DE3903338A1 - Moisture-curing one-component polysiloxane compositions - Google Patents
Moisture-curing one-component polysiloxane compositionsInfo
- Publication number
- DE3903338A1 DE3903338A1 DE3903338A DE3903338A DE3903338A1 DE 3903338 A1 DE3903338 A1 DE 3903338A1 DE 3903338 A DE3903338 A DE 3903338A DE 3903338 A DE3903338 A DE 3903338A DE 3903338 A1 DE3903338 A1 DE 3903338A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- atoms
- moisture
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft 1-Komponenten-Siliconsysteme - im folgenden 1K-RTV-Massen genannt -, die unter Feuchtig keitseinwirkung durch Abspaltung von Alkoholen aushär ten, im vulkanisierten Zustand gute Lagerstabilität besitzen, gute Haftung auf vielen Substraten aufweisen, geruchsneutral sind und die unter Verwendung stabilisie rend wirkender Aminosilane hergestellt werden.The invention relates to 1-component silicone systems - hereinafter referred to as 1K RTV masses - which are moist keitseinwirkung by elimination of alcohols aushär th, in the vulcanized state good storage stability have good adhesion to many substrates, are odorless and those using stabilization rend aminosilanes are produced.
Es sind bereits eine Reihe von 1K-RTV-Systemen bekannt geworden, die unter Abspaltung von Alkoholen härten. In US-PS 31 61 614 werden Formulierungen beschrieben auf der Basis von Polydimethylsiloxanen, die an jedem Ket tenende 2 oder 3 Alkoxygruppen besitzen. Als Vernet zungskatalysatoren werden u. a. Dialkylzinndicarboxylate und Amine genannt. In der US-PS 36 86 357 werden Dial kylzinndicarboxylate mit bestimmten Aminoalkylsilanderi vaten kombiniert. Außerdem wird erwähnt, daß Silane, die mit OH-Gruppen reagieren können, sog. "Scavenger", sich stabilisierend auf die unvulkanisierten Produkte aus wirken. Die Kombination von Zinnkatalysatoren mit Amino alkylsilanen in Formulierungen, die die genannten Al koxy-endgestoppten Polysiloxane enthalten, ist auch Be standteil der japanischen Patentanmeldung 53/102 956 und der EP-PS 21 859. In US-PS 43 95 526 werden ebenfalls die genannten Metallkatalysatoren, vor allem Dialkyl zinn-(IV)-derivate, Amine (sog. "Accelerator") und mit OH-Gruppen reagierende Silane (sog. "Scavenger") als er findungsgemäße Bestandteile beschrieben. Die Patent schrift beinhaltet als "Scavenger" eine Aufzählung der meisten in der Herstellung von 1K-RTV-Massen bekannten Silanderivate mit dem Hinweis, daß Amidosilane bevorzugt seien. Amidosilan- und Alkoxysilanreste enthaltende 1K-RTV-Massen wiederum sind Gegenstand der DE-PS 12 47 646 und EP-PS 22 976. In DE-PS 31 14 773 wird schließlich gezeigt, daß sich Amidosilane spontan mit Aminoalkylsilanen umsetzen. Die Umsetzungsprodukte wer den als Vernetzer in 1K-RTV-Systemen beschrieben.There are already a number of 1K RTV systems known have become hardening with the elimination of alcohols. In US-PS 31 61 614 formulations are described on the base of polydimethylsiloxanes attached to each ketone tenenden 2 or 3 alkoxy groups possess. As Vernet tion catalysts are u. a. dialkyltin and called amines. In US-PS 36 86 357 dial kylzinndicarboxylate with certain Aminoalkylsilanderi combined. It is also mentioned that silanes, the react with OH groups, so-called "scavenger", themselves stabilizing on the unvulcanized products Act. The combination of tin catalysts with amino alkyl silanes in formulations containing said Al contain koxy-terminated polysiloxanes, Be Part of the Japanese Patent Application 53/102 956 and EP-PS 21 859. In US-PS 43 95 526 are also the said metal catalysts, especially dialkyl tin (IV) derivatives, amines (so-called "accelerator") and with OH groups reacting silanes (so-called "scavengers") as he inventive components described. The patent font contains a list of "Scavenger" Most known in the production of 1K RTV compositions Silane derivatives with the indication that amidosilanes are preferred are. Amidosilane and alkoxysilane containing 1K-RTV masses in turn are the subject of DE-PS 12 47 646 and EP-PS 22 976. In DE-PS 31 14 773 is finally showed that amidosilanes spontaneously with React aminoalkylsilanes. The reaction products who described as a crosslinker in 1K RTV systems.
