DE3616364A1 - METHOD FOR PRODUCING ANTHRACHINONS - Google Patents
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Description
Anthrachinon ist eines der wertvollsten Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen. Anthrachinone umfassen eine größere Anzahl von Farbstoffen mit hervorragender Echtheit als jede andere Farbstoffgruppe.Anthraquinone is one of the most valuable intermediates in the manufacture of dyes. Anthraquinones include a greater number of dyes with excellent Fastness than any other dye group.
Anthrachinon wird aus Phthalsäureanhydrid und trockenem Benzol unter Verwendung einer großen Menge wasserfreien Aluminiumchlorid hergestellt. Bei diesem Verfahren wird ein Überschuß an Benzol eingesetzt, der zurückgewonnen werden muß, und es umfaßt die Behandlung des erzeugten Chlorwasserstoffs und Alumuniumhydroxids.Anthraquinone is made from phthalic anhydride and dry Benzene using a large amount of anhydrous Made of aluminum chloride. With this procedure an excess of benzene is used, which is recovered must be, and it includes the treatment of the produced Hydrogen chloride and aluminum hydroxide.
Reines Anthrachinon kann hergestellt werden durch Reaktion durch 1,4-Napthachinon mit einem kleinen Überschuß von 1,3-Butadien bei 100 bis 110°C in einem Autoklaven, gefolgt von einer Luftoxidation des gebildeten Tetrahydroanthrachinons in Gegenwart einer Base (DE-OS 24 60 922).Pure anthraquinone can be produced by reaction by 1,4-naphthaquinone with a small excess of 1,3-butadiene at 100 to 110 ° C in an autoclave, followed by aerial oxidation of the tetrahydroanthraquinone formed in the presence of a base (DE-OS 24 60 922).
Anthrachinon kann gleichfalls durch direkte Reaktion von 1,3-Butadien mit einem Gemisch von Naphthalin, Phthalsäureanhydrid und 1,4-Naphthachinon hergestellt werden, das durch Dampfphasenoxidation von Naphthalin gebildet wird (US-PS 26 25 408, 29 38 913 und 25 36 833).Anthraquinone can also be reacted directly by 1,3-butadiene with a mixture of naphthalene, phthalic anhydride and 1,4-naphthaquinone, which is formed by vapor phase oxidation of naphthalene (U.S. Patents 26 25 408, 29 38 913 and 25 36 833).
Es ist nunmehr festgestellt worden, daß Anthrachinone mit guten Ausbeuten in einem einstufigen Verfahren erhalten werden können, indem 1,4-Naphthachinon und 1,3-Butadien, welches substituiert sein kann, in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators und vorzugsweise von Phthalsäure umgesetzt werden. It has now been found that anthraquinones with obtained good yields in a one-step process by using 1,4-naphthaquinone and 1,3-butadiene, which can be substituted in the presence of a Transition metal catalyst and preferably phthalic acid be implemented.
Insbesondere kann das 1,3-Butadien mit Halogenen, wie
Chlor und Brom, einem Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
wie Acetyl, Propionly und n-Butyryl, einem Alkyl mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl und Isopropyl;
sowie Wasserstoff substituiert sein. Die Substitution kann
in der 1- oder 2-Position sein. Repräsentative Beispiele
substituierter Butadiene umfassen
1-Acteyl-1,3-butadien;
2-Acetyl-1,3-butadien;
1-Chlor-1,3-butadien;
2-Chlor-1,3-butadien;
1-Methyl-1,3-butadien;
2-Methyl-1,3-butadien;
1-Ethyl-1,3-butadien;
2-Ethyl-1,3-butadien;
1-Brom-1,3-butadien; und
2-Brom-1,3-butadien.In particular, 1,3-butadiene can be used with halogens such as chlorine and bromine, an acyl with 2 to 4 carbon atoms such as acetyl, propionly and n-butyryl, an alkyl with 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl and isopropyl; as well as hydrogen. The substitution can be in the 1- or 2-position. Representative examples of substituted butadienes include
1-acteyl-1,3-butadiene;
2-acetyl-1,3-butadiene;
1-chloro-1,3-butadiene;
2-chloro-1,3-butadiene;
1-methyl-1,3-butadiene;
2-methyl-1,3-butadiene;
1-ethyl-1,3-butadiene;
2-ethyl-1,3-butadiene;
1-bromo-1,3-butadiene; and
2-bromo-1,3-butadiene.
