DE390620C - Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide - Google Patents

Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide

Info

Publication number
DE390620C
DE390620C DEC31923D DEC0031923D DE390620C DE 390620 C DE390620 C DE 390620C DE C31923 D DEC31923 D DE C31923D DE C0031923 D DEC0031923 D DE C0031923D DE 390620 C DE390620 C DE 390620C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylene oxide
glycol
production
dinitroethylene
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC31923D
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Fabrik Kalk GmbH
Original Assignee
Chemische Fabrik Kalk GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Fabrik Kalk GmbH filed Critical Chemische Fabrik Kalk GmbH
Priority to DEC31923D priority Critical patent/DE390620C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE390620C publication Critical patent/DE390620C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/02Preparation of esters of nitric acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Dinitroäthylenglykol neben anderen Nitroverbindungen aus Äthylenoxyd. In der britischen Patentschrift 12770%r912 wird die Herstellung von Salpetersäureestern von Glykolen, deren Hydroxylgruppen sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, aus den Glykolen oder den entsprechenden Äthylenoxyden beschrieben. Zu diesem Zwecke sollen das Glykol oder Äthylenoxyd in Mischsäure eingetragen werden, wie sie gewöhnlich zur Nitroglyzerinfabrikation verwendet wird. Die gewöhnliche Nitroglyzerinmischsäure enthält wesentlich mehr Schwefelsäure als .Salpetersäure. Während nun mit einer solchen Säure Glykol zu Glykoldinitrat nitriert werden kann, wurde entgegen den Angaben der britischen Patentschrift gefunden, daß aus Äthylenoxyd mit einer gleichen Mischsäure kein oder nur wenig Glykolnitrat entsteht. In der Hauptsache besteht das Reaktionsprodukt vielmehr aus einem nitrierten Polymerisationsprodukt des Äthylenoxyds. Dieses Polymerisationsprodukt ist zum Teil ein 01 mit nur 1o bis II:Pxozent Nitrometerstickstoff, zum anderen Teil entsteht sogar ein fester, kristallinischer Stoff mit beispielsweise 9,3 Prozent Nitrometerstickstoff. Da die Nitrierungsprodukte des Äthvlenoxyds als Sprengstoffe Verwendung finden sollen, ist der niedrige Nitrometerstickstoffgehalt gegenüber demjenigen des Glykoldinitrats mit 18,¢ Prozent Nitrometerstickstoff sehr ungünstig. Es wurde gefunden, daß dieses ungünstige Ergebnis durch die polymerisierende Wirkung der Schwefelsäure .herbeigeführt wird. Infolgedessen ist zur Nitrierung von Äthylen-Oxyd die gewöhnliche Nitroglyzerinmischsäure nicht geeignet, sondern es muß eine Säure verwendet werden, in welcher der Anteil an ,Salpetersäure größer ist als. der Anteil an Schwefelsäure. Geeignet für diesen Zweck ist beispielsweise eine Mischsäure, welche 2 Teile Salpetersäure auf 1 Teil Schwefelsäure enthält. Verwendet man auf xoo Teile Äthylenoxyd 375 Teile einer solchen Mischsäure, so erhält man ungefähr 18o Teile eines Sprengöls mit 13 bis 1q. Prozent Nitrometerstickstoff, während nur 13 Teile eines festen, kristallinischen Nitrierungsproduktes mit 9,3 Prozent Nitrometerstickstoff gebildet werden.Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide. British patent specification 12770% r912 describes the production of nitric acid esters of glycols, the hydroxyl groups of which are located on adjacent carbon atoms, from the glycols or the corresponding ethylene oxides. For this purpose, the glycol or ethylene oxide should be added to mixed acid, as is usually used for the manufacture of nitroglycerine. Ordinary mixed nitroglycerin acid contains considerably more sulfuric acid than nitric acid. While glycol can be nitrated to glycol dinitrate with such an acid, it has been found, contrary to the information in the British patent, that no or only little glycol nitrate is formed from ethylene oxide with the same mixed acid. In the main, the reaction product consists rather of a nitrated polymerisation product of ethylene oxide. This polymerisation product is partly an 01 with only 10 to II: Pxozent nitrometer nitrogen, and partly it even creates a solid, crystalline substance with, for example, 9.3 percent nitrometer nitrogen. Since the nitration products of ethylene oxide are to be used as explosives, the low nitrometer nitrogen content is very unfavorable compared to that of glycol dinitrate with 18. ¢ percent nitrometer nitrogen. It has been found that this unfavorable result is caused by the polymerizing effect of sulfuric acid. As a result, the usual mixed nitroglycerin acid is not suitable for the nitration of ethylene oxide, but an acid in which the proportion of nitric acid is greater than must be used. the proportion of sulfuric acid. For example, a mixed acid which contains 2 parts of nitric acid to 1 part of sulfuric acid is suitable for this purpose. If 375 parts of such a mixed acid are used for xoo parts of ethylene oxide, about 180 parts of an explosive oil containing 13 to 1q are obtained. Percent nitrometer nitrogen, while only 13 parts of a solid, crystalline nitration product are formed with 9.3 percent nitrometer nitrogen.

