DE3544850A1 - PYRON-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS - Google Patents

PYRON-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS

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DE3544850A1 DE19853544850 DE3544850A DE3544850A1 DE 3544850 A1 DE3544850 A1 DE 3544850A1 DE 19853544850 DE19853544850 DE 19853544850 DE 3544850 A DE3544850 A DE 3544850A DE 3544850 A1 DE3544850 A1 DE 3544850A1
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Yoshiyuki Otake Hiroshima Hirako
Kazuhisa Himeji Hyogo Masamoto
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Hirokazu Himeji Hyogo Osabe
Yoichiro Ueda
Hiroshi Himeji Hyogo Yagihara
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Description

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die zu den Pyron-3-carboxamidverbindungen gehören. Sie betrifft insbesondere 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen bei Pflanzen eine Wachstumshemmaktivität, und sie sind ebenfalls als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln oder landwirtschaftlicher Chemikalien nützlich.The invention relates to new compounds which lead to the pyrone-3-carboxamide compounds belong. In particular, it relates to 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamides. The invention Compounds show growth inhibitory activity in plants, and they are also as intermediates useful in the manufacture of medicines or agricultural chemicals.

Bestimmte Verbindungen, die zu den 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamiden gehören, wurden in der Literatur beschrieben. Certain compounds that lead to the 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamides have been described in the literature.

Es ist bekannt, daß man durch Behandlung von o-Haloacetoaniliden (2-Chlor-, 2-Brom-, 2,4-Dichlor- oder 2,5-Dichlorverbindung) mit Polyphosphorsäure während 1 Stunde bei 1400C die entsprechenden Halogenderivate von 2,6-Dimethyl-4-oxo-N-phenyl-4H-pyran-3-carboxamid erhält (A.K. Mallams & S.S. Islaelstam: J. Org. Chem. , 2j?, 3548(1964); A.K. Mallams: J. Org. Chem. 2_9, 3555(1964). Dieses Verfahren, bei dem Polyphosphorsäure verwendet wird, wurde mit anderen Acetoacetoaniliden (2-Fluor-, 2-Piperidin-, 2-Hexahydroazepinyl-, 2-Morpholin-, 2-Pyrrolidin- oder ähnlichen Verbindungen) durchgeführt, wobei man die entsprechenden 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamidverbindungen erhielt [R. Garner & H. Suschitzky: J. Chem. Soc. (C), 186 (1966)].It is known that by treating o-Haloacetoaniliden (2-chloro-, 2-bromo-, 2,4-dichloro- or 2,5-dichloro compound) with polyphosphoric acid for 1 hour at 140 0 C, the corresponding halogen derivatives of 2 , 6-Dimethyl-4-oxo-N-phenyl-4H-pyran-3-carboxamide (AK Mallams & SS Islaelstam: J. Org. Chem., 2j ?, 3548 (1964); AK Mallams: J. Org. Chem. 2-9, 3555 (1964). This procedure, in which polyphosphoric acid is used, was carried out with other acetoacetoanilides (2-fluoro, 2-piperidine, 2-hexahydroazepinyl, 2-morpholine, 2-pyrrolidine, or similar compounds ), the corresponding 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide compounds being obtained [R. Garner & H. Suschitzky: J. Chem. Soc. (C), 186 (1966)].

2,6-Dimethyl-N-(4-nitropheny1)-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid wurde als das Reaktionsprodukt zwischen p-Nitroanilin und Diketen identifiziert [Kato & Kubota: Yakugakuzassi, 8J7, 1212(1967)]. N- (2-Chlorphenyl) -2 , 6-dimethy l-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid wurde durch Behandlung von 2,6-Dimethy1-2,6-Dimethyl-N- (4-nitropheny1) -4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide has been identified as the reaction product between p-nitroaniline and diketene [Kato & Kubota: Yakugakuzassi, 8J7, 1212 (1967)] . N- (2-chlorophenyl) -2, 6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide was obtained by treating 2,6-dimethyl

4-oxo-4H-pyran-3-carbonsäure mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit o-Chloranilin oder durch Erhitzen von p-Nitrophenylester von 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carbonsäure und o-Chloranilin während 4,3 Stunden bei 1100C erhalten [Toda: Yakugakuzassi, jT7, 1351(1967)]. In dieser Literaturstelle Werden Pyron-3-carboxamidverbindungen beschrieben, welche durch Umsetzung von 4-Aminotropolonen mit Diketen erhalten wurden.4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid with thionyl chloride and subsequent reaction with o-chloroaniline or by heating p-nitrophenyl ester of 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxylic acid and o-chloroaniline during obtained 4.3 hours at 110 0 C [Toda: Yakugakuzassi, jT7 1351 (1967)]. This literature reference describes pyrone-3-carboxamide compounds which were obtained by reacting 4-aminotropolones with diketene.

In der japanischen Patentanmeldung 45(1970)-31663 wird ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamiden beschrieben, gemäß dem Isocyanate und Diketen in Anwesenheit eines Säurekatalysators umgesetzt werden. Konkret werden in den Ausführungsbeispielen 2,6-Dimethy1-4-oxo-N-phenyl-4H-pyran-3-carboxamid, 2,6-Dimethy1-N-(2-methylphenyl) ^-oxo^H-pyran-S-carboxamid, N- (2-Chlorphenyl) -2, 6-dimethy l-^-oxo^H-pyran-S-carboxamid, 2 , 6-Dimethyl-N-(2-nitrophenyl)-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid, N-(2,5-Dichlorpheny1)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid, OXO-4H-2,6-Dimethy1-N-(3-nitropheny1)-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid und 2,6-Dimethyl-N-(4-methylphenyl)-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid beschrieben.In Japanese Patent Application 45 (1970) -31663, a Process for the preparation of 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamides described, according to which isocyanates and diketene are reacted in the presence of an acid catalyst. Specifically, 2,6-Dimethy1-4-oxo-N-phenyl-4H-pyran-3-carboxamide, 2,6-dimethyl-N- (2-methylphenyl) ^ -oxo ^ H-pyran-S-carboxamide, N- (2-chlorophenyl) -2, 6-dimethy l - ^ - oxo ^ H-pyran-S-carboxamide, 2, 6-dimethyl-N- (2-nitrophenyl) -4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, N- (2,5-dichloropheny1) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide, OXO-4H-2,6-Dimethyl-N- (3-nitrophenyl) -4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide and 2,6-dimethyl-N- (4-methylphenyl) -4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide described.

Außerdem wurden 2,6-Dimethyl-4-oxo-N-phenyl-4H-pyran-3-carboxamid, N-(4-Methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid und N-(4-Chlorphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid als Reaktionsprodukte zwischen 3-Morpholinocrotonanilidverbindungen und Diketen [Kato et al: Yakugakuzassi, 101, 43(1981)] beschrieben.In addition, 2,6-dimethyl-4-oxo-N-phenyl-4H-pyran-3-carboxamide, N- (4-methoxyphenyl) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide and N- (4-chlorophenyl) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide as reaction products between 3-morpholinocrotonanilide compounds and diketene [Kato et al: Yakugakuzassi, 101 , 43 (1981)].

Außerdem wurden unter den Pyron-3-carboxamidverbindungen solche beschrieben, die Aminotroponen (H. Toda & S. Seto: ehem. Pharm. Bull., 19_, 1477(1971), Aminopyridinen (T. Kato et al: Chem. Pharm. Bull., 2J), 133(1972); ibid. 2_8, 2129 (1980); H.L. YaIe et al: J. Heterocyclic Chem., 14, 637In addition, among the pyrone-3-carboxamide compounds, those described are the aminotropons (H. Toda & S. Seto: formerly Pharm. Bull., 19_, 1477 (1971)), aminopyridines (T. Kato et al: Chem. Pharm. Bull ., 2J), 133 (1972); ibid. 2_8, 2129 (1980); HL YaIe et al: J. Heterocyclic Chem., 14, 637

(1977) und 2-Amino-l,3,4-thiadiazolen (R.F. Lauer et al: J. Jeterocyclic Chem., 13_, 291(1976) entsprechen.(1977) and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles (RF Lauer et al: J. Jeterocyclic Chem., 13_, 291 (1976).

