DE3706915A1 - Storage-stable UV-absorber concentrate - Google Patents
Storage-stable UV-absorber concentrateInfo
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Abstract
Description
Es ist bekannt, dass man die Lichtechtheit von Färbungen auf Polyesterfasermaterialien merklich verbessern kann, wenn man neben dem Farbstoff einen UV-Absorber der 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benzotriazolreihe auf die Substratfasern bringt. Diese wasserunlöslichen UV-Absorber lassen sich jedoch nur sehr schwer dispergieren und es ist bisher nicht gelungen, lagerbeständige, wässrige Konzentrate von solchen Dispersionen herzustellen. Die bisher durch etwa 90-stündige Mahlung hergestellten wässrigen Dispersionen brechen nach kurzer Zeit und es bildet sich, neben einer klaren, wässrigen Phase, die praktisch keinen UV-Absorber enthält, ein gallertartiger Niederschlag, der zwar, sofern er nicht älter als ein paar Tage ist, durch Schütteln wieder in eine Dispersion übergeführt werden kann, nach einigen Tagen jedoch so kompakt wird, dass das Konzentrat wertlos ist.It is known that the lightfastness is based on dyeings Polyester fiber materials can noticeably improve if you next to the Dye a UV absorber of the 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazole series brings on the substrate fibers. These water-insoluble UV absorbers However, it is very difficult to disperse and it is so far failed, storage-stable, aqueous concentrates of such dispersions to manufacture. The previously produced by grinding for about 90 hours aqueous dispersions break after a short time and it forms itself, in addition to a clear, watery phase, which is practically none UV absorber contains a gelatinous precipitate, which, if he's no older than a few days by shaking back into one Dispersion can be transferred, but so compact after a few days is that the concentrate is worthless.
Es wurde nun gefunden, dass man lagerbeständige, konzentrierte, wässrige
Dispersionen von UV-Absorbern der 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benztriazolreihe
erhält, wenn man
20 bis 45% eines solchen, wasserunlöslichen UV-Absorbers und
7 bis 15% eines salzfreien Dispergators aus der Reihe der sulfonierten
Tolyäther/Formaldehyd-Kondensationsprodukte, den Rest auf
(100%) Wasser und gegebenenfalls 0,5 bis 1,5% eines Verflüssigungsmittels,
0,1 bis 0,2% eines Puffers, 0,8 bis 2% eines nichtionogenen
Netzmittels und 0,1 bis 0,3% eines Verrottungsschutzmittels,
wobei die angegebenen Prozente Gewichtsprozente sind, mischt und die
Mischung z. B. mit Glas- oder Siliquarzit-Perlen mahlt, bis die mittlere
Teilchengrösse des UV-Absorbers unter 5 µm, vorzugsweise unter 1 µm
liegt, was überraschenderweise schon nach relativ kurzer Mahldauer
der Fall ist.It has now been found that storage-stable, concentrated, aqueous dispersions of UV absorbers of the 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazole series are obtained when
20 to 45% of such a water-insoluble UV absorber and
7 to 15% of a salt-free dispersant from the series of sulfonated tolyether / formaldehyde condensation products, the rest on (100%) water and, if appropriate, 0.5 to 1.5% of a liquefier, 0.1 to 0.2% of a buffer, 0.8 to 2% of a nonionic wetting agent and 0.1 to 0.3% of a rot-proofing agent, the percentages given being percentages by weight, and the mixture is mixed e.g. B. with glass or Siliquarzit beads until the average particle size of the UV absorber is less than 5 microns, preferably less than 1 micron, which is surprisingly the case after a relatively short grinding time.
Als Dispergatoren sind z. B. die handelsüblichen Kondensationsprodukte von Ditolyläthersulfonat und Formaldehyd bevorzugt (z. B. aus US-PS 43 86 037 bekannt). As dispersants z. B. the commercially available condensation products preferred by ditolyl ether sulfonate and formaldehyde (e.g. from US Pat 43 86 037 known).
