DE3708215A1 - 1-aryl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung - Google Patents

1-aryl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung

Info

Publication number
DE3708215A1
DE3708215A1 DE19873708215 DE3708215A DE3708215A1 DE 3708215 A1 DE3708215 A1 DE 3708215A1 DE 19873708215 DE19873708215 DE 19873708215 DE 3708215 A DE3708215 A DE 3708215A DE 3708215 A1 DE3708215 A1 DE 3708215A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
alkyl
halogen
general formula
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19873708215
Other languages
English (en)
Inventor
Juergen Dipl Chem D Westermann
Martin Dipl Chem Dr Krueger
Friedrich Arndt
Richard Dipl Biol Dr Rees
Clemens Koetter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19873708215 priority Critical patent/DE3708215A1/de
Priority to EP87303463A priority patent/EP0246749A3/de
Priority to DK245087A priority patent/DK245087A/da
Priority to FI872124A priority patent/FI872124A/fi
Priority to AU73000/87A priority patent/AU583728B2/en
Priority to HU872193A priority patent/HU204974B/hu
Priority to PT84872A priority patent/PT84872B/pt
Priority to TR87/0338A priority patent/TR24082A/xx
Priority to US07/050,733 priority patent/US4889553A/en
Priority to IL82546A priority patent/IL82546A0/xx
Priority to KR870004859A priority patent/KR870011127A/ko
Priority to CN198787103542A priority patent/CN87103542A/zh
Priority to BR8702527A priority patent/BR8702527A/pt
Priority to KR1019870008779A priority patent/KR890003727A/ko
Publication of DE3708215A1 publication Critical patent/DE3708215A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue 1-Aryl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß Triazolo-pyrimidin-sulfonamide eine herbizide Wirkung besitzen (EP-Anmeldungen 01 42 152 und 01 50 974). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, beziehungsweise es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß 1-Aryl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel (I)
in der Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen Formeln
R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen- C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄- Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂- C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Gruppe R₁₀-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe
eine Aminogruppe
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R₁₀-S(O) n -, eine Acylgruppe R₁₀-CO-, eine Gruppe R₁₀-O-CO-(CH₂) n -, oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest,
R₆ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R₁₀-CO-, eine Gruppe R₁₀-O-CO-, eine C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe, eine C₂-C₆-Alkinylgruppe, eine Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe, eine Aminocarbonylgruppe
ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest oder einen Pyridiniumrest,
R₇ eine Phenyl-, Pyridyl-, Pyrimidyl- oder Triazinylgruppe der allgemeinen Formeln
sowie sonstige heterocyclische Gruppen,
R₈ und R₉, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆- Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest oder
R₈ und R₉ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatomen die Pyrolidinyl-, Piperidino- oder Morpholinogruppe,
R₁₀ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl-, C₂-C₆-Alkinyl- oder Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierte Phenylgruppe,
R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy-, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄- Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆- Alkinylrest, ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Gruppe R₁₀-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe
eine Aminogruppe
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R₁₀-S(O) n -, eine Acylgruppe R₁₀-CO-, eine Gruppe R₁₀-O-CO-(CH₂) n -, oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest und
n 0, 1 oder 2 bedeuten, eine interessante herbizide und wachstumsregulierende Wirkung zeigen.
Der Begriff "Halogen" im Zusammenhang mit Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl bedeutet, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder mehrere Halogenatome ersetzt sind.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Als besonders wirksam haben sich solche 1-Aryl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel I erwiesen, bei denen Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel
R₁ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Methoxygruppe oder eine Methoxycarbonylgruppe,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Trifluormethyl- oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe,
R₆ ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Metalläquivalent, einen Pyridiniumrest oder eine C₁-C₄-Acylgruppe,
R₇ eine Phenyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl- oder Triazinylgruppe der allgemeinen Formeln
und
R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, eine C₁-C₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₂-Alkoxygruppe, eine C₁-C₂-Alkylthiogruppe, eine Halogen-C₁-C₂-alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können zum Beispiel hergestellt werden, indem man
  • A) Amine der allgemeinen Formel (II) Ar-NH-R₆ (II)in der Ar die oben angegebene Bedeutung hat und R₆ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylgruppe bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der allgemeinen Formel (III) in der R₇ die oben angegebene Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptators umsetzt, oder
  • B) eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) in der Ar und R₇ die oben angegebenen Bedeutungen haben und R₁₆ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V)R₁₀-X (V)oder einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI) in denen R₁₀ die oben genannte Bedeutung hat, aber nicht für Wasserstoff steht, und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, oder einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII) in der R₁₀ die oben genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt, oder
  • C) für den Fall der Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der R₇ die Bedeutung einer heterocyclischen Gruppe hat und vorzugsweise für Pyrimidin-2-yl oder Triazin-2-yl steht, eine Verbindung der Formel VIII in der Ar und R₆ die oben genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) oder einer Verbindung der allgemeinen Formel (X) in denen Z für Chlor, Brom oder eine Gruppe R₁₀-SO₂- steht und R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ die oben genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators und/oder säurebindenden Mittels umsetzt, oder
  • D) eine Verbindung der allgemeinen Formel (XI) in der Ar und R₇ die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XII)M-Y (XII)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen, Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglykol, Ester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfone und Sulfoxide, wie Beispiel Dimethylsulfoxid und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumjodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglykolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriethylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die Reaktionen werden vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und dem Siedpunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches durchgeführt. Die Reaktionen lassen sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich sie auch bei erhöhtem beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt werden können.
Die Verfahrensvariante A) wird vorzugsweise in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Dichlormethan oder Dichlorethan, in Anwesenheit eines Katalysators beziehungsweise Säureakzeptators durchgeführt. Beispiele hierfür sind tertiäre Amine, wie zum Beispiel Triethylamin, Diisopropylethylamin, N- Methylmorpholin, 4-Dimethylaminopyridin und Pyridin. Pyridin kann sowohl als Katalysator als auch als Lösungsmittel bei dieser Reaktion verwendet werden.
Die Verfahrensvariante B) wird vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran, durchgeführt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) mit einem Alkylierungs- beziehungsweise Acylierungsmittel der allgemeinen Formeln (V), (VI) oder (VII) umsetzt.
Die Verfahrensvariante (C) wird bevorzugt in inerten Lösungsmitteln, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimthylformamid oder N-Methylpyrrolidinon, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt. Beispiele für säurebindende Mittel sind Metallhydride, tert. Amine, wie zum Beispiel Triethylamin oder Diisopropylethylamin und Basen, wie 1,5-Diazabicyclo(4,3,0)- non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo(5,4,0)undec-7-en (DBU) oder 1,4-Diazabicyclo (2,2,2)octan (DABCO).
Die Verfahrensweise D) wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (XI) in einem geeigneten Lösungsmittel mit einer Metallbase, wie einem Metallhydroxid, Metallhydrid, Metallalkyl oder Metallamid oder einem Amin, umsetzt und die in der Regel schwerer löslichen Salze abfiltriert oder nach dem Abdampfen der Lösungsmittel erhält.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die löslich in Wasser, wenig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diehtylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkohlen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind.
Die Sulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (III) sind neu und lassen sich aus in der Literatur beschriebenen beziehungsweise nach bekannten Verfahren darstellbaren 1-Aryl-3-benzylthio-1H-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel (XIII)
in der R₇ die oben angegebene Bedeutung hat, durch Umsetzung mit Chlor in Wasser oder Wasser/Essigsäuregemischen herstellen.
1H-1,2,4-Triazol-3-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel (VIII), Pyrimidine der allgemeinen Formel (IX) und Triazine der allgemeinen Formel (X) sind nach bekannten beziehungsweise in der Literatur beschriebenen Verfahren darstellbar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Wachstumsregulatoren und insbesondere als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden. Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine breite Wirkung gegen monokotyle und dikotyle Unkräuter bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen. Ob die erfindungsgemäßen Verbindungen als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der Aufwandmenge, aber auch von der Anwendungsart und dem Anwendungszeitpunkt ab.
Die Anwendung kann im Vorsaat-, Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zum Beispiel gegen die folgenden Pflanzengattungen eingesetzt werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Polygonum, Sinapis, Atriplex, Spergula, Stellaria, Galium, Viola, Cirsium, Amaranthus, Ipomoea, Xanthium, Abutilon, Chenopodium, Cassia, Convolvulus, Mentha, Veronica, Matricaria, Solanum, Lamium, Thlaspi, Capsella, Datura, Galinsoga, Mercurialis, Rhaphanus, Vicia, Portulaca, Physalis, Sida, Anoda, Euphoriba, Myosotis, Centaurea, Brassica, Chrysanthemum und Helianthus.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Firmbristylis, Sagittaria, Elocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Agrostis, Alopecurus, Apera, Rottboellia, Triticum und Hordeum.
Die Verbindungen können in vielen landwirtschaftlichen Hauptkulturen, wie zum Beispiel Weizen, Gerste, Reis und Soja, angewendet werden.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist keineswegs auf die genannten Unkrautgattungen und Kulturpflanzen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich auch zur Unkrautbekämpfung auf Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs, in Forst-, Ziergehölz-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen sowie in Plantagenkulturen.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 1 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 35, No. 5, 1986, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Posphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
A) Spritzpulver
1.25 Gewichtsprozent Wirkstoff
60 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Kieselsäure
 5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und dem Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
2.40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien
25 Gewichtsprozent Kieselsäure
10 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern
B) Paste
45 GewichtsprozentWirkstoff  5 GewichtsprozentNatriumaluminiumsilikat 15 GewichtsprozentCetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid  2 GewichtsprozentSpindelöl 10 GewichtsprozentPolyethylenglycol 23 GewichtsprozentWasser
C) Emulsionskonzentrat
25 GewichtsprozentWirkstoff 15 GewichtsprozentCyclohexanon 55 GewichtsprozentXylol  5 Gewichtsprozenteiner Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecyl- benzolsulfonsäure und Nonylphenylpolyoxyethylen
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel 1 1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-3-sulfonsäure-2,6-di-chloranilid
2,051 g (7 mmol) 1H-1,2,4-Triazol-3-sulfonsäure-2,6-dichloranilid werden mit 1,82 g (7 mmol) 2-p-Toluolsulfonyl-4,6-dimethylpyrimidin unter Zusatz von 2,128 g (14 mmol) 1,8-Diazabicyclo(5,4,0)undec-7-en (DBU) in 35 ml Dimethylformamid 1 Stunde bei 120°C gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand in ein Gemisch aus 80 ml Wasser und 20 ml 1 n Salzsäure-Lösung eingerührt und der Farbstoff abgesaut. Dieser wird an Kieselgel mit einem Methylenchlorid/Methanol-95/5-Laufmittelgemisch chromatographiert.
Ausbeute: 2,2 g = 78,7% der Theorie
Fp.: 274-275°C
Elementaranalyse
ber.:C 42,11,  H 3,03,  N 21,05%, gef.:C 42,25,  H 3,11,  N 21,03%.
Herstellung der Ausgangsmaterialien zu Beispiel 1 a) 1H-1,2,4-Triazol-3-sulfonsäure-2,6-dichloranilid
42,2 g (0,26 mol) 2,6-Dichloranilin werden in 300 ml Pyridin vorgelegt. Bei Raumtemperatur werden 40 g (0,24 mol) 1H-1,2,4-Triazol-3-sulfonsäurechlorid zugegeben und unter Stickstoff 8 Stunden bei 60°C gerührt. Nach Abdestillieren des Pyridins wird der Rückstand in Wasser eingerührt und mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3 angesäuert. Nach Extraktion mit Essigester und Abdampfen des Lösungsmittels werden 50 g Rohprodukt erhalten, welches an Kieselgel mit Hexan/Essigester-Gemischen als Laufmittel chromatographiert wird.
Ausbeute: 28,6 g = 39,3% der Theorie
Fp.: 229-233°C
b) 1H-1,2,4-Triazol-3-sulfonsäurechlorid
30 g (0,3 mol) 3-Mercapto-1H-1,2,4-triazol werden in 400 ml Wasser/Methylenchlorid 1 : 1 vorgelegt. Bei 0 bis 5°C werden 72 g (1,02 mol) Chlor eingeleitet. Der Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser und Methylenchlorid nachgewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 41,59 g = 82,7% der Theorie
Beispiel 2 1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure-2,6-di-chlor- 3-methylanilid
1,76 g (6,4 mmol) 1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäurechlorid- werden mit 1,13 g (6,4 mmol) 2,6-Dichlor-3-methylanilin in 15 ml Pyridin über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Pyridin wird abdestilliert, der Rückstand in ein Gemisch aus 30 ml 1 n Natronlauge und 30 ml Wasser eingerührt und mit 50 ml Isopropylether einmal extrahiert. Die wäßrige Phase wird mit 2 n Salzsäure-Lösung auf pH 4 eingestellt, mit Methylenchlorid extrahiert und das Rohprodukt an Kieselgel mit Hexan/Essigester als Laufmittel chromatographiert.
Ausbeute: 0,54 g = 20,41% der Theorie
Fp.: 255-256,5°C
Elementaranalyse
ber.C 43,59,  H 3,41,  N 20,34,  S 7,76,  Cl 17,16%; gef.C 43,61,  H 3,76,  N 19,22,  S 8,11,  Cl 16,69%.
Herstellung der Ausgangsverbindungen zu Beispiel 2 a) 1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäurechlorid-
7,04 g (23,7 mmol) 3-Benzylthio-1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4- triazol werden in einem Gemisch aus 50 ml Wasser und 50 ml Essigsäure suspendiert. Bei -5°C wird Chlor eingeleitet und 1 Stunde nachgerührt. Es wird dreimal mit je 250 ml Methylenchlorid extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Verreiben des öligen Rückstandes mit Hexan wird ein Feststoff erhalten.
Ausbeute: 5,0 g = 78,12% der Theorie
b) Benzylthio-1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol
13,6 g (71,2 mmol) 3-Benzylthio-1H-1,2,4-triazol und 10,15 g 2-Chlor- 4,6-dimethylpyrimidin werden in 360 ml Toluol unter Zusatz von 3 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 8 Stunden bei 110°C gerührt. Nach dem Einengen wird der Rückstand an Kieselgel mit Hexan/Essigester als Laufmittel chromatographiert.
Ausbeute: 7,04 g = 33,3% der Theorie
Fp.: 63-65°C
c) 3-Benzylthio-1H-1,2,4-triazol
100 g 3-Mercapto-1,2,4-triazol (0,989 mol) werden zu 40 g Natriumhydroxid in 500 ml Wasser gegeben. Bei Raumtemperatur werden 126,59 g Benzylchlorid zugetropft und über Nacht nachgerührt. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt und mit Wasser nachgewaschen.
Ausbeute: 125 g = 65,4% der Theorie
Fp.: 75°C
Analog zu den Beispielen 1 und 2 wurden auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt:
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der er­ findungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel A
Samen mono- und dikotyler Unkräuter sowie der Kulturpflanze Weizen (Triti­ cum aestivum) wurden in Töpfe mit humushaltigem Sandboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als Suspensionen mit 500 Liter Wasser/ha in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirk­ stoff/ha vor dem Auflaufen der Pflanzen auf die Erdoberfläche appliziert.
Nach der Behandlung wurden die Versuchstöpfe im Gewächshaus aufgestellt und die Versuchspflanzen unter guten Wuchsbedingungen kultiviert. Vier Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzenschäden bonitiert. Als Vergleich dienten dabei unbehandelte Kontrollen.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurden alle Unkräuter vernichtet ohne Schädigung der Kulturpflanze.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0= keine Wirkung 4= Vernichtung der Pflanzen Tr= Triticum aestivum He= Helianthus sp. Ch= Chrysanthemum sp. So= Solanum sp. Br= Brassica sp. Se= Setaria sp. Al= Alopecurus sp. Cy= Cyperus sp.
Beispiel B
Samen mono- und dikotyler Unkräuter sowie der Kulturpflanze Weizen (Triti­ cum aestivum) wurden in Töpfe mit humushaltigem Sandboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als Suspensionen mit 500 Liter Wasser/ha in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirk­ stoff/ha nach dem Auflaufen der Pflanzen auf die Erdoberfläche appliziert.
Nach der Behandlung wurden die Versuchstöpfe im Gewächshaus aufgestellt und die Versuchspflanzen unter guten Wuchsbedingungen kultiviert. Vier Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzenschäden bonitiert. Als Vergleich dienten dabei unbehandelte Kontrollen.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurden alle Unkräuter vernichtet ohne Schädigung der Kulturpflanze.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0= keine Wirkung 4= Vernichtung der Pflanzen Tr= Triticum aestivum He= Helianthus sp. Ch= Chrysanthemum sp. So= Solanum sp. Br= Brassica sp. Se= Setaria sp. Al= Alopecurus sp. Cy= Cyperus sp.
Beispiel C
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen mit den ebenfalls erwähnten Aufwandmengen appliziert. Hierzu wurden die Wirkstoffe in Gefäße mit 1500 ml Wasser gegeben. Als Testpflanzen wurden Echinochloa crus-galli, Fimbristylis miliacea, Cyperus difformis und Sagittaria natans im 2- bis 5-Blattstadium verwendet. Drei Wochen nach der Applikation wurde die Schädigung der Pflanzen bonitiert.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0= keine Schädigung 1= schwache Schädigung 2= mittlere Schädigung 3= starke Schädigung 4= total vernichtet Ec= Echinochloa crus-galli Fi= Fimbristylis miliacea Cy= Cyperus difformis Sa= Sagittaria natans
Wie die Ergebnisse zeigen, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen stark wirksam gegen wichtige Reisunkräuter.

Claims (6)

1. 1-Aryl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel (I) in der Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen Formeln R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Gruppe R₁₀-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe eine Aminogruppe eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R₁₀-S(O) n -, eine Acylgruppe R₁₀-CO-, eine Gruppe R₁₀-O-CO-(CH₂) n -, oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest,
R₆ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R₁₀-CO-, eine Gruppe R₁₀-O-CO-, C₁-C₆-Alkylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe, eine C₂-C₆- Alkinylgruppe eine Phenyl-C₁-C₄-alkylgruppe, eine Aminocarbonylgruppe ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Mealle, einen gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest oder einen Pyridiniumrest,
R₇ eine Phenyl-, Pyridyl-, Pyrimidyl- oder Triazinylgruppe der allgemeinen Formeln sowie sonstige heterocyclische Gruppen,
R₈ und R₉, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy subsituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinylrest oder
R₈ und R₉ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom die Pyrrolidinyl-, Piperidino- oder Morpholinogruppe,
R₁₀ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl-, C₂-C₆-Alkinyl- oder Phenyl- C₁-C₄-alkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierte Phenylgruppe,
R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆- Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Gruppe R₁₀-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe eine Aminogruppe eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R₁₀-S(O) n -, eine Acylgruppe R₁₀-CO-, eine Gruppe R₁₀-O-CO-(CH₂) n -, oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
2. 1-Aryl-1H-1,2,4-triazolsulfonsäureamide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel R₁ und R₅, die gleich oder verschieden sind, ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Methoxygruppe oder eine Methoxycarbonylgruppe,
R₂, R₃ und R₄, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Trifluormethyl- oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe,
R₆ ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Metalläquivalent, einen Pyridiniumrest oder eine C₁-C₄-Acylgruppe,
R₇ eine Phenyl-, Pyridyl-, Pyrimidinyl- oder Triazinylgruppe der allgemeinen Formeln R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄ und R₁₅, die gleich oder verschieden sind, ein Haloatom, eine C₁-C₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₂-Alkoxygruppe, eine C₁-C₂- Alkylthiogruppe, eine Halogen-C₁-C₂-alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man
  • A) Amine der allgemeinen Formel (II) Ar-NH-R₆ (II)in der Ar die oben angegebene Bedeutung hat und R₆ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylgruppe bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der allgemeinen Formel (III) in der R₇ die oben angegebene Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder
  • B) eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) in der Ar und R₇ die oben angegebenen Bedeutungen haben und R₁₆ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V)R₁₀-X (V)oder einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI) in denen R₁₀ die oben genannte Bedeutung hat, aber nicht für Wasserstoff steht, und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, oder eine Verbindung der allgemeinen Formel (VII) in der R₁₀ die oben genannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt, oder
  • C) für den Fall der Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der R₇ die Bedeutung einer heterocyclischen Gruppe hat und vorzugsweise für Pyrimidin-2-yl oder Triazin-2-yl steht, eine Verbindung der Formel (VIII) in der Ar und R₆ die oben genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) oder einer Verbindung der Formel (X) in denen Z für Chlor, Brom oder eine Gruppe R₁₀-SO₂- steht und R₁₀, R₁₃, R₁₄ und R₁₅ die oben genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators und/oder säurebindenden Mittels umsetzt, oder
  • D) eine Verbindung der allgemeinen Formel (XI) in der Ar und R₇ die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XII)M-Y (XII)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.
4. Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 und 2.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zur Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 und 2 mit Träger- und/oder Hilsstoffen vermischt.
DE19873708215 1986-05-17 1987-03-12 1-aryl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung Withdrawn DE3708215A1 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873708215 DE3708215A1 (de) 1987-03-12 1987-03-12 1-aryl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung
EP87303463A EP0246749A3 (de) 1986-05-17 1987-04-21 Herbizide Triazole
DK245087A DK245087A (da) 1986-05-17 1987-05-14 Triazolderivater samt herbicid indeholdende et saadant
FI872124A FI872124A (fi) 1986-05-17 1987-05-14 Herbicider.
AU73000/87A AU583728B2 (en) 1986-05-17 1987-05-15 Triazole sulphonamide derivatives
HU872193A HU204974B (en) 1986-05-17 1987-05-15 Herbicidal compositions comprising triazole sulfonamide derivatives as active ingredient and process for produicng the active ingredients
PT84872A PT84872B (pt) 1986-05-17 1987-05-15 Processo para a preparacao de triazol-sulfonamidas com efeito herbicida
TR87/0338A TR24082A (tr) 1986-05-17 1987-05-15 Herbisid triazolsulfanomidler bunlarin hazirlanma- sina mahsus usuller ve bunlari ihtiva eden bilesim ler
US07/050,733 US4889553A (en) 1986-05-17 1987-05-15 Herbicides
IL82546A IL82546A0 (en) 1986-05-17 1987-05-15 Triazole sulphonamides and herbicidal compositions containing them
KR870004859A KR870011127A (ko) 1986-05-17 1987-05-16 제초제
CN198787103542A CN87103542A (zh) 1986-05-17 1987-05-16 除草剂
BR8702527A BR8702527A (pt) 1986-05-17 1987-05-18 Processo para a preparacao de uma triazol-sulfonamida
KR1019870008779A KR890003727A (ko) 1986-12-12 1987-08-11 제초제

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873708215 DE3708215A1 (de) 1987-03-12 1987-03-12 1-aryl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3708215A1 true DE3708215A1 (de) 1988-09-22

Family

ID=6323015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19873708215 Withdrawn DE3708215A1 (de) 1986-05-17 1987-03-12 1-aryl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3708215A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0126711B1 (de) Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
EP0099339A2 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0141777A2 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe
EP0409368B1 (de) Substituierte alfa-Pyrimidinyloxy-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung
DE3722072A1 (de) 6,7-dihydro-pyrazolo(1,5-a)(1,3,5) triazin-2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender wirkung
DE3813885A1 (de) 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
EP0128116B1 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
DD202615A5 (de) Herbizide und wachstumsregulierende mittel
DE3813886A1 (de) 1-triazinyl-1h-1,2,4-triazol-3- sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3825041A1 (de) Pyrido(3,2-e)(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyrimidin- 2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwachstumsregulierender und fungizider wirkung
EP0125205A1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
DE3737748A1 (de) 3-arylsulfonylamino-1h-1,2,4-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung
DE3811777A1 (de) Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
EP0145664B1 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe
EP0272628B1 (de) 6,7-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung
DE3924259A1 (de) Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
EP0422751B1 (de) Substituierte 2-Pyrimidinyl- und 2-Triazinylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, Fungizider und Pflanzenwachstumsregulierender Wirkung
DE3712782A1 (de) Anellierte uracilderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
EP0410552A1 (de) Substituierte 4-Heteroaroylpyrazole, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung
DE4002365A1 (de) Substituierte (beta)-pyrimidinyloxy(thio)- und (beta)-triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3708215A1 (de) 1-aryl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung
DE3609700A1 (de) Salze von substituierten sulfonylharnstoffen, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender wirkung
DE3736959A1 (de) Heterocyclisch substituierte n-sultam-sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE4035758A1 (de) Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3825043A1 (de) 3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkung

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee