference is given to monoalkylphenyl groups in which the alkyl substituent is in the 4-position. Preferred Al kylsubstituenten are methyl, ethyl and tert-butyl. 4-methyl phenyl, 4-ethylphenyl and 4-tert-butylphenyl groups particularly preferred monoalkylphenyl groups.
  • - eine Dialkylphenylgruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. Bevorzugt sind Dialkylphenylgruppen, bei de­ nen die Alkylsubstituenten in 3- und 4-Stellung stehen. Bevorzugte Alkylsubstituenten sind Methyl und Ethyl. Die 3,4- Dimethylphenylgruppe ist eine besonders bevorzugte Dialkylphe­ nylgruppe.a dialkylphenyl group each having 1-4 carbon atoms in the alkyl group. Preference is given to dialkylphenyl groups, in de NEN the alkyl substituents in the 3- and 4-position.  Preferred alkyl substituents are methyl and ethyl. The 3,4- Dimethylphenyl group is a particularly preferred dialkylphene nylgruppe.
  • - eine Monoalkoxyphenylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe. Bevorzugt sind Monoalkoxyphenylgruppen, bei de­ nen der Alkoxysubstituent in der 4-Stellung steht. Bevorzugte Alkoxysubstituenten sind Methoxy und Ethoxy. 4-Methoxyphenyl- und 4-Ethoxyphenylgruppen stellen besonders bevorzugte Mono­ alkoxyphenylgruppen dar.a monoalkoxyphenyl group having 1-4 carbon atoms in the Alkoxy. Preference is given to monoalkoxyphenyl groups, in de NEN the alkoxy substituent is in the 4-position. preferred Alkoxy substituents are methoxy and ethoxy. 4-methoxyphenyl and 4-ethoxyphenyl groups are particularly preferred mono alkoxyphenyl groups.
  • - eine Dialkoxyphenylgruppe mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe. Bevorzugt sind Dialkoxyphenylgruppen, bei denen die Alkoxysubstituenten in 3- und 4-Stellung stehen. Bevorzugte Alkoxysubstituenten sind Methoxy und Ethoxy. Die 3,4-Dimethoxyphenylgruppe ist eine besonders bevorzugte Dialk­ oxyphenylgruppe.a dialkoxyphenyl group each having 1-4 carbon atoms in the alkoxy group. Dialkoxyphenyl groups are preferred where the alkoxy substituents are in the 3- and 4-position. Preferred alkoxy substituents are methoxy and ethoxy. The 3,4-Dimethoxyphenyl group is a particularly preferred dialk oxyphenylgruppe.
  • - eine Alkylaminophenylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. Bevorzugt sind Alkylaminophenylgruppen, bei denen der Alkylaminosubstituent in der 4-Stellung steht. Bevorzugte Alkylsubstituenten sind Methyl und Ethyl.an alkylaminophenyl group having 1-4 carbon atoms in the Alkyl group. Preference is given to alkylaminophenyl groups in which the alkylamino substituent is in the 4-position. preferred Alkyl substituents are methyl and ethyl.
  • - eine Dialkylaminophenylgruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen. Bevorzugt sind solche Gruppen, bei denen der Dialkylaminosubstituent in der 4-Stellung steht. Besonders bevorzugt ist die 4-Dimethylaminophenylgruppe.a dialkylaminophenyl group each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups. Preferred are such groups, in where the Dialkylaminosubstituent is in the 4-position. Particularly preferred is the 4-dimethylaminophenyl group.
  • - eine Alkylthiophenylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. Bevorzugt sind Alkylthiophenylgruppen, bei denen der Alkylthiosubstituent in der 4-Stellung steht. Bevorzugte Alkylsubstituenten sind Methyl und Ethyl.an alkylthiophenyl group having 1-4 carbon atoms in the Alkyl group. Preferred are alkylthiophenyl groups in which the alkylthio substituent is in the 4-position. preferred Alkyl substituents are methyl and ethyl.
  • - eine Monohalogenophenylgruppe. Bevorzugt sind Monohalogenphe­ nylgruppen, bei denen der Halogensubstituent in 4-Stellung steht. Fluor, Chlor, Brom und Jod sind bevorzugte Halogensub­ stituenten, Chlor ist besonders bevorzugt.a monohalophenyl group. Preference is given to monohalogeno nylgruppen, in which the halogen substituent in the 4-position  stands. Fluorine, chlorine, bromine and iodine are preferred halo sub substituents, chlorine is particularly preferred.
  • - eine Dihalogenphenyl-Gruppe. Bevorzugt sind Dihalogenphenyl­ gruppen, bei denen die Halogensubstituenten in 4-Stellung so­ wie in 3- oder 2-Stellung stehen. Fluor, Chlor, Brom und Jod sind bevorzugte Halogensubstituenten, Chlor ist besonders be­ vorzugt.a dihalophenyl group. Preference is given to dihalophenyl groups in which the halogen substituents in the 4-position so as in the 3- or 2-position. Fluorine, chlorine, bromine and iodine are preferred halogen substituents, chlorine is particularly be vorzugt.

