DE3922494A1 - FLUESSIGWASCHMITTEL - Google Patents
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description
Gegenstand der Erfindung sind weißtönerhaltige Flüssigwaschmittel auf der Basis von nichtionischen und kationischen Tensiden. Die Waschmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Weißtöner eine Verbindung, die in Form der freien Säure der Formel (I) entspricht,The invention relates to whitening liquid detergents based on nonionic and cationic Surfactants. The detergents are characterized that as a whitener they connect in Form of the free acid of the formula (I) corresponds to
enthalten,
worin - unabhängig voneinander -
X Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, CH₂CH₂-Z oder Y,
Y -A-NVW,
X und Y gemeinsam den Rest -CH₂CH₂-NR-CH₂CH₂ bilden
können,
A C₂-C₆-Alkylen oder C₂-C₆-Alkylen-O-C₂-C₆-Alkylen,
V/W C₁-C₄-Alkyl, das durch OH oder N(R)₂ substituiert
sein kann,
V und W gemeinsam den Rest -CH₂CH₂-T-CH₂CH₂- bilden
können,
T O, S, NR oder CH₂,
Z OH, CN, COOR, CONH₂ oder CON(R)₂,
R C₁-C₄-Alkyl und
n eine ganze Zahl von 0-2 bedeuten.contain,
in which - independently of each other -
X is hydrogen, C₁-C₄-alkyl, CH₂CH₂-Z or Y,
Y-A-NVW,
X and Y together may form the radical -CH₂CH₂-NR-CH₂CH₂,
A is C₂-C₆-alkylene or C₂-C₆-alkylene-O-C₂-C₆-alkylene,
V / W C₁-C₄-alkyl which may be substituted by OH or N (R) ₂,
V and W together can form the radical -CH₂CH₂-T-CH₂CH₂-,
TO, S, NR or CH₂,
Z is OH, CN, COOR, CONH₂ or CON (R) ₂,
R is C₁-C₄-alkyl and
n is an integer from 0-2.
Besonders bevorzugte Weißtöner sind solche der Formel
(I), worin
X Wasserstoff oder CH₂CH₂CONH₂,
A -CH₂CH₂- oder -CH₂CH₂CH₂-,
V/W C₁-C₂-Alkyl und
n 0 oder 1 bedeuten,
wobei sich die gegebenenfalls in dem Anilinorest enthaltende
SO₃H-Gruppe in m- oder p-Stellung befindet.Particularly preferred whiteners are those of formula (I) wherein
X is hydrogen or CH₂CH₂CONH₂,
A is -CH₂CH₂- or -CH₂CH₂CH₂-,
V / W C₁-C₂-alkyl and
n is 0 or 1,
wherein the SO₃H group optionally contained in the aniline is in the m- or p-position.
Der Begriff "Waschmittel" ist im Rahmen dieser Erfindung im weitesten Sinne zu verstehen. Er umfaßt sowohl Reinigungsmittel verschiedenster Art als auch Gewebe und Haushaltswaschmittel sowie Wäschenachbehandlungsmittel. Bevorzugt ist die Verwendung als "einstufiges" Haushaltswasch- und -spülmittel.The term "detergent" is within the scope of this invention to understand in the broadest sense. It includes both detergents various kinds as well as tissues and Household detergents and laundry aftertreatment agents. Preference is given to the use as "one-stage" household washing and rinse.
Als nicht-ionische Tenside kommen handelsübliche Produkte in Betracht, z. B. die Additionsprodukte von Ethylenoxid mit höheren aliphatischen Alkoholen mit 6 bis 50 und C-Atomen, Polyoxyalkylenester organischer Säuren wie höherer Fettsäuren, Harzsäuren, Tallölsäuren und Säuren der Oxidationsprodukte des Erdöls, sowie Alkylenoxidaddukte höherer Fettsäureamide, wobei der Fettsäureteil in der Regel 8 bis 22 C-Atome aufweist und mit 10 bis 50 Mol Ethylenoxid kondensiert ist.Non-ionic surfactants are commercially available products into consideration, for. B. the addition products of Ethylene oxide with higher aliphatic alcohols with 6 to 50 and C atoms, polyoxyalkylene esters organic Acids such as higher fatty acids, resin acids, tall oil acids and acids of the oxidation products of petroleum, as well as alkylene oxide adducts higher fatty acid amides, wherein the fatty acid part usually having 8 to 22 carbon atoms and with 10 to 50 moles of ethylene oxide is condensed.
