DE3734116A1 - Liquid crystals having an alternating structure - Google Patents

Liquid crystals having an alternating structure

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Abstract

Compounds of the formula I <IMAGE> in which R<1>, R<2>, A<1>, A<2>, Z<1>, Z<2>, Z<3>, X<1>, X<2> and n are as defined in Claim 1, which contain alternating aromatic and cycloaliphatic rings, are suitable as components of liquid-crystalline phases for field-effect and/or bistability field-effect displays.

Description

Die Erfindung betrifft alternierend aromatische und cycloaliphatische Kerne enthaltende Verbindungen der Formel IThe invention relates to alternating aromatic and Cycloaliphatic cores containing compounds of Formula I

worin
R¹, R² jeweils unabhängig voneinander H, Y⁰ oder Alkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen ersetzt sein können durch -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder Perfluoralkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CF₂-Gruppen ersetzt sein können durch -CH₂-, -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind,wherein
R¹, R² are each independently H, Y⁰ or alkyl of 1-18 C atoms, wherein also one or more CH₂ groups may be replaced by -E-, -O-, -S- and / or -CO-, wherein two heteroatoms are not directly linked together, or perfluoroalkyl having 1-18 carbon atoms, wherein one or more CF₂ groups may be replaced by -CH₂-, -E-, -O-, -S- and / or -CO - where two heteroatoms are not directly linked,

X⁰, X¹, X² jeweils unabhängig voneinander Y¹, CH₃, H,
Y⁰, Y¹ jeweils unabhängig voneinander CN, NCS, NCO oder Halogen,
A¹, A² jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, Piperidin-1,4-diyl, 1,4-Cyclohexenylen oder 1,4-Bicyclo[2,2,2]octylen,
Z¹, Z² jeweils unabhängig voneinander -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z³ -CH₂-CH₂-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
n 1 oder 2 bedeutet,
mit den Maßgaben, daßX⁰, X¹, X² each independently of one another Y¹, CH₃, H,
Y⁰, Y¹ are each independently CN, NCS, NCO or halogen,
A¹, A² are each independently of one another trans-1,4-cyclohexylene, in which also one or two non-adjacent CH₂ groups can be replaced by -O- and / or -S-, piperidine-1,4-diyl, 1,4- Cyclohexenylene or 1,4-bicyclo [2,2,2] octylene,
Z¹, Z² are each independently -CH₂-CH₂- or a single bond,
Z³ is -CH₂-CH₂-, -CO-O- or a single bond,
n is 1 or 2,
with the provisos that

  • a) R² H oder Alkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen ersetzt sein können durch -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder Perfluoralkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CF₂-Gruppen ersetzt sein können durch -CH₂-, -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und X² H oder CH₃ ist, wenn Z³ = -CO-O-;a) R² H or alkyl having 1-18 C atoms, wherein also a or more CH₂ groups can be replaced by -E-, -O-, -S- and / or -CO-, wherein two heteroatoms are not directly linked together, or perfluoroalkyl with 1-18 C atoms, in which also one or several CF₂ groups can be replaced by -CH₂-, -E-, -O-, -S- and / or -CO-, wherein two heteroatoms are not directly linked, and X² H or CH₃ is when Z³ = -CO-O-;
  • b) im Falle R² = CN, Z² eine Einfachbindung ist.b) in case R² = CN, Z² is a single bond.

Der Einfachheit halber bedeuten in folgendem Phe eine 1,4-Phenylengruppe, Cy eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, Che eine 1,4-Cyclohexenylengruppe, Bi eine 1,4-Bicyclo- (2,2,2)-octylengruppe, Pip eine Piperidin-1,4-diylgruppe, Dit eine 1,3-Dithian-2,5-diylgruppe, Dio eine 1,3-Dioxan- 2,5-diylgruppe.For the sake of simplicity, in the following Phe 1,4-phenylene group, Cy is a trans-1,4-cyclohexylene group, Che is a 1,4-cyclohexenylene group, Bi is a 1,4-bicyclo- (2,2,2) -octylene group, pip a piperidine-1,4-diyl group, With a 1,3-dithiane-2,5-diyl group, Dio a 1,3-dioxane 2,5-diyl group.

Phe X bedeutet eine Gruppe der FormelPhe X represents a group of the formula

wobei X vorzugsweise im folgenden Chlor oder Fluor bedeutet.wherein X preferably in the following chlorine or Fluorine means.

Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Effekt der dynamischen Streuung oder dem 2-Frequenzverfahren beruhen.The compounds of formula I may be like similar compounds as components of liquid crystalline phases be used, especially for displays that are on the principle of the twisted cell, the guest-host effect, the effect of deformation of upright phases, the Effect of dynamic dispersion or 2-frequency method based.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch als Komponenten für Phasen zur Verwendung in SBE-, STN- bzw. OMI-Displays.The compounds of the formula I are also suitable as Components for phases for use in SBE, STN or OMI displays.

Da die gebräuchlichen niederviskosen Komponenten im allgemeinen nur niedrige Klärpunkte aufweisen, müssen den flüssigkristallinen Mischungen häufig Komponenten mit hohen Klärpunkten zugesetzt werden. Letztere haben den Nachteil, daß sie zugleich die Viskosität der Mischungen stark erhöhen. Since the common low-viscosity components in generally have low clearing points, must the liquid-crystalline mixtures often components be added with high clearing points. The latter have the disadvantage that they at the same time the viscosity of the Increase mixtures greatly.  

Solche hochklärenden Komponenten, die den Verbindungen der Formel I ähnlich sind, sind bekannt aus z. B. JP-A-57 70 839, wo 4-kernige Verbindungen, die vier 1,4-Cyclohexylen-Einheiten enthalten, beansprucht werden, oder aus z. B. JP-A-5 79 742, wo 4′-Cyclohexyl-4-biphenylcarbonsäurephenylester beansprucht werden. Weiterhin sind aus EP 00 84 974 bzw. EP 01 03 681 4-kernige Verbindungen, die entweder 1,4-Biphenylen- oder 1,4- Bicyclohexylen-Gruppierungen enthalten oder aber eine Carboxylat-Gruppe (Z² = -CO-O- oder -O-CO-) zwischen je zwei Kernen aufweisen.Such high-level components that the compounds of formula I are similar, are known from z. B. JP-A-57 70 839, where 4-nuclear compounds, the four 1,4-cyclohexylene units are claimed, or from z. For example, JP-A-5 79 742, where 4'-cyclohexyl-4-biphenylcarbonsäurephenylester be claimed. Farther are from EP 00 84 974 or EP 01 03 681 4-core Compounds containing either 1,4-biphenylene or 1,4- Bicyclohexylen groupings contain or one Carboxylate group (Z 2 = -CO-O- or -O-CO-) between each have two cores.

Darüber hinaus werden 4-(4-(4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)- cyclohexylcarbonyloxy)-cyclohexan-Halogenide bzw. -Nitrile von EP 00 90 671 beansprucht.In addition, 4- (4- (4-alkylcyclohexyl) -phenyl) - cyclohexylcarbonyloxy) cyclohexane halides or nitriles of EP 00 90 671 claims.

Weiterhin kennt man 4-(4-(2-(4-(4-Alkylcyclohexyl)- phenyl)-ethyl)-cyclohexyl)-benzonitrile aus der EP 01 44 648.Furthermore, 4- (4- (2- (4- (4-alkylcyclohexyl) - phenyl) -ethyl) -cyclohexyl) -benzonitrile from the EP 01 44 648.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzuzeigen, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind und nicht oder nur in geringem Ausmaß die erwähnten Nachteile aufweisen.The invention was based on the object stable liquid crystalline or to show mesogenic compounds which are suitable as components of liquid-crystalline phases and not or only to a limited extent the mentioned disadvantages respectively.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I vorzüglich als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind. Insbesondere da sie zugleich große Mesophasenbereiche mit hohen Klärpunkten und zum Teil erstaunlich niedrigen Schmelzpunkten sowie niedere Viskosität und entsprechend kurze Schaltzeiten aufweisen. It has been found that the compounds of the formula I especially as components of liquid crystalline phases are suitable. Especially since they are big at the same time Mesophase areas with high clearing points and partly surprisingly low melting points as well as lower ones Have viscosity and correspondingly short switching times.  

Die Verbindungen der Formel I besitzen ferner kleine absolute Werte der dielektrischen Anisotropie und im allgemeinen eine nematische und/oder smektische Mesophase. Sie besitzen einen breiten Anwendungsbereich, da sie mit anderen flüssigkristallinen Verbindungen gut mischbar sind, dabei verfügen Verbindungen, welche einen lateralen Fluor- oder Chlorsubstituenten aufweisen, über eine besonders gute Löslichkeit. Mit ihrer Hilfe lassen sich stabile flüssigkristalline Phasen mit breitem Mesophasenbereich, vorteilhaften Werten für die optische und dielektrische Anisotropie und günstigen elastischen Eigenschaften erhalten.The compounds of formula I also have small absolute values of dielectric anisotropy and in general nematic and / or smectic mesophase. They have a broad scope, as it is good with other liquid crystalline compounds are miscible, thereby having compounds which one lateral fluorine or chlorine substituents over a particularly good solubility. Leave with their help stable liquid-crystalline phases with a broad mesophase range, advantageous values for the optical and dielectric anisotropy and favorable elastic Get properties.

Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.With the provision of compounds of formula I is also quite generally the range of liquid crystalline Substances that are under different application-technical aspects for the production liquid-crystalline mixtures, significantly widened.

Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/ oder dessen Mesophasenbereich zu verbreitern. The compounds of the formula I have a broad Scope of application. Depending on the selection of the Substituents may use these compounds as base materials serve, from which liquid crystalline phases for are composed predominantly; but it can also compounds of the formula I liquid-crystalline base materials added from other classes of compounds be, for example, the dielectric and / or optical anisotropy of such a dielectric influence and / or about its threshold voltage and / or or to broaden its mesophase region.  

Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.The compounds of the formula I are in a pure state colorless and form liquid crystalline mesophases in a conveniently located for the electro-optical use Temperature range. Chemical, thermal and against Light are they stable.

Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen der Formel I sowie ein Verfahren zur ihrer Herstellung, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Zinkorganyle mit aromatischen Halogenverbindungen unter Zusatz einer Metallverbindung koppelt, oder daß man p-Lithium- oder p-Brommagnesiumaryl-Verbindungen mit den entsprechenden Ketonen oder Nitrilen umsetzt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z³ -CO-O- oder -O-CO- bedeutet und/oder R¹ oder R² eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R¹ oder R² eine Alkoxygruppe bedeutet) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.The invention thus relates to compounds of formula I and a process for their preparation, characterized in that one couples aliphatic Zinkorganyle with aromatic halogen compounds with the addition of a metal compound, or that p-lithium or p-Brommagnesiumaryl compounds with the corresponding ketones or Converts nitriles,
or treating a compound which otherwise corresponds to the formula I but contains one or more reducible groups and / or C-C bonds instead of H atoms, with a reducing agent,
or that for the preparation of esters of the formula I (wherein Z³ is -CO-O- or -O-CO- and / or R¹ or R² contains a carboxyl group), a corresponding carboxylic acid or one of its reactive derivatives with a corresponding alcohol or one of its converts reactive derivatives,
or etherifying a corresponding hydroxy compound to produce ethers of formula I (wherein R¹ or R² represents an alkoxy group).

Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten. Furthermore, the subject of the invention is the use of the compounds of the formula I as components of liquid-crystalline Phases. Subject of the invention are furthermore liquid crystalline phases containing at least one compound of the formula I and liquid-crystal display elements, in particular electro-optical Display elements containing such phases.  

Die hier beschriebenen neuen Zwischenprodukte sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.The new intermediates described here are also Subject of the invention.

Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen der Teilformeln Ia bis Iu (mit 4 Ringen):The compounds of the formula I accordingly comprise Compounds of the sub-formulas Ia to Iu (with 4 rings):

R¹-A¹-Phe-A²-Phe-R²R¹-A¹-A²-Phe-Phe-R (Ia)(Ia) R¹-A¹-PheX-A²-Phe-R²R¹-A¹-A²-PheX-Phe-R (Ib)(Ib) R¹-A¹-Phe-A²-PheX-R²R¹-A¹-Phe-A²-R²-PheX (Ic)(Ic) R¹-A¹-Phex-A²-Phex-R²R¹-A¹-A²-Phex Phex-R² (Id)(Id) R¹-A¹-Z¹-Phe-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A²-Phe-Phe-R (Ie)(Ie) R¹-A¹-Z¹-PheX-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A²-PheX-Phe-R (If)(If) R¹-A¹-Z¹-Phe-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-Phe-A²-R²-PheX (Ig)(Ig) R¹-A¹-Z¹-PheX-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A²-PHEX PheX-R² (Ih)(Ih) R¹-A¹-Phe-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-Phe-Z²-A²-Phe-R² (Ii)(Ii) R¹-A¹-PheX-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z²-A²-PheX-Phe-R (Ij)(Ij) R¹-A¹-Phe-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-Phe-Z²-A²-R²-PheX (Ik)(Ik) R¹-A₁-PheX-Z²-A²-PheX-R²R¹-A₁-PheX-Z²-A²-R²-PheX (Il)(Il) R¹-A₁-Phe-A²-Z³-Phe-R²R¹-A²-Phe-A₁-Z³-Phe-R (Im)(In the) R¹-A¹-PheX-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-A²-PheX-Z³-Phe-R (In)(In) R¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-Phe-R² (Io)(Io) R¹-A¹-Z¹-Phe-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A²-Phe-Z³-Phe-R (Ip)(Ip) R¹-A¹-Phe-Z²-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-Phe-Z²-A²-Z³-Phe-R (Iq)(Iq) R¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-Z³-Phe-R (Ir)(Ir) R¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-R²-PheX (Is)(Is) R¹-A¹-Z¹-PheX-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A²-Z²-PheX-Phe-R (It)(It) R¹-A¹-Z¹-PheX-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-Z²-A²-PHEX PheX-R² (Iu)(Iu)

I1 bis I44 mit 5 Ringen:I1 to I44 with 5 rings:

R¹-A¹-A¹-Phe-A²-Phe-R²|(I1)R¹-A¹-A¹-A²-Phe-Phe-R | (I1) R¹-A¹-A¹-PheX-A²-Phe-R²R¹-A¹-A¹-A²-PheX-Phe-R (I2)(I2) R¹-A¹-A¹-Phe-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-A²-Phe-R²-PheX (I3)(I3) R¹-A¹-A¹-PheX-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-A²-PHEX PheX-R² (I4)(I4) R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-A²-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Phe-Phe-R (I5)(I5) R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-A²-R²-PheX (I6)(I6) R¹-A¹-A¹-Z¹-PheX-A²-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-PheX-Phe-R (I7)(I7) R¹-A¹-A¹-Z¹-PheX-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-PHEX PheX-R² (I8)(I8) R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Phe-Phe-R (I9)(I9) R¹-A¹-Z¹-A¹-PheX-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-PheX-Phe-R (I10)(I10) R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Phe-R²-PheX (I11)(I11) R¹-A¹-Z¹-A¹-PheX-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-PHEX PheX-R² (I12)(I12) R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-Phe-R² (I13)(I13) R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-R²-PheX (I14)(I14) R¹-A¹-A¹-PheX-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-A¹-A²-Z²-PheX-Phe-R (I15)(I15) R¹-A¹-A¹-PheX-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z²-A²-PHEX PheX-R² (I16)(I16) R¹-A¹-A¹-Phe-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-A¹-A²-Phe-Z³-Phe-R (I17)(I17) R¹-A¹-A¹-Phe-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-A¹-A²-Phe-Z³-PheX-R² (I18)(I18) R¹-A¹-A¹-PheX-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-A¹-A²-PheX-Z³-Phe-R (I19)(I19) R¹-A¹-A¹-PheX-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-A¹-A²-PheX-Z³-PheX-R² (I20)(I20) R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-Phe-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-Phe-Phe-R (I21)(I21) R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-PheX-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-PheX-Phe-R (I22)(I22) R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-Phe-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-Phe-A²-R²-PheX (I23)(I23) R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-PheX-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Z¹-A²-PHEX PheX-R² (I24)(I24) R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-Z²-A²-Phe-R² (I25)(I25) R¹-A¹-Z¹-A¹-PheX-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Z²-A²-PheX-Phe-R (I26)(I26) R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-Z²-A²-R²-PheX (I27)(I27) R¹-A¹-Z¹-A¹-PheX-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-Z²-A²-PHEX PheX-R² (I28)(I28) R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Phe-Z³-Phe-R (I29)(I29) R¹-A¹-Z¹-A¹-Phe-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-Phe-Z³-PheX-R² (I30)(I30) R¹-A¹-Z¹-A¹-PheX-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-PheX-Z³-Phe-R (I31)(I31) R¹-A¹-Z¹-A¹-PheX-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-Z¹-A¹-A²-PheX-Z³-PheX-R² (I32)(I32) R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-Phe-R² (I33)(I33) R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-Z²-A²-R²-PheX (I34)(I34) R¹-A¹-A¹-Z¹-PheX-Z²-A²-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Z²-PheX-Phe-R (I35)(I35) R¹-A¹-A¹-Z¹-PheX-Z²-A²-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-Z²-A²-PHEX PheX-R² (I36)(I36) R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Phe-Z³-Phe-R (I37)(I37) R¹-A¹-A¹-Z¹-Phe-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-Phe-Z³-PheX-R² (I38)(I38) R¹-A¹-A¹-Z¹-PheX-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-PheX-Z³-Phe-R (I39)(I39) R¹-A¹-A¹-Z¹-PheX-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z¹-A²-PheX-Z³-PheX-R² (I40)(I40) R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-Z³-Phe-R (I41)(I41) R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Phe-Z²-A²-R²-Z³-PheX (I42)(I42) R¹-A¹-A¹-PheX-Z²-A²-Z³-Phe-R²R¹-A¹-A¹-Z²-A²-PheX-Z³-Phe-R (I43)(I43) R¹-A¹-A¹-PheX-Z²-A²-Z³-PheX-R²R¹-A¹-A¹-Z²-A²-PheX-Z³-PheX-R² (I44)(I44)

Darunter sind die Teilformeln Ia, Ic, Ie, Ih, Ik bis Ip und I1, I3 bis I6, I9, I11, I17 und I18 besonders bevorzugt.Among them are the subformulae Ia, Ic, Ie, Ih, Ik to Ip and I1, I3 to I6, I9, I11, I17 and I18 are particularly preferred.

In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln bedeuten R¹ und R² vorzugsweise Fluor, Chlor, Nitril, Alkyl oder Alkoxy.In the compounds of the formulas above and below R¹ and R² are preferably fluorine, chlorine, nitrile, Alkyl or alkoxy.

Weitere bevorzugte Bedeutungen sind Oxaalkyl, insbesondere 2-Oxaalkyl, Alkenyl, Alkanoyloxy und Alkoxycarbonylalkyl.Further preferred meanings are oxaalkyl, in particular 2-oxaalkyl, alkenyl, alkanoyloxy and alkoxycarbonylalkyl.

R¹ und R² können gleich oder verschieden sein, bevorzugt sind sie verschieden. Besonders bevorzugte Ausführungsformen sind solche Verbindungen der Formel I, deren eine Flügelgruppe (R¹ oder R²) eine Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen und deren andere Flügelgruppe eine Nitril-, Isothiocyanato-, Isocyanato-Gruppe oder ein Halogenatom ist. Besonders bevorzugt ist R² ein Fluor-Atom.R¹ and R² may be the same or different, preferably they are different. Particularly preferred embodiments are those compounds of the formula I, one of which Wing group (R¹ or R²) is an alkyl group with 1-18 C atoms and their other wing group a nitrile, Isothiocyanato, isocyanato group or a halogen atom is. More preferably, R² is a fluorine atom.

Falls R¹ und/oder R² Alkylreste und/oder Alkoxyreste bedeuten, können diese geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradecoxy.If R¹ and / or R² are alkyl radicals and / or alkoxy radicals mean, these can be straight-chain or branched. Preferably, they are straight-chain, have 2, 3, 4, 5, 6 or 7 C atoms and therefore preferably mean ethyl,  Propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, propoxy, Butoxy, pentoxy, hexoxy or heptoxy, furthermore methyl, Octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, Tetradecyl, pentadecyl, methoxy, octoxy, nonoxy, decoxy, Undecoxy, dodecoxy, tridecoxy or tetradecoxy.

Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.Oxaalkyl is preferably straight-chain 2-oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= 2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4- or 5-oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-oxo-octyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or 9-oxadecyl.

Falls R¹ und/oder R² Alkylreste bedeuten, in denen eine CH₂-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, so können diese geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig und haben 2 bis 10 C-Atome. Sie bedeuten demnach besonders Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent- 4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.If R¹ and / or R² are alkyl radicals in which a CH₂ group is replaced by -CH = CH-, so they can straight-chain or branched. Preferably, they are straight chain and have 2 to 10 carbon atoms. they mean especially vinyl, prop-1 or prop-2-enyl, But-1-, 2- or but-3-enyl, pent-1, 2-, 3- or pent- 4-enyl, hex-1, 2-, 3-, 4- or hex-5-enyl, hept-1, 2-, 3-, 4-, 5- or hept-6-enyl, Oct-1, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or oct-7-enyl, non-1, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or non-8-enyl, Dec-1, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or dec-9-enyl.

Falls R¹ und/oder R² Alkylreste bedeuten, in denen eine CH₂-Gruppe durch -O- und eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese bevorzugt benachbart. Somit beinhalten diese eine Acyloxygruppe -CO-O- oder eine Oxycarbonylgruppe -O-CO-. Vorzugsweise sind sie geradkettig und haben 2 bis 6 C-Atome. Sie bedeuten demnach besonders Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, 2-(Methoxycarbonyl) ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxycarbonyl) ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 3-(Ethoxycarbonyl) propyl, 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.If R¹ and / or R² are alkyl radicals in which a CH₂ group is replaced by -O- and one by -CO-, so these are preferably adjacent. Thus include this is an acyloxy group -CO-O- or an oxycarbonyl group -O-CO-. Preferably, they are straight-chain and have 2 to 6 carbon atoms. They are therefore special Acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, Acetyloxymethyl, propionyloxymethyl, butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl, 2-acetyloxyethyl, 2-propionyloxyethyl, 2-butyryloxyethyl, 3-acetyloxypropyl,  3-propionyloxypropyl, 4-acetyloxybutyl, methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (propoxycarbonyl) ethyl, 3- (methoxycarbonyl) propyl, 3- (ethoxycarbonyl) propyl, 4- (methoxycarbonyl) -butyl.

Falls R¹ und/oder R² Alkylreste bedeuten, in denen eine CH₂-Gruppe durch unsubstituiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine benachbarte CH₂-Gruppe durch CO oder CO-O oder O-CO- ersetzt ist, so können diese geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig und haben 4 bis 13 C-Atome. Sie bedeuten demnach besonders Acryloyloxymethyl, 2-Acryloyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl, 4-Acryloyloxybutyl, 5-Acryloyloxypentyl, 6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl, 8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyloxynonyl, 10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl, 2-Methacryloyloxyethyl, 3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl, 5-Methacryloyloxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl, 8-Methacryloyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.If R¹ and / or R² are alkyl radicals in which a CH₂ group by unsubstituted or substituted -CH = CH- and an adjacent CH₂ group by CO or CO-O or O-CO- is replaced, so these can be straight-chain or be branched. Preferably, they are straight chain and have 4 to 13 carbon atoms. They are therefore special Acryloyloxymethyl, 2-acryloyloxyethyl, 3-acryloyloxypropyl, 4-acryloyloxybutyl, 5-acryloyloxypentyl, 6-acryloyloxyhexyl, 7-acryloyloxyheptyl, 8-acryloyloxyoctyl, 9-acryloyloxynonyl, 10-acryloyloxydecyl, methacryloyloxymethyl, 2-methacryloyloxyethyl, 3-methacryloyloxypropyl, 4-methacryloyloxybutyl, 5-methacryloyloxypentyl, 6-methacryloyloxyhexyl, 7-methacryloyloxyheptyl, 8-methacryloyloxyoctyl, 9-Methacryloyloxynonyl.

Verbindungen der Formel I, die über für Polymerisationsreaktionen geeignete Flügelgruppen R¹ und/oder R² verfügen, eignen sich zur Darstellung flüssigkristalliner Polymerer.Compounds of the formula I which are required for polymerization reactions have suitable wing groups R¹ and / or R², are suitable for the preparation of liquid-crystalline Polymers.

Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R¹ und/oder R² können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien. Compounds of the formula I with branched wing groups R¹ and / or R² may occasionally be for better Solubility in the usual liquid-crystalline base materials be important, but especially as chiral dopants when they are optically active. smectic Compounds of this type are suitable as components for ferroelectric materials.  

Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R¹ und/oder R² sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy.Branched groups of this type usually do not contain more than one chain branch. Preferred branched Radicals R¹ and / or R² are isopropyl, 2-butyl (= 1-methylpropyl), Isobutyl (= 2-methylpropyl), 2-methylbutyl, Isopentyl (= 3-methylbutyl), 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, isopropoxy, 2-methylpropoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-ethylhexoxy, 1-methylhexoxy, 1-methylheptoxy.

Falls R¹ und/oder R² Alkylreste darstellen, in dem zwei oder mehr CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CO-O- ersetzt sind, so können diese geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie verzweigt und haben 3 bis 12 C-Atome. Sie bedeuten demnach besonders Bis-Carboxymethyl, 2,2-Bis-carboxy-ethyl, 3,3-Bis-carboxy-propyl, 4,4-Bis-carboxy-butyl, 5,5-Bis-carboxy-pentyl, 6,6-Bis- carboxy-hexyl, 7,7-Bis-carboxy-heptyl, 8,8-Bis-carboxy- octyl, 9,9-Bis-carboxy-nonyl, 10,10-Bis-carboxy-decyl, Bis-(methoxycarbonyl)-methyl, 2,2-Bis-(methoxycarbonyl)- ethyl, 3,3-Bis-(methoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(methoxycarbonyl)- butyl, 5,5-Bis-(methoxycarbonyl)-pentyl, 6,6- Bis-(methoxycarbonyl)-hexyl, 7,7-Bis-(methoxycarbonyl)- heptyl, 8,8-Bis-(methoxycarbonyl)-octyl, Bis-(ethoxycarbonyl)- methyl, 2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3- Bis-(ethoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(ethoxycarbonyl)- butyl, 5,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-pentyl.If R¹ and / or R² represent alkyl radicals in which two or more CH₂ groups replaced by -O- and / or -CO-O- are, they may be straight-chain or branched. Preferably, they are branched and have 3 to 12 C-atoms. They therefore mean especially bis-carboxymethyl, 2,2-bis-carboxy-ethyl, 3,3-bis-carboxy-propyl, 4,4-bis-carboxy-butyl, 5,5-bis-carboxypentyl, 6,6-bis- carboxyhexyl, 7,7-bis-carboxyheptyl, 8,8-bis-carboxy octyl, 9,9-bis-carboxy-nonyl, 10,10-bis-carboxy-decyl, Bis (methoxycarbonyl) methyl, 2,2-bis (methoxycarbonyl) - ethyl, 3,3-bis (methoxycarbonyl) propyl, 4,4-bis (methoxycarbonyl) - butyl, 5,5-bis- (methoxycarbonyl) -pentyl, 6,6- Bis (methoxycarbonyl) hexyl, 7,7-bis (methoxycarbonyl) - heptyl, 8,8-bis (methoxycarbonyl) octyl, bis (ethoxycarbonyl) - methyl, 2,2-bis- (ethoxycarbonyl) -ethyl, 3,3- Bis (ethoxycarbonyl) propyl, 4,4-bis (ethoxycarbonyl) - butyl, 5,5-bis (ethoxycarbonyl) pentyl.

Verbindungen der Formel I, die über für Polykondensationen geeignete Flügelgruppen R verfügen, eignen sich zur Darstellung flüssigkristalliner Polykondensate.Compounds of the formula I which are more than suitable for polycondensations suitable wing groups R are suitable for Representation of liquid crystalline polycondensates.

Formel I umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen als auch die optischen Antipoden sowie deren Gemische. Dementsprechend umfassen bevorzugte Verbindungen der Teilformel Ia solche der Teilformeln Iaa bis Ian:Formula I includes both the racemates of these compounds as well as the optical antipodes and their mixtures.  Accordingly, preferred compounds include Partial Formula Ia Those of Partial Formulas Iaa to Ian:

Alkyl-Cy-Phe-Cy-Phe-AlkylAlkyl Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl (Iaa)(Iaa) Alkoxy-Cy-Phe-Cy-Phe-AlkylAlkoxy-Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl (Iab)(Iab) Alkyl-Cy-Phe-Cy-Phe-AlkoxyAlkyl-Cy-Cy-Phe-Phe-alkoxy (Iac)(Iac) Alkyl-Cy-Phe-Cy-Phe-Y⁰Alkyl Cy-Phe-Phe-Cy-Y⁰ (Iad)(Iad) Alkyl-Che-Phe-Cy-Phe-Y⁰Alkyl Che-Phe-Phe-Cy-Y⁰ (Iae)(Iae) Alkyl-Cy-Phe-Bi-Phe-AlkylAlkyl-Cy-Phe-Phe-Bi-alkyl (Iaf)(Iaf) Alkoxy-Bi-Phe-Cy-Phe-AlkylAlkoxy-Bi-Phe-Phe-Cy-alkyl (Iag)(Iag) Alkyl-Cy-Phe-Che-Phe-Y⁰Alkyl Cy-Phe-Phe-Che-Y⁰ (Iah)(Iah) Alkyl-Cy-Phe-Dio-Phe-Y⁰Alkyl Cy-Phe-Phe-Dio-Y⁰ (Iai)(Iai) Alkyl-Dio-Phe-Cy-Phe-Y⁰Alkyl Dio-Phe-Phe-Cy-Y⁰ (Iaj)(Iaj) Alkyl-Cy-Phe-Dit-Phe-AlkoxyAlkyl-Cy-Phe-Dit-Phe-alkoxy (Iak)(Iak) Alkyl-Pip-Phe-Cy-Phe-AlkylAlkyl Pip-Phe-Phe-Cy-alkyl (Ial)(Ial) Y⁰-Cy-Phe-Cy-Phe-AlkylY⁰-Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl (Iam)(I am) Y⁰-Cy-Phe-Cy-Phe-Y⁰Y⁰-Cy-Cy-Phe-Phe-Y⁰ (Ian)(Ian)

Kleinere Gruppen von besonders bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ib-Iz und I1 bis I44 sind folgende Verbindungen der Formeln II-VII:Smaller groups of particularly preferred compounds sub-formulas Ib-Iz and I1 to I44 are as follows Compounds of the formulas II-VII:

(II.)
Alkyl-Cy-PheX-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-Cy-Phe-Y⁰
Alkyl-Cy-PheX-Bi-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-Che-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-Che-PheX-Y⁰
Alkyl-Cy-Phe-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-Cy-PheX-Y⁰
Alkyl-Cy-Phe-Cy-PheX-Alkoxy
Alkyl-Cy-PheX-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-Che-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-Cy-PheX-Y⁰
Alkyl-Bi-PheX-Cy-PheX-Alkoxy
Alkoxy-Bi-PheX-Cy-PheX-Y⁰(II.)
Alkyl-Cy-Cy-PheX-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-PheX-Phe-Y⁰
Alkyl-Cy-PheX-Bi-Phe-alkyl
Alkyl Cy-Phe-Che-PheX alkyl
Alkyl Cy-Phe-Che-PheX-Y⁰
Alkyl Cy-Phe-Cy-alkyl PheX
Alkyl Cy-Phe-Cy-PheX-Y⁰
Alkyl-Cy-Phe-Cy-alkoxy PheX
Alkyl Cy PheX-Cy-alkyl PheX
Alkyl Cy PheX-Che-PheX alkyl
Alkyl-Cy-Cy-PheX PheX-Y⁰
Alkyl-Bi-PheX-Cy-alkoxy PheX
Alkoxy-Bi-PheX-Cy-PHEX Y⁰

(III.)
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Che-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Che-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-Phe-Y⁰
Alkyl-Cy-Phe-CH₂CH₂-Che-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Bi-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Y⁰-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkoxy(III.)
Alkyl Cy CH₂CH₂-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl Cy CH₂CH₂-Phe-Phe-Che-alkyl
Alkyl Cy CH₂CH₂-Phe-Phe-Che-Y⁰
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl Cy CH₂CH₂-Phe-Phe-Cy-Y⁰
Alkyl Cy-Phe-CH₂CH₂-Che-Phe-alkyl
Alkyl Cy-Phe-Phe CH₂CH₂-Cy-alkyl
Alkyl Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-Phe-Phe CH₂CH₂-Cy-alkyl
Alkyl-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Bi-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Y⁰-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkoxy

(IV.)
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-PheX-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-PheX-Cy-Phe-Y⁰
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-PheX-Cy-PheX-Y⁰
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-PheX-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-PheX-Y⁰
Y⁰-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-Cy-CO-O-Phe-Alkoxy
Alkyl-Bi-PheX-Cy-CO-O-Phe-Alkoxy
Alkyl-Cy-PheX-Bi-CO-O-Phe-Alkoxy
Y⁰-Cy-PheX-Cy-CO-O-Phe-Alkyl(IV.)
Alkyl Cy CH₂CH₂-PheX-Cy-Phe-alkyl
Alkyl Cy CH₂CH₂-PheX-Cy-Phe-Y⁰
Alkyl Cy CH₂CH₂-Phe-Cy-alkyl PheX
Alkyl Cy CH₂CH₂-PheX-Cy-PheX-Y⁰
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-alkyl PheX
Alkyl Cy PheX-CH₂CH₂-Cy-Phe-alkyl
Alkyl Cy PheX-CH₂CH₂-Cy-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-Phe-alkyl
Alkyl Cy CH₂CH₂-PheX-Cy-alkyl PheX
Alkyl Cy PheX-CH₂CH₂-Cy-alkyl PheX
Alkyl Cy PheX-CH₂CH₂-Cy-PheX-Y⁰
Y⁰-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-alkyl PheX
Alkyl-Cy-Cy-PheX-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-PheX-CO-O-Phe-alkoxy
Alkyl-Bi-PheX-Cy-CO-O-Phe-alkoxy
Alkyl-Cy-PheX-Bi-CO-O-Phe-alkoxy
Y⁰-Cy-Cy-PheX-CO-O-Phe-alkyl

(V.)
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkoxy
Alkyl-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-CO-O-Phe-Alkoxy
Y⁰-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-PheX-CH₂CH₂-Cy-CO-O-Phe-Alkyl(V)
Alkyl Cy CH₂CH₂-Phe-Phe CH₂CH₂-Cy-alkyl
Alkyl Cy CH₂CH₂-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-Phe CH₂CH₂-Cy-alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Y⁰-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkoxy
Alkyl-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-CO-O-Phe-alkoxy
Y⁰-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-PheX-CO-O-Phe-alkyl

(VI.)
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-Phe-Alkoxy
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-Cy-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Cy-PheX-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-PheX-Alkyl
Alkyl-Dio-Cy-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Dit-Cy-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Pip-Cy-Phe-Cy-Phe-Alkyl(VI.)
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Cy-Phe-Phe-alkoxy
Alkyl-Cy-Cy-Cy-Phe-Phe-Y⁰
Y⁰-Cy-Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Cy-PheX-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-alkyl PheX
Alkyl Dio-Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl-Dit-Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl Pip-Cy-Phe-Phe-Cy-alkyl

(VII.)
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-CH₂CH₂-Cy-Phe-Cy-Phe-Y⁰
Alkyl-Cy-Cy-CH₂CH₂-Phe-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-CH₂CH₂-Cy-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Cy-PheX-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkoxy
Alkyl-Cy-Cy-PheX-Cy-CO-O-Phe-Alkoxy
Y⁰-Cy-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl
Y⁰-Cy-Bi-Phe-Cy-CO-O-Phe-Alkyl(VII).
Alkyl-Cy-Cy-CH₂CH₂-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-CH₂CH₂-Phe-Phe-Cy-Y⁰
Alkyl-Cy-Cy-CH₂CH₂-Phe-Phe-Cy-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Phe CH₂CH₂-Cy-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Cy-PheX-CO-O-Phe-alkyl
Alkyl-Cy-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkoxy
Alkyl-Cy-Cy-Cy-PheX-CO-O-Phe-alkoxy
Y⁰-Cy-Cy-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl
Y⁰-Cy-Bi-Phe-Cy-CO-O-Phe-alkyl

Von den Verbindungen der Formeln I-VII, die das Strukturelement -PheX-Y⁰ enthalten, sind solche, bei denen sowohl X als auch Y ein Fluoratom darstellen, besonders bevorzugt. Of the compounds of formulas I-VII, the structural element -PheX-Y⁰ included, are those in which both X and Y represent a fluorine atom, particularly preferred.  

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, hergestellt.The compounds of the formula I are known per se Methods as described in the literature (eg in the Standard works such as Houben-Weyl, Methods of the Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart) are described, manufactured.

Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If desired, the starting materials may also be in situ be formed, such that they are from the reaction mixture not isolated, but immediately continue to the Reacts compounds of formula I.

Ester der Formel I (R¹ und/oder R² = Alkyl, worin eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O-CO- und/oder -CO-O-Gruppen ersetzt sind und/oder Z³ = -CO-O- können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) erhalten werden.Esters of the formula I (R¹ and / or R² = alkyl, in which a or two CH₂ groups by -O-CO and / or -CO-O groups are replaced and / or Z³ = -CO-O- can also be replaced by Esterification of corresponding carboxylic acids (or their reactive derivatives) with alcohols or phenols (or their reactive derivatives) are obtained.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.As reactive derivatives of said carboxylic acids In particular, the acid halides are suitable, especially the chlorides and bromides, furthermore the anhydrides, azides or esters, in particular alkyl esters having 1-4 C atoms in the alkyl group.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls wie Na oder K, in Betracht.As reactive derivatives of said alcohols or Phenols come in particular the corresponding metal alcoholates or phenolates, preferably an alkali metal like Na or K, into consideration.

Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung gebildeten Wassers verwendet werden. Gelegentlich kann auch ein Überschuß einer organischen Base, z. B. Pyridin, Chinolin oder Triethylamin als Lösungsmittel für die Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. durch einfaches Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat, durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen -50°C und +250°C, vorzugsweise zwischen -20°C und +80°C. Bei diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden beendet.The esterification is beneficial in the presence of a inert solvent performed. Well suited especially ethers, such as diethyl ether, di-n-butyl ether, THF, dioxane or anisole, ketones such as acetone, butanone or cyclohexanone, amides such as DMF or phosphoric acid hexamethyltriamide, Hydrocarbons such as benzene, toluene  or xylene, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride or tetrachlorethylene and sulfoxides such as Dimethyl sulfoxide or sulfolane. Immiscible with water Solvents can be advantageous at the same time for the azeotropic distilling off during esterification be formed used water. Occasionally also an excess of an organic base, for. Pyridine, Quinoline or triethylamine as solvent for the Esterification can be applied. The esterification can also in the absence of a solvent, e.g. B. by simple Heating the components in the presence of sodium acetate, be performed. The reaction temperature is usually between -50 ° C and + 250 ° C, preferably between -20 ° C and + 80 ° C. At these temperatures are the esterification reactions usually after 15 minutes to 48 hours completed.

Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die Veresterung weitgehend von der Natur der verwendeten Ausgangsstoffe ab. So wird eine freie Carbonsäure mit einem freien Alkohol oder Phenol in der Regel in Gegenwart einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung eines Säureanhydrids oder insbesondere eines Säurechlorids mit einem Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu, wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate wie Natrium- oder Kaliumacetat, Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie Triethylamin, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, Lutidin, Kollidin oder Chinolin von Bedeutung sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Veresterung besteht darin, daß man den Alkohol bzw. das Phenol zunächst in das Natrium- oder Kaliumalkoholat bzw. -phenolat überführt, z. B. durch Behandlung mit ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert und mit einem Säureanhydrid oder insbesondere Säurechlorid umsetzt.Specifically, the reaction conditions for the Esterification largely by the nature of the used Starting materials. So is a free carboxylic acid with a free alcohol or phenol usually present a strong acid, for example a mineral acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, reacted. A preferred reaction is the reaction of an acid anhydride or in particular an acid chloride with an alcohol, preferably in a basic environment, wherein as bases in particular alkali metal hydroxides such Sodium or potassium hydroxide, alkali metal carbonates or hydrogen carbonates such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, Potassium carbonate or potassium bicarbonate, Alkali metal acetates such as sodium or potassium acetate, Alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide or organic Bases such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, Lutidine, collidine or quinoline of importance  are. Another preferred embodiment of the esterification is that the alcohol or the Phenol first in the sodium or potassium alcoholate or phenolate transferred, z. B. by treatment with ethanolic sodium or potassium hydroxide, this isolated and with an acid anhydride or in particular acid chloride implements.

Ether der Formel I (worin R¹ und/oder R² Alkylgruppen bedeuten, worin eine oder zwei CH₂-Gruppen durch O-Atome ersetzt sind) sind durch Veretherung entsprechender Alkohole bzw. Phenole erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder K₂CO₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfonat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig- alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen 20°C und 100°C.Ethers of formula I (wherein R¹ and / or R² are alkyl groups in which one or two CH₂ groups are represented by O atoms are replaced) by etherification corresponding Alcohols or phenols, wherein the hydroxy compound appropriate first in a corresponding Metal derivative, e.g. B. by treatment with NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ or K₂CO₃ in the corresponding Alkalimetallalkoholat or alkali metal phenolate becomes. This can then be treated with the appropriate alkyl halide, sulfonate or dialkylsulfonate reacted be suitably in an inert solvent such as Acetone, 1,2-dimethoxyethane, DMF or dimethyl sulfoxide or an excess of aqueous or aqueous alcoholic NaOH or KOH at temperatures between 20 ° C and 100 ° C.

Zur Herstellung von lateral substituierten Fluor- oder Chlor-Verbindungen der Formel I (worin X¹ und/oder X² Fluor oder Chlor bedeuten) können entsprechende Anilinderivate mit Natriumnitrit und entweder mit Tetrafluorborsäure (zur Einführung eines F-Atoms) oder mit Kupfer- (I)-chlorid (zur Einführung eines Cl-Atoms) zu den Diazoniumsalzen umgesetzt werden, die dann bei Temperaturen von 100°C-140°C thermisch zersetzt werden. For the preparation of laterally substituted fluorine or Chloro compounds of the formula I (wherein X¹ and / or X² Fluorine or chlorine), corresponding aniline derivatives with sodium nitrite and either with tetrafluoroboric acid (for the introduction of an F-atom) or with copper (I) chloride (to introduce a Cl atom) to the Diazonium salts are reacted, which are then at temperatures thermally decomposed from 100 ° C-140 ° C.  

Isothiocyanate der Formel I (Y⁰ oder Y¹ = NCS) werden nach einem Verfahren, das an sich in der deutschen Patentschrift 11 17 257 beschrieben ist, durch Umsetzung der entsprechenden Amine (Y⁰ oder Y¹ = NH₂) mit Thiophosgen erhalten. In einem weiteren vorteilhaften Verfahren werden die entsprechenden Sulfonsäureester-Derivate oder Halogen- Verbindungen (Y⁰ oder Y¹ = -O-SO₂R′, Cl, Br, J, wobei R′ = C₇H₇ oder C m F2m+1 mit m = 1-9) mit einem Salz der Thiocyansäure umgesetzt. Geeignete Salze hierfür sind z. B. Ammonium-, Natrium- und Kaliumrhodanid. Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Gut geeignet sind insbesonders Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Ligroin, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise zwischen 20 und 100°C. In der Regel sind die Umsetzungen bei diesen Temperaturen nach 1 bis 60 Stunden beendet.Isothiocyanates of the formula I (Y⁰ or Y¹ = NCS) are obtained by a process which is described in German Patent 11 17 257, by reacting the corresponding amines (Y⁰ or Y¹ = NH₂) with thiophosgene. In a further advantageous process, the corresponding sulfonic acid ester derivatives or halogen compounds (Y⁰ or Y¹ = -O-SO₂R ', Cl, Br, J, where R' = C₇H₇ or C m F 2 m +1 with m = 1- 9) reacted with a salt of thiocyanic acid. Suitable salts for this purpose are, for. For example, ammonium, sodium and Kaliumrhodanid. The reaction is advantageously carried out in an inert solvent. Hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, ligroin, cyclohexane, benzene, toluene and xylene are particularly suitable. The reaction temperatures are between 0 and 150 ° C, preferably between 20 and 100 ° C. In general, the reactions are completed at these temperatures after 1 to 60 hours.

Besonders vorteilhaft werden Isocyanate (Y⁰ oder Y¹ = NCO) der Formel I durch Umsetzung von entsprechenden Aminen (Y⁰ oder Y¹ = NH₂) mit Phosgen, Chlorameisensäureester oder Trichloracetylchlorid erhalten, Verfahren, die an sich in der Literatur (z. B. Chem. Rev. 72, 457 [1972], oder Chem. Soc. Rev. 3, 209 [1974]) beschrieben sind.Particularly advantageous isocyanates (Y⁰ or Y¹ = NCO) of the formula I by reaction of appropriate amines (Y⁰ or Y¹ = NH₂) with phosgene, chloroformate or trichloroacetyl chloride obtained, methods which in the literature (eg Chem. Rev. 72, 457 [1972], or Chem. Soc. Rev. 3, 209 [1974]).

Derartige Amine können nach an sich bekannten Methoden erhalten werden.Such amines can according to known methods to be obtained.

Auch können Carbonsäureamide (Y⁰ oder Y¹ = Co-NH₂), die aus den entsprechenden Carbonsäuren oder deren reaktiven Derivaten wie Halogeniden oder Anhydriden zugänglich sind, durch Umsetzen mit Natriumhypobromid, auch in situ dargestellt aus Natriumhydroxid und Brom, oder mit Bleitetraacetat im inerten Medium zu Isocyanaten der Formel I umgelagert werden. Also, carboxylic acid amides (Y⁰ or Y¹ = Co-NH₂), the from the corresponding carboxylic acids or their reactive Derivatives such as halides or anhydrides accessible are also in situ by reaction with sodium hypobromide prepared from sodium hydroxide and bromine, or with lead tetraacetate in the inert medium to isocyanates of the formula I. be relocated.  

Ebenso kann man durch Pyrolyse von Carbonsäure-Aziden (Y⁰ oder Y¹ = CO-N₃), die ebenfalls aus den Carbonsäuren oder deren reaktiven Derivaten zugänglich sind, unter Curtius-Umlagerung die entsprechenden Isocyanate der Formel I erhalten.Similarly, one can by pyrolysis of carboxylic acid azides (Y⁰ or Y¹ = CO-N₃), which also consists of the carboxylic acids or their reactive derivatives are accessible, under Curtius rearrangement the corresponding isocyanates of Formula I received.

Die Reaktionspartner werden ohne Lösungsmittel oder zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels miteinander zur Reaktion gebracht.The reactants are without solvent or conveniently in the presence of an inert solvent reacted with each other.

Als Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise Ether wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Amide wie Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachlorethylen, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und weitere organische Lösungsmittel wie Acetonitril und Nitromethan. Auch Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel untereinander und/oder mit Wasser sind für die vorstehende Umsetzung geeignet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -20 und +100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 50°C. Bei diesen Temperaturen sind die Umsetzungen in der Regel nach 30 Minuten bis 24 Stunden beendet.Suitable solvents are preferably ethers such as Diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, Amides such as dimethylformamide, hexamethylphosphoric triamide, Hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, Toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, Chloroform, carbon tetrachloride, tetrachlorethylene, Sulfoxides such as dimethylsulfoxide, sulfolane, Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and others organic solvents such as acetonitrile and nitromethane. Also, water or mixtures of these solvents with each other and / or with water are for the above Implementation suitable. The reaction temperatures are between -20 and + 100 ° C, preferably between 0 and 50 ° C. At these temperatures, the reactions in the Usually ended after 30 minutes to 24 hours.

In einem weiteren vorteilhaften Verfahren werden entsprechende Sulfonsäureester (Y⁰ oder Y¹ = O-SO₂R′) oder die aus ihnen zugängliche Halogenide mit einem Salz der Cyansäure umgesetzt. Geeignete Salze hierfür sind beispielsweise Silber-, Ammonium-, Natrium- und Kaliumcyanat. Die Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten unpolaren Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Ligroin, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise zwischen 20 und 100°C. Bei diesen Temperaturen sind die Umsetzungen in der Regel nach 1 bis 60 Stunden beendet.In a further advantageous method corresponding Sulfonic acid ester (Y⁰ or Y¹ = O-SO₂R ') or from them accessible halides with a salt of Cyanic acid reacted. Suitable salts for this purpose are, for example Silver, ammonium, sodium and potassium cyanate. The Reaction becomes advantageous in the presence of an inert nonpolar solvent. Well suited especially hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, Ligroin, cyclohexane, benzene, toluene and xylene. The reaction temperatures  are between 0 and 150 ° C, preferably between 20 and 100 ° C. At these temperatures are the reactions are usually completed after 1 to 60 hours.

Schließlich können auch Azide oder Amine (Y⁰ oder Y¹ = NH₂ oder N₃) mit Kohlenmonoxid unter Druck und mit Übergangsmetallkatalysatoren zu den erfindungsgemäßen Cyanaten der Formel I umgesetzt werden. Zur Ausführung dieser Reaktionsfolge geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Palladium(II)- salze (z. B. J. Org. Chem. 31, 596 [1966]).Finally, azides or amines (Y⁰ or Y¹ = NH₂ or N₃) with carbon monoxide under pressure and with transition metal catalysts to the cyanates of the invention Formula I to be implemented. To carry out this reaction sequence suitable catalysts are, for example, palladium (II) - salts (e.g., J. Org. Chem., 31, 596 [1966]).

Ein weiteres vorteilhaftes Verfahren besteht darin, die entsprechenden Isonitrile (Y⁰ oder Y¹ = NC), deren Darstellung z. B. in DE-OS 37 04 340 beschrieben ist, zu Isocyanaten der Formel I zu oxidieren. Als Oxidationsmittel sind hierbei Quecksilberoxid, Ozon, Halogen in Dimethylsulfoxid oder Pyridin-N-oxid besonders geeignet.Another advantageous method is the corresponding isonitriles (Y⁰ or Y¹ = NC), their representation z. B. in DE-OS 37 04 340 is described, too To oxidize isocyanates of the formula I. As oxidizing agent are here mercury oxide, ozone, halogen in Dimethyl sulfoxide or pyridine N-oxide particularly suitable.

Auch durch Umsetzen der entsprechenden Carbonsäurehalogenide mit Trimethylsilylazid oder Tri-n-butylstannylazid lassen sich unter Curtius-Umlagerung Isocyanate der Formel I erhalten.Also by reacting the corresponding carboxylic acid halides with trimethylsilyl azide or tri-n-butylstannyl azide can be under Curtius rearrangement isocyanates of the formula I obtained.

Dioxanderivate bzw. Dithianderivate der Formel I (worin eine der Gruppen A¹ und/oder A² eine 1,3-Dioxan-2,5-diyl- Gruppe bzw. eine 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe bedeutet) werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden Aldehyds mit einem entsprechenden 1,3-Diol bzw. einem entsprechenden 1,3-Dithiol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate) hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Benzol oder Toluol und/ oder eines Katalysators, z. B. einer starken Säure wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen etwa 20°C und etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 80°C und 120°C. Als reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale. Dioxane derivatives or dithiane derivatives of the formula I (in which one of the groups A¹ and / or A² is a 1,3-dioxane-2,5-diyl Means group or a 1,3-dithiane-2,5-diyl group) Be useful by reaction of a corresponding Aldehyde with a corresponding 1,3-diol or a corresponding 1,3-dithiol (or one of its reactive Derivatives), preferably in the presence an inert solvent such as benzene or toluene and / or a catalyst, e.g. As a strong acid such as Sulfuric acid, benzene or p-toluenesulfonic acid, at Temperatures between about 20 ° C and about 150 ° C, preferably between 80 ° C and 120 ° C. As reactive derivatives The starting materials are primarily acetals.  

Die genannten Aldehyde, 1,3-Diole und 1,3-Dithiole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literaturbekannten Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion entsprechender Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion entsprechender Diester sowie die Dithiole durch Umsetzung entsprechender Dihalogenide mit NaSH erhältlich.The aldehydes mentioned, 1,3-diols and 1,3-dithiols as well their reactive derivatives are known in part in part they can be done without difficulty according to standard procedures of organic chemistry from the literature Connections are made. For example the aldehydes by oxidation of corresponding alcohols or by reduction of corresponding carboxylic acids or their derivatives, the diols by reducing corresponding Diester and the dithiols by implementing corresponding Dihalides available with NaSH.

Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin Y⁰ oder Y¹ CN bedeutet) können entsprechende Säureamide dehydratisiert werden. Die Amide sind z. B. aus entsprechenden Estern oder Säurehalogeniden durch Umsetzung mit Ammoniak erhältlich. Als wasserabspaltende Mittel eignen sich beispielsweise anorganische Säurechloride wie SOCl₂, PCl₅, POCl₃, SO₂Cl₂, COCl₂, ferner P₂O₅, P₂S₅, AlCl₃ (z. B. als Doppelverbindung mit NaCl), aromatische Sulfonsäuren und Sulfonsäurehalogenide. Man kann dabei in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 0°C und 150°C arbeiten; als Lösungsmittel kommen z. B. Basen wie Pyridin oder Triethylamin, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol oder Amide wie DMF in Betracht.For the preparation of nitriles of the formula I (in which Y⁰ or Y 1 CN means), corresponding acid amides can be dehydrated become. The amides are z. B. from appropriate Esters or acid halides by reaction with ammonia available. Suitable dehydrating agents are, for example inorganic acid chlorides such as SOCl₂, PCl₅, POCl₃, SO₂Cl₂, COCl₂, further P₂O₅, P₂S₅, AlCl₃ (eg. as a double compound with NaCl), aromatic sulfonic acids and sulfonic acid halides. You can do it in the presence or absence of an inert solvent at temperatures work between about 0 ° C and 150 ° C; as a solvent come z. As bases such as pyridine or triethylamine, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene or Xylene or amides such as DMF into consideration.

Zur Herstellung der vorstehend genannten Nitrile der Formel I kann man auch entsprechende Säurehalogenide, vorzugsweise die Chloride, mit Sulfamid umsetzen, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Tetramethylsulfon bei Temperaturen zwischen etwa 80°C und 150°C, vorzugsweise bei 120°C. Nach üblicher Aufarbeitung kann man direkt die Nitrile isolieren. For the preparation of the aforementioned nitriles of Formula I can also be corresponding acid halides, preferably the chlorides, react with sulfamide, appropriate in an inert solvent such as tetramethylsulfone at temperatures between about 80 ° C and 150 ° C, preferably at 120 ° C. After usual workup can you can directly isolate the nitriles.  

Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin Y⁰ oder Y¹ CN bedeutet) können auch entsprechende Chlor- oder Bromverbindungen der Formel I mit einem Cyanid umgesetzt werden, zweckmäßig mit einem Metallcyanid wie NaCN, KCN oder Cu₂(CN)₂, z. B. in Gegenwart von Pyridin in einem inerten Lösungsmittel wie DMF oder N-Methylpyrrolidon bei Temperaturen zwischen 20°C und 200°C.For the preparation of nitriles of the formula I (in which Y⁰ or Y¹ CN) may also be corresponding chlorine or Bromine compounds of the formula I reacted with a cyanide be suitably with a metal cyanide such as NaCN, KCN or Cu₂ (CN) ₂, z. In the presence of pyridine in one inert solvents such as DMF or N-methylpyrrolidone at temperatures between 20 ° C and 200 ° C.

Die Verknüpfung eines aromatischen Kerns mit einem nicht aromatischen Kern oder zweier nicht aromatischer Kerne erhält man vorzugsweise durch Kondensation einer lithium- oder magnesiumorganischen Verbindung mit einem Keton bzw. einem Aldehyd oder Keton, falls zwischen den Kernen eine aliphatische Gruppe Z sein soll.The linkage of an aromatic nucleus with a not aromatic nucleus or two non-aromatic nuclei is preferably obtained by condensation of a lithium or organomagnesium compound with a ketone or an aldehyde or ketone, if between the nuclei should be aliphatic group Z.

Die metallorganischen Verbindungen stellt man beispielsweise durch Metall-Halogenaustausch (z. B. nach Org. React. 6, 339-366 [1951]) zwischen der entsprechenden Halogen- Verbindung und einer lithiumorganischen Verbindung wie vorzugsweise tert-Butyllithium oder Lithium-Naphthalenid oder durch Umsatz mit Magnesiumspänen her.The organometallic compounds are for example by metal-halogen exchange (eg according to Org. React. 6, 339-366 [1951]) between the corresponding halogen Compound and an organolithium compound such as preferably tert-butyllithium or lithium naphthalenide or by sales of magnesium turnings.

Weiterhin kann man zinkorganische Verbindungen, erhältlich aus den entsprechenden Halogeniden durch Lithium- Halogenaustausch und anschließendem Metall-Metallaustausch, mit Halogenverbindungen unter Übergangsmetallkatalyse koppeln (z. B. DE-OS 36 32 410); bevorzugt können hier Palladium- oder Nickel-Katalysatoren verwendet werden, insbesondere geeignet ist [1,1′-Bis-(Diphenylphosphin)- ferrocenyl]-Palladium. Furthermore, one can organotin compounds, available from the corresponding halides by lithium Halogen exchange and subsequent metal-metal exchange, with halogen compounds under transition metal catalysis coupling (eg DE-OS 36 32 410); you can preferably here Palladium or nickel catalysts are used particularly suitable is [1,1'-bis (diphenylphosphine) - ferrocenyl] palladium.  

Die Verknüpfung zweier aromatischer Ringe oder einer aliphatischen Gruppe Z mit einem aromatischen Ring erfolgt vorzugsweise durch Friedel-Crafts-Alkylierung oder Acylierung dadurch, daß man die entsprechenden Halogenverbindungen mit der entsprechenden aromatischen Verbindung unter Lewis-Säure-Katalyse umsetzt. Geeignete Lewis- Säuren sind z. B. SnCl₄, ZnCl₂ und besonders AlCl₃ und TiCl₄.The linkage of two aromatic rings or a aliphatic group Z is carried out with an aromatic ring preferably by Friedel-Crafts alkylation or acylation in that the corresponding halogen compounds with the corresponding aromatic compound reacted under Lewis acid catalysis. Suitable Lewis Acids are z. B. SnCl₄, ZnCl₂ and especially AlCl₃ and TiCl₄.

Weiterhin läßt sich die Verknüpfung zweier aromatischer Ringe durch die Ullmann-Reaktion (z. B. Synthesis 1974, 9) zwischen Aryljodiden mit Kupferjodid, vorzugsweise aber zwischen einer Aryl-Kupfer-Verbindung und einem Aryljodid, oder durch die Gomberg-Bachmann-Reaktion zwischen einem Aryl-Diazoniumsalz und der entsprechenden aromatischen Verbindung (z. B. Org. React. 2, 224 [1944]) durchführen. Die Darstellung Alkinen der Formel I (R¹ oder R², Alkyl in dem ein oder mehrere CH₂ durch -C≡C- ersetzt sind) erfolgt z. B. durch Umsetzung eines entsprechenden Halogenids mit einem Acetylid in einem basischen Lösungsmittel unter Übergangsmetallkatalyse, bevorzugt können hier Palladium-Katalysatoren verwendet werden, insbesondere ein Gemisch aus Bis(Triphenylphosphin)palladium(II)chlorid und Kupferjodid in Piperidin als Lösungsmittel.Furthermore, the linkage of two aromatic Rings by the Ullmann reaction (eg Synthesis 1974, 9) between aryl iodides with copper iodide, but preferably between an aryl-copper compound and an aryl iodide, or by the Gomberg-Bachmann reaction between one Aryl diazonium salt and the corresponding aromatic Compound (eg Org React 2, 224 [1944]). The representation of alkynes of the formula I (R¹ or R², alkyl in which one or more CH₂ are replaced by -C≡C-) takes place for. B. by reacting a corresponding halide with an acetylide in a basic solvent under transition metal catalysis, may be preferred here Palladium catalysts are used, in particular a mixture of bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride and copper iodide in piperidine as a solvent.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, reduziert. In addition, the compounds of formula I can be prepared be by connecting, otherwise the Formula I corresponds, but in place of H atoms one or more reducible groups and / or C-C bonds contains, reduced.  

Als reduzierbare Gruppen kommen vorzugsweise Carbonylgruppen in Betracht, insbesondere Ketogruppen, ferner z. B. freie oder veresterte Hydroxygruppen oder aromatisch gebundene Halogenatome. Bevorzugte Ausgangsstoffe für die Reduktion sind Verbindungen entsprechend der Formel I, die aber an Stelle eines Cyclohexanringes einen Cyclohexenring oder Cyclohexanonring und/oder an Stelle einer -CH₂CH₂-Gruppe eine -CH=CH-Gruppe und/oder an Stelle einer -CH₂-Gruppe eine -CO-Gruppe und/oder an Stelle eines H-Atoms eine freie oder eine funktionell (z. B. in Form ihres p-Toluolsulfonats) abgewandelte OH-Gruppe enthalten.As reducible groups are preferably carbonyl groups into consideration, in particular keto groups, furthermore z. Free or esterified hydroxy or aromatic bound halogen atoms. Preferred starting materials for the Reduction are compounds according to the formula I, but instead of a cyclohexane ring a cyclohexene ring or cyclohexanone ring and / or in place of one -CH₂CH₂ group is a -CH = CH group and / or in place a -CH₂ group is a -CO-group and / or in place an H atom is a free or a functional one (eg. in the form of its p-toluenesulfonate) modified OH group contain.

Die Reduktion kann z. B. erfolgen durch katalytische Hydrierung bei Temperaturen zwischen etwa 0°C und etwa 200°C sowie Drücken zwischen etwa 1 und 200 bar in einem inerten Lösungsmittel, z. B. einem Alkohol wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, einem Ether wie Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan, einem Ester wie Ethylacetat, einer Carbonsäure wie Essigsäure oder einem Kohlenwasserstoff wie Cyclohexan. Als Katalysatoren eignen sich zweckmäßig Edelmetalle wie Pt oder Pd, die in Form von Oxiden (z. B. PtO₂, PdO) auf einem Träger (z. B. Pd auf Kohle, Calciumcarbonat oder Strontiumcarbonat) oder in feinverteilter Form eingesetzt werden können.The reduction can z. B. be carried out by catalytic Hydrogenation at temperatures between about 0 ° C and about 200 ° C and pressures between about 1 and 200 bar in one inert solvents, e.g. As an alcohol such as methanol, Ethanol or isopropanol, an ether such as tetrahydrofuran (THF) or dioxane, an ester such as ethyl acetate, a Carboxylic acid such as acetic acid or a hydrocarbon like cyclohexane. Suitable catalysts are suitable Precious metals such as Pt or Pd, which are in the form of oxides (eg. PtO₂, PdO) on a support (eg Pd on carbon, calcium carbonate or strontium carbonate) or in finely divided Form can be used.

Ketone können auch nach den Methoden von Clemmensen (mit Zink, amalgamiertem Zink oder Zinn und Salzsäure, zweckmäßig in wäßrig-alkoholischer Lösung oder in heterogener Phase mit Wasser/Toluol bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 120°C) oder Wolff-Kishner (mit Hydrazin, zweckmäßig in Gegenwart von Alkali wie KOH oder NaOH in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie Diethylenglykol oder Triethylenglykol bei Temperaturen zwischen etwa 100 und 200°C) zu den entsprechenden Verbindungen der Formel I, die Alkylgruppen und/oder -CH₂CH₂-Brücken enthalten, reduziert werden. Ketones can also be prepared by the methods of Clemmensen (with Zinc, amalgamated zinc or tin and hydrochloric acid, appropriate in aqueous-alcoholic solution or in heterogeneous Phase with water / toluene at temperatures between about 80 and 120 ° C) or Wolff-Kishner (with hydrazine, expedient in the presence of alkali such as KOH or NaOH in a high-boiling Solvents such as diethylene glycol or triethylene glycol at temperatures between about 100 and 200 ° C) to the corresponding compounds of the formula I, contain the alkyl groups and / or -CH₂CH₂ bridges, be reduced.  

Weiterhin sind Reduktionen mit komplexen Hydriden möglich. Beispielsweise können Arylsulfonyloxygruppen mit LiAlH₄ reduktiv entfernt werden, insbesondere p-Toluolsulfonyloxymethylgruppen zu Methylgruppen reduziert werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 100°C. Doppelbindungen können mit Tributylzinnhydrid in Methanol hydriert werden.Furthermore, reductions with complex hydrides are possible. For example, arylsulfonyloxy groups with LiAlH₄ be removed reductively, in particular p-Toluolsulfonyloxymethylgruppen reduced to methyl groups, appropriate in an inert solvent at temperatures between about 0 and 100 ° C. Double bonds can be used with Tributyltin hydride be hydrogenated in methanol.

Als Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise Ether wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Amide wie Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachlorethylen, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und weitere organische Lösungsmittel wie Acetonitril und Nitromethan. Auch Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel untereinander und/oder mit Wasser sind für die vorstehende Umsetzung geeignet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen -20 und +100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 50°C. Bei diesen Temperaturen sind die Umsetzungen in der Regel nach 30 Minuten bis 24 Stunden beendet.Suitable solvents are preferably ethers such as Diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, Amides such as dimethylformamide, hexamethylphosphoric triamide, Hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, Toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, Chloroform, carbon tetrachloride, tetrachlorethylene, Sulfoxides such as dimethylsulfoxide, sulfolane, Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and others organic solvents such as acetonitrile and nitromethane. Also, water or mixtures of these solvents with each other and / or with water are for the above Implementation suitable. The reaction temperatures are between -20 and + 100 ° C, preferably between 0 and 50 ° C. At these temperatures, the reactions in the Usually ended after 30 minutes to 24 hours.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis- cyclohexylbenzole, 4,4′-Biscyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyldithiane, 1,2-Bis-phenylethane, 1,2-Biscyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.The liquid-crystalline phases according to the invention consist from 2 to 25, preferably 3 to 15 components, including at least one compound of the formula I. The others Ingredients are preferably selected from the nematic or nematogenic substances, in particular the known substances, from the classes of azoxybenzenes, Benzylideneanilines, biphenyls, terphenyls, phenyl or Cyclohexyl benzoates, cyclohexane-carboxylic acid phenyl or cyclohexyl esters, phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, Cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylnaphthalenes, 1,4-bis-  cyclohexylbenzenes, 4,4'-biscyclohexylbiphenyls, phenyl- or cyclohexylpyrimidines, phenyl- or cyclohexyl-dioxanes, Phenyl or cyclohexyldithiane, 1,2-bis-phenylethanes, 1,2-biscyclohexylethane, 1-phenyl-2-cyclohexylethane, optionally halogenated stilbenes, benzylphenyl ethers, Tolans and substituted cinnamic acids.

Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel II charakterisieren,The most important as constituents of such liquid-crystalline Leave phases in question characterized by the formula II,

R′-L-G-E-R″ (II)R'-L-G-E-R "(II)

worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan, und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,wherein L and E are each a carbo- or heterocyclic ring system from the 1,4-disubstituted benzene and Cyclohexane rings, 4,4'-disubstituted biphenyl, Phenylcyclohexane, and cyclohexylcyclohexane systems, 2,5-disubstituted pyrimidine and 1,3-dioxane rings, 2,6-disubstituted naphthalene, di- and tetrahydronaphthalene, Quinazoline and tetrahydroquinazoline formed group,

oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN und R′ und R″ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten. or a C-C single bond, Y is halogen, preferably chlorine, or -CN and R 'and R " Alkyl, alkoxy, alkanoyloxy or alkoxycarbonyloxy with up to 18, preferably up to 8 carbon atoms, or one of these radicals also CN, NO₂, CF₃, F, Cl or Br mean.  

Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R″ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.For most of these compounds R 'and R "are from each other different, one of these residues usually one Alkyl or alkoxy group. But other variants the proposed substituents are in use. Lots Such substances or mixtures thereof are commercially available available. All these substances are known from the literature Methods can be produced.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind flüssigkristalline Phasen, die 0,1-40, insbesondere 0,5-29% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.The liquid-crystalline phases according to the invention contain about 0.1 to 99, preferably 10 to 95%, one or several compounds of formula I. Further preferred are liquid crystalline phases, which are 0.1-40, in particular 0.5-29% of one or more compounds of the formula I.

Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Dielektrika, enthaltend 0,1 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.Further preferred are dielectrics according to the invention, containing 0.1 to 40, preferably 0.5 to 30% of a or more compounds of the formula I.

Verbindungen der Formel I mit optisch aktiver Flügelgruppe eignen sich als Komponenten nematischer flüssigkristalliner Phasen zur Vermeidung von reverse twist und zur Verbesserung der elastischen Konstanten.Compounds of formula I with optically active wing group are suitable as components of nematic liquid-crystalline Phases to prevent reverse twist and to Improvement of elastic constants.

Ferner sind die optisch aktiven Verbindungen der Formel I auch als Komponenten von chiral getilteten smektischen flüssigkristallinen Phasen geeignet.Furthermore, the optically active compounds of the formula I also as components of chirally tilted smectic liquid crystalline phases suitable.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.The production of the dielectrics according to the invention takes place in a conventional manner. In general, the components are dissolved in each other, expedient at elevated Temperature.

Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekanntgewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können. By suitable additives, the liquid-crystalline Dielectrics are modified according to the invention, that in all hitherto known species of Liquid crystal display elements can be used.  

Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. zum Beispiel I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 [1973]) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 854, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.Such additives are known in the art and in the Literature described in detail. For example, you can Conducting salts, preferably ethyldimethyldodecylammonium 4-hexyloxybenzoate, tetrabutylammonium tetraphenylboranate or complex salts of crown ethers (see, for example, I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258 [1973]) to improve conductivity, dichroic Dyes for the production of colored guest-host systems or substances for changing the dielectric anisotropy, the viscosity and / or the orientation of the nematic phases are added. Such substances are z. B. in DE-OS 22 09 127, 22 40 854, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 and 29 02 177 described.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. MP = Schmelzpunkt, CP = Klärpunkt, SN = Phasenumwandlung: smektisch/nematisch, Δ n = optische Anisotropie, n₂₀ = Viskosität bei 20°C (mm² · s-1). Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturangaben sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, Ether oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder Chromatographie.The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it. MP = melting point, CP = clearing point, SN = phase conversion: smectic / nematic, Δ n = optical anisotropy, ₂₀ = viscosity n at 20 ° C (mm² · s -1). Above and below, percentages are by weight; All temperatures are given in degrees Celsius. "Conventional workup" means: water is optionally added, extracted with methylene chloride, ether or toluene, separated, the organic phase is dried, evaporated and the product is purified by distillation under reduced pressure or crystallization and / or chromatography.

Beispiel 1example 1 4-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenyl-cyclohex-3-ene4- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -1-phenyl-cyclohex-3-ene

18,9 g 4-Hydroxy-4-(4-(trans-4-propylcyclohexyl)-phenyl)- 1-phenylcyclohexan (dargestellt aus 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)- phenyllithium und 4-Phenylcyclohexanon) werden mit 2 g Kaliumhydrogensulfat 2 Stunden auf 200°C erhitzt. Nach Abkühlen wird das Gemisch mit 50 ml n-Heptan versetzt und das Salz abgefiltert. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1- phenyl-cyclohex-3-en.18.9 g of 4-hydroxy-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) - 1-phenylcyclohexane (prepared from 4- (trans-4-propylcyclohexyl) - phenyllithium and 4-phenylcyclohexanone) are with 2 g of potassium hydrogen sulfate for 2 hours at 200 ° C heated.  After cooling, the mixture is mixed with 50 ml of n-heptane and filtered off the salt. After usual work-up to give 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) -1- phenyl-cyclohex-3-ene.

Analog werden dargestellt:Analog are shown:

4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenyl-cyclohex-3-en
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenyl-cyclohex-3-en
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenyl-cyclohex-3-en
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenyl-cyclohex-3-en
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenyl-cyclohex-3-en
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenyl-cyclohex-3-en4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1-phenyl-cyclohex-3-ene
4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1-phenyl-cyclohex-3-ene
4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1-phenyl-cyclohex-3-ene
4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1-phenyl-cyclohex-3-ene
4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1-phenyl-cyclohex-3-ene
4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1-phenyl-cyclohex-3-ene

4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclohex-3--en4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) cyclohex-3 - s

4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclohex-3--en4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) cyclohex-3 - s

Beispiel 2Example 2 trans-4-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenylcyclohexanetrans-4- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -1-phenylcyclohexanes

Ein Gemisch aus 7,2 g 4-(4-(trans-4-Propoxycyclohexyl)- phenyl)-1-phenylcyclohex-3-en (dargestellt nach Beispiel 1), 200 ml Tetrahydrofuran und 3 g Palladium-Kohle (1%ig) wird bei Normaldruck und Raumtemperatur hydriert. Nach Abfiltern der festen Bestandteile und Abdampfen des Lösungsmittels löst man den verbleibenden Rückstand in 50 ml N-Methylpyrollidon, versetzt mit Kalium-tert- butanolat und erhitzt 10 Stunden auf 150°C. Nach dem Abkühlen und üblicher Aufarbeitung erhält man trans-4- (4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl-1-phenylcyclohexan. A mixture of 7.2 g of 4- (4- (trans-4-propoxycyclohexyl) - phenyl) -1-phenylcyclohex-3-ene (prepared according to Example 1), 200 ml of tetrahydrofuran and 3 g of palladium-carbon (1%) is hydrogenated at atmospheric pressure and room temperature. To Filter off the solid components and evaporate the Solvent dissolves the remaining residue in 50 ml of N-methylpyrollidone, mixed with potassium tert. butanolate and heated at 150 ° C for 10 hours. After this Cooling and conventional workup gives trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl-1-phenylcyclohexane.  

Analog werden dargestellt:Analog are shown:

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenylcyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenylcyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenylcyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenylcyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenylcyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-phenylcyclohexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1-phenylcyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1-phenylcyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1-phenylcyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1-phenylcyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1-phenylcyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1-phenylcyclohexane

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2-fluorphenyl)-cyclo-hexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (2-fluorophenyl) -cyclo-hexane

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3-fluorphenyl)-cyclo-hexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (3-fluorophenyl) -cyclo-hexane

Beispiel 3Example 3 4-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-alkylphenyl)-cyclohexane-4- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-alkylphenyl) -cyclohexane-

Ein Gemisch aus 7,2 g 4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)- phenyl)-1-phenylcyclohexan und 75 ml Dichlormethan wird bei 0-5°C zu einer Suspension aus 3,0 g Aluminiumchlorid, 1,6 g Acetylchlorid und 60 ml Dichlormethan getropft. Nach 24stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Gemisch auf Eis geschüttet und in üblicher Weise aufgearbeitet.A mixture of 7.2 g of 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) - phenyl) -1-phenylcyclohexane and 75 ml of dichloromethane at 0-5 ° C to a suspension of 3.0 g of aluminum chloride, 1.6 g of acetyl chloride and 60 ml of dichloromethane dripped. After stirring for 24 hours at room temperature the mixture is poured on ice and in the usual way Way worked up.

Das ungereinigte Keton wird in 500 ml Tetrahydrofuran gelöst, mit 1 g Palladiumhydroxid/Bariumsulfat versetzt und bei Raumtemperatur und Normaldruck hydriert. Nach Abfiltration des Katalysators und üblicher Aufarbeitung erhält man trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)- 1-(4-ethylphenyl)-cyclohexan.The unpurified ketone is dissolved in 500 ml of tetrahydrofuran dissolved, mixed with 1 g of palladium hydroxide / barium sulfate and hydrogenated at room temperature and atmospheric pressure. To Filtration of the catalyst and conventional work-up to give trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) - 1- (4-ethylphenyl) -cyclohexane.

MP = 164, SN = 249, CP = 283, Δ n = 0,154 und n₂₀ = 27. MP = 164, SN = 249, CP = 283, Δ n = 0.154 and n = ₂₀ 27th

Analog werden hergestellt:Analog are produced:

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethylphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethylphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethylphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethylphenyl)-cyclo-hexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethylphenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethylphenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethylphenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethylphenyl) -cyclo-hexane

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentylphenyl)-cyc-lohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentylphenyl)-cyc-lohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentylphenyl)-cyc-lohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentylphenyl)-cycl-ohexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentylphenyl) cyc lohexan
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentylphenyl) cyc lohexan
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentylphenyl) cyc lohexan
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentylphenyl) -cycl-ohexan

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octylphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octylphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octylphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octylphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octylphenyl)-cyclo-hexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octylphenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octylphenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octylphenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octylphenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octylphenyl) -cyclo-hexane

Beispiel 4Example 4 trans-2-(4-trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-alkylphenyl)-dioxan-etrans-2- (4-trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-alkylphenyl) dioxan-e

Ein Gemisch aus 5,5 g 2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)- phenyl)-1,3-propandiol (dargestellt aus 1-Brom-4-(trans- 4-propylcyclohexyl)-benzol und Natrium-diethylmalonat unter Katalyse von Kupferbromid, und anschließender Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid), 2,7 g p-Ethylbenzaldehyd, 75 ml Toluol und 5 Tropfen 10%iger Schwefelsäure wird 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen, Neutralisation mit Triethylamin und üblicher Aufarbeitung erhält man trans-2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)- 5-(4-ethylphenyl)-dioxan. A mixture of 5.5 g of 2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) - phenyl) -1,3-propanediol (prepared from 1-bromo-4- (trans) 4-propylcyclohexyl) benzene and sodium diethyl malonate with catalysis of copper bromide, and subsequent Reduction with lithium aluminum hydride), 2.7 g of p-ethylbenzaldehyde, 75 ml of toluene and 5 drops of 10% sulfuric acid is heated to boiling for 3 hours. After cooling, Neutralization with triethylamine and usual work-up to give trans-2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) - 5- (4-ethylphenyl) dioxan.  

Analog werden dargestellt:Analog are shown:

trans-2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethylphenyl)-dioxa-n
trans-2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethylphenyl)-dioxa-n
trans-2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethylphenyl)-dioxa-n
trans-2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethylphenyl)-dioxa-ntrans-2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethylphenyl) -dioxa-n
trans-2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethylphenyl) -dioxa-n
trans-2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethylphenyl) -dioxa-n
trans-2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethylphenyl) -dioxa-n

trans-2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentylphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentylphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentylphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentylphenyl)-diox-antrans-2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentylphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentylphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentylphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentylphenyl) -diox-an

trans-2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-octylphenyl)-dioxa-n
trans-2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-octylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-octylphenyl)-dioxa-n
trans-2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-octylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-octylphenyl)-dioxa-n
trans-2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-octylphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-octylphenyl)-dioxa-ntrans-2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-octylphenyl) -dioxa-n
trans-2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-octylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-octylphenyl) -dioxa-n
trans-2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-octylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-octylphenyl) -dioxa-n
trans-2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-octylphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-octylphenyl) -dioxa-n

trans-2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-diox-an
trans-2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-ethoxyphenyl)-diox-antrans-2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethoxyphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethoxyphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethoxyphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethoxyphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethoxyphenyl) -diox-an
trans-2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethoxyphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-ethoxyphenyl) -diox-an

trans-2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentoxyphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentoxyphenyl)-di-oxan
trans-2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentoxyphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentoxyphenyl)-di-oxan
trans-2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentoxyphenyl)-dio-xan
trans-2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentoxyphenyl)-di-oxan
trans-2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-5-(4-pentoxyphenyl)-dio-xantrans-2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentoxyphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentoxyphenyl) -di-oxan
trans-2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentoxyphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentoxyphenyl) -di-oxan
trans-2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentoxyphenyl) -DIO-xan
trans-2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentoxyphenyl) -di-oxan
trans-2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -5- (4-pentoxyphenyl) -DIO-xan

Beispiel 5Example 5 4-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-Y⁰-phenyl)-cyclohex-3-en-e4- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-Y⁰-phenyl) -cyclohex-3-en-e a) Y⁰ = Halogena) Y⁰ = halogen

Ein Gemisch aus 7,9 g 4-Hydroxy-4-(4-trans-propylcyclohexyl)- phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohexan (hergestellt durch Addition von 4-(4-Propylcyclohexyl)-phenyllithium an 4-(4-Fluorphenyl)-cyclohexanon, das wiederum durch Addition von p-Brommagnesium-fluorbenzol an das Monoacetal des Cyclohexa-1,4-dions erhalten wurde), 150 ml Toluol und 0,5 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat werden 3 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)- phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohex-3-en. A mixture of 7.9 g of 4-hydroxy-4- (4-trans-propylcyclohexyl) - phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohexane (prepared by addition of 4- (4-propylcyclohexyl) -phenyllithium of 4- (4-fluorophenyl) -cyclohexanone, in turn, by Addition of p-bromomagnesium fluorobenzene to the monoacetal of the cyclohexa-1,4-dione), 150 ml Toluene and 0.5 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate Heated to boiling for 3 hours on a water separator. To usual workup gives 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) - phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohex-3-ene.  

Analog werden dargestellt:Analog are shown:

4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohex-3--en
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohex-3--en4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohex-3 - s
4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) cyclohex-3 - s

4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-cycloh-ex-3-en
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-cycloh-ex-3-en
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-cycloh-ex-3-en
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene
4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -cycloh-ex-3-ene
4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene
4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -cycloh-ex-3-ene
4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene
4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -cycloh-ex-3-ene
4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene

4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en
4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-cycloh-ex-3-en
4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en
4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-cycloh-ex-3-en
4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en
4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-cycloh-ex-3-en
4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-cyclohe-x-3-en4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene
4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -cycloh-ex-3-ene
4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene
4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -cycloh-ex-3-ene
4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene
4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -cycloh-ex-3-ene
4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -cyclohe-x-3-ene

Beispiel 6Example 6 trans-4-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-Y⁰-phenyl)-cyclohe-xanetrans-4- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-Y⁰-phenyl) -cyclohe-Xane a) Y⁰ = Halogena) Y⁰ = halogen

7,5 g 4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)- cyclohex-3-en werden analog Beispiel 2 hydriert und isomerisiert. Man erhält trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)- phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclohexan. 7.5 g of 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) -1- (4-fluorophenyl) - cyclohex-3-ene be hydrogenated analogously to Example 2 and isomerized. This gives trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) - phenyl) -1- (4-fluorophenyl) -cyclohexane.  

Analog werden dargestellt:Analog are shown:

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-fluorphenyl)-cyclo-hexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-fluorophenyl) -cyclo-hexane

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-c-yclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)--cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-c-yclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)--cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-c-yclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)--cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-c-yclohexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -c yclohexan
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) - cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -c yclohexan
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) - cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -c yclohexan
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) - cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (2,4-difluorophenyl) -c yclohexan

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-c-yclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)--cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-c-yclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)--cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-c-yclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)--cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(3,4-difluorphenyl)-c-yclohexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -c yclohexan
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) - cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -c yclohexan
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) - cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -c yclohexan
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) - cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (3,4-difluorophenyl) -c yclohexan

b) Y⁰ = Nitrilb) Y⁰ = nitrile

8,7 g trans-4-(4-trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1- (4-bromphenyl)-cyclohexan (dargestellt durch Bromierung von trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1- phenylcyclohexan aus Beispiel 2) werden mit 2,0 g Kupfer(I)cyanid 80 ml Dimethylformamid erhitzt. Man erhält nach üblichem Aufarbeiten trans-4-(4-trans-4- Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cyclohexan.8.7 g of trans-4- (4-trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) -1- (4-bromophenyl) cyclohexane (represented by bromination of trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) -1- phenylcyclohexane from Example 2) are mixed with 2.0 g Copper (I) cyanide 80 ml of dimethylformamide heated. you obtains after conventional workup trans-4- (4-trans-4- Ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) cyclohexane.

Analog werden hergestellt:Analog are produced:

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cycl-ohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) -cyclo-hexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) -cycl-ohexan
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-cyanophenyl) -cyclo-hexane

Beispiel 7Example 7 trans-4-(4-(trans-4-Alkylcycloalkyl)-phenyl)-cyclohexancarbonsäure- 4-alkylphenylestertrans-4- (4- (trans-4-alkylcycloalkyl) phenyl) -cyclohexanecarboxylic acid 4-alkylphenyl esters

Ein Gemisch von 0,5 g trans-4-(4-trans-4-Propylcyclohexyl)- phenyl)-cyclohexancarbonsäure (hergestellt durch Reduktion von 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-biphenyl-carbonsäure mit Natrium in Isoamylalkohol) und 10 ml Thionylchlorid wird 2 Stunden auf 80°C erhitzt, und das überschüssige Thionylchlorid wird unter reduziertem Druck abdestilliert. Zu dem so erhaltenen ungereinigten Säurechlorid wird ein Gemisch aus 0,6 g p-Ethylphenol in 20 ml Pyridin, gefolgt von 100 ml Toluol, getropft. Man läßt die Mischung bei Raumtemperatur 20 Stunden stehen, wäscht mit Salzsäure (6N), dann mit Natronlauge (2N), und erhält nach üblicher Aufarbeitung (4-trans-4-(4-(trans- 4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonyloxy)- ethylbenzol.A mixture of 0.5 g of trans-4- (4-trans-4-propylcyclohexyl) - phenyl) -cyclohexanecarboxylic acid (manufactured by Reduction of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenylcarboxylic acid with sodium in isoamyl alcohol) and 10 ml Thionyl chloride is heated at 80 ° C for 2 hours, and the Excess thionyl chloride is under reduced pressure distilled off. To the unpurified acid chloride thus obtained is a mixture of 0.6 g of p-ethylphenol in 20 ml of pyridine, followed by 100 ml of toluene, added dropwise. you let the mixture stand at room temperature for 20 hours, washed with hydrochloric acid (6N), then with sodium hydroxide solution (2N), and obtained after usual work-up (4-trans-4- (4- (4- 4-propylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonyloxy) - ethylbenzene.

Analog werden hergestellt:Analog are produced:

4-(trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-ethylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-ethylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethylbenzol4- (trans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) ethylbenzene
4- (trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) ethylbenzene
4- (trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) ethylbenzene
4- (trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) ethylbenzene
4- (trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) ethylbenzene
4- (trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) ethylbenzene

4-(trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-pentylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-pentylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-pentylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-pentylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-pentylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-pentylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-pentylbenzol4- (trans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -pentylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -pentylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -pentylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -pentylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -pentylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -pentylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -pentylbenzol

4-(trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-octylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-octylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-octylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-octylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-hexylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-octylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-octylbenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-octylbenzol4- (trans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -octylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -octylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -octylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -octylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -octylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -octylbenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -octylbenzol

4-(trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-ethoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-ethoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-ethoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-ethoxybenzol4- (trans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -ethoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -ethoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -ethoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -ethoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -ethoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -ethoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -ethoxybenzol

4-(trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-butoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-butoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-butoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-butoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-butoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-butoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-butoxybenzol4- (trans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -butoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -butoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -butoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -butoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -butoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -butoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -butoxybenzol

4-(trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-hexoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-hexoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-hexoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-hexoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-hexoxybenzol
4-(trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylo-xy)-hexoxybenzol4- (trans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -hexoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -hexoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -hexoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -hexoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -hexoxybenzol
4- (trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylo-xy) -hexoxybenzol

Analog werden hergestellt:Analog are produced:

4-(trans-4-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-heptyloxybenzole
4-(trans-4-(4-trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonyloxy-)-heptyloxybenzol
4-(trans-4-(4-trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-heptyloxybenzol
4-(trans-4-(4-trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonyloxy-)-heptyloxybenzol
4-(trans-4-(4-trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-heptyloxybenzol
MP = 129, SN = 260, CP = 271
4-(trans-4-(4-trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonyloxy-)-heptyloxybenzol
4-(trans-4-(4-trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonylox-y)-heptyloxybenzol
4-(trans-4-(4-trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonyloxy-)-heptyloxybenzol
4-(trans-4-(4-trans-4-Nonylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexylcarbonyloxy-)-heptyloxybenzol4- (trans-4- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -heptyloxybenzole
4- (trans-4- (4-trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonyloxy -) - heptyloxybenzene
4- (trans-4- (4-trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -heptyloxybenzol
4- (trans-4- (4-trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonyloxy -) - heptyloxybenzene
4- (trans-4- (4-trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -heptyloxybenzol
MP = 129, SN = 260, CP = 271
4- (trans-4- (4-trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonyloxy -) - heptyloxybenzene
4- (trans-4- (4-trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonylox-y) -heptyloxybenzol
4- (trans-4- (4-trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonyloxy -) - heptyloxybenzene
4- (trans-4- (4-trans-4-nonylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexylcarbonyloxy -) - heptyloxybenzene

Beispiel 8Example 8 2-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4- alkylphenyl)-cyclohexyl)-ethane2- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4- alkylphenyl) cyclohexyl) ethanes

8,7 g 1-(4-trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-2-(4-(trans- 4-ethylphenyl)-cyclohexyl)-ethanon, dargestellt aus 1-(Brommagnesiummethyl)-trans-4-(4-ethylphenyl)-cyclohexan und 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzonitril, werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und unter Zusatz von 10 mg Pd-Aktivkohle (5%) unter Normaldruck bei Raumtemperatur hydriert. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4- (4-ethylphenyl)-cyclohexyl)-ethan.8.7 g of 1- (4-trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) -2- (4- (trans-) 4-ethylphenyl) -cyclohexyl) -ethanone, prepared from 1- (Brommagnesiummethyl) -trans-4- (4-ethylphenyl) -cyclohexane and 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzonitrile, are dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran and added of 10 mg Pd activated charcoal (5%) under normal pressure at room temperature hydrogenated. Obtained after usual work-up 2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) -1- (trans-4-) (4-ethylphenyl) cyclohexyl) ethane.

Analog werden dargestellt:Analog are shown:

2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethylphenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethylphenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethylphenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethylphenyl) -cy clohexyl-) ethane

2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-pentylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-pentylphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-pentylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-pentylphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-pentylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-pentylphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-pentylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-pentylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-pentylphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-pentylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-pentylphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-pentylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-pentylphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-pentylphenyl) -c yclohexyl) ethane

2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-octylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-octylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-octylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-octylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-octylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-octylphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-octylphenyl)-cy-clohexyl)-ethan2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-octylphenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-octylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-octylphenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-octylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-octylphenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-octylphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-octylphenyl) -cy clohexyl-) ethane

2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethoxyphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethoxyphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethoxyphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-ethoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-ethoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane

2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-butoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-butoxyphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-butoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-butoxyphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-butoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-butoxyphenyl)--cyclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-butoxyphenyl)-c-yclohexyl)-ethan2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) - cyclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-butoxyphenyl) -c yclohexyl) ethane

2-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-fluorphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-fluorphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-fluorphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-fluorphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-fluorphenyl)-cy-clohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-fluorphenyl)-c-yclohexyl)-ethan
2-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(trans-4-(4-fluorphenyl)-cy-clohexyl)-ethan2- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-fluorophenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-fluorophenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-fluorophenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-fluorophenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-fluorophenyl) -cy clohexyl-) ethane
2- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-fluorophenyl) -c yclohexyl) ethane
2- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (trans-4- (4-fluorophenyl) -cy clohexyl-) ethane

Beispiel 9Example 9 trans-4-(4-trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-alkyl- 3-fluorphenyl)-cyclohexanetrans-4- (4-trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-alkyl- 3-fluorophenyl) cyclohexanes a) 4-Alkyl-3-fluor-brombenzolea) 4-alkyl-3-fluoro-bromobenzenes

Ein Gemisch aus 4,5 g 4-Butinyl-3-fluor-brombenzol (hergestellt aus 4-Jod-3-fluor-brombenzol und 1-Butin in Piperidin und Triphenylphosphinpalladium- (II)-chlorid/Kupferjodid als Katalysator), 50 ml Toluol und 10 mg Pd-Aktivkohle (5%) wird unter Normaldruck bei Raumtemperatur hydriert. Nach Abfiltrieren fester Bestandteile und üblicher Aufarbeitung erhält man 4-Butyl-3-fluor-brombenzol. A mixture of 4.5 g of 4-butynyl-3-fluorobromobenzene (made from 4-iodo-3-fluoro-bromobenzene and 1-butyne in piperidine and triphenylphosphinepalladium (II) chloride / copper iodide as catalyst), 50 ml Toluene and 10 mg Pd charcoal (5%) is added Normal pressure hydrogenated at room temperature. To Filter off solid constituents and usual work-up to obtain 4-butyl-3-fluoro-bromobenzene.  

b) 4-(4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-cyclohexanoneb) 4- (4- (trans-4-alkylcyclohexyl) phenyl) -cyclohexanones

Ein Gemisch aus 4-(4-(trans-Propylcyclohexyl)- phenyllithium (hergestellt aus 5,6 g 4-(4-trans- Propylcyclohexyl)-brombenzol durch Metall-Halogen- Austausch mit n-Butyllithium), Hexan und Tetrahydrofuran wird bei -78°C mit 3,2 g 4,4-Ethylendioxycyclohexanon in 25 ml Tetrahydrofuran versetzt. Nach 2stündigem Rühren bei Raumtemperatur und üblichem Aufarbeiten erhält man 1-Hydroxy-1-(4- trans-4-propylcyclohexyl)-phenyl)-4,4-ethylendioxycyclohexan. Dieses wird analog Beispiel 1 dehydratisiert und nach Beispiel 2 hydriert. Nach Erhitzen in einem Gemisch von Eisessig und Wasser (2 : 1) und üblichem Aufarbeiten erhält man 4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)- phenyl)-cyclohexanon.A mixture of 4- (4- (trans -propylcyclohexyl) - phenyllithium (prepared from 5.6 g of 4- (4-trans) Propylcyclohexyl) bromobenzene by metal halide Exchange with n-butyllithium), hexane and tetrahydrofuran is at -78 ° C with 3.2 g of 4,4-ethylenedioxycyclohexanone in 25 ml of tetrahydrofuran. After 2 hours of stirring at room temperature and usual work up gives 1-hydroxy-1- (4- trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -4,4-ethylenedioxycyclohexane. This is dehydrated analogously to Example 1 and hydrogenated according to Example 2. After heating in a mixture of glacial acetic acid and water (2: 1) and usual work-up gives 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) - phenyl) -cyclohexanone.

c) Ein Gemisch aus 4-Butyl-3-fluorphenyllithium (hergestellt aus 2,3 g 4-Butyl-3-fluor-brombenzol und n-Butyllithium durch Metall-Halogenaustausch), n-Hexan und Tetrahydrofuran wird bei -78°C mit 3,0 g 4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)cyclohexanon versetzt. Nach 2stündigem Rühren bei Raumtemperatur, Dehydratisieren und Hydrieren (nach Beispiel 1 und Beispiel 2) erhält man trans-4-(4-(trans- Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-butyl-3-fluorphenyl)- cyclohexan. c) A mixture of 4-butyl-3-fluorophenyllithium (prepared from 2.3 g of 4-butyl-3-fluorobromobenzene and n-butyllithium by metal-halogen exchange), n-hexane and tetrahydrofuran is at -78 ° C with 3.0 g of 4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -phenyl) cyclohexanone added. After 2 hours of stirring at room temperature, Dehydration and hydrogenation (acc Example 1 and Example 2) gives trans-4- (4- (4- Propylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-butyl-3-fluorophenyl) - cyclohexane.  

Analog werden hergestellt:Analog are produced:

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-ethyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-ethyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentyl-3-fluorphe-nyl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentyl-3-fluorphe-nyl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentyl-3-fluorphe-nyl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-pentyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentyl-3-fluorphe-phenyl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentyl-3-fluorphe-phenyl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentyl-3-fluorphe-phenyl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-pentyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane

trans-4-(4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octyl-3-fluorphen-yl)-cyclohexan
trans-4-(4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-phenyl)-1-(4-octyl-3-fluorpheny-l)-cyclohexantrans-4- (4- (trans-4-ethylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-butylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-hexylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-heptylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octyl-3-fluorphen-yl) -cyclohexane
trans-4- (4- (trans-4-octylcyclohexyl) phenyl) -1- (4-octyl-3-fluorophenyl-l) -cyclohexane

Claims (5)

1. Alternierend aromatische und cycloaliphatische Kerne enthaltende Verbindungen der Formel I worin
R¹, R² jeweils unabhängig voneinander H, Y⁰ oder Alkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen ersetzt sein können durch -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder Perfluoralkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CF₂-Gruppen ersetzt sein können durch -CH₂-, -E-, -O-, -S- und/ oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, X⁰, X¹, X² jeweils unabhängig voneinander Y¹, CH₃, H,
Y⁰, Y¹ jeweils unabhängig voneinander CN, NCS, NCO oder Halogen,
A¹, A² jeweils unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, Piperidin- 1,4-diyl, 1,4-Cyclohexenylen oder 1,4- Bicyclo[2,2,2]octylen,
Z¹, Z² jeweils unabhängig voneinander -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z³ -CH₂CH₂-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
n 1 oder 2 bedeutet
mit den Maßgaben, daß
  • a) R² H oder Alkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen ersetzt sein können durch -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, oder Perfluoralkyl mit 1-18 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CF₂-Gruppen ersetzt sein können durch -CH₂-, -E-, -O-, -S- und/oder -CO-, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und X² H oder CH₃ ist, wenn Z³ = -CO-O-
  • b) im Falle R² = CN, Z² eine Einfachbindung ist.
1. Alternating aromatic and cycloaliphatic cores containing compounds of formula I. wherein
R¹, R² are each independently H, Y⁰ or alkyl of 1-18 C atoms, wherein also one or more CH₂ groups may be replaced by -E-, -O-, -S- and / or -CO-, wherein two heteroatoms are not directly linked together, or perfluoroalkyl having 1-18 carbon atoms, wherein one or more CF₂ groups may be replaced by -CH₂-, -E-, -O-, -S- and / or -CO - where two heteroatoms are not directly linked, X⁰, X¹, X² each independently of one another Y¹, CH₃, H,
Y⁰, Y¹ are each independently CN, NCS, NCO or halogen,
A¹, A² are each independently of one another trans-1,4-cyclohexylene, in which also one or two non-adjacent CH₂ groups may be replaced by -O- and / or -S-, piperidine-1,4-diyl, 1,4- Cyclohexenylene or 1,4-bicyclo [2,2,2] octylene,
Z¹, Z² are each independently -CH₂-CH₂- or a single bond,
Z³ -CH₂CH₂-, -CO-O- or a single bond,
n is 1 or 2
with the provisos that
  • a) R² is H or alkyl having 1-18 C atoms, wherein also one or more CH₂ groups may be replaced by -E-, -O-, -S- and / or -CO-, wherein two heteroatoms are not directly with each other or perfluoroalkyl having 1-18 C atoms, wherein one or more CF₂ groups may be replaced by -CH₂-, -E-, -O-, -S- and / or -CO-, wherein two heteroatoms are not directly linked together, and X² is H or CH₃, if Z³ = -CO-O-
  • b) in case R² = CN, Z² is a single bond.
2. Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Zinkorganyle mit aromatischen Halogenverbindungen unter Zusatz einer Metallverbindung koppelt, oder daß man p-Lithium- oder p-Brommagnesiumarly-Verbindungen mit den entsprechenden Ketonen oder Nitrilen umsetzt,
oder daß man eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man zur Herstellung von Estern der Formel I (worin Z³ -CO-O- oder -O-CO- bedeutet und/oder R¹ oder R² eine Carboxylgruppe enthält) eine entsprechende Carbonsäure oder eines ihrer reaktionsfähigen Derivate mit einem entsprechenden Alkohol oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt,
oder daß man zur Herstellung von Ethern der Formel I (worin R¹ oder R² eine Alkoxygruppe bedeutet) eine entsprechende Hydroxyverbindung verethert.2. A process for the preparation of compounds of the formula I, which comprises coupling aliphatic zinc organyls with aromatic halogen compounds with the addition of a metal compound, or by reacting p-lithium or p-bromomagnesium aryl compounds with the corresponding ketones or nitriles,
or treating a compound which otherwise corresponds to the formula I but contains one or more reducible groups and / or C-C bonds instead of H atoms, with a reducing agent,
or that for the preparation of esters of the formula I (wherein Z³ is -CO-O- or -O-CO- and / or R¹ or R² contains a carboxyl group), a corresponding carboxylic acid or one of its reactive derivatives with a corresponding alcohol or one of its converts reactive derivatives,
or etherifying a corresponding hydroxy compound to produce ethers of formula I (wherein R¹ or R² represents an alkoxy group). 3. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.3. liquid-crystalline phase with at least two components, characterized in that it is at least contains a compound of formula I. 4. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 3 enthält.4. Liquid crystal display element, characterized in that it is a liquid-crystalline phase according to claim 3 contains. 5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 3 enthält.5. Electro-optical display element, characterized that it is a phase after dielectric Claim 3 contains.
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