EP 01 38 154 beinhaltet als "Scavenger" bezeichnete 1-Sila-2-aza-cyclopentan-Derivate, die aus Aminoal kylsilanen und Silazanen nach Thermolyse der Primär produkte hergestellt werden.EP 01 38 154 includes "scavenger" 1-Sila-2-aza-cyclopentane derivatives derived from aminoal kylsilanen and silazanes after thermolysis of the primary products are produced.
Die nach den genannten Patentschriften hergestellten Formulierungen besitzen Nachteile. Formulierungen nach US-PS 31 61 614, US-PS 36 86 357, JP 53/102 956 und EP-PS 21 859 weisen relativ kurze Lagerstabilität im un vulkanisierten Zustand auf. Nach Lagerung, insbesondere bei erhöhter Temperatur, geht relativ rasch die Vernet zungsfähigkeit verloren. Verwendet man, wie in US-PS 43 95 526 bevorzugt beschrieben, Amidosilanzusätze als "Scavenger", so läßt sich gute Lagerstabilität er zielen. Eine für den gewünschten Effekt ausreichende Menge der in der genannten Patentschrift aufgeführten N-Methylcarbonamidosilane aliphatischer Carbonsäuren führt jedoch zum Verlust der Hafteigenschaften auf vie len Untergründen. Nach DE-OS 31 14 773 schließlich läßt sich die gewünschte Eigenschaftskombination erzielen. Es ist aber ein relativ hoher Anteil an silylierten Ami noalkylsilanen bzw. von Amidosilanen kombiniert mit Ami noalkylsilanen erforderlich. Hieraus können sich Nach teile bei der Reversionsstabilität der Vulkanisate er geben.The produced according to the cited patents Formulations have disadvantages. Formulations after US-PS 31 61 614, US-PS 36 86 357, JP 53/102 956 and EP-PS 21 859 have relatively short shelf life in un vulcanized state on. After storage, in particular at elevated temperature, the Vernet goes relatively quickly ability to be lost. Used, as in US-PS 43 95 526 preferably described Amidosilanzusätze as a "scavenger", it can be good storage stability he aim. One for the desired effect sufficient Amount of those listed in said patent specification N-methylcarbonamidosilanes of aliphatic carboxylic acids However, leads to the loss of adhesive properties on vie len substrates. After DE-OS 31 14 773 finally leaves to achieve the desired property combination. But it is a relatively high proportion of silylated ami Noalkylsilanen or amidosilanes combined with Ami noalkylsilanes required. This can become after share in the reversion stability of the vulcanizates he give.
1-Sila-2-azacyclopentan-Derivate nach EP 01 38 154 ver leihen den 1K-RTV-Massen zwar gute Lagerstabilität, sind aber ausgesprochen schwer herzustellen (niedrige Ausbeu ten, mangelnde Reinheiten).1-Sila-2-azacyclopentane derivatives according to EP 01 38 154 ver lend the 1K-RTV compositions, although good storage stability, are but extremely difficult to produce (low Ausbeu ten, lack of purities).
Es bestand also die Aufgabe, Alkoxysysteme mit guter Haftung, guter Lagerstabilität und Geruchsneutralität zu entwickeln.It was therefore the task Alkoxysysteme with good Adhesion, good storage stability and odor neutrality to develop.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind unter Aus schluß von Feuchtigkeit lagerfähige und bei Zutritt von Feuchtigkeit härtende Polysiloxanmassen, erhältlich durch Vermischen vonThe present invention is under Aus conclusion of moisture storable and upon access of Moisture-curing polysiloxane compositions, available by mixing of
- (1) 100 Gew.-Teilen eines Polydimethylsiloxans, das Diorganyloxyorganosilyl- oder Triorganyloxysilyl- Endgruppen enthält und eine Viskosität zwischen 0,1 und 1000 Pas besitzt,(1) 100 parts by weight of a polydimethylsiloxane, the Diorganyloxyorganosilyl or triorganyloxysilyl Contains end groups and a viscosity between 0.1 and has 1000 Pas,
- (2) 0 bis 100 Gew.-Teilen eines α, ω-Bis-(trimethylsil oxy)-polydimethylsiloxans, das eine Viskosität zwi schen 0,04 und 10 Pas besitzt,(2) 0 to 100 parts by weight of an α, ω- bis (trimethylsiloxy) polydimethylsiloxane having a viscosity between 0.04 and 10 Pas,
-
(3) 0 bis 5 Gew.-Teilen eines Alkoxysilans der Zusam
mensetzung
R¹ a Si(OR²)4-a ,wobei
R¹ ein gegebenenfalls substituierter aliphati scher, olefinischer oder aromatischer Kohlen wasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen,
R² ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen und
a gleich 0 bis 1 sein kann,(3) 0 to 5 parts by weight of an alkoxysilane of the composition R¹ a Si (OR²) 4- a , wherein
R¹ is an optionally substituted aliphatic shear, olefinic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms,
R² is an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms and
a can be 0 to 1, - (4) 0 bis 5 Gew.-Teilen eines Aminoalkylalkoxysilans, das einen oder mehrere über mindestens 3 C-Atome mit einem Siliciumatom verbundene basische Stick stoffatome enthält,(4) 0 to 5 parts by weight of an aminoalkylalkoxysilane, one or more of at least 3 carbon atoms basic stick associated with a silicon atom contains atoms,
- (5) 5 bis 250 Gew.-Teilen eines verstärkenden oder eines nicht verstärkenden Füllers oder eines Füll stoffgemisches, (5) 5 to 250 parts by weight of a reinforcing or a non-reinforcing filler or a filler material mixture used,
- (6) 0,01 bis 2 Gew.-Teilen eines metallorganischen Katalysators und(6) 0.01 to 2 parts by weight of an organometallic Catalyst and
- (7) 0,5 bis 5 Gew.-Teilen eines Aminosilans(7) 0.5 to 5 parts by weight of an aminosilane
dadurch gekennzeichnet, daß man als (7) chlorfreie Um setzungsprodukte eines Aminoalkylalkoxysilans, das einen oder mehrere über mindestens drei C-Atome mit einem Si- Atom verbundene basische Stickstoffatome enthält, und eines Chlorsilans der allgemeinen Formelcharacterized in that as (7) chlorine-free order settlement products of an aminoalkylalkoxysilane containing a or more than at least three C atoms with a Si Containing atomically bonded basic nitrogen atoms, and a chlorosilane of the general formula
R³ a SiCl4-a ,R a SiCl 4-a,
verwendet, wobei als Rest R³ ein gegebenenfalls substi tuierter aliphatischer, olefinischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebe nenfalls verzweigter Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder ein Gemisch solcher Substituenten vorliegt und a die Werte von 0, 1 oder 2 annehmen kann.used as the radical R³ is an optionally substituted aliphatic, olefinic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms, where appropriate branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms or a mixture of such substituents and a is the values of 0, 1 or 2 can accept.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man unter Ver wendung der sogenannten Aminosilane Produkte mit ausge zeichneter Lagerstabilität erzielen kann, ohne daß es zu Nachteilen bei der Haftung kommt. Die auf diese Weise erhaltenen 1K-RTV-Systeme zeichnen sich außerdem durch rasche Härtung, geringe Oberflächenklebrigkeit und gute Reversionsstabilität der Vulkanisate und Geruchsneutra lität aus.Surprisingly, it has been found that under Ver use of the so-called Aminosilane products with out can achieve storage stability without it to disadvantages in liability comes. The way this way obtained 1K-RTV systems are also characterized by rapid curing, low surface tack and good Reversion stability of the vulcanizates and odor neutral quality.
Die als Bestandteil (1) genannten Polydimethylsiloxane mit Diorganyloxyorganosilyl- bzw. Triorganyloxysilyl- Endgruppen können aus α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanen und Alkoxysilanen, wie sie als Bestandteil (3) definiert sind, unter Verwendung geeigneter Katalysatoren, wie Amine oder Hydroxylaminderivate, hergestellt werden. Be sonders geeignete Katalysatoren sind, wie in der DE-PS 35 23 206 beschrieben, Carbamatderivate niedrig sieden der Amine. Bevorzugt als Organyloxygruppe ist der Meth oxyrest. Besonders bevorzugt ist am Kettenende die Di methoxymethylsilyl-Gruppe, die aus α,ω-Dihydroxypolydi methylsiloxanen und Methyltrimethoxysilan erhalten wer den kann. Die Erfindung läßt sich sinngemäß auch auf Po lysiloxane anwenden, die außer Methylresten noch andere Substituenten, beispielsweise Phenylgruppen, enthalten.The polydimethylsiloxanes having diorganyloxyorganosilyl or triorganyloxysilyl end groups mentioned as constituent (1) can be prepared from α, ω- dihydroxypolydimethylsiloxanes and alkoxysilanes as defined as constituent (3) using suitable catalysts, such as amines or hydroxylamine derivatives. Be particularly suitable catalysts are, as described in DE-PS 35 23 206, carbamate low boiling of the amines. Preferred as organyloxy group is the methoxy radical. At the chain end, the di-methoxymethylsilyl group which is obtained from α, ω- dihydroxypolydi methylsiloxanes and methyltrimethoxysilane is particularly preferred. The invention can be applied mutatis mutandis to Po lysiloxane containing other methyl radicals other substituents, such as phenyl groups.
Die als Bestandteile (2) genannten α,ω-Bis-(trimethyl siloxy)-polydimethylsiloxane sind bekannt und handelsüb lich. Diese weichmachenden Polysiloxane können ganz oder teilweise durch andere Polysiloxane oder durch Nichtsi liconmaterialien ersetzt werden. Als Beispiele für an dere bereits bekannte Siliconweichmacher können Polyme re, bestehend aus CH₃SiO1.5-, (CH₃)₂SiO- und (CH₃)₃SiO0.5-Einheiten genannt werden.The components (2) α, ω -Bis- (trimethyl siloxy) polydimethylsiloxanes are known and commercially Lich. These plasticizing polysiloxanes may be wholly or partly replaced by other polysiloxanes or by non-liconic materials. As examples of other already known silicone softening agents can be mentioned Re, consisting of CH₃SiO 1.5 -, (CH₃) ₂SiO- and (CH₃) ₃SiO 0.5 units.
Die Alkoxysilane (3) können gleich oder verschieden von denen sein, die zur Herstellung des Polysiloxans (1) eingesetzt werden. Als Beispiele können CH₃Si(OCH₃)₃, CH₃Si(OC₂H₅)₃, Si(OC₂H₅)₄, CH₂=CH-Si(OC₂H₅)₃, C₆H₅Si[OCH(CH₃)C₂H₅]₃ und CH₃Si(O n-C₃H₇)₃ genannt wer den.The alkoxysilanes (3) may be the same or different from those used to prepare the polysiloxane (1). As examples, CH₃Si (OCH₃) ₃, CH₃Si (OC₂H₅) ₃, Si (OC₂H₅) ₄, CH₂ = CH-Si (OC₂H₅) ₃, C₆H₅Si [OCH (CH₃) C₂H₅] ₃ and CH₃Si (O n -C₃H₇) ₃ called become.
Als Aminoalkylalkoxysilane (4) eignen sich Verbindungen wieSuitable aminoalkylalkoxysilanes (4) are compounds as
H₂NCH₂CH₂CH₂Si(OC₂H₅)₃,
H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si(OCH₃)₃,
H₂NCH₂CH₂CH₂SiCH₃(OC₂H₅)₂ und
HN[CH₂CH₂CH₂Si(OC₂H₅)₃]₂.H₂NCH₂CH₂CH₂Si (OC₂H₅) ₃,
H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si (OCH₃) ₃,
H₂NCH₂CH₂CH₂SiCH₃ (OC₂H₅) ₂ and
HN [CH₂CH₂CH₂Si (OC₂H₅) ₃] ₂.
Weitere Verbindungen dieses Typs wurden als Haftmittel oder Vernetzer für Siliconsysteme beschrieben. Als Bei spiel kann die US-PS 38 88 815 genannt werden.Other compounds of this type have been used as adhesives or crosslinking agents for silicone systems. As Bei game can be called the US-PS 38 88 815.
Als Füllstoffe (5) kommen verstärkende Füllstoffe wie pyrogene oder gefällte Kieselsäure und gefällte Kreide sowie nicht verstärkende mineralische Materialien wie Carbonate (Kreide, Dolomit), Silicate (Ton, Schiefer mehl, Glimmer, Talc, Wollastonit), SiO₂ (Quarz, Diatome enerde) und Ruß in Frage. Die Oberflächen der Füller können durch bekannte Hydrophobierungsmittel wie lang kettige Carbonsäuren und reaktionsfähige Silane modi fiziert sein.As fillers (5) reinforcing fillers such as fumed or precipitated silica and precipitated chalk as well as non-reinforcing mineral materials such as Carbonates (chalk, dolomite), silicates (clay, slate flour, mica, talc, wollastonite), SiO₂ (quartz, diatoms Enerde) and soot in question. The surfaces of the filler can be long by known water repellents chain carboxylic acids and reactive silanes be fics.
Als Metallkatalysatoren (6) eignen sich insbesondere Derivate des Titans, des Aluminiums und des Zinns. Be vorzugt sind Zinnkatalysatoren, besonders bevorzugt Di alkylzinndicarboxylate, beispielsweiseAs metal catalysts (6) are particularly suitable Derivatives of titanium, aluminum and tin. Be Preferred are tin catalysts, more preferably di alkyltin dicarboxylates, for example
(C₄H₉)₂Sn(OCOCH₃)₂,
(C₈H₁₇)₂Sn(OCOC₁₁H₂₃)₂ und
(C₄H₉)₂Sn[OCOCH(C₂H₅)C₄H₉]₂.(C₄H₉) ₂Sn (OCOCH₃) ₂,
(C₈H₁₇) ₂Sn (OCOC₁₁H₂₃) ₂ and (C₄H₉) ₂Sn [OCOCH (C₂H₅) C₄H₉] ₂.
Als Beispiele für Aminosilane (7) können bevorzugt ge nannt werden die Umsetzungsprodukte ausAs examples of aminosilanes (7) may preferably ge The reaction products are named
-H₂NCH₂CH₂CH₂Si(OEt)₃ und CH₃SiCl₃
-H₂NCH₂CH₂CH₂Si(OEt)₃ und SiCl₄
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si(OCH₃)₃ und Me₂SiCl₂
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si(OCH₃)₃ und (Eto)MeSiCl₂
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si(OCH₃)₃ und MeSiCl₃
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si(OCH₃)₃ und SiCl₄.-H₂NCH₂CH₂CH₂Si (OEt) ₃ and CH₃SiCl₃
-H₂NCH₂CH₂CH₂Si (OEt) ₃ and SiCl₄
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si (OCH₃) ₃ and Me₂SiCl₂
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si (OCH₃) ₃ and (Eto) MeSiCl₂
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si (OCH₃) ₃ and MeSiCl₃
-H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂CH₂Si (OCH₃) ₃ and SiCl₄.
Selbstverständlich sind auch andere Kombinationen mög lich.Of course, other combinations are possible Lich.
Die chlorfreien Aminosilane (7) werden aus den entspre chenden Aminoalkylalkoxysilanen und Chlorsilanen in Ge genwart von Säurefängern hergestellt. Als Säurefänger eignen sich z. B. Amine wie NEt₃. Das bei der Bildung der Aminosilane (7) anfallende Aminohydrochlorid (HCl · NEt₃) wird durch Filtration entfernt.The chlorine-free aminosilanes (7) are from the corre sponding aminoalkylalkoxysilanes and chlorosilanes in Ge currently produced by acid pickers. As an acid catcher are suitable for. B. amines such as NEt₃. That at the education aminosilanes (7) resulting amino hydrochloride (HCl · NEt₃) is removed by filtration.
Die erfindungsgemäßen Massen können, wie bei feuchtig keitshärtenden Siliconpasten üblich, in Planetenmi schern, Butterfly-Mischern, Dissolvern, kontinuierlich arbeitenden Mischschnecken oder anderen für die Pasten herstellung geeigneten Geräten hergestellt werden. Die Produkte werden in luftdicht verschließbare Gebinde, beispielsweise Kartuschen, abgefüllt. Beim Herstellungs prozeß muß Kontakt mit der Luftfeuchtigkeit so weit wie möglich vermieden werden.The compositions of the invention can, as in moist keits hardening silicone pastes common in planetary mi shear, butterfly mixers, dissolvers, continuously working mixing screws or other for the pastes manufacture of suitable equipment. The Products are packed in airtight containers, for example, cartridges, bottled. When manufacturing process must be in contact with the humidity as far as possible avoided.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher er läutern (Teile bedeuten jeweils Gew.-Teile): The following examples are intended to illustrate the invention in more detail Purify (Parts mean parts by weight):
Zu einer Lösung von 167 Teilen 2-(Aminoethyl)-aminopro pyltrimethoxysilan und 167 Teilen Triethylamin in 400 Teilen Hexan wurden innerhalb von 1,5 Stunden 97 Teile Dimethyldichlorsilan getropft. Dabei stieg die Tempera tur auf 60°C an. Es wurde 2 Stunden bei RT nachgerührt, dann 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde bei 5 mbar bis 60°C ausdestilliert.To a solution of 167 parts of 2- (aminoethyl) -aminopro pyltrimethoxysilane and 167 parts of triethylamine in 400 Parts of hexane became 97 parts within 1.5 hours Dimethyldichlorosilane added dropwise. The tempera rose to 60 ° C. It was stirred for 2 hours at RT, then boiled for 2 hours at reflux. The failed one Solid was filtered off. The filtrate was added 5 mbar distilled off to 60 ° C.
In einem Planetenmischer wurden 55 Gew.-Teile eines Po lydimethylsiloxans mit -OSi(OCH₃)₂CH₃-Endgruppen, das eine Viskosität von 50 Pas besaß, mit 29 Gew.-Teilen eines Polydimethylsiloxans mit -OSi(CH₃)₃-Endgruppen (Viskosität 0,1 Pas) und mit 9,5 Gew.-Teilen einer pyro genen Kieselsäure vermischt. Danach wurden 0,5 Gew.-Tei le Methyltrimethoxysilan eingemischt. Durch Zugabe von 1,0 Gew.-Teilen des Produktes aus Beispiel 1 und 0,3 Gew.-Teilen (C₄H₉)₂Sn[OCOCH(C₂H₅)C₄H₉]₂ wurde der Ansatz vervollständigt.In a planetary mixer 55 parts by weight of a Po lydimethylsiloxane with -OSi (OCH₃) ₂CH₃ end groups, the had a viscosity of 50 Pas, with 29 parts by weight a polydimethylsiloxane with -OSi (CH₃) ₃-end groups (Viscosity 0.1 Pas) and with 9.5 parts by weight of a pyro mixed silicic acid. Thereafter, 0.5 parts by weight Tei Le methyltrimethoxysilane mixed. By adding 1.0 part by weight of the product of Example 1 and 0.3 Parts by weight (C₄H₉) ₂Sn [OCOCH (C₂H₅) C₄H₉] ₂ was the approach completed.
Die Paste wurde zur Beurteilung der mechanischen Eigen schaften zu einem 2 mm dicken Prüffell ausgezogen, 14 Tage lang bei 23°C und 50% rel. Luftfeuchtigkeit ausgehärtet und dann nach DIN 53 504 geprüft:The paste was used to assess the mechanical properties stripped to a 2 mm thick test seam, 14 days at 23 ° C and 50% rel. humidity cured and then tested according to DIN 53 504:
Zur Beurteilung des Vernetzungsverhaltens und der Haf tung wurde auf einer Glasplatte ein 4 mm dickes Prüffell auf eine Fläche von 40 mal 50 mm aufgetragen. Nach 24 Stunden war das Material bis zur Glasoberfläche durchge härtet und konnte nicht mehr ohne kohäsiven Riß vom Un tergrund abgezogen werden.To assess the networking behavior and the Haf tion was on a glass plate, a 4 mm thick Prüffell applied to an area of 40 by 50 mm. After 24 Hours the material was carried to the glass surface hardens and could no longer without cohesive crack of Un deducted.
Die Lagerstabilität der unvulkanisierten Paste wurde mit Hilfe eines Schnelltests beurteilt. Hierzu wurde der Dichtstoff in Tuben abgefüllt und bei 100°C gelagert. Noch nach bis zu 28tägiger Lagerung vernetzte das Ma terial zu einem gebrauchsfähigen Elastomer.The storage stability of the unvulcanized paste was with Help of a quick test judged. This was the Sealant filled into tubes and stored at 100 ° C. Even after up to 28 days of storage networked Ma material to a usable elastomer.
Beispiel 2 wurde so abgeändert, daß zusätzlich 0,8 Gew.- Teile 3-Aminopropyltriethoxysilan zugemischt wurden.Example 2 was modified so that additionally 0.8 wt. Parts of 3-aminopropyltriethoxysilane were mixed.
Mechanische Eigenschaften nach DIN 53 504:Mechanical properties according to DIN 53 504:
Das 4 mm dicke Prüffell war wie in Beispiel 1 nach 24 Stunden bis auf die Glasoberfläche durchgehärtet und konnte nicht mehr ohne kohäsiven Riß vom Glas abgezogen werden. The 4 mm thick test shell was as in Example 1 after 24 Hours hardened down to the glass surface and could no longer be pulled off the glass without a cohesive crack become.
Noch nach bis zu 28tägiger Lagerung der unvulkanisierten Paste bei 100°C vernetzte das Material zu einem ge brauchsfähigen Elastomer.Still after up to 28 days storage of unvulcanized Paste at 100 ° C crosslinked the material to a ge consumable elastomer.
Beispiel 3 wurde so abgeändert, daß das dort verwendete Produkt aus Beispiel 1 weggelassen wurde. Nach 4tägiger Lagerung der unvulkanisierten Paste bei 100°C fand unter Einwirkung von Luftfeuchtigkeit keine Vernetzung mehr statt.Example 3 was modified so that the one used there Product of Example 1 was omitted. After 4 days Storage of the unvulcanized paste at 100 ° C found below Influence of humidity no more networking instead of.
Claims (4)
- (1) 100 Gew.-Teilen eines Polydimethylsiloxans, das Diorganyloxyorganosilyl- oder Triorganyl oxysilyl-Endgruppen enthält und eine Viskosi tät zwischen 0,1 und 1000 Pas besitzt,
- (2) 0 bis 100 Gew.-Teilen eines α,ω-Bis-(trime thylsiloxy)-polydimethylsiloxans, das eine Viskosität zwischen 0,04 und 10 Pas besitzt,
- (3) 0 bis 5 Gew.-Teilen eines Alkoxysilans der
Zusammensetzung
R¹ a Si(OR²)4-a ,wobei
R¹ ein gegebenenfalls substituierter alipha tischer, olefinischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Ato men,
R² ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen und
a gleich 0 bis 1 sein kann, - (4) 0 bis 5 Gew.-Teilen eines Aminoalkylalkoxysi lans, das einen oder mehrere über mindestens 3 C-Atome mit einem Siliciumatom verbundene basische Stickstoffatome enthält,
- (5) 5 bis 250 Gew.-Teilen eines verstärkenden oder eines nicht verstärkenden Füllers oder eines Füllstoffgemisches,
- (6) 0,01 bis 2 Gew.-Teilen eines metallorganischen Katalysators und
- (7) 0,5 bis 5 Gew.-Teilen eines Aminosilans
- (1) 100 parts by weight of a polydimethylsiloxane containing diorganyloxyorganosilyl or triorganyl oxysilyl end groups and having a viscosity between 0.1 and 1000 Pas,
- (2) 0 to 100 parts by weight of an α, ω- bis (trimethylsiloxy) polydimethylsiloxane having a viscosity between 0.04 and 10 Pas,
- (3) 0 to 5 parts by weight of an alkoxysilane of the composition R¹ a Si (OR²) 4- a , wherein
R¹ is an optionally substituted aliphatic, olefinic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 6 C atoms,
R² is an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms and
a can be 0 to 1, - (4) 0 to 5 parts by weight of an aminoalkylalkoxysilane containing one or more basic nitrogen atoms bonded to a silicon atom by at least 3 carbon atoms,
- (5) 5 to 250 parts by weight of a reinforcing or a non-reinforcing filler or a filler mixture,
- (6) 0.01 to 2 parts by weight of an organometallic catalyst and
- (7) 0.5 to 5 parts by weight of an aminosilane
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3903338A DE3903338A1 (en) | 1989-02-04 | 1989-02-04 | Moisture-curing one-component polysiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3903338A DE3903338A1 (en) | 1989-02-04 | 1989-02-04 | Moisture-curing one-component polysiloxane compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3903338A1 true DE3903338A1 (en) | 1990-08-09 |
Family
ID=6373429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3903338A Withdrawn DE3903338A1 (en) | 1989-02-04 | 1989-02-04 | Moisture-curing one-component polysiloxane compositions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3903338A1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4210349A1 (en) * | 1992-03-30 | 1993-10-07 | Nuenchritz Chemie Gmbh | RTV silicone rubber, crosslinked by condensation - prepd. by mixing hydroxy-terminated polysiloxane with silane and organo-metallic catalyst in form of aged or heat-treated soln. in polysiloxane |
