DE3921845C2 - Method for the quantitative measurement of thin layer chromatographically separated samples - Google Patents
Method for the quantitative measurement of thin layer chromatographically separated samplesInfo
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Description
Die Dünnschicht-Chromatographie ist eine leistungsfähige und zuverlässige Methode zur Trennung komplexer organischer Proben. Die qualitative Trennung erfolgt durch Verwendung verschiedener Laufmittel, in denen die einzelnen Komponenten des Stoffgemisches unterschiedlich löslich sind. Die Komponenten werden durch das Laufmittel unterschiedlich weit von der Auftragstelle mitgenommen. Durch die spezifischen RF-Werte (Retention zur Laufmittelfront) der einzelnen Komponenten ist eine eindeutige Zuordnung, damit qualitative Bestimmung der im Stoffgemisch enthaltenen Komponenten möglich. Problematisch ist die quantitative Erfassung der getrennten Komponenten, die bisher unzureichend möglich ist.Thin layer chromatography is powerful and reliable method for separating complex organic samples. The qualitative separation is done by using different ones Solvent in which the individual components of the Mixtures of substances are differently soluble. The components are different from the Order point taken away. Through the specific RF values (Retention to the solvent front) of the individual components a clear assignment, so that qualitative determination of the im Components contained in the mixture of substances possible. Is problematic the quantitative recording of the separated components that has so far been insufficient.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Messung von dünnschicht-chromatographisch getrennter Fraktionen einer Probe, die mit einer Pyrolyseeinheit überfahren werden, wodurch die Fraktionen nacheinander in flüchtige Kohlenwasserstoff-Verbindungen überführt und mit einem Flammenionisationsdetektor quantitativ erfaßt werden. Der Kohlenstoffgehalt wird dabei in einem sog. Chromatogramm aufgezeichnet.The invention relates to a method for measurement from thin layer chromatographically separated Fractions of a sample that are run over with a pyrolysis unit, whereby the fractions successively into volatile hydrocarbon compounds transferred and quantitatively detected with a flame ionization detector. Of the Carbon content is shown in a so-called chromatogram recorded.
Zur Quantifizierung solcher Dünnschicht-Chromatogramme sind bislang mehrere Methoden entwickelt worden, aber keine erwies sich ohne Nachteile. Die Flächenbestimmung auf der Dünnschichtplatte ist wenig genau und von der subjektiven Einschätzung abhängig. Die Chromatographie mit radioaktiven Substanzen hat zwar eine hohe Genauigkeit und Empfindlichkeit, ist aber durch den Einsatz von radioaktiv markierten Komponenten limitiert. Elutionsmethoden sind sehr zeitaufwendig und haben nur eine geringe Genauigkeit.To quantify such thin-layer chromatograms are So far, several methods have been developed, but none have been proven yourself without disadvantages. The area determination on the Thin-film board is not very precise and of the subjective Assessment dependent. Chromatography with radioactive Although substances have high accuracy and sensitivity, but is through the use of radioactively labeled components limited. Elution methods are very time consuming and have little accuracy.
Pyrolyseverfahren brachten den Ansatz zur Lösung des Problems. Zunächst wurde durch Dünnschicht-Chromatographie auf Stäbchen (rods) eine Probentrennung durchgeführt und diese Stäbchen direkt in der Flamme eines FID der Verbrennung/Pyrolyse unterzogen. Das Auflösungsvermögen dieser Probenverarbeitung war gering, da die Wasserstoffflamme zu einer breiten Aufheizung des Analysenstabes (rods) führte und die Pyrolysezone derart verbreiterte, daß die Trennung eines heterogenen Stoffgemisches unmöglich war. Zudem mußte der Stab rasch durch die Flamme gezogen werden, weil die Strahlungswärme die rasch flüchtigen Komponenten verdampfen ließ, ehe sie in die Flamme und damit zum Nachweis kamen. Da hierdurch andererseits die Einwirkungszeit der Flamme limitiert war, blieben schwer flüchtige Substanzen oft auf dem Träger und entzogen sich dem quantitativen Nachweis (1). Pyrolysis processes brought the approach to solving the problem. First, by thin layer chromatography on sticks (rods) performed a sample separation and these rods directly in the flame of an FID of combustion / pyrolysis subjected. The resolution of this sample processing was low, since the hydrogen flame causes a wide heating of the Analysis rod (rods) and the pyrolysis zone such widened that the separation of a heterogeneous mixture of substances was impossible. In addition, the wand had to go through the flame quickly be drawn because the radiant heat is the most volatile Allow components to evaporate before entering the flame and with it came to the proof. On the other hand, as a result of this Exposure time of the flame was limited, remained difficult volatile substances often on the carrier and eluded quantitative evidence (1).
Murkherjee (3) verwendete zur dünnschicht-chromatographischen Trennung Quarzröhrchen, welche an der Innenseite mit Kieselgel beschichtet waren. Die Pyrolyse erfolgte durch einen Heizdraht, durch den die Quarzröhrchen geführt wurden. Der Heizdraht bewirkte durch Wärmestrahlung eine breite Pyrolysezone, da durch die geringe thermische Energie die Abtastgeschwindigkeit niedrig sein mußte. Zudem kam es häufig zu einer Verbiegung der Röhrchen, nachfolgend zu unterschiedlichen Entfernungen vom Heizdraht und nicht gleichartiger Pyrolyse. Ein weiteres Problem war die Undichtigkeit des Systems, wenn ein verbogenes Röhrchen am Heizdraht scheuerte und damit ein Leck im Träger-Gassystem auftrat.Murkherjee (3) used for thin layer chromatographic Separation of quartz tubes, which on the inside with silica gel were coated. The pyrolysis was done by a heating wire, through which the quartz tubes were passed. The heating wire caused a wide pyrolysis zone by heat radiation, because by the low thermal energy the scanning speed low had to be. In addition, the Tubes, subsequently at different distances from the Heating wire and not similar pyrolysis. Another Problem was the leakage of the system when a bent tube chafed on the heating wire and thus a leak in the carrier gas system occurred.
Haahti (2) setzte deshalb der Schicht Kupferdioxid zu, um die Verbrennung der getrennten Zonen zu erleichtern. Hierdurch wurde zwar die Vollständigkeit der Pyrolyse verbessert, aber weder die Trennschärfe noch die Probleme des Gasaustrittes und damit des Probenverlustes beseitigt.Haahti (2) therefore added copper dioxide to the layer in order to To facilitate combustion of the separate zones. This was improves the completeness of pyrolysis, but neither Selectivity still the problems of gas leakage and thus the Sample loss eliminated.
Weiterhin ist es aus der Veröffentlichung (4) bekannt, dünnschichtchromatographisch getrennten Fraktionen mittels fokussierter Laserstrahlung pyrolytisch in flüchtige Kohlen stoffverbindungen zu überführen. Pyrolyse durch Mikrowellen kommt nach Druck schrift (5) bei der Säulenchromatographie zum Einsatz.Furthermore, it is from the publication (4) known, thin layer chromatography separated fractions by means of focused Laser radiation pyrolytically in volatile coals to transfer compounds. Pyrolysis through microwaves comes after pressure writing (5) in column chromatography for use.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der eingangs genannten Art dahingehend zu verbessern, daß die Trennschärfe bei der Messung der dünnschicht-chromatographisch getrennten Fraktionen erhöht und die Möglichkeit des Gasaustrittes verhindert wird.The invention has for its object a method to improve the type mentioned in that the Selectivity when measuring thin-layer chromatography separated fractions increased and the possibility of Gas leakage is prevented.
Zur Lösung dieser Aufgabe ist nach der Erfindung bei dem Verfahren der gattungsgemäßen Art vorgesehen, daß die durch die Pyrolyse gebildeten Kohlenwasserstoff-Verbindungen mittels Stickstoffgas einem Kupferofen zugeleitet werden, welcher die Kohlenwasser stoff-Verbindungen verbrannt und das Kohlendioxid in einem Nickelofen durch Reduktion mit Wasserstoff in Methan umgewandelt wird. To solve this problem, according to the invention Methods of the generic type provided that by pyrolysis formed hydrocarbon compounds using nitrogen gas a copper furnace, which contains the hydro compounds burned and the carbon dioxide in one Nickel furnace converted to methane by reduction with hydrogen becomes.
Damit ergeben sich für das vorgeschlagene Verfahren deutliche Vorteile. Diese sind im wesentlichen:This clearly results in the proposed method Benefits. These are essentially:
- 1. Durch die Verwendung von Strahlungsenergie wird der enge Kontakt zwischen Energiequelle und Probe unnötig. Deshalb kommt es zu einer gleichförmigen Pyrolyse der Fraktionen, die unterschiedliche Pyrolyse durch distanzabhängigen Energieverlust wird vermieden.1. By using radiation energy, the narrow No contact between the energy source and the sample. That's why there is a uniform pyrolysis of the fractions, the different pyrolysis by distance-dependent Energy loss is avoided.
- 2. Die Verwendung hochenergetischer Strahlung macht den Einsatz von Kupferoxid zur Dünnschicht unnötig. Hierdurch wird die Trennung der Substanzen erheblich verbessert und ihre Identifizierung erleichtert.2. The use of high-energy radiation makes the use from copper oxide to thin film unnecessary. This will make the Separation of substances significantly improved and their Identification made easier.