Geeignete kationische Tenside bzw. Textilweichmacher sind besonders quartäre Derivate des Ammoniaks mit 2 langkettigen aliphatischen Resten, der FormelSuitable cationic surfactants or fabric softeners are especially quaternary derivatives of ammonia with 2 long-chain aliphatic radicals of the formula
worin
R₁ und R₂ unabhängig voneinander eine C₈-C₂₀-Alkyl- oder
Alkenylgruppe und
R₃ und R₄ unabhängig voneinander eine C₁-C₄-Alkylgruppe
oder - gemeinsam - den Rest eines unter Einschluß
des N-Atoms gebildeten gesättigten Heterocyclus
(z. B. Imidazolin) und An(-) ein Anion bedeuten,
wie z. B. das 1-Methyl-1-oleylamidoethyl-2-oleyl-
imidazolinium .X(-), das 1-Methyl-1-talgamidoethyl-2-
talg-imidazolinium .X(-) und das Di-talg-dimethyl
ammionium .X(-) (X(-) = vorzugsweise Cl(-)).wherein
R₁ and R₂ independently represent a C₈-C₂₀ alkyl or alkenyl group and
R₃ and R₄ independently of one another denote a C₁-C₄-alkyl group or, together, the radical of a saturated heterocycle (for example imidazoline) formed with inclusion of the N-atom and An (-) an anion,
such as For example, the 1-methyl-1-oleylamidoethyl-2-oleyl-imidazolinium .X (-) , the 1-methyl-1-tallowamidoethyl-2-tallow-imidazolinium .X (-) and the di-tallow dimethyl ammionium. X (-) (X (-) = preferably Cl (-) ).
Das flüssige Medium für die erfindungsgemäßen Waschmittel ist wäßrig und kann aus Wasser allein oder aus Wasser und zusätzlichen Lösungsmitteln für gewissen Zusätze bestehen. Die zusätzlichen Lösungsmittel können bis zu 20, vorzugsweise bis 15% des gesamten Lösungsmittelanteils ausmachen. Als solche kommen in Betracht: niedrige Alkanole oder ein niedriges Diol oder Polyol.The liquid medium for the detergents according to the invention is watery and can be made from water alone or from Water and additional solvents for certain additives consist. The additional solvents can up to 20, preferably up to 15% of the total solvent content account. As such come into consideration: low alkanols or a lower diol or polyol.
Das erfindungsgemäße flüssige Waschmittel kann im übrigen übliche Zusätze enthalten, wie Schmutzsuspendiermittel oder Vergrauungsinhibitoren, Schauminhibitoren, Konservierungsmittel, und Parfüme. Diese werden selbstverständlich so gewählt, daß sie mit den Hauptkomponenten des Waschmittels verträglich sind.The liquid detergent according to the invention may otherwise contain usual additives, such as dirt suspensants or grayness inhibitors, foam inhibitors, Preservatives, and perfumes. These become obvious chosen so that they are with the main components the detergent are compatible.
Die nicht-ionogenen Tenside werden in Mengen von 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 20-60 Gew.-% eingesetzt. Die Konzentration des Textilweichmachers beträgt 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5-20 Gew.-%. Das wäßrige Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser, das noch mono-, di- und mehrwertige Alkohole und ähnliche Lösungsmittel enthalten kann, ist mit 5 bis 60 Gew.-% vertreten. The non-ionic surfactants are used in amounts of 5 to 80 wt .-%, preferably 20-60 wt .-% used. The Concentration of the fabric softening agent is 1 to 30 Wt .-%, preferably 5-20 wt .-%. The aqueous solvent, preferably water that still mono-, di- and polyhydric alcohols and similar solvents can, is represented by 5 to 60 wt .-%.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Weißtöner werden in Mengen von 0,005 bis 1% oder mehr, bezogen auf das Gewicht des Waschmittels zugesetzt. Wasch-/Behandlungsflotten, die das beanspruchte Waschmittel enthalten, verleihen beim Waschen von Textilien aus vorzugsweise Cellulosefasern diesen einen brillanten Aspekt und einen angenehmen Griff.The whiteners to be used according to the invention are disclosed in US Pat Amounts of 0.005 to 1% or more by weight added to the detergent. Washing / treatment liquors, containing the claimed detergent, lend preference when washing textiles Cellulose fibers give this a brilliant aspect and a pleasant grip.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Weißtöner sind zum großen Teil bekannt und beispielsweise in folgender Patentliteratur beschrieben: DE 24 06 883, DE 20 60 085 und CH 4 74 601.The whiteners to be used according to the invention are for known in large part and for example in the following Patent literature described: DE 24 06 883, DE 20 60 085 and CH 4 74 601.
Man erhält die Weißtöner in ebenfalls an sich bekannter Weise, indem man in beliebiger Reihenfolge 2 Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol des Amins NHXY, 2 Mol des AnilinsYou get the whitener in also known per se By adding 2 moles of cyanuric chloride in any order with 2 moles of amine NHXY, 2 moles of aniline
und Diaminostilbendisulfonsäure umsetzt.and diaminostilbene disulfonic acid.
Dabei empfiehlt es sich, das Amin NHXY in einem Überschuß, d. h. mit insgesamt etwa 3-4 Mol, umzusetzen.It is recommended that the amine NHXY in an excess, d. H. with a total of about 3-4 mol, implement.
Das erfindungsgemäße Waschmittel kann in weichem oder hartem Wasser bei höherer Temperatur zur Anwendung gelangen.The detergent of the invention may be in soft or hard water at higher temperature for use reach.
Die Waschbehandlung wird beispielsweise wie folgt durchgeführt: Die Textilien werden während 1 bis 30 Minuten bei 20 bis 100°C in einem Waschbad behandelt, das 0,1 bis 10 g/kg des Waschmittels enthält. Das Flottenverhältnis kann 1 : 3 bis 1 : 50 betragen.The washing treatment is carried out, for example, as follows: The textiles will last for 1 to 30 minutes treated at 20 to 100 ° C in a washing bath, the 0.1 to 10 g / kg of the detergent. The fleet ratio can be 1: 3 to 1:50.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile.In the following examples, "parts" means parts by weight.
In 960 ml Wasser gibt man bei Raumtemperatur 50 g Cyanurchlorid. Unter kräftigem Rühren tropft man zu dieser Suspension eine Lösung von 48,6 g 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure und 13,9 g Natriumcarbonat in 570 ml Wasser. Durch gleichzeitige Zugabe von Natriumhydrogencarbonat hält man den pH-Wert zwischen 4 und 4,5. Die Reaktion ist nach ca. 2 Stunden beendet. Die erhaltene Suspension von 4,4′-bis-(2′′,4′′-dichlor-1′′,3′′,5′′-triazinyl-6′′-amino)- stilben-2,2′-disulfonsaurem Natrium wird mit 10%iger Natronlauge auf pH 6,75 gestellt und mit 12,8 g Anilin versetzt. Durch gleichzeitige Zugabe von 10%iger Natronlauge erhält man den pH-Wert zwischen 6,5 und 7. Nach ca. 30 Min. ist die Reaktion zu Ende und das gebildete 4,4′-bis-(2′′-anilino-4′′-chlor-1′′,3′′,5′′-triazinyl-6′′- amino)-stilben-2,2′-disulfonsaure Natrium wird abgesaugt und mit 500 ml 3%iger Kochsalzlösung gewaschen.In 960 ml of water are added at room temperature 50 g of cyanuric chloride. With vigorous stirring, a solution is added dropwise to this suspension of 48.6 g of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid and 13.9 g Sodium carbonate in 570 ml of water. By simultaneous addition of Sodium hydrogen carbonate keeps the pH between 4 and 4.5. The reaction is complete after about 2 hours. The suspension obtained of 4,4'-bis (2 '', 4 '' - dichloro-1 '', 3 '', 5 '' - triazinyl-6 '' - amino) - Stilbene-2,2'-disulphonic acid sodium is mixed with 10% sodium hydroxide solution adjusted to pH 6.75 and treated with 12.8 g of aniline. By simultaneous Addition of 10% sodium hydroxide solution gives the pH between 6.5 and 7. After about 30 minutes, the reaction is over and the formed 4,4'-bis (2 '' - anilino-4 '' - chloro-1 '', 3 '', 5 '' - triazinyl-6 '' - amino) -stilbene-2,2'-disulfonic acid is filtered off with suction and with Washed 500 ml of 3% saline.
Das Produkt suspendiert man ohne es zu trocknen in 800 ml Wasser, gibt 23,9 g Natriumhydrogencarbonat und 60,9 g 1-Amino-2-diethylaminoethan hinzu und erhitzt 3 Stunden zum Sieden. Anschließend wird die Lösung mit 5 g Celite aufgekocht, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Weißtöner hinterbleibt dabei als blaßgelbes Pulver.The product is suspended without drying in 800 ml of water, gives 23.9 g of sodium bicarbonate and 60.9 g of 1-amino-2-diethylaminoethane Add and heat for 3 hours to boiling. Subsequently The solution is boiled with 5 g of Celite, filtered and in vacuo evaporated. The whitener remains behind as pale yellow Powder.
Er entspricht - in Form der freien Säure - der FormelIt corresponds - in the form of the free acid - the formula
Setzt man das in Beispiel 1 erhaltene 4,4′-bis-(2′′-anilino-4′′- chlor-1′′,3′′,5′′-triazinyl-6′′-amino)-stilben-2,2′-disulfonsaure Natrium mit β-(3′-Diethylamino-propylamino)-propionsäureamid um, so erhält man einen Weißtöner, der in der Säureform der FormelSubstituting the 4,4'-bis- (2 '' - anilino-4 '' - chloro-1 '', 3 '', 5 '' - triazinyl-6 '' - amino) stilbene-2,2'-disulfonic acid Sodium with β- (3'-diethylamino-propylamino) -propionamide, So you get a whitener that is in the acid form of the formula
entspricht.equivalent.
In 200 ml Wasser gibt man bei Raumtemperatur 50 g Cyanurchlorid. Unter kräftigem Rühren tropft man zu dieser Suspension eine Lösung von 48,6 g 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure und 13,9 g Natriumcarbonat in 570 ml Wasser. Durch gleichzeitige Zugabe von Natriumhydrogencarbonat hält man den pH-Wert zwischen 4 und 4,5. Nach beendeter Reaktion (ca. 2 Stunden) stellt man den pH-Wert auf 5 und läßt nun 18,7 g sulfanitsaures Kalium in 200 ml Wasser zufließen. Durch gleichzeitige Zugabe von 18%iger Sodalösung hält man den pH zwischen 5 und 5,5. Die gebildete Suspension von 4,4′- bis-(2′′-4′′′-sulfanilino-4′′-chlor-1′′,3′′,5′′-triazinyl-6′′-amino)--stilben-2,2′-tetrasulfonsaurem Salz wird mit 53,6 g 1-Amino-3-dimethylamino-propan und 23,9 g Natriumhydrogencarbonat versetzt und 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend kocht man die Lösung mit 5 g Celite kurz auf, filtriert und dampft im Vakuum ein. Den Weißtöner erhält man dabei in Form eines hellgelben Pulvers. Er entspricht in der Säureform der FormelIn 200 ml of water at room temperature, 50 g of cyanuric chloride. With vigorous stirring, a solution is added dropwise to this suspension of 48.6 g of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid and 13.9 g of sodium carbonate in 570 ml of water. By simultaneous addition of Sodium hydrogen carbonate keeps the pH between 4 and 4.5. After completion of the reaction (about 2 hours), the pH is adjusted 5 and then allowed to flow 18.7 g sulfanitsaures potassium in 200 ml of water. By simultaneous addition of 18% Sodalösung stops the pH is between 5 and 5.5. The formed suspension of 4,4'- bis- (2 '' - 4 '' '- sulfanilino-4' '- chloro-1' ', 3' ', 5' '- triazinyl-6' '- amino) - stilbene-2,2'-tetrasulfonsaurem Salt is treated with 53.6 g of 1-amino-3-dimethylamino-propane and 23.9 g of sodium bicarbonate are added and Heated to boiling for 3 hours. Then the solution is boiled with Briefly dissolve 5 g Celite, filter and evaporate in vacuo. The whitener this is obtained in the form of a pale yellow powder. He corresponds in the acid form of the formula
In analoger Weise erhält man die folgenden Weißtöner:Analogously, the following whiteners are obtained:
Ein Flüssigwaschmittel wurde wie folgt hergestellt:
0,1 Teile des Weißtöners gemäß Beispiel 1 wurden
inA liquid detergent was prepared as follows:
0.1 parts of the whitener according to Example 1 were in
5,5 Teilen Ethanol gelöst oder dispergiert und mit
18 Teilen ethoxylierter C₁₂-C₁₄-Fettsäure (10ÄO)
5 Teilen Ditalgfettalkyldimethylammoniumchlorid
und ca.
