DE3707273A1 - Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation, and hair-dyeing compositions containing these compounds - Google Patents
Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation, and hair-dyeing compositions containing these compoundsInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Färbung von Haaren mit Nitrofarbstoffen, wobei als Nitrofarbstoffe neue Derivate des Nitro-p-phenylendiamins verwendet werden, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Derivate.The invention relates to agents for coloring Hair with nitro dyes, being called nitro dyes new derivatives of nitro-p-phenylenediamine used be, as well as a method for producing this Derivatives.
Nitrofarbstoffe haben für die Haarfärbung eine wesent liche Bedeutung erlangt. Durch Kombination verschiedener Nitrofarbstoffe lassen sich Färbemittel herstellen, die ohne Zusatz von Oxidationsmitteln Haare in natür lichen oder in modischen Tönen zu färben vermögen. Die Nitrofarbstoffe sind auch wichtige Bestandteile von Oxidationshaarfärbemitteln, in denen sie zur Ab rundung des Farbergebnisses und zur Erzeugung von modischen Farbnuancen eingesetzt werden.Nitro dyes are essential for hair coloring gained importance. By combining different Nitro dyes can be used to produce dyes the hair in natural without the addition of oxidizing agents color or in fashionable tones. The nitro dyes are also important components of oxidation hair dyes in which they are used for ab rounding the color result and generating fashionable shades of color are used.
Zur Erzeugung von modischen Rotnuancen werden insbe sondere Nitrofarbstoffe benötigt, die dem Haar eine intensive Rotfärbung verleihen können.In particular, to create fashionable shades of red special nitro dyes needed, which the hair can give intense red color.
An Nitrofarbstoffe, die zum Färben von menschlichen Haaren Verwendung finden, sind zahlreiche besondere Anforderungen gestellt. So müssen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein und die Erzielung von Färbungen in der gewünschten Inten sität ermöglichen, was unter anderem auch eine aus reichende Wasserlöslichkeit voraussetzt. Außerdem wird für die erzielten Haarfärbungen eine gute Licht-, Säure- und Reibechtheit gefordert. Ihre Verwendung in Oxidationshaarfärbemitteln setzt weiterhin voraus, daß die Nitrofarbstoffe sowohl gegenüber Wasserstoff peroxid in ammoniakalischer Lösung als auch gegenüber Antioxidantien stabil sind.Of nitro dyes used to dye human There are numerous special uses for hair Requirements. So they have to be toxicological and be dermatologically safe and the achievement of colorations in the desired intensity enable what, among other things, also a sufficient water solubility. Furthermore a good light, Acid and rub fastness required. Your use in oxidation hair dye continues to require that the nitro dyes both against hydrogen peroxide in ammoniacal solution as well as opposite Antioxidants are stable.
Es sind schon mehrfach Derivate des Nitro-p-phenylen diamins beschrieben worden, die eine Haarfärbung im Rotbereich ermöglichen. Diese Verbindungen erfüllen die oben genannten Anforderungen jedoch nur zum Teil.There are several derivatives of nitro-p-phenylene diamins have been described which have a hair coloring in the Allow red area. Meet these connections however, the above requirements are only partially.
Das Nitro-p-phenylendiamin selbst färbt das Haar in einem Rotton und wird daher in großem Umfang in Haar färbemitteln eingesetzt. Die Leuchtkraft und Farbin tensität des Nitro-p-phenylendiamins sind jedoch nicht zufriedenstellend.The nitro-p-phenylenediamine itself dyes the hair in a shade of red and is therefore used extensively in hair colorants used. The luminosity and color However, the intensity of nitro-p-phenylenediamine is not satisfactory.
In der DE-OS 21 57 844 werden Derivate des Nitro-p-phe nylendiamins beschrieben, die das Haar in einem blau stichigen Rot einfärben. So erhält man zum Beispiel mit dem 2-Chlor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anilin eine purpurrote Haarfärbung, die eine geringe Intensität aufweist.In DE-OS 21 57 844 derivatives of nitro-p-phe nylendiamins described the hair in a blue Color a dull red. So you get, for example with the 2-chloro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-nitro-aniline a purple hair color that has a low intensity having.
Das Nitro-p-phenylendiamin kann durch sein vorstehend beschriebenes Derivat auf Grund der ebenfalls ungün stigen Färbeeigenschaften nicht ersetzt werden.The nitro-p-phenylenediamine can be as above described derivative due to the also unun other coloring properties cannot be replaced.
Es bestand daher die Aufgabe ein Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an einem Nitrofarbstoff zur Verfügung zu stellen, welcher das Haar in einem gegen Säure- und Lichteinwirkung stabilen reinen Rotton und mit größerer Leuchtkraft und Farbintensität als das Nitro-p-phenylendiamin zu färben vermag.It was therefore the task of a dye of hair containing a nitro dye to provide the hair in one pure red shade that is stable against the effects of acid and light and with greater luminosity and color intensity than able to color the nitro-p-phenylenediamine.
Hierzu wurde nun gefunden, daß durch ein neues Nitro-p- phenylendiaminderivat der allgemeinen Formel (I) It has now been found that a new nitro-p- phenylenediamine derivative of the general formula (I)
worin der Rest Rwhere the radical R
- - einen Alkylrest mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 3, Kohlenstoffatomen,- An alkyl radical with 1 to 6, preferably 2 to 3, carbon atoms,
- - einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 3, Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Hydroxylgruppen oder- A mono- or polyhydroxyalkyl radical with 1 to 6, preferably 2 to 3, carbon atoms and bis to 3 hydroxyl groups or
- - einen Aminoalkylrest oder einen Mono- oder Dialkyl aminoalkylrest mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 3, Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen- An aminoalkyl radical or a mono- or dialkyl aminoalkyl radical each with 1 to 6, preferably 2 to 3, carbon atoms in the alkyl parts
darstellt, die gestellte Aufgabe in hervorragender Weise gelöst wird.represents the task in excellent Way is solved.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) sind 2-Fluor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anilin, 2-Fluor-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-5-nitro-anilin und 4-(2′-Aminoethyl)amino-2-fluor-5-nitro-anilin.Examples of compounds of the formula according to the invention (I) are 2-fluoro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-nitro-aniline, 2-fluoro-4- (2 ', 3'-dihydroxypropyl) amino-5-nitro-aniline and 4- (2'-aminoethyl) amino-2-fluoro-5-nitro-aniline.
Die Verbindungen der Formel (I) färben das Haar in einem leuchtenden Rotton mit großer Farbintensität und überraschender Farbreinheit. Die Färbungen sind weder blaustichig noch orangestichig und die Farbecht heit der Färbungen ist sowohl unter Säureeinwirkung als auch unter Lichteinwirkung deutlich besser als die des Nitro-p-phenylendiamins. The compounds of formula (I) dye the hair in a bright red shade with great color intensity and surprising color purity. The colors are neither bluish nor orange and the colourfast The coloring is both under the influence of acid as well as under the influence of light significantly better than that of nitro-p-phenylenediamine.
Die hier beschriebenen Nitro-p-phenylendiaminderivate der Formel (I) lassen sich erfindungsgemäß nach einem allgemein anwendbaren Verfahren herstellen, bei dem man 2,4-Difluor-anilin mit Essigsäureanhydrid zum N-Acetyl-2,4-difluor-anilin acetyliert, das Produkt sodann mit einem Gemisch aus konzentrierter Schwefel- und Salpetersäure nitriert, anschließend das entstandene N-Acetyl-2,4-difluor-5-nitro-anilin mit einem Amin H₂N-R, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat, zu dem man N⁴-Stickstoffatom entsprechend substituierten N¹-Acetyl-4-amino-2-fluor-5-nitro-anilin umsetzt und dieses schließlich mit Salzsäure zu der Verbindung der Formel (I) entacetyliert.The nitro-p-phenylenediamine derivatives described here of the formula (I) can be according to the invention according to a produce a generally applicable process in which to 2,4-difluoro-aniline with acetic anhydride N-acetyl-2,4-difluoro-aniline acetylated, the product then with a mixture of concentrated sulfur nitrated and nitric acid, then the resulting N-acetyl-2,4-difluoro-5-nitro-aniline with an amine H₂N-R, where R has the meaning given above, to which one correspondingly substituted N⁴ nitrogen atom N¹-acetyl-4-amino-2-fluoro-5-nitro-aniline and this finally with hydrochloric acid to the compound of the formula (I) deacetylated.
Die Verbindungen 2-Fluor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-5-ni tro-anilin, 2-Fluor-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-5-ni tro-anilin und 4-(2′-Aminoethyl)amino-2-fluor-5-ni tro-anilin wurden, wie in den Herstellungsbeispielen beschrieben, nach dem vorstehenden Verfahren herge stellt, wodurch gezeigt wird, daß das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren allgemein anwendbar ist und auf andere Beispiele übertragen werden kann.The compounds 2-fluoro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-ni tro-aniline, 2-fluoro-4- (2 ′, 3′-dihydroxypropyl) amino-5-ni tro-aniline and 4- (2'-aminoethyl) amino-2-fluoro-5-ni tro-aniline, as in the preparation examples described, according to the above procedure provides, showing that the inventive Manufacturing process is generally applicable and can be applied to other examples.
Gegenüber dem in der DE-OS 21 57 844 beschriebenen Herstellungsverfahren für 2-Chlor-4-(2′-hydroxyethyl)- amino-5-nitro-anilin konnte durch die im erfindungs gemäßen Verfahren gewählte Synthesefolge überraschender weise die Gesamtausbeute der ersten beiden Schritte von 50 Prozent der Theorie auf 75 Prozent der Theorie gesteigert werden.Compared to that described in DE-OS 21 57 844 Manufacturing process for 2-chloro-4- (2'-hydroxyethyl) - amino-5-nitro-aniline could by the invention selected synthetic sequence more surprising show the total yield of the first two steps from 50 percent of theory to 75 percent of theory be increased.
Die neuen Verbindungen können das üblicherweise in Haarfärbemitteln eingesetzte Nitro-p-phenylendiamin vorteilhaft ersetzen.The new connections can usually do that in Hair dyes used nitro-p-phenylenediamine advantageous to replace.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher ferner ein Mittel zur Färbung von Haaren mit einem Farbstoff gehalt und für Haarfärbemittel üblichen kosmetischen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Nitro-p-phenylendiaminderivat der allgemeinen Formel (I)The subject of the present application is therefore also a means of coloring hair with a dye content and cosmetic usual for hair dye Additives, characterized in that there is at least a nitro-p-phenylenediamine derivative of the general Formula (I)
worin der Rest Rwhere the radical R
- - einen Alkylrest mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 3, Kohlenstoffatomen,- An alkyl radical with 1 to 6, preferably 2 to 3, carbon atoms,
- - einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 3, Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Hydroxylgruppen oder- A mono- or polyhydroxyalkyl radical with 1 to 6, preferably 2 to 3, carbon atoms and bis to 3 hydroxyl groups or
- - einen Aminoalkylrest oder einen Mono- oder Dialkyl aminoalkylrest mit jeweils 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 3, Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen- An aminoalkyl radical or a mono- or dialkyl aminoalkyl radical each with 1 to 6, preferably 2 to 3, carbon atoms in the alkyl parts
darstellt, oder dessen physiologisch verträgliches wasserlösliches Salz, wie zum Beispiel das Hydrochlorid, das Sulfat oder das Acetat, enthält.represents, or its physiologically acceptable water-soluble salt, such as the hydrochloride, the sulfate or the acetate.
In dem Haarfärbemittel sollen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), von denen die Verbindungen 2-Fluor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anilin, 2-Flu or-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-5-nitro-anilin und 4-(2′-Aminoethyl)amino-2-fluor-5-nitro-anilin bevorzugt sind, in einer Konzentration von 0,01 bis 4,0 Gewichts prozent, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent, enthalten sein. In the hair dye, the compounds of general formula (I), of which the compounds 2-fluoro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-nitro-aniline, 2-flu or-4- (2 ′, 3′-dihydroxypropyl) amino-5-nitro-aniline and 4- (2'-Aminoethyl) amino-2-fluoro-5-nitro-aniline is preferred are in a concentration of 0.01 to 4.0 weight percent, preferably 0.01 to 1.0 percent by weight, be included.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Färbung von Haaren betreffen sowohl solche, die ohne Zugabe eines Oxi dationsmittels angewendet werden, als auch solche, bei denen die Zugabe eines Oxidationsmittels erfor derlich ist.The hair colorants according to the invention affect both those without the addition of an oxi dation agents are used, as well as those where the addition of an oxidizing agent is required is such.
Bei den ersteren Haarfärbemitteln ohne Oxidationsmittel zugabe handelt es sich um diejenigen, die neben den Farbstoffen der angegebenen Formel (I) noch andere direkt auf das Haar aufziehende Farbstoffe enthalten können. Von diesen für die Haarfärbung bekannten Farb stoffen seien beispielsweise die folgenden erwähnt: Aromatische Nitrofarbstoffe, wie zum Beispiel 2-Ami no-4-nitro-phenol, 1-(2′-Hydroxyethyl)amino-2-amino-4-ni tro-benzol, 2-Nitro-4-(2′-hydroxyethyl)amino-anilin, 1-Methylamino-2-nitro-4-di(2′-hydroxyethyl)amino-benzol, 1-(2′,3′-Dihydroxypropyl)amino-2-nitro-4-N-et hyl,N-(2′′-hydroxyethyl)amino-benzol, 1-(2′,3′-Dihydoxy propyl)amino-2-nitro-4-dimethylamino-benzol, 1-(2′,3′-Di hydroxypropyl)amino-2-nitro-4-pyrrolidino-benzol, 1-(3′-Hydroxypropyl)amino-2-nitro-4-di(2′′-hydroxyethyl)- amino-benzol, 2,5-Bis(2′-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, Triphenylmethanfarbstoffe, wie zum Beispiel Basic Violet 1 (C.I. 42 535), Azofarbstoffe, wie zum Beispiel Acid Brown 4 (C.I. 14 805), Anthrachinonfarbstoffe, wie zum Beispiel Disperse Violet 4 (C.I. 61 105), 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon und 1,4-Diamino-anthra chinon, wobei die Farbstoffe dieser Klasse je nach Art ihrer Substituenten sauren, nicht ionogenen oder basischen Charakter haben können.In the former hair dyes without oxidizing agents admission these are those who in addition to the Dyes of the given formula (I) or others Contain dyes directly absorbed on the hair can. Of these colors known for hair coloring The following are examples of substances: Aromatic nitro dyes such as 2-ami no-4-nitro-phenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-2-amino-4-ni tro-benzene, 2-nitro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-aniline, 1-methylamino-2-nitro-4-di (2'-hydroxyethyl) amino-benzene, 1- (2 ', 3'-dihydroxypropyl) amino-2-nitro-4-N-et hyl, N- (2 '' - hydroxyethyl) amino-benzene, 1- (2 ', 3'-dihydoxy propyl) amino-2-nitro-4-dimethylamino-benzene, 1- (2 ', 3'-di hydroxypropyl) amino-2-nitro-4-pyrrolidino-benzene, 1- (3'-hydroxypropyl) amino-2-nitro-4-di (2 '' - hydroxyethyl) - amino-benzene, 2,5-bis (2'-hydroxyethyl) amino-nitrobenzene, Triphenylmethane dyes, such as Basic Violet 1 (C.I. 42 535), azo dyes such as Acid Brown 4 (C.I. 14 805), anthraquinone dyes, such as Disperse Violet 4 (C.I. 61 105), 1,4,5,8-tetraamino anthraquinone and 1,4-diamino anthra quinone, the dyes of this class depending on Kind of their substituents acidic, non-ionic or can have a basic character.
Weitere geeignete, direkt auf das Haar aufziehende Farbstoffe sind beispielsweise in dem Buch von J.C. Johnson, "Hair Dyes" Noyes Data Corp. Park-Ridge (USA) (1973) beschrieben. Diese bekannten Farbstoffe können in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von etwa 0,01 bis 2,0 Gewichtsprozent enthalten sein.More suitable, directly on the hair Dyes are described, for example, in the book by J.C. Johnson, "Hair Dyes" Noyes Data Corp. Park Ridge (USA) (1973). These known dyes can in the agents according to the invention in an amount of about 0.01 to 2.0 percent by weight may be included.
Die Zubereitungsform der hier beschriebenen Haarfärbe mittel auf der Basis von direkt auf das Haar aufziehen den Farbstoffen kann beispielsweise eine Lösung, ins besondere eine wäßrige Lösung oder wäßrig-alkoholische Lösung, sein. Bevorzugte Zubereitungsformen sind weiter hin eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion, wobei sie auch im Gemisch mit einem Treibgas oder mittels einer Pumpe versprüht werden können.The preparation of the hair color described here medium on the basis of directly on the hair the dyes can, for example, a solution especially an aqueous solution or aqueous-alcoholic Solution, be. Preferred forms of preparation are further towards a cream, a gel or an emulsion, whereby they also in a mixture with a propellant or by means of a pump can be sprayed.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) sollen in diesen Färbemitteln ohne Oxidationsmittel-Zugabe in einer Konzentration von etwa 0,01 bis 2,0 Gewichts prozent vorzugsweise von 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent enthalten sein. Der Gesamtgehalt an Farbstoffen liegt in den Grenzen von etwa 0,01 bis 0,3 Gewichtsprozent.The dyes of the general formula (I) are said to be in these colorants without the addition of oxidizing agents a concentration of about 0.01 to 2.0 weight percent preferably from 0.01 to 1.0 percent by weight be included. The total content of dyes is in the range of about 0.01 to 0.3 percent by weight.
Der pH-Wert dieser Färbemittel liegt im Bereich von 3 bis 12, insbesondere bei pH 8 bis 11,5, wobei die Einstellung des gewünschten alkalischen pH-Wertes hauptsächlich mit Ammoniak erfolgt, jedoch auch mit organischen Aminen wie beispielsweise Monoethanol- oder Triethanolamin vorgenommen werden kann.The pH of these colorants is in the range of 3 to 12, especially at pH 8 to 11.5, the Setting the desired alkaline pH mainly with ammonia, but also with organic amines such as monoethanol or triethanolamine can be made.
Ihre Anwendung erfolgt in üblicher Weise durch Auf bringen einer für die Haarfärbung ausreichenden Menge des Mittels auf die Haare, mit denen es eine Zeitlang, etwa 5 bis 30 Minuten, in Berührung bleibt. Anschließend wird mit Wasser, gegebenenfalls noch mit der wäßrigen Lösung einer schwachen organischen Säure gespült und getrocknet. Als schwache organische Säure können bei spielsweise Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure und ähnliche Verwendung finden.They are used in the usual way by opening bring an amount sufficient for hair coloring of the agent on the hair, with which it is for a while, about 5 to 30 minutes. Subsequently is with water, optionally with the aqueous Solution of a weak organic acid rinsed and dried. As a weak organic acid, for example acetic acid, citric acid, tartaric acid and find similar use.
Die vorstehend beschriebenen Haarfärbemittel ohne Oxidationsmittel-Zugabe können selbstverständlich auch kosmetische Polymerisate enthalten, wodurch gleich zeitig mit der Färbung eine Festigung der Haare erreicht wird. Solche Mittel werden im allgemeinen als Tönungs festiger oder Farbfestiger bezeichnet.The hair dye described above without Oxidizing agents can of course be added also contain cosmetic polymers, which means the same The hair is strengthened at an early stage of coloring becomes. Such agents are commonly called tinting called fixer or color fixer.
Von den für diesen Zweck in der Kosmetik bekannten Polymerisaten seien beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol oder Polyacrylver bindungen wie Acrylsäure- beziehungsweise Methacryl säurepolymerisate, basische Polymerisate von Estern aus diesen beiden Säuren und Aminoalkoholen beziehungs weise deren Salze oder Quaternisierungsprodukte, Poly acrylnitril, Polyvinyllactam sowie Copolymerisate aus derartigen Verbindungen wie Polyvinylpyrrolidon-Vi nylacetat und dergleichen erwähnt.Of those known for this purpose in cosmetics Polymers are, for example, polyvinyl pyrrolidone, Polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol or polyacrylic bonds such as acrylic acid or methacrylic acid polymers, basic polymers of esters from these two acids and amino alcohols as their salts or quaternization products, poly acrylonitrile, polyvinyl lactam and copolymers from compounds such as polyvinylpyrrolidone-Vi nyl acetate and the like mentioned.
Auch natürliche Polymere, wie Chitosan (entacetylier tes Chitin) oder Chitosanderivate, können für den genannten Zweck eingesetzt werden.Even natural polymers, such as chitosan (deacetylated tes chitin) or chitosan derivatives, can be used for the mentioned purpose can be used.
Die Polymerisate sind in diesen Mitteln in der üblichen Menge von 1 bis 5 Gewichtsprozent enthalten. Die pH- Werte der Mittel liegen im Bereich von etwa 6,0 bis 9,0.In these agents, the polymers are customary Contain an amount of 1 to 5 percent by weight. The pH Average values range from about 6.0 to 9.0.
Die Anwendung dieser Haarfärbemittel mit zusätzlicher Festigung erfolgt in bekannter und üblicher Weise durch Befeuchten des Haares mit dem Festiger, Festlegen (Einlegen) des Haares zur Frisur und anschließende Trocknung.The application of this hair dye with additional Consolidation takes place in a known and customary manner by moistening the hair with the setting agent, setting (Insert) the hair to the hairstyle and subsequent Drying.
Selbstverständlich können die vorstehend beschriebenen Haarfärbemittel ohne Oxidationsmittel-Zugabe gegebenen falls weitere gebräuchliche kosmetische Zusätze wie zum Beispiel Pflegestoffe, Netzmittel, Verdicker, Weichmacher und Parfümöle sowie auch andere, nachstehend für Oxidationshaarfärbemittel aufgeführte übliche Zusätze enthalten. Of course, those described above can Given hair dye without the addition of oxidizing agents if other common cosmetic additives such as for example care substances, wetting agents, thickeners, Plasticizers and perfume oils, as well as others, below usual for oxidation hair dye Additives included.
Zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehören auch, wie eingangs erwähnt, diejenigen Haarfärbemittel, bei denen die Zugabe eines Oxidationsmittels erforderlich ist. Sie enthalten außer den Farbstoffen gemäß der angegebenen Formel (I) und gegebenenfalls bekannten direkt auf das Haar aufziehenden Farbstoffen noch zusätzlich bekannte Oxidationsfarbstoffe, die einer oxidativen Entwicklung bedürfen.Belong to the subject of the present invention also, as mentioned at the beginning, those hair dyes, where the addition of an oxidizing agent is required is. In addition to the dyes according to the indicated formula (I) and optionally known dyes directly on the hair additionally known oxidation dyes, the one need oxidative development.
Bei diesen Oxidationsfarbstoffen handelt es sich haupt sächlich um aromatische p-Diamine und p-Aminophenole wie beispielsweise p-Toluylendiamin, p-Phenylendiamin, p-Aminophenol und ähnliche Verbindungen, welche zum Zwecke der Nuancierung der Färbungen mit sogenannten Modifiern, wie zum Beispiel m-Phenylendiamin, Resor cin, m-Aminophenol und anderen, kombiniert werden.These oxidation dyes are the main ones Aromatic p-diamines and p-aminophenols such as p-toluenediamine, p-phenylenediamine, p-aminophenol and similar compounds which are used for Purposes of shading the colors with so-called Modifiers such as m-phenylenediamine, Resor cin, m-aminophenol and others.
Derartige zur Haarfärbung bekannte und übliche Oxi dationsfarbstoffe sind unter anderem in dem Buch von E. Sagarin, "Cosmetics", Science and Technology (1957), Interscience Publishers Inc., New York, Seiten 503 ff. sowie in dem Buch von H. Janistyn, "Handbuch der Kos metika und Riechstoffe" (1973) Seiten 338 ff., beschrie ben. Die Oxidationshaarfarbstoffe können in diesen Mitteln in einer Menge von 0,01 bis 2,0 Gewichtsprozent enthalten sein.Such oxi known and customary for hair coloring dation dyes are found in the book by Sagarin, E. Cosmetics, Science and Technology (1957), Interscience Publishers Inc., New York, pages 503 ff. as well as in the book by H. Janistyn, "Handbuch der Kos metika and fragrances "(1973) pages 338 ff., described ben. The oxidation hair dyes can be found in these Average in an amount of 0.01 to 2.0 percent by weight be included.
Mit Mischungen aus diesen Oxidationsfarbstoffen und den Farbstoffen gemäß der angegebenen Formel (I) lassen sich neben reinen Modetönen auch modische Blond- und Brauntöne erhalten.With mixtures of these oxidation dyes and the dyes according to formula (I) In addition to pure fashion tones, fashionable blond and get brown tones.
Die Farbstoffe gemäß der Formel (I) sind in diesen Färbemitteln mit Oxidationsmittel-Zugabe in einer Konzentration von etwa 0,01 bis 4,0, vorzugsweise 0,02 bis 2,0, Gewichtsprozent enthalten. Der Gesamtgehalt an Farbstoffen in diesen Färbemittel beträgt etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent. The dyes according to formula (I) are in these Colorants with the addition of oxidizing agents in one Concentration from about 0.01 to 4.0, preferably 0.02 to 2.0 percent by weight included. The total salary of dyes in this colorant is about 0.1 to 5.0 percent by weight.
Oxidationsfärbemittel sind im allgemeinen alkalisch eingestellt, vorzugsweise auf pH-Werte von etwa 8,0 bis 11,5, wobei die Einstellung insbesondere mit Ammo niak erfolgt. Es können dazu aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin oder Triethanol amin, Verwendung finden. Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbungen kommen hauptsächlich Hydrogenperoxyd und dessen Additionsverbindungen in Betracht. Die Zubereitungsform dieser Haarfärbemittel kann die gleiche wie bei Haarfärbemitteln ohne Oxida tionsmittelzugabe sein. Vorzugsweise ist sie die einer Creme oder eines Gels.Oxidation colorants are generally alkaline adjusted, preferably to pH values of about 8.0 to 11.5, the setting especially with Ammo niak takes place. It can also be organic Amines, for example monoethanolamine or triethanol amine, find use. As an oxidizing agent for Development of hair colorations come mainly Hydrogen peroxide and its addition compounds in Consider. The preparation form of this hair dye can be the same as for hair dye without oxides added agent. It is preferably the one Cream or a gel.
Übliche Zusätze in Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere alipha tische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol, Isopropanol, Glycerin oder Glykole wie Ethylenglykol und Propylenglykol, oder auch Glykolether, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anio nischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie zum Beispiel Fettalko holsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbe taine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphe nole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie zum Beispiel höhere Fettalkohole, Bentonit, Stärke, Polyacrylsäure, Cellulosederivate wie zum Beispiel Carboxymethylcellulose, Alginate, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie zum Beispiel Lanolinderivate, Choleste rin, Pantothensäure und Betain, weiterhin Parfümöle und Komplexbildner. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzen trationen von etwa 0,5 is 30 Gewichtsprozent, während die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Ge wichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent in den Zubereitungen enthalten sein können.Common additives in creams, emulsions or gels are for example solvents such as water, lower alipha table alcohols, for example ethanol, propanol, Isopropanol, glycerin or glycols such as ethylene glycol and propylene glycol, or glycol ether, furthermore Wetting agents or emulsifiers from the classes of the anio African, cationic, amphoteric or non-ionic surface-active substances such as fatty alcohol holsulfates, fatty alcohol ether sulfates, alkyl sulfonates, Alkylbenzenesulfates, alkyltrimethylammonium salts, alkylbe taine, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphe nols, fatty acid alkanolamides, ethoxylated fatty acid esters, further thickeners such as higher fatty alcohols, Bentonite, starch, polyacrylic acid, cellulose derivatives such as carboxymethyl cellulose, alginates, Petroleum jelly, paraffin oil and fatty acids as well as Care substances such as lanolin derivatives, cholesterol rin, pantothenic acid and betaine, still perfume oils and complexing agents. The components mentioned are used in the usual amounts for such purposes, for example the wetting agents and emulsifiers in concentrates trations of about 0.5 to 30 weight percent, while the thickeners in an amount of about 0.1 to 25 Ge percent by weight and the care substances in a lot from about 0.1 to 5 percent by weight in the preparations can be included.
Die Anwendung der genannten Zubereitungen, bei den die Zugabe eines Oxidationsmittels erforderlich ist, erfolgt in bekannte Weise, indem man die Haarfärbe mittel vor der Behandlung mit dem Oxidationsmittel vermischt und eine zur Färbung des Haares ausreichende Menge der Mischung, im allgemeinen etwa 50 bis 150 ml, auf das Haar aufträgt.The use of the preparations mentioned in the the addition of an oxidizing agent is required done in a known manner by changing the hair color medium before treatment with the oxidizing agent mixed and a sufficient for coloring the hair Amount of the mixture, generally about 50 to 150 ml, on the hair.
Nach einer für die Haarfärbung ausreichenden Einwirkungs zeit, welche üblicherweise etwa 10 bis 45 Minuten beträgt, wird das Haar mit Wasser, gegebenenfalls anschließend mit der wäßrigen Lösung einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, gespült und sodann getrocknet.After a sufficient exposure for hair coloring time, which is usually about 10 to 45 minutes is the hair with water, if necessary then a weak solution with the aqueous solution organic acid such as citric acid or tartaric acid, rinsed and then dried.
Hinsichtlich der färberischen Möglichkeiten bieten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, die sich von na türlichen Farbtönen bis hin zu hochmodischen, leuch tenden Nuancen erstreckt. Hierbei werden die Färbe mittel je nach Zusammensetzung entweder in Verbindung mit Hydrogenperoxid oder auch ohne Oxidationsmittel angewandt.Offer in terms of dyeing options the hair dye according to the invention depending on the type and composition of the color components a wide Range of different color shades, which vary from na door colors to highly fashionable, luminous nuances. Here the coloring medium depending on the composition either in combination with hydrogen peroxide or without an oxidizing agent applied.
Insbesondere ermöglicht der Einsatz der Verbindung der Formel (I) in dem erfingungsgemäßen Haarfärbemittel aufgrund des reinen Rottons die Herstellung von natür lich wirkenden Haarfärbungen, welche beispielsweise mit 2-Chlor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anilin nicht oder nur durch den Einsatz zusätzlicher Farbstoffe zugänglich sind.In particular, the use of the connection enables of the formula (I) in the hair dye according to the invention due to the pure red color, the production of natural Lich acting hair colorations, for example with 2-chloro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-nitro-aniline not or only through the use of additional dyes are accessible.
Die nachstehenden Beispiele sollen den Anmeldungsgegen stand erläutern, ohne ihn darauf zu beschränken.The following examples are intended to counter the application explain the stand without restricting it.
50 g (0,39 mol) 2,4-Difluor-anilin werden in 150 ml Essigsäure gelöst und langsam mit 39,5 g (0,39 mol) Essigsäurehydrid versetzt. Das Reaktionsgemisch, das sich von selbst erwärmt, wird auf 100 Grad Celsius er hitzt und eine Stunde lang bei dieser Temperatur gehal ten. Nach dem Abkühlen wird der Ansatz auf 1 kg Eis gegossen. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet. Man erhält 50,9 g (89 Prozent der Theorie) eines cremefarbenen Produkts, das bei 120- 121 Grad Celsius schmilzt.50 g (0.39 mol) of 2,4-difluoro-aniline are dissolved in 150 ml Acetic acid dissolved and slowly with 39.5 g (0.39 mol) Acetic acid hydride added. The reaction mixture that warms itself up to 100 degrees Celsius heated and held at this temperature for an hour After cooling, the batch is poured onto 1 kg of ice poured. The precipitate is filtered off, washed thoroughly with water and put in the desiccator Calcium chloride dried. 50.9 g (89 percent of theory) of a cream-colored product that 121 degrees Celsius is melting.
CHN-Analyse: C₈H₇F₂NOCHN analysis: C₈H₇F₂NO
berechnet:C 56,14, H 4,12, N 8,18%; gefunden:C 56,08, H 4,14, N 8,18%. calculated: C 56.14, H 4.12, N 8.18%; found: C 56.08, H 4.14, N 8.18%.
40,0 g (0,23 mol) N-Acetyl-2,4-difluor-anilin werden in 155 ml konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Bei Raum temperatur wird ein Gemisch aus 9,54 ml (14,5 g; 0,23 mol) Salpetersäure (Dichte = 1,52 · 10³ kg/m³) und 20 ml konzentrierter Schwefelsäure zugetropft. Die Tempera tur des Reaktionsansatzes wird durch Kühlung unter 40 Grad Celsius gehalten. Nachdem der Ansatz zwei Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt worden ist, wird er auf 800 g Eis gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumofen bei 50 Grad Celsius getrocknet. Man erhält 53,5 g (84 Prozent der Theorie) weiße nadelförmige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 145-146 Grad Celsius. Das Produkt kann aus Toluol umkristallisiert werden.40.0 g (0.23 mol) of N-acetyl-2,4-difluoro-aniline dissolved in 155 ml of concentrated sulfuric acid. With space temperature is a mixture of 9.54 ml (14.5 g; 0.23 mol) Nitric acid (density = 1.52 · 10³ kg / m³) and 20 ml concentrated sulfuric acid added dropwise. The tempera The reaction mixture is cooled to below 40 Degrees Celsius. After the approach two hours has been stirred at room temperature for a long time poured on 800 g of ice. The precipitate formed is suction filtered, washed with water and in a vacuum oven Dried 50 degrees Celsius. 53.5 g (84 percent of theory) white needle - shaped crystals with a Melting point of 145-146 degrees Celsius. The product can be recrystallized from toluene.
CHN-Analyse: C₈H₆F₂N₂O₃CHN analysis: C₈H₆F₂N₂O₃
berechnet:C 44,45, H 2,79, N 12,96%; gefunden:C 44,42, H 2,83, N 12,91%. calculated: C 44.45, H 2.79, N 12.96%; found: C 44.42, H 2.83, N 12.91%.
15,0 g (69 mmol) N-Acetyl-2,4-difluor-5-nitro-anilin werden mit 12,6 g (0,21 mol) Ethanolamin in 75 ml Me thanol auf 40 Grad Celsius erwärmt. Nach drei Stunden ist das Ausgangsmaterial umgesetzt. Man gibt 75 ml ge sättigte Kochsalzlösung zu und läßt das Reaktionsgemisch 30 Minuten lang bei Raumtemperatur stehen. Das erhaltene Produkt wird aus Wasser umkristallisiert. Nach der Trock nung erhält man 14,4 g (80 Prozent der Theorie) N-Ace tyl-2-fluor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anilin vom Schmelzpunkt 175-180 Grad Celsius.15.0 g (69 mmol) N-acetyl-2,4-difluoro-5-nitro-aniline are mixed with 12.6 g (0.21 mol) of ethanolamine in 75 ml of Me heated to 40 degrees Celsius. After three hours is the starting material implemented. 75 ml are added saturated saline and leaves the reaction mixture Stand at room temperature for 30 minutes. The received Product is recrystallized from water. After the dry 14.4 g (80 percent of theory) of N-Ace are obtained tyl-2-fluoro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-nitro-aniline from the melting point 175-180 degrees Celsius.
20,0 g (78 mmol) N-Acetyl-2-fluor-4-(2′-hydroxyethyl)ami no-5-nitro-anilin aus Stufe 3 werden mit 125 ml Salz säure (Dichte = 1,17 · 10³ kg/m³) auf 100 Grad Celsius erwärmt. Nach der vollständigen Umsetzung des Ausgangs produktes wird das Gemisch abgekühlt und unter Eiskühlung mit 33prozentiger Ammoniaklösung neutralisiert. Der ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Man erhält nach der Trocknung 12,0 g (72 Prozent der Theorie) 2-Fluor-4-(2′-hydroxyethyl) amino-5-nitro-anilin mit einem Schmelzpunkt von 234- 236 Grad Celsius.20.0 g (78 mmol) N-acetyl-2-fluoro-4- (2'-hydroxyethyl) ami no-5-nitro-aniline from stage 3 are mixed with 125 ml of salt acidity (density = 1.17 · 10³ kg / m³) to 100 degrees Celsius warmed up. After the complete implementation of the output product, the mixture is cooled and cooled with ice neutralized with 33 percent ammonia solution. The precipitate is suctioned off and from water recrystallized. After drying, 12.0 g are obtained (72 percent of theory) 2-fluoro-4- (2′-hydroxyethyl) amino-5-nitro-aniline with a melting point of 234- 236 degrees Celsius.
CHN-Analyse: C₈H₁₀FN₃O₃CHN analysis: C₈H₁₀FN₃O₃
berechnet:C 44,65, H 4,58, N 19,53%; gefunden:C 44,71, H 4,76, N 19,35%.calculated: C 44.65, H 4.58, N 19.53%; found: C 44.71, H 4.76, N 19.35%.
9,0 g (42 mmol) N-Acetyl-2,4-difluor-5-nitro-anilin werden in 50 ml Methoxyethanol mit 5,7 g (62,6 mmol) 3-Amino-1,2-propandiol auf 100 Grad Celsius erhitzt. Nach zweistündiger Reaktionszeit wird der Ansatz abge kühlt und mit gesättigter Kochsalzlösung versetzt, bis sich das Produkt fest abzuscheiden beginnt. Man läßt das Produkt bei 0 Grad Celsius kristallisieren, saugt es ab und trocknet es über Calciumchlorid. Das getrock nete Produkt wird aus 140 ml Wasser umkristallisiert. Man erhält 5,1 g (17,8 mmol; 43 Prozent der Theorie) N-Acetyl-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-2-fluor-5-ni tro-anilin mit einem Schmelzpunkt von 169-170 Grad Celsius.9.0 g (42 mmol) N-acetyl-2,4-difluoro-5-nitro-aniline are in 50 ml of methoxyethanol with 5.7 g (62.6 mmol) 3-Amino-1,2-propanediol heated to 100 degrees Celsius. After a two-hour reaction time, the approach is canceled cools and mixed with saturated saline until the product begins to separate firmly. You leave crystallize the product at 0 degrees Celsius, sucks it off and dry it over calcium chloride. That getrock The product is recrystallized from 140 ml of water. 5.1 g (17.8 mmol; 43 percent of theory) are obtained N-acetyl-4- (2 ', 3'-dihydroxypropyl) amino-2-fluoro-5-ni tro-aniline with a melting point of 169-170 degrees Celsius.
CHN-Analyse: C₁₁H₁₄FN₃O₅CHN analysis: C₁₁H₁₄FN₃O₅
berechnet:C 45,99, H 4,87, N 14,63%; gefunden:C 45,70, H 4,87, N 14,48%.calculated: C 45.99, H 4.87, N 14.63%; found: C 45.70, H 4.87, N 14.48%.
18,0 g (63 mmol) Produkt aus Stufe 1 werden mit 100 ml Salzsäure (Dichte = 1,19 · 10³ kg/m³) auf 100 Grad Celsius erwärmt. Der Fortgang der Reaktion wird dünn schichtchromatografisch kontrolliert. Nachdem das Edukt vollständig umgesetzt ist, wird das Gemisch unter Kühlung in einem Eisbad mit Ammoniak (33prozentig) alkalisch eingestellt. Der abgeschiedene, braunrote Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet (Rohausbeute 10,7 g). Das Produkt wird aus Wasser umkri stallisiert. Man erhält 9,7 g (40 mmol; 63 Prozent der Theorie) einer roten, kristallinen Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 155-157 Grad Celsius. Zur Analyse wird das Produkt in das Hydrochlorid übergeführt.18.0 g (63 mmol) of product from stage 1 are mixed with 100 ml Hydrochloric acid (density = 1.19 x 10³ kg / m³) to 100 degrees Celsius warmed up. The progress of the reaction becomes thin controlled by layer chromatography. After the educt is fully implemented, the mixture is cooled alkaline in an ice bath with ammonia (33 percent) set. The separated, brown-red precipitate is suctioned off, washed with water and dried (Crude yield 10.7 g). The product is encircled from water installed. 9.7 g (40 mmol; 63 percent of the Theory) of a red, crystalline compound with a Melting point of 155-157 degrees Celsius. For analysis the product is converted into the hydrochloride.
CHN-Analyse: C₉H₁₃ClFN₃O₄CHN analysis: C₉H₁₃ClFN₃O₄
berechnet:C 38,38, H 4,65, N 14,92, Cl 12,59%; gefunden:C 38,30, H 4,71, N 14,62, Cl 12,29%%. calculated: C 38.38, H 4.65, N 14.92, Cl 12.59%; found: C 38.30, H 4.71, N 14.62, Cl 12.29 %%.
1,5 g (6,9 mmol) N-Acetyl-2,4-difluor-5-nitro-anilin werden in 10 ml Ethanol mit 0,63 g (10,4 mmol) Ethylen diamin auf 50 Grad Celsius erwärmt. Die Reaktion, die dünnschichtchromatografisch kontrolliert wird, ist nach zwei Stunden beendet. Der Reaktionsansatz wird mit 20 ml Wasser verdünnt. Das ausgefallene Produkt wird abge saugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1,70 g (6,6 mmol; 96 Prozent der Theorie) eines gelben Produkts, das einen Schmelzpunkt über 210 Grad Celsius besitzt.1.5 g (6.9 mmol) of N-acetyl-2,4-difluoro-5-nitro-aniline are in 10 ml of ethanol with 0.63 g (10.4 mmol) of ethylene diamine heated to 50 degrees Celsius. The reaction that is checked by thin layer chromatography ended two hours. The reaction mixture is with 20 ml Diluted water. The failed product is canceled sucks, washed with a little water and dried. Man receives 1.70 g (6.6 mmol; 96 percent of theory) of a yellow product that has a melting point above 210 Degrees Celsius.
2,0 g (7,8 mmol) N-Acetyl-4-(2′-aminoethyl)amino-2-flu or-5-nitro-anilin (Produkt aus Stufe 1) werden mit 20 ml Salzsäure (Dichte = 1,19 · 10³ kg/m³) auf 100 Grad Celsius erhitzt. Nach einer Stunde Reaktionsdauer wird der Ansatz abgekühlt und unter Eiskühlung mit Ammoniaklösung (33pro zentig) auf einen pH-Wert von 10 eingestellt. Der rote Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und über Calciumchlorid im Exsikkator getrocknet. Man erhält 1,23 g (5,7 mmol; 73 Prozent der Theorie) eines dunklen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 95-96 Grad Celsius.2.0 g (7.8 mmol) N-acetyl-4- (2'-aminoethyl) amino-2-flu or-5-nitro-aniline (product from stage 1) are mixed with 20 ml Hydrochloric acid (density = 1.19 · 10³ kg / m³) to 100 degrees Celsius heated. After an hour of reaction, the approach cooled and with ice cooling with ammonia solution (33pro %) adjusted to a pH of 10. The Red The precipitate is filtered off and washed with water and dried over calcium chloride in a desiccator. Man receives 1.23 g (5.7 mmol; 73 percent of theory) of one dark powder with a melting point of 95-96 degrees Celsius.
0,3 g2-Fluor-4-(2′-hydroxyethyl)amino-5-nitro-anilin0.3 g2-fluoro-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-nitro-aniline
2,0 gLaurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz
(28prozentige wäßrige Lösung)2.0 g lauryl alcohol diglycol ether sulfate sodium salt
(28 percent aqueous solution)
2,0 gAmmoniak, 25prozentige wäßrige Lösung 95,7 gWasser2.0 g ammonia, 25 percent aqueous solution 95.7 g water
100,0 g100.0 g
Gebleichtes menschliches Naturhaar wird 20 Minuten lang bei Raumtemperatur mit der vorstehend beschriebenen Haarfärbelösung behandelt. Danach wird das Haar mit Wasser ausgespült und getrocknet. Das Haar ist leuchtend rot gefärbt.Bleached human natural hair takes 20 minutes long at room temperature with that described above Treated hair dye solution. After that, the hair is with Rinsed water and dried. The hair is shining dyed red.
0,1 g2-Fluor-4-(2′,3′-dihydroxypropyl)amino-5-nitro anilin0.1 g2-fluoro-4- (2 ', 3'-dihydroxypropyl) amino-5-nitro aniline
2,0 gPolyvinylpyrrolidon2.0 g polyvinyl pyrrolidone
0,1 gGlyzerin0.1 g glycerin
40,0 gIsopropanol 57,8 gWasser40.0 g isopropanol 57.8 g water
100,0 g100.0 g
Weiße menschliche Haare werden mit der Farbfestiger-Lö sung zur Frisur eingelegt und getrocknet. Das Haar ist rot gefärbt und gefestigt.White human hair is treated with the color fixer solution for the hairstyle and dried. The hair is colored red and consolidated.
0,3 g4-(2′-Aminoethyl)amino-2-fluor-5-nitro-anilin0.3 g4- (2'-aminoethyl) amino-2-fluoro-5-nitro-aniline
2,0 gLaurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz
(28prozentige wäßrige Lösung)2.0 g lauryl alcohol diglycol ether sulfate sodium salt
(28 percent aqueous solution)
2,0 gAmmoniak, 25prozentige wäßrige Lösung 95,7 gWasser, vollentsalzt2.0 g ammonia, 25 percent aqueous solution 95.7 g water, fully desalinated
100,0 g100.0 g
Gebleichtes menschliches Naturhaar wird 20 Minuten lang bei Raumtemperatur mit der vorstehend beschriebenen Haarfärbelösung behandelt. Danach wird das Haar mit Wasser ausgespült und getrocknet. Das Haar ist ziegel rot gefärbt.Natural bleached human hair is 20 minutes long at room temperature with that described above Treated hair dye solution. After that, the hair is with Rinsed water and dried. The hair is brick dyed red.
0,50 gFarbstoff nach Beispiel 20.50 g of dye according to Example 2
0,40 g2,5-Diamino-toluolsulfat0.40 g2,5-diamino-toluenesulfate
0,26 gResorcin0.26 g resorcinol
0,40 g4-Amino-phenol0.40 g of 4-aminophenol
0,13 g2,4-Diamino-anisol0.13 g2,4-diamino-anisole
0,30 gNatriumsulfit, wasserfrei0.30 g sodium sulfite, anhydrous
0,30 gEthylendiamintetraessigsäure-dinatriumsalz0.30 g of ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt
15,00 gCetylalkohol15.00 g cetyl alcohol
3,50 gLaurylalkohol-diglykolethersulfat-Natriumsalz
(28prozentige wäßrige Lösung)3.50 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate sodium salt
(28 percent aqueous solution)
6,00 gAmmoniak, 25prozentig 73,21 gWasser, vollentsalzt6.00 g ammonia, 25 percent 73.21 g water, fully desalinated
100,00 g100.00 g
50 ml des vorstehenden Haarfärbemittels werden kurz vor der Anwendung mit 50 ml Hydrogenperoxidlösung (6pro zentig) gemischt. Das Gemisch wird anschließend auf graue menschliche Haare aufgetragen und 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 40 Grad Celsius einwirken ge lassen. Nach dem Spülen des Haares mit Wasser und an schließendem Trocknen hat dieses einen Palisanderton angenommen.50 ml of the above hair dye become short before use with 50 ml hydrogen peroxide solution (6pro mixed). The mixture is then on gray human hair applied and for 30 minutes act at a temperature of 40 degrees Celsius to let. After rinsing the hair with water and on closing drying has a rosewood tone accepted.
Alle Prozentangaben dieser Anmeldung stellen, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente dar.Provide all percentages of this registration, if so not stated otherwise, percentages by weight.
Claims (17)
- - einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
- - einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Hydroxyl gruppen oder
- - einen Aminoalkylrest oder einen Mono- oder Dialkyl aminoalkylrest mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylteilen
- an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms,
- - A mono- or polyhydroxyalkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and up to 3 hydroxyl groups or
- - An aminoalkyl radical or a mono- or dialkylaminoalkyl radical, each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl parts
- - einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
- - einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Hydroxyl gruppen oder
- - einen Aminoalkylrest oder einen Mono- oder Di alkylaminoalkylrest mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkylteilen
- an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms,
- - A mono- or polyhydroxyalkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and up to 3 hydroxyl groups or
- - An aminoalkyl radical or a mono- or di alkylaminoalkyl radical, each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl parts
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| DE19873707273 DE3707273A1 (en) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation, and hair-dyeing compositions containing these compounds |
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Country Status (1)
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| DE (1) | DE3707273A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3917114A1 (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Schwarzkopf Gmbh Hans | NEW NITRO-P-PHENYLENE DIAMINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND COLORING AGENTS FOR CERATINAL FIBERS CONTAINING THEM |
-
1987
- 1987-03-06 DE DE19873707273 patent/DE3707273A1/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3917114A1 (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Schwarzkopf Gmbh Hans | NEW NITRO-P-PHENYLENE DIAMINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND COLORING AGENTS FOR CERATINAL FIBERS CONTAINING THEM |
| FR2647443A1 (en) * | 1989-05-26 | 1990-11-30 | Schwarzkopf Gmbh Hans | |
| GB2232681A (en) * | 1989-05-26 | 1990-12-19 | Schwarzkopf Gmbh Hans | New nitro-p-phenylenediamine derivatives useful as hair dyes |
| GB2232681B (en) * | 1989-05-26 | 1992-06-17 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Nitro-p-phenylenediamine derivatives |
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|---|---|---|---|
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