Der Katalysator ist ein Salz eines Übergangsmetalls, wie Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu und Zn. Andere Übergangsmetalle können eingesetzt werden, jedoch sind sie wegen höherer Kosten und begrenzter Verfügbarkeit weniger bevorzugt. Das Anion zur Salzbildung kann ausgewählt sein aus einer Anzahl anorganischer und organischer Materialien, wie Chlorid, Nitrat, Carbonat, Bicarbonat, Sulfat, Sulfid, Oxid, Phthalat, Benzoat, Naphthalat, Toluat und Phosphat. Falls erwünscht, kann das Salz in situ gebildet werden. Während Katalysatoren, die Eisen enthalten, bevorzugt werden, ist das jeweils verwendete Anion wie das jeweils verwendete Kation, abgesehen von Eisen, nicht besonders wichtig. Die Menge des verwendeten Katalysators hängt von den Reaktanten ab, jedoch sind im allgemeinen etwa 1 bis etwa 20 Gew.-% Naphthachinon ausreichend. The catalyst is a salt of a transition metal, such as Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu and Zn. Other transition metals can be used, but they are because of higher Cost and limited availability less preferred. The Anion for salt formation can be selected from one Number of inorganic and organic materials, such as Chloride, nitrate, carbonate, bicarbonate, sulfate, sulfide, Oxide, phthalate, benzoate, naphthalate, toluate and phosphate. If desired, the salt can be formed in situ. While catalysts containing iron are preferred the anion used is like that not particularly used cation, apart from iron important. The amount of catalyst used depends on reactants, but are generally about 1 to about 20% by weight naphthaquinone is sufficient.
In Abhängigkeit von den verwendeten Reaktanten kann es notwendig sein, ein Lösungsmittel zu verwenden. Typische Lösungsmittel sind Alkohole mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Typische Alkohole sind Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol. Andere geeignete Lösungsmittel sind Tetrahydrofuran und Dioxan.Depending on the reactants used, it can be necessary to use a solvent. Typical Solvents are alcohols with 1 to 3 carbon atoms. Typical alcohols are methanol, ethanol, propanol and Butanol. Other suitable solvents are tetrahydrofuran and dioxane.
Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn ein leichter Überschuß des Butadiens gegenüber Naphthachinon angewendet wird. D. h., obgleich im wesentlichen equimolare Mengen verwendet werden können, wird bevorzugt ein Molverhältnis von Naphthachinon zu Butadien von 1 : 1,1-1,4 eingesetzt.The best results are obtained when an easy one Excess of butadiene over naphthaquinone applied becomes. That is, although essentially equimolar amounts a molar ratio is preferred of naphthaquinone to butadiene of 1: 1.1-1.4.
Die Reaktion kann bei einer Temperatur zwischen etwa 80 und 130°C und einem Druck zwischen 3 und 8 bar (atm) während eines Zeitraums zwischen etwa 4 und 10 Stunden durchgeführt werden. Ein bevorzugter Temperaturbereich liegt zwischen 90 und 110°C und ein bevorzugter Druckbereich zwischen 4 und 6 bar (atm).The reaction can take place at a temperature between about 80 and 130 ° C and a pressure between 3 and 8 bar (atm) for a period of between about 4 and 10 hours be performed. A preferred temperature range is between 90 and 110 ° C and a preferred pressure range between 4 and 6 bar (atm).
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung und bevorzugter Ausführungsformen derselben. Alle Teile und Prozentangaben in den Beispielen und sonst in der Beschreibung und den Ansprüchen beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.The following examples serve to explain the Invention and preferred embodiments thereof. All parts and percentages in the examples and otherwise in the description and claims refer to the weight unless otherwise stated.
Chemisch reines 1,4-Naphthachinon (2,0 g, 0,013 Mol), 1,3-Butadien (1,0 g, 0,018 Mol) und wasserfreies FeCl3 (0,20 g, 0,0013 Mol) wurden in 12 ml absolutem Alkohol gelöst und in ein dickes Reagenzglas (äußerer Durchmesser 1/2 ∼ 5/8 Zoll, Wand 3/32 Zoll) gegeben. Chemically pure 1,4-naphthaquinone (2.0 g, 0.013 mol), 1,3-butadiene (1.0 g, 0.018 mol) and anhydrous FeCl 3 (0.20 g, 0.0013 mol) were added in 12 ml Absolute alcohol dissolved and placed in a thick test tube (outer diameter 1/2 ∼ 5/8 inches, wall 3/32 inches).
Es wurde chemisch reines Naphthachinon verwendet, da technisch reines Naphthachinon Phthalsäureanhydrid enthält, welches zur Bildung von Anthrachinon führt. Das Reagenzglas wurde auf -70°C (Trockeneis-Aceton) gekühlt und mit einer Hochvakuumpumpe evakuiert. Das Reagenzglas wurde im Vakuum verschlossen und auf 90 bis 120°C 17 Stunden erwärmt. Es baute sich während der Reaktion ein Druck von 4 bis 6 bar auf. Nach dem Abkühlen der Lösung fiel der Feststoff aus, er wurde durch Filtrieren abgetrennt und mit verdünnter wässiger HCl und Wasser gewaschen. Der Feststoff wurde aus 95% Alkohol als gelbe Nadeln kristallisiert (Schmelzpunkt 285 bis 287°C) und als Anthrachinon durch I. R. und Mischschmelzpunkt identifiziert. Ausbeute 2,30 g (88%).Chemically pure naphthaquinone was used because contains technically pure naphthaquinone phthalic anhydride, which leads to the formation of anthraquinone. The Test tube was cooled to -70 ° C (dry ice acetone) and evacuated with a high vacuum pump. The test tube was closed in vacuo and at 90 to 120 ° C. 17 Heated for hours. It built in during the reaction Pressure from 4 to 6 bar. After cooling the solution the solid precipitated out and was separated off by filtration and with dilute aqueous HCl and water washed. The solid became yellow from 95% alcohol Needles crystallized (melting point 285 to 287 ° C) and as Anthraquinone identified by I.R. and mixed melting point. Yield 2.30 g (88%).
Die Reaktion wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 durchgeführt, außer daß kein Katalysator verwendet wurde. Der gebildete weiße Feststoff wurde filtriert und als 1,4-Dihydro-9,10-anthrachinon identifiziert (Schmelzpunkt 105-108°C). Ausbeute 2,29 g (86%).The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1 performed except that no catalyst has been used. The white solid formed filtered and identified as 1,4-dihydro-9,10-anthraquinone (Melting point 105-108 ° C). Yield 2.29 g (86%).
Die Reaktion wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 durchgeführt, außer das äquimolare Mengen an FeCl3 und Phthalsäure verwendet wurden. Es wurde Anthrachinon (Schmelzpunkt 284-286°C) erhalten. Ausbeute 2,33 g (90%).The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1, except that equimolar amounts of FeCl 3 and phthalic acid were used. Anthraquinone (melting point 284-286 ° C) was obtained. Yield 2.33 g (90%).
Die Reaktion wurde unter den gleichen Bedinungen wie im Beispiel 1 durchgeführt, außer daß äquimolare Mengen von NiCl2 und Phthalsäure verwendet wurden. Es wurde Anthrachinon (Schmelzpunkt 284-286°C) erhalten. Ausbeute 1,4 g (54%). Neben Anthrachinon wurden zahlreiche Nebenprodukte erhalten, deren Strukturen nicht identifiziert wurden.The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1, except that equimolar amounts of NiCl 2 and phthalic acid were used. Anthraquinone (melting point 284-286 ° C) was obtained. Yield 1.4 g (54%). In addition to anthraquinone, numerous by-products have been obtained, the structures of which have not been identified.
Die Reaktion wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 durchgeführt, außer das equimolare Mengen von Ni(NO3)2 und Phthalsäure verwendet wurden. Es wurde Anthrachinon (Schmelzpunkt 284-286°C) erhalten. Ausbeute 1,5 g (56%). Andere Nebenprodukte wurden auch erhalten.The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1, except that equimolar amounts of Ni (NO 3 ) 2 and phthalic acid were used. Anthraquinone (melting point 284-286 ° C) was obtained. Yield 1.5 g (56%). Other by-products were also obtained.
Die Reaktion wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 durchgeführt, außer daß äquimolare Mengen von Co(NO3)2 und Phthalsäure verwendet wurden. Es wurde Anthrachinon (Schmelzpunkt 284-286°C) isoliert. Ausbeute 1,4 g (54%). Andere Nebenprodukte wurden auch erhalten.The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1, except that equimolar amounts of Co (NO 3 ) 2 and phthalic acid were used. Anthraquinone (melting point 284-286 ° C) was isolated. Yield 1.4 g (54%). Other by-products were also obtained.
1,4-Naphthachinon (7,9 g, 0,05 Mol), 1,3-Butadien (3,5 g, 0,07 Mol), Fe(NO3)3 (1,0 g, 0,0025 Mol) und Phthalsäure (0,4 g, 0,0025 Mol) wurden in 60 ml absolutem Alkohol gelöst. Das Gemisch wurde in einen Autoklaven gegeben.1,4-naphthaquinone (7.9 g, 0.05 mol), 1,3-butadiene (3.5 g, 0.07 mol), Fe (NO 3 ) 3 (1.0 g, 0.0025 mol) ) and phthalic acid (0.4 g, 0.0025 mol) were dissolved in 60 ml of absolute alcohol. The mixture was placed in an autoclave.
Dieser wurde dann mit Trockeneis-Aceton gekühlt und entgast. This was then cooled with dry ice acetone and degassed.
Der Autoklav wurde dann auf 110°C 6 Stunden erwärmt. Während dieser Reaktion baute sich ein Druck von 6 bar auf. Nach der Reaktion wurde der Behälter auf Raumtemperatur gekühlt. Die flüchtigen Gase wurden durch Massenspektrometrie analysiert und als Wasserstoff und unumgesetztes Butadien identifiziert.The autoclave was then heated to 110 ° C for 6 hours. A pressure of 6 bar built up during this reaction on. After the reaction, the container was brought to room temperature chilled. The volatile gases were measured by mass spectrometry analyzed and as hydrogen and unreacted Butadiene identified.
Der erzeugte Feststoff wurde isoliert und aus 95%igem Alohol umkristallisiert (Schmelzpunkt 285-287°C). Der Feststoff wurde als Anthrachinon durch I. R.-Messung und Mischschmelzpunkts-Bestimmung identifiziert. Ausbeute 9,3 g (89,5%).The solid produced was isolated and from 95% Alcohol recrystallized (melting point 285-287 ° C). The Solid as anthraquinone by I.R. measurement and Mixed melting point determination identified. Yield 9.3 g (89.5%).
Die Reaktion wurde unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 7 durchgeführt, außer daß Co(NO3)2 (0,073 g, 0,0025 Mol) anstelle von FeCl3 als Katalysator verwendet wurde. Es wurde Wasserstoff und unumgesetztes Butadien festgestellt und Anthrachinon (Schmelzpunkt 285 bis 287°C) erhalten. Ausbeute 8,5 g (87,7%).The reaction was carried out under the same conditions as in Example 7, except that Co (NO 3 ) 2 (0.073 g, 0.0025 mol) was used instead of FeCl 3 as a catalyst. Hydrogen and unreacted butadiene were found and anthraquinone (melting point 285 to 287 ° C.) was obtained. Yield 8.5 g (87.7%).
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