71,5 Teilen vollentsalztem Wasser auf 100
aufgefüllt.5.5 parts of ethanol dissolved or dispersed and with
18 parts of ethoxylated C₁₂-C₁₄ fatty acid (10ÄO)
5 parts of ditallow fatty dimethyldimethylammonium chloride and approx.
Add 71.5 parts of demineralized water to 100.
Mit dem so erhaltenen Waschmittel wurde ein verschmutzter Baumwollappen gewaschen.With the detergent thus obtained was a polluted Washed cotton cloth.
Die gewaschenen Lappen wurden gespült, getrocknet und gebügelt.The washed rags were rinsed, dried and ironed.
Man erhält neben einem sehr guten Reinigungseffekt eine hervorragende Aufhellung des Textilmaterials.You get next to a very good cleaning effect a excellent lightening of the textile material.
Ähnlich gute Ergebnisse erhält man mit den Weißtönern der Beispiele 2-5.Similarly good results are obtained with the whiteners Examples 2-5.
Claims (2)
worin - unabhängig voneinander -
X Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, CH₂CH₂-Z oder Y,
Y -A-NVW,
X und Y gemeinsam den Rest -CH₂CH₂-NR-CH₂CH₂ bilden können,
A C₂-C₆-Alkylen oder C₂-C₆-Alkylen-O-C₂-H₆- Alkylen,
V/W C₁-C₄-Alkyl, das durch OH oder N(R)₂ substituiert sein kann,
V und W gemeinsam den Rest -CH₂CH₂-T-CH₂CH₂- bilden können,
T O, S, NR oder CH₂,
Z OH, CN, COOR, CONH₂ oder CON(R)₂,
R C₁-C₄-Alkyl und
n eine ganze Zahl von 0-2 bedeuten.1. Whitener liquid detergents based on nonionic surfactants and cationic surfactants, characterized in that it corresponds as a whitener a compound which corresponds in the form of the free acid of formula (I) contain,
in which - independently of each other -
X is hydrogen, C₁-C₄-alkyl, CH₂CH₂-Z or Y,
Y-A-NVW,
X and Y together may form the radical -CH₂CH₂-NR-CH₂CH₂,
A is C₂-C₆-alkylene or C₂-C₆-alkylene-O-C₂-H₆-alkylene,
V / W C₁-C₄-alkyl which may be substituted by OH or N (R) ₂,
V and W together can form the radical -CH₂CH₂-T-CH₂CH₂-,
TO, S, NR or CH₂,
Z is OH, CN, COOR, CONH₂ or CON (R) ₂,
R is C₁-C₄-alkyl and
n is an integer from 0-2.
X Wasserstoff oder CH₂CH₂CONH₂,
A -CH₂CH₂- oder -CH₂CH₂CH₂-,
V/W C₁-C₂-Alkyl und
n 0 oder 1 bedeuten,
wobei sich die gegebenenfalls in dem Anilinorest enthaltende SO₃H-Gruppe in m- oder p-Stellung befindet.2. Liquid detergent according to claim 1, characterized in that they contain a whitening agent of the formula given, wherein
X is hydrogen or CH₂CH₂CONH₂,
A is -CH₂CH₂- or -CH₂CH₂CH₂-,
V / W C₁-C₂-alkyl and
n is 0 or 1,
wherein the SO₃H group optionally contained in the aniline is in the m- or p-position.
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| WO2003078406A1 (en) * | 2002-03-19 | 2003-09-25 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Amphoteric and cationic fluorescent whitening agents |
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |