DE3901988A1 - Erasable optical fluorescence and absorption data medium having good long-term stability - Google Patents

Erasable optical fluorescence and absorption data medium having good long-term stability

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Abstract

The preparation of dihydropyrrolopyrroldiones and their use of in optical storage systems is described. Particularly outstanding here is 2,6-bis(2'-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrol e-1,4-dione, which is converted from a weakly fluorescent, metastable modification into a highly fluorescent modification at 195 to 200@C. This conversion can be used for optical storage purposes, the particular advantage being that the fluorescence light can be detected simply and reliably. Further thermally initiated crystallisation allows the original state of a storage system of this type to be restored and the medium to be erased. It is then available for a further writing process.

Description

Als Speichermedien für hohe Speicherdichten werden heute vielfach optische Systeme eingesetzt. Als Beispiele sind hier Laser-Disk- Systeme als Massespeicher für Computer oder CD-Platten für eine Speicherung von Audiosignalen zu nennen. Bei diesen Systemen wird zum Erreichen einer hohen Informationsdichte eine Grenzfläche oder eine Grenzschicht z. B. eine Metallschicht mit einem Laserstrahl abgetastet und eingeschriebene Veränderungen der Grenzfläche als Veränderungen der Reflexion oder der Transmission des Laserstrahls registriert. Die Information wird dabei entweder thermisch, wie etwa durch Aufschmelzen der Grenzschicht, oder photochemisch, so z. B. durch Ausbleichprozesse von Farbstoffen, eingeschrieben.Many are used today as storage media for high storage densities optical systems used. As examples here are laser disk Systems as mass storage for computers or CD disks for one Storage of audio signals. With these systems an interface for achieving a high information density or a boundary layer e.g. B. a metal layer with a laser beam scanned and registered changes to the interface as changes in the reflection or transmission of the Laser beam registered. The information is either thermally, such as by melting the boundary layer, or photochemically, e.g. B. by bleaching processes of dyes, registered.

Die beschriebenen Verfahren haben den Nachteil, daß man eine optische Qualität für den Lichtweg des einfallenden Strahles und auch des austretenden Strahles benötigt. Die erreichbare Speicherdichte wird u. a. durch die optische Qualität des Gesamtstrahlengangs und die Fokussierbarkeit des Lichts limitiert. Außerdem stellt sie sehr hohe Anforderungen an die mechanische Präzision des Detektionssystems.The methods described have the disadvantage that an optical Quality for the light path of the incident beam and also of the emerging beam. The achievable storage density we you. a. through the optical quality of the overall beam path and limits the focusability of the light. She also poses very high demands on the mechanical precision of the detection system.

Eine erstaunliche Verbesserung bringt die Verwendung von Fluoreszenzfarbstoffen als Speichermedium. Hier muß zwar noch der auslesende Lichtstrahl auf das Speicherelement fokussiert werden, die Fluoreszenz erfolgt dann aber nahezu isotrop in alle Raumrichtungen - das auszulesende Speicherelement wird selbst zur Lichtquelle. Da die Adressierung der Speicherelemente räumlich und zeitlich durch den Anregungsstrahl bestimmt wird, reicht eine verhältnismäßig einfache Optik für das Detektionssystem. Auch optische Inhomogenitäten des Speicherelements wirken sich nur sehr wenig auf dessen Lesbarkeit aus. Darüber hinaus erfolgt wegen des Stokes-Shifts von Fluoreszenzfarbstoffen die Lichtabgabe bei einer längeren Wellenlänge als die Anregung. Unkontrollierte Reflexionen des Anregungslichtes können dadurch auf einfache Weise ausgefiltert werden. Die Störanfälligkeit des Systems wird dadurch noch weiter verringert.The use of fluorescent dyes brings an amazing improvement as a storage medium. Here the reader must still be selected Light beam to be focused on the storage element, the fluorescence but then is almost isotropic in all spatial directions - the memory element to be read out itself becomes the light source. There the addressing of the memory elements in terms of space and time the excitation beam is determined, one is sufficient simple optics for the detection system. Also optical inhomogeneities of the memory element have very little effect on it Readability. In addition, because of the Stokes shift of fluorescent dyes the light output with a longer Wavelength as the excitation. Uncontrolled reflections from the Excitation light can thus be filtered out in a simple manner will. This further increases the system's susceptibility to failure decreased.

Der Schlüssel zu den beschriebenen Fluoreszenzsystemen ist ein geeigneter Fluoreszenzfarbstoff, bei dem aus einer nichtfluoreszierenden Form gezielt eine fluoreszierende hergestellt werden kann oder umgekehrt. Soll diese Umwandlung rein thermisch erfolgen, so ist die erste Möglichkeit günstiger, da ein nicht fluoreszierender Farbstoff durch Bestrahlung leicht aufgeheizt werden kann, während eine stark fluoreszierende Substanz einen großen Teil der eingestrahlten Energie wieder als Fluoreszenzlicht abgibt. Ein Farbstoff, der die genannten Bedingungen auf überraschende und einzigartige Weise erfüllt, ist das 2,6-Bis(2′-methoxyphenyl)- 2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo 3,4-c pyrrol-1,4-dion 1, das ausThe key to the described fluorescence systems is a suitable fluorescent dye, in which from a non-fluorescent Form a fluorescent targeted can or vice versa. If this conversion is to be purely thermal, so the first option is cheaper because it is non-fluorescent  Dye can be easily heated by radiation can, while a highly fluorescent substance a large Part of the radiated energy again as fluorescent light. A dye that surprises the conditions mentioned and uniquely fulfilled, is the 2,6-bis (2′-methoxyphenyl) - 2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo 3,4-c pyrrole-1,4-dione 1, which from

organischen Lösungsmitteln in einer orangefarbenen Modifikation kristallisiert, die nur verschwindend wenig fluoresziert. Diese Modifikation wird im folgenden 1b genannt. Erhitzt man diese Modifikation auf 195 bis 200°C, dann wandelt sie sich rasch in eine thermodynamisch stabilere gelbe Modifikation 1a um, die eine intensiv gelbgrüne Feststofffluoreszenz besitzt. Diese thermische Umwandlung kann für Speicherzwecke eingesetzt werden. Von besonderem Vorteil ist dabei die hohe Beständigkeit der Farbstoffe bei Zimmertemperatur - sie sind nach bisherigen Erfahrungen unbegrenzt haltbar. Auch die photochemische Beständigkeit der Farbstoffe ist ausgesprochen hoch, denn sie überstehen wochenlange intensive Sonnenbestrahlung ohne irgendein Anzeichen einer Veränderung. Insbesondere wird keinerlei lichtinduzierte Umwandlung der orangefarbenen Modifikation 1b in die gelbe Modifikation 1a beobachtet. Dies ist für eine große Zahl von Lesezyklen eines optischen Speichers wichtig. Die Umwandlungsenthalpie von 1b in 1a wurde bestimmt und beträgt -1.5 kcal/mol. Da die Reaktion exotherm ist, wird sie nach Überschreiten einer kritischen Temperatur freiwillig weiterlaufen. Dies vereinfacht den Schreibvorgang und macht ihn störsicherer, da dadurch leicht eine vollständige Umwandlung des Farbstoffs zu erreichen ist. Die freiwerdende Enthalpie ist aber mit -1.5 kcal/mol so klein, daß keinerlei Beeinträchtigung einer verwendeten Matrix durch die Wärmeentwicklung zu erwarten steht. Die Umwandlung einer Speicherstelle wird damit auch benachbarte nicht beeinflussen.organic solvents in an orange modification crystallizes, which fluoresces only negligibly. These Modification is called 1b in the following. If you heat this modification to 195 to 200 ° C, then it quickly changes into one thermodynamically more stable yellow modification 1a um, the one has intense yellow-green solid fluorescence. This thermal Conversion can be used for storage purposes. Of particular The advantage here is the high durability of the dyes Room temperature - based on previous experience, they are unlimited durable. The photochemical resistance of the dyes is also extremely high, because they survive weeks of intense sunlight without any sign of change. In particular is no light-induced conversion of the orange Modification 1b observed in the yellow modification 1a. This is for a large number of optical memory read cycles important. The conversion enthalpy from 1b to 1a was determined and is -1.5 kcal / mol. Since the reaction is exothermic, it becomes voluntary after a critical temperature is exceeded keep running. This simplifies and makes the writing process more interference-free, as this easily completely converts the Dye can be achieved. The released enthalpy is however So small with -1.5 kcal / mol that no impairment of any  used matrix is to be expected due to the heat development. The conversion of a storage location also becomes an adjacent one do not affect.

Auf der Basis von Farbstoff 1 läßt sich direkt ein optisches Fluoreszenzspeichersystem entwickeln, das einmal beschrieben und dann viele Male gelesen werden kann. Dies wird den meisten Anwendungen von Massespeichern gerecht. Gewünscht werden aber auch Systeme, bei denen die einmal geschriebene Information auch wieder gelöscht werden kann. Bei Massespeichern wird dabei besonderer Wert auf eine große Zahl von Lesezyklen gelegt. Die Anzahl der Schreib- und auch der Löschzyklen darf wesentlich geringer sein. Ein solches System läßt sich ebenfalls auf der Basis von Farbstoff 1 verwirklichen.An optical fluorescence storage system can be used directly on the basis of dye 1 develop that once described and then can be read many times. This will be most applications of mass storage systems. Systems are also desired, where the information once written is also deleted can be. In the case of mass storage, special emphasis is placed on this put a large number of read cycles. The number of writing and the deletion cycles may also be significantly lower. Such one System can also be implemented on the basis of dye 1.

Die Basis für die löschbaren Fluoreszenz-Datenspeicher bildet die große Tendenz des Farbstoffs in der thermodynamisch ungünstigeren Modifikation 1b auszukristallisieren. Läßt man 1 aus einem Lösungsmittel auskristallisieren, so erhält man zunächst 1b, das man dann in 1a thermisch umwandeln kann. Verwendet man ein Lösungsmittel in dem man 1b suspendiert, und das einen hinreichend hohen Schmelzpunkt hat, so kann man thermisch 1b in 1a umwandeln. Heizt man bis über den Schmelzpunkt des Mediums hinaus, dann wird der Farbstoff vom geschmolzenen Medium gelöst und kristallisiert beim Abkühlen als 1b aus, so daß die thermisch eingeschriebene Information wieder gelöscht ist.The basis for the erasable fluorescence data storage is the great tendency of the dye in the thermodynamically less favorable Crystallize modification 1b. Let 1 from a solvent crystallize out, so you first get 1b, which one can then thermally convert into 1a. If you use a solvent in which 1b is suspended, and a sufficiently high one Melting point, you can thermally convert 1b to 1a. Heats one goes beyond the melting point of the medium, then the Dye dissolved from the molten medium and crystallized in the Cool off as 1b so that the thermally inscribed information is deleted again.

Anthracen hat sich als erstaunlich gut geeignetes Medium hierfür herausgestellt. Der Farbstoff wird hierfür z. B. im Verhältnis 1 : 5 mit Anthracen gemischt. Wird dabei die Modifikation 1b verwendet, so fluoresziert die Probe bei Anregung mit sichtbarem Licht nur sehr schwach. Erhitzt man dieses Gemisch nun auf Temperaturen von 170 bis 195°C, dann wandelt sich im Feststoff die Modifikation 1b in 1a um, und die Substanz fluoresziert stark gelbgrün - die Umwandlung, dies entspricht nun dem Einschreiben einer Information, kann nun über die Fluoreszenz ausgelesen werden. Erhitzt man dann die Probe weiter auf über 220°C, dann schmilzt das Anthracen und löst den Farbstoff, gleichgültig ob 1a oder 1b, auf. Beim Abkühlen kristallisiert dann die nicht fluoreszierende Modifikation 1b aus - die Information ist wieder gelöscht. Dieser Weg kann ohne nennenswerte Veränderung des Farbstoffs oder des Anthracens als Matrix viele Zyklen durchlaufen werden. Anthracene has proven to be an amazingly well suited medium for this exposed. The dye is z. B. in a ratio of 1: 5 mixed with anthracene. If modification 1b is used, the sample only fluoresces when excited with visible light very weak. If you heat this mixture to temperatures of 170 to 195 ° C, then the modification changes in the solid 1b in 1a um, and the substance fluoresces strongly yellow-green - the Conversion, this now corresponds to the registration of information, can now be read out via the fluorescence. One heats then the sample continues to over 220 ° C, then the anthracene melts and dissolves the dye, whether 1a or 1b. When cooling down the non-fluorescent modification then crystallizes 1b off - the information is deleted again. This way can be done without significant change in the dye or the anthracene as Matrix will go through many cycles.  

Anthracen eignet sich als Matrixmaterial sehr gut, da es zum einen leicht durch eine chromatographische Filtration mit Chloroform an Aluminiumoxid hochrein hergestellt werden kann und zum anderen als aromatischer Kohlenwasserstoff genügen thermisch stabil und inert ist. Darüber hinaus liegt sein Schmelzpunkt im optimalen Temperaturbereich. Andere aromatische Kohlenwasserstoffe können nach evtl. geeigneter Substitution als Matrixmaterial eingesetzt werden. Auch Heterocyclen sind hierfür geeignet.Anthracene is very suitable as a matrix material because it is easily by chromatographic filtration with chloroform Alumina can be made high purity and secondly as an aromatic hydrocarbon, thermally stable and are sufficient is inert. In addition, its melting point is optimal Temperature range. Other aromatic hydrocarbons can used as a matrix material after suitable substitution will. Heterocycles are also suitable for this.

Ein zweite Möglichkeit bietet die Verwendung einer schlecht lösenden, hochsiedenden Flüssigkeit, die den Farbstoff bei Zimmertemperatur und auch bei der Temperatur der Umwandlung nur wenig löst - diesen aber dann bei höheren Temperaturen, bei Farbstoff 1 etwa 300°C, löst. Beim Abkühlen kristallisiert dann ebenfalls wieder die thermodynamisch ungünstigere Modifikation 1b aus, wodurch wie beim Anthracen die Information gelöscht wird. Problematischer ist beim zweiten Verfahren die starke Fluoreszenz des Farbstoffs 1 in Lösung, so daß nur sehr wenige schlecht lösende Flüssigkeiten in Frage kommen. Hier hat sich besonders oligomerer Perfluorether als günstig herausgestellt, der auch mit oligomerem Polytrifluorchlorethylen gemischt werden kann. Dieses zweite Verfahren ist jedenfalls stets problematischer als die Verwendung von Feststoffen.A second option is to use a poorly solving, high-boiling liquid containing the dye at room temperature and only a little at the temperature of the conversion dissolves - but then at higher temperatures, with dye 1 about 300 ° C. When cooling then also crystallizes again the thermodynamically less favorable modification 1b, whereby how the information is deleted in anthracene. More problematic is the strong fluorescence of the Dye 1 in solution, so that very few poorly dissolving Liquids come into question. Here has become particularly oligomeric Perfluoroether turned out to be favorable, also with oligomeric Polytrifluorochloroethylene can be mixed. This second procedure is always more problematic than using Solids.

Z. Zt. besteht keine umfassende Theorie, die Auskunft darüber geben kann, wann bei Feststoffen eine starke Fluoreszenz beobachtet wird und wann nicht. Um dies beim Farbstoff 1 näher zu untersuchen, wurden von beiden Modifikationen Röntgenstrukturanalysen in Zusammenarbeit mit Herrn Prof. Dr. Nöth durchgeführt (der komplette Satz an kristallographischen Daten wird an andere Stelle veröffentlicht).There is currently no comprehensive theory that can provide information about this can, when a strong fluorescence is observed with solids and when not. To investigate this more closely with dye 1, X-ray structure analyzes of both modifications were carried out in collaboration with Prof. Dr. Nöth carried out (the complete Set of crystallographic data is published elsewhere).

Das Ergebnis ist in Abb. 1 angegeben. Beide Modifikationen kristallisieren monoklin. Ihre kristallographischen Dichten unterscheiden sich nicht. Bei 1a ist die Methoxygruppe zur Carbonylgruppe des Chromophors gedreht, so daß der o-Anisylrest in einem Winkel von 59° zur Ebene des Chromophors steht. Bei 1b ist die Methoxygruppe der Carbonylgruppe abgewandt, der entsprechende Winkel beträgt hier 50°. In beiden Kristallgittern sind die Chromophore ähnlich gestapelt - insbesondere werden keine Dimerenpaare gefunden. Als Ursache für die geringe Fluoreszenzquantenausbeute von 1b sind Charge-Transfer-Übergänge nicht wahrscheinlich, da die Chromophore bei der Packung nur wenig gegeneinander verschoben sind, so daß elektronenreiche Teile der Moleküle nicht über elektronenarme zu liegen kommen. Gegen einen intramolekularen Elektronentransfer von der Methoxygruppe zum Chromophor spricht zum einen, daß bei 1b deren Abstand größer zur Carbonylgruppe ist als bei 1a und zum anderen in Lösung keine nennenswerte Abhängigkeit der Fluoreszenzquantenausbeute von der Lösungsmittelpolarität beobachtet wird - die Fluoreszenzquantenausbeuten in Chloroform und Acetonitril unterscheiden sich nur wenig. Ein wesentlicher Unterschied bei beiden Modifikationen ist dagegen der Abstand der Chromophor-Ebenen im Kristallgitter, der bei der stark fluoreszierenden Form 1a 6.18 Å, aber bei der schwach fluoreszierenden Form 1b nur noch 3.81 Å beträgt. Der geringe Abstand und damit die stärkeren Wechselwirkungen der Chromophore in 1b spiegeln sich auch in den Feststoff-Absorptionsspektren wider, denn das orangefarbene 1b absorbiert wesentlich längerwellig als das gelbe 1a.The result is shown in Fig. 1. Both modifications crystallize monoclinically. Their crystallographic densities do not differ. In 1a, the methoxy group is turned to the carbonyl group of the chromophore, so that the o-anisyl residue is at an angle of 59 ° to the plane of the chromophore. At 1b the methoxy group faces away from the carbonyl group, the corresponding angle here is 50 °. The chromophores are similarly stacked in both crystal lattices - in particular, no dimer pairs are found. Charge-transfer transitions are not likely to be the cause of the low fluorescence quantum yield of 1b, since the chromophores are only slightly shifted from one another during packing, so that electron-rich parts of the molecules do not lie over electron-poor ones. One argument against intramolecular electron transfer from the methoxy group to the chromophore is that, at 1b, their distance from the carbonyl group is greater than at 1a and, on the other hand, no significant dependence of the fluorescence quantum yield on the solvent polarity is observed in solution - the fluorescence quantum yields in chloroform and acetonitrile only differ little. A significant difference between the two modifications is the distance between the chromophore levels in the crystal lattice, which is 6.18 Å for the strongly fluorescent form 1a, but only 3.81 Å for the weakly fluorescent form 1b. The short distance and thus the stronger interactions of the chromophores in 1b are also reflected in the solid absorption spectra, because the orange 1b absorbs much longer-wave than the yellow 1a.

Wir sind der Meinung, daß der geringe Abstand der Chromophore in 1b nicht nur zu einer langwelligen Absorption führt, sondern auch zu einer festen Ankopplung des Elektronensystems an Gitterschwingungen, denn eine periodische Änderung des Chromophorabstands bedingt eine periodische Änderung des UV/VIS-Absorptions- bzw. Fluoreszenzspektrums. Über die Kopplung kann die elektronische Anregungsenergie in Gitterschwingungen abfließen. Der Prozeß der Internal Conversion wird damit gefördert. Diese Fluoreszenzdesaktivierung hat dageben beim Farbstoff 1a durch den größeren Abstand der Chromophore keine Bedeutung. Die Wechselwirkung ist bereits klein und wird durch Gitterschwingungen kaum beeinflußt. Dies erklärt die starke Feststofffluoreszenz des Farbstoffs.We believe that the small distance between the chromophores in 1b not only leads to long-wave absorption, but also to a fixed coupling of the electron system to lattice vibrations, because a periodic change in the chromophore distance requires a periodic change in the UV / VIS absorption or fluorescence spectrum. The electronic excitation energy can be coupled flow away in lattice vibrations. The process of internal This encourages conversion. This fluorescence deactivation has in addition to the dye 1a due to the larger distance Chromophores have no meaning. The interaction is already small and is hardly influenced by lattice vibrations. This explains the strong solid fluorescence of the dye.

Zur Darstellung des Farbstoffs 1 wird 2-Methoxybenzonitril mit Bernsteinsäurediisopropylester unter üblichen Reaktionsbedingungen zum entsprechenden Diketopyrrolopyrrol kondensiert und dann mit Methyltosylat alkyliert. Bei der Umkristallisation wird die thermodynamisch instabilere Modifikation 1b erhalten, die sich bei 195°C irreversibel in die stabilere gelbe Modifikation 1a umwandelt. Die Umwandlungsenthalpie beträgt - 1.5 kcal/mol. Kristalle der gelben Modifikation 1a können auch durch Animpfen einer übersättigten Farbstofflösung, z. T. auch im Gemisch mit 1b, erhalten werden. To prepare dye 1, 2-methoxybenzonitrile is used Diisopropyl succinate under normal reaction conditions condensed to the corresponding diketopyrrolopyrrole and then alkylated with methyl tosylate. During recrystallization get the thermodynamically unstable modification 1b, the irreversibly changes into the more stable yellow modification at 195 ° C 1a converts. The enthalpy of conversion is - 1.5 kcal / mol. Crystals of the yellow modification 1a can also be seeded an oversaturated dye solution, e.g. T. also in a mixture with 1b.  

Ein weiterer Zugang zu den Farbstoffen 2 ist neben der an und für sich bekannten Kondensation von Bernsteinsäureester oder der Reformatzky- Reaktion von Benzonitrilen die Umsetzung der Lactone 3 mit primären Aminen in Gegenwart von wasserabspaltenden Mitteln. Schließlich können die Diketopyrrolopyrrole durch die Umsetzung des betreffenden Acylessigesters nach an und für sich bekannten Methoden zu 5 und dann weiter zu 6 und dann mit dem entsprechenden Nitril erhalten werden.
Another access to the dyes 2 is, besides the condensation of succinic acid esters known per se or the Reformatzky reaction of benzonitriles, the reaction of the lactones 3 with primary amines in the presence of water-releasing agents. Finally, the diketopyrrolopyrroles can be obtained by the reaction of the acyl acetic ester in accordance with methods known per se to 5 and then to 6 and then with the corresponding nitrile.

Experimenteller TeilExperimental part 3,6-Bis(2′-methoxyphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion3,6-bis (2'-methoxyphenyl-2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione

12,51 g (93,95 mmol) 2-Methoxybenzonitril, 10,75 g Kalium-tert- butylat und 9,57 g (46,8 mmol) Bernsteinsäurediisopropylester werden analog zu Lit2,6) umgesetzt und aufgearbeitet. Ausb. 400 mg (2,4%) dunkelrot schillernde Kristalle.12.51 g (93.95 mmol) of 2-methoxybenzonitrile, 10.75 g of potassium tert-butoxide and 9.57 g (46.8 mmol) of diisopropyl succinate are reacted and worked up analogously to Lit 2.6) . Educ. 400 mg (2.4%) dark red iridescent crystals.

  • - Schmp. 336-337°C (Zers. aus Toluol).- mp 336-337 ° C (dec. from toluene).
  • - Rf1 (Kieselgel-Toluol/Aceton = 4 : 1) = 0,20.- R f1 (silica gel toluene / acetone = 4: 1) = 0.20.
  • - IR (KBr) ν = 3398 cm-1 m, 3305 m, 1641 s, 1591 s, 1563 s, 1490 m, 1256 s, 1185 m, 1119 s, 832 m, 750 s, 651 m, 575 m.- IR (KBr) ν = 3398 cm -1 m, 3305 m, 1641 s, 1591 s, 1563 s, 1490 m, 1256 s, 1185 m, 1119 s, 832 m, 750 s, 651 m, 575 m.
  • - UV(DMF): λ max (lge ) = 525 nm (4 496), 489 (4 397), 460 (sh).- UV (DMF): λ max (lg e ) = 525 nm (4,496), 489 (4,397), 460 (sh).
  • - Fluoreszenz (DMF): λ max = 533 nm, 575.- Fluorescence (DMF): λ max = 533 nm, 575.
  • - MS (70 eV) m/z(%) = 348(100), 333(3), 317(4), 255(6), 225(4), 174(10, M2+), 135(9), 92(33), 91(39).- MS (70 eV) m / z (%) = 348 (100), 333 (3), 317 (4), 255 (6), 225 (4), 174 (10, M 2+ ), 135 (9 ), 92 (33), 91 (39).
  • - C₂₀H₁₆N₂O₄ (348,3)
    Ber. C 68,95 H 4,62
    Gef. C 68,47 H 4,51 N 8,24.    - C₂₀H₁₆N₂O₄ (348.3)
    Ber. C 68.95 H 4.62
    Found: C 68.47 H 4.51 N 8.24.
2,6-Bis(2′-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]- pyrrol-1,4-dion (1a, 1b)2,6-bis (2'-methoxyphenyl) -2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo [3,4-c] - pyrrole-1,4-dione (1a, 1b)

400 mg (1,14 mmol) 3,6-Bis(2′-methoxyphenyl-2,5-dihydropyrrolo- [3,4-c]pyrrol-1,4-dion und 2,08 g (11,2 mmol) p-Toluolsulfonsäuremethylester werden mit 1,2 g Kaliumcarbonat in 5 ml DMF analog zu Lit.2,6) umgesetzt udn aufgearbeitet. Ausb. 360 mg (84%) orangefarbene Kristalle (2b).400 mg (1.14 mmol) 3,6-bis (2'-methoxyphenyl-2,5-dihydropyrrolo- [3,4-c] pyrrole-1,4-dione and 2.08 g (11.2 mmol) Methyl p-toluenesulfonate are reacted with 1.2 g of potassium carbonate in 5 ml of DMF analogously to Ref. 2.6) and worked up. Educ. 360 mg (84%) orange crystals (2b).

  • - Umwandlungspunkt 195°C, Schmp. 281 - 282°C (aus Ethanol/Chloroform 3 : 1).- Conversion point 195 ° C, mp 281 - 282 ° C (from ethanol / chloroform 3: 1).
  • - R f (tert-Butylmethylether) = 0,44.- R f (tert-butyl methyl ether) = 0.44.
  • - H-NMR (CDCl₃): δ = 3,00 (s, 6H), 3,83 (s, 6H), 6,84-7,12 (m, 4H), 7,28-7,60 (m, 4H).- H-NMR (CDCl₃): δ = 3.00 (s, 6H), 3.83 (s, 6H), 6.84-7.12 (m, 4H), 7.28-7.60 (m , 4H).
  • - ¹³C-NMR (CDCl₃): δ = 28,35(q), 55,52(q), 109,43(s), 111,34(d), 117,49(s), 121,07(d), 131,94(d), 132,48(d), 146,60(s), 157,05(s), 162,14(s).- 13 C-NMR (CDCl₃): δ = 28.35 (q), 55.52 (q), 109.43 (s), 111.34 (d), 117.49 (s), 121.07 (d ), 131.94 (d), 132.48 (d), 146.60 (s), 157.05 (s), 162.14 (s).
  • - IR(KBr): ν = 2940 cm-1 w, 2835 w, 1680 s, 1616 m, 1595 m, 1488 m, 1465 m, 1437 m, 1424 w, 1252 s, 1223 w, 1033 m, 1020 m, 756 m, 744 m, 636 w.- IR (KBr): ν = 2940 cm -1 w, 2835 w, 1680 s, 1616 m, 1595 m, 1488 m, 1465 m, 1437 m, 1424 w, 1252 s, 1223 w, 1033 m, 1020 m, 756 m, 744 m, 636 w.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg ε ) = 454 nm (4,206).- UV (CHCl₃): λ max (lg ε ) = 454 nm (4.206).
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 514 nm- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 514 nm
  • - MS(70eV) m/z(%) = 376(100,M⊕) 361(4), 345(6), 316(5), 283(10), 214(9), 200(8), 186(9), 148(52), 135(21), 133(34), 105(18), 91(12), 77(7).- MS (70 eV) m / z (%) = 376 (100, M⊕) 361 (4), 345 (6), 316 (5), 283 (10), 214 (9), 200 (8), 186 (9), 148 (52), 135 (21), 133 (34), 105 (18), 91 (12), 77 (7).
  • - Fluoreszenzquantenausb.: ⌀(ChCl₃) = 0,68, ⌀(CH₃CN) = 0,59.
    1a: C₂₂H₂₀N₂O₄ (376,4)
    Ber. C 70,20 H 5,35 N 7,44
    Gef. C 69,90 H 5,31 N 7,47
    1b: C₂₂H₂₀N₂O₄ (376,4)
    Ber. C 70,20 H 5,35 N 7,44
    Gef. C 70,17 H 5,29 N 7,46    - Fluorescence quantum image: ⌀ (ChCl₃) = 0.68, ⌀ (CH₃CN) = 0.59.
    1a: C₂₂H₂₀N₂O₄ (376.4)
    Ber. C 70.20 H 5.35 N 7.44
    Found C 69.90 H 5.31 N 7.47
    1b: C₂₂H₂₀N₂O₄ (376.4)
    Ber. C 70.20 H 5.35 N 7.44
    Found: C 70.17 H 5.29 N 7.46
3,6-Bis(2′-methylphenyl)2,5-dihydro-2,5-diethylpyrrolo[3,4-c]- pyrrol-1,4-dion3,6-bis (2'-methylphenyl) 2,5-dihydro-2,5-diethylpyrrolo [3,4-c] - pyrrole-1,4-dione

1,23 g (33,89 mmol) 3,6-Bis(2′-methylphenyl)-2,5-dihydropyrrolo- [3,4-c]pyrrol-1,4-dion in 100 ml DMF und 4,0 g Kaliumcarbonat werden mit 8,32 g (38,3 mmol) p-Toluolsulfonsäurethylester in 20 ml DMF umgesetzt. Ausb. 300 mg (21%) gelbgrüne Kristalle mit intensiver Feststofffluoreszenz.1.23 g (33.89 mmol) 3,6-bis (2′-methylphenyl) -2,5-dihydropyrrolo- [3,4-c] pyrrole-1,4-dione in 100 ml DMF and 4.0 g potassium carbonate with 8.32 g (38.3 mmol) of p-toluenesulfonic acid ethyl ester in 20 ml DMF implemented. Educ. 300 mg (21%) yellow-green crystals with intense Solid fluorescence.

  • - Schmp. 265-267°C (Toluol) R f (Kieselgel/ Toluol, Aceton 4 : 1) = 0,69.- mp 265-267 ° C (toluene) R f (silica gel / toluene, acetone 4: 1) = 0.69.
  • -IR(KBr): ν = 2979 cm-1, 1685, 1647, 1592, 1487, 1460, 1449, 1388, 1370, 1346, 1313, 1185, 1094, 772, 724, 636.-IR (KBr): ν = 2979 cm -1 , 1685, 1647, 1592, 1487, 1460, 1449, 1388, 1370, 1346, 1313, 1185, 1094, 772, 724, 636.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg ε ) = 436 nm.- UV (CHCl₃): λ max (lg ε ) = 436 nm.
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 488 nm.- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 488 nm.
  • - ¹H-NMR(CDCl₃): δ = 0,97 und 1,00(t, 12H, CH₃), 2,40 und 2,46 (s, 12 H, Ar.-CH₃)3,49(q, 8H, CH₂), 7,28 (m, 16H, Ar.-H).- 1 H-NMR (CDCl₃): δ = 0.97 and 1.00 (t, 12H, CH₃), 2.40 and 2.46 (s, 12 H, Ar.-CH₃) 3.49 (q, 8H , CH₂), 7.28 (m, 16H, Ar.-H).
  • - ¹³C-NMR(CDCl₃): δ = 14,63(q, CH₂-CH₃), 19,54 und 19,60 (q, Ar-H), 35,86 und 35,96 (t, CH₂-CH₃), 110,50 (s,C-3a), 125,73(d), 130,24(d), 130,88(d), 128,12(s), 128,30 und 128,46(s), 137,51 und 137,79(s), 147,39(s), 161,44 und 161,50(s).- 13 C-NMR (CDCl₃): δ = 14.63 (q, CH₂-CH₃), 19.54 and 19.60 (q, Ar-H), 35.86 and 35.96 (t, CH₂-CH₃) , 110.50 (s, C-3a), 125.73 (d), 130.24 (d), 130.88 (d), 128.12 (s), 128.30 and 128.46 (s) , 137.51 and 137.79 (s), 147.39 (s), 161.44 and 161.50 (s).
  • - MS(70eV): m/z (%) = 372(100), 357(25), 355(12), 343(2), 329, 312, 186 146, 119, 91.- MS (70 eV): m / z (%) = 372 (100), 357 (25), 355 (12), 343 (2), 329, 312, 186 146, 119, 91.
  •  -C₂₄H₂₄N₂O₂ (372,46)
    Ber. C 77,39 H 6,49 N 7,52
    Gef. C 77,42 H 6,45 N 7,31    -C₂₄H₂₄N₂O₂ (372.46)
    Ber. C 77.39 H 6.49 N 7.52
    Found C 77.42 H 6.45 N 7.31
3,6-Bis(2′-chlorphenyl)-2,5-Dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion3,6-bis (2'-chlorophenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione

13,25 g (96 mmol) 2-Chlorbenzonitril, 11,5 g (102 mmol) Kaliumtert- butylat in 20 ml tert-Amylalkohol werden mit 8,71 g (49,3 mmol Bernsteinsäurediethylester in 20 ml tert-Amylalkohol umgesetzt. Ausb. 1,1 g (6,9%) violettes Pulver (extraktiv umkristallisiert aus Isopropylalkohol).13.25 g (96 mmol) 2-chlorobenzonitrile, 11.5 g (102 mmol) potassium tert- Butylate in 20 ml of tert-amyl alcohol are mixed with 8.71 g (49.3 mmol of diethyl succinate in 20 ml of tert-amyl alcohol. Educ. 1.1 g (6.9%) violet powder (recrystallized by extraction) from isopropyl alcohol).

  • - Schmp. <360°C- mp. <360 ° C
  • - IR(KBr): ν = 3162 cm-1, 1646, 1608, 1573, 1499, 1440, 1195, 816, 737.- IR (KBr): ν = 3162 cm -1 , 1646, 1608, 1573, 1499, 1440, 1195, 816, 737.
  • - UV(CHCl₃): λ max = 497 nm, 479.- UV (CHCl₃): λ max = 497 nm, 479.
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 518 nm.- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 518 nm.
  • - MS(70eV) m/z(%) = 356 (M⁺, 8), 322(100), 288(25).- MS (70 eV) m / z (%) = 356 (M⁺, 8), 322 (100), 288 (25).
3,6-Bis(2′-chlorphenyl)-2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]- pyrrol-1,4-dion3,6-bis (2'-chlorophenyl) -2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo [3,4-c] - pyrrole-1,4-dione

1,00 g (2,79 mmol) 3,6-Bis(2′chlorphenyl)-2,5-dihydropyrrolo- [3,4-c]pyrrol-1,4-dion und 2,0 g Kaliumcarbonat in 50 ml DMF werden mit 5,71 g (30,6 mmol) p-Toluolsulfonsäuremethylester in 10 ml DMF umgesetzt. Ausb. 380 mg (35,2%) braunrote Kristalle Schmp. 268-270°C (aus Ethanol, Toluol). - Rf (Kieselgel/Toluol, Aceton 4 : 1) = 0,59).1.00 g (2.79 mmol) 3,6-bis (2'chlorophenyl) -2,5-dihydropyrrolo- [3,4-c] pyrrole-1,4-dione and 2.0 g potassium carbonate in 50 ml DMF are reacted with 5.71 g (30.6 mmol) of methyl p-toluenesulfonate in 10 ml of DMF. Educ. 380 mg (35.2%) brown-red crystals mp 268-270 ° C (from ethanol, toluene). - R f (silica gel / toluene, acetone 4: 1) = 0.59).

  • - IR(KBr): ν = 1685 cm-1, 1646, 1584, 1472, 1373, 1067, 787, 751, 734, 634.- IR (KBr): ν = 1685 cm -1 , 1646, 1584, 1472, 1373, 1067, 787, 751, 734, 634.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg ε ) = 441 nm (4.153).- UV (CHCl₃): λ max (lg ε ) = 441 nm (4,153).
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 506 nm.- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 506 nm.
  • - ¹H-NMR(C₆D₆): δ = 2,64 (s, 6H, N-CH₃), 6,55-7,06 (m, 8H, Ar-H).- 1 H-NMR (C₆D₆): δ = 2.64 (s, 6H, N-CH₃), 6.55-7.06 (m, 8H, Ar-H).
  • - MS(70eV): m/z(%) = 384 (M⁺, 100), 349(20), 313(20), 192(10), 152(50).- MS (70 eV): m / z (%) = 384 (M⁺, 100), 349 (20), 313 (20), 192 (10), 152 (50).
3,6-Bis(2-pyridinyl)-2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrol- 1,4-dion3,6-bis (2-pyridinyl) -2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo [3,4-c] pyrrole- 1,4-dione

1,00 g (3,44 mmol) 3,6-Bis(2-pyridinyl)2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]- pyrrol-1,4-dion und 1,9 g Kaliumcarbonat in 25 ml DMF werden mit 1,49 g (8,00 mmol) p-Toluolsulfonsäureester in 5 ml DMF umgesetzt.1.00 g (3.44 mmol) 3,6-bis (2-pyridinyl) 2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] - pyrrole-1,4-dione and 1.9 g of potassium carbonate in 25 ml of DMF are added 1.49 g (8.00 mmol) of p-toluenesulfonic acid ester reacted in 5 ml of DMF.

  • - Ausb. 990 mg (91,4%) violetter Kristalle Schmp. 289-290°C (aus Chloroform.- Education 990 mg (91.4%) violet crystals mp 289-290 ° C (from Chloroform.
  • - Rf (Kieselgel/Toluol, Aceton 4 : 1) = 0,70.- R f (silica gel / toluene, acetone 4: 1) = 0.70.
  • - IR(KBr): ν = 3050 cm-1, 3000, 2950, 1690, 1604, 1585, 1563, 1468, 1444, 1420, 1376, 1299, 1252, 1112, 1086, 1046, 791, 736, 720, 664, 616.- IR (KBr): ν = 3050 cm -1 , 3000, 2950, 1690, 1604, 1585, 1563, 1468, 1444, 1420, 1376, 1299, 1252, 1112, 1086, 1046, 791, 736, 720, 664 , 616.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg ε ) = 516 nm (4,257), 491 (4,211).- UV (CHCl₃): λ max (lg ε ) = 516 nm (4.257), 491 (4.211).
  • - UV(Ethanol): λ max (lg ε ) = 510 nm (4,058), 488(4,039).- UV (ethanol): λ max (lg ε ) = 510 nm (4.058), 488 (4.039).
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): ν max = 543 nm.- Fluorescence (CHCl₃): ν max = 543 nm.
  • - ¹H-NMR(CDCl₃): δ = 3,67 (s, 6H), 7,30-7,42(m, 1H), 7,72-7,97 (m, 1H), 8,58- 8,71(m, 1H), 8,78-8,96(m, 1H).- 1 H-NMR (CDCl₃): δ = 3.67 (s, 6H), 7.30-7.42 (m, 1H), 7.72-7.97 (m, 1H), 8.58-8 , 71 (m, 1H), 8.78-8.96 (m, 1H).
  • -¹³C-NMR(CHCl₃): δ = 30,56(q), 124,94(d), 127,55(d), 137,27(d), 148,81 162,41(s).-13 C-NMR (CHCl₃): δ = 30.56 (q), 124.94 (d), 127.55 (d), 137.27 (d), 148.81 162.41 (s).
  • - MS(70 eV): m/z(%) = 318(M⁺, 100), 303(7), 290(10), 289(10), 275(10), 261 (7), 247(6), 234(8), 205(5), 171(5), 157(7), 119(27), 92(9), 78(30).- MS (70 eV): m / z (%) = 318 (M⁺, 100), 303 (7), 290 (10), 289 (10), 275 (10), 261 (7), 247 (6), 234 (8), 205 (5), 171 (5), 157 (7), 119 (27), 92 (9), 78 (30).
  • - C₁₈H₁₄N₄O₂ (318,32)
    Ber. C 67,91 H 4,43 N 17,60
    Gef. C 68,03 H 4,28 N 17,58.    - C₁₈H₁₄N₄O₂ (318.32)
    Ber. C 67.91 H 4.43 N 17.60
    Found C 68.03 H 4.28 N 17.58.
3,6-Bis(2-pyridinyl)2,5-dihydro-2,5-diethylpyrrolo[3,4-c]pyrrol- 1,4-dion3,6-bis (2-pyridinyl) 2,5-dihydro-2,5-diethylpyrrolo [3,4-c] pyrrole- 1,4-dione

1,00 g (3,44 mmol) 3,6Bis(2-pyridinyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]- pyrrol-1,4-dion und 1,9 g Kaliumcarbonat werden mit 2,00 g (9,98 mmol) p-Toluolsulfonsäureethylester in 7,5 ml DMF umgesetzt.1.00 g (3.44 mmol) 3.6 bis (2-pyridinyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] - pyrrole-1,4-dione and 1.9 g potassium carbonate are mixed with 2.00 g (9.98 mmol) of ethyl p-toluenesulfonate in 7.5 ml of DMF.

  • - Ausb. 970 mg (81,4%) dunkelviolette Kristalle.- Education 970 mg (81.4%) dark purple crystals.
  • - Schmp. 244-245°C (CHCl₃/Ethanol).- mp 244-245 ° C (CHCl₃ / ethanol).
  • - Rf (Kieselgel/Toluol, Aceton 4 : 1) = 0,67.- R f (silica gel / toluene, acetone 4: 1) = 0.67.
  • - IR(KBr): ν = 3051 cm-1, 2967, 2929, 1668, 1582, 1563, 1467, 1444, 1398, 1371, 1328, 1194, 1070, 794, 745, 656, 622.- IR (KBr): ν = 3051 cm -1 , 2967, 2929, 1668, 1582, 1563, 1467, 1444, 1398, 1371, 1328, 1194, 1070, 794, 745, 656, 622.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg e ) = 519 nm (4,231), 495 (4,192).- UV (CHCl₃): λ max (lg e ) = 519 nm (4.231), 495 (4.192).
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 545 nm.- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 545 nm.
  • -¹H-NMR (CDCl₃): δ = 1,26 (t, 6H), 4,34 (q, 4H), 7,21-7,40 (m, 1H), 7,67- 7,95 (m, 1H), 8,57-8,71 (m, 1H), 8,79-8,99 (m, 1H).-1 H-NMR (CDCl₃): δ = 1.26 (t, 6H), 4.34 (q, 4H), 7.21-7.40 (m, 1H), 7.67-7.95 (m , 1H), 8.57-8.71 (m, 1H), 8.79-8.99 (m, 1H).
  • - C₂₀H₁₈N₄O₂ (384.38)
    Ber. C 69,35 H5,23 N 16,17
    Gef. C 69,18 H 5,23 N 16,27.    - C₂₀H₁₈N₄O₂ (384.38)
    Ber. C 69.35 H5.23 N 16.17
    Found C 69.18 H 5.23 N 16.27.
3,6-Bis(2′-methyl-4′-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]- pyrrol-1,4-dion3,6-bis (2'-methyl-4'-methoxyphenyl) -2,5-dihydropyrrolo [3,4-c] - pyrrole-1,4-dione

36,79 g (250 mmol) 2-Methyl-4-methoxybenzonitril und 28,05 g Kalium-tert-butylat in 60 ml tert-Amylalkohol werden mit 25,28 g (125 mmol) Bernsteinsäurediisopropylester in 10 ml tert-Amylalkohol umgesetzt. Ausb. 1,82 g (3,86%) oranges Pulver. Die Reinigung erfolgt durch extraktive Umkristallisation aus Toluol.36.79 g (250 mmol) of 2-methyl-4-methoxybenzonitrile and 28.05 g Potassium tert-butoxide in 60 ml of tert-amyl alcohol with 25.28 g (125 mmol) diisopropyl succinate in 10 ml tert-amyl alcohol implemented. Educ. 1.82 g (3.86%) orange powder. The cleaning is carried out by extractive recrystallization from toluene.

  • - Schmp. 319°C (Zers.).- Schmp. 319 ° C (dec.).
  • - Rf (Kieselgel/CHCl₃) = 0,17.- R f (silica gel / CHCl₃) = 0.17.
  • - IR(KBr): ν = 3177 cm-1, 2965, 1651, 1606, 1567, 1501, 1456, 1441, 1404, 1293, 1241, 1056, 798, 746, 600.- IR (KBr): ν = 3177 cm -1 , 2965, 1651, 1606, 1567, 1501, 1456, 1441, 1404, 1293, 1241, 1056, 798, 746, 600.
  • - UV(DMSO): λ max (lg ε ) = 460 nm(4,405. - Fluoreszenz (DMSO): λ max = 519 nm.- UV (DMSO): λ max (lg ε ) = 460 nm (4.405. - Fluorescence (DMSO): λ max = 519 nm.
  • - MS(70 eV): m/z (%) = 376 (M⁺, 100), 362, 359(6), 254(5), 198(5), 188(M2+, 15), 173(10), 149(18), 130(7), 123(5).- MS (70 eV): m / z (%) = 376 (M⁺, 100), 362, 359 (6), 254 (5), 198 (5), 188 (M 2+ , 15), 173 ( 10), 149 (18), 130 (7), 123 (5).
  • -C₂₂H₂₀N₂O₄ (376.39)
    Ber. C 20,20 H 5,35 N 7,44
    Gef. C 70,20 H 5,46 N 7,24.    -C₂₂H₂₀N₂O₄ (376.39)
    Ber. C 20.20 H 5.35 N 7.44
    Found C 70.20 H 5.46 N 7.24.
2,5-Dihydro-2,5-diphenyl-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion2,5-dihydro-2,5-diphenyl-3,6-diphenylpyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione

200 mg (0,69 mmol) 3,6-Diphenylfurano[3,4-c]furan-1,4-dion wurden mit 170 mg (0,82 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid und 153 mg (1,65 mmol) Anilin in 30 ml Chloroform 3 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Die Reinigung des Reaktionsprodukts erfolgte durch extraktive Umkristallisation aus Toluol. Ausb. 170 mg (46,0%) hellrote Nädelchen mit intensiver orangener Festkörperfluoreszenz.200 mg (0.69 mmol) of 3,6-diphenylfurano [3,4-c] furan-1,4-dione were with 170 mg (0.82 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide and 153 mg (1.65 mmol) aniline in 30 ml of chloroform was left to stand for 3 days at room temperature. The reaction product was purified by extractive recrystallization from toluene. Educ. 170 mg (46.0%) light red needles with intense orange solid-state fluorescence.

  • - Schmp. <360°C.- mp. <360 ° C.
  • - Rf (Kieselgel/CHCl₃) = 0,24. - R f (silica gel / CHCl₃) = 0.24.
  • - IR(KBr): ν = 1679 cm-1, 1608, 1591, 1567, 1491, 1454, 1448, 1374, 1303, 1140, 1080, 1069, 777, 744, 730, 694, 648.- IR (KBr): ν = 1679 cm -1 , 1608, 1591, 1567, 1491, 1454, 1448, 1374, 1303, 1140, 1080, 1069, 777, 744, 730, 694, 648.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg e ) = 484 nm (3,941), 464 (3,923).- UV (CHCl₃): λ max (lg e ) = 484 nm (3.941), 464 (3.923).
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 520 nm, 555 sh.- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 520 nm, 555 sh.
  • - MS (70 eV): m/z (%) = 440 (M⁺, 57), 180(13), 119(5), 105(13), 91(40), 77 (34), 58(35), 43(100).- MS (70 eV): m / z (%) = 440 (M⁺, 57), 180 (13), 119 (5), 105 (13), 91 (40), 77 (34), 58 (35), 43 (100).
  • - C₃₀H₂₀N₂O₂ (440,4)
    Ber. C 81,81 H 4,50 N 6,45
    Gef. C 81,51 H 4,57 N 6,36.    - C₃₀H₂₀N₂O₂ (440.4)
    Ber. C 81.81 H 4.50 N 6.45
    Found: C 81.51 H 4.57 N 6.36.
2,5-Dihydro-2,5-bis(4′-methylphenyl)-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]- pyrrol-1,4-dion2,5-dihydro-2,5-bis (4′-methylphenyl) -3,6-diphenylpyrrolo [3,4-c] - pyrrole-1,4-dione

240 mg (0,83 mmol) 3,6-Diphenylfurano[3,4-c]furan-1,4-dion, 445 mg (2,13 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid und 400 mg (4,20 mmol) p-Toluidin in 30 ml Chloroform werden drei Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Die Reinigung erfolgt durch extraktive Umkristallisation aus Toluol. Ausb. 100 mg (26%) orange Nädelchen mit intensiver Festkörperfluoreszenz.240 mg (0.83 mmol) 3,6-diphenylfurano [3,4-c] furan-1,4-dione, 445 mg (2.13 mmol) dicyclohexylcarbodiimide and 400 mg (4.20 mmol) p-Toluidine in 30 ml chloroform are three days at room temperature ditched. The cleaning is done by extractive recrystallization from toluene. Educ. 100 mg (26%) orange needles with intense Solid state fluorescence.

  • - Schmp. <360°C.- mp. <360 ° C.
  • - Rf (Kieselgel/CHCl₃) = 0,22.- R f (silica gel / CHCl₃) = 0.22.
  • - IR(KBr): ν = 1683 cm-1, 1604, 1591, 1567, 1514, 1492, 1446, 1382, 1372, 1304, 1139, 1080, 1074, 796, 770, 731, 689, 516.- IR (KBr): ν = 1683 cm -1 , 1604, 1591, 1567, 1514, 1492, 1446, 1382, 1372, 1304, 1139, 1080, 1074, 796, 770, 731, 689, 516.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg ε ) = 488 nm(4,357), 470 (4,330).- UV (CHCl₃): λ max (lg ε ) = 488 nm (4.357), 470 (4.330).
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 521 nm, 549 sh.- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 521 nm, 549 sh.
  • - MS (70 eV): m/z(%) = 468 (M⁺, 41), 453 (0,5), 391 (0,5), 376(0,5), 234(4), 194(7), 101(10), 91(20), 59(33), 43(100).- MS (70 eV): m / z (%) = 468 (M⁺, 41), 453 (0.5), 391 (0.5), 376 (0.5), 234 (4), 194 (7), 101 (10), 91 (20), 59 (33), 43 (100).
  • - C₃₂H₂₄N₂O₂ (468,6)
    Ber. C 82,03 H 5,16 N 5,98
    Gef. C 81,80 H 5,09 N 5,95.    - C₃₂H₂₄N₂O₂ (468.6)
    Ber. C 82.03 H 5.16 N 5.98
    Found C 81.80 H 5.09 N 5.95.
2,5-Dihydro-2-phenyl-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]furan-1,4 dion2,5-dihydro-2-phenyl-3,6-diphenylpyrrolo [3,4-c] furan-1,4 dione

250 mg (0,86 mmol) 3,6-Diphenylfurano[3,4-c]furan-1,4-dion, 444 mg (2,13 mmol] Dicyclohexylcarbodiimid und 401 mg (4,31 mmol) Anilin in 30 ml Chloroform wurden 6 h bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Reaktionsverlauf wurde dabei DC-chromatographisch verfolgt. Das Reaktionsprodukt wurde säulenchromatographisch abgetrennt. Ausb. 15 mg (4,8%) orangefarbenes Pulver. Als Nachfraktion konnten noch 60 mg 2,5-Dihydro-2,5-diphenyl-3,6-diphenylpyrrolo [3,4-c]pyrrol-1,4-dion erhalten werden.250 mg (0.86 mmol) 3,6-diphenylfurano [3,4-c] furan-1,4-dione, 444 mg (2.13 mmol) dicyclohexylcarbodiimide and 401 mg (4.31 mmol) Aniline in 30 ml chloroform were 6 h at room temperature ditched. The course of the reaction was determined by TLC tracked. The reaction product was subjected to column chromatography separated. Educ. 15 mg (4.8%) orange powder. As Post-fraction was still able to take 60 mg of 2,5-dihydro-2,5-diphenyl-3,6-diphenylpyrrolo [3,4-c] pyrrole-1,4-dione can be obtained.

  • - Schmp. 230-232°C.- mp 230-232 ° C.
  • - Rf (Kieselgel/CHCl₃) = 0,47. - R f (silica gel / CHCl₃) = 0.47.
  • - IR(KBr): ν = 2923 cm-1, 1780, 1692, 1623, 1595, 1571, 1491, 1447, 1363, 1310, 1132, 1076, 1066, 987, 771, 145, 123, 700.- IR (KBr): ν = 2923 cm -1 , 1780, 1692, 1623, 1595, 1571, 1491, 1447, 1363, 1310, 1132, 1076, 1066, 987, 771, 145, 123, 700.
  • - UV(CHCl₃): λ max (lg ε ) = 472 nm(4,287), 449(4,309).- UV (CHCl₃): λ max (lg ε ) = 472 nm (4.287), 449 (4.309).
  • - Fluoreszenz (CHCl₃): λ max = 498 nm, 524 sh.- Fluorescence (CHCl₃): λ max = 498 nm, 524 sh.
  • - MS(70 eV): m/z(%) = 265 (M⁺, 26), 240(81), 180(13), 119(27), 105(18), 93(100), 77(62), 56(46).- MS (70 eV): m / z (%) = 265 (M⁺, 26), 240 (81), 180 (13), 119 (27), 105 (18), 93 (100), 77 (62), 56 (46).

Weitere Farbstoffe: siehe Tabelle 1 bis 3. Other dyes: see tables 1 to 3.  

Tab. 1: 1,4-Diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole Table 1: 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo [3,4-c] pyrrole

Tab. 2: Ausbeuten, physikalische Daten und Elementaranalysen der Diketopyrrolopyrrole Tab. 2: Yields, physical data and elementary analyzes of the diketopyrrolopyrroles

Perylenfarbstoffe können nach folgender allgemeinen Vorschrift dargestellt werden:Perylene dyes can according to the following general rule being represented:

3,4 : 9,10-Perylenbis-(dicarboximid)e Methode A3,4: 9,10-perylenebis (dicarboximide) Method A

1,0 g (2,5 mmol) Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid werden mit 10 mmol des betreffenden Amins und 350 mg Zinkacetat vermengt. Nach Zugabe von 5 ml frisch destilliertem Chinolin wird die Mischung 4 h unter N₂-Schutzatmosphäre auf 220°C unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit 5 ml Wasser und 80 ml Ethanol versetzt, und dann mindestens 4 h stehengelassen. Der ausgefallene Feststoff wird über eine D 4 Glasfritte abgesaugt und mit Ethanol gewaschen. Nach dem Trocknen wird mit Toluol extraktiv (H. Langhals, Chem. Ber. 118, 4641 (1985)) umkristallisiert.1.0 g (2.5 mmol) perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride with 10 mmol of the relevant amine and 350 mg of zinc acetate blended. After adding 5 ml of freshly distilled quinoline the mixture for 4 h under N₂ protective atmosphere at 220 ° C under reflux heated. After cooling with 5 ml of water and 80 ml Ethanol was added and then left to stand for at least 4 h. The fancy Solid is suctioned off via a D 4 glass frit and washed with ethanol. After drying it becomes extractive with toluene (H. Langhals, Chem. Ber. 118, 4641 (1985)) recrystallized.

Ausbeuten und Elementaranalysen s. Tab. 4.Yields and elementary analyzes s. Tab. 4.

IR(KBr): 1709(s), 1672(s)(CONRCO) cm-1
UV/VIS(CHCl₃): λ max (ε ) = 526,5(96 300), 490(58 200), 459(21 300), 432 nm (6200).IR (KBr): 1709 (s), 1672 (s) (CONRCO) cm -1
UV / VIS (CHCl₃): λ max ( ε ) = 526.5 (96 300), 490 (58 200), 459 (21 300), 432 nm (6200).

3,4 : 9,10-Perylenbis-(dicarboximid)e Methode B3,4: 9,10-perylenebis (dicarboximide) method B

1,0 g (2,5 mmol) Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid werden mit 5 mmol des betreffenden Amins und 350 mg Zinkacetat, sowie 5 g Imidazol unter N₂-Schutzatmosphäre auf 180°C 4h erhitzt und dann wie bei Methode A beschrieben aufgearbeitet. Die Reaktionstemperatur kann bei Methode B in weiten Grenzen verändert werden. 1.0 g (2.5 mmol) perylene-3,4: 9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride with 5 mmol of the relevant amine and 350 mg of zinc acetate, and 5 g of imidazole heated to 180 ° C for 4 hours under a protective N₂ atmosphere and then worked up as described in Method A. The reaction temperature can be changed within wide limits in method B. will.  

Tab. 4: Ausbeuten, physikalische Daten und Elementaranalysen der Perylenfarbstoffe Tab. 4: Yields, physical data and elementary analyzes of the perylene dyes

Literaturliterature

1 a) D. G. Farnum, G. Metha, G. G. I. Moore, F. P. Siegal, Tetrahedron Lett. 1974, 2549; b) Ciba-Geigy AG (Erf. A. Iqbal, L. Cassar), E. P. 61426 A1 (29. 9. 1982) (Chem. Abstr. 98 (1984) P 73 838 n).
2 T. Potrawa, H. Langhals, Chem. Ber. 120 (1987) 1075).
3 Ciba-Geigy AG (Erf. M. Jost, A. Iqbal, A. C. Rochat) E. P. 01 33 156 A2 (13. 2. 1985) (Chem. Abstr. 102 (1985) P 1 86 667a).
4 H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716 (Chem. Abstr. 95 (1981) R 9816 q).
5 H. Langhals, S. Demmig, H. Huber, Spectrochim. Acta im Druck.
6 Ciba-Geigy AG (Erf. A. Iqbal, L. Pfenninger, A. C. Rochat, F. Babler), E. P. 1 81 290 (7. 11. 1984) (Chem. Abstr. 105 (1986) P2 10 422b).1 a) DG Farnum, G. Metha, GGI Moore, FP Siegal, Tetrahedron Lett. 1974, 2549; b) Ciba-Geigy AG (Erf. A. Iqbal, L. Cassar), EP 61426 A1 (September 29, 1982) (Chem. Abstr. 98 (1984) P 73 838 n).
2 T. Potrawa, H. Langhals, Chem. Ber. 120 (1987) 1075).
3 Ciba-Geigy AG (Erf. M. Jost, A. Iqbal, AC Rochat) EP 01 33 156 A2 (February 13, 1985) (Chem. Abstr. 102 (1985) P 1 86 667a).
4 H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716 (Chem. Abstr. 95 (1981) R 9816 q).
5 H. Langhals, S. Demmig, H. Huber, Spectrochim. Acta in press.
6 Ciba-Geigy AG (Erf. A. Iqbal, L. Pfenninger, AC Rochat, F. Babler), EP 1 81 290 (November 7, 1984) (Chem. Abstr. 105 (1986) P2 10 422b).

Bezugszeichenliste:Reference symbol list:

Abb. 1: Röntgenstrukturanalyse von 1, sowie Gitterpackungen von 1a und 1b (H. Langhals, T. Potrawa, H. Nöth und G. Linti, Publikation in Vorbereitung). Fig. 1: X-ray structure analysis of 1 and lattice packs of 1a and 1b (H. Langhals, T. Potrawa, H. Nöth and G. Linti, publication in preparation).

Claims (48)

1. Das 2,6-Bis(2′-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo- [3,4-c]pyrrol-1,4-dion (1) 1. The 2,6-bis (2'-methoxyphenyl) -2,5-dihydro-2,5-dimethylpyrrolo- [3,4-c] pyrrole-1,4-dione (1) 2. Verwendung von Dihydropyrrolopyrroldionen der allgemeinen Formel 2 in löschbaren optischen Speichersystemen. In der Formel 2 bedeuten R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff oder Wasserstoff und ein bis vier isocyclische aromatische Reste, dann vorzugsweise mono- bis tetracyclische, insbesondere mono- oder bicyclische Reste, wie Phenyl, Diphenyl oder Naphthyl. Bedeuten R₁, R₂, R₃ oder R₄ einen heterocyclischen aromatischen Rest, dann vorzugsweise einen mono- bis tricyclischen Rest. Diese Reste können rein heterocyclisch sein oder einen heterocyclischen Ring und einen oder mehrere ankondensierte Benzolringe enthalten. Beispiele von heterocyclischen aromatischen Resten sind Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiophenyl, Chinolyl, Isochinolyl, Coumarinyl, Benzofuranyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Dibenzfuranyl, Benzothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Indolyl, Carbazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Indazolyl, Benzthiazolyl, Pyridazinyl, Cinnolyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Phthalazinyl, Phthalazindionyl, Phthalimidyl, Chromonyl, Naphtholactamyl, Benzopyridonyl, ortho-Sulfobenimidyl, Maleinimidyl, Naphtharidinyl, Benzimidazolonyl, Benzoxazolonyl, Benzthiazolonyl, Benzthiazolinyl, Chinazolonyl, Pyrimidyl, Chinoxalonyl, Phthalazonyl, Dioxapyrinidinyl, Pyridonyl, Isochinolonyl, Isothiazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Indazolonyl, Acridinyl, Acridonyl, Chinazolindionyl, Benzoxazindionyl, Benzoxazinonyl und Phthalimidyl. Sowohl die isocyclischen wie die heterocyclischen aromatischen Reste können die üblichen nicht wasserlöslich machenden Substituenten aufweisen, wie
  • a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
  • b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆)(R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkohol, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
2. Use of dihydropyrrolopyrrole ions of the general formula 2 in erasable optical storage systems. In formula 2, R₁, R₂, R₃ and R₄ are hydrogen or hydrogen and one to four isocyclic aromatic radicals, then preferably mono- to tetracyclic, in particular mono- or bicyclic radicals, such as phenyl, diphenyl or naphthyl. R₁, R₂, R₃ or R₄ mean a heterocyclic aromatic radical, then preferably a mono- to tricyclic radical. These radicals can be purely heterocyclic or contain a heterocyclic ring and one or more fused benzene rings. Examples of heterocyclic aromatic residues are pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, furanyl, pyrrolyl, thiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, dibenzfuranyl, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, oxolylol Thiazolyl, indazolyl, benzthiazolyl, pyridazinyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalyl, phthalazinyl, phthalazinedionyl, phthalimidyl, chromonyl, naphtholactamyl, benzopyridonyl, ortho-sulfobenimidyl, benzimidazolonyl, benzimidazolonyl, benzimidazolonyl Dioxapyrinidinyl, pyridonyl, isoquinolonyl, isothiazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl, indazolonyl, acridinyl, acridonyl, quinazolinedionyl, benzoxazinedionyl, benzoxazinonyl and phthalimidyl. Both the isocyclic and the heterocyclic aromatic radicals can have the usual non-water-soluble substituents, such as
  • a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
  • b) Branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON (R₆) (R₇) or -OCONHR₅, where R₅ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or benzyl or a heterocyclic radical substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl, R₆ and R₇ hydrogen, unsubstituted or substituted by cyano or hydroxy alkyl, C₂₀- and C₂₄-cycloalcohol, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or by halogen, alkyl or -O-alkyl substituted phenyl, or wherein R₆ and R₇ together with one of the other radicals R₂ to R₄ form a 5-6-membered ring or hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring. Further possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or, in particular, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, or furthermore heterocyclic aromatic radicals, such as, for. B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzthiazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolonyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1-, 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.In turn contain the substituents mentioned under b) Alkyl, this alkyl can be branched or unbranched and preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably contain 1 to 4 carbon atoms. Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl,2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
  • c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂- C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 3-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
  • e) Die Cyanogruppe.
  • f) Die Gruppe der Formel -N(R₆)(R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl) amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
  • g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
  • h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C- Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
  • i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
  • j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆)(R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido
  • k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
  • l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ sie unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
  • m) Die Gruppe der Formel -SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o, m, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
  • n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆)(R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Napthyl- carbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
  • o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆)(R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Nethyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
  • p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
  • q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-,m- oder p-Chlorphenyl.
  • r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, n-heptyl, n -Octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl , 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl or benzyl.
  • c) The group -OR₈, wherein R₈ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthl or especially unsubstituted phenyl, C₃ to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂- C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄-cycloalkyl , Aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl. In the definitions of R₈ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₈ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, n-heptyl , n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3 -Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p- Methylphenyl, 1- or 3-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl or pyranylmethyl.
  • e) The cyano group.
  • f) The group of the formula -N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples are: amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, isopropylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-hydroxypropylamino, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino , Phenylamino, N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, piperidyl or morpholyl.
  • g) The group of the formula -COR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, n-heptyl , n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3 -Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl.
  • h) The group of the formula -N (R₉) COR₅, wherein R₅ has the meaning given under b), R₉ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3rd -Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl. In the definitions of R₉ occurring alkyl z. B. have one of the preferred number given under b) number of carbon atoms. Examples include: acetylamino, propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p-methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
  • i) The group of the formula -N (R₈) COOR₅, wherein R₅ and R₈ have the meaning given under b) and c). Examples include the groups -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅.
  • j) The group of the formula -N (R₈) CON (R₆) (R₇), wherein R₆, R₇ and R₈ have the meaning given under b) or c). Examples include: ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'- 2 ', 4'-dimethylphenylureido
  • k) The group of the formula -NHSO₂R₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
  • l) The groups of the formula -SO₂R₅ or -SOR₅, in which R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, phenylsulfoxidyl.
  • m) The group of the formula -SO₂OR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m-, or p-chlorophenyl, o, m, or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
  • n) The group of the formula -CON (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
  • o) The group of the formula -SO₂N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
  • p) The group of the formula -N = N-R₁₀, wherein R₁₀ represents the rest of a coupling component or an optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl radical. In the definitions of R₁₀ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₁₀ are: the acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o-, p-hydroxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or pN, N-dimethylaminophenyl radicals.
  • q) The group of the formula -OCOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
  • r) The group of the formula -OCONHR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
3. Verwendung von Dihydropyrrolopyrroldionen der allgemeinen Formel 2 in optischen Speichersystemen. In der Formel 2 bedeuten R₁, R₂, R₃ und R₄ folgende Substituenten:
  • a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
  • b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON(R₆)(R₇) oder -OCONHR₅, worin R₅ Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R₆ und R₇ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C₃- bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀- und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Hetroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R₆ und R₇ zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R₂ bis R₄ einen 5-6gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner hetecyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
3. Use of dihydropyrrolopyrrole ions of the general formula 2 in optical storage systems. In formula 2, R₁, R₂, R₃ and R₄ represent the following substituents:
  • a) Halogen atoms, for example chlorine, bromine, iodine or fluorine.
  • b) Branched or unbranched alkyl groups with preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably 1 to 4 carbon atoms. These alkyl groups can have non-water-solubilizing substituents, such as fluorine, hydroxy, cyano, -OCOR₅, -OR₆, -OCOOR₅, -CON (R₆) (R₇) or -OCONHR₅, where R₅ is alkyl, aryl such as naphthyl, or unsubstituted or benzyl or a heterocyclic radical substituted by halogen, alkyl, or -O-alkyl, R₆ and R₇ hydrogen, unsubstituted or cyano or hydroxy-substituted alkyl, C₃- to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂-, C₁₅- , C₁₆-, C₂₀- and C₂₄-cycloalkyl, aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl, or wherein R₆ and R₇ together with one of the other radicals R₂ to R₄ a 5-6-membered Form ring or hetero ring, such as a pyridine, pyrrole, furan or pyran ring. Further possible substituents on the alkyl groups are mono- or dialkylated amino groups, aryl radicals, such as naphthyl or, in particular, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or O-alkyl, or furthermore heterocyclic aromatic radicals, such as, for. B. the 2-thienyl, 2-benzoxazolyl, 2-benzthiazolyl, 2-benzimidazolyl, 6-benzimidazolonyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4-, or 6-quinoly- or 1 -, 3-, 4-, 6-, or 8-isoquinolyl residues.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.In turn contain the substituents mentioned under b) Alkyl, this alkyl can be branched or unbranched and preferably 1 to 18, in particular 1 to 12, especially 1 to 8 and particularly preferably contain 1 to 4 carbon atoms. Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Unethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
  • c) Die Gruppe -OR₈, worin R₈ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C₃ bis C₂₄-Cycloalkyl, bevorzugt C₅-, C₆-, C₁₂, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, und C₂₄-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R₈ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R₈ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
  • e) Die Cyanogruppe.
  • f) Die Gruppe der Formel -N(R₆)(R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydroxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino. Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
  • g) Die Gruppe der Formel -COR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
  • h) Die Gruppe der Formel -N(R₉)COR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat, R₉ Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R₉ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C- Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p-Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N-Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
  • i) Die Gruppe der Formel -N(R₈)COOR₅, worin R₅ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, oder -NHCOOC₆H₅ genannt.
  • j) Die Gruppe der Formel -N(R₈)CON(R₆)(R₇), worin R₆, R₇ und R₈ die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt. Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N′- 2′,4′-Dimethylphenylureido.
  • k) Die Gruppe der Formel -NHSO₂R₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
  • l) Die Gruppen der Formel -SO₂R₅ oder -SOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
  • m) Die Gruppe der Formel SO₂OR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
  • n) Die Gruppe der Formel -CON(R₆) (R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N-Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
  • o) Die Gruppe der Formel -SO₂N(R₆)(R₇), worin R₆ und R₇ die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N-Morpholylsulfamoyl.
  • p) Die Gruppe der Formel -N=N-R₁₀, worin R₁₀ den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R₁₀ vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R₁₀ seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-Aminophenyl- oder p-N,N- Dimethylaminophenyl-Reste.
  • q) Die Gruppe der Formel -OCOR₅, worin R₅ die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
  • r) Die Gruppe der Formel -OCONHR₅, worin R₅ die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R₅ seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
Examples of unsubstituted alkyl groups are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, n-heptyl, n -Octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3-heptyl , 3-nonyl, 3-unethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl or benzyl.
  • c) The group -OR₈, where R₈ is hydrogen, alkyl, aryl, for example naphthyl or in particular unsubstituted phenyl, C₃ to C₂₄-cycloalkyl, preferably C₅-, C₆-, C₁₂, C₁₅-, C₁₆-, C₂₀-, and C₂₄-cycloalkyl , Aryl or heteroaryl, in particular unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl. In the definitions of R₈ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₈ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, n-heptyl , n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3 -Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl or pyranylmethyl.
  • e) The cyano group.
  • f) The group of the formula -N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: amino, methylamino, dimethylamino, isopropylamino, 2-hydroxyethylamino, N, N-bis (2-hydroxyethylamino, cyclohexylamino, cyclododecylamino, cyclopentadecylamino, cyclohecyamino, cyclohe , N-methylphenylamino, benzylamino, dibenzylamino, piperidyl or morpholyl.
  • g) The group of the formula -COR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, tert-amyl, n-hexyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, n-heptyl , n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3-hexyl, 3 -Heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m-, or p- Methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl.
  • h) The group of the formula -N (R₉) COR₅, wherein R₅ has the meaning given under b), R₉ is hydrogen, alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, n-hexyl , n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-octadecyl, 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl, 7-tridecyl, 3rd -Hexyl, 3-heptyl, 3-nonyl, 3-undecyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, cyanomethyl, methoxycarbonylmethyl, acetoxymethyl, benzyl, phenyl, in particular phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl, for example o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclododecyl, cyclopentadecyl, cyclohexadecyl, cycloeicosanyl, cyclotetracosanyl, thienyl, pyranylmethyl, benzyl or furfuryl. In the definitions of R₉ occurring alkyl z. B. have one of the preferred number of carbon atoms specified under b). Examples include: acetylamino, propionylamino, butyrylamino, benzoylamino, p-chlorobenzoylamino, p-methylbenzoylamino, N-methylacetamino, N-methylbenzoylamino, N-succinimido, N-phthalimido or N- (4-amino) phthalimido.
  • i) The group of the formula -N (R₈) COOR₅, wherein R₅ and R₈ have the meaning given under b) and c). Examples include the groups -NHCOOCH₃, -NHCOOC₂H₅, or -NHCOOC₆H₅.
  • j) The group of the formula -N (R₈) CON (R₆) (R₇), wherein R₆, R₇ and R₈ have the meaning given under b) or c). Examples are given. Ureido, N-methylureido, N-phenylureido, or N, N'- 2 ', 4'-dimethylphenylureido.
  • k) The group of the formula -NHSO₂R₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-tolylsulfonylamino or 2-naphthylsulfonylamino.
  • l) The groups of the formula -SO₂R₅ or -SOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples include: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, phenylsulfoxidyl.
  • m) The group of the formula SO₂OR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-methylphenyl, 1- or 2-naphthyl.
  • n) The group of the formula -CON (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: carbamoyl, N-methylcarbamoyl, N-ethylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, N, N-dimethylcarbamoyl, N-methyl-N-phenylcarbamoyl, N-1-naphthylcarbamoyl or N-piperdylcarbamoyl.
  • o) The group of the formula -SO₂N (R₆) (R₇), wherein R₆ and R₇ have the meaning given under b). Examples include: sulfamoyl, N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-phenylsulfamoyl, N-methyl-N-phenylsulfamoyl or N-morpholylsulfamoyl.
  • p) The group of the formula -N = N-R₁₀, wherein R₁₀ represents the rest of a coupling component or an optionally substituted by halogen, alkyl or -O-alkyl phenyl radical. In the definitions of R₁₀ occurring alkyl z. B. have one of the number b) given as preferred number of carbon atoms. Examples of R₁₀ are: the acetoacetarylide, pyrazolyl, pyridonyl, o-, p-hydroxyphenyl, o-hydroxynaphthyl, p-aminophenyl or pN, N-dimethylaminophenyl radicals.
  • q) The group of the formula -OCOR₅, wherein R₅ has the meaning given under b). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
  • r) The group of the formula -OCONHR₅, wherein R₅ has the meaning given under a). Examples of R₅ are: methyl, ethyl, phenyl, o-, m- or p-chlorophenyl.
4. Verwendung von Dihydropyrrolopyrroldionen der allgemeinen Formel 2 in optischen Speichersystemen. In der Formel bedeuten R₁, R₂, R₃ und R₄ ein bis drei der unter 2 genannten Reste, und die verbleibenden drei bis ein Reste sind die unter 3 genannten.4. Use of dihydropyrrolopyrrole ions of the general Formula 2 in optical storage systems. Mean in the formula R₁, R₂, R₃ and R₄ one to three of the radicals mentioned under 2, and the remaining three to one residues are those mentioned under 3. 5. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe der allgemeinen Formel 2 durch die Kondensation der Lactone 3 mit primären Aminen erhalten werden. 5. The method characterized in that the dyes of the general formula 2 are obtained by the condensation of the lactones 3 with primary amines. 6. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß bei der Darstellung der Farbstoffe mit der allgemeinen Formel 2 durch Kondensation von primären Aminen mit den Lactonen 3 Dicyclohexylcarbodiimid als wasserabspaltendes Mittel verwendet wird.6. The method characterized in that the Representation of the dyes with the general formula 2 by Condensation of primary amines with the lactones 3 dicyclohexylcarbodiimide is used as a water-releasing agent. 7. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß bei der Darstellung der Farbstoffe mit der allgemeinen Formel 2 durch Kondensation von primären Aminen mit den Lactonen 3 dipolar aprotische Lösungsmittel verwendet werden. Bevorzugt sind Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Sulfolan, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Acetonitril, Ethylenglykoldimethylether, Ethylenglykoldiethylether, Diethylenglykoldimethylether und Triethylenglykoldimethylether, Nitromethan, 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon (DMPU), 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, Benzonitril, Nitrobenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Methylenchlorid. Stärker bevorzugt werden Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Methylenchlorid. Am meisten bevorzugt wird Chloroform.7. The method characterized in that the Representation of the dyes with the general formula 2 by Condensation of primary amines with the lactones 3 dipolar aprotic solvents can be used. Dimethylformamide is preferred, Dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, sulfolane, N-methylpyrrolidone, tetramethyl urea, acetonitrile, Ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and triethylene glycol dimethyl ether, nitromethane, 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) pyrimidinone (DMPU), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, benzonitrile, nitrobenzene, chloroform, Carbon tetrachloride and methylene chloride. More preferred chloroform, carbon tetrachloride and methylene chloride. At the chloroform is most preferred. 8. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe der allgemeinen Formel 2 durch die Umsetzung der Dicarbonylverbindung 4 zu 5 und 6 und weiter durch die Umsetzung des Nitrils R₄CN dargestellt werden.8. The method characterized in that the dyes of the general formula 2 by the reaction of the dicarbonyl compound 4 to 5 and 6 and further by the reaction of Nitrile R₄CN are shown. 9. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß bei der Darstellung der Farbstoffe mit der allgemeinen Formel 2 nach Anspruch 1 bis 4 die Reinigung der Farbstoffe durch eine extraktive Umkristallisation erfolgt (siehe H. Langhals, Chem. Ber. 118 (1985) 4641). 9. The method characterized in that the Representation of the dyes with the general formula 2 Claims 1 to 4 the cleaning of the dyes by an extractive Recrystallization takes place (see H. Langhals, Chem. Ber. 118 (1985) 4641).   10. Verwendung von Perylenfarbstoffen der allgemeinen Formel 7 als optische Speicher, in der die Reste R₁ und R₂ die unter Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben. Bevorzugt werden Farbstoffe mit sekundären aliphatischen Resten. Am meisten bevorzugt werden für R₁ und R₂ der 3-Pentyl-, 4-Heptyl-, 5-Nonyl-, 6-Undecyl- und 7-Tridecylrest.10. Use of perylene dyes of the general formula 7 as optical memory in which the radicals R₁ and R₂ have the meaning given in claim 2. Dyes with secondary aliphatic radicals are preferred. Most preferred for R₁ and R₂ are the 3-pentyl, 4-heptyl, 5-nonyl, 6-undecyl and 7-tridecyl. 11. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 für optische Speichermedien in anorganische Gläsern suspendiert werden. Bevorzugt werden Silikat-, Phosphat- und Boratgläser, sowie amorphes Siliciumdioxid.11. The method characterized in that the dyes according to claims 1 to 4 and 10 for optical storage media in inorganic glasses are suspended. Silicate, Phosphate and borate glasses, as well as amorphous silicon dioxide. 12. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 für optische Speichermedien in organischen Gläsern suspendiert werden. Bevorzugt sind Polymethylmethacrylat und die Polycarbonate.12. The method characterized in that the dyes according to claims 1 to 4 and 10 for optical storage media in organic glasses are suspended. Polymethyl methacrylate is preferred and the polycarbonates. 13. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 für optische Speichermedien in sonstigen, auch teilkristallinen organischen Materialien suspendiert werden. Bevorzugt werden Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylidenchlorid, Polyester und Polyamide.13. The method characterized in that the dyes according to claims 1 to 4 and 10 for optical storage media in other, also partially crystalline organic materials suspended will. Polyvinyl chloride, polystyrene, polyethylene, Polypropylene, polyvinylidene chloride, polyester and polyamides. 14. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe mit einer sehr einheitlichen Kristallgröße in die unter 11 bis 13 genannten Materialien eingebracht werden.14. The method characterized in that the under 1 to 4 and 10 dyes mentioned with a very uniform Crystal size introduced in the materials mentioned in 11 to 13 will. 15. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe mit Siebdruckverfahren in einem bestimmten Muster auf einen Träger aufgebracht und dann dort fixiert werden, so daß getrennte Speicherstellen vorliegen, die leicht getrennt adressierbar sind.15. The method characterized in that the under 1 to 4 and 10 dyes with screen printing in  applied a specific pattern to a carrier and then there are fixed so that there are separate storage locations that are easily addressable separately. 16. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe mit Aufdampftechniken in einem bestimmten Muster auf einen Träger aufgebracht und dann dort fixiert werden, so daß getrennte Speicherstellen vorliegen.16. The method characterized in that the under 1 to 4 and 10 dyes with evaporation techniques in one certain pattern applied to a support and then there be fixed so that there are separate storage locations. 17. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe mit sonstigen Techniken in einem bestimmten Muster auf einen Träger aufgebracht und dann dort fixiert werden. Bevorzugt wird eine Kristallisation aus einer Lösung des Farbstoffs in einem organischen Lösungsmittel.17. The method characterized in that the under 1 to 4 and 10 dyes with other techniques in applied a specific pattern to a carrier and then there be fixed. Crystallization from a Solution of the dye in an organic solvent. 18. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe in einem Medium verwendet werden, das einen Schmelzpunkt oberhalb des Umwandlungspunkts des Farbstoffs hat und diesen dann in geschmolzenem Zustand löst.18. The method characterized in that the under 1 to 4 and 10 dyes used in a medium that have a melting point above the transformation point of the Has dye and then dissolves it in the molten state. 19. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe in einem Medium verwendet werden, daß im geschmolzenen Zustand den Farbstoff löst, aber beim Abkühlen ihn in seiner instabilen Modifikation auskristallisieren läßt. Beispielsweise Anthracen, das in geschmolzenem Zustand den Farbstoff 1 löst, wobei dieser beim Abkühlen in einer instabilen Modifikation auskristallisiert.19. The method characterized in that the under 1 to 4 and 10 dyes used in a medium be that in the molten state dissolves the dye, but crystallize in its unstable modification on cooling leaves. For example, anthracene, which is in the molten state the dye 1 dissolves, this when cooling in a unstable modification crystallized. 20. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß als unter 18 und 19 genannten Medien hoch temperaturstabile Substanzen wie aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Bevorzugt sind Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, und lineare und verzweigte Polyphenylene mit einem Polymerisationsgrad von mindestens drei bis 500, bevorzugt drei bis 50, stärker bevorzugt drei bis 10. Weiterhin bevorzugt sind die Kohlenwasserstoffe Naphthalin, Phenanthren, Triphenylen, Chrysen, 3.4-Benzophenanthren, 1,2-Benzochrysen, Picen, 5.6-Benzochrysen, 3.4,5.6- Dibenzophenanthren, Hexahelicen, 1.2,7.8-Dibenzochrysen, 11.12, 13.14Dibenzopicen, 1.2,3.4,5.6,7.8,9.10,11.12-Hexabenzotriphenylen, Anthracen, Tetraphen, 1.2,3.4-Dibenzanthracen, 1.2,5.6-Dibenzanthracen, 1.2,7.8-Dibenzanthracen, 1.2,3.4,5.6-Tribenzanthracen, 1.2,3.4,5.6,7.8-Tetrabenzanthracen, 1.2-Benzotetraphen, 3,4-Benzotetraphen, 3.4,8.9-Dibenzotetraphen, Pentaphen, 3.4-Benzopentaphen, 3.4,9.10-Dibenzopentaphen, 1.2,5.6-Dibenzotetraphen, 6.7- Benzopentaphen, Dinaphtho-(2′.1′ : 1.2); 2′′.1′′ : 5.6)-anthracen, Naphtho-(2′.3′ : 6.7)-pentaphen, Naphtho-(2′.3′ : 3.4)-pentaphen, Anthraceno-(2′.1′ : 1.2)-anthracen, Anthraceno-(2′.1′ : 8.9)-tetraphen, Tetrapheno-(8′.9′ : 8.9)-tetraphen, 2.3-Benzopicen, 2.3,8.9-Dibenzopcen, Anthraceno-(1′.2′ : 1.2)-tetraphen, Fluoren, Biphenylen, 1.2-Benzophenylen, 2.3-Benzobiphenylen, 1.2,7.8-Dibenzobiphenylen, 2.3,6.7-Dibenzobiphenylen, Tetraphenylen, Pentaphenylen, Hexaphenylen, Octaphenylen, Perylen, 1.12-Benzoperylen, Coronen, Pyren, 1.2-Benzopyren, 3.4-Benzopyren, Fluoranthen, 2.3-Benzofluoranthen, 2.3-Benzofluoranthen, 10.11-Benzofluoranthen, 11.12- Benzofluoranthen, 9.10,11.12-Dibenzofluoranthen, 2.13-Benzofluoranthen, 4.5-o-Phenylfluoranthen, Isorubicon, 10.11-(peri- Naphthylen)-fluoranthen, 11.12-(peri-Naphthylen)-fluoranthen, Decacyclen. Diese Aromaten können ihrerseits wieder 1 bis 4 der unter Anspruch genannten Reste tragen.20. The method characterized in that as under 18 and 19 mentioned media such as high temperature stable substances aromatic hydrocarbons can be used. Benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, and are preferred linear and branched polyphenylenes with a degree of polymerization from at least three to 500, preferably three to 50, more preferred three to 10. The hydrocarbons are further preferred Naphthalene, phenanthrene, triphenylene, chrysene, 3,4-benzophenanthrene, 1,2-Benzochrysen, Picen, 5.6-Benzochrysen, 3.4,5.6- Dibenzophenanthrene, Hexahelicen, 1.2,7.8-Dibenzochrysen, 11.12, 13.14-dibenzopicen, 1.2,3.4,5.6,7.8,9.10,11.12-hexabenzotriphenylene,  Anthracene, tetraphene, 1,2,3,4-dibenzanthracene, 1,2,5,6-dibenzanthracene, 1,2,7,8-dibenzanthracene, 1,2,3,4,5,6-tribenzanthracene, 1,2,3,4,5,6,7.8-tetrabenzanthracene, 1,2-benzotetraphene, 3,4-benzotetraphene, 3.4,8.9-dibenzotetraphs, pentaphen, 3.4-benzopentaphen, 3.4,9.10-dibenzopentaphen, 1.2,5.6-dibenzotetraph, 6.7- Benzopentaphen, dinaphtho- (2′.1 ′: 1.2); 2 ′ ′. 1 ′ ′: 5.6) -anthracene, Naphtho- (2′.3 ′: 6.7) -pentaphen, Naphtho- (2′.3 ′: 3.4) -pentaphen, Anthraceno- (2′.1 ′: 1.2) -anthracene, anthraceno- (2′.1 ′: 8.9) -tetraphene, Tetrapheno- (8′.9 ′: 8.9) -tetraphene, 2.3-benzopicen, 2.3,8.9-dibenzopcen, Anthraceno- (1′.2 ′: 1.2) -tetraphene, fluorene, biphenylene, 1,2-benzophenylene, 2,3-benzobiphenylene, 1,2,7,8-dibenzobiphenylene, 2.3,6.7-dibenzobiphenylene, tetraphenylene, pentaphenylene, Hexaphenylene, octaphenylene, perylene, 1.12-benzoperylene, coronene, Pyrene, 1,2-benzopyrene, 3,4-benzopyrene, fluoranthene, 2,3-benzofluoranthene, 2.3-benzofluoranthene, 10.11-benzofluoranthene, 11.12- Benzofluoranthene, 9.10,11.12-dibenzofluoranthene, 2.13-benzofluoranthene, 4.5-o-phenylfluoranthene, isorubicon, 10.11- (peri- Naphthylene) -fluoranthene, 11.12- (peri-naphthylene) -fluoranthene, Decacyclen. These aromatics can in turn 1 to 4 of the wear mentioned residues. 21. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 20 genannten Substanzen als Mischungen mit einem geeigneten Schmelzpunkt verwendet werden.21. The method characterized in that the under 20 substances mentioned as mixtures with a suitable Melting point can be used. 22. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 genannten Farbstoffe in einem Medium verwendet werden, das beim Umwandlungspunkt und wenig oberhalb die Farbstoffe nur wenig löst, sie aber bei höheren Temperaturen gut löst und daß beim Abkühlen die weniger stabile Modifikation der Farbstoffe auskristallisiert.22. The method characterized in that the under 1 to 4 mentioned dyes are used in a medium, that at the transition point and a little above the dyes dissolves only little, but dissolves well at higher temperatures and that when cooling the less stable modification of the dyes crystallized out. 23. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß Medium nach 22 ein Silikonöl oder ein Silikonharz verwendet wird.23. The method characterized in that medium after 22 a silicone oil or a silicone resin is used. 24. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß Medium nach 22 ein Polytetrafluorethylen verwendet wird mit einem Polymerisationsgrad von 10 bis 100 000. 24. The method characterized in that medium after 22 a polytetrafluoroethylene is used with a degree of polymerization from 10 to 100,000.   25. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß Medium nach 22 Perfluorpolyetheröl mit Polymerisationsgrad von 10 bis 100 000 verwendet wird.25. The method characterized in that medium after 22 perfluoropolyether oil with degree of polymerization from 10 to 100,000 is used. 26. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß Medium nach 22 ein Gemisch aus Perfluorpolyetheröl und Polyvinylidenfluorid mit Polymerisationsgraden von 10 bis 100 000 verwendet wird.26. The method characterized in that medium after 22 a mixture of perfluoropolyether oil and polyvinylidene fluoride with degrees of polymerization of 10 to 100,000 is used. 27. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß mit Hilfe einer reversiblen Kristallumwandlung eine Information aufgezeichnet wird, die optisch über die Absorption oder die Fluoreszenz ausgelesen wird.27. The method characterized in that with the help information about a reversible crystal transformation that is optically about absorption or fluorescence is read out. 28. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß bei dem nach Anspruch 27 genannten Verfahren die Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 verwendet werden.28. The method characterized in that the method according to claim 27, the dyes according to claim 1 to 4 and 10 can be used. 29. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß bei dem Verfahren nach 27 unter Verwendung der Materalien von 18 bis 26 die Information durch thermische Umwandlung von Farbstoffen, bevorzugt die Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 und 10, eingeschrieben wird. Das Löschen erfolgt bei noch höheren Temperaturen als das Einschreiben der Information dadurch, daß der umgewandelte Farbstoff in den verwendeten Medien gelöst wird und beim Abkühlen zunächst in der weniger stabilen Modifikation auskristallisiert, die dann zum erneuten Einschreiben wieder thermisch in die stabile Modifikation umgewandelt werden kann.29. The method characterized in that the Method according to 27 using the materials from 18 to 26 the information by thermal conversion of dyes is preferred the dyes of claims 1 to 4 and 10, registered becomes. The deletion takes place at even higher temperatures than the registration of the information in that the converted Dye is dissolved in the media used and on cooling first crystallized out in the less stable modification, which is then thermally re-registered in the stable Modification can be converted. 30. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 genannten Farbstoffe in einer drehbaren Scheibe untergebracht werden.30. The method characterized in that the under 1 to 4 mentioned dyes in a rotatable disc be accommodated. 31. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe in einer stationären Platte untergebracht werden.31. The method characterized in that the dyes mentioned in 1 to 4 and 10 in a stationary plate be accommodated. 32. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 genannten Farbstoffe, die in oder auf einem Träger verteilt vorliegen können, Informationen mit einem Lichtstrahl, bevorzugt mit einem Laserstrahl eingeschrieben werden.32. Method characterized in that the under 1 to 4 dyes mentioned in or on a support can be distributed, information with a light beam,  preferably be written with a laser beam. 33. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 1 bis 4 und 10 genannten Farbstoffe, die in oder auf einem Träger verteilt vorliegen können, Informationen thermisch eingeschrieben werden. Bevorzugt werden Thermoprintersysteme.33. The method characterized in that the under 1 to 4 and 10 dyes mentioned in or on a support distributed information can be thermally inscribed will. Thermal printer systems are preferred. 34. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 32 bis 33 erfolgte Eintragung von Informationen mit einem Lichtstrahl ausgelesen wird, wobei die Absorption der verwendeten Farbstoffe als Kriterium für eine Speicherung verwendet wird.34. characterized in that the under 32 to 33 information was entered with a light beam is read out, the absorption of the dyes used is used as a criterion for storage. 35. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß die unter 32 bis 34 erfolgte Eintragung von Informationen mit einem Lichtstrahl ausgelesen wird, wobei die Fluoreszenz der verwendeten Farbstoffe als Speicherkriterium verwendet wird.35. characterized in that the under 32 to 34 information was entered with a light beam is read out, the fluorescence of the used Dyes are used as storage criteria. 36. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß das unter 35 genannte Fluoreszenzlicht nach bekannten Verfahren auf ein lichtempfindliches elektronisches Bauelement fokussiert wird.36. A method characterized in that the 35 called fluorescent light according to known methods photosensitive electronic component is focused. 37. Verfahren dadurch gekennzeichnet, daß das unter 35 und 36 genannte Fluoreszenzlicht so gefiltert wird, daß Streulicht des anregenden Lichtstrahls nicht auf den Empfänger des Fluoreszenzlichts fällt.37. characterized in that the under 35 and 36 called fluorescent light is filtered so that stray light of the exciting light beam does not affect the receiver of the fluorescent light falls. 38. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 in optischen Speichern von EDV-Systemen. Bevorzugt sind Massespeicher von Computern, Textverarbeitungsgeräten, Bildverarbeitungsgeräten und Bildaufzeichnungssystemen.38. Use of the dyes according to claim 1 to 4 and 10 in optical memories of computer systems. Are preferred Mass storage of computers, word processors, image processors and imaging systems. 39. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 in Audiospeichersystemen. Bevorzugt sind digitale Plattenspieler.39. Use of the dyes according to claim 1 to 4 and 10 in audio storage systems. Digital turntables are preferred. 40. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 in Videosystemen. Bevorzugt sind Videorecorder und Bildplatten. 40. Use of the dyes according to claim 1 to 4 and 10 in video systems. Video recorders and video discs are preferred.   41. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 in holographischen Systemen.41. Use of the dyes according to claim 1 to 4 and 10 in holographic systems. 42. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 allgemein für Markierungszwecke. Hier kann vorteilhaft ein Muster sehr schnell und leicht thermisch erzeugt werden.42. Use of the dyes according to claim 1 to 4 and 10 generally for marking purposes. Here can be advantageous Patterns can be generated thermally very quickly and easily. 43. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 für Sicherheitsmarkierungen. Hier kann in das zu markierende Objekt, das einen der unter 1 bis 4 genannten Farbstoffe enthält, eine Information thermisch oder mit Licht eingeschrieben werden, die dann unter UV-Bestrahlung als Fluoreszenz sichtbar wird.43. Use of the dyes according to claim 1 to 4 and 10 for security markers. Here can be marked in the Object containing one of the dyes mentioned under 1 to 4 contains, information thermally or with light inscribed are then visible under UV radiation as fluorescence becomes. 44. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 4 und 10 als thermochrome Temperatursonde. Als Beispiel wird eine Verwendung als Überhitzungskontrolle von Geräten genannt.44. Use of the dyes according to claim 1 to 4 and 10 as a thermochromic temperature probe. As an example, one Use as a device overheating control.
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