In der oben erwähnten publizierten japanischen Patentanmeldung 45(1970)-31663 wird beschrieben, daß 2,6-Dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide Verwendbarkeit als landwirt-' schaftliche Arzneimittel besitzen, wie als Mittel zur Kontrolle des Mehltaus von Reishüllen, als Nematicide oder Acaricide oder als Arzneimittel, wie als antivirale Mittel, oder ähnlichen. Es werden jedoch keine Werte angegeben, die solche Verwendbarkeit belegen.In the above-mentioned published Japanese patent application 45 (1970) -31663, it is described that 2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamides Have usefulness as agricultural 'medicinal products, as well as a means of control of powdery mildew of rice hulls, as nematicides or acaricides or as medicines, such as antiviral agents, or similar. However, no values are given to prove such usability.

Wie oben erwähnt werden die erfindungsgemäßen Pyron-3-carboxamidverbindungen der Formel (I) in der Literatur nicht beschrieben, und es finden sich auch keinerlei Hinweise, daß diese Verbindungen eine Pflanzeninhibitoraktivität aufweisen.As mentioned above, the pyrone-3-carboxamide compounds of the present invention are of the formula (I) is not described in the literature, and there are also no indications whatsoever that these compounds have plant inhibitory activity exhibit.

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze.The invention relates to compounds of the formula (I) and their salts.

(I)(I)

In der Formel (I) bedeutet R1 eine Alkylgruppe,und R_ bedeutet eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom.In the formula (I), R 1 represents an alkyl group, and R_ represents an alkyl group or a halogen atom.

Der Ausdruck "Alkylgruppe" bedeutet bei der vorliegenden Erfindung bevorzugt solche, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten. Der Ausdruck "Halogenatom" bedeutet ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bei R3.In the present invention, the term “alkyl group” preferably denotes those which contain 1 to 5 carbon atoms. The term "halogen atom" means a fluorine, chlorine or bromine atom in R 3 .

Bei den Gruppen R. und R_ sind bevorzugte Beispiele von Alkylgruppen eine Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe,und ein bevorzugtes Halogenatom ist das Chloratom.For the groups R. and R_ are preferred examples of Alkyl groups denote a methyl, ethyl or isopropyl group, and a preferred halogen atom is the chlorine atom.

Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) wird im allgemeinen mit guter Ausbeute durch Umsetzung eines Butyrylanilidderivats der Formel (II):The compound of the formula (I) according to the invention is generally with good yield by reacting a butyrylanilide derivative of the formula (II):

T/CH3 T / CH 3

CH3 / R1 CH 3 / R 1

worin R1 und R„ gleich sind wie bei der Formel (I), mit Diketen oder einem Additionsprodukt mit Aceton, beispielsweise 2,2,6-Trimethyl-4H-l,3-dioxin-4-on, hergestellt werden. where R 1 and R "are the same as in the formula (I), with diketene or an addition product with acetone, for example 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, are prepared.

Außerdem kann das Butyrylanilidderivat der Formel (II) leicht durch Umsetzung des entsprechenden Acetoacetanilidderivats mit Ν,Ν-Dimethylhydrazin bei einer Dehydrokondensationsbedingung in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Das Zwischenprodukt der Formel (II) wird bevorzugt nach der Isolierung und Reinigung verwendet. Es kann direkt als Reaktionsgemisch eingesetzt werden.In addition, the butyrylanilide derivative of the formula (II) can easily be prepared by reacting the corresponding acetoacetanilide derivative with Ν, Ν-dimethylhydrazine under a dehydrocondensation condition can be produced in a manner known per se. The intermediate of formula (II) is preferred used after isolation and purification. It can be used directly as a reaction mixture.

Die Reaktion der Verbindung der Formel (II) mit Diketen oder 2 , 2 , 6-Trimethy 1-4H-1, 3-dioxi n-4-on erfolgt in einem geeigneten Lösungsmittel unter Erhitzen. Die Lösungsmittel sind bevorzugt solche, die für die gewünschten Verbindungen bei kälteren Temperaturen eine geringe Löslichkeit aufweisen. Aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol,The reaction of the compound of formula (II) with diketene or 2, 2, 6-trimethyl 1-4H-1, 3-dioxin-4-one takes place in one suitable solvent with heating. The solvents are preferably those which have a low solubility for the desired compounds at colder temperatures. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene,

Xylol und ähnliche, werden bevorzugt als solche Lösungsmittel verwendet. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 60 bis 1300C bei der Verwendung von Diketen, und im Bereich von 100 bis 1400C bei der Verwendung von 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-on. Xylene and the like are preferably used as such solvents. The reaction temperature is in the range of 60 to 130 0 C with the use of diketene, and 1,3-dioxin-4-one 2,2,6-trimethyl-4H-in the range of 100 to 140 0 C with the use of.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Wachstumshemmaktivitäten auf Pflanzen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Ausführungsbeispielen angegeben.The following examples illustrate the invention. The growth inhibiting activities on plants of the compounds according to the invention are given in the working examples.

Weiterhin sind verwandte spezifische Verbindungen zusätzlich zu den in den Beispielen angegebenen Verbindungen die folgenden:Further, related specific compounds are in addition to the compounds given in the examples following:

N-(3-Chlor-2-methylphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid, N- (3-chloro-2-methylphenyl) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide,

2,6-Dimethyl-N- (2, 4-dimethylphenyl) ^- boxamid,2,6-dimethyl-N- (2, 4-dimethylphenyl) ^ - boxamid,

2,6-Dimethyl-N-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid. 2,6-dimethyl-N- (2,5-dimethylphenyl) -4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide.

BeispiellFor example

N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-carboxamid. N- (2,6-Diethylphenyl) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-carboxamide.

O C2H5O C 2 H 5

CONIiCONIi

Ein Gemisch aus 25,0 g (90,8 mmol) N-(2,6-Diethylphenyl-3-(N,N-dimethylhydrazon)butyrylamid (Ep 107 bis 108,50C, umkristallisiert aus Hexan) und 130 ml Toluol wird am Rückfluß erhitzt. Dazu wird eine Lösung von 28,4 g (200 mmol) 2,2,6-Trimethyl-4H-l,3-dioxin-4-on in 70 ml Toluol tropfenweise im Verlauf von 30 Minuten zugegeben. Das Gemisch wird weitere 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels werden zu dem Rückstand 200 ml Ethylether zugegeben. Das Gemisch wird gut gemischt und zur Entfernung von unlöslichem Material filtriert. Das Filtrat wird konzentriert, wobei man einen Rückstand erhält. Der Rückstand wird der Chromatographie unterworfen, um hochpolare Verunreinigungen zu entfernen. Das entstehende Produkt wird aus Hexan umkristallisiert; man erhält 20,2 g (Ausbeute 74%) der Titelverbindung. Ihre physikalischen Eigenschaften sind in der Tabelle I angegeben. Die Zahlen in der Spalte "Bewertung" in Tabelle I werden wie folgt erhalten.A mixture of 25.0 g (90.8 mmol) N- (2,6-diethylphenyl-3- (N, N-dimethylhydrazone) butyrylamid (Ep 107 to 108.5 0 C, recrystallized from hexane) and 130 ml of toluene A solution of 28.4 g (200 mmol) of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one in 70 ml of toluene is added dropwise over the course of 30 minutes The mixture is refluxed for a further 2 hours. After distilling off the solvent, 200 ml of ethyl ether is added to the residue. The mixture is mixed well and filtered to remove insoluble matter. The filtrate is concentrated to give a residue. The residue becomes subjected to chromatography to remove highly polar impurities. The resulting product is recrystallized from hexane to give 20.2 g (74% yield) of the title compound. Its physical properties are shown in Table I. The numbers in the "Evaluation" column in Table I are obtained as follows.

Ein Träger wird hergestellt, indem man 50 Gew.-Teile Talk, 25 Gew.-Teile Bentonit, 2 Gew.-Teile Solpole-9047 (Toho Chemical Co., Ltd., Japan) und 3 Gew.-Teile Solpole-5039 (Toho Chemical Co., Ltd., Japan) vermischt. 50 Gew.-Teile Testverbindung und 200 Gew.-Teile Träger werden vermischt, wobei man ein 20%iges benetzbares Pulver erhält. Das Pulver wird anschließend in destilliertem Wasser dispergiert, wobei man eine Dispersion mit definierten Konzentrationen erhält.A carrier is prepared by adding 50 parts by weight of talc, 25 parts by weight of bentonite, 2 parts by weight of Solpole-9047 (Toho Chemical Co., Ltd., Japan) and 3 parts by weight of Solpole-5039 (Toho Chemical Co., Ltd., Japan). 50 parts by weight of test compound and 200 parts by weight of carrier are mixed, a 20% wettable powder is obtained. The powder is then dispersed in distilled water, whereby a dispersion with defined concentrations is obtained.

Samen von Oryza sativa L., Echinochloa crus-galli L., und Raphanus sativus L. werden in Laborschalen sprießen gelassen, und dann wird die Dispersion zugegeben. Nach dem Züchten während 7 Tagen in einem thermostatischen Behälter, der bei 250C und Bestrahlung mit fluoreszierenden Röhren gehalten wurde, wurde das Pflanzenwachstum beobachtet. InSeeds of Oryza sativa L., Echinochloa crus-galli L., and Raphanus sativus L. are sprouted in laboratory dishes and then the dispersion is added. After cultivation for 7 days in a thermostatic container which was kept at 25 ° C. and irradiated with fluorescent tubes, the plant growth was observed. In

der Spalte "Bewertung" der Tabelle I bedeuten 1 kein Einfluß, 2 25%ige Wachstumsinhibierung, 3 50%ige Wachstumsinhibierung, 4 75%ige Wachstumsinhibierung und 5 100%ige Wachstumsinhibierung.the "Evaluation" column in Table I means 1 no influence, 2 25% growth inhibition, 3 50% growth inhibition, 4 75% growth inhibition and 5 100% growth inhibition.

Beispiel 2Example 2

N-(2,3-Dimethylpheny1)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid N- (2,3-Dimethylphenyl) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide

Ein Gemisch aus 10,3 g (50 mmol) N-(2,3-Dimethylphenyl)-3-oxo-butanamid, 4,50 g (75 mmol) Ν,Ν-Dimethylhydrazin und 60 ml Toluol wird 8 Stunden bei 600C gerührt. Dann werden nichtumgesetztes Ν,Ν-Dimethylhydrazin und das entstehende Wasser zusammen mit etwa 10 ml Toluol aus dem Reaktionssystem abdestilliert. 10,5 g (125 mmol) Diketen werden tropfenweise zu der verbleibenden Lösung im Verlauf von 5 Minuten zugegeben, während man am Rückfluß erhitzt. Das Gemxsch wird weitere 2 Stunden am Rückfluß erhitzt und auf Raumtemperatur gekühlt. Die entstehenden Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet; man erhält 8,63 g (Ausbeute 64%) der Tite!verbindung.A mixture of 10.3 g (50 mmol) N- (2,3-dimethylphenyl) -3-oxo-butanamide, 4.50 g (75 mmol) Ν, Ν-dimethylhydrazine and 60 ml toluene is 8 hours at 60 0 C stirred. Then unreacted Ν, Ν-dimethylhydrazine and the resulting water are distilled off from the reaction system together with about 10 ml of toluene. 10.5 g (125 mmol) of diketene are added dropwise to the remaining solution over 5 minutes while refluxing. The Gemxsch is refluxed for a further 2 hours and cooled to room temperature. The resulting crystals are filtered off, washed and dried; 8.63 g (yield 64%) of the Tite compound are obtained.

Beispiel 3Example 3

N-(2-Chlor-6-methylpheny1)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid N- (2-chloro-6-methylpheny1) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide

Die Titelverbindung wird aus N-(2-Chlor-6-methylpheny1)■ 3-oxo-butanamid und Ν,Ν-Dimethylhydrazin als Rohmaterialien auf ähnliche Weise wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt. (Ausbeute 45%).The title compound is obtained from N- (2-chloro-6-methylpheny1) ■ 3-oxo-butanamide and Ν, Ν-dimethylhydrazine as raw materials prepared in a manner similar to that described in Example 2. (Yield 45%).

Beispiel 4Example 4

N-(2,6-Dimethylphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid N- ( 2,6-Dimethylphenyl) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide

CH „'CH "'

C O N IiC O N Ii

ClI,ClI,

Die Titelverbindung wird aus N-(2,6-Dimethylphenyl)-3-oxobutanamid und Ν,Ν-Dimethylhydrazin als Rohmaterialien auf ähnliche Weise wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt. (Ausbeute: 63%).The title compound is made from N- (2,6-dimethylphenyl) -3-oxobutanamide and Ν, Ν-dimethylhydrazine as raw materials were prepared in a manner similar to that described in Example 2. (Yield: 63%).

Beispiel 5Example 5

N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamid N- (2-Ethyl-6-methylphenyl) -2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide

Die Tite!verbindung wird aus N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-3-oxo-butanamid und N,N-Dimethylhydrazin auf ähnliche Weise wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt. (Ausbeute: 58%).The Tite! Compound is made from N- (2-ethyl-6-methylphenyl) -3-oxo-butanamide and N, N-dimethylhydrazine in a manner similar to that described in Example 2 prepared. (Yield: 58%).

TABELLE ITABLE I.

Substituen-
tenSubstituents
th NN CU.,CU., M it (Cl)O^3 )With (Cl) O ^ 3 ) N II
gN II
G S Wert S value ί 11((MR l )ί 11 ((MR l ) Fp COM.p. CO Konzen
tratConc
kicked Bewertungvaluation Pflanzenplants ζζ • ·
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Nr.Be is ρ.
No. K1 , Kz
2-C-JIr,
C- C2IIt,K 1 , Kz
2-C-JIr,
C- C 2 IIt, in der 2,6
Stellung
280(S)
220(S)in the 2.6
position
280 (S)
220 (S) ππ 1 1.0 01 1.0 0 Substituent anSubstituent on (KUr)(KUr) 8 3 5-8 4.58 3 5-8 4.5 (μ l>»n)(μ l> »n) YY 3
43
4th •1 - CIIa
3 - CIh • 1 - CIIa
3 - CIh 283(s)
2.28(S)283 (s)
2.28 (S) in 5-
Stailur
6.2 4 Is)in 5-
Stailur
6.2 4 Is) 1 1.6 61 1.6 6 der Phenyl-
gruppethe phenyl
group 1655
16751655
1675 174.5-175.5174.5-175.5 20
1 0020th
1 00 χχ 2
42
4th 3
43
4th ιι 2 - C-
6- ClIa2 - C-
6- ClIa 2.8 0 (S)
2.ZJs(S)2.8 0 (S)
2.ZJs (S) 6 2B(S)6 2B (S) I 1.4 0I 1.4 0 1.17 ( I , 611)
2.6 1 ( q . 4 Il ) 1.17 (I, 611)
2.6 1 (q. 4 II) 1645
16751645
1675 14 5.0-148.014 5.0-148.0 20
1 0020th
1 00 ι
2 ι
2 1
21
2 2
42
4th 22 2-ClIa
6 CHa2-ClIa
6 CHa 2.7 U(S)
2.28 ( s)2.7 U (S)
2.28 (s) 6.2 4 (s)6.2 4 (s) I 1.1 8I 1.1 8 228 ( s . 611)228 (p. 611) 1655
16781655
1678 111.5-112.0111.5-112.0 20
1 0 020th
1 0 0 1
11
1 1
21
2 1
31
3 aa 2 - CnIl5
6 -CIIa2 - CnIl 5
6 -CIIa ü.8 0(S)
228 (S)over 8 0 (S)
228 (S) 6.2 2(s)6.2 2 (s) I 0.9 7I 0.9 7 2.28 C s . 811)2.28 C s. 811) 1650
16781650
1678 5 7-0-5 8.55 7-0-5 8.5 20
1 0 020th
1 0 0 ι
1 ι
1 1
11
1 1
11
1 •
Λ·. •
Λ ·. 44th 6.2 3(s)6.2 3 (s) 2.2 4 ( s . 611)2.2 4 (p. 611) 1653
16831653
1683 2, 6-Diiiit:Lliy]-4-oxo-N-pheriyl-4H-pyran-3-carboxamide
(bekannte Verbindung)2,6-Diiiit: Lliy] -4-oxo-N-pheriyl-4H-pyran-3-carboxamide
(known connection) 2 0
1 0 02 0
1 0 0 1
11
1 4
14th
1 1
11
1 ί * *
* ^
*« «Ν
< * ιί * *
* ^
* «« Ν
<* ι 55 1.18 ( t , 311)
2.24 ( s , 3H)
2.68 ( q . 211)1.18 (t, 311)
2.24 (s, 3H)
2.68 (q. 211) 20
1 0 020th
1 0 0 1
11
1 1
11
1 * ί * * ί * Ver-
qleichs
beisp.Ver
at the same time
ex. 1
11
1 CO
cn CO
cn

X : Otryza sativa L.X: Otryza sativa L.

Υ : Echinochloa crus-galli I«.Υ: Echinochloa crus-galli I «.

Ί : Raphanus sativus L. Ί : Raphanus sativus L.

cncn CDCD

Claims (5)

5323 AW/eg Pyron-3-carboxamidverbindungen PATENTANSPRÜCHE5323 AW / eg pyrone-3-carboxamide compounds PATENT CLAIMS 1. Pyron-3-carboxamidverbindung der allgemeinen Formel (I)1. Pyrone-3-carboxamide compound of the general formula (I) worin R1 eine Alkylgruppe und R2 eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom bedeuten.wherein R 1 is an alkyl group and R 2 is an alkyl group or a halogen atom. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe von R1 und R„ in der Formel (I) 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.2. A compound according to claim 1, characterized in that the alkyl group of R 1 and R "in the formula (I) contains 1 to 5 carbon atoms. 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Haloqenatom von R_ in der Formel (I) ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom ist.3. A compound according to claim 1, characterized in that the halo atom of R_ in the formula (I) is a fluorine, chlorine or bromine atom. 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Alkylgruppe von R1 und R„ in der Formel (I) eine Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe4. A compound according to claim 1, characterized in that the alkyl group of R 1 and R "in the formula (I) is a methyl, ethyl or isopropyl group 5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Halogenatom von R- in der Formel (I) ein Chloratom ist.5. A compound according to claim 1, characterized in that the halogen atom of R- in the formula (I) is a chlorine atom.
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JPH064614B2 (en) * 1985-01-10 1994-01-19 ダイセル化学工業株式会社 Process for producing 4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide compound

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