Weiterhin können die Substituenten R1 und R2 zusammen mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe darstellen. R3 ist in diesem Fall eine Gruppe -CnH2n-O-Y; R4, R5 und R6 haben die oben angegebene Bedeutung.Further, the substituents R 1 and R 2 together with the carbon atom carrying them may represent a carbonyl group. R 3 in this case is a group -C n H 2n -OY; R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above.

Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind 4-(4-Methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolan, 4-(4-MethDxyphenoxy­ methyl)-2-methyl-1,3-dioxolan, 4-(4-Chlorphenoxymethyl)-2-methyl- 1,3-di-oxolan, 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-on und 2-(4-Methoxyphenoxymethyl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan.Preferred compounds of the general formula (I) according to the invention are 4- (4-methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolane, 4- (4-methoxyphenoxy methyl) -2-methyl-1,3-dioxolane, 4- (4-chlorophenoxymethyl) -2-methyl- 1,3-di-oxolane, 4- (4-methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one and 2- (4-methoxyphenoxymethyl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane.

Neu und daher ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind die Verbin­ dung 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan und 4-(4- Chlorphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan. Herstellungsverfahren für diese Verbindungen sind dem Beispielteil zu entnehmen.New and therefore also the subject of the invention are the verbin 4- (4-methoxyphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane and 4- (4- Chlorophenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane. production method for these compounds, see the example section.

Erfindungsgemäß werden die 1,3-Dioxolane der allgemeinen Formel (I) bevorzugt in Mengen von 0,01-10 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,5-5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt. Be­ sonders bevorzugt werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mengen von 2-5 Gew.-%, insbesondere in Mengen von etwa 3 Gew.-%, eingesetzt. According to the invention, the 1,3-dioxolanes of the general formula (I) preferably in amounts of 0.01-10 wt .-%, in particular in amounts from 0.5-5 wt .-%, based on the total agent used. Be the compounds of the general formula are particularly preferred (I) in amounts of 2-5 wt .-%, in particular in amounts of about 3 Wt .-%, used.  

Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) zur Herstellung von Sonnenschutz- und Sonnen­ brandbekämpfungsmitteln. Dabei können die 1,3-Dioxolane sowohl in Mitteln, die vor als auch in solchen, die nach einem Sonnenbad auf die Haut aufgebracht werden, Verwendung finden.Particularly advantageous is the use of the compounds of all common formula (I) for the production of sunscreens and suns fire-fighting agents. The 1,3-dioxolanes can be used both in Means before as well as in those after sunbathing the skin are applied, find use.

Die erfindungsgemäßen 1,3-Dioxolane weisen im Erythem-erzeugenden UV-B-Bereich von etwa 300-320 nm selbst keine Absorptionsbande auf. Zur Herstellung von Mitteln, die vor einem Sonnenbad auf die Haut aufgebracht werden, ist es daher bevorzugt, sie in Kombina­ tion mit üblichen UV-Filtersubstanzen einzusetzen.The 1,3-dioxolanes according to the invention have erythema-producing UV-B range of about 300-320 nm itself no absorption band on. For the preparation of funds before sunbathing on the Skin be applied, it is therefore preferred to use them in combination tion with conventional UV filter substances.