Als nichtionogene Netzmittel sind die bekannten Alkylphenol-Alkylenoxid- (insbesondere Aethylenoxid-)Anlagerungsprodukte zu verstehen.Known alkylphenol alkylene oxide to understand (especially ethylene oxide) addition products.
Als Verflüssigungsmittel kommen vorzugsweise die von BASF/Wyandotte Corp. hergestellten Anlagerungsprodukte von Propylenoxid an Propylenglykol und nachträglicher Addition von Aethylenoxid mit einem Molekulargewicht des (hydrophoben) Polypropylen-Anteils von 1500 bis 2500 und ca. 40 bis 60% (hydrophilen) Polyäthylen-Einheiten im Molekül in Betracht.The liquefiers used are preferably those from BASF / Wyandotte Corp. prepared addition products of propylene oxide on propylene glycol and subsequent addition of ethylene oxide with a molecular weight of the (hydrophobic) polypropylene content from 1500 to 2500 and about 40 to 60% (hydrophilic) polyethylene units in the molecule in Consider.
Geeignete Verrottungsschutzmittel, in der Hauptsache Fungizide, sind dem Fachmann bekannt.Suitable anti-rot agents, mainly fungicides known to the expert.
Bevorzugte, erfindungsgemässe Konzentrate enthalten
25 bis 40% 2-(2′-Hydroxy-3′-tert.butyl-5′-methyl-phenyl)-5-
chlorbenzotriazol,
0,12 bis 0,18% Phosphorsäure (bevorzugter Puffer),
8 bis 12% eines salzfreien Kondensationsproduktes aus Ditolyläthersulfonat
und Formaldehyd,
0,1 bis 0,3% eines Fungizids,
1,0 bis 1,5% eines Alkylphenol-Alkylenoxyd-Anlagerungsproduktes,
0,8 bis 1,2% eines Anlagerungsproduktes von Propylenoxid an Propylenglykol
und nachträglicher Addition von Aethylenoxid, mit einem
Molekulargewicht des Polyoxypropylen-Anteils von 1700 bis 2300 und 40
bis 60% Polyoxyäthyleneinheiten im Molekül und den Rest (auf 100
Gewichtsprozent) entmineralisiertes Wasser.Contain preferred concentrates according to the invention
25 to 40% of 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methyl-phenyl) -5-chlorobenzotriazole,
0.12 to 0.18% phosphoric acid (preferred buffer),
8 to 12% of a salt-free condensation product of ditolyl ether sulfonate and formaldehyde,
0.1 to 0.3% of a fungicide,
1.0 to 1.5% of an alkylphenol-alkylene oxide adduct, 0.8 to 1.2% of an adduct of propylene oxide with propylene glycol and subsequent addition of ethylene oxide, with a molecular weight of the polyoxypropylene component from 1700 to 2300 and 40 to 60 % Polyoxyethylene units in the molecule and the rest (to 100 percent by weight) of demineralized water.
Die erfindungsgemässen Konzentrate, deren pH zwischen 4,5 und 5,8, vorzugsweise zwischen 5,0 und 5,5, liegen soll, werden im allgemeinen beim Färben, Klotzfärben oder Bedrucken in einer Konzentration von 0,5 bis 2,0%, bezogen auf das Substratgewicht, der Färbeflotte, bzw. Druckpaste beigefügt. Prinzipiell ist es auch möglich, eine gewöhnliche Polyesterfärbung mit einer etwa 0,5- bis 2,0-prozentigen Flotte (bezogen wieder auf das Substratgewicht) nachzubehandeln, die Lichtechtheitsverbesserung ist dieselbe; zwei Arbeitsgänge sind jedoch nicht erforderlich (Färben, Nachbehandeln), sie würden nur eine Verteuerung des Materials mit sich bringen. Die so extrem lichtecht gefärbten Polyestermaterialien finden hauptsächlich als Polsterüberzüge im Automobilbau Verwendung.The concentrates according to the invention, the pH of which is between 4.5 and 5.8, preferably between 5.0 and 5.5, in general when dyeing, pad dyeing or printing in a concentration of 0.5 up to 2.0%, based on the substrate weight, the dye liquor, or Printing paste attached. In principle, it is also possible to use an ordinary one Polyester dyeing with an approximately 0.5 to 2.0 percent liquor (related again to the substrate weight), the Lightfastness improvement is the same; however, two operations are not required (dyeing, post-treatment), they would only make it more expensive of the material. The extremely lightfast colored Polyester materials are mainly used as upholstery covers use in automotive engineering.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, the parts are parts by weight and percentages Weight percent. The temperatures are given in degrees Celsius.
Man vermischt in einem geeigneten Gefäss 40 Teile 2-(2′-Hydroxy-3′- tert.-butyl-5′-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 10,0 Teile handelsübliches, salzfreies Kondensationsprodukt aus Ditolyläthersulfonat und Formaldehyd (Baykanol SL), 0,25 Teile Fungizid (Giv Gard), 1 Teil eines handelsüblichen Anlagerungsproduktes von 9 Mol Aethylenoxid an 1 Mol Nonylphenol und 1 Teil eines Anlagerungsproduktes von Propylenoxid an Propylenglykol und nachträglicher Addition von Aethylenoxid, mit Molekulargewicht des Polyoxypropylen-Anteils von etwa 2050 und etwa 50% Polyoxyäthyleneinheiten im Molekül ("Pluronic P 75" der BASF/Wyandotte Corp.) mit 40 Teilen entmineralisiertem Wasser, stellt mit ca. 0,15 Teilen ortho-Phosphorsäure auf pH 5,0 bis 5,5 und mahlt in einer Perlenmühle mit Siliquarzitperlen bis die mittlere Partikelgrösse des UV-Absorbers unter 1 µm liegt, was nach ca. 30 Stunden der Fall ist. Die erhaltene Dispersion wird von den Siliquarzitperlen abfiltriert, die Perlen mit 7,6 Teilen Wasser nachgewaschen und das Filtrat mit der Waschflüssigkeit vereinigt.40 parts of 2- (2′-hydroxy-3′- tert-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 10.0 parts commercially available, salt-free condensation product from ditolyl ether sulfonate and formaldehyde (Baykanol SL), 0.25 part fungicide (Giv Gard), 1 part a commercially available adduct of 9 moles of ethylene oxide with 1 mole Nonylphenol and 1 part of an adduct of propylene oxide on propylene glycol and subsequent addition of ethylene oxide, with Molecular weight of the polyoxypropylene portion of about 2050 and about 50% polyoxyethylene units in the molecule ("Pluronic P 75" der BASF / Wyandotte Corp.) with 40 parts of demineralized water with about 0.15 parts of orthophosphoric acid to pH 5.0 to 5.5 and grinds in a pearl mill with silica quartz beads up to the average particle size of the UV absorber is less than 1 µm, which after about 30 hours Case is. The dispersion obtained is filtered off from the silica quartz beads, washed the pearls with 7.6 parts water and that Filtrate combined with the washing liquid.
Das so erhaltene Konzentrat ist über Monate, auch bei Temperauren über 50°, dispersionsstabil und kann jederzeit in eine Färbeflotte eingebracht werden. The concentrate so obtained is over months, even with tempera 50 °, dispersion-stable and can be placed in a dyeing liquor at any time will.
Man vermischt in einem geeigneten Gefäss 40 Teile 2-(2′-hydroxy-5′- methylphenyl)-benzotriazol, 10,0 Teile handelsübliches, salzfreies Kondensationsprodukt aus Ditolyläthersulfonat und Formaldehyd (Baykanol SL), 0,25 Teile Fungizid (Giv Gard), 1 Teil eines handelsüblichen Anlagerungsproduktes von 9 Mol Aethylenoxid an 1 Mol Nonylphenol und 1 Teil eines Anlagerungsproduktes von Propylenoxid an Propylenglykol und nachträglicher Addition von Aethylenoxid, mit Molekulargewicht des Polyoxypropylen-Anteils von etwa 2050 und etwa 50% Polyoxyäthyleneinheiten im Molekül ("Pluronic P 75" der BASF/Wyandotte Corp.) mit 40 Teilen entmineralisiertem Wasser, stellt mit ca. 0,15 Teilen ortho-Phosphorsäure auf pH 5,0 bis 5,5 und mahlt in einer Perlenmühle mit Siliquarzitperlen bis die mittlere Partikelgrösse des UV-Absorbers unter 1 µm liegt, was nach ca. 30 Stunden der Fall ist. Die erhaltene Dispersion wird von Siliquarzitperlen abfiltriert, die Perlen mit 7,6 Teilen Wasser nachgewaschen und das Filtrat mit der Waschflüssigkeit vereinigt.40 parts of 2- (2'-hydroxy-5'-) are mixed in a suitable vessel. methylphenyl) benzotriazole, 10.0 parts commercially available, salt-free Condensation product of ditolyl ether sulfonate and formaldehyde (Baykanol SL), 0.25 parts of fungicide (Giv Gard), 1 part of a commercially available Addition product of 9 moles of ethylene oxide with 1 mole of nonylphenol and 1 part of an adduct of propylene oxide Propylene glycol and subsequent addition of ethylene oxide, with Molecular weight of the polyoxypropylene portion of about 2050 and about 50% Polyoxyethylene units in the molecule ("Pluronic P 75" from BASF / Wyandotte Corp.) with 40 parts of demineralized water, with approx. 0.15 Share ortho-phosphoric acid to pH 5.0 to 5.5 and grind in one Bead mill with silica quartz beads up to the average particle size of the UV absorber is less than 1 µm, which is the case after approx. 30 hours. The dispersion obtained is filtered off from silica quartz beads which Wash the pearls with 7.6 parts of water and the filtrate with the Wash liquid combined.
Das so erhaltene Konzentrat ist über Monate, auch bei Temperaturen über 50°, dispersionsstabil und kann jederzeit in eine Färbeflotte eingebracht werden.The concentrate thus obtained is for months, even at temperatures over 50 °, dispersion stable and can be put into a dye liquor at any time be introduced.
Anstelle von 2-(2′-hydroxy-5′-methylphenyl)-benzotriazol kann auch die gleiche Menge 2-(2′-hydroxy-3′, 5′-di-tert.-butylphenyl)-benzotriazol eingesetzt werden, wobei eine Präparation mit sehr ähnlichen Eigenschaften erhalten wird. Instead of 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole can also equal amount of 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-tert-butylphenyl) benzotriazole be used, a preparation with very similar properties is obtained.
Man bereitet eine Färbeflotte aus 1,5 Teilen des Farbstoffs C.I. Disperse Red 74, 1,5 Teilen der Dispersion gemäss Beispiel 1, 197 Teilen entmineralisiertem Wasser, stellt den pH mit Ammonsulfat/Ameisensäure (10 : 1) auf 5,0, erwärmt diese Flotte in einem Färbeautoklav auf 60°, fügt 100 Teile Polyestergewebe (Qualität für Autositzpolster) bei, verschliesst den Färbeapparat, erhitzt in 60 Minuten unter zirkulierender Flotte auf 135°, färbt 20 Minuten bei dieser Temperatur, kühlt auf 80°, entfernt das gefärbte Substrat, spült es, reinigt reduktiv, spült wieder und trocknet es. Ein Lichtechtheitstest zeigt, dass das mit dem erfindungsgemässen Konzentrat gefärbte Gewebe eine um fast zwei Noten bessere Lichtechtheit aufweist als das nur mit C.I. Disperse Red 74 ohne die Benzotriazol-Verbindung gefärbte Gewebe.A dye liquor is prepared from 1.5 parts of the dye C.I. Disperse Red 74, 1.5 parts of the dispersion according to Example 1, 197 Divide demineralized water with the pH Ammonium sulfate / formic acid (10: 1) to 5.0, this liquor warmed in one Dyeing autoclave at 60 °, adds 100 parts of polyester fabric (quality for Car seat pad), closes the dyeing machine, heated in 60 Minutes under circulating liquor to 135 °, stains 20 minutes this temperature, cooling to 80 °, removes the colored substrate, rinses, reductively cleans, rinses and dries. A Light-fastness test shows that this with the inventive Concentrate-dyed fabrics are almost two grades better Has lightfastness than that only with C.I. Disperse Red 74 without the Benzotriazole compound stained tissue.
Claims (5)
20 bis 45% eines solchen UV-Absorbers und
7 bis 15% eines salzfreien Dispergators aus der Reihe der sulfonierten Tolyläther/Formaldehyd-Kondensationsprodukte, wobei die angegebenen Prozente Gewichtsprozente sind.1. Storage-stable, aqueous dispersion of a UV absorber of the 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazole series, containing
20 to 45% of such a UV absorber and
7 to 15% of a salt-free dispersant from the series of sulfonated tolyl ether / formaldehyde condensation products, the percentages given being percentages by weight.
0.5 bis 1,5% eines als Verflüssigungsmittel wirkenden Anlagerungsproduktes von Aethylenoxid und Propylenoxid an Propylenglykol,
0,1 bis 0,2% eines Puffers,
0,8 bis 2% eines nichtionogenen Netzmittels und
0,1 bis 0,3% eines Verrottungsschutzmittels enthält.2. Storage-stable dispersion of a UV absorber according to claim 1, which in addition to absorber and dispersant
0.5 to 1.5% of an adduct of ethylene oxide and propylene oxide with propylene glycol acting as a liquefier,
0.1 to 0.2% of a buffer,
0.8 to 2% of a nonionic wetting agent and
Contains 0.1 to 0.3% of a rot protection agent.
25 bis 40% 2-(2′-Hydroxy-3′-tert.butyl-5′-methyl-phenyl)-5- chlorbenzotriazol,
0,12 bis 0,18% Phosphorsäure,
8 bis 12% eines salzfreien Kondensationsproduktes aus Ditolyläthersulfonat und Formaldehyd,
0,1 bis 0,3% eines Fungizids,
1,0 bis 1,5% eines Alkylphenol-Alkylenoxid-Anlagerungsproduktes, 0,8 bis 1,2% eines Anlagerungsproduktes von Propylenoxid an Propylenglykol und nachträglicher Addition von Aethylenoxyd, mit einem Molekulargewicht des Polyoxypropylen-Anteils von 1700 bis 2300 und 40 bis 60% Polyoxyäthyleneinheiten im Molekül und den Rest (auf 100 Gewichtsprozent) entmineralisiertes Wasser.3. Storage-stable, concentrated, aqueous dispersion of a UV absorber according to claim 1, containing
25 to 40% of 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methyl-phenyl) -5-chlorobenzotriazole,
0.12 to 0.18% phosphoric acid,
8 to 12% of a salt-free condensation product of ditolyl ether sulfonate and formaldehyde,
0.1 to 0.3% of a fungicide,
1.0 to 1.5% of an alkylphenol-alkylene oxide adduct, 0.8 to 1.2% of an adduct of propylene oxide with propylene glycol and subsequent addition of ethylene oxide, with a molecular weight of the polyoxypropylene component from 1700 to 2300 and 40 to 60 % Polyoxyethylene units in the molecule and the rest (to 100 percent by weight) of demineralized water.
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| DE19873706915 DE3706915A1 (en) | 1986-03-15 | 1987-03-04 | Storage-stable UV-absorber concentrate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3706915A1 true DE3706915A1 (en) | 1987-09-17 |
Family
ID=25842002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873706915 Withdrawn DE3706915A1 (en) | 1986-03-15 | 1987-03-04 | Storage-stable UV-absorber concentrate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3706915A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
| US4386037A (en) * | 1980-03-28 | 1983-05-31 | Sandoz Ltd. | Sulphonic acids of tolyl ether sulphones |
-
1987
- 1987-03-04 DE DE19873706915 patent/DE3706915A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
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| US4386037A (en) * | 1980-03-28 | 1983-05-31 | Sandoz Ltd. | Sulphonic acids of tolyl ether sulphones |
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