DE358126C - Process for the preparation of water-soluble condensation products - Google Patents
Process for the preparation of water-soluble condensation productsInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Description
Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte. Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Kondensationsprodukte erhält, wenn man Naphthalin oder höhere aromatische Kohlen-Wasserstoffe oder ihre hydroxylfreien Derivate in Gegenwart eines sulfier.enden Mittels oder Sulfosäuren der genannten Verbindungen mit Kohlehydraten, wie Zellulose oder Stärke, deren höheren Abbauprodukten oder Zucker kondensiert und nach erfolgter Reaktion noch vorhandene Mineralsäure ganz oder zurr Hauptsache entfernt b@ziv. neutralisiert. Die Kondensation findet äff schon. bei gewöhnlicher Temperatur statt. Die erhaltenen Produkte lassen sich in verschiedener Weise verwenden, beispielsweise erzeugen sie insbesondere in Gegenwart geeigneter Metallverbindungen lackartige Niederschläge in Lösungen basischer Farbstoffe.Process for the preparation of water-soluble condensation products. It it has been found that water-soluble condensation products are obtained when naphthalene is used or higher aromatic hydrocarbons or their hydroxyl-free derivatives in Presence of a sulfating agent or sulfonic acids of the compounds mentioned with carbohydrates such as cellulose or starch, their higher breakdown products or Sugar condenses and, after the reaction has taken place, any mineral acid still present in its entirety or the main thing removed b @ ziv. neutralized. The condensation takes place ape beautiful. instead of at ordinary temperature. The products obtained can be converted into use them in various ways, for example produce them especially in the presence suitable metal compounds lacquer-like deposits in solutions of basic dyes.
Die Kondensation der leicht reagierenden Phenolsulfosäuren mit Kohlehydraten sowie der Sulfosäuren aromatischer Kohlenwasserstoffe mit dem reaktionsfähigem Formaldehyd ist zwar bereits bekannt. Daß sich aber überraschenderweise auch hydroxylfreie aromatische Sulfosäuren mit den stets nur träge reagierenden und leicht zersetzl'ichen Kohlehydraten, wie Zucker, Zellulose, Stärke u. dgl., zu wasserlöslichen Köndensationsprodukten würden vereinigen können, war in keiner Weise vorauszusehen.The condensation of the easily reacting phenol sulfonic acids with carbohydrates as well as the sulfonic acids of aromatic hydrocarbons with the reactive formaldehyde is already known. Surprisingly, however, there are also hydroxyl-free aromatic Sulphonic acids with carbohydrates, which always react slowly and are easily decomposable, such as sugar, cellulose, starch and the like, to water-soluble condensation products would be able to unite was in no way foreseeable.
Beispiel z. -roo Teile Zellulose werden unter Kühlung und gutem Rühren in i5oo Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Nachdem alles in Lösung gegangen ist und eine Probe auch beim Verdünnen mit Wasser klar bleibt, gibt man 192 Teile fein: gepulvertes Naphthalin zu und läßt unter Vermeidung allzustarker Temperatursteigerung rühren, bis alles Naphthalin in Lösung gegangen und auch keine Naphthalinsulfosäure mehr nachweisbar ist.Example -roo parts of cellulose are cooled and stirred well registered in 1500 parts concentrated sulfuric acid. After everything went into solution and a sample remains clear even when diluted with water, add 192 parts fine: powdered naphthalene admitted and allowed to avoid excessive temperature increase stir until all the naphthalene has gone into solution and also no naphthalene sulfonic acid is more detectable.
Dies ist der Fall,. wenn eine in üblicher Weise insi Natronsalz übergeführte Probe, in konzentrierter Lösung mit Kochsalz gesättigt, auch nach längerem: Stehen keinen kristallinischen: Niederschlag von naphthalinsulfosaurem Natron mehr gibt. Man gießt alsdann in Wasser, neutralisiert mit Kalkmilch und setzt, nach Trennung vorm ausgefallenen Gips, die Calciumsalzlösung in. üblicher Weise mit Soda um. Die vom Calciumcarbon,at abfiltrierte Lösung hinterläßt beim Eindampfen das Natriums:alz des Kondensationsprodukts als bräunliche, in Wasser leicht lösliche Masse. Die wässerige Lösung fällt, namentlich in Gegenwart geeigneter Metallverbindungen, wie z. B. Aluminiumsulfat, basische Farbstoffe in Form feiner, zu Lackzwecken geeigneter Niederschläge aus. .This is the case. if one is converted into sodium salt in the usual way Sample, saturated in concentrated solution with common salt, even after prolonged standing: standing no crystalline: precipitate of naphthalenesulfonate of soda is more. It is then poured into water, neutralized with milk of lime and, after separation, set Before the precipitated plaster of paris, the calcium salt solution in the usual way with soda. the The solution filtered off from the calcium carbonate leaves behind the sodium on evaporation: alz of the condensation product as a brownish mass which is easily soluble in water. The watery one Solution falls, namely in the presence of suitable metal compounds, such as. B. aluminum sulfate, basic dyes in the form of fine precipitates suitable for paint purposes. .
In analoger Weise verfährt man, wenn man das Naphthalin durch andere mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Anthracen, Phenanthren usw., oder durch deren hydroxy1freie Derivate ersetzt, oder wenn man statt Cellulbs e andere Kohlehydrate, wie Stärke, Dextrin, Zucker u. dgl., verwendet. Beispiel 2.One proceeds in an analogous way when one passes the naphthalene through another polynuclear aromatic hydrocarbons, such as. B. anthracene, phenanthrene, etc., or replaced by their hydroxy1-free derivatives, or if instead of cellulbs e other carbohydrates such as starch, dextrin, sugar and the like are used. example 2.
Man verfährt wie in Beispiel i unter Ersatz des dort verwendeten Naphthalins durch naphthalin ,B-sul'fosaures Natron. Das braune Natronsalz des Kondensationsproduktes löst sich leicht in Wasser mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetthrauner Farbe. Beim trocknen Erhitzen verkohlt es ohne zu schmelzen unter Abspaltung von schwefliger Säure.The procedure is as in Example i, replacing the naphthalene used there by naphthalene, B-sulphosate of soda. The brown sodium salt of the condensation product Easily dissolves in water with brown, in concentrated sulfuric acid with violet Colour. When heated to dryness, it carbonizes without melting and splitting off sulphurous acid.
Beispiel 3. Example 3.
Man verfährt wie im Beispiel z unter Ersatz des dort verwendeten Naphthalins durch 24o Teile a-Chlornaphthalin. Das braune Kondensationsprodukt löst sich leicht in Wasser mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe.The procedure is as in Example z, replacing the naphthalene used there by 240 parts of a-chloronaphthalene. The brown condensation product dissolves easily in water with brown, in concentrated sulfuric acid with brown-red color.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE358126C true DE358126C (en) | 1922-09-05 |
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DEB91811D Expired DE358126C (en) | 1919-11-28 | 1919-11-28 | Process for the preparation of water-soluble condensation products |
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DE (1) | DE358126C (en) |
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1919
- 1919-11-28 DE DEB91811D patent/DE358126C/en not_active Expired
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