Geeignete UV-Filtersubstanzen sind beispielsweise:Suitable UV filter substances are, for example:

  • - Salicylsäurederivate, wie die Ester des Menthols, des Homo­ menthols, des Fenchols, des Borneols, des Glycerins, des Ben­ zylalkohols, des Phenols, des Ethylenglykols, des 2-Ethylhexa­ nols und des tert. Butanols sowie das Triethanolammoniumsalz der Salicylsäure,Salicylic acid derivatives, such as the esters of menthol, of homo menthol, fenchol, borneol, glycerine, ben cyl alcohol, phenol, ethylene glycol, 2-ethylhexa nols and tert. Butanols and the triethanolammonium salt salicylic acid,
  • - Zimtsäureester, wie p-Methoxy-, p-Amino- und p-Dimethylamino­ zimtsäureester, beispielsweise p-Methoxyzimtsäure-3-ethoxy­ ethylester, p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester sowie p-Acet­ amidozimtsäure-isopropylester,Cinnamic acid esters, such as p-methoxy, p-amino and p-dimethylamino cinnamic acid esters, for example p-methoxycinnamic acid 3-ethoxy ethyl ester, p-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and p-acet amidozimtsäure isopropyl,
  • - p-Aminobenzoesäure und ihre Derivate, wie p-Aminobenzoesäure­ ethyl-, -propyl-, -butyl-, -isobutyl-, -monoglycerin- und -dipropylenglykolethylester, p-Dimethylaminobenzoesäureethyl- und -amylester sowie p-Diethylaminobenzoesäureethyl- und amyl­ ester, p-aminobenzoic acid and its derivatives, such as p-aminobenzoic acid ethyl, -propyl, -butyl, -isobutyl, -monoglycerol and -dipropylene glycol ethyl ester, p-dimethylaminobenzoic acid ethyl and -amyl esters and p-Diethylaminobenzoesäureethyl- and amyl esters,  
  • - substituierte Benzophenone, wie 2,2′-Dihydroxy-4,4′-dimethoxy­ benzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon, 4-Phenylbenzo­ phenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure und 4-Phenylbenzophenon-2-carbonsäure-isooctylester,- substituted benzophenones, such as 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy benzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 4-phenylbenzo phenone, 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone-5-sulfonic acid and 4-phenylbenzophenone-2-carboxylic acid isooctyl ester,
  • - Cumarin-Derivate, wie 4-Methylcumarin, 6-Methoxycumarin, 7-Ethylamino-4-methyl-cumarin, 7,8-Dihydroxycumarin, 6,7-Dihy­ droxycumarin, 7-Hydroxycumarin, 4-Methyl-7-hydroxycumarin und 3-Phenylcumarin,Coumarin derivatives, such as 4-methylcoumarin, 6-methoxycoumarin, 7-ethylamino-4-methyl-coumarin, 7,8-dihydroxycoumarin, 6,7-dihy droxycumarin, 7-hydroxycoumarin, 4-methyl-7-hydroxycoumarin and 3-phenylcoumarin,

des weiteren 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, Natrium-3,4-di­ methoxyphenylglyoxylat, Butylbenzalaceton, Benzalacetophenon, 3- Toluyliden-D,L-campher, 3-Benzyliden-D,L-campher, 3-(p-Methylben­ zyliden)-D,L-campher, Urocaninsäure und deren Salze, Benzimida­ zol-Derivate, Digalloyltrioleat, Sulfonamide, Hydrazone, Konden­ sationsprodukte des Tannins mit Ethylenoxid sowie als Naturpro­ dukte Extrakte von Zimtrinde, Ratanhia und Süßholz.furthermore, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, sodium 3,4-di-methoxyphenylglyoxylate, butylbenzalacetone, benzalacetophenone, 3-toluylidene-D, L-camphor, 3- benzylidene-D, L-camphor, 3- (p-methylbenzylidene ) -D, L-camphor, urocanic acid and its salts, benzimidazole derivatives, digalloyl trioleate, sulfonamides, hydrazones, condensation products of tannin with ethylene oxide and, as natural products, extracts of cinnamon bark, ratanhia and licorice.

Eine Zusammenstellung geeigneter UV-Filtersubstanzen findet sich auch in der Deutschen Kosmetikverordnung (Anlage 7 zu § 3b).A list of suitable UV filter substances can be found also in the German Cosmetics Regulation (Appendix 7 to § 3b).