| EP0747459A1 (en) * | 1994-01-21 | 1996-12-11 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Adhesive composition and method of curing the same |
| US6204350B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Cure-on-demand, moisture-curable compositions having reactive silane functionality |
| WO2007035255A1 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same |
-
1989
- 1989-02-04 DE DE3903338A patent/DE3903338A1/en not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4210349A1 (en) * | 1992-03-30 | 1993-10-07 | Nuenchritz Chemie Gmbh | RTV silicone rubber, crosslinked by condensation - prepd. by mixing hydroxy-terminated polysiloxane with silane and organo-metallic catalyst in form of aged or heat-treated soln. in polysiloxane |
| EP0747459A1 (en) * | 1994-01-21 | 1996-12-11 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Adhesive composition and method of curing the same |
| EP0747459A4 (en) * | 1994-01-21 | 1997-05-28 | Toshiba Silicone | Adhesive composition and method of curing the same |
| US6204350B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Cure-on-demand, moisture-curable compositions having reactive silane functionality |
| WO2007035255A1 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same |
| US8481668B2 (en) | 2005-09-16 | 2013-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0316591B1 (en) | One-component conposition curable at room temperature while eliminating an oxime | |
| DE60200272T2 (en) | Room temperature cure silicone rubber composition | |
| DE3011020A1 (en) | AT ROOM TEMPERATURE CROSSLINKABLE POLYOXYALKYLENE POLYETHER MATERIAL AND METHOD FOR PRODUCING THE POLYOXYALKYLENE ETHER | |
| EP2176351A1 (en) | Cross-linkable masses based on organosilicon compounds | |
| DE102006026227A1 (en) | Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds | |
| US20040220331A1 (en) | Process for the preparation of crosslinkable materials based on organosilicon compounds | |
| DE19855619A1 (en) | Organopolysiloxane compositions which can be crosslinked with the elimination of alcohols to give elastomers | |
| JP3597199B2 (en) | Polysiloxane aggregate crosslinked by condensation, method for producing the same, and surface-modified filler | |
| DE19507878A1 (en) | Process for treating filler in situ for RTV silicones | |
| DE60119468T2 (en) | Room temperature curable silicone compositions | |
| DE10134634A1 (en) | RTV-1 silicone rubber mixtures crosslinking via alkoxy groups | |
| EP0741167A2 (en) | Storage-stable one-component alkoxy group containing RTV-systems | |
| DE19533915A1 (en) | Process for the preparation of poly (diorganosiloxanes) with diorganyloxyorganylsilyl or triorganylsilyl end groups, crosslinkable mixtures containing poly (diorganosiloxanes) with diorganyloxyorganylsilyl or triorganyloxysilyl end groups and their use | |
| EP1036820B1 (en) | Storage-stable organopolysiloxane compositions, curable into elastomers by elimination of alcohols | |
| EP0317765B1 (en) | Monocomponent polysiloxane compositions curable by humidity | |
| WO2019134863A1 (en) | Silicone sealant having adjustable flow properties | |
| DE10121514A1 (en) | Masses which can be crosslinked by splitting off alcohols from alkoxysilyl end groups to give elastomers | |
| DE1745498B2 (en) | AFTER THE ACCESS OF MOISTURE AT ROOM TEMPERATURE, MIXTURES OF LINEAR ORGANOPOLYSILOXAMINES AND ORGANOSILICON COMPOUNDS HAVE TO BE ELASTOMERED | |
| DE3903338A1 (en) | Moisture-curing one-component polysiloxane compositions | |
| DE4136689A1 (en) | Curable siloxane sealant for multi-pane insulating glass unit | |
| DE2928172A1 (en) | ORGANOPOLYSILOXANES curable with moisture | |
| EP1448695B1 (en) | Materials which are cross-linkable by abstracting alcohols from alkoxy silyl terminal groups to form elastomers | |
| EP0640657A2 (en) | One-component polysiloxane compositions | |
| DE3903339A1 (en) | IMPLEMENTATION PRODUCTS OF 2- (AMINOETHYL) AMINOPROPYLALKOXYSILANES WITH CHLORSILANES | |
| EP0948501A1 (en) | Organosilicon compounds having urea groups, method for producing same and their utilization |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |