DE355115C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phenyldinaphthylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phenyldinaphthylmethanreihe

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DE355115C
DE355115C DEG52874D DEG0052874D DE355115C DE 355115 C DE355115 C DE 355115C DE G52874 D DEG52874 D DE G52874D DE G0052874 D DEG0052874 D DE G0052874D DE 355115 C DE355115 C DE 355115C
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DE
Germany
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dyes
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phenyldinaphthylmethane
preparation
benzotrichloride
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DEG52874D
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phenyldinaphthylmethanreihe. Durch Erwärmen eines Gemisches von a-Naphthol und Benzotrichloiid hat Doebner einen Farbstoff der Phenyldinaphthylmethanreihe erhalten (A. 357, 56). Versucht man diese Reaktion auf die u-Naphthol-2-carbonsäure zu übertragen, so findet die Bildung des gesuchten analogen Farbstoffes nicht statt.
  • Triphenylmethanfarbstoffe sind ferner durch Einwirkung von Benzotrichlorid auf Oxydenvate der Benzolreihe in Gegenwart von wässerigen Aetzalkalien erhalten worden. (Heiber B. 2q., 368q.). Versucht man diese Reaktion auf Salicylsäure anzuwenden, so bildet sich kein Farbstoff.
  • Es wurde nun gefunden, daß, wenn man auf u-Naphthol-2-carbonsäure und deren Substitutionsprodukte mit freier 4-Stellung Benzotrichlorid und dessen Kernsubstitutionsprodukte in Gegenwart säurebindender Mittel, gegebenenfalls unter Zugabe eines Katalysators, einwirken läßt, Farbstoffe der Phenyldinaphtylmethanreihe entstehen, welche sehr wertvolle grüne Beizenfarbstoffe darstellen. .Beispiel 752 Teile i-Naphthol-2-carbonsäure werden in igoo Teilen Natronlauge von 3o Prozent Gewicht und 5oo Teilen Wasser gelöst: Hierauf gibt man 39o Teile Benzotrichlorid und o,5 Teile Kupfer hinzu und rührt so lange, bis alles Benzotrichlorid verschwunden ist. Das Natriumsalz des gebildeten Farbstoffes wird durch Aussalzen aus dem mit Wasser verdünnten Reaktionsgemisch abgeschieden. Es kann, z. B. durch Umlösen aus Alkohol gereinigt werden und bildet dann messingglänzende, dunkle Kristalle. Auf Wolle gibt der neue Farbstoff in saurem Bade eine graue Färbung, die beim Nachchromieren in ein reines, vorzüglich echtes Grün übergeht. In dem Einbadchromierungsverfahren oder auf mit Chrom vorgebeizter Wolle und im Chromdruck auf Baumwolle erzeugt er ebenfalls echte grüne Farbtöne.
  • Bei Anwendung anderer säurebindender Mittel, wie z. B. Kalk oder Magnesia, bildet sich derselbe Farbstoff.
  • Der Ersatz des Benzotrichlorids durch seine Kernsubstitutionsprodukte, wie z. B. o-, m-und p-Chlorbenzotrichlorid, Dichlorbenzotrichloride, die Nitrile des Benzotrichlorides, führt zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften, während der Ersatz der i-I\Taphthol-2-carbonsäure durch eine Sulfosäure derselben, z. B. die i-Naphthol-7-sulfo-2-carbonsäure, zu den entsprechenden sulfierten Beizenfarbstoffen führt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstdffen der Phenyldinaphthylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf a-Naphthol-2-carbonsäure und deren Substitutionsprodukte mit freier 4-Stellung Benzotrichlorid oder dessen Kernsubstitutionsprodukte in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und gegebenenfalls unter Zugabe eines Katalysators einwirken läßt.
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