Die genannten UV-Filtersubstanzen werden üblicherweise in Mengen von 1-10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt. Men­ gen von 2-6 Gew.-% sind bevorzugt.The UV filter substances mentioned are usually in quantities from 1-10 wt .-%, based on the total agent used. Men of 2-6 wt .-% are preferred.

Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, den gemäß Anspruch 1 hergestellten Mitteln Antioxidantien zuzufügen. Besonders bevor­ zugt ist hierbei die Verwendungen natürlicher oder naturidenti­ scher Verbindungen wie beispielsweise Tocopherolen. Die genannten Antioxidantien sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Mengen von 0,1-5 Gew.-%, insbesondere von 0,5-2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Furthermore, it is preferred according to the invention according to claim 1 to produce antioxidants. Especially before In this case, the uses of natural or natural identity are granted shear compounds such as tocopherols. The mentioned Antioxidants are in the inventive compositions in  Quantities of 0.1-5 wt .-%, in particular of 0.5-2 wt .-%, based on the entire remedy, included.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen formuliert werden, beispielsweise als wäßrige oder alkoholische Lösungen, wäßrige Suspensionen, Emulsionen, Salben, Cremes, Öle, Pulver oder Stifte. In Abhängigkeit von der gewünschten Formulierung können die 1,3-Dioxolane in pharmazeu­ tischen und kosmetischen Grundlagen für topische Applikationen eingearbeitet werden, die als weitere Komponenten beispielsweise Ölkomponenten, Fette und Wachse, Emulgatoren, anionische, kat­ ionische, ampholytische, zwitterionische und/oder nichtionogene Tenside, niedere ein- und mehrwertige Alkohole, Wasser, Konser­ vierungsmittel, Puffersubstanzen, Verdickungsmittel, Duftstoffe, Farbstoffe und Trübungsmittel enthalten.The agents according to the invention can be used as liquid, pasty or solid formulations are formulated, for example as aqueous or alcoholic solutions, aqueous suspensions, emulsions, Ointments, creams, oils, powders or pens. Depending on the desired formulation, the 1,3-dioxolanes in pharmazeu tables and cosmetic bases for topical applications be incorporated, which as other components, for example Oil components, fats and waxes, emulsifiers, anionic, cat ionic, ampholytic, zwitterionic and / or nonionic Surfactants, lower mono- and polyhydric alcohols, water, Konser vierungsmittel, buffers, thickeners, fragrances, Dyes and opacifiers included.

BeispieleExamples

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne diese darauf zu beschränken.The following examples serve to further explain the Invention, without limiting it.

1. Herstellung der 1,3-Dioxolane1. Preparation of 1,3-dioxolanes

  • a) 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan Eine Mischung aus 19,8 g (0,1 Mol) 3-(4-Methoxyphenoxy)-pro­ pan-1,2-diol, 17,7 g (0,15 Mol) 1,1-Diethoxyethan und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure wurde 4 Stunden lang bei 95°C erhitzt, wobei der während der Reaktion entstehende Alkohol abdestil­ liert wurde. Danach wurde der Rückstand in Toluol aufgenommen, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und einge­ dampft. Der verbleibende Rückstand wurde schließlich einer fraktionierten Destillation unterworfen. Es wurden 20,7 g (92% d. Th.) einer farblosen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 116-118°C bei 0,46 mbar erhalten, deren Brechungsindex n 1,5160 betrug.a) 4- (4-methoxyphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane A mixture of 19.8 g (0.1 mol) of 3 - (4-methoxyphenoxy) -pro pan-1,2-diol, 17 , 7 g (0.15 mol) of 1,1-diethoxyethane and 0.1 g of p-toluenesulfonic acid was heated for 4 hours at 95 ° C, wherein the alcohol formed during the reaction was distilled off. Thereafter, the residue was taken up in toluene, washed with water, dried with sodium sulfate and evaporated. The remaining residue was finally subjected to fractional distillation. There were obtained 20.7 g (92% of theory) of a colorless liquid having a boiling point of 116-118 ° C. at 0.46 mbar, whose refractive index n was 1.5160.

Analog wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:Analogously, the following compounds were prepared:

  • b) 4-(4-Methoxyphenoxymethyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 118°C bei 0,06 mbar; n: 1,5060.b) 4- (4-methoxyphenoxymethyl) -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane boiling point: 118 ° C at 0.06 mbar; n: 1.5060.
  • c) 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-2-ethyl-1,3-dioxolann: 1,5098.c) 4- (4-Methoxyphenoxymethyl) -2-ethyl-1,3-dioxolane: 1.5098.
  • d) 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-on
    Schmelzpunkt: 98-100°C.
    d) 4- (4-Methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one
    Melting point: 98-100 ° C.
  • e) 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-1,3-dioxolan
    Schmelzpunkt: 45-46°C.
    e) 4- (4-Methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolane
    Melting point: 45-46 ° C.
  • f) 4-(4-Methylphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 81-82°C bei 0,1 mbar; n: 1,5092.f) 4- (4-methylphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane boiling point: 81-82 ° C at 0.1 mbar; n: 1.5092.
  • g) 4-(4-tert-Butylphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 105-107°C bei 0,1 mbar; n: 1,4993.g) 4- (4-tert-butylphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane boiling point: 105-107 ° C at 0.1 mbar; n: 1.4993.
  • h) 4-(4-Ethylphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 90-91°C bei 0,09 mbar; n: 1,5062.h) 4- (4-ethylphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane boiling point: 90-91 ° C at 0.09 mbar; n: 1.5062.
  • i) 4-(3,4-Dimethylphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan
    Schmelzpunkt: 40-41°C.
    i) 4- (3,4-dimethylphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane
    Melting point: 40-41 ° C.
  • j) 4-(4-Chlorphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 98-100°C bei 0,08 mbar; n: 1,5250.j) 4- (4-chlorophenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane boiling point: 98-100 ° C at 0.08 mbar; n: 1.5250.
  • k) 4-(3,4-Dichlorphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 122°C-bei 0,08 mbar; n: 1,5389.k) 4- (3,4-dichlorophenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane boiling point: 122 ° C at 0.08 mbar; n: 1.5389.
  • l) 4-(2,4-Dichlorphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 166°C bei 0,09 mbar; n: 1,5380.l) 4- (2,4-dichlorophenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane boiling point: 166 ° C at 0.09 mbar; n: 1.5380.
  • m) 2-(4-Methoxyphenoxymethyl)-4-methyl-1,3-dioxolanm) 2- (4-Methoxyphenoxymethyl) -4-methyl-1,3-dioxolane
  • Eine Mischung aus 34 g (0,25 Mol) 2-Chlormethyl-4-methyl- 1,3-dioxolan, 24,8 g (0,20 Mol) Hydrochinon-monomethylether, 11,3 g (0,21 Mol) Natriummethanolatlösung (30%ig in Methanol), 1,3 g Tetrabutylammoniumiodid und 100 ml Diethylenglykoldi­ methylether wurde auf 120°C erwärmt und nach dem Abdestil­ lieren des Methanols 12 Stunden bei 150 C gerührt. Nach dem Filtrieren, Einengen der Mutterlauge unter vermindertem Druck, Aufnehmen des Rückstandes in Methylenchlorid, Waschen mit Wasser bis zur Neutralität der Lösung, Trocknen und Eindampfen der Lösung wurde der Rückstand fraktioniert destilliert. Es wurden 37,1 g (83% d. Th.) eines farblosen Öls mit einem Siedepunkt von 111°C bei 0,08 mbar erhalten, das einen Bre­ chungsindex n von 1,5166 hatte.A mixture of 34 g (0.25 mol) of 2-chloromethyl-4-methyl 1,3-dioxolane, 24.8 g (0.20 mol) of hydroquinone monomethyl ether, 11.3 g (0.21 mol) of sodium methoxide solution (30% in methanol),  1.3 g of tetrabutylammonium iodide and 100 ml of diethylene glycol diol methyl ether was heated to 120 ° C and after the Abdestil The methanol was stirred at 150 C for 12 hours. After this Filtration, concentration of the mother liquor under reduced pressure, Take up the residue in methylene chloride, wash with Water until neutrality of the solution, drying and evaporation the solution was the residue fractionally distilled. It were 37.1 g (83% of theory) of a colorless oil with a Boiling point of 111 ° C at 0.08 mbar obtained a Bre index of 1.5166.

Analog wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:Analogously, the following compounds were prepared:

  • n) 2-(4-Methoxyphenoxymethyl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolanSiedepunkt: 123-124°C bei 0,08 mbar; n: 1,5166.n) 2- (4-methoxyphenoxymethyl) -4,5-dimethyl-1,3-dioxolane boiling point: 123-124 ° C at 0.08 mbar; n: 1.5166.
  • o) 2-(4-Methoxyphenoxymethyl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolano) 2- (4-Methoxyphenoxymethyl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  • Die Reinigung erfolgte hier säulenchromatographisch (SiO2/Laufmittel: Methylenchlorid).Siedepunkt: 128-130°C bei 0,09 mbar; n: 1,5058.The purification was carried out here by column chromatography (SiO 2 / mobile phase: methylene chloride). Boiling point: 128-130 ° C at 0.09 mbar; n: 1.5058.
  • l) 2-(4-Methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolanSiedepunkt: 128-129°C bei 0,08 mbar; n: 1,5278.l) 2- (4-Methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolane boiling point: 128-129 ° C at 0.08 mbar; n: 1.5278.
2. Testverfahren für die entzündungshemmende Wirkung2. Test method for the anti-inflammatory effect

Zur Bestimmung der entzündungshemmenden Wirkung der Substanzen wurde ein Test an haarlosen Mäusen auf Hautschädigung durch UV- Licht durchgeführt.To determine the anti-inflammatory effect of the substances was a test on hairless mice on skin damage caused by UV Light performed.

Die haarlosen Mäuse wurden am Rücken mit einer UV-Lampe (Ultravi­ talux-Lampe, OSRAM) aus 45 cm Entfernung 3 Minuten lang bestrahlt, wodurch eine meßbare Hautentzündung (Ödem) ausgelöst wurde. Un­ mittelbar nach Ende der Bestrahlung wurden die Prüfsubstanzen in Form einer ethanolischen Lösung mit Hilfe eines Glasstabes aufge­ tragen. Als Vergleichsversuch wurde bei in gleicher Weise be­ strahlten Mäusen eine Nachbehandlung mit dem Trägerstoff Ethanol (Kontrolle) durchgeführt. Nach 30 Stunden wurde der Grad der Odem­ bildung durch Messung der Hautfaltendicke bestimmt. Durch Ver­ gleich der Veränderung der Hautfaltendicke aufgrund der Bestrah­ lung bei behandelten und nur mit dem Trägerstoff behandelten Tieren wurde der Grad der Hemmung des Odems bestimmt.The hairless mice were treated on the back with a UV lamp (Ultravi talux lamp, OSRAM) irradiated for 3 minutes from a distance of 45 cm, whereby a measurable dermatitis (edema) was triggered. Un Immediately after the end of the irradiation, the test substances were dissolved in Form of an ethanolic solution with the help of a glass rod carry. As a comparative experiment was be in the same way be mice were given a post-treatment with the carrier ethanol (Control) performed. After 30 hours, the degree of edema became formation determined by measuring the skin fold thickness. By Ver equal to the change in the skin fold thickness due to the Bestrah treated and treated only with the vehicle Animals were determined the degree of inhibition of the edema.

Es wurden folgende Werte gefunden:The following values were found:

Substanzsubstance Hemmung des UV-Ödems nach 30 StundenInhibition of UV edema after 30 hours 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-1,3-dioxolan|19%4- (4-methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolane | 19% 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan4- (4-methoxyphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane 35%35% 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-on4- (4-methoxyphenoxymethyl) -1,3-dioxolan-2-one 21%21% 2-(4-Methoxyphenoxymethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan2- (4-methoxyphenoxymethyl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 23%23% 4-(4-Chlor-phenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan4- (4-chloro-phenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane 33%33% 4-(3,4-Dichlorphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan4- (3,4-Dichloro-phenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane 22%22%

3. Zusammensetzung einer Sonnenschutz-Emulsion 3. Composition of a sunscreen emulsion

Claims (11)

1. Verwendung von 1,3-Dioxolanen der allgemeinen Formel (I), in der R1, R2, R3, R4 R5 und R6 unabhängig voneinander Was­ serstoff, Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygrup­ pen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe -CnH2n-O-Y, wobei Y eine Phenylgruppe, eine Mono- oder Dialkylphenyl-, eine Mono- oder Dialkoxyphenyl-, eine Alkylaminophenyl-, eine Dialkylaminophenyl- oder eine Alkylthiophenyl-Gruppe, jeweils mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkyl- oder Alkoxygruppe, oder eine Mono- oder Dihalogenphenyl-Gruppe darstellt und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, sind mit der Maßgabe, daß mindestens einer und höchstens zwei der Reste R1, R2, R3, R4, R5 und R6 eine Gruppe -CnH2n-O-Y sind, oder daß R1 und R2 zu­ sammen mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonyl­ gruppe darstellen, R3 eine Gruppe -CnH2n-O-Y ist und R4, R5 und R6 die angegebene Bedeutung haben, als entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen pharmazeutischen und kosmetischen Mitteln. 1. Use of 1,3-dioxolanes of the general formula (I), in the R 1 , R 2 , R 3 , R 4 R 5 and R 6 are independently hydrogen, alkyl groups having 1-4 carbon atoms, alkoxy groups having 1-4 carbon atoms or a group -CnH 2n -OY, wherein Y is a phenyl group represents a mono- or dialkylphenyl, a mono- or dialkoxyphenyl, an alkylaminophenyl, a dialkylaminophenyl or an alkylthiophenyl group each having 1-4 carbon atoms in the alkyl or alkoxy group, or a mono- or dihalophenyl group and n is an integer from 1 to 4, provided that at least one and at most two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are a group -C n H 2n -OY or that R 1 and R 2 together with the carbon atom carrying them represent a carbonyl group, R 3 is a group -C n H 2n -OY and R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given, as anti-inflammatory agents for the preparation of topical pharmaceutical and cosmetic agents. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den 1,3-Dioxolanen der allgemeinen Formel (I) einer der Reste R1, R2, R3, R4, R5 und R6 eine p-Alkoxyphenoxyalkyl-Gruppe ist.2. Use according to claim 1, characterized in that in the 1,3-dioxolanes of the general formula (I) one of the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is a p-Alkoxyphenoxyalkyl group is. 3. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß in den 1,3-Dioxolanen der allgemeinen Formel (I) einer der Reste R1, R2, R3, R4, R5 und R6 eine p-Methoxyphe­ noxymethyl-Gruppe und mindestens ein weiterer Rest eine Me­ thylgruppe ist.3. Use according to one of claims 1 or 2, characterized in that in the 1,3-dioxolanes of the general formula (I) one of the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is a p-Methoxyphe noxymethyl group and at least one further radical is a methyl group. 4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die 1,3-Dioxolane der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt werden.4. Use according to one of claims 1 to 3, characterized marked characterized in that the 1,3-dioxolanes of the general formula (I) in in an amount of 0.01 to 10 wt .-%, in particular from 0.5 to 5 Wt .-%, based on the total agent used. 5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die pharmazeutischen und kosmetischen Mittel Sonnenschutz- und Sonnenbrandbekämpfungsmittel sind.5. Use according to one of claims 1 to 4, characterized marked records that the pharmaceutical and cosmetic means Sunscreen and sunscreen are. 6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die 1,3-Dioxolane in Kombination mit üblichen UV-Filtersubstanzen eingesetzt werden.6. Use according to one of claims 1 to 5, characterized marked characterized in that the 1,3-dioxolanes in combination with conventional UV filter substances are used. 7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die UV-Filtersubstanzen in Mengen von 1 bis 10 Gew.-%, insbeson­ dere von 2 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, ein­ gesetzt werden.7. Use according to claim 6, characterized in that the UV filter substances in amounts of 1 to 10 wt .-%, in particular from 2 to 6% by weight, based on the total agent be set. 8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die 1,3-Dioxolane in Kombination mit Antioxi­ dantien eingesetzt werden. 8. Use according to one of claims 1 to 7, characterized marked records that the 1,3-dioxolanes in combination with Antioxi danties are used.   9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Antioxidantien in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere von 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, einge­ setzt werden.9. Use according to claim 8, characterized in that the Antioxidants in amounts of 0.1 to 5 wt .-%, in particular from 0.5 to 2% by weight, based on the total agent be set. 10. 4-(4-Methoxyphenoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan.10. 4- (4-Methoxyphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane. 11. 3-(4-Chlorphenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolan.11. 3- (4-Chlorophenoxymethyl) -2-methyl-1,3-dioxolane.
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