DE3724900C2

DE3724900C2 - N-Alkylneoalkanamide and their use

Info

Publication number: DE3724900C2
Application number: DE3724900A
Authority: DE
Inventors: Robert John Steltenkamp; Craig Field Eaton
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Current assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1986-08-08
Filing date: 1987-07-28
Publication date: 2000-04-06
Anticipated expiration: 2007-07-29
Also published as: DE3724900A1; GB2194787A; CA1340767C; FR2602506B1; MY103011A; MX9201334A; FR2602506A1; AU607430B2; HK89294A; MX164582B; MX9201335A; MX9201339A; BR8704051A; GB8718816D0; AR245099A1; GB2194787B; AU7629487A

Description

Die Erfindung betrifft bestimmte N-Alkylneoalkanamide, welche neue chemische Verbindungen sind und insektenabweisende Eigenschaften haben und als Bestandteile für Parfums geeignet sind. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von N-niedere-Alkylneoalkanamiden, insbesondere N-Methyl- und N-Ethyl-Neodecanamiden und Neotridecanamiden, die besonders wirksam gegen Insekten wie Schaben sind, wenn sie auf die Oberflächen von zu schützenden Gegen ständen oder von Bereichen aufgebracht werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung in verschiedensten Zusammen setzungen und Mitteln mit einem Gehalt an derartigen N-Alkylneoalkanamiden, wobei diese Zusammensetzungen Parfums oder Insektenvertreibungsmittel sein können, die einsatzgemäß die aktiven Verbindungen auf die insek tenabweisend zu machenden Oberflächen ablagern.The invention relates to certain N-Alkylneoalkanamide, which new chemical compounds are and insect repellent Have properties and as ingredients for perfumes are suitable. The invention also relates to the use of N-lower alkyl neoalkanamides, in particular N-methyl and N-ethyl-neodecanamides and neotride-canamides, the are particularly effective against insects such as cockroaches, when they are on the surfaces of protected against stalls or areas. The The invention further relates to the use in various combinations Compositions and means containing such N-Alkylneoalkanamiden, wherein these compositions Perfumes or insect repellents, which in use the active compounds on insek Depositing tenabweisend to make surfaces.

Bekannte insektenabweisende Mittel sind toxisch, andere haben einen unangenehmen Geruch oder führen zu Verfär bungen, so daß deren Einsatz begrenzt ist. Die meisten bekannten insektenabweisenden Mittel sind tertiäre Amide, von denen das N,N-Diethyl-m-toluolamid, auch "DEET genannt, bislang als am wirksamsten angesehen wurde und praktisch für alle Einsatzzwecke geeignet ist. Known insect repellents are toxic, others have an unpleasant odor or lead to discoloration so that their use is limited. Most known insect repellent agents are tertiary Amides, of which the N, N-diethyl-m-toluolamide, also "DEET, previously considered to be the most effective was and practically suitable for all purposes is.

Aus der DT 25 03 555 A1 ist ein Verfahren zum Modifizieren des Geschmacks einnehmbarer Stoffe beschrieben, bei dem unter ande rem auch N-Alkylneodecanamide verwendet werden können.From DT 25 03 555 A1 a method for modifying the Taste ingestible substances described in which, among others Rem also N-alkyl neodecanamides can be used.

Die DE 23 17 538 C2, die GB-PS 1 421 744 und die US-PS 4 230 688 betreffen Carbonsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als physiologisches Kühlmittel. Es werden ver schiedene N-Ethyl-Neodecanamide sowie ein N,N-Dimethylneode canamid beschrieben.DE 23 17 538 C2, GB-PS 1 421 744 and US-PS 4,230,688 refer to carboxylic acid amides, processes for their preparation and their use as physiological coolant. It will ver various N-ethyl neodecanamides and an N, N-dimethylneode Canamid described.

Chemical Abstracts 80:88263y (1974) offenbart N-Propyl-tripro pylacetamid.Chemical Abstracts 80: 88263y (1974) discloses N-propyl-tripro pylacetamid.

Die DE 36 09 425 A1 betrifft N-(höheres Alkyl)-Neoalkanamide, die als Antistatika, nicht jedoch wegen ihrer insektenabweisen den Eigenschaften eingesetzt werden.DE 36 09 425 A1 relates to N- (higher alkyl) -Neoalkanamide, as antistatic agents, but not because of their insect repellent the properties are used.

Die US-PS-3 005 747 betrifft ein insektenabweisendes Mittel, welches als Wirkstoff ein Amid der n-Octansäure enthält. Gemäß diesem Stand der Technik wird also das Amid einer linearen Car bonsäure verwendet. Im Gegensatz dazu wird erfindungsgemäß ein Neoalkanamid verwendet, d. h. das Amid einer verzweigten Carbon säure.U.S. Patent No. 3,005,747 relates to an insect repellent, which contains as active ingredient an amide of n-octanoic acid. According to In this state of the art, therefore, the amide of a linear car bonsäure used. In contrast, according to the invention a Neoalkanamide used, d. H. the amide of a branched carbon acid.

Aufgabe der Erfindung ist es, neue Verbindungen zu schaffen, die besonders wirksam zur Vertreibung von Insekten sind. Zur Aufgabe gehört darüber hinaus, auch als solche bereits bekannte Verbin dungen zur Verwendung als Wirkstoff zur Vertreibung von Insekten vorzuschlagen.The object of the invention is to provide new compounds, the are particularly effective for expelling insects. To the task also belongs, even as such already known verbin for use as an active ingredient for expelling insects propose.

Die Aufgabe wird durch die Verbindungen gemäß den unabhängigen Ansprüchen 1-4 und die Verwendung gemäß Anspruch 5 gelöst. Be vorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendung ergeben sich aus den Ansprüchen 6-9. The object is achieved by the compounds according to the independent Claims 1-4 and the use according to claim 5 solved. Be preferred embodiments of the use according to the invention result from the claims 6-9.

Die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Neoalkanamide und insbesondere das N-Methylneodecanamid und N-Methylneotridecanamid sind hinsichtlich der Langzeitwirkung dem DEET überlegen. Darüber hinaus sind die Neoalkanamide in ihrer abweisenden Eigenschaft auch gegenüber anderen Insekten wie Moskitos wirksam und zeigen eine sehr viel größere Wirksamkeit gegenüber Anopheles quadrimaculatus als DEET. The novel or inventively used neoalkanamides and in particular N-methylneodecanamide and N-methylneotridecanamide are superior to the DEET in terms of long-term effectiveness. In addition, the neoalkanamides are in their repellent Feature also against other insects such as mosquitoes effective and show a much greater effectiveness opposite Anopheles quadrimaculatus as DEET.

Die erfindungsgemäß verwendeten N-Alkylneoalkanamide, die zur Abweisung von Insekten eingesetzt werden, haben vorzugsweise Alkyl reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, während die Neo alkanoylgruppe 7 bis 14 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 9 bis 11 oder 13 Kohlenstoffatome aufweist. Besonders bevorzugt ist das Methylneodecanamid, welches gegen Küchenschaben wirksam ist.The N-Alkylneoalkanamide used in the invention, the Rejection of insects are preferably alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, while the neo alkanoyl group has 7 to 14 carbon atoms and preferably 9 to 11 or 13 carbon atoms. Particularly preferred is the Methylneodecanamid which against cockroaches is effective.

Die erfindungsgemäße Verwendung betrifft teilchenförmige oder flüssige Waschmittelzusammensetzungen, Shampoos für Teppiche und Polsterwaren, Haarshampoos, Reinigungs mittel für harte Oberflächen, stückenförmige Seifen und Reinigungsmittel mit einem Gehalt an N-Alkylneo alkanamid sowie Lösungen und Dispersionen der Neoalkan amide in einem flüssigen Medium oder Dispersionen in einem teilchenförmigen oder pulvrigen Träger, um sie auf die zu schützenden Bereiche aufzubringen. Die erfindungsgemäße Verwendung beinhaltet ein Verfahren zur Abweisung von In sekten durch Aufbringen der Neoalkanamide auf die Ober fläche der zu schützenden Gegenstände oder Bereiche oder in die Nähe derselben. Die erfindungsgemäßen insek tenabweisenden Mittel können auch mit Insektiziden verwendet werden, um die Insekten aus einem Bereich zu vertreiben und in die Richtung der Insektizide zu führen. Sie können auch mit Insektiziden zusammen formu liert werden, so daß nach Verlust der insektenabweisenden Eigenschaften die behandelten Bereiche nach wie vor insektensicher sind.The use according to the invention relates to particulate or liquid detergent compositions, shampoos for Carpets and upholstery, hair shampoos, cleansing medium for hard surfaces, chunky soaps and detergents containing N-alkyl neo alkanamide as well as solutions and dispersions of neoalkane amides in a liquid medium or dispersions in a particulate or powdery carrier to them to apply to the areas to be protected. The inventive Use includes a method for rejecting In sects by applying the Neoalkanamide on the upper area of the objects or areas to be protected or in the vicinity of the same. The invention insek Tenative agents can also be used with insecticides used to keep the insects out of one area to expel and in the direction of insecticides too to lead. You can also formu with insecticides together be liert so that after loss of insect repellent Properties the treated areas still insect-proof.

Parfums mit einem Gehalt solcher N-niedere-Alkylneoalkanamide enthalten ein oder mehrere niedere Alkylneoalkanamid mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im niederen Alkylrest und 5 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Neoalkanoylgruppe und mindestens eine Parfumkom ponente, ausgewählt aus der Gruppe von ätherischen Ölen, Estern, Ethern, Aldehyden, Alkoholen, Kohlenwasser stoffen, Ketonen und Lactonen, wobei der Gehalt der Neoalkanamide in einem Bereich von 0,1 bis 98 Gew.-% liegt.Perfumes containing such N-lower alkyl neoalkanamides contain one or more lower alkyl neoalkanamide having 1 to 4 carbon atoms in the lower alkyl radical and 5 to 14 carbon atoms in the neoalkanoyl group and at least one perfume com component selected from the group of ethereal Oils, esters, ethers, aldehydes, alcohols, hydrocarbons substances, ketones and lactones, the content of Neoalkanamides in a range of 0.1 to 98% by weight lies.

Die erfindungsgemäße Verwendung betrifft Verbindungen, deren Alkylgruppe 1 bis 18 und vorzugsweise 1 bis 4 und insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome wie Methyl oder Ethyl enthalten. Die Neoalkanoylgruppe, die sich von einer beliebigen geeigneten Neoalkansäure ableiten kann, von denen einige im Handel erhältlich sind, hat 7 bis 14 Kohlenstoffatome wie Neodecanoyl, Neotridecanoyl oder Neoheptanoyl, wobei Neodecanoyl bevorzugt wird. Unter den zur Verfügung stehenden Neoalkansäuren sind Neoheptan- Neononan-, Neodecan-, Neododecan-, Neotridecan- und Neotetradecansäure verfügbar; die entsprechenden Alkyl neoalkanamide wie Methyl- und Ethylneoalkanamide können aus derartigen Neoalkansäuren hergestellt werden.The use according to the invention relates Links, their alkyl group is 1 to 18 and preferably 1 to 4 and in particular 1 or 2 carbon atoms such as methyl or ethyl. The neoalkanoyl group that is derived from any suitable neoalkanoic acid can, some of which are commercially available 7 to 14 carbon atoms as Neodecanoyl, neotridecanoyl or neoheptanoyl, wherein Neodecanoyl is preferred. Among the available standing neoalkanoic acids are neoheptane Neononane, Neodecane, Neododecane, Neotridecan and Neotetradecanoic acid available; the corresponding alkyl neoalkanamides such as methyl and Ethylneoalkanamide can be prepared from such Neoalkansäuren.

Die Neoalkanamide können in reiner Form vorliegen, können aber auch aus den handelsüblichen Produkten mit technischer Reinheit erhalten werden, so daß die aus diesen Säuren hergestellten Amide als Mischungen vorliegen.The Neoalkanamide can in pure Form, but also from the commercial Be obtained with technical purity, so that the amides prepared from these acids as Mixtures are present.

Die erfindungsgemäßen Amide haben die folgende allgemeine Formel
The amides of the invention have the following general formula

in welcher R, R' und R" Alkylreste sind, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in einem Bereich von 5 bis 12 liegt; R''' ist ein Alkylrest, vorzugsweise ein niederer Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atomen.in which R, R 'and R "are alkyl radicals, wherein the Sum of carbon atoms in a range of 5 to 12 lies; R '' 'is an alkyl radical, preferably a lower alkyl radical having preferably 1 to 4 carbon atoms.

Die beiliegenden Figuren zeigen:The enclosed figures show:

Fig. 1 ein Infrarot-Absorptionsspektrum von N-Methyl deodecanamid; Fig. 1 is an infrared absorption spectrum of N-methyldeodecanamide;

Fig. 2 ein Infrarotspektrum von N-Ethylneodecanamid; Fig. 2 is an infrared spectrum of N-ethyl neodecanamide;

Fig. 3 ein Infrarotspektrum von N-Methylneoheptanamid; Fig. 3 is an infrared spectrum of N-methylneoheptanamide;

Fig. 4 ein Infrarotspektrum von Methylneotridecanamid; Fig. 4 is an infrared spectrum of methylneotridecanamide;

Fig. 5 eine graphische Darstellung der insektenabwei senden Wirkung gegen die Zeit von N-Methyl neodecanamid im Vergleich zu DEET. Fig. 5 is a graphical representation of the insect-repellent effect against the time of N-methyl neodecanamide compared to DEET.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Neoalkanamide wird ein Neoalkanoylchlorid langsam mit dem entsprechen den primären Amin in Ethylether umgesetzt und die Reak tionsmischung anschließend mit destilliertem Wasser, einer verdünnten Salzsäurelösung, einer verdünnten Natriumhydroxidlösung und wiederum mit Wasser bis zum neutralen pH-Wert gewaschen. Der Ether wird mittels Dampfbad und anschließend unter Vakuum entfernt. Das erhaltene Endprodukt ist wasserweiß bis hell-bernstein farben und im wesentlichen rein. Alternativ kann man die Neoalkansäure auch direkt mit dem niederen Alkylamin umsetzen.For the preparation of the neoalkanamides according to the invention or used according to the invention a neoalkanoyl chloride will slowly match with that reacted the primary amine in ethyl ether and the reac mixture with distilled water, a dilute hydrochloric acid solution, a dilute Sodium hydroxide solution and again with water until washed neutral pH. The ether is by means of Steam bath and then removed under vacuum. The The final product obtained is water white to light amber colors and essentially pure. Alternatively you can the neoalkanoic acid also directly with the lower alkylamine realize.

Die Neoalkansäuren wie Neodecan-, Neotridecan- und Neoheptansäure werden durch Umsetzung geeig neter verzweigter Alkene mit Kohlenstoffmonoxid unter hohem Druck bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines wäßrig-sauren Katalysators nach der Koch-Reaktion erhalten. Hierbei bildet sich das Carbonium-ion, welches mit Kohlenstoffmonoxid und dem Katalysator zu einem Komplex umgesetzt wird, der anschließend zur Erzeugung der freien Säure hydrolisiert wird, die die folgende Formel hat
The neoalkanoic acids such as neodecane, Neotridecan- and Neoheptansäure be obtained by reacting appro priate branched alkenes with carbon monoxide under high pressure at elevated temperature in the presence of an aqueous-acid catalyst after the Koch reaction. Here, the carbonium ion is formed which is reacted with carbon monoxide and the catalyst to a complex which is subsequently hydrolyzed to produce the free acid having the following formula

Bei der Neodecansäure beträgt beispielsweise die Gesamt anzahl an Kohlenstoffatomen in R, R' und R" 8; 31% der Neodecansäure hat eine Struktur, bei der R' und R" Methylreste und R ein Hexylrest ist, während 67% des Materials bei R' einen Methylrest und R" einen Alkylrest mit einem Kohlenstoffatomgehalt aufweist, der größer als Methyl und kleiner als der von R ist, wobei R weniger Kohlenstoffatome als Hexyl, aber mehr als R" hat; bei 2% der formelgemäßen Verbindung haben R' und R" mehr Kohlenstoffatome als der Methylrest und weniger als der Rest R, wobei R weniger Kohlenstoff atome hat als Hexyl und mehr als die Reste R' und R". Die Neoalkansäuren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Amide können 7 bis 16 Kohlenstoffatome enthalten, wie Neoheptan-, Neononan-, Neodecan-, Neododecan-, Neotri decan- und Neotetradecansäuren. Wenn der Rest R 5 oder mehr Kohlenstoffatome besitzt, so ist dieser Alkylrest verzweigt. Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen N-niedere-Alkylneoalkanamide als Ausgangsprodukt verwen deten Acylchloride können von den Neoalkansäuren und einem geeigneten Chlorierungsmittel wie Phosphortrichlo rid oder gegebenenfalls Thionylchlorid erhalten werden.For example, in the case of neodecanoic acid, the total is number of carbon atoms in R, R 'and R "8; 31% The neodecanoic acid has a structure in which R 'and R "is methyl and R is hexyl, while 67% of the material at R 'is a methyl radical and R "is a Having alkyl group with a carbon atom content, which is greater than methyl and less than that of R, where R has fewer carbon atoms than hexyl, but more as R "has at 2% of the formula compound R 'and R "more carbon atoms than the methyl radical and less than the radical R, where R is less carbon has atoms as hexyl and more than the radicals R 'and R ". The neoalkanoic acids for the preparation of the inventive Amides can contain from 7 to 16 carbon atoms, such as Neoheptane, Neononane, Neodecane, Neododecane, Neotri decane and neotetradecanoic acids. If the rest R 5 or has more carbon atoms, so this is alkyl branched. The for the production of the invention Use N-lower-alkyl neoalkanamides as starting material The acyl chlorides can be derived from the neoalkanoic acids and a suitable chlorinating agent such as phosphorotricho or optionally thionyl chloride.

Die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten insektenabweisenden Verbindungen können den verschiedensten Materialien bei deren Her stellung zugesetzt werden, beispielsweise einer Zellstoff pulpe bei der Papierherstellung, Grundmischungen aus Kautschuk oder polymeren Kunststoffen, Flocken oder Spänen bei der Herstellung von Preßplatten; sie können auch in die insektenabweisenden Gegenstände injiziert oder auf andere Weise eingebracht werden. Gewöhnlich werden die insektenabweisenden Verbindungen auf Ober flächen von Bereichen oder Gegenständen entweder direkt, in flüssiger Lösung oder Dispersion, in einem pulvrigen Träger, in einer Waschmittel- oder Reinigungsmittel zusammensetzung, in einem Reinigungsmittel für Boden und Wände, als Shampoo für Polsterwaren oder Teppiche, als Haarshampoo, als flüssige Seife, in Stückenseife oder in anderen beliebigen Zusammensetzungen eingesetzt. Geeignete Zusammensetzungen sind beispielsweise insekti zide und bakterizide Wasch- oder Tauchbäder für Menschen oder Tiere, Möbelpolituren, Fußbodenwachse und -poli turen, Salben, Creme und äußerlich anzuwendende Medika mente, Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Düngemittel, Torf und Pflanzenerde, um nur einige zu nennen. In einigen Fällen kann man auch die Gegenstände und Zusammen setzungen wieder mit aktiven Alkanamidkomponenten auf frischen, um deren insektenabweisende Wirkung zu erneu ern. Meist werden die Präparate direkt oder indirekt von außen auf die zu behandelnden Flächen aufgetragen und später zur Aufrechterhaltung der insekten abweisenden Wirkung kontinuierlich nachbehandelt. Die insektenabweisenden N-Alkylneoalkanamide wie N-Methyl neodecanamid oder N-Methyltridecanamid können auf die zu behandelnde Oberfläche aufgestrichen werden oder können durch Waschen derselben mit einem den Wirkstoff enthaltenden Waschmittel behandelt werden. Die erfindungs gemäß verwendeten Verbindungen sind bei Normaltemperatur flüssig oder pastenförmig und wasserunlöslich, so daß sie aus Waschmitteln oder anderen Präparaten substantiv auf die Oberflächen aufziehen, auch wenn diese Verbindungen anschließend abgespült werden; nach einem direkten oder indirekten Auftrag auf derartige Oberflächen ver bleibt ein hinreichender Anteil der Alkanamide und wirkt insektenabweisend. Wenngleich verschiedene Aufbrin gungsraten der verschiedenen Alkanamide zur wirksamen Insektenabweisung der verschiedensten Insekten von verschiedenen Oberflächen und unter verschiedenen Bedin gungen möglich sind, werden im allgemeinen die aktiven Bestandteile in einer Menge von 0,002 bis 100, meist von 0,01 bis 5 und vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 2 g/m² beispielsweise zum Vertreiben von Schaben verwendet, während höhere Aufbringungsraten von 10 bis 100 g/m² bei Moskitos verwendet werden.The insect-repellent compounds according to the invention or used according to the invention can be added to a wide variety of materials in their manufacture, for example a pulp pulp in papermaking, base mixtures of rubber or polymeric plastics, flakes or chips in the production of press plates; they may also be injected into the insect repellent articles or otherwise incorporated. Usually, the insect repellent compounds are used on surfaces of areas or objects either directly, in liquid solution or dispersion, in a powdery carrier, in a detergent or cleaner composition, in a floor and wall cleaner, as a shampoo for upholstery or carpets Hair shampoo, used as a liquid soap, in bar soap or in any other compositions. Suitable compositions are, for example, insecticidal and bactericidal washing or dipping baths for humans or animals, furniture polishes, floor waxes and poli tures, ointments, cream and externally applied Medika elements, insecticides, fungicides, bactericides, fertilizers, peat and potting soil, to some call. In some cases, the articles and compositions can be replaced with active alkanamide components on fresh to renew their insect repellent effect. Most of the preparations are applied directly or indirectly from the outside to the surfaces to be treated and later to maintain the insect repellent effect continuously treated. The insect repellent N-alkyl neoalkanamides such as N-methyl neodecanamide or N-methyltridecanamide may be spread on the surface to be treated or may be treated by washing them with a detergent containing the active ingredient. The compounds used in accordance with the invention are liquid or paste-like and water-insoluble at normal temperature, so that they are substantively applied to the surfaces from detergents or other preparations, even if these compounds are subsequently rinsed off; after a direct or indirect application to such surfaces ver remains a sufficient proportion of alkanamides and acts insect repellent. Although various application rates of the various alkanamides for effective insect repellency of various insects of various surfaces and under various conditions are possible, in general the active ingredients will be present in an amount of from 0.002 to 100, most preferably from 0.01 to 5 and preferably in an amount from 0.1 to 2 g / m ^2, for example, to repel cockroaches, while higher application rates of 10 to 100 g / m ^{2 are used} in mosquitoes.

Da die erfindungsgemäß verwendeten insektenabweisenden Verbindungen flüchtig sind, werden sie im Umfeld der Aufbringungs stelle von den Insekten erkannt, die nicht nur einen Kontakt mit den behandelten Gegenständen, sondern auch deren Nähe meiden. Die Aufbringung der Präparate auf die Wand eines Geschirrschrankes vertreibt auch Schaben aus dem Schrankinneren, so daß die Schaben nicht an das Geschirr und an die Küchengeräte gelangen. Analog reicht eine Behandlung von Speisekammern oder Anrichten mit einer Möbelpolitur, die die erfindungsgemäß verwendeten flüch tigen Mittel enthält, aus, um die Schaben vom Zutritt abzuschrecken; ferner ist es möglich, die Regale mit einem Papier auszulegen, welches ein insektenabweisendes Neoalkanamid enthält. Das Waschen von Textilien mit einem Waschmittel mit einem Gehalt der erfindungsgemäß verwendeten insektenvertreibenden Mittel hindert die Insekten, sich auf den Textilien oder dem Träger dieser niederzu lassen und letzteren zu stechen. Die Behandlung eines Teppichs mit einem Teppichshampoo oder Reinigungsmittel für Bodenbeläge mit den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen verhindert einen Zutritt der Insekten zu den Räumen und eine Nestbildung oder Eiablage in oder unter dem Teppich. Das Abwaschen von Fußböden und Wänden mit einem insektenabweisende Wirkstoffe enthaltenden Reini gungsmittel bewirkt die Ablagerung der erfindungsgemäß verwendeten insektenabweisenden Mittel und verhindert einen Kontakt der Insekten mit den behandelten Boden- oder Wandflächen und einen Eintritt in derart behandelte Zimmer. Es ist ein wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäß verwendeten insektenabweisenden Verbindungen, daß sie trotz ihrer Flüchtigkeit sehr wirksam und dauerhaft sind und bei spielsweise 3 Wochen oder länger ihre abweisende Wirkung beibehalten. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können zusammen mit Insektiziden beispielsweise mit dem gegen Schaben eingesetzten Borsäurepulver versprüht werden; hierdurch werden die Schaben unmittelbar vertrieben und werden dann anschließend nach der Verflüchtigung der Wirkstoffe bei Ihrer Rückkehr durch das Insektizid vernichtet.As the insect-repellent compounds used in the invention are volatile, they are in the environment of the application recognized by the insects, not just one Contact with the treated objects, but also avoid their proximity. Application of drugs on The wall of a cupboard also sells cockroaches from the inside of the cabinet so that the cockroaches do not touch the dishes and get to the kitchen appliances. Analogous ranges from a treatment of pantries or sideboards with a furniture polish, the inventively used flee containing the means to get rid of the cockroaches deter; furthermore, it is possible to use the shelves with a paper which is an insect repellent Neoalkanamide contains. Washing textiles with a detergent with a content of the invention used Insect repellent prevents insects on the textiles or the wearer of these niederzu let and sting the latter. The treatment of a Carpets with a carpet shampoo or detergent for floor coverings with the compounds used according to the invention prevents the insects from entering the rooms and nesting or oviposition in or under the Carpet. The washing of floors and walls with a insect repellent containing Reini The agent causes the deposition of the invention used insect repellent and prevents contact insects with the treated floor or wall surfaces and entry into such treated rooms. It is a significant advantage of the invention used insect-repellent compounds that despite their Volatility are very effective and lasting and at For example, 3 weeks or longer its repellent effect maintained. The compounds used in the invention can together with insecticides, for example with the against Cockroaches used boric acid powder are sprayed; This will immediately expel the cockroaches and then after the volatilization the active ingredients on your return through the insecticide destroyed.

Die erfindungsgemäß verwendeten insektenabweisenden Wirkstoffe können also auf die verschiedenste Weise eingesetzt werden, jedoch sind sie am besten mit Reinigungsmittel einzusetzen, aus denen die Neoalkanamide überraschend substantiv auf die behandelten oder gewaschenen Ober flächen aufziehen. Diese Reinigungsmittel wirken einmal dadurch, daß sie einen früheren Insektenbefall sowie Flecken und Schmutz, der den Insekten als Nahrung dient und diese anzieht, entfernt und die abweisenden Neoalkan amide auf der Oberfläche zurückläßt.The insect repellents used in the invention can therefore be used in many different ways but they are best with detergents use, from which the Neoalkanamide surprising substantive on the treated or washed upper raise surfaces. These detergents work once in that they have a previous insect infestation as well Spots and dirt that feed the insects and this attracts, removes and repels the Neoalkan leaves amide on the surface.

Die wesentliche Komponente der Reini gungsmittel ist neben den insektenabweisenden Neoalkan amiden eine waschaktive Substanz wie Seifen, vorzugsweise Natrium- und/oder Kaliumsalze höherer C₁₀- bis C₁₈-Fett säuren oder vorzugsweise anionische, nicht-ionische, amphotere, ampholytische, zwitterionische oder kationische Tenside oder deren Mischungen. Nicht-ionische und insbe sondere anionische Tenside werden bevorzugt. Diese sind im einzelnen in "Surface Active Agents and Deter gents", Band II, Seiten 25-138, von Schwartz, Perry und Berch (1958) und von J. W. McCutcheon in "Detergents and Emulsifiers" beschrieben.The essential component of the cleaning agent is in addition to the insect repellent neoalkane amides a detergent substance such as soaps, preferably sodium and / or potassium salts of higher C ₁₀ - to C ₁₈ fatty acids or preferably anionic, nonionic, amphoteric, ampholytic, zwitterionic or cationic Surfactants or mixtures thereof. Nonionic and in particular special anionic surfactants are preferred. These are described in detail in "Surface Active Agents and Detergents", Volume II, pages 25-138, by Schwartz, Perry and Berch (1958) and by JW McCutcheon in "Detergents and Emulsifiers".

Geeignete anionische Tenside sind Seifen wie Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, wie bei spielsweise Triethanolaminsalze; ferner können Sulfate, Sulfonate, Phosphate oder Phosphonate oder Salze anderer geeigneter Säuren verwendet werden, wobei jedoch Sulfate oder Sulfonate bevorzugt werden. Diese anionischen Tenside enthalten eine lipophile Gruppe mit meist 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise lineare höhere Alkylgruppen, wenngleich auch andere lipophile Gruppen mit vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatomen wie verzweigt kettigen Alkylbenzolen vorhanden sein können. In einigen Fällen können die anionischen Tenside niedere Polyalk oxygruppen enthalten wie bei den ethoxylierten höheren Fettalkoholsufaten z. B. triethoxyliertes Laurylalkohol sulfat. Die Anzahl der Ethoxygruppen liegt bei diesen Tensiden im allgemeinen im Bereich von 1 bis 30 und vorzugsweise 1 bis 10. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind Fettalkoholsulfonate wie Natriumtridecyl sulfonat, Natriumsalze von linearen Alkylbenzolsulfonaten wie Natriumtridecylbenzolsulfonat, Olefinsulfonate und Paraffinsulfonate. Die anionischen Tenside liegen meist als Natriumsalz vor, wenngleich für bestimmte flüssige Zusammensetzungen auch Kalium-, Ammonium- und Triethanolammoniumsalze zweckmäßig sind. Das Tensid enthält vorzugsweise einen lipophilen Alkylrest mit 12 bis 16 und vorzugsweise 12 bis 13 Kohlenstoffatomen.Suitable anionic surfactants are soaps such as sodium, Potassium, ammonium or alkanolammonium salts, as in for example, triethanolamine salts; furthermore, sulphates, Sulfonates, phosphates or phosphonates or salts of others suitable acids are used, but sulfates or sulfonates are preferred. These anionic Surfactants contain a lipophilic group with mostly 10 to 18 carbon atoms and preferably linear higher Alkyl groups, although other lipophilic groups having preferably 12 to 16 carbon atoms as branched chain alkylbenzenes may be present. In some Cases, the anionic surfactants lower polyalk contain oxy groups as in the ethoxylated higher Fatty alcohol supplements e.g. B. triethoxylated lauryl alcohol sulfate. The number of ethoxy groups is this Surfactants generally in the range of 1 to 30 and preferably 1 to 10. Examples of suitable anionic Surfactants are fatty alcohol sulfonates such as sodium tridecyl sulfonate, sodium salts of linear alkylbenzenesulfonates such as sodium tridecylbenzenesulfonate, olefin sulfonates and paraffin sulphonates. The anionic surfactants are usually as the sodium salt, albeit for certain liquid compositions also potassium, ammonium and triethanolammonium salts are useful. The surfactant preferably contains a lipophilic alkyl radical 12 to 16 and preferably 12 to 13 carbon atoms.

Geeignete nicht-ionische Tenside sind meist Kondensations produkte von lipophilen Verbindungen und niederen Alkylen oxiden oder Polyalkoxyketten. Besonders bevorzugte Lipophile sind höhere Fettalkohole mit 10 bis 18 Kohlen stoffatomen, jedoch können auch Alkylphenole wie Octyl- und Nonylphenole verwendet werden. Das Alkylenoxid ist vorzugsweise Ethylenoxid, wobei meist 3 bis 30 Mole Ethylenoxid je Mol lipophiler Gruppe vorhanden sind.Suitable nonionic surfactants are usually condensation products of lipophilic compounds and lower alkylene oxides or polyalkoxy chains. Especially preferred Lipophiles are higher fatty alcohols with 10 to 18 carbons However, alkylphenols such as octyl and nonylphenols are used. The alkylene oxide is preferably ethylene oxide, with usually 3 to 30 Mole of ethylene oxide per mole of lipophilic group present are.

Die Reinigungsmittel können geeignete Gerüststoffe nämlich anorganische oder organische, wasserlösliche oder wasserunlösliche Substanzen enthalten wie wasserlös liche anorganische Salze einschließliche Polyphosphaten wie Natriumtripolyphosphat, Carbonate wie Natriumcarbonat, Bicarbonate wie Natriumbicarbonat, Borate wie Borax und Silikate wie Natriumsilikat; ferner wasserunlös liche anorganische Gerüststoffe einschließlich der Zeolithe wie hydratisierter Zeolith 4A, und wasserlösliche organische Gerüststoffe wie Zitrate, Glukonate, NTA und Polyacetalcarboxylate. Wenn milde Reinigungsmittel eingesetzt werden, wie beispielsweise zur Behandlung des menschlichen Körpers oder bei empfindlichen Tex tilien, werden die alkalischen Gerüststoffe verringert oder völlig weggelassen.The detergents can be suitable builders namely inorganic or organic, water-soluble or water-insoluble substances such as water-soluble inorganic salts including polyphosphates such as sodium tripolyphosphate, carbonates such as sodium carbonate, Bicarbonates such as sodium bicarbonate, borates such as borax and silicates such as sodium silicate; furthermore water-insoluble including inorganic inorganic builders Zeolites such as hydrated zeolite 4A, and water-soluble organic builders such as citrates, gluconates, NTA and polyacetal carboxylates. If mild detergent used, such as for treatment of the human body or sensitive Tex tilia, the alkaline builders are reduced or completely omitted.

Die Reinigungsmittel können die verschiedensten Zusätze enthalten, wie beispielsweise Bentonit als Textilweich machungsmittel, Parfums und Farbstoffe, Mittel zur Verhinderung einer Wiederablagerung von Schmutz wie Natriumcarboxymethylcellulose, wobei in flüssigen Zusammen setzungen noch Lösungsmittel oder Co-Lösungsmittel verwendet werden können. Weitere Zusätze sind optische Aufheller, antistatische Zusätze, Bakterizide, Fungizide, Schäumer, Schaumdrücker, Mittel zur Verbesserung der Fließfähigkeit, Suspendiermittel, Antioxydantien, Anti geliermittel, Mittel zur Erhöhung der Schmutzfreigabe und Enzyme.The cleaning agents can be a variety of additives contain, such as bentonite as a textile soft agents, perfumes and dyes, agents for Preventing redeposition of dirt like Sodium carboxymethyl cellulose, wherein in liquid still solvents or co-solvents can be used. Other additives are optical Brighteners, antistatic additives, bactericides, fungicides, Foamer, Foamer, Means for improving the Flowability, suspending agents, antioxidants, anti gelling agent, means for increasing the release of dirt and enzymes.

Die Reinigungsmittel können in Teilchen form, als Pulver, in Tabletten oder Stücken, als Flüssig keit, Paste oder Gel, in Kapseln, als Blätter, als Schaum oder Aerosol oder in anderer geeigneter Form eingesetzt werden.The cleaning agents can be in particles form, as a powder, in tablets or pieces, as a liquid paste, gel, in capsules, as leaves, as Foam or aerosol or other suitable form be used.

Wenngleich die erfindungsgemäß verwendeten insektenabweisenden N-niedere-Alkylneoalkanamide direkt auf die Gegenstände aufgebracht werden können, ist es in vielen Fällen zweckmäßig und auch wirksamer, die Neoalkanamide in flüssiger Lösung oder Emulsion oder als flüssige, teil chenförmige oder pulvrige Dispersion einzusetzen. Hierzu werden die Neoalkanamide in einem geeigneten Lösungs mittel wie einem niederen Alkohol z. B. Ethanol oder in einem wäßrig alkoholischen Medium gelöst; es können auch andere Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe, Ester, Ketone, Aldehyde und halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden wie beispielsweise Isobutan oder chlo rierte bzw. fluorierte niedere Kohlenwasserstoffe wie Dichlorfluormethan, Monofluortrichlormethan und andere Chlorfluormethan-, ethan und -propan-Verbindungen. Diese Verbindungen sind verflüssigbare Gase, die unter Druck in einem Abgabebehälter flüssig gehalten werden können, um die zu behandelnden Bereiche beispielsweise besser besprühen zu können. Die Neoalkanamide können auch in einer wäßrigen oder anderen Emulsion vorliegen, wenn ein geeigneter Emulgator, ein Hydrotrop oder ein Tensid verwendet wird. Die Neoalkanamide können auch in teilchenförmigen oder gepulverten inerten oder aktiven Materialien dispergiert sein, wie Kieselsäure, Calcium carbonat, Tone, geblähtem Polystyrol, Holzspänen und Sägemehl. Die Neoalkanamide können auch in aktiven Komponenten dispergiert werden, wie in Waschmittel kügelchen in textilweichmachenden Bentoniten oder in der als Schabengift eingesetzten Borsäure.Although the insect repellent used in the invention N-lower alkyl neoalkanamides directly onto the objects It can be applied in many cases expedient and also more effective, the neoalkanamides in liquid solution or emulsion or as liquid, part chenförmige or powdery dispersion use. For this the neoalkanamides are in a suitable solution medium such as a lower alcohol z. For example, ethanol or dissolved in an aqueous alcoholic medium; it can other solvents such as hydrocarbons, esters, Ketones, aldehydes and halogenated hydrocarbons such as isobutane or chlo or fluorinated lower hydrocarbons such as Dichlorofluoromethane, monofluorotrichloromethane and others Chlorofluoromethane, ethane and propane compounds. These compounds are liquefiable gases that are under Pressure in a dispensing container to be kept liquid can, for example, to the areas to be treated to be able to spray better. The Neoalkanamides can also in an aqueous or other emulsion, if a suitable emulsifier, a hydrotrope or a Surfactant is used. The Neoalkanamides can also in particulate or powdered inert or active Materials may be dispersed, such as silica, calcium carbonate, clays, expanded polystyrene, wood shavings and Sawdust. The Neoalkanamide can also be active Components are dispersed, as in detergents globules in textile softening bentonites or in the boric acid used as a scab poison.

Die insektenabweisenden Präparate können auch in Belagpapier, Tapeten, Tapetenleim, Tep pichen und Bodenbelägen und Unterlagen für diese einge arbeitet werden. Sie können in Fußbodenwachs, Möbelpoli tur und anderen Oberflächenbehandlungsmitteln eingebaut werden. Sie können in bestimmten Bereichen wie in Lager hallen oder Warenhäusern durch zeitbetätigte Sprühvor richtungen oder andere Abgabevorrichtungen automatisch abgegeben werden; sie können aus Behältern versprüht werden, die dann bei Erschöpfung mit den Produkten wieder beschickt bzw. aufgefrischt werden; sie können in Absorbern und Haltevorrichtungen, beispielsweise auf der Unterseite von Mülleimern aufgebracht werden.Insect repellent preparations can also be used in tiling paper, wallpaper, wallpaper glue, tep Pichen and flooring and documents for this to be worked. You can in floor wax, furniture poli and other surface treatment agents become. You can in certain areas such as in stock halls or department stores by time-actuated spraying directions or other dispensing devices automatically be delivered; they can be sprayed out of containers then, when exhausted with the products be recharged or refreshed; you can in absorbers and holding devices, for example be applied on the bottom of trash cans.

Beim Einsatz der insektenabweisenden Verbindungen in einem Waschmittel liegen die Anteile von Tensidgerüststoff und Neoalkanamid in einem Bereich von 1 oder 5 bis 35 Gew.-% bzw. 10 bis 90 Gew.-% und 0,2 bis 10 Gew.-%. Bevorzugte Waschmittel auf Basis von anionischen oder nichtionischen Tensiden können noch wasserlösliche Füllstoffsalze wie Natriumsulfat und als aktive Komponente N-Methylneotridecanamid oder -neodecanamid enthalten. Besonders gute Reinigungsmittel enthalten 7 bis 30 Gew.-% Tensid, 20 bis 75 Gew.-% Gerüststoffe, 0 bis 50 Gew.-% Füllstoffsalze und 0,5 bis 5 Gew.-% Neoalkanamide.When using the insect repellent compounds in a detergent are the proportions of Tensidgerüststoff and neoalkanamide in a range of 1 or 5 to 35 wt .-% or 10 to 90 wt .-% and 0.2 to 10 wt .-%. Preferred detergents based on anionic or nonionic surfactants may still be water soluble Filler salts such as sodium sulfate and as the active component N-Methylneotridecanamid or neodecanamide included. Particularly good detergents contain 7 to 30 Wt .-% surfactant, 20 to 75 wt .-% builders, 0 to 50 % By weight of filler salts and 0.5 to 5% by weight of neoalkanamides.

Bei Verwendung von flüssigen Reinigungsmitteln mit einem Gehalt an insektenabweisenden Neoalkanamiden können die gleichen Bestandteile vorhanden sein zuzüglich einem flüssigen Medium, wobei jedoch das Tensid vorzugs weise keine Seife ist. In einigen Fällen können übliche Emulgiermittel, ferner Hydrotrope wie Natriumtoluolsulfat und andere übliche Zusatzstoffe verwendet werden. Flüssige Reinigungs- oder Waschmittel enthalten 2 bis 25% Tensid, 5 bis 50 Gew.-% Gerüststoffe, 2 bis 10 Gew.-% Neoalkan amid und 40 bis 90% an flüssigem Medium, meist Wasser. Bei einer bevorzugten flüssigen Reinigungsmittel-Zusammen setzung sind 3 bis 20% anionisches und/oder nicht-ionisches Tensid, 10 bis 30% Gerüststoffsalze wie wasserlösliche Produkte wie Kaliumpyrophosphat, Natriumcarbonat oder Natriumpolyacetalcarboxylat und/oder wasserunlösliche Gerüststoffe wie Natriumzeolith, ferner 0 bis 20% wasser lösliche Füllstoffsalze wie Natriumsulfat und 0,5 bis 5% N-Methylneodecanamid und/oder N-Ethylneodecanamid oder andere geeignete Neoalkanamide vorhanden und der Rest von 50 bis 90% besteht aus Wasser, vorzugsweise entsalztem Wasser. When using liquid detergents with a content of insect repellent Neoalkanamiden The same ingredients may be present in addition a liquid medium, but preferably the surfactant if there is no soap. In some cases, usual Emulsifier, further hydrotropes such as sodium toluene sulphate and other common additives. liquid Cleaning or washing agents contain 2 to 25% surfactant, 5 to 50 wt .-% builders, 2 to 10 wt .-% neoalkane amide and 40 to 90% of liquid medium, mostly water. In a preferred liquid detergent composition 3 to 20% are anionic and / or nonionic Surfactant, 10 to 30% builder salts such as water-soluble Products such as potassium pyrophosphate, sodium carbonate or Sodium polyacetal carboxylate and / or water-insoluble Builders such as sodium zeolite, further 0 to 20% water soluble filler salts such as sodium sulfate and 0.5 to 5% N-methylneodecanamide and / or N-ethylneodecanamide or other suitable neoalkanamide present and the Balance of 50 to 90% is water, preferably desalinated water.

Shampoos für Polster und Teppiche können 1 bis 35, vorzugsweise 5 bis 20% einer wasserlöslichen Seife und/oder Tensiden, 0 bis 40% Gerüststoffen und 0,2 bis 10% N-niedere-Alkylneoalkanamide in einer Menge von 0,5 bis 5% in einem flüssigen vorzugsweise wäßrigem Medium enthalten, welches in einer Menge von 40 bis 90 und vorzugsweise 70 bis 90% vorliegt. Alternativ kann das Shampoo auch in Gel-, Pasten- oder Pulverform vorliegen.Shampoos for upholstery and carpets can be 1 to 35, preferably 5 to 20% of a water-soluble soap and / or surfactants, 0 to 40% builders and 0.2 to 10% N-lower alkyl neoalkanamides in an amount from 0.5 to 5% in a liquid, preferably aqueous Medium contained in an amount of 40 to 90 and preferably 70 to 90% is present. alternative The shampoo can also be in gel, paste or powder form available.

Beim Einsatz der insektenabweisenden Präparate in Haar shampoos für Menschen bestehen diese vorzugsweise aus 2 bis 25% Seife und/oder Tensiden und 0,2 bis 10% der erwähnten Neoalkanamide in einem wäßrigen Medium wie 40 bis 90%, vorzugsweise entsalztem Wasser. Das wäßrige Medium kann bis zur Hälfte ein Co-Lösungsmittel wie einen niederen Alkohol z. B. Ethanol oder ein Glykol enthalten; im allgemeinen liegt der Anteil eines derar tigen Co-Lösungsmittels bei 5 bis 20%, bezogen auf das Endprodukt. Bevorzugte Shampoos enthalten 5 bis 22% Tensid, 0 bis 20% wasserlösliche Füllstoffsalze, 0,5 bis 5% N-niedere-Alkylneoalkanamiden, vorzugsweise N-Methyl- oder N-Ethylneodecanamid und 50 bis 90% vorzugs weise entsalztes Wasser.When using the insect repellent preparations in hair shampoos for humans are preferably made from these 2 to 25% soap and / or surfactants and 0.2 to 10% of the mentioned neoalkanamides in an aqueous medium such as 40 to 90%, preferably desalted water. The watery Medium can be up to half a co-solvent like a lower alcohol z. As ethanol or a glycol contain; in general, the share is a derar co-solvent at 5 to 20%, based on the final product. Preferred shampoos contain 5 to 22% surfactant, 0 to 20% water-soluble filler salts, 0.5 to 5% N-lower alkyl neoalkanamides, preferably N-methyl or N-ethyl neodecanamide and 50 to 90% preferred as demineralized water.

Feste Reinigungsmittel in Form von Stücken oder Flocken mit einem Gehalt der erfindungsgemäßen insektenabweisenden Verbindungen können ebenfalls zum Waschen von Personen, Tieren, Haushaltswäsche, Teppichen und/oder zum Reinigen von harten Oberflächen wie Wänden oder Fußböden verwendet werden; diese Produkte enthalten wiederum Seife und/oder Tenside, Gerüststoffe, Füllstoffe und andere Zusätze, wie sie oben erwähnt sind. Der Anteil an N-Alkylneoalkan amiden liegt im Bereich von 0,2 bis 10%, während das Reinigungsmittel 15 bis 95% ausmacht. Die Seifenstücke enthalten im allgemeinen 2 bis 20% Wasser, die anderen Bestandteile sind Gerüststoffe, Füller oder andere Zusatzstoffe; diese liegen im Bereich von 0,5 bis 20% insgesamt und in einem Bereich von 0,1 bis 5% für die meisten Einzelkomponenten.Solid detergents in the form of pieces or flakes with a content of the insect repellent according to the invention Compounds can also be used to wash people, Animals, household linen, carpets and / or for cleaning used by hard surfaces like walls or floors become; these products in turn contain soap and / or Surfactants, builders, fillers and other additives, as mentioned above. The proportion of N-alkyl neoalkane Amides are in the range of 0.2 to 10%, while the Detergent 15 to 95% makes up. The soap bars generally contain 2 to 20% water, the others Ingredients are builders, fillers or others additives; these range from 0.5 to 20% in total and in a range of 0.1 to 5% for the most individual components.

Die erwähnten Reinigungsmittel können auf beliebige Weise wie beispielsweise durch Sprühtrocknen, trocknes Vermischen, durch Sprühauftrag und/oder Beschichtung, durch mehrfaches Auflösen und/oder Dispergieren und/oder Emulgieren, durch Vermahlen, Versträngen und Pressen hergestellt werden.The mentioned cleaning agents can be used on any As by spray-drying, dry Mixing, by spray application and / or coating, by multiple dissolution and / or dispersion and / or Emulsify, by grinding, Versträngen and pressing getting produced.

Wenn die insektenabweisenden Verbindungen versprüht oder in einem Träger aufgebracht werden, soll die Konzen tration ausreichen, die Insekten wirksam zu vertreiben.When the insect repellent compounds sprayed or be applied in a carrier, the Konzen sufficient to effectively repel the insects.

Die Wirkungszeit ist größer, wenn die aktive Komponente sich innerhalb eines Gegenstandes, wie beispielsweise in einer Matraze oder einem absorbierenden Schwamm befindet, verglichen mit dem Besprühen, Bestäuben, Abwischen oder Beschichten von Oberflächen.The effect time is greater when the active component within an object, such as in a mattress or absorbent sponge compared to spraying, dusting, Wipe or coat surfaces.

Die Konzentration der insektenabweisenden Verbindungen in einem flüssigen Medium wie einem wäßrigen Medium zusammen mit einem Dispergier- oder Emulgiermittel liegt gewöhnlich in einem Bereich von 0,2 bis 10, meist jedoch in einem Bereich von 0,5 bis 10, wie beispielsweise 1 bis 5% bei der Bekämpfung von Küchenschaben. Neben Wasser als löslichem Medium können noch niedere Alkanole wie Ethanol, niedere Ketone wie Aceton, niedere Kohlenwasserstoffe, wie Isobutan und/oder Cyclopropan oder chlorierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden.The concentration of insect repellent compounds in a liquid medium such as an aqueous medium together with a dispersing or emulsifying agent is usually in the range of 0.2 to 10, but usually in a range of 0.5 to 10, such as 1 to 5% in the control of cockroaches. In addition to water as a soluble medium can still lower alkanols such as ethanol, lower ketones such as acetone, lower hydrocarbons, such as isobutane and / or cyclopropane or chlorinated hydrocarbons be used.

Bei Verwendung der insektenabweisenden Verbindungen in pulvrigen oder teilchenförmigen Trägern können die Neoalkanamide flüssig auf gepulvertes Calciumcarbonat, Kieselsäure, Ton oder Borsäure oder auf körnige derartige Materialien oder auf Waschmittelteilchen oder synthetische organische Polymerkügelchen mit einer bevorzugten Teilchen größe von 125 µm bis 2,4 mm Durchmesser in Konzentra tionen von 0,2 bis 10 oder 25% und vorzugsweise 0,5 bis 5 oder 10% zum Vertreiben von Küchenschaben aufge bracht werden.When using the insect repellent compounds in powdery or particulate carriers, the Neoalkanamides liquid on powdered calcium carbonate, Silica, clay or boric acid or on granular such Materials or on detergent particles or synthetic organic polymer beads with a preferred particle size of 125 μm to 2.4 mm diameter in Konzentra from 0.2 to 10 or 25% and preferably 0.5 up to 5 or 10% to repel cockroaches be brought.

Die insektenabweisenden Verbindungen werden im allgemeinen auf die zu behandelnden Oberflächen mit einer Konzentra tion von 0,002 bis 100 g/m² aufgebracht und verbleiben auf diesen Flächen, wobei die Aufbringungsraten vorzugs weise in einem Bereich von 0,01 bis 5 oder 10 und insbe sondere 0,1 bis 2 g/m², beispielsweise 1 g/m² gegen Küchenschaben aufgebracht werden. Konzentrationen außer halb dieses Bereiches sind ebenfalls möglich, wenngleich manchmal mit beschränkter Wirksamkeit. Bei Waschmitteln, die in einer wäßrigen Waschflotte wie Wasser eingesetzt werden, liegt die Konzentration an Wirkstoff im allgemeinen im Bereich von 0,005 bis 5 Gew.-%, kann aber bei Haar shampoos oder bei Shampoos für Teppiche und Polsterwaren höher und manchmal bis zu 25% betragen.The insect repellent compounds are generally applied to the surfaces to be treated with a concentration of 0.002 to 100 g / m ² and remain on these surfaces, the application rates being preferred in a range of 0.01 to 5 or 10 and in particular 0 special , 1 to 2 g / m ² , for example, 1 g / m ² are applied against cockroaches. Concentrations outside this range are also possible, although sometimes with limited effectiveness. In the case of detergents used in an aqueous wash liquor such as water, the concentration of active ingredient is generally in the range of 0.005 to 5% by weight, but may be higher in hair shampoos or shampoos for carpets and upholstery and sometimes up to 25%. be.

Bei anderen Oberflächenbehandlungsmitteln wie Wachsen oder Möbelpolituren liegt die Konzentration im wesentlichen in dem gleichen Bereich wie bei Waschmittelzusammen setzungen, kann aber in einigen Fällen bis zu 25% gestei gert werden. For other surface treatment agents such as waxes or furniture polishes, the concentration is essentially in the same range as detergent together but may in some cases rise up to 25% to be cleaned.

Die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten insektenabschreckenden Mittel besitzen wesentliche Vorteile gegenüber anderen vergleich baren Produkten. Sie sind im wesentlichen nicht toxisch und demzufolge für Kinder oder Haustiere nicht gefährlich. Sie haben einen angenehmen aromatischen, manchmal fruch tigen Geruch, wobei N-Methylneodecanamid und N-Ethylneo decanamid hinsichtlich des Geruches apfelartig oder pfirsichartig ist; demzufolge stören sie im allgemeinen nicht das Aroma der Zubereitungen, in denen sie einge setzt werden, sondern geben sogar diesen Zubereitungen einen angenehmen Geruch, so daß teuere Riechstoffe nicht mehr erforderlich sind. Sie sind im wesentlichen farblos und können demzufolge in Reinigungsmitteln, Shampoos, Poliermitteln, versprühbaren Produkten und anderen Präparaten, bei denen die Farbgebung eine Rolle spielt, mit Vorteil eingesetzt werden. Sie sind sowohl als Kontaktmittel als auch als Gas insektenvertreibend; sie wirken gegenüber den meisten Insekten, insbesondere Küchenschaben, die am schwierigsten im Haushalt fernzuhalten sind. Die erfindungsgemäßen insektenabweisenden Mittel haben eine lange Lebensdauer von 2 Wochen gegenüber Küchenschaben oder mehr bei topischer Aufbringung. N-Methylneodecanamid ist gegenüber Anopheles quadrima culatus 5 Wochen aktiv und mindestens eine Woche länger als DEET. Gegen Aedes aegypti sind die Neoalkanamide wirksamer als DEET. Sie sind in den verschiedenen Zuberei tungen wie Reinigungsmitteln usw. stabil, und zwar unabhängig von dem physikalischen Zustand dieser Reini gungsmittel und bleiben vor allem aus diesen Mitteln stark substantiv gegenüber der behandelten Oberfläche.The insect repellents according to the invention or used according to the invention have significant advantages over others strong products. They are essentially non-toxic and therefore not dangerous for children or pets. They have a pleasant aromatic, sometimes fruch odor, with N-methylneodecanamide and N-ethylneo decanamid as regards odor apple-like or is peachy; as a result, they generally interfere not the aroma of the preparations in which they are inserted be set, but even give these preparations a pleasant smell, so that expensive fragrances are no longer necessary. They are essentially colorless and can therefore be used in detergents, Shampoos, polishes, sprayable products and other preparations in which the coloring matter plays, be used with advantage. They are both as a contact agent as well as a gas insect-spreading; they work against most insects, especially Cockroaches, the hardest to keep away in the household are. The insect repellents of the invention have a long life of 2 weeks compared to Cockroaches or more with topical application. N-methylneodecanamide is opposite Anopheles quadrima culatus active for 5 weeks and at least a week longer as DEET. Against Aedes aegypti are the Neoalkanamide more effective than DEET. They are in different bait stable, namely regardless of the physical state of this Reini mainly from these funds strongly substantive to the treated surface.

Versuche habe gezeigt, daß die erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten N-Alkyl neoalkanamide nicht nur gegen Küchenschaben wirksam sind, sondern auch gegen andere Insekten wie Fliegen, Flöhe, Läuse, Moskitos, Bienen, Wespen, Hornissen, Ameisen und andere Käfer sowie gegen Arachniden wie Spinnen, Zecken und Milben.Experiments have shown that the inventive or inventively used N-alkyl neoalkanamides are effective not only against cockroaches but also against other insects like flies, Fleas, lice, mosquitoes, bees, wasps, hornets, Ants and other beetles as well as against arachnids like Spiders, ticks and mites.

Bei Parfum-Zubereitungen modifi zieren die N-niedere-Alkylneoalkanamide den Parfumgeruch; sie sind substantiv gegenüber den Flächen, auf die das Parfum aufgebracht wird; sie sind ferner hinreichend stabil während der Lagerung und in Kontakt mit alkalischen Stoffen und erhöhen die Wirksamkeit von Aromen der verschieden anderen parfümierenden Komponenten. Demzufolge erhält man ein neuartiges flüssiges Parfum, welches zum Parfümieren von Seifen und Waschmitteln geeignet ist, wobei die Parfum-Komponente aus ätherischen Ölen, Estern, Ethern, Aldehyden, Alkoholen, Kohlenwasser stoffen, Ketonen und Lactonen bestehen kann, und der Gehalt der Neoalkanamide in einem Bereich von 0,1 bis 98% liegt. Entsprechend erhält man auch verschiedene Haushaltsprodukte, die mit diesem Parfum parfümiert sind, wie beispielsweise Seifen, Waschmittel in beliebiger Form wie teilchenförmig, flüssig, gelförmig, pastenförmig oder als Stück, ferner für Scheuermittel, Haarshampoos, Teppich- und Polsterschampoos, Fußbodenpflegemittel, Möbelpflegemittel und Abdeckpapier. Ferner können Kunst stoffgegenstände das erfindungsgemäße Parfum enthalten, wie beispielsweise Gegenstände zur Pflege von Haustieren, Futternäpfe, Bettgestelle oder Pflegevorrichtungen oder Gegenstände aus parfümiertem Kunststoff oder anderen Werkstoffen.For perfume preparations modifi the N-lower alkyl neoalkanamides adorn the perfume odor; they are substantive to the surfaces on which the perfume is applied; they are also sufficient stable during storage and in contact with alkaline Substances and increase the effectiveness of aromas of various other perfuming components. As a result, you get a novel liquid Perfume for perfuming soaps and detergents is suitable, wherein the perfume component of ethereal Oils, esters, ethers, aldehydes, alcohols, hydrocarbons substances, ketones and lactones, and the Content of neoalkanamides in a range of 0.1 to 98% lies. Accordingly, you also get different Household products perfumed with this perfume are, such as soaps, detergents in any Shape as particulate, liquid, gel, pasty or as a piece, further for abrasives, hair shampoos, Carpet and upholstery shampoos, floor care products, Furniture care products and masking paper. Furthermore, art can fabric articles contain the perfume according to the invention, such as pet care items, Feeding bowls, bed frames or care devices or objects made of perfumed plastic or other Materials.

Die normalerweise flüssigen N-niedere-Alkylneoalkanamide sind hinreichend flüchtig und zeigen eine bleibende Wirkung. Sie beeinflussen andere Parfum-Komponenten und verstärken oder verbessern das Aroma derartiger Komponenten in der Gesamtmischung. Das bevorzugt verwendete N-Ethyl neodecanamid hat ein mildes, etwas rosenartiges Aroma mit einer geringen pflaumenartigen oder apfelartigen Fruchtigkeit. Der Geruch eines Tropfens auf einem Riech streifen ist noch nach zwei Wochen deutlich merkbar. N-Methylneodecanamid hat ein leichtes, frisches, fruch tiges, birnenartiges Aroma mit blumigem Unterton; es ist ebenfalls nach zwei Wochen auf einem Riechstreifen noch feststellbar. N-Methylneoheptanamid hat einen grünen, fruchtigen, weinartigen Geruch, der mindestens ein oder zwei Tage verbleibt; N-Methylneoheptamid hat einen frischen, sauren, kampferartigen Geruch, der ebenfalls ein oder zwei Tage bleibt. Die anderen N-nie dere-Alkylneoalkanamide sind ebenfalls aromatisch und beständig und ziehen auf die aufgebrachten Oberflächen substantiv auf; sie haben alle hinreichende Stabilität in zahlreichen Zubereitungen und selbst auch in alka lischen Präparaten.The normally liquid N-lower alkyl neoalkanamides are sufficiently volatile and show a lasting Effect. They affect other perfume components and enhance or enhance the aroma of such Components in the overall mix. The preferred N-ethyl neodecanamide has a mild, slightly rose-like aroma with a slight plum-like or apple-like Fruitiness. The smell of a drop on a smell strip is still noticeable after two weeks. N-methylneodecanamide has a light, fresh, fruch thick, pear-like aroma with floral undertone; it is also on a smelling strip after two weeks still detectable. N-methylneoheptanamide has one green, fruity, vinous odor that at least one or two days left; N-methylneoheptamide has a fresh, sour, camphor-like odor that also stays one or two days. The other N-never dere-Alkylneoalkanamide are also aromatic and resistant and pull on the applied surfaces substantive; they all have sufficient stability in numerous preparations and even in alka oral preparations.

Die N-Alkylneoalkanamide können als Komponente in den Riechstoffgemischen zusammen mit beliebigen bekannten Parfum-Komponenten, Fixativen, Lösungsmitteln, Streck mitteln, Stabilisatoren und Zusätzen verwendet werden, wie ätherischen Ölen, Estern, Ethern, Aldehyden, Alkoho len, Kohlenwasserstoffen, Ketonen und Lactonen, aber auch anderen Produkten wie Pyrronen und Pyrrolen.The N-Alkylneoalkanamide can be used as a component in the Fragrance mixtures together with any known Perfume components, fixatives, solvents, stretch agents, stabilizers and additives, such as essential oils, esters, ethers, aldehydes, alcohols len, hydrocarbons, ketones and lactones, but also other products like pyrroles and pyrroles.

Bevorzugte Komponenten der Geruchsrichtung Rose, Lilie, tropische Frucht und Blume/Holz/Ambra sind bei den ätherischen Ölen Zitrus, Immergrün, Jasmin, Lilie, Rose, Ylang-Ylang; als Ester werden Phenoxyethyliso butyrat, Benzylacetat, p-tert.Butylcyclohexylacetat, Guaiacaholzacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinyl acetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformat, Ethylmethylphenylglycidat, Allylcyclohexanpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat eingesetzt; als Ether kommen Benzylethylether und als Aldehyde Alkylaldehyde mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Bourgeonal, Zitral, Zitronellal, Zitronellyl, Oxyacetaldehyd, Cycla menaldehyd, Hydroxyzitronellal und Lilial in Frage. Als Alkohole werden Anethol, Zitronellol, Eugenol, Geraniol, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol verwendet. Als Kohlenwasserstoffe kommen Balsame und Terpene und als Ketone Ionone, α-Isomethylionon und Methylcedrylketon in Frage. Als Lactone können α-Alkyl lactone mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen im Alkylrest verwendet werden. Ein Beispiel für die Pyrrone ist ein Hydroxy-niederes-alkylpyrron mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylrest; ein Beispiel für die Pyrrole ist das Benzopyrrol.Preferred components of the odor direction Rose, Lily, tropical fruit and flower / wood / amber are among the essential oils citrus, evergreen, jasmine, lily, Rose, Ylang Ylang; esters are phenoxyethyliso butyrate, benzyl acetate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, Guaiacaholzacetat, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, Ethyl methyl phenyl glycidate, allyl cyclohexane propionate, Styrallyl propionate and benzyl salicylate used; the ethers are benzyl ethyl ether and aldehydes Alkylaldehydes of 8 to 18 carbon atoms, Bourgeonal, Citral, citronellal, citronellyl, oxyacetaldehyde, cycla menaldehyde, hydroxyzitronellal and Lilial in question. Alcohols are anethole, citronellol, eugenol, Geraniol, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol used. As hydrocarbons come balsams and Terpenes and as ketones Ionone, α-Isomethylionon and Methyl cedryl ketone in question. As lactones, α-alkyl lactones having 8 to 14 carbon atoms in the alkyl radical be used. An example of the pyrrons is a hydroxy-lower alkyl pyrrole of 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical; an example of the pyrrole is the benzopyrrole.

Die oben erwähnten Komponente werden bei den Parfums bevorzugt eingesetzt, jedoch werden auch andere Parfum-Komponenten verwendet wie Zitronenöl, Limonenöl, Orangenöl, Bergamotteöl, Öle der süßen Orangen, Petitgrain, Bigaradeöl, Rosmarinöl, Dimethylanthranilat, Indol, Methylanthranilat, Jasminöl, Patchouliöl, Vetiver -Bourbonöl, Vanillin, Ethylvanillin, Cumarin, 3-Methyl nonan-3-yl-acetat, Methylionon, synthetisches Lilienöl und Rosenöl, 3-Methylnonan-3-Öl, α-Amylzimtsäurealdehyd, Methylsalicylat, Amylsalicylat, Lavandin, Isobutylhepte non, Cedrylacetat, Ethyllinalylacetat, Nerylacetat, Nerol, d-Limonen, Cuminsäurealdehyd, Linalylpropionat, Nerolidylacetat, Nerolidylformat, α-Pinen, Isobutyli nalool, Methylnaphthylketon, Linalylisobutyrat, Para cresylcaprylat, Paracresylphenylacetat, Sandelholzöl, Korianderöl, Sassafrasöl, Cassiaöl, Angelikawurzelöl, Perubalsam, Kleeöl, Maceöl, Menthol und Mandelöl.The above-mentioned component is used in the Perfumes are preferred but used also uses other perfume components like lemon oil, Lime oil, orange oil, bergamot oil, sweet orange oils, Petitgrain, bigarade oil, rosemary oil, dimethylanthranilate, Indole, methyl anthranilate, jasmine oil, patchouli oil, vetiver Bourbon oil, vanillin, ethyl vanillin, coumarin, 3-methyl nonan-3-yl acetate, methyl ionone, synthetic lily oil and rose oil, 3-methylnonan-3-oil, α-amylcinnamic aldehyde, Methyl salicylate, amyl salicylate, lavandin, isobutyl hepatitis non, cedryl acetate, ethyllinalyl acetate, neryl acetate, Nerol, d-limonene, cumylic aldehyde, linalylpropionate, Nerolidyl acetate, nerolidyl formate, α-pinene, isobutyli nalool, methyl naphthyl ketone, linalyl isobutyrate, para cresylcaprylate, paracresylphenylacetate, sandalwood oil, Coriander oil, sassafras oil, cassia oil, angelica root oil, Peru balsam, clover oil, mace oil, menthol and almond oil.

Zusätzlich zu den Aromakomponenten können noch Fixative wie Moschus, Civet, Castoreum, Ambergria, Gum, Benzoin, Moschus-ambrette, Moschus-keton, Moschus-xylol, Oleore sin-orriswurzel, harzartiges Benzoin-Siam und harzartiges Opopanax und zahlreiche andere Harze, Gumme, synthetische Moschusarten und andere Fixative verwendet werden. Ferner können andere Parfum-Komponenten wie Alkohol und andere geeignete Lösungsmittel und Medien sowie Konservierungsmittel, Antioxidantien, Stabilisatoren und Mittel zur Modifizierung der Viskosität und Flüchtig keit verwendet werden.In addition to the aroma components can still fixative like musk, civet, castoreum, ambergria, gum, benzoin, Musk ambrette, musk ketone, musk xylene, oleore sin-orris-root, resinous benzoin-siam and resinous Opopanax and numerous other resins, Gumme, synthetic Musk species and other fixatives are used. Furthermore, other perfume components such as alcohol and other suitable solvents and media as well Preservatives, antioxidants, stabilizers and viscosity modifiers and volatiles be used.

Die Parfums können 0,1 bis 98% N-niedere- Alkylneoalkanamide enthalten, während der Rest andere Aromastoffe und Parfumbestandteile sind, wie Lösungs mittel, flüssige Medien und/oder teilchenförmige oder pulvrige Grundstoffe wie Holzteilchen, Basismaterialien und Tone. Vorzugsweise liegt das Parfum in flüssigem Zustand, insbesondere in einem niederen alkoholischen Lösungsmittel wie Ethanol vor und die Konzentration an N-niedere-Alkylneoalkanamiden liegt in einem Bereich von 1 bis 60%, vorzugsweise bei 2 bis 30 und insbesondere im Bereich von 5 bis 15 wie beispielsweise 10%. Der Anteil an Fixativen ist geringer als der der Aromakom ponenten und liegt gewöhnlich in einem Bereich von 0,1 bis 5%. Der Anteil des Lösungsmittels kann von 20 bis 95% und vorzugsweise 50 bis 90% schwanken und kann bei einigen Parfums, die als Konzentrate benutzt werden, auch völlig weggelassen werden, wenn beispiels weise das Parfum zu einem Produkt oder zu einer Zusammen setzung und nicht zu einem üblichen Taschentuch-Parfum gegeben wird.The fragrances can contain 0.1 to 98% N-lower Alkylneoalkanamide while the rest contain other Flavors and perfume ingredients are like solutions medium, liquid media and / or particulate or powdery raw materials such as wood particles, base materials and clays. Preferably, the perfume is in liquid Condition, especially in a lower alcoholic Solvents like ethanol before and the concentration N-lower alkyl neoalkanamides are within a range from 1 to 60%, preferably from 2 to 30 and in particular in the range of 5 to 15 such as 10%. The Proportion of fixatives is less than that of the aromaoma components and is usually in the range of 0.1 to 5%. The proportion of the solvent can be from 20 to 95% and preferably 50 to 90% fluctuate and can be used on some perfumes that are used as concentrates be completely omitted, if, for example Make the perfume a product or a combination and not to a usual handkerchief perfume is given.

Obwohl die Anteile der verschiedenen Aroma-Komponenten schwanken und die Einzelkomponenten 0,01 bis 30% aus machen können und manchmal bestimmte Vertreter dieser Komponenten aus der Formulierung ausgelassen werden können, sind in den Parfumformulierungen mindestens ein Ester, mindestens ein Aldehyd und mindestens ein Alkohol vorhanden. Der Anteil jeder dieser Produkte aus der jeweiligen Klasse liegt bei mindestens 1%, und wobei mindestens eine Komponente einer solchen Klasse in einer Menge von mindestens 5% und meist minde stens 10% vorhanden ist. In anderen Fällen können jedoch ein oder mehrere der drei typischen Vertreter dieser Aromaklassen weggelassen werden, wie beispielsweise bei den bevorzugten blumig/holzig/Ambra-Parfums, die 5 bis 40% Zitrenellol, 5 bis 30% Geraniol und 2 bis 40% Phenylethylalkohol enthalten bzw. vorzugsweise 5 bis 20 bzw. 5 bis 25 und 2 bis 15% oder beispielsweise 8 bzw. 10 bzw. 5%. Der Gesamtgehalt an Aromakomponenten außer dem N-Methylneoalkanamid liegt gewöhnlich in einem Bereich von 5 bis 99% und vorzugsweise von 50 bis 90%, wobei die hohen Anteile in den meist lösungs freien Konzentraten auftreten.Although the proportions of the different aroma components vary and the individual components from 0.01 to 30% and sometimes certain representatives of this Components are omitted from the formulation at least, are in perfume formulations an ester, at least one aldehyde and at least one Alcohol available. The proportion of each of these products from the respective class is at least 1%, and wherein at least one component of such Class in an amount of at least 5% and mostly minde at least 10% is available. In other cases, however one or more of the three typical representatives of this Aroma classes are omitted, such as at the preferred flowery / woody / amber perfumes that 5 to 40% citrenol, 5 to 30% geraniol and 2 to 40% phenylethyl alcohol or preferably 5 to 20 and 5 to 25 and 2 to 15% or for example 8 or 10 or 5%. The total content of aroma components except the N-methyl neoalkanamide is usually in a range of 5 to 99%, and preferably 50 to 90%, with the high proportions in the most solution free concentrates occur.

Der Anteil des Parfums bei den verschiedenen Haushalts produkten und anderen erfindungsgemäßen Produkten liegt bei den gewöhnlich lösungsmittelfrei eingesetzten Konzen traten in einem Bereich von 0,1 bis 10 und vorzugsweise von 0,5 bis 5 und meist bei 1 bis 3%, wobei der Gehalt an N-niedere-Alkylneoalkanamiden normalerweise in einem Bereich von 0,01 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 2 und meist 0,2 bis 1% liegt. Beim Parfümieren von Geruchsver besserern oder Luftfrischmachungssprays kann der Parfum gehalt auf 5 bis 25 und sogar bis zu 50% gesteigert werden, wobei in einigen Fällen das Parfumkonzentrat auch unverdünnt eingesetzt werden kann.The percentage of perfume in the different households products and other products of the invention in the usually solvent-free used Konzen occurred in a range of 0.1 to 10 and preferably from 0.5 to 5 and usually at 1 to 3%, with the content at N-lower-alkylneoalkanamides normally in one Range of 0.01 to 5, preferably 0.1 to 2 and usually 0.2 to 1%. When perfuming odor ver better or air freshening sprays may be the perfume Salary increased to 5 to 25 and even up to 50% in some cases the perfume concentrate can also be used undiluted.

Die Parfums können bei den verschiedensten Haushaltsprodukten und in zahlreichen anderen Zusammen setzungen und Gegenständen verwendet werden, wie bei spielsweise bei Reinigungsmitteln der verschiedensten Art, Mitteln zur Abweisung von Insekten, Insektiziden, Papierprodukten, Textilien, Mitteln zur Oberflächenbe handlung und Kunststoffgegenständen. Die insektenver treibenden Mittel können flüssig, gelförmig, pastenför mig, pulverig oder in anderer geeigneter Form vorliegen; das gleiche gilt für Insektizide, die mit den erfindungs gemäßen Mitteln parfümiert sind, wenngleich Insektizide im allgemeinen in einem flüssigen Lösungsmittel oder in einem verflüssigten Gas gelöst oder in einer Emulsion auftreten. Die N-niedere-Alkylneoalcanamide tragen also bei den verschiedenen Haushaltsprodukten und Gegen ständen sowohl zum Parfümieren als auch zum Abweisen von Insekten bei.The perfumes can be used at the most diverse Household products and in numerous other together and objects, as in For example, in detergents of various kinds Species, Means for repelling insects, insecticides, Paper products, textiles, surface finishing agents action and plastic objects. The insect ver impulses can be liquid, gel, paste mig, powdery or in any other suitable form; the same applies to insecticides with the invention perfumed according to the appropriate means, although insecticides generally in a liquid solvent or dissolved in a liquefied gas or in an emulsion occur. The N-lower alkyl neoalcanamides carry So with the various household products and counter Both perfuming and rejecting insects.

example 1

N-Methylneodecanamid wurde aus Methylamin und Neodecanoyl chlorid in einem 1 l fassenden Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter und Kondensator mit aufge setztem Trockenröhrchen hergestellt. Der in einem Eisbad befindliche Kolben wurde mit 31 g Methylamin, 7 ml Diethylether und 59 g Triethylamin beschickt, wobei letzteres zur Entfernung von während der Reaktion gebil detem HCl diente. Anschließend wurden 190,5 g Neodecanoyl chlorid im Verlaufe einer Stunde zugetropft, worauf man das Reaktionsgemisch sich auf Zimmertemperatur erwärmen ließ. Das Reaktionsgemisch wurde dann in einem 2 l-Trenntrichter zweimal mit entsalztem Wasser ge waschen, um das N-Methylneodecanamid von dem Triethylamin chlorid zu trennen; anschließend wurde einmal mit jeweils 5%iger Salzsäure und dann mit 5%iger wäßriger Natronlauge und letztlich mit destilliertem Wasser gewaschen, bis die Waschwässer gegenüber Lakmus neutral waren. Anschlie ßend wurde der Ether aus dem Gemisch auf einem Dampfbad und anschließend in einem Vakuumrotationsverdampfer entfernt. Es wurde N-Methylneodecanamid in praktisch stöchiometrischer Ausbeute erhalten; es war nach Destilla tion bei 235°C unter 101,325 KPa ein reines wasserweißes Produkt mit dem in Fig. 1 gezeigten Infrarotspektrum.N-Methylneodecanamid was prepared from methylamine and neodecanoyl chloride in a 1 liter three-necked flask with stirrer, thermometer and dropping funnel and condenser with set dry tube. The flask in an ice bath was charged with 31 g of methylamine, 7 ml of diethyl ether and 59 g of triethylamine, the latter serving to remove HCl formed during the reaction. Subsequently, 190.5 g of neodecanoyl chloride were added dropwise over one hour, after which the reaction mixture was allowed to warm to room temperature. The reaction mixture was then washed twice with deionized water in a 2 liter separatory funnel to separate the N-methyl neodecanamide from the triethylamine chloride; It was then washed once with 5% strength hydrochloric acid and then with 5% strength aqueous sodium hydroxide solution and finally with distilled water until the washings were neutral to Lakmus. Subsequently, the ether was removed from the mixture on a steam bath and then in a vacuum rotary evaporator. N-Methylneodecanamide was obtained in virtually stoichiometric yield; It was after distillation at 235 ° C under 101.325 KPa a pure water-white product with the infrared spectrum shown in Fig. 1.

Auf gleiche Weise wurden N-Ethylneodecanamid, N-Methyl neotridecanamid, N-Ethylneotridecanamid, N-Methylneo heptanamid und N-Ethylneoheptanamid hergestellt, wobei molare Mengen der entsprechenden Alkylamine wie Ethyl amin, Methylamin, Ethylamin, Methylamin bzw. Ethylamin, Triethylamin und Neoalkanoylchloride, nämlich Neodecanoyl chlorid, Neotridecanoylchlorid, Neotridecanoylchlorid, Neoheptanoylchlorid bzw. Neoheptanoylchlorid verwendet. Es wurde ebenfalls das gleiche Volumen an Diethylether von 700 ml verwendet, und zwar unter Benutzung der gleichen Apparatur und der gleichen Umsetzungs- und Reinigungsbedingungen. Die Produkte wurden im wesentlichen in stöchiometrischen Ausbeuten erhalten. Einige ihrer Infrarotspektren sind in den Fig. 2 bis 4 gezeigt.N-ethylneodecanamide, N-methylneotridecanamide, N-ethylneotridecanamide, N-methylneoheptanamide and N-ethylneoheptanamide were prepared in the same manner using molar amounts of the corresponding alkylamines such as ethylamine, methylamine, ethylamine, methylamine or ethylamine, triethylamine and neoalkanoyl chlorides, namely, neodecanoyl chloride, neotridecanoyl chloride, neotridecanoyl chloride, neoheptanoyl chloride and neoheptanoyl chloride, respectively. The same volume of 700 ml of diethyl ether was also used, using the same apparatus and reaction and purification conditions. The products were obtained essentially in stoichiometric yields. Some of their infrared spectra are shown in Figs. 2-4.

Example 2

Es wurden die sechs Verbindungen gemäß Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der entsprechenden Neoalkansäuren anstelle der Säurechloride hergestellt; es wurde kein Triethylamin verwendet wurden. Bei diesen Reaktionen, bei denen die stöchiometrischen Anteile der Neoalkansäure und der Alkylamine und Diethylether als Reaktionslösungs mittel verwendet wurden, wurde ebenfalls ein 1 l-Dreihals kolben, jedoch in einem geschlossenen System zur Vermei dung von Alkylaminverlusten verwendet. Der Kolben besaß einen Heizmantel, einen Magnetrührer, eine Zufuhr für Stickstoff, die unter die Oberfläche des Reaktionsge misches hinein reichte, sowie ein Thermometer und einen Thermostat zur Regelung der Reaktionstemperatur, die 5 Stunden bei 240°C gehalten wird. Die Reaktionsprodukte wurden isoliert, gewaschen und analog Beispiel 1 von Ether befreit. Die Infrarotspektren der Produkte sind in den Fig. 1 bis 4 gezeigt.The six compounds of Example 1 were prepared but using the corresponding neoalkanoic acids in place of the acid chlorides; no triethylamine was used. In these reactions, where the stoichiometric proportions of the neoalkanoic acid and the alkylamines and diethyl ether were used as the reaction solvent, a 1-liter three-necked flask was also used, but in a closed system for avoiding alkylamine loss. The flask had a heating mantle, a magnetic stirrer, a supply of nitrogen that reached below the surface of the reaction mixture, and a thermometer and a thermostat to control the reaction temperature held at 240 ° C for 5 hours. The reaction products were isolated, washed and freed from ether as in Example 1. The infrared spectra of the products are shown in Figs. 1-4.

Example 3

Das gemäß Beispiel 1 hergestellte N-Methylneodecanamid wurde auf seine insektenabweisende Wirkung gegenüber Schaben untersucht, wobei 1 g Substanz in 10 ml Aceton gelöst und in einer Schale mit einer Innenfläche von 188,5 cm² geschwenkt wurde, so daß nach Verdampfen des Acetons 0,0189 g des N-Methylneodecanamides gleich mäßig auf der Innenfläche der Schale in einer Konzentra tion mit 1,0 g m² verteilt war. Es wurden vier Öffnungen in gleichem Abstand an den Kanten der Schale eingeschnit ten, so daß es für die zu untersuchenden Insekten möglich war, unter die umgedrehte und auf einer flachen Fläche liegende Schale zu kriechen. Es wurde eine identische Kontrollschale hergestellt, bei der jedoch nur die gleiche Menge Aceton allein aufgebracht wurde. Jede Schale wurde in die Mitte einer Hälfte einer mittig unterteilbaren rechteckigen Fläche in einen Kasten gelegt, in dem anschließend 100 Schaben eingebracht wurden. Der Kasten war mit einer durchsichtigen Scheibe verchlossen, um ein Herauskriechen der Schaben zu vermeiden. Ursprünglich befand sich der Kasten im Dunkeln, jedoch wurde später zur Beurteilung der Wirksamkeit eine 100 Watt- Leuchtbirne, etwa 50 cm oberhalb des Kastens, angebracht. Alle Schaben, die dem Licht ausweichen wollten, krochen unter eine der umgekippten Schalen. Der Zahlenunterschied der unter die beiden Schalen kriechenden Schaben zeigt die abweisende Wirkung an. Nach einer Minute Beleuchtung wurde eine Trennscheibe in den Kasten eingebracht, um den Versuchsbereich von dem Kontrollbereich zu trennen, worauf die Schalen entfernt und die Schaben in jeder Abteilung gezählt wurden. Die Anzahl der Schaben in dem Kontrollbereich entspricht der prozentualen Wirksam keit des insektenabweisenden Mittels. Nach zwei Tagen wurde festgestellt, daß N-Methylneodecanamid 100% wirksam gegenüber dem Kontrollversuch ist. Nach zwei Tagen wurde N-Methylneodecanamid (NMNDA) mit DEET und gegenüber einem weiteren ebenfalls guten schabenabweisenden Mittel MGK-874 getestet, wobei NMNDA 9 mal bzw. 19 mal wirksamer als die anderen insektenabweisenden Präparate war. Fünf Tage nach Aufbringung der Präparate zeigte ein ähnlicher Test, daß NMNDA noch wirksamer war und diese vergleichsweise bessere Wirksamkeit auch noch nach 14 Tagen zeigte. Nach 21 Tagen hatten weder das Versuchs produkt noch die Vergleichsprodukte eine abweisende Wirkung.The N-methylneodecanamide prepared according to Example 1 was examined for its insect-repelling action against cockroaches, whereby 1 g of substance was dissolved in 10 ml of acetone and pivoted in a dish with an inner surface of 188.5 cm ² , so that after evaporation of the acetone 0, 0189 g of N-Methylneodecanamides evenly distributed on the inner surface of the shell in a concentration with 1.0 gm ² was. Four openings were cut in the same distance at the edges of the shell, so that it was possible for the insects to be examined to crawl under the upturned and lying on a flat surface shell. An identical control dish was made, but with only the same amount of acetone applied alone. Each dish was placed in the middle of one half of a centrally divisible rectangular area in a box, in which then 100 cockroaches were introduced. The box was closed with a transparent disc to avoid crawling out of the cockroaches. Originally, the box was in the dark, but was later attached to assess the effectiveness of a 100 watt light bulb, about 50 cm above the box. All cockroaches trying to dodge the light crept under one of the overturned shells. The difference in numbers between the two shells crawling cockroaches indicates the repellent effect. After one minute of lighting, a cut-off wheel was placed in the box to separate the trial area from the control area, whereupon the trays were removed and the cockroaches in each compartment counted. The number of cockroaches in the control area corresponds to the percentage effectiveness of the insect repellent. After two days N-methylneodecanamide was found to be 100% effective against the control. After two days, N-methylneodecanamide (NMNDA) was tested with DEET and against another equally good cockroach repellent MGK-874, NMNDA being 9 and 19 times more potent than the other insect repellent preparations, respectively. Five days after application of the preparations, a similar test showed that NMNDA was even more effective and showed this comparatively better efficacy even after 14 days. After 21 days, neither the test product nor the comparison products had a repellent effect.

Fig. 5 zeigt in graphischer Darstellung die vergleichs weise Wirksamkeit in Prozent von N-Methylneodecanamid gegenüber DEET bei der Abweisung von Schaben. Die Anzahl der sich unter der mit DEET behandelten Schale ange sammelten Schaben ist für jeden der angegebenen Tage nach Aufbringung der Präparate aufgezeichnet. Die ver gleichbare Wirksamkeit der zu untersuchenden Verbindung NMNDA in Prozent entspricht der Anzahl der sich unter der mit DEET präparierten Schale verbergenden Schaben, und zwar bei 100 eingesetzten Insekten. Bei einer Abwand lung des Versuchs wurden nur die inneren Bodenteile, also der obere Bereich der umgedrehten Schale mit den verschiedenen Versuchs- und Vergleichsprodukten bei gleicher Konzentration von 1 g/m² beschichtet. Die Ergeb nisse ergaben den gleichen Effekt wie bei den oben beschriebenen Kontaktversuchen, jedoch war die absolute Wirksamkeit der Produkte erwartungsgemäß geringer auf grund der geringeren Mengen an aufgebrachtem Präparat und der Tatsache, daß sich die Präparate nicht auf der unteren und inneren Fläche der Schalen befanden, die von den Schaben bevorzugt besetzt werden, so daß die abweisende Wirkung nur aufgrund der Verdampfung und meist wegen des Kontaktes erfolgte. Fig. 5 shows a graph of the comparative effectiveness in percent of N-methyl neodecanamide over DEET in the rejection of cockroaches. The number of cockroaches collected under the DEET-treated dish is recorded for each of the days indicated after application of the preparations. The comparable efficacy of the NMNDA compound to be tested as a percentage corresponds to the number of cockroaches hiding under the peel prepared with DEET, namely for 100 insects used. In a Abwand development of the experiment, only the inner soil parts, ie the upper portion of the inverted shell with the various experimental and comparative products at the same concentration of 1 g / m ^{2 were} coated. The results gave the same effect as in the contact experiments described above, but the absolute efficacy of the products was expected to be lower due to the lower amounts of applied preparation and the fact that the preparations were not on the lower and inner surfaces of the dishes, which are preferably occupied by the cockroaches, so that the repellent effect was due only to the evaporation and mostly because of the contact.

Die Testergebnisse sind gleich, und zwar unabhängig davon, ob die insektenabweisenden Verbindungen durch direkte Kondensation von Neoalkansäuren oder aus Neo alkanoylchloriden erhalten wurden. Ähnliche Ergebnisse lassen sich mit anderen Neoalkanamiden gemäß Erfindung erhalten wie mit N-Ethylneodecanamid, N-Butylneodecan amid, N-Methylneotridecanamid, N-Ethylneotridecanamid, N-Methyl- und N-Ethyl-Neoheptanamid, -neononanamid, neoundecanamid und -neododecanamid. Die beste insektenab weisende Wirkung wurde mit den Neoalkanamiden erhalten, die unter Normalbedingungen flüssig und hinreichend flüchtig sind, so daß bereits die Dämpfe von den Insekten wahrgenommen werden und abschreckend wirken.The test results are the same, independently of whether the insect repellent compounds by direct condensation of neoalkanoic acids or neo alkanoyl chlorides were obtained. Similar results can be combined with other Neoalkanamiden invention obtained as with N-ethyl neodecanamide, N-butyl neodecane amide, N-methylneotridecanamide, N-ethylneotridecanamide, N-methyl and N-ethyl-neoheptanamide, neononanamide, neoundecanamide and neododecanamide. The best insectsab pointing effect was obtained with the neoalkanamides, under normal conditions, liquid and sufficient are volatile, so that already the vapors from the insects be perceived and dissuasive.

Die insektenabweisenden Mittel können auch aus Sprüh behältern bzw. als Aerosol mit einer Mischung von Iso butan/Cyclobutan (50 : 50) oder Dichlordifluormethan und Trichlormonofluormethan (60 : 40) oder mit anderen unter Druck befindlichen Lösungsmitteln versprüht werden, wobei Konzentrationen im Bereich von 2 bis 30% je nach Ausmaß der Löslichkeit der Verbindungen im Lösungsmittel verwendet werden können, wie beispielsweise 15% bei Chlorfluormethan oder 20% in einem Kohlenwasserstoff system, 5% in Ethanol und 25% in Methylethylketon. Bei wäßrigen Systemen mit vorzugsweise Emulgatoren oder geeigneten Tensiden zur Erzielung einer homogenen Suspension liegen die Konzentrationen gewöhnlich etwas niedriger als bei organischen Lösungsmitteln, nämlich beispielsweise bei 3, 5 und 7%. Alle flüssigen Systeme können mit Tüchern, Tupfern, Sprühdosen und Düsen aufge bracht werden; es können auch Gele oder Pasten benutzt werden.The insect repellents may also be sprayed container or as an aerosol with a mixture of iso butane / cyclobutane (50:50) or dichlorodifluoromethane and trichloromonofluoromethane (60:40) or with others sprayed under pressure solvents, with concentrations ranging from 2 to 30% depending on Extent of solubility of the compounds in the solvent can be used, such as 15% at Chlorofluoromethane or 20% in a hydrocarbon system, 5% in ethanol and 25% in methyl ethyl ketone. In aqueous systems with preferably emulsifiers or suitable surfactants to obtain a homogeneous Suspension, the concentrations are usually somewhat lower than organic solvents, namely for example at 3, 5 and 7%. All liquid systems can be set up with towels, swabs, spray cans and nozzles be brought; gels or pastes can also be used become.

Bei praktischen Versuchen auf Küchenboden, Tresen, Ablaufbrettern, Wänden, in Küchenschränken und Spül maschinen, unter Eisschränken und in von Schaben befallenen Wohnungen wurden deutlich weniger Schaben in den Bereichen festgestellt, die mit den erfindungsgemäßen insektenab weisenden Mitteln behandelt waren, verglichen mit ent sprechenden Kontrollflächen. Es wurde auch weniger Schaben auf den Böden und Brettern von Schränken und Speisekammern gefunden, wenn deren Wände mit den erfin dungsgemäßen Mitteln behandelt worden waren, und zwar insbesondere bei N-Methylneodecanamid und N-Methylneotri decanamid, die nicht nur über den Kontakt sondern auch über die Gasphase wirken. Die Behandlung von Fußböden, Wänden, Tresen, Ausgußbecken, Schränken, Fenstern und Türen oder Teppichen in einem Haus oder in einem Apparte ment zeigt deutlich, daß eine Behandlung mit N-Methylneo decanamid, N-Ethylneodecanamid oder N-Methyltridecanamid den Befall mit Schaben erheblich reduziert. Wegen der ursprünglichen Anwesenheit des Ungeziefers benötigt man jedoch ein oder zwei Wochen und in einigen Fällen muß das insektenabweisende Mittel mehrmals aufgebracht werden. In einigen Fällen wurden die Aufbringungsraten bis zu 10 g/m² erhöht, während sie in anderen Fällen auf 0,01 g/m² oder niedriger abgesenkt werden konnten. In practical experiments on kitchen floor, counters, floorboards, walls, kitchen cabinets and dishwashers, under refrigerators and in homes infested with cockroaches significantly fewer cockroaches were found in the areas that were treated with insect repellent agents according to the invention, compared with ent speaking control surfaces , Also, fewer cockroaches were found on the floors and planks of cabinets and pantries when their walls had been treated with the agents of the invention, particularly N-methylneodecanamide and N-methylneotri decanamide, which not only via contact but also over the gas phase act. The treatment of floors, walls, counters, sinks, cupboards, windows and doors or carpets in a home or in an Apparte ment clearly shows that treatment with N-methylneo decanamide, N-ethyl neodecanamide or N-methyltridecanamide the attack with cockroaches considerably reduced. However, because of the original presence of the vermin, it takes one or two weeks, and in some cases, the insect repellent must be applied several times. In some cases, application rates were increased up to 10 g / m ² , while in others they could be lowered to 0.01 g / m ² or lower.

Example 4

Es wurde analog Beispiel 1 N-Methylneotridecanamid (NMNTDA) aus Neotridecanoylchlorid und Methylamin unter stöchiometrischem Einsatz der beiden Reaktanten herge stellt. Ausgangsmaterial für das Neotridecanoylchlorid war eine Neotridecansäure in Form einer Mischung von Neosäuren mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen, einer Säurezahl von 273 und einer spezifischen Dichte bei 20°C von 0,9117 g/cm³. Das Reaktionsprodukt wurde analog Beispiel 1 gereinigt und ergab das in Fig. 4 gezeigte Spektrum.It was prepared analogously to Example 1 N-Methylneotridecanamid (NMNTDA) from Neotridecanoylchlorid and methylamine with stoichiometric use of the two reactants Herge. The starting material for the neotridecanoyl chloride was a neotridecanoic acid in the form of a mixture of neo acids having 12 to 14 carbon atoms, an acid number of 273 and a specific gravity at 20 ° C of 0.9117 g / cm ³ . The reaction product was purified analogously to Example 1 and gave the spectrum shown in FIG. 4.

Das so hergestellte N-Methylneotridecanamid hatte einen schwachen angenehmen tabakartigen Geruch und zeigte sich bei einem Test analog Beispiel 3 als genau so gut oder sogar besser als N-Methylneodecanamid bei Küchenschaben; es hatte eine 100%ige Wirksamkeit bei 14 Tagen und nach 25 Tagen eine Wirksamkeit von etwa 60%, während bei N-Methylneodecanamid Werte von 11 Tagen und 17 Tagen gemessen wurden.The N-methylneotridecanamide thus prepared had a weak pleasant tobacco-like smell and showed in a test analogous to Example 3 as exactly good or even better than N-methylneodecanamide Cockroaches; it was 100% effective at Effectiveness of about 14 days and after 25 days 60%, whereas N-methylneodecanamide has values of 11 Days and 17 days were measured.

Das im wesentlichen genauso synthetisierte N-Methylneo decanamid war weniger wirksam als N-Methylneotridecanamid.The substantially equally synthesized N-methylneo Decanamide was less effective than N-methylneotridecanamide.

Example 5

N-Methylneodecanamid (NMNDA) wurde in geeigneter Konzen tration von z. B. 10% in Aceton gelöst und mit einer Konzentration von 1 g auf 280 cm² eines Strumpfes aufge bracht, der nach zwei Stunden, als das gesamte Aceton verdampft war, über einen Nylonstrumpf auf dem Arm einer Testperson gestreift wurde, worauf der so bedeckte Arm in einen Käfig mit ausgewachsenen Moskitos gebracht wurde, die von DEET abgewiesen werden, nämlich den Species Aedes aegypti und Anopheles quadrimaculatus. N-Methylneodecanamid (NMNDA) was in suitable concentrations of concentration of z. B. 10% dissolved in acetone and introduced at a concentration of 1 g to 280 cm ^{2 of} a stocking, which was after two hours, when all the acetone was evaporated, was striped over a nylon stocking on the arm of a subject, whereupon so covered Arm was brought into a cage with adult mosquitoes, which are rejected by DEET, namely the species Aedes aegypti and Anopheles quadrimaculatus.

Wenn weniger als 5 Moskitos die Versuchsperson durch den Strumpf bei einer Minute Verweilzeit des Armes im Moskitokäfig bissen, wurde der Test 24 Stunden später wiederholt und danach bei wiederum weniger als fünf Moskitostichen wöchentlich wiederholt, bis innerhalb einer Minute fünf Stiche erhalten wurden. Das Ausmaß der Abweisung durch die Produkte wurde als Anzahl der Tage bestimmt, die von der Aufbringung an bis zum Er reichen von fünf Moskitostichen bei Aussetzung des Armes der Versuchsperson im Verlauf einer Minute erreicht wurden.If less than 5 mosquitoes pass through the subject the stocking at a minute residence time of the arm In the mosquito cage, the test became 24 hours later repeated and then again less than five Mosquito bites repeated weekly until within one minute five stitches were obtained. The extent The rejection by the products was as number of Days determined from the application to the Er range from five mosquito bites to suspension of the Achieved the subject's arm in the course of a minute were.

Bei Aedes aegypti wurde mit DEET ein Wert von 22 Tagen und mit NMNDA ein Wert von 15 Tagen erreicht, während mit Anopheles quadrimaculatus die Werte 29 bzw. 36 Tage betrugen. Demzufolge wirkt das N-niedere-Alkylneo alkanamid hinsichtlich der Abweisung von Moskitos wie DEET.In Aedes aegypti DEET was worth 22 days and achieved with NMNDA a value of 15 days while with Anopheles quadrimaculatus the values 29 and 36 respectively Days ago. As a result, the N-lower alkyl neo acts alkanamide for the rejection of mosquitoes like DEET.

Beim praktischen Gebrauch am menschlichen Körper durch Aufbringung einer entsprechenden Lösung, in einer Haut lotion oder einem Creme oder in einem Aerosolspray wirkt NMNDA etwa so wie DEET und gibt mindestens eine Stunde Schutz gegen Aedes aegypti und Anopheles quadri maculatus bei Aufbringung von 0,3 g auf den Vorderarm eines Menschen. Ähnliche Resultate werden mit anderen Alkylneoalkanamiden wie N-Ethylneodecanamid, N-Methyl neotridecanamid, N-Ethylneotridecanamid, N-Methylneonon amid und N-Ethylneoundecanamid und deren Mischungen erhalten. In practical use on the human body Applying an appropriate solution, in a skin lotion or a cream or in an aerosol spray NMNDA works much like DEET and gives at least one Hour protection against Aedes aegypti and Anopheles quadri maculatus when applying 0.3 g to the forearm of a human. Similar results will be shared with others Alkylneoalkanamides such as N-ethylneodecanamide, N-methyl neotridecanamide, N-ethylneotridecanamide, N-methylneonone amide and N-ethylneoundecanamide and mixtures thereof receive.

Example 6

Es wurde ein Waschmittel der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
A detergent of the following composition was prepared:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Lineares NatriumtridecylbenzolsulfonatLinear sodium tridecylbenzenesulfonate 20,020.0 Natriumtripolyphosphatsodium tripolyphosphate 40,040.0 Natriumcarbonatsodium 10,010.0 Natriumbicarbonatsodium bicarbonate 10,010.0 Boraxborax 5,05.0 Proteolytisches und amylolytisches Enzym auf TrägerpulverProteolytic and amylolytic enzyme on carrier powder 1,01.0 Natriumcarboxymethylcellulosesodium 0,50.5 Optischer AufhellerOptical brightener 1,01.0 N-MethylneodecanamidN-methyl neodecanamide 2,02.0 Wasserwater 10,510.5 100,0 100.0

Alle Bestandteile mit Ausnahme von Enzympulver und dem insektenabweisenden Mittel wurden in einer Crutcher- Aufschlämmung vermischt und zu hohlen Kügelchen mit einer Teilchengröße entsprechend einem 10 bis 100 US- Standardsieb sprühgetrocknet. Anschließend wurde das Enzympulver untergemischt und das insektenabweisende Mittel flüssig in eine Umwälztrommel gesprüht. Anstelle von N-Methylneotridecanamid kann auch NMNDA verwendet werden. Die mit diesem Waschmittel gewaschenen Textilien zeigen eine bessere insektenabweisende Wirkung als die mit Vergleichsprodukten gewaschene Wäsche.All ingredients except enzyme powder and the insect repellent was used in a Crutcher Slurry mixed and used with hollow beads a particle size corresponding to a 10 to 100 US Standard sieve spray-dried. Subsequently, the Enzyme powder mixed in and the insect repellent Liquid sprayed liquid in a circulating drum. instead N-methylneotridecanamide may also use NMNDA become. The textiles washed with this detergent show a better insect repellent effect than the laundry washed with reference products.

Example 7

Es wurde ein Scheuermittel aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
A scouring agent was prepared from the following ingredients:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Feinverteiltes SiO₂-PulverFinely divided SiO ₂ powder 97,597.5 Lineares NatriumdodecylbenzolsulfonatLinear sodium dodecylbenzenesulfonate 2,02.0 N-EthylneodecanamidN Ethylneodecanamid 0,50.5 100,0 100.0

Example 8

Es wurde ein flüssiger Allzweckreiniger der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
A liquid all-purpose cleaner of the following composition was prepared:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Nicht-ionisches Tensid*Nonionic surfactant * 1,001.00 Lineares NatriumdodecylbensolsulfonatLinear sodium dodecylbenzenesulfonate 2,002.00 Natriumcumolsulfonatsodium cumene 5,005.00 Natriumcarbonatsodium 5,005.00 Natriumbicarbonatsodium bicarbonate 1,001.00 Optischer AufhellerOptical brightener 0,020.02 Farbstoffdye 0,010.01 N-Methylneononanamid oder N-MethylneodecanamidN-methylneononanamide or N-methylneodecanamide 1,001.00 Entsalztes WasserDesalinated water 84,9784.97 100,00 100.00 * Das nicht-ionische Tensid war ein Kondensationsprodukt aus 1 Mol eines höheren Fettalkoholgemisches mit durchschnittlich 10 Kohlenstoffatomen und 5 Molen Ethylenoxid.The nonionic surfactant was a condensation product of 1 mole of a higher fatty alcohol mixture having an average of 10 carbon atoms and 5 moles of ethylene oxide.

Example 9

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Lineares NatriumdodecylbenzolsulfonatLinear sodium dodecylbenzenesulfonate 3,73.7 Natriumsulfatsodium sulphate 3,33.3 Sodaaschesoda ash 4,04.0 Natriumbicarbonatsodium bicarbonate 2,02.0 Nicht-ionisches Tensid*Nonionic surfactant * 2,02.0 Isopropylalkoholisopropyl alcohol 1,81.8 Destillierte KokosnußölfettsäurenDistilled coconut oil fatty acids 0,50.5 Farbstoff als 0,1%ige wäßrige LösungDye as 0.1% aqueous solution 0,60.6 ParfumPerfume 0,80.8 Weichgestelltes WasserSoft water 80,380.3 N-MethylneotridecanamidN-Methylneotridecanamid 1,01.0 * Das nicht-ionische Tensid war ein Kondensationsprodukt aus 1 Mol einer Mischung höherer Fettalkohole mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen mit 6 Molen Ethylenoxid.* The nonionic surfactant was a condensation product of 1 mole of a mixture of higher fatty alcohols having 9 to 11 carbon atoms with 6 moles of ethylene oxide.

Der pH-Wert des insektenabweisenden flüssigen Allzweck reinigers wurde entweder mit Schwefelsäure oder Soda auf 10,5 ± 0,2 eingestellt. Der erhaltene Reiniger hatte eine ausgezeichnete insektenabweisende Wirkung und die damit gereinigten Flächen und Gegenstände bzw. die Flächen, auf die dieses Mittel in konzentrierter oder verdünnter Form aufgebracht worden war, enthielten auf der Oberfläche einen kleinen Anteil an N-Methylneotridecanamid und waren somit insektenabweisend. The pH of the insect repellent general-purpose liquid Cleaner was made up with either sulfuric acid or soda Adjusted to 10.5 ± 0.2. The obtained cleaner had one excellent insect repellent effect and that with it cleaned surfaces and objects or surfaces this agent in concentrated or diluted form had been applied, contained on the surface one small proportion of N-methylneotridecanamide and were thus insect repellent.

Example 10

Es wurde ein flüssiges Reinigungsmittel auf Basis von Pinienöl wie folgt hergestellt:
A liquid cleaning agent based on pine oil was prepared as follows:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Natriumparaffinsulfonatsodium paraffin 6,86.8 Isopropanolisopropanol 7,0,7.0 Tensid*surfactant * 4,04.0 Pinienölpine oil 10,010.0 N-MethylneotridecanamidN-Methylneotridecanamid 10,010.0 Natriumsulfatsodium sulphate 3,83.8 Entsalztes WasserDesalinated water 58,458.4 100,0 100.0 * Das Tensid war ein Kondensationsprodukt aus einem Mol eines höheren Fettalkoholgemisches mit durchschnittlich 12 bis 13 Kohlenstoffatomen und 6,5 Molen Ethylenoxid.The surfactant was a condensation product of one mole of a higher fatty alcohol mixture having an average of 12 to 13 carbon atoms and 6.5 moles of ethylene oxide.

Durch die Verwendung dieses Mittels als Reiniger in konzentrierter oder verdünnter Form bleibt an der Oberfläche das insektenabweisende Mittel bis zu 3 Wochen wirksam.By using this agent as a cleaner in concentrated or diluted form remains on the Surface the insect repellent up to 3 weeks effective.

Example 11

Zur Herstelung eines Teppichreinigers wurden die folgenden Bestandteile ausgewählt: To make a carpet cleaner were the following Ingredients selected:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Natriumsalz von LaurinsäuremonoethanolsulfosuccinatSodium salt of lauric acid monoethanol sulfosuccinate 30,030.0 Enzymgemisch mit lipolytischen, proteolytischen und amylolytischen EnzymenEnzyme mixture with lipolytic, proteolytic and amylolytic enzymes 2,02.0 Natriumtripolyphosphatsodium tripolyphosphate 20,020.0 Natriumhexametaphosphatsodium 5,05.0 NatriummonophosphatSodium monophosphate 3,53.5 Natriumbicarbonatsodium bicarbonate 20,020.0 Harnstoffurea 8,08.0 Calciumsilikatcalcium silicate 10,010.0 AL=L<N-MethylneoundecanamidAL = L <N-Methylneoundecanamid 100,0 100.0

Das Calciumsilikat war ein hydratisiertes synthetisches Produkt.The calcium silicate was a hydrated synthetic Product.

Dieses Konzentrat wurde vor der Verwendung im Verhältnis 1 : 3 mit Wasser verdünnt, wobei 100 g ausreichten, um etwa 10 qm Teppich zu behandeln.This concentrate was in proportion before use Diluted 1: 3 with water, with 100 g was sufficient to about 10 sqm carpet to handle.

Example 12

Es wurde ein Polsterreinigungsmittel der folgenden Zusammensetzung hergestellt: It became a cushion cleaner of the following Composition produced:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Anionisches TensidAnionic surfactant 10,010.0 Wäßriger Ammoniak (28%)Aqueous ammonia (28%) 30,030.0 Wasserwater 58,558.5 N-MethylneodecanamidN-methyl neodecanamide 1,51.5 100,0 100.0

Als Tensid wurde lineare Alkylarylsulfonsäure verwendet.The surfactant was linear alkylarylsulfonic acid used.

Vor Verwendung dieses Polsterreinigungsmittels wurde es in einem Volumenverhältnis von 1 : 3 mit einem Lösungsmittel nach Stoddard verdünnt.Before using this upholstery cleaner it was used in a volume ratio of 1: 3 with a solvent diluted to Stoddard.

Example 13

Zur Herstellung eines Haarshampoos wurden die folgenden Bestandteile verwendet:
To prepare a hair shampoo, the following ingredients were used:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% AmmoniummonoglycerinsulfatAmmonium sulphate monoglycerol 22,022.0 Hydroxypropylmethylcellulosehydroxypropyl methylcellulose 1,01.0 Polyacrylamidpolyacrylamide 1,01.0 N-MethylneodecanamidN-methyl neodecanamide 1,01.0 Entsalztes WasserDesalinated water 75,075.0 100,0 100.0

Example 14

Es wurde eine Hautcreme der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
A skin cream of the following composition was prepared:

Bestandteileingredients Mengeamount Gelbes CeresinwachsYellow ceresin wax 56,5 g56.5 g Gelbes BienenwachsYellow beeswax 56,5 g56.5 g Stearinsäurestearic acid 56,5 g56.5 g Petrolatum, weißPetrolatum, white 113,0 g113.0 g Weißes MineralölWhite mineral oil 240,0 ml240.0 ml Wasserwater 180,0 ml180.0 ml Boraxborax 8,4 g8.4 g Triethanolamintriethanolamine 15,0 ml15.0 ml

Alle Komponenten bis auf das im heißen Wasser gelöste Borax und das Triethanolamin wurden bei 71°C aufgeschmolzen, mit der heißen Boraxlösung verrührt und nach Abkühlen beim Eindicken mit 10 g N-Methylneodecanamid versetzt. All components except for borax dissolved in hot water and the triethanolamine were melted at 71 ° C, with the hot borax solution and stirred after cooling Thickening with 10 g of N-methyl neodecanamide added.

Example 15

Es wurde eine Körperlotion aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
A body lotion was prepared from the following ingredients:

Bestandteileingredients Gewichtsteil in gPart by weight in g Glycerinmonostearatglycerol 50,050.0 Oleinsäureoleic acid 30,030.0 Mineralölmineral oil 15,015.0 Lanolinlanolin 10,010.0 Triethanolamintriethanolamine 12,012.0 Natriumlaurylsulfatsodium lauryl sulfate 10,010.0 Konservierungsmittelpreservative 10,010.0 Entsalztes WasserDesalinated water 980,0980.0 N-EthylneononanamidN-Ethylneononanamid 12,012.0

Example 16

Es wurde eine Stückenseife aus den folgenden Komponenten hergestellt:
A piece of soap was made from the following components:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% SeifeSoap 88,088.0 N-MethylneoundecanamidN-Methylneoundecanamid 1,01.0 TitandioxidTitanium dioxide 1,01.0 Zinnchlorid als KonservierungsmittelTin chloride as a preservative 0,20.2 Wasserwater 9,89.8 100,0 100.0

Als Seife wurde eine Talg/Kokos-Natriumseife (80 : 20) verwendet. The soap was a sebum / coconut sodium soap (80:20) used.

Anstelle von Seifenstücken können auch solche mit synthetischen Tensidanteilen hergestellt werden, indem man anstelle von bis zu 25% der Seife ein Kokosmonoglycerid sulfat verwendet. Analog können auch entsprechend weichgestellte, vollsynthetische Tenside zur Herstellung von Seifenstücken verwendet werden.Instead of soap bars can also be with synthetic surfactant contents are prepared by instead of up to 25% of the soap a coconut monoglyceride sulphate used. Analog can also be used accordingly softened, fully synthetic surfactants for the production be used by soap bars.

Konservierungsmittel, Titandioxid, die insektenabweisende Komponente und Wasser wurden mit den getrockneten Seifenflocken, die etwa 8% Wasser enthielten, durchgear beitet und versträngt und dann zu Seifenstücken geschnitten und verpreßt. Waschseife für Textilien kann durch Zusatz von 20 bis 40 Gew.-% Gerüststoffen wie Natriumtripoly phosphat und/oder Natriumcarbonat hergestellt werden, wobei man gewöhnlich den Feuchtigkeitsgehalt zur Verbesserung der Plastizität während der Verarbeitung erhöht. Gefaßte Waschmittelstücke und synthetische Textilwaschmittelstücke können ebenfalls hergestellt werden, wobei der Gehalt an insektenabweisendem Mittel bis zu 5% gesteigert werden kann.Preservative, titanium dioxide, the insect repellent Component and water were dried with the Soap flakes, which contained about 8% water, durchgear processed and stripped and then cut into soap bars and squeezes. Laundry soap for textiles can by addition from 20 to 40% by weight of builders such as sodium tripolyol phosphate and / or sodium carbonate are produced, wherein usually the moisture content to improve the Increased plasticity during processing. condensed Detergent pieces and synthetic textile detergent pieces can also be prepared, the content of insect repellent up to 5% can.

Example 17

Es wurde ein insektenabweisendes Spray aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
An insect repellent spray was prepared from the following ingredients:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% DichlordifluormethanDichlorodifluoromethane 55,555.5 Trichlormonofluormethantrichloromonofluoromethane 45,545.5 Mineralölmineral oil 4,04.0 N-MethylneodecanamidN-methyl neodecanamide 5,05.0 100,0 100.0

Das Mineralöl und das N-Methylneodecanamid wurden in dem unter Druck stehenden Treibmittelgemisch gelöst und in einen Aerosolbehälter abgefüllt.The mineral oil and N-methyl neodecanamide were used in the dissolved under pressure blowing agent mixture and in filled an aerosol container.

Example 18

Zur Herstellung eines pulverförmigen insektenabweisenden Mittels wurden 99% gepulverter Ton mit 1% N-Methylneodecan amid vermischt.For producing a powdery insect repellent Means were 99% powdered clay with 1% N-methylneodecane amide mixed.

Example 19

Zur Herstellung eines Fußbodenwachses wurden die folgenden Komponenten verwendet:
To produce a floor wax, the following components were used:

Bestandteileingredients Gewichtsteileparts by weight MontanesterwachsMontanesterwachs 6,06.0 Polyethylenwachspolyethylene wax 4,04.0 Nicht-oxydiertes mikrokristallines WachsNon-oxidized microcrystalline wax 5,05.0 Tallölfettsäuretall oil fatty acid 0,20.2 Wäßrige Kaliumhydroxidlösung (43%ig)Aqueous potassium hydroxide solution (43%) 0,50.5 N,N-DiethylaminoethanolN, N-diethylaminoethanol 1,01.0 MethylcarbitolMethyl 1,01.0 N-PropylneoheptanamidN-Propylneoheptanamid 2,02.0 Wasserwater 80,380.3 100,0 100.0

Example 20

Zur Herstellung eines Möbelpoliturmittels wurden die folgenden Bestandteile verwendet: For the production of a furniture polishing agent, the following components used:

Bestandteileingredients Gewichtsteileparts by weight Carnaubawachscarnauba 5,05.0 Bienenwachsbeeswax 5,05.0 Ceresinwachsceresin 5,05.0 Silikonöl (DC 200)Silicone oil (DC 200) 5,05.0 Stoddard-LösungsmittelStoddard solvent 40,040.0 Natriumseife (75 : 25 Talg/Kokosseife)Sodium soap (75:25 tallow / coconut soap) 2,02.0 Wasserwater 130,0 130.0

Es wurde ein Wachs/Silikon-Konzentrat durch Erwärmen des Stoddard-Lösungsmittel auf etwa 52°C bei allmählicher Zugabe der vorher aufgeschmolzenen Wachse und des Silikonöls unter Rühren hergestellt. Gleichzeitig wurde die Seife bei einer Temperatur von 90°C in Wasser gelöst und anschließend heiß mit der Wachsdispersion unter kräftigem Rühren vermischt. Die Mischung wurde dann schnell auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit 385 Teilen Wasser, 71 Teilen Naphtha und 15 Teilen N-Methylneodecanamid langsam versetzt. 71 Teile Dichlordifluormethan wurden als Treibmittel eingesetzt, um diese Mischung in einem Abgabebehälter einzubringen.It was a wax / silicone concentrate by heating the Stoddard solvent at about 52 ° C at gradual Add the previously melted waxes and the Silicone oil prepared with stirring. At the same time the Soap dissolved in water at a temperature of 90 ° C and then hot with the wax dispersion under vigorous Stirring mixed. The mixture then grew up quickly Room temperature cooled and with 385 parts of water, 71 Split naphtha and 15 parts of N-methylneodecanamide slowly added. 71 parts of dichlorodifluoromethane were used as Propellants used to make this mixture in one To bring in dispensing container.

Example 21

Zur Herstellung von Auslegepapier wurde dieses beidseitig mit flüssigem N-Methylneodecanamid in einem flüchtigen Lösungsmittel wie Aceton besprüht, worauf die Bahnen nach Abdampfen des Lösungsmittels wieder zusammengerollt wurden. Der Anteil an insektenabweisendem Mittel wird auf 2% eingestellt, wenngleich in einigen Fällen auch nur 0,1% verwendet werden kann. Dieses Belagpapier hat eine lange Lagerzeit vor seiner Verwendung, da ein Verlust an Wirksubstanz durch Verdampfung durch das Zusammenrollen der Papierbahn verhindert wird. For the production of Auslegepapier this was both sides with liquid N-methylneodecanamide in a volatile Solvents such as acetone sprayed, after which the webs after Evaporation of the solvent were rolled back together. The proportion of insect repellent will be 2% although in some cases only 0.1% can be used. This tipping paper has a long Storage time before its use as a loss Active substance by evaporation by rolling up the Paper web is prevented.

In einem anderen Falle wurde das insektenabweisende Neoalkanamid während der Herstellung bereits der Papier pulpe zugesetzt, wobei jedoch dafür Sorge getragen werden muß, daß bei der Weiterbehandlung und Papierherstellung das insektenabweisende Mittel nicht beim Trocknen verdampft.In another case, the insect repellent Neoalkanamide during the production already the paper added pulp, but care be taken must that in further processing and paper making the Insect repellent not evaporated on drying.

Example 22

Es wurde ein insektenabweisendes Mittel für Mülleimer hergestellt, indem man N-Methylneodecanamid in 2%iger Lösung zur Imprägnierung eines Schwammes verwendete; das Neodecanamid wurde in den Innenbereich eines flachen zylindrischen Polyurethanschaumteiles gespritzt, der in einem offenen Halter an der Innenseite des Deckels eines üblichen Küchenabfallbehälters mit aufklappbarem Deckel befestigt wurde.It became an insect repellent for trash cans prepared by adding N-methylneodecanamide in 2% Solution used to impregnate a sponge; the neodecanamide was in the interior of a shallow molded cylindrical polyurethane foam part, the in an open holder on the inside of the lid a standard kitchen garbage container with hinged Lid was attached.

Example 23

Zur Herstellung eines insektenabweisenden Insektizides wurden 98 Gew.-% Borsäure mit N-Methylneodecanamid ver mischt.For the preparation of an insect repellent insecticide were 98 wt .-% boric acid with N-methyl neodecanamide ver mixed.

Die zahlreichen Produkte gemäß Beispiel 5 bis 23 sind ausgezeichnet in ihrer Wirkung als insektenabweisendes Mittel und insbesondere gegenüber Küchenschaben. Die Einsatzmöglichkeiten und Verwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind jedoch vielfältig.The numerous products according to Example 5 to 23 are excellent in its effect as an insect repellent Means and especially against cockroaches. The Applications and uses of the However, the composition of the invention are diverse.

Example 24

Es wurde aus den erfindungsgemäßen N-Alkylneoalkanamiden ein Parfum der folgenden Zusammensetzung hergestellt: It has been prepared from the N-alkyl neoalkaneamides according to the invention a perfume of the following composition:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% p-tert.Butylcyclohexylacetatp-tertiarybutyl 12,012.0 N-EthylneodecanamidN Ethylneodecanamid 10,010.0 Linaloollinalool 10,010.0 Geraniolgeraniol 10,010.0 Benzylsalicylatbenzyl 10,010.0 Benzylacetatbenzyl 10,010.0 Zitronellolcitronellol 8,08.0 Terpineolterpineol 8,08.0 α-Isomethyliononα-isomethylionone 6,06.0 LinalylacetatLinalylacetat 5,05.0 Phenylethylalkoholphenylethyl 5,05.0 Methylcedrylketonmethylcedrylketone 3,03.0 Ionon (α/β)Ionone (α / β) 1,01.0 Hydroxycitronellal-methylanthranilat - Schiff'sche BaseHydroxycitronellalmethyl anthranilate - Schiff's base 1,01.0 Ambreinverbindung (CEFE Nr. 2)Ambre compound (CEFE No. 2) 1,01.0 100,0 100.0

Die einzelnen Komponenten wurden miteinander vermischt, wobei ein Parfum mit einem Wald/Blume/Ambra-Aroma erhal ten wurde. Das in der Riechstoffkomposition enthaltene Neodecanamid hatte eine harmonisierende Wirkung und kräftigte die Geruchsnote; es stärkt anscheinend auch das Parfum und macht es beständiger. Es wurden ähnlich gute Wirkungen erzielt, wenn anstelle des N-Ethylneodecan amids jetzt N-Ethylneodecanamid oder andere N-niedere- Alkylneodecanamide oder deren Mischungen verwendet wurden. Insbesondere ergibt das N-Methylneodecanamid eine Harmonisierung und einen blumigen Geruch in Überein stimmung mit den anderen Parfumbestandteilen, wobei das Aroma verstärkt wird. The individual components were mixed together, wherein a perfume with a forest / flower / amber flavor erhal was. The contained in the fragrance composition Neodecanamide had a harmonizing effect and strengthened the smell note; it apparently also strengthens the perfume and makes it more stable. It became similar achieved good effects when replacing N-ethyl neodecane amides now N-ethyl neodecanamide or other N-lower Alkylneodecanamide or mixtures thereof used were. In particular, this gives N-methylneodecanamide a harmonization and a flowery smell in agreement mood with the other perfume ingredients, where the aroma is enhanced.

Example 25

Es wurde ein Parfum unter Verwendung der folgenden Bestandteile hergestellt:
A perfume was made using the following ingredients:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% StyrallylpropionatStyrallylpropionat 20,020.0 N-EthylneodecanamidN Ethylneodecanamid 15,015.0 γ-Undecalactonγ-undecalactone 10,010.0 Anetholanethole 10,010.0 Benzylacetatbenzyl 10,010.0 Ethylmethylphenylglycidatethyl methyl phenyl glycidate 5,05.0 BenzylformatBenzylformat 5,05.0 DimetolDimetol® 5,05.0 Hydroxyethylpyrron in 1%iger Lösung in DiethylphthalatHydroxyethyl pyrrole in 1% solution in diethyl phthalate 5,05.0 AllylcyclohexanpropionatAllylcyclohexanpropionat 5,05.0 γ-Nonalactonγ-nonalactone 5,05.0 LinalylbenzoatLinalyl benzoate 4,04.0 Ylang Ylang-ExtraktYlang ylang extract 1,01.0 100,0 100.0

Die Komponenten wurden miteinander vermischt und ergaben ein tropisch fruchtiges Aroma, welches für Haushalts produkt wie Waschmittel, Seifen und für Kosmetika geeignet war. Das N-Ethylneodecanamid verstärkt das Aroma und verbessert die Substantivität und Beständigkeit; es trägt auch zu einem natürlicheren fruchtigeren und weniger lactonischen Geruch bei. Anstelle des N-Ethyl neodecanamids können auch andere N-niedere-Alkylneoalkan amide wie N-Methyldecanamid, N-Ethylneoundecanamid, N-Ethylneononanamid, N-n-Propylheoptanamid und N-Iso propylneotetradecanamid verwendet werden. Jedes der erwähnten Neoalkanamide hat eine andere Geruchsnote und alle haben unterschiedliche Stabilitäten, Substantivi täten, Verweilzeiten und Duftnoten; sie sind jedoch alle für Parfums geeignet und tragen zu den Eigenschaften der Gesamtduftnote der Parfumverbindungen oder der einsatzfähigen Produkte, den sogenannten Tachentuch parfums bei, die durch Auflösung in 5 Teilen Ethanol erhalten werden können.The components were mixed together and gave a tropical fruity aroma, which for household product such as detergents, soaps and cosmetics was. The N-ethyl neodecanamide enhances the aroma and improves the substantivity and durability; it also contributes to a more natural and fruity less lactonic odor. Instead of the N-ethyl neodecanamids can also be other N-lower alkyl neoalkane such as N-methyldecanamide, N-ethylneoundecanamide, N-ethylneononanamide, N-n-propylheoptanamide and N-iso be used propylneotetradecanamid. Each of the mentioned Neoalkanamide has a different smell note and all have different stabilities, nouns activities, residence times and scents; they are, however all suitable for perfumes and contribute to the properties the total fragrance of the perfume compounds or the operational products, the so-called Tachentuch perfumes at, by dissolution in 5 parts of ethanol can be obtained.

Example 26

Es wurde ein Parfum aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
A perfume was made from the following ingredients:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Zitronellolcitronellol 25,025.0 Phenylethylalkoholphenylethyl 25,025.0 N-EthylneodecanamidN Ethylneodecanamid 10,010.0 Geraniolgeraniol 10,010.0 Phenoxyethylisobutyratphenoxyethylisobutyrate 3,93.9 Linaloollinalool 3,03.0 p-tert.Butylcyclohexylacetatp-tertiarybutyl 3,03.0 GeranylacetatGeranylacetat 2,02.0 Eugenoleugenol 2,02.0 Phenylethylacetatphenylethylacetate 2,02.0 Benzylacetatbenzyl 2,02.0 α/β-Iononα / β-ionone 2,02.0 Laurylaldehyd (10%ige Lösung in Diethylphthalat)Lauryl aldehyde (10% solution in diethyl phthalate) 2,02.0 α/Isomethyliononα / isomethylionone 2,02.0 Dimethylbenzylcarbinylacetatdimethyl benzyl 1,01.0 GuaiacholzacetatGuaiacholzacetat 1,01.0 Rose-Oxide R (10%ige Lösung in Diethylphthalat)Rose-Oxide R (10% solution in diethyl phthalate) 1,01.0 Ylan YlangYlan Ylang 1,01.0 Undecylenaldehyd (10%ige Lösung in Diethylphthalat)Undecylenaldehyde (10% solution in diethyl phthalate) 1,01.0 Damascenon, 1%ige Lösung in DiethylphthalatDamascenone, 1% solution in diethyl phthalate 1,01.0 CitralCitral 1,01.0 100,0 100.0

Die obigen Bestandteile wurden miteinander vermischt, um ein Parfum mit rosenartigem Charakter zu erhalten, wobei das N-Ethylneodecanamid die Fruchtesterwirkung der Rose-Duftnote in eine zuckrig marmeladenartige Qualität bringt, während die Ionone unterdrückt werden. Zusätzlich wird das Parfum noch verstärkt und seine Substantivität und Beständigkeit vergrößert. The above ingredients were mixed together, to get a rose-like perfume, wherein the N-ethyl neodecanamide is the fruit ester effect the Rose fragrance in a sugary jam-like Quality brings while ionons are suppressed. In addition, the perfume will be reinforced and his Increased substantivity and durability.

Example 27

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Hydroxyzitronellal (synthetisch)Hydroxyzitronellal (synthetic) 28,028.0 N-MethylneodecanamidN-methyl neodecanamide 20,020.0 CyclamaldehydCyclamaldehyd 1,01.0 Geraniolgeraniol 20,020.0 Zitronellolcitronellol 15,015.0 Brahmanol®10Brahmanol®10 5,05.0 Phenylethylalkoholphenylethyl 3,03.0 Heliotropinheliotropin 2,02.0 Indol (10%ige Lösung in Diethylphthalat)Indole (10% solution in diethyl phthalate) 2,02.0 α/β-Iononα / β-ionone 1,01.0 γ-Nonalactonγ-nonalactone 1,01.0 Lilial®Lilial® 1,01.0 ZitronellyloxyacealdehydZitronellyloxyacealdehyd 0,50.5 Bourgeonalbourgeonal 0,50.5 100,0 100.0

Das Parfum wurde durch Vermischen der einzelnen Bestand teile erhalten und hatte eine lilienartige Duftnote. Durch die Anwesenheit von N-Methylneodecanamid wurde die Gesamtduftnote süßer und natürlicher gestellt, insbesondere beim Nachtrocknen; die Komposition wurde verstärkt und die Substantivität auf den Substraten erhöht, ebenso die Beständigkeit nach Aufbringung oder Einsatz. Beim Einbau dieses Parfums in Haushaltsprodukten wie Waschmittel, Reinigungsmittel, Poliermittel und Shampoos zeigt es eine angenehme Duftnote, ist substan tiv, beständig und stabil und besitzt zusätzlich insekten abweisende Eigenschaften, wie sie insbesondere für Teppichshampoos, Flächenreinigungsmittel für Wände und Böden, für kosmetische Lotionen und Duftmittel erwünscht sind.The perfume was made by mixing the individual stock received parts and had a lily-like fragrance. Due to the presence of N-methylneodecanamide was the overall fragrance is sweeter and more natural, especially during after-drying; the composition became amplified and substantivity on the substrates increased, as well as the resistance after application or Commitment. When incorporating this perfume in household products like detergents, cleaners, polishes and Shampoos it shows a pleasant scent, is substan Active, stable and stable and also has insects repellent properties, as used in particular for Carpet shampoos, surface cleaners for walls and floors, for cosmetic lotions and fragrances are desired.

Wenn andere niedere Alkylneoalkanamide anstelle des N-Methylneodecanamide eingesetzt werden, wie N-Ethylneo decanamid, N-Butylneooctanamid und N-Methylneotridecan amid, werden ähnliche Wirkungen erhalten.If other lower alkyl neoalkanamides are used instead of the N-Methylneodecanamide be used, such as N-ethyl neo decanamide, N-butylneoctanamide and N-methylneotridecane amide, similar effects are obtained.

Example 28

Es wurde ein Waschmittel aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
A detergent was prepared from the following ingredients:

Bestandteileingredients Gew.-%Wt .-% Lineares NatriumtridecylbenzolsulfonatLinear sodium tridecylbenzenesulfonate 20,020.0 Natriumtripolyphosphatsodium tripolyphosphate 37,037.0 Natriumcarbonatsodium 10,010.0 Natriumbicarbonatsodium bicarbonate 10,010.0 Boraxborax 5,05.0 Enzymgemisch (proteolytisch und amylolytisch auf einem Pulverträger)Enzyme mixture (proteolytic and amylolytic on a powder carrier) 1,01.0 Natriumcarboxymethylcellulosesodium 0,50.5 Optischer AufhellerOptical brightener 1,01.0 Parfum (gemäß Beispiel 24)Perfume (according to example 24) 5,05.0 Wasserwater 10,510.5 100,0 100.0

Alle Komponenten dieses Waschmittels mit Ausnahme des Enzympulvers und des Parfums wurden miteinander in einer wäßrigen Aufschlämmung vermischt und zu hohlen Waschmittelkügelchen sprühgetrocknet, deren Teilchengröße in einem Bereich von 10 bis 100 U.S. Maschensieben lag. Anschließend wurde das Enzympulver mit den sprühge trockneten Kügelchen vermischt und als Parfum in flüs sigem Zustand auf die Mischung aufgesprüht, während diese in einem Mischer umgewälzt wurde. Durch das N-Al kylneoalkanamid wurde die mit diesem Waschmittel gewa schene Wäsche mehr insektenabstoßend als die mit üblichen Waschmitteln gewaschene Textilien.All components of this detergent except Enzyme powder and the perfume were mixed together an aqueous slurry mixed and hollow Detergent beads spray-dried, their particle size in a range of 10 to 100 U.S. mesh screens was. Subsequently, the enzyme powder with the sprühge dried beads mixed and as a perfume in flüs sprinkled on the mixture while this was circulated in a mixer. By the N-Al kylneoalkanamid gewa. Was gewa with this detergent nice laundry more insect repellent than the usual Detergents washed textiles.

Die erfindungsgemäß verwendeten N-niedere-Alkylneoalkanamide können bei einer Vielzahl von anderen Parfumformulierungen eingesetzt werden und zeigen wegen ihrer hinreichenden Flüssigkeit, guten Substantivität und ihrem Haftvermögen auf den behandelten Oberflächen selbst bei Aufbringung aus verdünnten flüssigen Medien ausgezeichnete Wirkungen, ohne daß die Geruchsnote wesentlich verändert wird; ferner sind die erfindungsgemäß verwendeten Komponenten beständig und sogar alkalibeständig und sind bis zu zwei Wochen oder mehr wirksam. Sie modifizieren und verstärken die anderen Parfumkomponenten und ergeben somit eine endgültige Geruchtsnote mit verstärktem Aroma und ver stärkter Wirkung.The inventively used N-lower alkyl neoalkanamides can be used on a variety of other perfume formulations be used and show because of their sufficient Liquid, good substantivity and its adhesion on the treated surfaces even when applied excellent effects from dilute liquid media, without the odor note being significantly changed; Furthermore, the components used in the invention are stable and even alkali-resistant and last up to two weeks or more effective. They modify and strengthen the other perfume components and thus give one final odor note with enhanced aroma and ver stronger effect.

Sie können unabhängig von den zahlreichen Produkten nach den Beispielen 6 bis 23 und 28 noch auf vielfältige Weise als insektenabstoßendes Mittel eingesetzt werden und sind insbesondere für solche Produkte geeignet, die sich schwer parfümieren lassen. Beispielsweise sind sie bei Parfum-Konzentrationen entsprechend 0,3% bei N-Methylneodecanamid oder 0,3% bei N-Ethylneodecan amid in chlorierten pulvrigen Scheuermitteln selbst nach zwei Wochen Lagerung bei erhöhter Temperatur von 49°C ausgezeichnete, angenehme Geruchsstoffe von guter Farbstabilität. Die gleichen ausgezeichneten Stabilitäten hinsichtlich Geruch und Farbe zeigen sich auch bei Neoalkanamidamid-Konzentrationen von 0,2% in einem Waschmittel auf Basis von synthetischen Tensiden mit Phosphatgerüststoffen und bei 1% in einer Toilettenseife. Die Anteile des Parfums liegen in der Regel bei dem 2 bis 20-fachen oder 5 bis 10-fachen der Anteile an N-niedere-Alkylneoalkanamiden in diesem Produkt. Da diese Produkte im allgemeinen nicht bei Temperaturen bis zu 49°C gelagert werden, zeigen die Lagerteste, daß selbst flüchtige Bestandteile noch ihre Wirkung beibehalten, was bedeutet, daß die Produkte mit den Alkanamiden bei Zimmertemperatur sehr viel länger stabil sind.They can be independent of the numerous products according to Examples 6 to 23 and 28 still on diverse Be used as an insect repellent agent and are particularly suitable for such products, which are difficult to perfume. For example they are at perfume concentrations corresponding to 0.3% for N-methylneodecanamide or 0.3% for N-ethylneodecane amide itself in chlorinated powder scourers after two weeks storage at elevated temperature of 49 ° C excellent, pleasant odors of good Color stability. The same excellent stabilities in terms of smell and color also show up Neoalkanamidamide concentrations of 0.2% in one Detergents based on synthetic surfactants with Phosphate builders and 1% in a toilet soap. The proportions of the perfume are usually in the 2 to 20 times or 5 to 10 times the shares N-lower alkyl neoalkanamides in this product. There These products are generally not at temperatures up to 49 ° C, the storage tests show that that even volatile components still have their effect which means that the products with the Alkanamides stable at room temperature for much longer are.

Claims

1. N-methylneodecanamide

2. N-Methylneotridecanamide

3. N-ethylneotridecanamide

4. N-Alkylneoalkanamide according to the formula
in which R '''is methyl or ethyl and the acyl radical
of a mixture of neodecanoic acids with the formula
is derived, where
31% by weight of the neodecanoic acids have a structure in which R 'and R "are methyl and R is hexyl;
67% by weight of the neodecanoic acids have a structure in which R 'is methyl, R "is an alkyl radical having more carbon atoms than methyl and fewer carbon atoms than R and R having fewer carbon atoms than hexyl;
2% by weight of the neodecanoic acids have a structure in which R 'and R "have more carbon atoms than methyl and less than R, where R has fewer carbon atoms than hexyl.

5. Use of at least one N-alkyl neoalkanamide whose Alkyl radical 1 to 18 carbon atoms and its neoalkanoyl group has 7 to 14 carbon atoms, as active ingredient for Expulsion of insects.

6. Use according to claim 5, characterized in that the Alkyl radical has 1 to 4 carbon atoms.

7. Use according to claim 6, characterized in that the Alkyl radical has 1 or 2 carbon atoms.

8. Use according to one of claims 5 to 7 as part of a cleaning agent for hard or white surfaces, a particulate laundry detergent, a shampoo, a carpet shampoo, a soap piece, an insect repellent composition or a Perfumes.