DE3740650A1 - Process for the preparation of fibre-reactive non-chromophoric amines - Google Patents

Process for the preparation of fibre-reactive non-chromophoric amines

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DE3740650A1
DE3740650A1 DE19873740650 DE3740650A DE3740650A1 DE 3740650 A1 DE3740650 A1 DE 3740650A1 DE 19873740650 DE19873740650 DE 19873740650 DE 3740650 A DE3740650 A DE 3740650A DE 3740650 A1 DE3740650 A1 DE 3740650A1
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Abstract

A novel process for the preparation of compounds of the formula <IMAGE> consists in reacting compounds of the formula <IMAGE> with reactive components of the formula X-L, where the radicals X, R, B, Z and L have the meaning indicated in the description, in aqueous medium in the presence of an alkali metal fluoride-free buffer for the eliminated H-X at pHs above 3 in such a way that the reactive component is added without an additional pH regulation taking place in the course of this process.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der FormelThe present invention relates to a method for the preparation of compounds of the formula

worin
X = faserreaktiver Rest
R = H oder gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄- Alkyl
B = direkte Bindung oder Brückenglied an ein aromatisch-carbocyclisches oder aromatisch- heterocyclisches C-Atom des Restes Z,
Z = nicht-chromophorer aromatisch-carbocyclischer oder aromatisch-heterocyclischer Rest, insbesondere Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formelwherein
X = fiber-reactive residue
R = H or optionally substituted C₁-C₄ alkyl
B = direct bond or bridge member to an aromatic-carbocyclic or aromatic-heterocyclic C atom of the radical Z,
Z = non-chromophoric aromatic-carbocyclic or aromatic-heterocyclic radical, in particular the rest of the benzene or naphthalene series,
characterized in that compounds of the formula

mit einer Reaktivkomponente der Formelwith a reactive component of the formula

X-L (III)X-L (III)

worin
L = nukleophil substituierbarer Rest, insbesondere Halogen wie F, Cl, Br
in wäßrigem Medium in Gegenwart eines alkalifluoridfreien Puffers für das abgespaltene H-X bei pH-Werten oberhalb von 3 derart umsetzt, daß die Reaktivkomponente zugesetzt wird, ohne daß dabei eine zusätzliche pH-Regulierung erfolgt.wherein
L = nucleophilically substitutable radical, in particular halogen such as F, Cl, Br
in an aqueous medium in the presence of an alkali fluoride-free buffer for the cleaved HX at pH values above 3 in such a way that the reactive component is added without additional pH regulation taking place.

Optimaler Temperatur- und pH-Bereich hängen dabei stark von der Art der Reaktivkomponente (III) ab. Optimal temperature and pH range depend strongly depending on the type of reactive component (III).  

Im allgemeinen arbeitet man im pH-Bereich von 3-11 bei Temperaturen von -5 bis +80°C.In general, the pH range is 3-11 Temperatures from -5 to + 80 ° C.

Mit Trifluor-s-triazin als (III) arbeitet man vorzugsweise bei pH 3-8 und -5 bis +10°C, mit 2,4,6-Trifluor-5- chlorpyrimidin bei pH-Werten bis etwa 10 und Temperaturen um 0°C. Trägere Reaktivkomponenten können beispielsweise bei Temperaturen bis 80°C im pH-Bereich 4,0- 6,5 umgesetzt werden.Trifluoro-s-triazine as (III) is preferably used at pH 3-8 and -5 to + 10 ° C, with 2,4,6-trifluoro-5- chlorpyrimidine at pH values up to about 10 and temperatures around 0 ° C. Carrier reactive components can, for example at temperatures up to 80 ° C in the pH range 4.0- 6.5 are implemented.

Vorzugsweise wird in einer Intertgasatmosphäre gearbeitet, beispielsweise unter Stickstoff oder Argon.It is preferable to work in an inert gas atmosphere, for example under nitrogen or argon.

Die Puffersubstanzen werden dabei in solchen Mengen eingesetzt, daß während der Umsetzung, je nach Puffersubstanz, ein pH-Wert zwischen 3 und 11 beibehalten bleibt. Diese Puffersubstanzen werden im allgemeinen in einer Menge von 0,5 bis 2, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 Mol pro Mol Amin eingesetzt.The buffer substances are used in such quantities used that during the implementation, depending on Buffer substance, a pH between 3 and 11 is retained. These buffer substances are in the generally in an amount of 0.5 to 2, preferably 0.8 to 1.2 moles per mole of amine used.

Geeignete Puffersubstanzen sind beispielsweise Alkalicarbonate, -bicarbonate, -phosphate, -tartrate, -phthalate, -acetate, -oxalate, -borate oder deren Gemische bzw. Gemische dieser Puffersubstanzen mit Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure oder Basen wie Natronlauge oder Lithiumhydroxid.Suitable buffer substances are, for example, alkali carbonates, -bicarbonates, -phosphates, -tartrate, phthalates, acetates, oxalates, borates or their Mixtures or mixtures of these buffer substances with Acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid or bases such as sodium hydroxide solution or lithium hydroxide.

Geeignete Substituenten für R sind beispielsweise Halogen insbesondere Cl, Hydroxy, Cyan, Sulfo, Sulfato, Carboxy. Suitable substituents for R are, for example Halogen in particular Cl, hydroxy, cyan, sulfo, sulfato, Carboxy.  

Geeignete Brückenglieder B sind beispielsweiseSuitable bridge members B are, for example

wobei der Stern die Verknüpfungsstelle mit Z bezeichnet.where the star denotes the connection point with Z.

Geeignete Reste Z bzw. B-Z sind beispielsweise:Suitable radicals Z and B-Z are, for example:

worin
R₃, R₄ = unabhängig voneinander für H, Cl, Br, CH₃, OCH₃, SO₃H, COOH oder OH steht. wherein
R₃, R₄ = independently of one another are H, Cl, Br, CH₃, OCH₃, SO₃H, COOH or OH.

Geeignete Verbindungen (II) sind beispielsweiseSuitable compounds (II) are, for example

1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methylbenzol- 3-sulfonsäure, 1-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino- 3-methylbenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-3,5-disulfonsäure, 2-Amino-5-sulfobenzoesäure, 1-Aminonaphthalin- 4-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5- sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin- 4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7- disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1,3- Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2- sulfonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure, 2,5- Diaminobenzol-1,3-disulfonsäure, 1-Amino-5-hydroxynaphthalin- 7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4- sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure, 2-Amino-5- hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-6-hydroxynaphthalin- 8-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6- sulfonsäure, 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Ethylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2- Ethylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-6- hydroxynaphthalin-3,8-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- 2,4-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- 4,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,5- disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 8-(4-Aminobenzoyl)amino-1-hydroxynaphthalin-3,5-disulfonsäure, 8-(2-Aminobenzoyl)amino-1-hydroxynaphthalin- 3,5-disulfonsäure, 8-(4-Aminobenzoyl)amino-1-hydroxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure, 8-(2-Aminobenzoyl)amino-1- hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 8-(3-Aminobenzoyl) amino-1-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 7-(4- Aminobenzoyl)amino-1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure, 6-(2-Aminobenzoyl)amino-1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure, 6-(4-Amino-2-sulfophenyl)amino-1-hydroxynaphthalin- 3-sulfonsäure, 7-(4-Amino-2-sulfophenyl)amino-1- hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure, Anilin-4-β-sulfatoethylsulfon, Anilin-4-β-thiosulfatoethylsulfon, Anilin- 3-β-sulfatoethylsulfon, 2-Methoxy-anilin-5-β-sulfatoethylsulfon, 2-Methoxy-anilin-5-β-thiosulfatoethylsulfon, 4-Methoxy-anilin-3-β-sulfatoethylsulfon, 2,5-Dimethoxyanilin-4-β-sulfatoethylsulfon, 2,5- Dimethoxy-anilin-4-β-sulfatoethylsulfon, 2-Methoxy-5- methyl-anilin-4-β-sulfatoethylsulfon, Anilin-2-β- sulfatoethylsulfon, 2-Chloranilin-5-β-sulfatoethylsulfon, 4-Chloranilin-3-β-sulfatoethylsulfon, 3-(3- oder 4-Aminobenzoyl)-aminophenyl-β-sulfatoethylsulfon, 6- Carboxy-anilin-3-β-sulfatoethylsulfon, 6-Carboxy-anilin- 3-vinylsulfon, 2-Sulfoanilin-4-β-sulfatoethylsulfon, 2- Sulfoanilin-4-vinylsulfon, 2,4-Disulfoanilin-5-vinylsulfon, 2-Hydroxyanilin-5-β-sulfatoethylsulfon, 2-Hydroxyanilin- 4-β-sulfatoethylsulfon, 3-Sulfo-2-hydroxy-anilin- 5-β-sulfatoethylsulfon, 2-Naphthylamin-8-β-sulfatoethylsulfon, 2-Naphthylamin-6-β-sulfatoethylsulfon, 1-Sulfo- 2-naphthylamin-6-β-sulfatoethylsulfon, 1-Naphthylamin-4- β-sulfatoethylsulfon, 1-Sulfo-2-naphthylamin-5-β- sulfatoethylsulfon, 6-Sulfo-2-naphthylamin-8-β- sulfatoethylsulfon, 2-Amino-3-sulfonaphthalin-6,8-bis- (β-sulfatoethylsulfon), 2-Brom-1-aminobenzol-4-β- sulfatoethylsulfon, 2,6-Dichlor-1-aminobenzol-4-β- sulfatoethylsulfon, 1-Naphthylamin-5-β-sulfatoethyl- sulfon, 2-Naphthylamin-5-β-sulfatoethylsulfon, 2- Naphthylamin-8-β-sulfatoethylsulfon, 8-Sulfo-2- naphthylamin-6-β-sulfatoethylsulfon.1-aminobenzene-2-sulfonic acid, 1-aminobenzene-3-sulfonic acid, 1-aminobenzene-4-sulfonic acid, 1-amino-4-methylbenzene-3-sulfonic acid, 1-amino-4-methoxybenzene-3-sulfonic acid, 1- Amino-2-methylbenzene-4-sulfonic acid, 1-amino-3-methylbenzene-4-sulfonic acid, 1-aminobenzene-3,5-disulfonic acid, 2-amino-5-sulfobenzoic acid, 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid, 1- Aminonaphthalene-5-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-5-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid, 2-aminonaphthalene-5,7-disulfonic acid, 1,4-diaminobenzene-2,5-disulfonic acid, 1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid, 1,4-diaminobenzene-2-sulfonic acid, 1,3-diaminobenzene-4,6-disulfonic acid, 2,5-diaminobenzene 1,3-disulfonic acid, 1-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene 5-sulfonic acid, 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 2-amino-6-hydroxynaphthalene-8-sulfonic acid, 2-amino-8-hy droxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-methylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 2-ethylamino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 2-methylamino-8-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-ethylamino-8-hydroxynaphthalene 6-sulfonic acid, 1-amino-6-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-2,4-disulfonic acid, 1-amino- 8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,5-disulfonic acid, 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid, 2-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6- disulfonic acid, 8- (4-aminobenzoyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3,5-disulfonic acid, 8- (2-aminobenzoyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3,5-disulfonic acid, 8- (4-aminobenzoyl) amino-1 -hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 8- (2-aminobenzoyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 8- (3-aminobenzoyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 7- ( 4- aminobenzoyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 6- (2-aminobenzoyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 6 - (4-Amino-2-sulfophenyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 7- (4-amino-2-sulfophenyl) amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, aniline-4- β- sulfatoethyl sulfone, aniline -4- β -thiosulfatoethylsulfon, aniline 3- β-sulfatoethylsulfone, 2-methoxy-aniline-5-β-sulfatoethylsulfone, 2-methoxy-aniline-5-β -thiosulfatoethylsulfon, 4-methoxy-aniline-3-β-sulfatoethylsulfone , 2,5-dimethoxyaniline-4- β- sulfatoethyl sulfone, 2,5-dimethoxy-aniline-4- β- sulfatoethyl sulfone, 2-methoxy-5-methyl-aniline-4- β- sulfatoethyl sulfone, aniline-2- β -sulfatoethyl sulfone , 2-chloroaniline-5- β- sulfatoethyl sulfone, 4-chloroaniline-3- β- sulfatoethyl sulfone, 3- (3- or 4-aminobenzoyl) aminophenyl- β- sulfatoethyl sulfone, 6-carboxy-aniline-3- β- sulfatoethyl sulfone, 6-carboxy-aniline-3-vinylsulfone, 2-sulfoaniline-4- β -sulfatoethylsulfone, 2-sulfoaniline-4-vinylsulfone, 2,4-disulfoaniline-5-vinylsulfone, 2-hydroxyaniline-5- β -sulfatoethylsulfone, 2- Hydroxyaniline-4- β- sulfatoethyl sulfone, 3-sulfo-2-hydroxy-aniline-5- β- sulfatoet hylsulfone, 2-naphthylamine-8- β- sulfatoethyl sulfone, 2-naphthylamine-6- β- sulfatoethyl sulfone, 1-sulfo-2-naphthylamine-6- β- sulfatoethyl sulfone, 1-naphthylamine-4- β- sulfatoethyl sulfone, 1-sulfo 2-naphthylamine-5- β -sulfatoethyl sulfone, 6-sulfo-2-naphthylamine-8- β -sulfatoethyl sulfone, 2-amino-3-sulfonaphthalene-6,8-bis ( β- sulfatoethyl sulfone), 2-bromo-1- aminobenzene-4- β -sulfatoethyl sulfone, 2,6-dichloro-1-aminobenzene-4- β - sulfatoethyl sulfone, 1-naphthylamine-5- β- sulfatoethyl sulfone, 2-naphthylamine-5- β- sulfatoethyl sulfone, 2-naphthylamine 8- β- sulfatoethyl sulfone, 8-sulfo-2-naphthylamine-6- β- sulfatoethyl sulfone.

Geeignete faserreaktive Reste X, d. h. solche, die mit den OH- oder NH-Gruppen der Faser unter Färbebedingungen unter Ausbildung kovalenter Bindungen reagieren, sind insbesondere solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen aromatisch- heterocyclischen Ring gebunden enthalten, bspw. an einen Monoazin-, Diazin- oder Triazinring, insbesondere einen Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin- oder asymmetrischen oder symmetrischen Triazinring, oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere ankondensierte aromatisch-carbocyclische Ringe aufweist, bspw. ein Chinolin-, Phthalazin-, Cinolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin- und Phenanthridin-Ring-System.Suitable fiber reactive radicals X, i.e. H. those with the OH or NH groups of the fiber under dyeing conditions react to form covalent bonds especially those that have at least one reactive substituent to a 5- or 6-membered aromatic contain heterocyclic ring bound, for example Monoazine, diazine or triazine ring, especially one Pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, thiazine, Oxazine or asymmetrical or symmetrical triazine ring, or to such a ring system, which one or more fused aromatic-carbocyclic Has rings, for example a quinoline, phthalazine, cinolin, Quinazoline, quinoxaline, acridine, phenazine and Phenanthridine ring system.

Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind beispielsweise zu erwähnen Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium einschließlich Hydrazinium, Pyridinium, Picolinium, Carboxypyridinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(N₃), Rhodanido, Thiolether, Oxiether, Sulfinsäure und Sulfonsäure.Among the reactive substituents on the heterocycle are to mention for example halogen (Cl, Br or F), Ammonium including hydrazinium, pyridinium, Picolinium, carboxypyridinium, sulfonium, sulfonyl, Azido (N₃), rhodanido, thiol ether, oxiether, sulfinic acid and sulfonic acid.

Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen:
2,4-Difluortriazinyl-6-, 2,4-Dichlortriazinyl-6-, Monohalogen- sym.-triazinylreste, insbesondere Monochlor- und Monofluortriazinylreste, die durch Alkyl, Aryl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Aralkylamino, Arylamino, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Piperazino, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio substituiert sind, wobei Alkyl vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄- Alkyl, Aralkyl vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkyl und Aryl vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet und wobei bevorzugte Substituenten für Alkyl Halogen, Hydroxy, Cyan, Vinylsulfonyl, subst. Alkylsulfonyl, Dialkylamino, Morpholino, C₁-C₄-Alkoxy, Vinylsulfonyl- C₂-C₄-Alkoxy, subst. Alkylsulfonyl-C₂-C₄-Alkoxy, Carboxy, Sulfo oder Sulfato sind und für Phenyl und Naphthyl, Sulfo, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxy, Halogen, Acylamino, Vinylsulfonyl, subst. Alkylsulfonyl, Hydroxy oder Amino.The following can be mentioned in detail, for example:
2,4-difluorotriazinyl-6, 2,4-dichlorotriazinyl-6, monohalogen-sym.-triazinyl residues, in particular monochloro- and monofluorotriazinyl residues, which are substituted by alkyl, aryl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aralkylamino, arylamino, morpholino, piperidino , Pyrrolidino, piperazino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio are substituted, where alkyl is preferably optionally substituted C₁-C₄-alkyl, aralkyl preferably optionally substituted phenyl-C₁-C₄-alkyl and aryl is preferably optionally substituted phenyl or naphthyl and wherein preferred substituents for alkyl halogen, hydroxy, cyan, vinylsulfonyl, subst. Alkylsulfonyl, dialkylamino, morpholino, C₁-C₄-alkoxy, vinylsulfonyl- C₂-C₄-alkoxy, subst. Are alkylsulfonyl-C₂-C₄-alkoxy, carboxy, sulfo or sulfato and for phenyl and naphthyl, sulfo, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, carboxy, halogen, acylamino, vinylsulfonyl, subst. Alkylsulfonyl, hydroxy or amino.

Im einzelnen seien folgende Reste genannt:The following residues are mentioned in detail:

2-Amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Methylamino-4-fluor- triazinyl-6, 2-Ethylamino-4-fluortriazinyl-6, 2-Isopropylamino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-Dimethylamino-4- fluortriazinyl-6, 2-Diethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Methoxy-ethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Hydroxyethylamino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-Di-(β-hydroxyethylamino)- 4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Sulfoethylamino-4- fluor-triazinyl-6, 2-β-Sulfoethyl-methylamino-4-fluor- triazinyl-6, 2-Carboxymethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Di-(carboxymethylamino)-4-fluor-triazinyl-6, 2-Sulfomethyl- methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Cyanethylamino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzylamino-4-fluor- triazinyl-6, 2-β-Phenylethylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Benzyl-methylamino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′-Sulfobenzyl)- amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Cyclohexylamino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methylphenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Sulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′,5′-Disulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Chlorphenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Methoxyphenyl)amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Methyl-4′-sulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Methyl-5′-sulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Chlor-4′-sulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Chlor-5′-sulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Methoxy-4′-sulfophenyl)-amino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m-, p-Carboxyphenyl)-amino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′,4′-Disulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(3′,5′-Disulfophenyl)-amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Carboxy-4′-sulfophenyl)-amino- 4-fluor-triazinyl-6, 2-(2′-Carboxy-5′-sulfophenyl)- amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6′-Sulfonaphthyl-(2′))- amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(4′,8′-Disulfonaphthyl- (2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(6′,8′-Disulfonaphthyl- (2′))-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Methyl-N- phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-Ethyl-N-phenyl)- amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-β-Hydroxyethyl-N- phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-(N-iso-Propyl-N- phenyl)-amino-4-fluor-triazinyl-6, 2-Morpholino-4-fluor- triazinyl-6, 2-Piperidino-4-fluor-triazinyl-6, 2- (4′,6′,8′-Trisulfonaphthyl-(2′))-amino-4-fluor-triazinyl- 6, 2-(3′,6′,8′-Trisulfonaphthyl-(2′))amino-4- fluor-triazinyl-6, 2-(3′,6′-Disulfonaphthyl-(1′))-amino- 4-fluor-triazinyl-6, N-Methyl-bzw. N-Ethyl-N-(2,4- dichlortriazinyl-6)-aminoacetyl-, 2-Methoxy-4-fluor- triazinyl-6, 2-Ethoxy-4-fluor-triazinyl-6, 2-Phenoxy-4- fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m- oder p-Sulfophenoxy)-4- fluor-triazinyl-6, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder Methoxy-phenoxy)-4-fluor-triazinyl-6, 2-β-Hydroxyethylmercapto-4- fluor-triazinyl-6, 2-Phenylmercapto-4- fluor-triazinyl-6, 2-(4′-Methylphenyl)-mercapto-4- fluor-triazinyl-6, 2-(2′,4′-Dinitrophenyl)-mercapto-4- fluor-triazinyl-6, 2-Methyl-4-fluor-triazinyl-6, 2- Phenyl-4-fluor-triazinyl-62-amino-4-fluorotriazinyl-6, 2-methylamino-4-fluorotriazinyl-6, 2-ethylamino-4-fluorotriazinyl-6, 2-isopropylamino-4-fluorotriazinyl-6, 2-dimethylamino- 4- fluorotriazinyl-6, 2-diethylamino-4-fluorotriazinyl-6, 2-β-methoxy-ethylamino-4-fluorotriazinyl-6, 2-β -Hydroxyethylamino- 4-fluorotriazinyl-6, 2- Di- ( β- hydroxyethylamino) -4-fluoro-triazinyl-6, 2- β -sulfoethylamino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- β -sulfoethyl-methylamino-4-fluoro-triazinyl-6, 2-carboxymethylamino- 4-fluorotriazinyl-6, 2-di (carboxymethylamino) -4-fluorotriazinyl-6, 2-sulfomethylmethylamino-4-fluorotriazinyl-6, 2- β- cyanoethylamino-4-fluorotriazinyl- 6, 2-benzylamino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- β -phenylethylamino-4-fluoro-triazinyl-6, 2-benzyl-methylamino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (4'-sulfobenzyl) - amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2-cyclohexylamino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-methylphenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- ( o-, m-, p-sulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2 ', 5'-disulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-chlorophenyl) amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-methoxyphenyl) amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2 ′ -Methyl-4'-sulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2'-methyl-5'-sulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2'-chlorine -4'-sulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2'-methoxy-4 '-Sulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (o-, m-, p-carboxyphenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2', 4'-disulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (3 ', 5'-disulfophenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (2'-carboxy-4'-sulfophenyl) -amino- 4 -fluorotriazinyl-6, 2- (2'-carboxy-5'-sulfophenyl) - amino-4-fluorotriazinyl-6, 2- (6'-sulfonaphthyl- (2 ')) - amino-4-fluorine -triazinyl-6, 2- (4 ', 8'-disulfonaphthyl- (2')) - amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (6 ', 8'-disulfonaphthyl- (2')) - amino -4-fluoro-triazinyl-6, 2- (N-methyl-N-phenyl) amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (N-ethyl-N-phenyl) amino-4-fluoro-triazinyl -6, 2- (N- β -hydroxyethyl-N-phenyl) -amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (N-isopropyl-N-phenyl) amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2-morpholino-4-fluoro-triazinyl-6, 2-piperidino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (4th ', 6', 8'-trisulfonaphthyl- (2 ')) - amino-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (3', 6 ', 8'-trisulfonaphthyl- (2')) amino-4-fluorine -triazinyl-6, 2- (3 ', 6'-disulfonaphthyl- (1')) - amino- 4-fluoro-triazinyl-6, N-methyl or. N-ethyl-N- (2,4-dichlorotriazinyl-6) aminoacetyl, 2-methoxy-4-fluorotriazinyl-6, 2-ethoxy-4-fluorotriazinyl-6, 2-phenoxy-4-fluor -triazinyl-6, 2- (o-, m- or p-sulfophenoxy) -4- fluorotriazinyl-6, 2- (o-, m- or p-methyl- or methoxy-phenoxy) -4-fluoro- triazinyl-6, 2- β -hydroxyethylmercapto-4-fluoro-triazinyl-6, 2-phenylmercapto-4-fluoro-triazinyl-6, 2- (4'-methylphenyl) -mercapto-4-fluoro-triazinyl-6, 2 - (2 ', 4'-Dinitrophenyl) mercapto-4-fluoro-triazinyl-6, 2-methyl-4-fluoro-triazinyl-6, 2-phenyl-4-fluoro-triazinyl-6

sowie die entsprechenden 4- Chlor- bzw. 4-Brom-Triazinyl-Reste und die entsprechenden durch Halogenaustausch mit tertiären Basen wie Trimethylamin, Triethylamin, Dimethyl-β-hydroxyethylamin, Triethanolamin, N,N-Dimethylhydrazin, Pyridin, α,β- oder γ-Picolin, Nicotinsäure oder Isonicotinsäure, Sulfinaten insbesondere Benzolsulfinsäure oder Hydrogensulfit erhältlichen Reste.and the corresponding 4-chloro or 4-bromo-triazinyl residues and the corresponding by halogen exchange with tertiary bases such as trimethylamine, triethylamine, dimethyl- β- hydroxyethylamine, triethanolamine, N, N-dimethylhydrazine, pyridine, α, β - or γ- Picoline, nicotinic acid or isonicotinic acid, sulfinates, especially benzenesulfinic acid or hydrogen sulfite, are available residues.

Die Halogentriazinylreste können auch mit einem zweiten Halogentriazinylrest oder einem Halogendiazinylrest oder einem Vinylsulfonyl- oder Sulfatoethylsulfonylrest verknüpft sein bzw. über ein BrückengliedThe halotriazinyl residues can also be combined with a second one Halotriazinylrest or a halodiazinylrest or a vinylsulfonyl or sulfatoethylsulfonyl radical be linked or via a bridge link

oder im Falle der Sulfatoethylsulfonyl- bzw. Vinylsulfonylgruppe über ein Brückengliedor in the case of the sulfatoethylsulfonyl or vinylsulfonyl group over a pontic

Mono-, Di- oder Triahlogenpyrimidinylreste, wieMono-, di- or trihalogen pyrimidinyl residues, such as

2,4-Di-chlorpyrimidinyl-6-, 2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6-, 2,4- Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5- sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5- carboalkoxy-pyrimidinyl-6-, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4- methyl-pyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin- 5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-carbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin- 5-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5- sulfonyl-, 2-Chlor-chinoxalin-3-carbonyl-, 2- oder 3- Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2- oder 3-Monochlor- chinoxalin-6-sulfonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-5- oder -6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-5- oder -6-sulfonyl-, 1,4-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl-, 2,4-Dichlorchinazolin-7- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2- oder 3- oder 4-(4′,5′-Dichlorpyridazon- 6′-yl-1′)-phenylsulfonyl- oder -carbonyl-, β-(4′,5′- Dichlorpyridazon-6′-yl-1′)-ethylcarbonyl-, N-Methyl-N- (2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aminoacetyl-, N- Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl-,
2,4-Di-chloropyrimidinyl-6-, 2,4,5-trichloropyrimidinyl-6-, 2,4-dichloro-5-nitro- or -5-methyl- or -5-carboxymethyl- or -5-carboxy- or -5-cyano- or -5-vinyl- or -5-sulfo- or -5-mono-, -di or -trichloromethyl- or -5-carboalkoxy-pyrimidinyl-6-, 2,6-dichloropyrimidine-4 -carbonyl-, 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl-, 2-chloro-4-methyl-pyrimidine-5-carbonyl-, 2-methyl-4-chloropyrimidine-5-carbonyl-, 2-methylthio-4-fluoropyrimidine -5-carbonyl-, 6-methyl-2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl-, 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbonyl-, 2,4-dichloropyrimidine-5-sulfonyl-, 2-chloro-quinoxaline -3-carbonyl-, 2- or 3- monochloroquinoxaline-6-carbonyl-, 2- or 3-monochloro-quinoxaline-6-sulfonyl-, 2,3-dichloroquinoxaline-5- or -6-carbonyl-, 2,3 -Dichloroquinoxaline-5- or -6-sulfonyl-, 1,4-dichlorophthalazine-6-sulfonyl- or -6-carbonyl-, 2,4-dichloroquinazoline-7- or -6-sulfonyl- or -carbonyl-, 2- or 3- or 4- (4 ', 5'-dichloropyridazon- 6'-yl-1') - phenylsulfonyl- or -carbonyl-, β - (4 ', 5'-dichloropyride azon-6′-yl-1 ′) - ethylcarbonyl-, N-methyl-N- (2,3-dichloroquinoxaline-6-sulfonyl) -aminoacetyl-, N-methyl-N- (2,3-dichloroquinoxaline-6- carbonyl) aminoacetyl,

sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der oben erwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweiseand the corresponding bromine and fluorine derivatives of the chlorine-substituted heterocyclic mentioned above Leftovers, among them for example

2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4- pyrimidinyl-, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl, 2,6- Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6- chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl-, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-cyan- 4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5,6- Trifluor-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor- 4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-dichlormethyl-2-fluor-4- pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-trichlormethyl-2-fluor-4- pyrimidinyl-, 5-Chlor-2-chlormethyl-6-fluor-4- pyrimidinyl-, 5-Chlor-2-dichlormethyl-6-fluor-4- pyrimidinyl-, 5-Chlor-2-trichlormethyl-6-fluor-4- pyrimidinyl-, 5-Chlor-2-fluordichlormethyl-6-fluor-4- pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl-, 2- Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6- chlormethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlormethyl-4- pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2- Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5- chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-chlor-4-pyrimidinyl-, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 6- Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro- 4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-carbmethoxy- 4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl- 4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-carbmethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-phenyl- 4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl-, 5-Chlor- 6-fluor-2-methyl-4-pyrimidinyl-, 5,6-Difluor-2-trifluormethyl- 4-pyrimidinyl-, 5-Chlor-6-fluor-2-dichlorfluormethyl- 4-pyimidinyl, 2-Fluor-5-chlorpyrimidin-4-yl, 2- Methyl-4-fluor-5-methylsulfonylpyrimidinyl-6-, 2,6-Difluor- 5-methyl-sulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-Dichlor-5- methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-sulfonamido-4- pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl; sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis- (phenylsulfonyl)-triazinyl-6-, 2-(3′-Carboxyphenyl)- sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-(3′-Sulfophenyl)- sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2,4-Bis-(3′-carboxyphenylsulfonyl)- triazinyl-6; sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie 2-Carboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl- 4-, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methyl-sulfonyl- 6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5- chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl- pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl- 4-, 2,4-Bis-methylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-pyrimidinyl- 4-, 2-Trichlormethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl- 4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl- 4-, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2- Methylsulfonyl-5-chlor-6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl- 5-chlor-6-chlormethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl- 4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl-, 2- Methylsulfonyl-5-nitro-6-methylpyrimidinyl-4-, 2,5,6- Tris-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl- 5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Ethylsulfonyl-5-chlor-6- methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl- 4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carboxypyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl- 5-sulfo-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxy- pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxy-pyrimidinyl- 4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-β- Sulfoethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl- 5-brom-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor- pyrimidinyl-4-, 2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor-6-methyl- pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- und -5-carbonyl-, 2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4- oder -5-carbonyl-, 2-Ethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5- carbonyl-, 2,4-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl- oder -carbonyl-; 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6- carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, 2-Arylsulfonyl- oder Alkylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Ethylsulfonylbenzthiazol- 5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-
2-fluoro-4-pyrimidinyl, 2,6-difluoro-4-pyrimidinyl, 2,6-difluoro-5-chloro-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5,6-dichloro-4-pyrimidinyl, 2 , 6-difluoro-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-methyl-6-chloro-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-nitro-6-chloro-4-pyrimidinyl-, 5- Bromine-2-fluoro-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-cyan-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5,6-trifluoro-4-pyrimidinyl, 5-chloro-6-chloromethyl-2-fluoro-4-pyrimidinyl-, 5-chloro-6-dichloromethyl-2-fluoro-4-pyrimidinyl-, 5-chloro-6-trichloromethyl-2-fluoro-4-pyrimidinyl- , 5-chloro-2-chloromethyl-6-fluoro-4-pyrimidinyl, 5-chloro-2-dichloromethyl-6-fluoro-4-pyrimidinyl, 5-chloro-2-trichloromethyl-6-fluoro-4-pyrimidinyl -, 5-chloro-2-fluorodichloromethyl-6-fluoro-4-pyrimidinyl-, 2,6-difluoro-5-bromo-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-bromo-6-methyl-4-pyrimidinyl- , 2-fluoro-5-bromo-6-chloromethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-difluoro-5-chloromethyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-difluoro-5-nitro-4-pyrimidinyl-, 2- Fluoro-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-chloro-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-fluo r-5-chloro-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-6-chloro-4-pyrimidinyl-, 6-trifluoromethyl-5-chloro-2-fluoro-4-pyrimidinyl-, 6-trifluoromethyl-2-fluoro-4 -pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-nitro- 4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-trifluoromethyl-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-phenyl- or -5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2nd -Fluoro-5-carbonamido-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-carbmethoxy- 4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-5-bromo-6-trifluoromethyl-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-6-carbonamido 4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-6-carbmethoxy-4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-6-phenyl- 4-pyrimidinyl-, 2-fluoro-6-cyan-4-pyrimidinyl-, 5-chloro-6- fluoro-2-methyl-4-pyrimidinyl-, 5,6-difluoro-2-trifluoromethyl- 4-pyrimidinyl-, 5-chloro-6-fluoro-2-dichlorofluoromethyl- 4-pyimidinyl, 2-fluoro-5-chloropyrimidine- 4-yl, 2-methyl-4-fluoro-5-methylsulfonylpyrimidinyl-6-, 2,6-difluoro-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-, 2,6-dichloro-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-fluoro-5-chloro-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2,6-difluoro-5-trifluoromethyl-4-pyrimidinyl; triazine residues containing sulfonyl groups, such as 2,4-bis (phenylsulfonyl) triazinyl-6-, 2- (3'-carboxyphenyl) sulfonyl-4-chlorotriazinyl-6-, 2- (3'-sulfophenyl) sulfonyl-4- chlorotriazinyl-6-, 2,4-bis (3'-carboxyphenylsulfonyl) triazinyl-6; pyrimidine rings containing sulfonyl groups, such as 2-carboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-methyl-sulfonyl-6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-phenylsulfonyl-5-chloro-6 -methyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-bis-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-bis-methylsulfonyl-5-chloropyrimidinyl-4-, 2,4-bis-methylsulfonyl-pyrimidine-5- sulfonyl-, 2-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-trichloromethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-5-chloro-6-methyl-pyrimidinyl-4- , 2-methylsulfonyl-5-bromo-6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-methylsulfonyl-5-chloro-6-ethyl-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-5-chloro-6-chloromethyl-pyrimidinyl-4 -, 2-Methylsulfonyl- 4-chloro-6-methylpyrimidine-5-sulfonyl-, 2-methylsulfonyl-5-nitro-6-methylpyrimidinyl-4-, 2,5,6-tris-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2nd -Methylsulfonyl- 5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-ethylsulfonyl-5-chloro-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-6-chloro-pyrimidinyl-4-, 2,6-bis- methylsulfonyl-5-chloro-py rimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-6-carboxypyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-5-sulfo-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-6-carbomethoxy-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-5-carboxy- pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-5-cyano-6-methoxy-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-5-chloropyrimidinyl-4-, 2- β -sulfoethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-5-bromo-pyrimidinyl-4-, 2-phenylsulfonyl-5-chloro-pyrimidinyl-4-, 2-carboxymethylsulfonyl-5-chloro-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-methylsulfonyl-6-chloropyrimidine -4- and -5-carbonyl-, 2,6-bis- (methylsulfonyl) pyrimidine-4- or -5-carbonyl-, 2-ethylsulfonyl-6-chloropyrimidine-5-carbonyl-, 2,4-bis- (methylsulfonyl) pyrimidine-5-sulfonyl-, 2-methylsulfonyl-4-chloro-6-methylpyrimidine-5-sulfonyl- or carbonyl-; 2-chlorobenzthiazole-5- or -6-carbonyl- or -5- or -6-sulfonyl-, 2-arylsulfonyl- or alkylsulfonylbenzthiazole-5- or -6-carbonyl- or -5- or -6-sulfonyl-, such as 2-methylsulfonyl- or 2-ethylsulfonylbenzthiazole- 5- or -6-sulfonyl- or -carbonyl-, 2-phenylsulfonylbenzthiazole-5- or -6-sulfonyl- or -carbonyl-

und die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol- 5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-1-methylbenzimidazol-5- oder -6- carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(1,3)- 5-carbonyl- oder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxid des 4- Chlor- oder 4-Nitrochinolin-5-carbonyl.and the corresponding ones in the condensed  Benzene ring containing 2-sulfonylbenzothiazole sulfo groups 5- or -6-carbonyl or sulfonyl derivatives, 2-chlorobenzoxazole-5- or -6-carbonyl- or -sulfonyl-, 2-chlorobenzimidazole-5- or -6-carbonyl- or -sulfonyl-, 2-chloro-1-methylbenzimidazole-5- or -6- carbonyl or sulfonyl, 2-chloro-4-methylthiazole- (1,3) - 5-carbonyl- or -4- or -5-sulfonyl-, N-oxide of 4- Chloro- or 4-nitroquinoline-5-carbonyl.

Desweiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie Acryloyl-, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl-, wie -CO-CH=CH-Cl, -CO-CCl=CH₂, -CO-CCl=CH- CH₃, ferner -CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH, β-Chlorpropionyl-, 3-Phenylsulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionyl-, 2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan- 1-carbonyl-, 2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-carbonyl-1- oder -sulfonyl-1-, β-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)- acryloyl-, α- oder β-Bromacryloyl-, α- oder β-Alkyl- oder Arylsulfonylacryloyl-Gruppe, wie α- oder β- Methylsulfonylacryloyl, Chloracetyl, Vinylsulfonyl, SO₂CH₂CH₂Y worin Y = alkalisch abspaltbare Gruppe, insbesondere -OSO₃H, -OCOCH₃, -SSO₃H, -OPO₃H₂, -OCOC₆H₅, Di-C₁-C₄-Alkylamino, quartäres Ammonium, insbesondere -N⊕(C₁-C₄-Alkyl)₃A⊖, Cl, Br, F, -OSO₂CH₃, -SCN, -NHSO₂CH₃, -OSO₂-C₆H₄-CH₃, -OSO₂-C₆H₅, -OCNFurthermore, reactive groups of the aliphatic series are to be mentioned, such as acryloyl, mono-, di- or trichloracryloyl, such as -CO-CH = CH-Cl, -CO-CCl = CH₂, -CO-CCl = CH- CH₃, further - CO-CCl = CH-COOH, -CO-CH = CCl-COOH, β- chloropropionyl, 3-phenylsulfonylpropionyl, 3-methylsulfonylpropionyl, 2-fluoro-2-chloro-3,3-difluorocyclobutane-1-carbonyl- , 2,2,3,3-tetrafluoro-1- cyclobutane-carbonyl or -sulfonyl-1- β - (2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl-1) - acryloyl, α - or β -Bromacryloyl-, α - or β- alkyl or arylsulfonylacryloyl group, such as α - or β - methylsulfonylacryloyl, chloroacetyl, vinylsulfonyl, SO₂CH₂CH₂Y where Y = alkali-releasable group, in particular -OSO₃H, -OCOCH₃, -SSO₃H, -OPO₃H₂, -OCOC₆₆ -C₄-alkylamino, quaternary ammonium, in particular -N⊕ (C₁-C₄-alkyl) ₃A⊖, Cl, Br, F, -OSO₂CH₃, -SCN, -NHSO₂CH₃, -OSO₂-C₆H₄-CH₃, -OSO₂-C₆H₅, - OCN

mit
A⊖ = Anion, bspw. -OSO₃H, -SSO₃H, -OPO₃H₂, -Cl, -Br, -F, -SCN, -OCN, -OSO₂CH₃, -OSO₂C₆H₅, -OCOCH₃, -J, -OSO₂OCH₃, -OSO₂C₆H₄CH₃, -OCOC₆H₅. With
A⊖ = anion, for example -OSO₃H, -SSO₃H, -OPO₃H₂, -Cl, -Br, -F, -SCN, -OCN, -OSO₂CH₃, -OSO₂C₆H₅, -OCOCH₃, -J, -OSO₂OCH₃, -OSO₂C₆H₄CH₃, - OCOC₆H₅.

Geeignete Verbindungen (III) sind insbesondere die den genannten Resten zugrundeliegenden F-, Cl- oder Br-Verbindungen.Suitable compounds (III) are in particular those F, Cl or Br compounds on which the residues are based.

Das erfindungsgemäße Verfahren findet vorzugsweise Verwendung zur Herstellung von Dihalogentriazinen der FormelThe method according to the invention is preferably used for the production of dihalotriazines formula

worin
Hal = F, Cl, Br,
insbesondere solche der Formelnwherein
Hal = F, Cl, Br,
especially those of the formulas

undand

worin
M = Alkalimetallkation, z. B. Natrium-, Kalium- oder Lithium-Kation,
R₁, R₂ = unabhängig voneinander H, C₁-C₄-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl, C₁-C₄-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy und Butoxy, Acylamino mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen wie Acetylamino, Propionylamino und Benzoylamino, Ureido, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₄-Alkylamino, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, Halogen wie Fluor, Chlor und Brom, Sulfamoyl, Carbamoyl, Hydroxy, Carboxy und Sulfomethyl,
X′ = -CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-Y, worin
Y = alkalisch eliminierbarer Rest, z. B. OSO₃H, SSO₃H, OCOCH₃, OPO₃H₂, OSO₂CH₃, SCN, OSO₂C₆H₅, OCN, NHSO₂CH₃, Cl, Br, F, OCOC₆H₅, OSO₂C₆H₄CH₃, Di-C₁-C₄-Alkylamino, quartäres Ammonium, insbesondere N⊕ (C₁-C₄-Alkyl)₃A⊖wherein
M = alkali metal cation, e.g. B. sodium, potassium or lithium cation,
R₁, R₂ = independently of one another H, C₁-C₄-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl, C₁-C₄-alkoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and butoxy, acylamino with 1 to 7 carbon atoms such as acetylamino, propionylamino and benzoylamino, ureido, amino, mono- or di-C₁-C₄-alkylamino, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy radical, nitro, cyano, trifluoromethyl, halogen such as fluorine, chlorine and bromine, sulfamoyl, carbamoyl, hydroxy, carboxy and sulfomethyl ,
X ′ = -CH = CH₂ or -CH₂-CH₂-Y, wherein
Y = alkaline eliminable residue, e.g. B. OSO₃H, SSO₃H, OCOCH₃, OPO₃H₂, OSO₂CH₃, SCN, OSO₂C₆H₅, OCN, NHSO₂CH₃, Cl, Br, F, OCOC₆H₅, OSO₂C₆H₄CH₃, di-C₁-C₄-alkylamino, quaternary ammonium, especially C₄-C⊕ ) ₃A⊖

(A⊖ = Anion, vorzugsweise Halogenid oder Sulfat).(A⊖ = anion, preferably halide or sulfate).

Das Verfahren findet ganz bevorzugt Verwendung für die Umsetzung von Cyanurfluorid mit 2-Amino-5-hydroxy- naphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6- sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure oder vor allem 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- disulfonsäure oder 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure.The method is very preferably used for the Reaction of cyanuric fluoride with 2-amino-5-hydroxy naphthalene-7-sulfonic acid, 2-amino-8-hydroxynaphthalene-6- sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid or especially 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6- disulfonic acid or 1-aminobenzene-3-sulfonic acid.

Das erfindungsgemäße Verfahren vermeidet die Nachteile der bisher bekannten Verfahren (vgl. z. B. DE-OS 27 47 011 wo die Monoacylierung von Aminen mit Cyanurfluorid in der Weise beschrieben wird, daß durch fortlaufende Zugabe von Natronlauge ein bestimmter pH-Bereich eingehalten wird). Die Kondensation erfolgt sehr rasch, in hohen Ausbeuten und sehr einheitlich ohne nennenswerte Bildung von Nebenprodukten.The method according to the invention avoids the disadvantages the previously known methods (cf. e.g. DE-OS 27 47 011 where the monoacylation of amines with cyanuric fluoride is described in such a way that by continuous Add sodium hydroxide to a certain pH range is observed). The condensation takes place very much quickly, in high yields and very uniformly without significant formation of by-products.

Die erfindungsgemäß erhältlichen faserreaktiven Amine sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Reaktivazofarbstoffen.The fiber-reactive amines obtainable according to the invention are intermediates for the production of reactive azo dyes.

Beispiel 1example 1

31,9 g 1-Hydroxy-8-amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure werden in Wasser mit Natronlauge neutral gelöst. Man gibt 35,8 g Na₂HPO₄ · 12H₂O hinzu und stellt anschließend mit 3,3 g NaH₂PO₄ · 2H₂O einen pH-Wert von 6 ein. Nachdem man mit Eis auf -2-0°C abgekühlt hat, tropft man 9 ml Trifluortriazin hinzu. Der pH-Wert fällt auf 4,0 ab und steigt gegen Ende der Reaktion auf 4,6 an. Das Produkt der Formel31.9 g of 1-hydroxy-8-amino-naphthalene-3,6-disulfonic acid are dissolved neutral in water with sodium hydroxide solution. Man adds 35.8 g Na₂HPO₄ · 12H₂O and then provides with 3.3 g NaH₂PO₄ · 2H₂O a pH of 6. After this cooled to -2-0 ° C with ice, drop 9 ml Trifluorotriazine added. The pH drops to 4.0 and increases to 4.6 towards the end of the reaction. The product of the formula

läßt sich, z. B. mit Morpholin kondensieren und zu Farbstoffen der Formelncan, for. B. condense with morpholine and dyes of the formulas

oder or  

weiterverarbeiten.process further.

Beispiel 2Example 2

31,9 g 1-Hydroxy-8-amino-3,5-naphthalindisulfonsäure werden in Wasser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst. Man gibt 0,1 Mol Natriumacetat hinzu und stellt den pH-Wert mit 50%iger Essigsäure auf 5,6. Man tropft bei -2 bis 0°C 9 ml Trifluortriazin hinzu und läßt 5 Minuten nachreagieren. Der pH-Wert fällt auf 4,2 ab und steigt wieder auf 4,7 an. Danach läßt sich keine freie K-Säure mehr nachweisen. Das Produkt der Formel31.9 g of 1-hydroxy-8-amino-3,5-naphthalenedisulfonic acid are dissolved in water with sodium hydroxide solution at pH 7. Man adds 0.1 mol sodium acetate and adjusts the pH to 5.6 with 50% acetic acid. One drips at -2 to 0 ° C add 9 ml of trifluorotriazine and leave for 5 minutes after-react. The pH drops to 4.2 and rises back to 4.7. Thereafter, no free K acid can be found prove more. The product of the formula

läßt sich zu Azofarbstoffen analog Beispiel 1 weiterverarbeiten. can be converted into azo dyes analogously to Example 1 process further.  

Beispiel 3Example 3

31,9 g 1-Hydroxy-8-amino-3,6-naphthalindisulfonsäure werden in Wasser verrührt, mit NaOH-Lösung bei pH 7 gelöst, mit 0,1 Mol di-Natriumtetraborat versetzt und mit Eis auf 5°C abgekühlt. Nachdem der pH-Wert mit Natronlauge auf 10,0 eingestellt ist, gibt man 12,1 ml 5-Chlor-2,4-difluor-6-methylpyrimidin hinzu und läßt 2 Stunden nachrühren. Das Kondensationsprodukt der Formel31.9 g of 1-hydroxy-8-amino-3,6-naphthalenedisulfonic acid are stirred in water with NaOH solution at pH 7 dissolved, mixed with 0.1 mol of di-sodium tetraborate and cooled to 5 ° C with ice. After using the pH Sodium hydroxide solution is set to 10.0, 12.1 ml are added 5-chloro-2,4-difluoro-6-methylpyrimidine and leaves 2 Stir hours. The condensation product of the formula

läßt sich zum Farbstoff der Formelcan be the dye of the formula

weiterverarbeiten.process further.

Beispiel 4Example 4

0,1 Mol 2,4-Diamino-1-benzolsulfonsäure werden in Wasser verrührt, mit Natronlauge neutral gelöst und mit 0,1 Mol Natriumacetat versetzt (pH 7,8). Mit 6 ml 50%iger Essigsäure stellt man pH 5,0 ein. Nachdem man mit Eis auf 0°C abgekühlt hat, setzt man tropfenweise 10,3 ml 5-Chlor-2,4,6-Trifluorpyrimidin hinzu und rührt 1 Stunde nach. Das ausgefallene Umsetzungsprodukt der Formel0.1 mol of 2,4-diamino-1-benzenesulfonic acid are in water stirred, dissolved neutral with sodium hydroxide solution and with 0.1 mol Sodium acetate added (pH 7.8). With 6 ml of 50%  Acetic acid is adjusted to pH 5.0. After having ice cream cooled to 0 ° C, dropwise add 10.3 ml Add 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine and stir for 1 hour to. The unusual reaction product of the formula

läßt sich zu einem marineblauen Farbstoff der Formelcan be a navy blue dye of the formula

weiterverarbeiten.process further.

Beispiel 5Example 5

0,1 Mol 3-Amino-benzolsulfonsäure werden in 300 ml Wasser verrührt und mit 40%iger Natronlauge neutral gelöst. Nach Zugabe von 0,1 Mol Oxalsäure · 2H₂O fällt der pH-Wert ab und wird mit Natronlauge auf pH 7 eingestellt. Dann wird mit Eis auf 0°C heruntergekühlt und mit 9 ml 2,4,6-Trifluortriazin versetzt. Im Verlauf der Reaktion fällt der pH-Wert auf 3,3 ab um aber gegen Ende der Reaktion nach 5 Minuten wieder auf 4,35 anzusteigen. Das Produkt der Formel0.1 mol of 3-amino-benzenesulfonic acid in 300 ml Stir water and neutral with 40% sodium hydroxide solution solved. After adding 0.1 mol of oxalic acid · 2H₂O the pH value and is adjusted to pH 7 with sodium hydroxide solution. Then it is cooled down to 0 ° C with ice and mixed with 9 ml of 2,4,6-trifluorotriazine. In the course of  During the reaction, the pH drops to 3.3, but towards the end the reaction rose to 4.35 after 5 minutes. The product of the formula

läßt sich mit aminogruppenhaltigen Chromophoren zu Reaktivfarbstoffen umsetzen.can be used with chromophores containing amino groups Implement reactive dyes.

Beispiel 6Example 6

31,9 g (0,1 Mol) 1-Hydroxy-8-amino-naphthalin-3,6- disulfonsäure werden in Wasser verrührt und mit 9,5 ml Natronlauge gelöst. Dann werden 0,1 Mol Na₂HPO₄ · 12H₂O hinzugegeben und mit NaH₂PO₄ · 2H₂O pH 6,0 eingestellt. Nach dem Abkühlen mit Eis auf 0°C wird mit 18,6 g Cyanurchlorid in Eiswasser versetzt. Nach 20 Minuten ist der pH-Wert auf 4,7 und es läßt sich keine freie H-Säure mehr nachweisen. Man erhält das Produkt der Formel31.9 g (0.1 mol) of 1-hydroxy-8-amino-naphthalene-3,6- disulfonic acid are stirred in water and mixed with 9.5 ml Sodium hydroxide solution dissolved. Then 0.1 mol Na₂HPO₄ · 12H₂O added and adjusted with NaH₂PO₄ · 2H₂O pH 6.0. After cooling with ice to 0 ° C with 18.6 g Cyanuric chloride added to ice water. After 20 minutes the pH is 4.7 and there is no free H acid prove more. The product of the formula is obtained

Beispiel 7Example 7

0,1 Mol 1-Hydroxy-6-amino-3-naphthalinsulfonsäure werden in Wasser verrührt und mit 10 ml Natronlauge neutral gelöst. 0,1 Mol Dinatriumhydrogenphosphat werden hinzugegeben, und mit Natriumdihydrogenphosphat wird pH 6,0 eingestellt. Durch Eiszugabe wird auf 0°C abgekühlt. Es werden 10,3 ml 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin zugetropft. Der pH-Wert ist nach 1 Stunde auf 4,7 abgefallen und steigt dann wieder auf 5,2 an. Das Reaktionsprodukt der Formel0.1 mol of 1-hydroxy-6-amino-3-naphthalenesulfonic acid stirred in water and neutral with 10 ml of sodium hydroxide solution solved. 0.1 mol of disodium hydrogenphosphate are added, and with sodium dihydrogen phosphate pH 6.0 set. The ice is cooled to 0 ° C. It 10.3 ml of 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine are added dropwise. The pH dropped to 4.7 after 1 hour and then rises again to 5.2. The reaction product of the formula

kann zum Farbstoffcan become a dye

weiterverarbeitet werden. be processed further.  

Beispiel 8Example 8

0,1 Mol 1-Hydroxy-6-amino-naphthalin-3-sulfonsäure werden in Wasser angeschlagen und mit Lithiumhydroxid- Lösung bei pH 7 gelöst. 0,1 Mol Terephthalsäure werden mit Lithiumhydroxid-Lösung weitgehend gelöst und zur J- Säure gegeben. Es stellt sich ein pH-Wert von 6,0 ein. Danach versetzt man innerhalb von 5 Minuten mit 9 ml 2,4,6-Trifluortriazin und läßt 15 Minuten abreagieren. Der pH-Wert fällt dabei auf 3,3 ab und steigt gegen Ende der Reaktion auf 3,8 an. Das Produkt der Formel0.1 mole of 1-hydroxy-6-amino-naphthalene-3-sulfonic acid are struck in water and mixed with lithium Solution dissolved at pH 7. 0.1 mole of terephthalic acid largely dissolved with lithium hydroxide solution and Given acid. A pH of 6.0 is established. Then 9 ml are added within 5 minutes 2,4,6-trifluorotriazine and allowed to react for 15 minutes. The pH value drops to 3.3 and increases towards the end the response to 3.8. The product of the formula

kann mit Anilin zu einer wichtigen Kupplungskomponente umgesetzt werden.can be an important coupling component with aniline be implemented.

Beispiel 9Example 9

0,05 Mol 4-Amino-1-β-sulfatoethylsulfonylbenzol werden in 100 ml Wasser bei pH 7 gelöst. Man gibt 0,05 Mol Na₂HPO₄ · 12H₂O hinzu. Es stellt sich ein pH-Wert von 8,2 ein. Mit 100 g Eis wird auf -2 bis 0°C abgekühlt. Es werden 0,05 Mol einer Cyanurchloridsuspension zugegeben. Der pH-Wert fällt auf 6,2 ab und steigt dann wieder auf 6,4 an. Man erhält das Produkt der Formel0.05 mol of 4-amino-1- β -sulfatoethylsulfonylbenzene are dissolved in 100 ml of water at pH 7. 0.05 mol of Na₂HPO₄ · 12H₂O is added. A pH of 8.2 is established. The mixture is cooled to -2 to 0 ° C. with 100 g of ice. 0.05 mol of a cyanuric chloride suspension is added. The pH drops to 6.2 and then rises again to 6.4. The product of the formula is obtained

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin
X = faserreaktiver Rest
R = H oder gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄- Alkyl
B = direkte Bindung oder Brückenglied an ein aromatisch-carbocyclisches oder aromatisch- heterocyclisches C-Atom des Restes Z,
Z = nicht-chromophorer aromatisch-carbocyclischer oder aromatisch-heterocyclischer Rest, insbesondere Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel mit einer Reaktivkomponente der FormelX-L (III)worin
L = nukleophil substituierbarer Rest, insbesondere Halogen wie F, Cl, Br
in wäßrigem Medium in Gegenwart eines alkalifluoridfreien Puffers für das abgespaltene H-X bei pH-Werten oberhalb von 3 derart umsetzt, daß die Reaktivkomponente zugesetzt wird, ohne daß dabei eine zusätzliche pH-Regulierung erfolgt.1. Process for the preparation of compounds of the formula wherein
X = fiber-reactive residue
R = H or optionally substituted C₁-C₄ alkyl
B = direct bond or bridge member to an aromatic-carbocyclic or aromatic-heterocyclic C atom of the radical Z,
Z = non-chromophoric aromatic-carbocyclic or aromatic-heterocyclic radical, in particular the rest of the benzene or naphthalene series
characterized in that compounds of the formula with a reactive component of the formula X-L (III) wherein
L = nucleophilically substitutable radical, in particular halogen such as F, Cl, Br
in an aqueous medium in the presence of an alkali fluoride-free buffer for the cleaved HX at pH values above 3 in such a way that the reactive component is added without additional pH regulation taking place. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Ausgangsamin 0,5-2 Mol, vorzugsweise 0,8-1,2 Mol Puffersubstanz einsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that that 0.5-2 moles per mole of starting amine, preferably 0.8-1.2 mol of buffer substance is used. 3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, daß man als Puffersubstanzen Gemische aus Dinatriumhydrogenphosphat und Natriumdihydrogenphosphat bzw. Natriumacetat und Essigsäure bzw. Terephthalsäure und Li-terephthalat bzw. Oxalsäure- Natriumoxalat oder Natriumborat verwendet.3. The method according to claims 1 and 2, characterized in that mixtures are used as buffer substances Disodium hydrogen phosphate and sodium dihydrogen phosphate or sodium acetate and acetic acid or Terephthalic acid and lithium terephthalate or oxalic acid Sodium oxalate or sodium borate used.
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