- 3. Die Strahlungsquelle wird bewegt. Dadurch ist das Trägersystem nicht mehr durch Undichtigkeit gefährdet und ein Probenverlust ist ausgeschlossen.3. The radiation source is moved. That’s it Carrier system no longer endangered by leaks and sample loss is excluded.
- 4. Durch Verwendung planer Träger ist das Aufbringen der Probe erheblich vereinfacht, die Schichtdicke ist garantiert gleichmäßig, die Auftragzone ist kleiner und damit die Trennschärfe besser.4. By using flat supports is the application of the sample considerably simplified, the layer thickness is guaranteed evenly, the application zone is smaller and therefore the Selectivity better.
- 5. Durch die mit den vorgeschlagenen Verfahren ermöglichte höhere Abtastgeschwindigkeit wird die Analysezeit wesentlich verkürzt. Bei der Durchführung des vorgeschlagenen Verfahrens ist es von besonderem Vorteil, wenn die fokussierte Mikrowelle in einem Frequenzbereich von 10 bis 15 Gigaherz eingesetzt wird. Des weiteren wird eine besonders gute Trennschärfe bei der Messung durch die Verwendung eines fokussierten YAG-Laserstrahles mit einer Dicke von 0,1 mm und einer Breite von 7 mm erreicht.5. Made possible by the procedures proposed the analysis time becomes higher significantly shortened. When performing the proposed method, it is of particular advantage if the focused microwave is in a frequency range from 10 to 15 gigahertz is used. Furthermore, a particularly good selectivity when measuring by the Using a focused YAG laser beam with a Thickness of 0.1 mm and a width of 7 mm reached.
Die Erfindung wird nachstehend anhand eines Ausführungsbeispiels aus den Zeichnungen näher erläutert.The invention is described below using an exemplary embodiment explained in more detail from the drawings.
Es zeigen:Show it:
Abb. 1 den schematischen Aufbau eines Pyrolyse- Gaschromatographie-Abtasters und Fig. 1 shows the schematic structure of a pyrolysis gas chromatography scanner and
Abb. 2 ein mit Hilfe dieses Abtasters aufgenommenes Chromatogramm. Fig. 2 is a chromatogram recorded using this scanner.
Zur Durchführung der konventionellen Dünnschichtchromatographie wird eine 2×10 cm messende Glasplatte mit Kieselgel in üblicher Weise beschichtet. Die zu analysierende Probe wird unter Begasung mit Stickstoff aufgebracht, um eine Oxidation zu vermeiden und um die Auftragstelle durch rasches Vertreiben des Lösungsmittels klein zu halten. Dann wird die Dünnschichtplatte in einer kommerziellen Dünnschichtkammer mittels aufsteigender Dünnschichtchromatographie entwickelt. Nach vollständiger Abdampfung des Laufmittels in einem Trockenofen wird die Dünnschichtplatte in die Analysekammer eines Pyrolyse-Gas- Chromatographie-Abtasters (PGC-Abtaster) eingebracht. For performing conventional thin layer chromatography is a 2 × 10 cm glass plate with silica gel in the usual Way coated. The sample to be analyzed is under Fumigation with nitrogen applied to oxidation avoid and to the job by quickly expelling the Keep solvent small. Then the thin film board in a commercial thin film chamber using ascending Thin layer chromatography developed. After more complete Evaporation of the solvent in a drying oven Thin film plate in the analysis chamber of a pyrolysis gas Chromatography scanner (PGC scanner) introduced.
Abb. 1 zeigt den schematischen Aufbau des PGC-Abtasters. Mittels der vorher erläuterten Dünnschichtchromatographie wird auf einem geeigneten Dünnschichtträger die zu analysierende Probe getrennt. Der Träger wird nach Entfernung des Laufmittels in die Analysekammer des PGC-Abtasters eingebracht. Die getrennten Fraktionen werden durch zonale thermische Pyrolyse in flüchtige Produkte verwandelt. Als Methode der thermischen Pyrolyse wird eine fokusierte Mikrowelle oder ein fokusierter Laserstrahl verwendet. Mit beiden Energieträgern ist eine zonale Pyrolyse in einer Breite von 0,1 mm möglich und gewährleistet eine saubere Trennung der Dünnschichtfraktionen. Fig. 1 shows the schematic structure of the PGC scanner. The sample to be analyzed is separated on a suitable thin layer support by means of the thin layer chromatography explained above. After the eluent has been removed, the carrier is introduced into the analysis chamber of the PGC scanner. The separated fractions are converted into volatile products by zonal thermal pyrolysis. A focused microwave or a focused laser beam is used as the method of thermal pyrolysis. Zonal pyrolysis with a width of 0.1 mm is possible with both energy sources and ensures a clean separation of the thin-film fractions.
Die flüchtigen Kohlenstoffverbindungen werden mit einem kontinuierlichen Stickstoffstrom zu einem 600°C heißen Kupferoxyd-Ofen gebracht. Die Zuleitung zum Kupferofen wird auf einer Temperatur von 200°C gehalten, um eine Rekondensation der flüchtigen Produkte zu verhindern. Im Kupferofen erfolgt die quantitative Umsetzung der Kohlenstoffverbindungen zu Kohlendioxyd. Da Kohlendioxyd unter Normalbedingungen gasförmig ist, muß von diesem Zeitpunkt an auf die Vermeidung der Rekondensation nicht mehr geachtet werden. Die katalytische Umwandlung von Kohlendioxyd in Methan erfolgt in einem 400°C heißem Nickelofen, der von Wasserstoff durchströmt wird. Methan wird vom Stickstoffstrom kontinuierlich einem Flammenionisa tionsdetektor (FID) zugeführt. Das Signal des FID korreliert direkt zum Kohlenstoffgehalt der Probe.The volatile carbon compounds are with a continuous nitrogen flow to a 600 ° C Bring copper oxide furnace. The supply line to the copper furnace is opened kept at a temperature of 200 ° C to recondense the to prevent volatile products. This takes place in the copper furnace quantitative implementation of carbon compounds Carbon dioxide. Because carbon dioxide is gaseous under normal conditions is from this point on to avoid the Recondensation are no longer respected. The catalytic Conversion of carbon dioxide to methane takes place in a 400 ° C hot nickel furnace, through which hydrogen flows. methane is continuously a flame ionisa from the nitrogen flow tion detector (FID) supplied. The FID signal correlates directly to the carbon content of the sample.
Das FID-Signal wird in üblicher Weise mit einem Kompensationsschreiber aufgezeichnet und durch einen angeschlossenen Integrator quantifiziert. Durch den Vergleich mit Referenzsubstanzen ist die qualitative Analyse der getrennten Fraktion in der für die Dünnschichtchromatographie üblichen Weise leicht möglich.The FID signal is in the usual way with a Compensation recorder recorded and by a connected integrator quantified. By comparison with reference substances is the qualitative analysis of separated fraction in that for thin layer chromatography usual way easily possible.
Stickstoff und Sauerstoff geben bei dieser Untersuchungsmethode kein Signal. Das erhaltene Integral der Schreiberablenkung muß deshalb entsprechend dem Molekulargewicht der analysierten Verbindung korrigiert werden und erlaubt so die genaue quantitative Messung der Substanz.Nitrogen and oxygen give in this test method no signal. The integral of the pen deflection must be obtained therefore according to the molecular weight of the analyzed Connection can be corrected and thus allows the exact quantitative measurement of the substance.
In Abb. 2 ist ein mit einem Kompensationsschreiber aufgezeichnetes Chromatogramm gezeigt. Seine FID-Signale zeigen sehr deutlich die bessere Trennschärfe der nacheinander abgetasteten Pyrolysezonen auf dem Dünnschichtträger, wodurch eine wesentlich bessere quantitative Messung dieser dünnschicht chromatographisch getrennten Fraktionen möglich ist. Fig. 2 shows a chromatogram recorded with a compensation chart recorder. His FID signals clearly show the better selectivity of the successively scanned pyrolysis zones on the thin-film support, which enables a much better quantitative measurement of these thin-layer chromatographically separated fractions.
Das Verfahren gemäß der Erfindung läßt sich auch auf jede andere Art von Pyrolyse-Gaschromatographie-Verfahren anwenden, ohne daß der wesentliche Erfindungsgedanke der Durchführung der Pyrolyse zur Überführung der Probe in flüchtige Verbindungen mit einem fokussierten thermischen Energiestrahl verlassen wird. The method according to the invention can also be applied to any other Use kind of pyrolysis gas chromatography procedure without the essential inventive idea of carrying out the pyrolysis to convert the sample into volatile compounds with a focused thermal energy beam is left.
1. Adam, O., Wolfram, G., Zöllner, N.: Quantitative Bestimmung der Phospholipidfraktionen im Serum mittels tubulärer Dünnschichtchromatographie. Der Einfluß verschiedener Formeldiäten auf die Phosphatidfraktionen im Serum. Fette, Seifen, Anstrichmittel 80, 11, 1978.1. Adam, O., Wolfram, G., Zöllner, N .: Quantitative Determination of the phospholipid fractions in the serum using tubular thin layer chromatography. The influence different formula diets on the phosphatide fractions in Serum. Fats, soaps, paints 80, 11, 1978.
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