Claims (1)

PATEIVT-ANSPRUcH: Verfahren zur Herstellung von Dinitroäthylenglykol neben anderen Nitroverbindungen aus Äthylenoxyd mittels Mischsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Nitrierung solche Mischsäuren verwendet, in denen der Anteil an Salpetersäure größer ist als an Schwefelsäure.PATENT CLAIM: Process for the production of dinitroethylene glycol in addition to other nitro compounds from ethylene oxide using mixed acid, characterized that such mixed acids are used for the nitration in which the proportion of Nitric acid is greater than sulfuric acid.
DEC31923D 1921-02-03 1921-02-03 Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide Expired DE390620C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC31923D DE390620C (en) 1921-02-03 1921-02-03 Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC31923D DE390620C (en) 1921-02-03 1921-02-03 Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE390620C true DE390620C (en) 1924-02-21

Family

ID=7020067

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC31923D Expired DE390620C (en) 1921-02-03 1921-02-03 Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE390620C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE390620C (en) Process for the production of dinitroethylene glycol among other nitro compounds from ethylene oxide
DE505928C (en) Process for making an engine fuel
DE927475C (en) Gelatinizing and softening agents
DE1005729B (en) Process for the polycondensation of diol esters of aromatic dicarboxylic acids
DE735571C (en) Process for improving the properties of rubber and its substitutes
DE294813C (en)
DE376000C (en) Explosives
DE922815C (en) Process for the production of blasting gelatin
DE617492C (en) Process for the production of fuel oil for diesel and semi-diesel engines
DE195313C (en)
DE392130C (en) Process for the nitration of water-moist nitrocellulose
DE638433C (en) Process for the manufacture of explosives
DE333708C (en) Process for the total or partial denitration of the nitric acid esters of carbohydrates and glycerine
DE74431C (en) Process for the preparation of a-nitroalizarin
DE715811C (en) Process for the production of gunpowder from nitrocellulose
DE927232C (en) Gelatinizing and plasticizing agents for chlorinated rubber
DE479083C (en) Process for the production of matt lacquers
DE552447C (en) Process for the preparation of lipoid-soluble antimony compounds
DE678789C (en) Production of solutions of arsenic acid glycerol ester in organic liquids
DE942444C (en) Process for the preparation of aliphatic and cycloaliphatic mononitro hydrocarbons
AT41940B (en) Process for the preparation of mixed esters of glycerine.
DE977979C (en)
DE273706C (en)
DE898342C (en) Process for reducing or preventing the foaming of oils, especially lubricating oils
DE344017C (en) Process for converting low-smoke powder and waste from powder production into lacquer wool and similar products